WO2022102543A1 - センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物およびその製造方法 - Google Patents

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WO2022102543A1
WO2022102543A1 PCT/JP2021/040834 JP2021040834W WO2022102543A1 WO 2022102543 A1 WO2022102543 A1 WO 2022102543A1 JP 2021040834 W JP2021040834 W JP 2021040834W WO 2022102543 A1 WO2022102543 A1 WO 2022102543A1
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WO
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tobacco
solvent
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organic phase
cbt
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PCT/JP2021/040834
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正浩 千田
雅史 水谷
佑一 松本
直哉 鶴岡
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日本たばこ産業株式会社
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    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Definitions

  • the present invention relates to a tobacco extract containing sembratriendiol and a method for producing the same.
  • Sembranoid is a secondary metabolite secreted from the glandular hair in the epidermis of tobacco plants, and is a component that exhibits various physiological activities of biological control.
  • the main component is sembratriendiol (CBT), which has been attracting attention as an important component for the development of aroma quality because it correlates with the characteristic aroma of tobacco plants.
  • the component content is the most secreted component among the so-called sembranoids 89 compounds reported in other tobacco plant foliar resin components (Non-Patent Document 1).
  • CBT is a monocyclic diterpenoid found in trichome exudates. There are isomers and ⁇ -CBT and ⁇ -CBT are known. This CBT has attracted attention as a carcinogenic inhibitor like other sembranoids (Patent Documents 1 and 2 and Non-Patent Document 2). Attention has been paid (Patent Document 5).
  • CBT can be obtained as follows.
  • the foliar resin component is immersed and extracted from the fresh or dried tobacco leaves of a tobacco plant using an organic solvent such as hexane, ether, chloroform, dichloromethane, methanol, or ethanol. After concentrating this leaf surface resin component, it is isolated and produced by, for example, chromatography using silica gel (Patent Documents 3 and 4, Non-Patent Document 3).
  • Patent Documents 3 and 4 Non-Patent Document 3
  • various extraction methods have been reported (Non-Patent Document 4, Patent Document 5).
  • Patent Document 5 considering the expansion of effective utilization of CBT, the total amount of refined products obtained from tobacco leaves is very small.
  • Patent Document 5 10 kg to 6 g of dried tobacco leaves and 2 g of ⁇ -CBT can be obtained. It is stated that it was.
  • Patent Document 8 describes tobacco such as CBT, in which a supercritical carbon dioxide is brought into contact with a tobacco raw material, a tobacco component is dissolved in the carbon dioxide, and a fat-soluble portion is separated and recovered from the tobacco component dissolved in the carbon dioxide. Disclose a method for obtaining an aroma component. In these methods, attention was paid to the component dissolved in vaporized carbon dioxide, and it was necessary to separately provide a gas-liquid separator for separating the gas and the tobacco component.
  • Step 1 of preparing the discharged solid matter obtained by the swelling treatment of the tobacco raw material Step 2 of subjecting the discharged solid to solid-liquid extraction using an aprotic solvent, and step 3 of recovering the organic phase from step 2.
  • a method for producing a tobacco extract containing sembratriendiol A method for producing a tobacco extract containing sembratriendiol.
  • the production method according to (1) further comprising subjecting the aprotic solvent phase obtained by the solid-liquid extraction to extraction using water or an aqueous acid solution.
  • the aprotic solvent is a water-insoluble organic solvent.
  • the water-insoluble organic solvent is a hydrocarbon having 5 or 6 carbon atoms.
  • the organic phase obtained in step 2 or the tobacco extract obtained by removing the solvent from the organic phase is subjected to normal phase chromatography using an n-hexane / ethyl acetate mixed solvent as a mobile phase.
  • (11) The tobacco extract according to (10), which contains 90% by weight or more of the sembratriendiol.
  • 6 is a total ion chromatogram of the n-hexane solution obtained in Example 2 by GC / MS.
  • 6 is a total ion chromatogram of the chloroform solution obtained in Example 2 by GC / MS.
  • 6 is a total ion chromatogram of the ethyl acetate solution obtained in Example 2 by GC / MS. It is a total ion chromatogram by GC / MS of the acetone solution obtained in Comparative Example 2. It is a total ion chromatogram by GC / MS of the methanol solution obtained in Comparative Example 2.
  • 6 is a total ion chromatogram of the n-hexane solution obtained in Example 3 by GC / MS.
  • Example 6 is a total ion chromatogram by GC / MS of a dry ethyl acetate solution (concentration 4% by weight) obtained from the n-hexane / ethyl acetate 50:50 eluate fractionated by column chromatography in Example 4. .. Total ion chromatogram by GC / MS of ethyl acetate solution (concentration 4% by weight) of dry matter obtained from the eluate at n-hexane / ethyl acetate 40:60 fractionated by column chromatography in Example 4. Is.
  • X to Y includes X and Y which are fractional values thereof.
  • the production method of the present invention comprises the steps 1 of preparing the discharged solids obtained in the swelling treatment step of the tobacco raw material, the step 2 of subjecting the discharged solids to extraction using an aprotic solvent, and the step 2. The step 3 for recovering the organic phase is provided.
  • Step 1 the discharged solid matter obtained in the swelling treatment step of the tobacco raw material is prepared.
  • the swelling treatment is a treatment in which a tobacco raw material is impregnated with a liquid and the liquid is rapidly vaporized to increase the bulk of the tobacco material (see FIG. 18).
  • discharged solids discharged by a known swelling treatment can be used.
  • Tobacco raw materials are tobacco leaves, aged tobacco leaves, tobacco chopped, tobacco powder and the like. Tobacco leaves are a general term for harvested tobacco leaves that have not undergone ripening.
  • One aspect of aging involves curing. Tobacco carving is made by carving aged tobacco leaves or the like into a predetermined size.
  • a solid fat-soluble component obtained when carbon dioxide is separated from supercritical carbon dioxide containing a tobacco component by performing a swelling treatment using supercritical carbon dioxide as described in Patent Document 8. is preferably used as the discharged solid matter. This is because the solids discharged from the swelling treatment using supercritical carbon dioxide contain a large amount of CBT.
  • the swelling treatment step includes a step of threshing and chopping the raw material tobacco leaves at the initial stage, tobacco fine powder and middle bone are mixed into the tobacco raw material as a small amount of cut pieces.
  • the discharged solids are the fat-soluble components of the solids mentioned above, or are swelling, midrib and unswelling solids, or mixtures thereof.
  • Step 2 the discharged solid is subjected to solid-liquid extraction using an aprotic solvent.
  • the aprotic solvent is a solvent that does not have a dissociating proton and is therefore insoluble in water.
  • the aprotic solvent include hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; esters such as ethyl acetate and propylene carbonate; ketones such as acetone; and nitriles such as acetonitrile.
  • hydrocarbons halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform
  • esters such as ethyl acetate and propylene carbonate
  • ketones such as acetone
  • nitriles such as acetonitrile.
  • a hydrocarbon (heptane) having 5 or 6 carbon atoms which is a water-insoluble organic solvent. , Hexane, etc.
  • the target CBT is transferred to an aprotic solvent (organic phase).
  • Protic and aprotic solvents can be classified into low-polarity solvents and medium-polarity solvents according to their polarities.
  • the aprotic neutral polar solvent is defined as a solvent with a positive log Kow of 2 or less using an octanol / water partition ratio (Kow), and the aprotic low polar solvent has a log Kow of 2. It is defined as a solvent showing a value of more than 4 or less.
  • an aprotic low-polarity solvent is preferable.
  • Hydrocarbons having 5 or 6 carbon atoms are aprotic low polar solvents.
  • Kow is defined as the ratio of the concentration of the target compound (solvent) dissolved in the octanol phase to the concentration dissolved in water in the two-phase system of octanol and water. Kow is measured at room temperature.
  • Kow concentration of octanol phase / concentration of aqueous phase
  • the solvents used in the present invention are classified as exemplified below.
  • the discharged solid may be subjected to extraction using an aprotic solvent and a water or acid aqueous solution.
  • water can transfer nicotine in the discharged solid to the aqueous phase.
  • the water contains an acid, that is, an aqueous acid solution, because the acid can transfer nicotine in the discharged solid to the aqueous phase in the form of a salt.
  • an inorganic acid or an organic acid can be used, but sulfuric acid, citric acid, or oxalic acid is preferable from the viewpoint of stability of the nicotine salt and the like.
  • the pH of the aqueous acid solution is preferably 4 or less, more preferably 3 or less. If the pH is above 4, nicotine extraction may not be sufficient.
  • the lower limit of pH is not limited, but is preferably 2 or more.
  • the temperature at which this step is carried out is not limited, but is preferably 10 to 35 ° C, more preferably 20 to 30 ° C.
  • the discharged solid material is subjected to solid-liquid extraction using an aprotic solvent, and the organic phase obtained by the solid-liquid extraction is subjected to liquid-liquid extraction using water or an acid aqueous solution.
  • the insoluble solid content may be removed by filtration or the like.
  • Step 3 the organic phase obtained in step 2 is recovered.
  • the organic phase is an organic phase obtained by the solid-liquid extraction or an organic phase obtained by the liquid-liquid extraction.
  • the method of recovery is not limited, and can be carried out using, for example, a separating funnel. If necessary, the aqueous phase may be washed with an aprotic solvent, and the washed solvent may be added to the organic phase. In this way, a solution of tobacco extract containing CBT can be obtained. The aprotic solvent may be removed from the solution to obtain a concentrated solution, or the tobacco extract may be isolated.
  • the method of removing the solvent is not limited, and an evaporator can be used, for example.
  • the production method of the present invention may include a step of purifying the organic phase.
  • step P2 It can also be carried out by adding methanol or ethanol to the organic phase or the tobacco extract obtained by removing the solvent from the organic phase to form a precipitate to obtain a solution from which the precipitate has been removed (step P2). ).
  • CBT refers to ⁇ -CBT, ⁇ -CBT, or a combination thereof.
  • tobacco extract of the present invention contains CBT. Since CBT gives the flavor of tobacco, the tobacco extract of the present invention is useful as a flavoring agent for tobacco. Further, the tobacco extract obtained through the above purification step has a CBT content of preferably 90% or more, more preferably 95% or more, still more preferably 99% or more, and has high purity.
  • the tobacco flavoring agent is, in one embodiment, a tobacco extract, and in another embodiment, the tobacco extract and other components.
  • tobacco flavoring agent of the present invention is useful as an additive to the tobacco material.
  • tobacco material include tobacco sheets, tobacco engravings, rolling paper, polysaccharide sheets and the like.
  • tobacco material to which the tobacco flavoring agent of the present invention is added is also referred to as "tobacco material of the present invention”.
  • Tobacco sheet A tobacco sheet is a sheet obtained by molding a composition containing aged tobacco leaves and the like.
  • the aged tobacco leaves used for the tobacco sheet are not particularly limited, and examples thereof include those that have been deboned and separated into lamina and middle bone.
  • Aged tobacco leaves are tobacco leaves that have undergone a treatment such as curing and long-term storage in a warehouse or the like.
  • the "sheet” refers to a material having a pair of substantially parallel main surfaces and sides.
  • the tobacco sheet can be molded by a known method such as a papermaking method, a casting method, or a rolling method. Details of various tobacco sheets molded by such a method are disclosed in "Tobacco Encyclopedia, Tobacco Academic Studies Center, 2009.3.31".
  • the mode of adding the tobacco flavoring agent of the present invention to the tobacco sheet is not limited.
  • the tobacco extract of the present invention may be dissolved in a solvent to prepare a solution-based tobacco flavoring agent, which may be sprayed or impregnated into the completed tobacco sheet, or when the tobacco sheet is formed.
  • the tobacco flavoring agent of the present invention may be added.
  • a water-soluble component is extracted from aged tobacco leaves and separated into a water extract and a residue, a mixture of fibrous residue and pulp is made into paper, and a concentrated solution of water extract is placed on the paper-made sheet.
  • the tobacco flavoring agent of the present invention can be added to the water extract.
  • water, pulp, a binder, and aged tobacco pulverized product are mixed to form a mixture, which is then cast.
  • the tobacco flavoring agent of the present invention can be added to this mixture.
  • water, pulp, a binder, and aged tobacco crushed material are mixed to form a mixture, which is then charged into a plurality of rolling rollers for rolling.
  • the mixture is used as the flavoring agent for tobacco of the present invention. Can be added.
  • a pulverized product of aged tobacco and a binder are mixed to form a mixture, the mixture is sandwiched between non-woven fabrics, and the laminate is formed into a constant shape by heat welding. By doing so, a non-woven fabric-like tobacco sheet can be obtained.
  • the tobacco flavoring agent of the present invention can be added to the mixture.
  • the tobacco sheet may contain an aerosol-forming substrate.
  • the type of aerosol-forming substrate is not particularly limited, and extracts from various natural products or their constituents can be selected depending on the intended use.
  • Specific examples of the aerosol-forming substrate include polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, sorbitol, xylitol, and erythritol, triacetin, 1,3-butanediol, and mixtures thereof.
  • the content of the aerosol-forming substrate can be adjusted to various amounts depending on the form used in the tobacco product.
  • the content thereof is usually 5% by weight or more, preferably 10% by weight, based on the total weight of the tobacco sheet from the viewpoint of obtaining a good flavor. It is more preferably 15% by weight or more, usually 50% by weight or less, preferably 40% by weight or less, and more preferably 25% by weight or less.
  • tobacco chopping examples include those obtained by chopping aged tobacco leaves into a predetermined size, those obtained by chopping the above-mentioned tobacco sheet into a predetermined size, or those obtained by mixing these.
  • the size is not limited, and examples thereof include those having a width of 0.5 to 2.0 mm and a length of 3 to 10 mm.
  • Tobacco engraving of such a size is preferable in the embodiment of filling the material to be filled, which will be described later.
  • processed tobacco leaves are chopped so that the width is 0.5 to 2.0 mm and the length is longer than the above-mentioned tobacco chopping, preferably about the same length as the rolling paper. Strand type engraving can be mentioned.
  • the flavoring agent for tobacco of the present invention may be added to tobacco chopping or may be added to the raw material before stamping.
  • Tobacco carving may contain the aerosol-forming substrate.
  • the content is usually 5% by weight or more with respect to the weight of the tobacco from the viewpoint of producing a sufficient amount of aerosol and obtaining a good flavor. It is preferably 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more, and usually 50% by weight or less, preferably 40% by weight or less, and more preferably 25% by weight or less. ..
  • a wrapping paper containing the tobacco flavoring agent By spraying or impregnating the wrapping paper with the tobacco flavoring agent of the present invention, a wrapping paper containing the tobacco flavoring agent can be prepared.
  • the rolling paper include those containing pulp as a main component.
  • non-wood pulp commonly used for wrapping paper for tobacco articles such as flax pulp, cannabis pulp, sisal hemp pulp, and esparto is mixed. It may be obtained by manufacturing. These pulps may be used alone or in combination of a plurality of types at any ratio.
  • the wrapping paper may be composed of one sheet, but may be composed of a plurality of sheets or more.
  • the wrapping paper may be used in a mode of wrapping a tobacco raw material such as tobacco chopped, and a material for wrapping the wrapped member together with other members such as a cooling member and a filter member (for example, chip paper). ) Can also be used.
  • a tobacco raw material such as tobacco chopped
  • a material for wrapping the wrapped member together with other members such as a cooling member and a filter member (for example, chip paper).
  • a filter member for example, chip paper.
  • pulp chemical pulp by kraft cooking method, acidic / neutral / alkaline sulfite cooking method, soda salt cooking method, etc., gland pulp, chemi-grand pulp, thermomechanical pulp and the like can be used.
  • the polysaccharide sheet is a sheet containing polysaccharide as a main component, and the tobacco flavoring agent of the present invention can be contained in the polysaccharide sheet.
  • the flavor suction article using the polysaccharide sheet containing the tobacco flavoring agent of the present invention can release a sufficient flavor.
  • Polysaccharides include carrageenan, agar, gellan gum, tamarind gum, psyllium seed gum, konjac glucomannan, carrageenan, locust bean gum, guar gum, agar, xanthan gum, gellan gum, tamarind gum, tara gum, konjac glucomannan, starch, cassia gum, and Examples include psyllium seed gum.
  • the polysaccharide sheet containing the tobacco flavoring agent of the present invention can be used for a combustion type tobacco flavor suction article and a non-combustion type tobacco flavor suction article.
  • a polysaccharide sheet as disclosed in Patent 5481574 can be used.
  • the content of the tobacco flavoring agent of the present invention is preferably 10% by weight or more, more preferably 18% by weight or more, still more preferably 60% by weight or more, and particularly preferably 70% by weight or more with respect to the sheet. Can be done.
  • the polysaccharide sheet can be prepared by mixing and heating a polysaccharide and water to prepare an aqueous solution of the polysaccharide, and adding a fragrance and an emulsifier to the aqueous solution to knead and emulsify.
  • a known emulsifier can be used as the emulsifier.
  • a polysaccharide sheet as described in PCT / JP2019 / 20136 can be used.
  • agar as the polysaccharide.
  • the content of agar is preferably 10 to 50% by weight, more preferably 15 to 45% by weight, based on the sheet.
  • the content of the tobacco flavoring agent of the present invention in the polysaccharide sheet can be 35 to 80% by weight with respect to the sheet.
  • a saccharide compound selected from the group consisting of sugar and sugar alcohol examples include glucose, sucrose, fructose, xylose, galactose, mannose, maltose, trehalose, lactose and raffinose.
  • sugar alcohol examples include sorbitol, which is an alcohol obtained by reducing the carbonyl group of a sugar to a hydroxyl group. The content of this compound is preferably 10% by weight or more, more preferably 10 to 500% by weight, still more preferably 10 to 300% by weight, still more preferably 10 to 200% by weight, based on the agar.
  • an emulsifier in this embodiment, it is preferable to use an emulsifier in this embodiment.
  • a known emulsifier can be used, and the content thereof is preferably 0.5 to 10% by weight, more preferably 1.0 to 8.0% by weight, based on the weight of the agar.
  • the polysaccharide sheet in this embodiment is produced by kneading a raw material containing agar, a saccharide compound, a fragrance, and an emulsifier in water to prepare a raw material slurry, spreading the raw material slurry on a base material, and drying the raw material slurry. Can be done.
  • the "flavor suction article” means an article for the user to suck the flavor.
  • tobacco suction articles those having tobacco or a component derived from the tobacco are referred to as "tobacco flavor suction articles”.
  • Tobacco flavor suction articles are roughly divided into “combustion type tobacco flavor suction articles” (also simply called “smoking articles") that generate flavor by burning, and “non-combustion type tobacco flavor suction articles” that generate flavor without burning. Will be done.
  • non-combustion type tobacco flavor suction articles are broadly divided into “non-combustion heating type tobacco flavor suction articles” that generate flavor by heating and "non-combustion non-heating type tobacco flavor suction articles” that generate flavor without heating. Be separated.
  • the tobacco flavoring agent of the present invention is suitable for a non-combustion heated tobacco flavor suction article or a non-combustion non-heated tobacco flavor suction article.
  • a combination of a device for generating an aerosol (heating device, atomizing device, etc.) and a non-combustion heating type tobacco flavor suction article is also referred to as a non-combustion heating type tobacco flavor suction system.
  • FIG. 11 shows one aspect of a non-combustion heating type tobacco flavor suction article.
  • the non-combustion heating type tobacco flavor suction article 20 includes a tobacco rod portion 20A, a cylindrical cooling portion 20B having a perforation on the periphery, and a filter portion 20C.
  • the non-combustion heating type tobacco flavor suction article 20 may have other members.
  • the axial length of the non-combustion heated tobacco flavor suction article 20 is not limited, but is preferably 40 to 90 mm, more preferably 50 to 75 mm, and even more preferably 50 to 60 mm or less.
  • the circumference of the non-combustion heated tobacco flavor suction article 20 is preferably 16 to 25 mm, more preferably 20 to 24 mm, and even more preferably 21 to 23 mm.
  • the length of the tobacco rod portion 20A is 20 mm
  • the length of the cooling portion 20B is 20 mm
  • the length of the filter portion 20C is 7 mm.
  • the lengths of these individual members can be appropriately changed according to manufacturing aptitude, required quality, and the like.
  • FIG. 11 shows an embodiment in which the first segment 25 is arranged, only the second segment 26 may be arranged on the downstream side of the cooling unit 20B without arranging the first segment 25.
  • a tobacco chopped or tobacco sheet containing the tobacco flavoring agent of the present invention can be used as the tobacco filler 21.
  • the method of filling the tobacco filling 21 in the wrapping paper 22 is not particularly limited.
  • the tobacco filling 21 may be wrapped in the wrapping paper 22, or the tubular wrapping paper 22 may be filled with the tobacco filling 21.
  • the shape of the tobacco has a longitudinal direction such as a rectangular shape, the tobacco may be filled so that the longitudinal direction is an unspecified direction in the wrapping paper 22, and the tobacco rod portion 20A is aligned or aligned with the axial direction thereof. It may be filled by aligning it in a direction orthogonal to the above.
  • a wrapping paper containing the above-mentioned tobacco flavoring agent of the present invention can also be used.
  • the tobacco rod portion 20A is heated, the tobacco component, aerosol-forming base material and water contained in the tobacco filling 21 are vaporized and subjected to suction.
  • Cooling unit 20B The cooling unit 20B is preferably made of a tubular member.
  • the tubular member may be, for example, a paper tube 23 obtained by processing thick paper into a cylindrical shape.
  • the cooling section 20B may also be formed by a sheet of thin material that has been wrinkled and then pleated, gathered, or folded to form a channel.
  • a sheet material selected from the group consisting of polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, polylactic acid, cellulose acetate, and aluminum foil can be used.
  • the total surface area of the cooling unit 20B is appropriately adjusted in consideration of cooling efficiency, and can be, for example, 300 to 1000 mm 2 / mm.
  • the cooling unit 20B is preferably provided with a perforation 24. Due to the presence of the perforations 24, outside air is introduced into the cooling unit 20B at the time of suction. As a result, the aerosol vaporization component generated by heating the tobacco rod portion 21A comes into contact with the outside air, and the temperature drops, so that the aerosol is liquefied to form an aerosol.
  • the diameter (crossing length) of the drilling 24 is not particularly limited, but may be, for example, 0.5 to 1.5 mm.
  • the number of the drilling 24 is not particularly limited, and may be one or two or more. For example, a plurality of holes 24 may be provided on the periphery of the cooling unit 20B.
  • the cooling unit 20B can have a rod shape having an axial length of, for example, 7 to 28 mm.
  • the axial length of the cooling unit 20B can be 18 mm.
  • the cooling unit 20B has a substantially circular shape in the axial cross-sectional shape, and can have a diameter of 5 to 10 mm.
  • the diameter of the cooling unit can be about 7 mm.
  • Filter unit 20C The structure of the filter unit 20C is not particularly limited, but may be composed of a single or a plurality of packed layers. The outside of the packed bed may be wrapped with one or more sheets of rolling paper.
  • the aeration resistance of the filter unit 20C can be appropriately changed depending on the amount, material, etc. of the filling material to be filled in the filter unit 20C. For example, when the filler is cellulose acetate fiber, the aeration resistance can be increased by increasing the amount of the cellulose acetate fiber filled in the filter portion 20C. When the filler is cellulose acetate fiber, the packing density of the cellulose acetate fiber can be 0.13 to 0.18 g / cm 3 .
  • the ventilation resistance is a value measured by a ventilation resistance measuring device (trade name: SODIMAX, manufactured by SODIM).
  • the peripheral length of the filter portion 20C is not particularly limited, but is preferably 16 to 25 mm, more preferably 20 to 24 mm, and even more preferably 21 to 23 mm.
  • the length of the filter unit 20C in the axial direction (horizontal direction in FIG. 11) can be selected from 4 to 10 mm, and the ventilation resistance thereof is selected to be 15 to 60 mmH 2 O / seg.
  • the axial length of the filter portion 20C is preferably 5 to 9 mm, more preferably 6 to 8 mm.
  • the shape of the cross section of the filter portion 20C is not particularly limited, but may be, for example, a circular shape, an elliptical shape, a polygonal shape, or the like. Further, destructive capsules containing fragrance, fragrance beads, and fragrance may be directly added to the filter unit 20C.
  • the filter unit 20C may be provided with a center hole unit as the first segment 25.
  • the center hole portion is composed of a first packed layer 25a having one or a plurality of hollow portions and an inner plug wrapper (inner rolling paper) 25b covering the packed layer.
  • the center hole portion has a function of increasing the strength of the mouthpiece portion.
  • the center hole portion does not have the inner plug wrapper 25b, and its shape may be maintained by thermoforming.
  • the filter unit 20C may include a second segment 26.
  • the second segment 26 is composed of a second packed layer 26a and an inner plug wrapper (inner wrapping paper) 26b that covers the packed layer.
  • the second packed bed 26a has an inner diameter of ⁇ 5.0 to ⁇ 1.0 mm, for example, to which cellulose acetate fibers are packed at high density and a plasticizer containing triacetin is added in an amount of 6 to 20% by weight based on the weight of cellulose acetate and cured.
  • the first packed layer 25b and the second packed layer 26a are connected by an outer plug wrapper (outer wrapping paper) 27.
  • the outer plug wrapper 27 can be, for example, cylindrical paper.
  • the tobacco rod portion 20A, the cooling portion 20B, and the connected first packed layer 25b and the second packed layer 26a are connected by a mouthpiece lining paper 28.
  • These connections can be made by, for example, applying glue such as vinyl acetate glue to the inner surface of the mouthpiece lining paper 28 and winding the three members. These members may be connected by a plurality of lining papers in a plurality of times.
  • Non-combustion heating type tobacco flavor suction system The combination of a non-combustion heating type tobacco flavor suction article and a heating device for generating an aerosol is particularly referred to as a non-combustion heating type tobacco flavor suction system.
  • a non-combustion heating type tobacco flavor suction system An example of the system is shown in FIG. In the figure, the non-combustion heating type tobacco flavor suction system includes a non-combustion heating type tobacco flavor suction article 20 and a heating device 10 for heating the tobacco rod portion 20A from the outside.
  • the heating device 10 includes a body 11, a heater 12, a metal tube 13, a battery unit 14, and a control unit 15.
  • the body 11 has a cylindrical recess 16, and a heater 12 and a metal tube 13 are arranged at positions corresponding to the tobacco rod portion 20A inserted therein.
  • the heater 13 can be a heater by electric resistance, and power is supplied from the battery unit 14 according to an instruction from the control unit 15 that controls the temperature, and the heater 12 is heated.
  • the heat generated from the heater 12 is transferred to the tobacco rod portion 20A through the metal tube 13 having high thermal conductivity.
  • the heating device 10 shows a mode in which the tobacco rod portion 20A is heated from the outside, the heating device 10 may be heated from the inside.
  • the heating temperature by the heating device 10 is not particularly limited, but is preferably 400 ° C. or lower, more preferably 150 to 400 ° C., and even more preferably 200 to 350 ° C.
  • the heating temperature indicates the temperature of the heater of the heating device 10.
  • FIG. 13 shows one aspect of a non-combustion non-heated non-heated tobacco flavor suction article.
  • the non-combustion non-heated tobacco flavor suction article 30 includes a power supply unit 30D, a cartridge 30E, and a tobacco capsule 30F.
  • the non-combustion non-heated tobacco flavor suction article 30 has a shape extending from the non-mouthpiece end u (upstream) toward the mouthpiece end d (downstream).
  • the cartridge 30E is removable from the power supply unit 30D. Further, the cigarette capsule 30F is removable from the cartridge 30E.
  • FIG. 14 shows an example of a tobacco capsule 30F.
  • the tobacco capsule 30F is a tobacco rod portion and has a flavor source 300 inside.
  • the flavor source 300 includes a tobacco material containing the tobacco flavoring agent of the present invention (the tobacco material of the present invention).
  • the tobacco capsule 30F is connected to the cartridge 30E. Specifically, a part of the tobacco capsule 30F is housed in the cartridge 30E.
  • the tobacco capsule 30F has an accommodating body 310 for accommodating the flavor source 300, a mesh body 320, a non-woven fabric 330, and a cap 340.
  • the aerosol atomized by the atomizing unit 220 which will be described later, is introduced into the accommodating body 310 through the mesh body 320, and the aerosol is imparted with flavor by coming into contact with the flavor source 300.
  • the aerosol is then sucked into the user through the non-woven fabric 330.
  • the aerosol can be flavored without heating the flavor source 300. Further, aerosol is not substantially generated from the flavor source 300.
  • the length of the tobacco capsule 30F is preferably 40 mm or less, more preferably 25 mm or less. Further, in the flow direction of the aerosol, the length is preferably 1 mm or more, more preferably 5 mm or more.
  • the maximum length of the container 310 of the tobacco capsule 30F (container 310) is preferably 20 mm or less, and more preferably 10 mm or less in the direction orthogonal to the flow direction of the aerosol. Further, the maximum length of the tobacco capsule 30F (accommodating body 310) is preferably 1 mm or more, and more preferably 3 mm or more in the direction orthogonal to the flow direction of the aerosol.
  • the flavor source 300 containing tobacco is composed of raw material pieces that impart flavor to the aerosol.
  • the lower limit of the size of the raw material piece is preferably 0.2 to 1.2 mm, more preferably 0.2 to 0.7 mm.
  • chopped tobacco which is the tobacco material of the present invention, or a molded product obtained by molding the tobacco raw material of the present invention into granules can be used.
  • the flavor source 300 may contain flavors such as plants other than tobacco (for example, mint, herbs, etc.) and menthol. Further, the flavor source 300 containing tobacco may contain a taste agent.
  • Examples of the taste agent include materials exhibiting sweetness, acidity, saltiness, umami, bitterness, astringency, richness, pungent taste, astringent taste, and astringent taste.
  • Examples of the material exhibiting sweetness include sugars, sugar alcohols, and sweeteners.
  • Examples of saccharides include monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides and the like.
  • Examples of the sweetener include natural sweeteners and synthetic sweeteners.
  • the raw material piece is obtained, for example, by sieving according to JIS Z8815 using a stainless steel sieve conforming to JIS Z8801. For example, using a stainless steel sieve having a mesh size of 0.71 mm, the raw material pieces are sieved for 20 minutes by a dry and mechanical shaking method to pass through a stainless steel sieve having a mesh size of 0.71 mm. Obtain a piece of raw material. Subsequently, using a stainless steel sieve having a 0.212 mm opening, the raw material pieces are sieved for 20 minutes by a dry and mechanical shaking method, and passed through a stainless steel sieve having a 0.212 mm opening. Remove the raw material pieces.
  • the filling amount of the flavor source 300 contained in the container 310 is preferably 300 mg or more, and more preferably 350 mg or more, from the viewpoint of increasing the amount of nicotine volatilized during smoking.
  • the power supply unit 30D has a battery 110.
  • the battery 110 may be a disposable type battery or a rechargeable type battery.
  • the initial value of the output voltage of the battery 110 is preferably in the range of 1.2 V or more and 4.2 V or less. Further, the battery capacity of the battery 110 is preferably in the range of 100 mAh or more and 1000 mAh or less.
  • FIGS. 16 and 17 An example of the cartridge 30E is shown in FIGS. 16 and 17.
  • FIG. 16 is a cross-sectional view of an example of the cartridge 30E
  • FIG. 17 is a diagram showing an internal structure thereof.
  • the cartridge 30E has a reservoir 210, an atomizing portion 220, a flow path forming body 230, an outer frame body 240, and an end cap 250.
  • the cartridge 30D has a first flow path 200X arranged on the downstream side of the atomizing portion 220 as an aerosol flow path.
  • the reservoir 210 stores the aerosol source 200.
  • the reservoir 210 is located around the flow path forming body 230 in a cross section orthogonal to the flow direction of the aerosol (direction from the non-mouthpiece end to the mouthpiece end (upstream to downstream)).
  • the reservoir 210 is located in the gap between the flow path forming body 230 and the outer frame body 240.
  • the reservoir 210 is composed of, for example, a porous body such as a resin web or cotton. Further, the reservoir 210 may be composed of a tank for accommodating the liquid aerosol source 200. Examples of the aerosol source 200 include glycerin and propylene glycol.
  • the atomizing unit 220 atomizes the aerosol source 200 by the electric power supplied from the battery 110 without combustion.
  • the atomizing unit 220 is composed of heating wires (coils) wound at a predetermined pitch.
  • the atomizing portion 220 is preferably composed of a heating wire having a resistance value in the range of 1.0 to 3.0 ⁇ .
  • the predetermined pitch is preferably a value equal to or higher than a value at which the heating wire does not contact, and preferably a smaller value.
  • the predetermined pitch is preferably, for example, 0.40 mm or less.
  • the predetermined pitch is preferably constant in order to stabilize the atomization of the aerosol source 200.
  • the predetermined pitch is the distance between the centers of the heating wires adjacent to each other.
  • the flow path forming body 230 has a cylindrical shape forming a first flow path 200X extending along the flow direction of the aerosol.
  • the outer frame body 240 has a cylindrical shape that accommodates the flow path forming body 230.
  • the outer frame 240 extends downstream from the end cap 250 and accommodates a part of the tobacco capsule 30F.
  • the end cap 250 is a cap that closes the gap between the flow path forming body 230 and the outer frame body 240 from the downstream side. The end cap 250 suppresses a situation in which the aerosol source 200 stored in the reservoir 210 leaks to the tobacco capsule 30E side.
  • Smokeless tobacco is a product that contains a flavor source and allows the user to enjoy the flavor derived from the flavor source by including the product directly in the nasal cavity or oral cavity.
  • the tobacco material of the present invention can be used as a flavor source contained in smokeless tobacco.
  • Smokeless tobacco is known as snuff and chewing tobacco.
  • Example 1 Emission solids obtained from the swelling treatment step of the tobacco raw material using supercritical carbon dioxide were prepared. Specifically, the treatment as shown in FIG. 18 was carried out, the tobacco raw material was impregnated with carbon dioxide in a supercritical state, the tobacco raw material in a dry ice state was taken out, and then the carbon dioxide was removed by air-drying at once. The high-temperature carbon dioxide gas (Tail gas) discharged at that time, the tar-like component separated from carbon dioxide, and the discharged solid (Dust) in which fine powder was solidified were obtained as the discharged solid. The discharged solid material was weighed in an amount of 150 g and placed in a sealed stainless steel container having a capacity of 2500 ml.
  • Tiil gas high-temperature carbon dioxide gas
  • Dust discharged solid
  • the discharged solid material was weighed in an amount of 150 g and placed in a sealed stainless steel container having a capacity of 2500 ml.
  • Example 1 A dry solid of 5.4 g (yield 3.6%) was obtained by the same method as in Example 1 except that the pre-swelling was used instead of the discharged solid, and the analysis was performed under the same conditions as in Example 1. ..
  • Example 2 Comparative Example 2
  • Examination of Organic Solvent The following were prepared as the organic solvent used in the extraction step.
  • Example 2 n-hexane, chloroform, ethyl acetate Comparative Example 2: Acetone, Methanol
  • Five 100 ml screw tubes were prepared, and about 5 g of the same discharged solid matter as that used in Example 1 was added to each screw tube. After weighing and further adding 50 ml of each organic solvent and mixing well, the mixture was allowed to stand at room temperature for a whole day and night.
  • the mixed solution was filtered through a filter paper, a small amount of anhydrous sodium sulfate was added to the filtrate and dehydrated, and then the filter paper was filtered again to remove the organic solvent under reduced pressure.
  • the obtained dry solid was dissolved in the same solvent as the solvent used for extraction to obtain a solution having a concentration of 4% by weight of the dry solid.
  • These solutions were GC / MS analyzed under the conditions shown in Example 1.
  • Figures 1 to 5 show total ion chromatograms obtained by analysis of n-hexane, chloroform, ethyl acetate, acetone, and methanol solutions by GC / MS. From the chromatograms of FIGS. 1 to 5, it was found that CBT (retention time 48.6 minutes) was extracted from the solid substance when the solvent was extracted with n-hexane, chloroform, or ethyl acetate. Extraction of chloroform or ethyl acetate confirmed the presence of peaks of other components (retention time before 24 minutes).
  • Example 3 300 g of the same discharged solid material as that used in Example 1 was weighed and placed in a 2500 ml sealed stainless steel container. Next, 1500 ml of n-hexane (for Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd. high performance liquid chromatograph) was added, and then the mixture was extracted in a warm bath at 40 ° C. for 3 hours with closed stirring. After the extraction, the n-hexane solution and the extraction residue were separated using a stainless steel mesh having a mesh size of 250 ⁇ m to obtain about 1200 ml of the n-hexane solution.
  • n-hexane for Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd. high performance liquid chromatograph
  • a 0.1% aqueous sulfuric acid solution was prepared in advance, and the 0.1% aqueous sulfuric acid solution and the previously obtained n-hexane solution were mixed at a solution ratio of 5: 3 to obtain 800 ml of a mixed solution. Further, 50 g of salt was added and sufficiently shaken in the separating funnel to perform a liquid-liquid extraction operation. At this time, the alkaloid component typified by nicotine was transferred to the sulfuric acid aqueous solution in the lower layer, and the hydrophobic active ingredient of the tobacco leaf was transferred to the organic phase in the upper layer. After sufficient standing, the organic phase was taken out, about 50 g of anhydrous sodium sulfate was added and stirred, and the organic phase was dehydrated.
  • Example 4 For the dry matter containing CBT from which the alkaloids obtained in Example 3 were removed, component fractionation using normal phase column chromatography was carried out. To a glass chromatocolumn packed with 60 g of Wakosil C-300 (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) mixed with n-hexane, 3.3 g of a solid substance dissolved in n-hexane was added, and n-hexane and ethyl acetate were added. It was sequentially developed using a mixed solvent (including n-hexane and ethyl acetate single).
  • Wakosil C-300 manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Example 5 In order to isolate and purify CBT from the CBT-containing fraction obtained in Example 4 (mixture of n-hexane / ethyl acetate 50:50 and 40:60 eluate), reverse phase HPLC was performed as follows. rice field. The sample to be subjected to HPLC (1260Infinity manufactured by Agilent Technologies) was treated with Sep-Pak Vac C18 (manufactured by Waters) to remove coexisting low-polarity components such as dyes. 500 ⁇ L of the treated sample was injected.
  • an extract containing CBT can be efficiently produced from the discharged solid matter obtained by the swelling treatment of the tobacco raw material by a simple method.
  • Example 6 Confirmation of effect on non-combustion type tobacco A dry solid product containing CBT from which alkaloids were removed was produced according to the method of Example 3. The CBT concentration of the dry matter was about 99%. About 100 ppm by weight of the dry matter was added to the tobacco base sheet. The obtained scented sheet shavings were dried to obtain scented sheet shavings that could be evaluated for smoking. A non-combustion heating type flavor suction article was prepared using this perfumed sheet engraving. The article was heated from the outside to evaluate smoking. Smoking assessments were performed by five well-trained panelists with an average age of 48 years. As an evaluation method, the tobacco aroma intensity was used as an index, and unscented was given as 1 point (no change), 2 points (strong), and 3 points (very strong). The test for the difference in mean values in the scores was performed by a two-sided test. As a result, it was confirmed that a tar-like scent peculiar to tobacco was imparted.
  • Example 7 Confirmation of effect on cigarettes
  • the dry matter obtained in Example 3 was added in an amount of about 100 wt ppm with respect to the chopped tobacco.
  • the incense-finished carving was dried to obtain a carved-scented carving that could be evaluated for smoking.
  • Cigarettes using the incense-finished engraving were prepared by a conventional method, and smoking evaluation was performed by the same method as in Example 6. As a result, it was confirmed that the original aroma of tobacco was expressed better in the incense-finished time.

Abstract

たばこ原料の膨化処理で得た排出固形物を準備する工程１、前記排出固形物を、非プロトン性溶媒と水を用いた抽出に供する工程２、および工程２から有機相を回収する工程３、を備える、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物の製造方法を提供する。

Description

センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物およびその製造方法
　本発明は、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物およびその製造方法に関する。
　センブラノイドはたばこ植物表皮にある腺毛から分泌される二次代謝物であり、生体制御の様々な生理活性を示す成分である。センブラノイドの中でも主要な成分はセンブラトリエンジオール（ＣＢＴ）であり、たばこ植物の特徴的な香気と相関があることから、香気品質の発現に重要な成分として着目されてきた。その成分含有量は他のたばこ植物葉面樹脂成分において報告される所謂センブラノイド類８９化合物の中で最も多く分泌される成分である（非特許文献１）。ＣＢＴは、毛状突起浸出物中にみられる単環式ジテルペノイド類である。異性体が存在しα－ＣＢＴおよびβ－ＣＢＴが知られている。このＣＢＴは、他のセンブラノイドと同様に発癌抑制剤として着目され（特許文献１、２、非特許文献２）、例えばたばこ葉から単離されたセンブラトリエンジオール（ＣＢＴ）は高い抗腫瘍剤として着目されている（特許文献５）。
　一般にＣＢＴは次のようにして得ることが知られている。例えば、ヘキサン、エーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、メタノール、エタノールなどの有機溶媒を用いて、たばこ植物の生葉または乾燥たばこ葉から、葉面樹脂成分を浸漬抽出する。この葉面樹脂成分を濃縮後、例えばシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによって単離生成される（特許文献３、４、非特許文献３）。また、様々な抽出方法が報告されている（非特許文献４、特許文献５）。しかしながら、ＣＢＴの有効利用の拡大を考えるとたばこ葉から得られる精製品の総量は非常に少なく、例えば特許文献５には乾燥たばこ葉１０ｋｇから６ｇのα－ＣＢＴ、２ｇのβ－ＣＢＴが得られたことが記載されている。
　また、目的とする成分の特徴を生かし液化炭酸ガスまたは超臨界炭酸ガスを用いた方法が多く検討されてきた（特許文献６、７）。一方で、シガレット用原料の一つとして液化炭酸ガスで膨化した原料が検討されてきたが、そのプロセスは上述の炭酸ガスを用いた抽出の工程と非常に近似する。そこで、膨化プロセスの一部を応用した方法が検討されている（特許文献８）。特許文献８は、たばこ原料に超臨界状態の二酸化炭素を接触させ、この二酸化炭素にたばこ成分を溶解させ、二酸化炭素に溶解したたばこ成分から脂溶性部分を分離して回収する、ＣＢＴなどのたばこ香気成分を得る方法を開示する。これらの方法では、気化された二酸化炭素に溶解する成分が着目され、気体とたばこ成分の分離のために別途、気液分離器を設ける必要があった。
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　従来の方法では、たばこ原料から、簡便な方法で効率よくセンブラトリエンジオール（ＣＢＴ）を含む抽出物を得ることは容易ではなかった。そこで本発明は、たばこ原料の膨化処理で得た排出固形物から簡便な方法で効率よくＣＢＴを含む抽出物を製造する方法を提供することを課題とする。
　発明者らは、たばこ原料の膨化処理において二酸化炭素ガスの分離と同時に排出されるたばこ葉中骨や固形状の抽出物を含む廃棄物を原料とすることで、前記課題が解決できることを見出した。すなわち、前記課題は以下の本発明によって解決される。
（１）たばこ原料の膨化処理で得た排出固形物を準備する工程１、
　前記排出固形物を、非プロトン性溶媒を用いた固液抽出に供する工程２、および
　工程２から有機相を回収する工程３、
を備える、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物の製造方法。
（２）前記工程２が、前記固液抽出によって得た非プロトン性溶媒相を、水または酸水溶液を用いた抽出に供することをさらに備える、（１）に記載の製造方法。
（３）前記非プロトン性溶媒が、非水溶性有機溶媒である、（１）または（２）に記載の製造方法。
（４）前記非水溶性有機溶媒が、炭素数５または６の炭化水素である、（３）に記載の製造方法。
（５）工程２で得た有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物を、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒を移動相として用いた順相クロマトグラフィーに供して、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５０：５０画分とｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４０：６０画分を取得する工程Ｐ１、
をさらに備える、（１）～（４）のいずれかに記載の製造方法。
（６）工程２で得た有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物にメタノールまたはエタノールを加えて析出物を生成して当該析出物を除去した溶液を得る工程Ｐ２
をさらに備える、（１）～（４）のいずれかに記載の製造方法。
（７）前記工程Ｐ１またはＰ２で取得した画分を、水／メタノールを移動相として用いた逆相クロマトグラフィーに供する工程Ｐ３、
をさらに備える、（５）または（６）に記載の製造方法。
（８）前記酸水溶液が、硫酸、クエン酸、またはシュウ酸の水溶液である、（２）～（７）のいずれかに記載の製造方法。
（９）前記酸性水溶液のｐＨは３以下である、（２）～（８）のいずれかに記載の製造方法。
（１０）前記（１）～（９）のいずれかに記載の方法で製造された、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物。
（１１）前記センブラトリエンジオールを９０重量％以上含む、（１０）に記載のたばこ抽出物。
（１２）前記（１０）または（１１）に記載のたばこ抽出物を含む、たばこ用香味剤。
（１３）前記（１２）に記載のたばこ用香味剤を含む、たばこ材料。
（１４）たばこシートまたはたばこ刻である、（１３）に記載のたばこ材料。
（１５）前記（１３）または（１４）に記載のたばこ材料を含むたばこロッド部。
（１６）前記（１５）のたばこロッド部を含む、たばこ香味吸引物品。
（１７）前記（１５）のたばこロッド部を含む、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品または非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品。
（１８）前記（１３）または（１４）に記載のたばこ材料を含む無煙たばこ。
　本発明により、簡便な方法で効率よくＣＢＴを含むたばこ抽出物を製造する方法を提供できる。
実施例２で得たｎ－ヘキサン溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例２で得たクロロホルム溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例２で得た酢酸エチル溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 比較例２で得たアセトン溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 比較例２で得たメタノール溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例３で得たｎ－ヘキサン溶液のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例４においてカラムクロマトグラフィーで分画したｎ－ヘキサン／酢酸エチル５０：５０溶出物から得られた乾固物の酢酸エチル溶液（濃度４重量％）のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例４においてカラムクロマトグラフィーで分画したｎ－ヘキサン／酢酸エチル４０：６０での溶出物から得られた乾固物の酢酸エチル溶液（濃度４重量％）のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例４においてカラムクロマトグラフィーで分画したｎ－ヘキサン単一溶媒での溶出物から得られた乾固物の酢酸エチル溶液（濃度４重量％）のＧＣ／ＭＳによるトータルイオンクロマトグラムである。 実施例５において分取高速液体カラムクロマトグラフィーでα－ＣＢＴおよびβ－ＣＢＴを分画したクロマトグラムである。 非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品の一態様を示す図である。 非燃焼加熱型たばこ香味吸引システムの一態様を示す図である。 非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品の一態様を示す図である。 たばこカプセルの一態様を示す図である。 電源ユニットの一態様を示す図である。 カートリッジの一態様の断面図である。 カートリッジの一態様の内部構造を示す図である。 膨化処理工程の概要を説明する図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。本発明において「Ｘ～Ｙ」はその端値であるＸおよびＹを含む。
１．製造方法
　本発明の製造方法は、たばこ原料の膨化処理工程で得た排出固形物を準備する工程１、前記排出固形物を、非プロトン性溶媒を用いた抽出に供する工程２、および工程２から有機相を回収する工程３を備える。
（１）工程１
　本工程では、たばこ原料の膨化処理工程で得た排出固形物を準備する。膨化処理とは、たばこ原料に液体を含浸させ、その液体を急激に気化させてたばこ材料の嵩を増加させる処理をいう（図１８参照）。本発明においては、公知の膨化処理で排出される排出固形物を使用できる。たばこ原料とは、たばこ葉、熟成済みたばこ葉、たばこ刻、またはたばこ粉末等である。たばこ葉とは、収穫されたたばこの葉が、熟成を経る前のものの総称である。熟成の一態様にはキュアリングが含まれる。たばこ刻は、熟成済たばこ葉等が、所定の大きさに刻まれたものである。本発明においては、特許文献８に記載のような超臨界二酸化炭素を用いて膨化処理を行い、たばこ成分を含有する超臨界二酸化炭素から二酸化炭素を分離した際に得られる、固形の脂溶性成分を前記排出固形物として使用することが好ましい。超臨界二酸化炭素を用いた膨化処理からの排出固形物は、多くのＣＢＴを含んでいるからである。また、膨化処理工程は、初期に、原料たばこ葉をスレッシングおよび裁刻する工程を含むので、その際に少量の切損刻としてたばこ細粉や中骨がたばこ原料に混入する。当該原料を膨化処理に供すると、膨化後に軽質の膨化刻と重質の中骨および未膨化刻が二酸化炭素ガスと共に排出されて、排出固形物となる。よって、排出固形物は、前述の固形の脂溶性成分であり、または膨化刻、中骨および未膨化刻の固形物であり、あるいはこれらの混合物である。
（２）工程２
　本工程では、排出固形物を、非プロトン性溶媒を用いた固液抽出に供する。非プロトン性溶媒とは、解離するプロトンを有さないため水に溶けない溶媒である。非プロトン性溶媒としては、炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル、炭酸プロピレン等のエステル；アセトン等のケトン；アセトニトリル等のニトリルが挙げられる。中でも、後の工程で除去しやすいとの観点からは、沸点が７０℃以下であるものが好ましく、具体的には、非水溶性有機溶媒である炭素数が５または６である炭化水素（ヘプタン、ヘキサン等）がより好ましい。目的とするＣＢＴは、非プロトン性溶媒（有機相）に移行する。非プロトン性溶媒は、その極性によって低極性溶媒と中極性溶媒に分類できる。一態様において、非プロトン性中極性溶媒はオクタノール／水分配比率（Ｋｏｗ）を用いて、ｌｏｇ　Ｋｏｗが２以下の正の値を示す溶媒として定義され、非プロトン性低極性溶媒はｌｏｇ　Ｋｏｗが２を超え４以下の値を示す溶媒として定義される。本発明においては非プロトン性低極性溶媒が好ましい。炭素数が５または６である炭化水素は非プロトン性低極性溶媒である。Ｋｏｗとは、オクタノールと水の２相システムにおいて、対象とする化合物（溶媒）のオクタノール相に溶解している濃度と、水に溶解している濃度の比として定義される。Ｋｏｗは室温で測定される。
　　Ｋｏｗ＝オクタノール相の濃度／水相の濃度
　一態様において、本発明に使用される溶媒は、以下に例示するように分類される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本工程においては、排出固形物を、非プロトン性溶媒と水または酸水溶液を用いた抽出に供してもよい。水によって排出固形物中のニコチンを水相に移行させることができるからである。酸によって排出固形物中のニコチンを塩の形態として水相に移行させることができるので、水は酸を含むこと、すなわち酸水溶液であることが好ましい。当該酸として、無機酸または有機酸を使用できるが、ニコチン塩の安定性等の観点から、硫酸、クエン酸、またはシュウ酸であることが好ましい。酸水溶液のｐＨは好ましくは４以下であり、より好ましくは３以下である。ｐＨが４を超えると、ニコチンの抽出が十分でない場合がある。ｐＨの下限は限定されないが、好ましくは２以上である。本工程を実施する温度は限定されないが、好ましくは１０～３５℃、より好ましくは２０～３０℃である。本工程は、排出固形物を、非プロトン性溶媒を用いた固液抽出に供し、固液抽出で得た有機相を、水または酸水溶液を用いた液液抽出に供することが好ましい。固液抽出後、不溶固形分をろ過等によって除去してもよい。
（３）工程３
　本工程では、工程２で得た有機相を回収する。有機相とは前記固液抽出で得た有機相または前記液液抽出で得た有機相である。回収の方法は限定されず、例えば分液ロートを用いて実施できる。必要に応じて、非プロトン性溶媒を用いて水相を洗浄し、洗浄後の当該溶媒を、前記有機相に添加してもよい。このようにして、ＣＢＴを含むたばこ抽出物の溶液を得ることができる。当該溶液から非プロトン性溶媒を除去して、濃縮溶液としてもよいし、たばこ抽出物を単離してもよい。溶媒除去の方法は限定されず、例えばエバポレーターを用いることができる。
（４）精製工程
　本発明の製造方法は、前記有機相を精製する工程を備えていてもよい。精製は、有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物を、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒を移動相として用いた順相クロマトグラフィーに供して、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５０：５０画分とｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４０：６０画分を取得することで実施できる（工程Ｐ１）。また、前記有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物にメタノールまたはエタノールを加えて析出物を生成して当該析出物を除去した溶液を得ることでも実施できる（工程Ｐ２）。さらに、工程Ｐ１で得た画分または工程Ｐ２で得た溶液を、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５０：５０画分と４０：６０画分とを、水／メタノールを移動相として用いた逆相クロマトグラフィーに供してもよい（工程Ｐ３）。これらの工程を経ることで、たばこ抽出物中のＣＢＴの含有量を高めることができる。本発明においてＣＢＴとは、α－ＣＢＴ、β－ＣＢＴ、またはその組合せをいう。
２．たばこ抽出物
　前記製造方法で得たたばこ抽出物（以下「本発明のたばこ抽出物」ともいう）はＣＢＴを含む。ＣＢＴはたばこの香喫味を与えるので、本発明のたばこ抽出物はたばこ用香味剤として有用である。さらに前記精製工程を経て得られたたばこ抽出物はＣＢＴの含有量が、好ましくは９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらに好ましくは９９％以上であり、高い純度を有する。たばこ用香味剤は、一態様においてたばこ抽出物であり、別態様においてたばこ抽出物と他の成分を含む。
３．たばこ材料
　本発明のたばこ抽出物を含むたばこ用香味剤（以下「本発明のたばこ用香味剤」ともいう）は、たばこ材料への添加剤として有用である。たばこ材料としては、たばこシート、たばこ刻、巻紙、多糖類シート等が挙げられる。本発明のたばこ用香味剤が添加されたたばこ材料を「本発明のたばこ材料」ともいう。
（１）たばこシート
　たばこシートは、熟成済たばこ葉などを含む組成物を、成形して得られるシートである。たばこシートに使用される熟成済たばこ葉は、特に限定されないが、例えば、除骨され、ラミナと中骨に分離されたものを挙げることができる。熟成済たばこ葉とは、キュアリング等の処理および倉庫等での長期保管を経たたばこ葉をいう。本発明において「シート」とは、略平行な１対の主面と側面を有する材料をいう。たばこシートは、抄造法、キャスト法、圧延法等の公知の方法で成形することができる。このような方法で成形された各種たばこシートについては、「たばこの事典、たばこ総合研究センター、２００９．３．３１」に詳細が開示されている。たばこシートに本発明のたばこ用香味剤を添加する態様は限定されない。
　例えば、本発明のたばこ抽出物を溶媒に溶解して溶液状のたばこ用香味剤を調製して、これを完成したたばこシートに噴霧するまたは含浸させてもよいし、たばこシートを成形する際に本発明のたばこ用香味剤を添加してもよい。例えば、抄造法では、熟成済たばこ葉から水溶性成分を抽出して水抽出物と残渣に分離し、繊維化された残渣とパルプの混合物を抄紙し、抄紙したシートに水抽出物の濃縮液を添加する工程を経るが、水抽出物に本発明のたばこ用香味剤を添加することができる。キャスト法では、水とパルプとバインダーと熟成済たばこの粉砕物を混合して混合物とし、これをキャストする工程を経るが、この混合物に本発明のたばこ用香味剤を添加することができる。圧延法では、水とパルプとバインダーと熟成済たばこの粉砕物を混合して混合物とし、これを複数の圧延ローラーに投入して圧延する工程を経るが、この混合物に本発明のたばこ用香味剤を添加することができる。
　さらに、国際公開第２０１４／１０４０７８号に記載されているように、熟成済たばこの粉砕物とバインダーを混合して混合物とし、当該混合物を不織布によって挟み、当該積層物を熱溶着によって一定形状に成形することで、不織布状のたばこシートを得ることができる。この方法においては、前記混合物に本発明のたばこ用香味剤を添加することができる。
　たばこシートはエアロゾル生成基材を含んでいてもよい。エアロゾル生成基材の種類は、特に限定されず、用途に応じて種々の天然物からの抽出物質またはそれらの構成成分を選択することができる。エアロゾル生成基材の具体例としては、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール等の多価アルコール、トリアセチン、１，３－ブタンジオール、およびこれらの混合物を挙げることができる。エアロゾル生成基材の含有量は、たばこ製品で利用される形態により様々な量に調整することができる。例えば、たばこシートにエアロゾル生成基材が含まれる場合、その含有量は、良好な香味を得るという観点から、たばこシートの全重量に対して、通常５重量％以上であり、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、また、通常５０重量％以下であり、好ましくは４０重量％以下であり、より好ましくは２５重量％以下である。
（２）たばこ刻
　たばこ刻として、熟成済たばこ葉を所定の大きさに刻んだもの、前述のたばこシートを所定の大きさに刻んだもの、またはこれらを混合したものを挙げることができる。その大きさは限定されず、一例として、幅０．５～２．０ｍｍ、長さ３～１０ｍｍのものが挙げられる。このような大きさのたばこ刻は、後述する被充填物に充填する態様において好ましい。この他に、たばこ刻として、加工済たばこ葉を、幅を０．５～２．０ｍｍ、長さを前述のたばこ刻よりも長く、好ましくは巻紙と同程度の長さとなるように刻んだ、ストランドタイプ刻を挙げることができる。本発明のたばこ用香味剤は、たばこ刻に添加されてもよいし、裁刻前の原料に添加されてもよい。
　たばこ刻は前記エアロゾル生成基材を含んでいてもよい。たばこ刻中にエアロゾル生成基材が含まれる場合、その含有量は、十分な量のエアロゾルを生成させるとともに、良好な香味を得るという観点から、たばこ刻の重量に対して、通常５重量％以上であり、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、また、通常５０重量％以下であり、好ましくは４０重量％以下であり、より好ましくは２５重量％以下である。
（３）巻紙
　本発明のたばこ用香味剤を、巻紙に噴霧、含浸させる等によって、当該たばこ用香味剤を含む巻紙を調製できる。巻紙としては、例えば、パルプが主成分のものを挙げることができる。パルプとしては、針葉樹パルプや広葉樹パルプなどの木材パルプで抄造される以外にも、亜麻パルプ、大麻パルプ、サイザル麻パルプ、エスパルトなど一般的にたばこ物品用の巻紙に使用される非木材パルプを混抄して製造して得たものでもよい。これらのパルプは、単独の種類で用いてもよく、複数の種類を任意の割合で組み合わせて用いてもよい。また、巻紙は一枚で構成されていてもよいが、複数枚以上で構成されていてもよい。巻紙は、たばこ刻み等のたばこ原料を巻装する態様で使用されてもよく、また、この巻装された部材を冷却部材やフィルター部材等の他の部材と共に巻装する材料（例えば、チップペーパー）として用いることもできる。パルプとしては、クラフト蒸解法、酸性・中性・アルカリ亜硫酸塩蒸解法、ソーダ塩蒸解法等による化学パルプ、グランドパルプ、ケミグランドパルプ、サーモメカニカルパルプ等を使用できる。
（４）多糖類シート
　多糖類シートとは多糖類を主成分とするシートであり、本発明のたばこ用香味剤を多糖類シートに含有させることができる。本発明のたばこ用香味剤を含有する多糖類シートを用いた香味吸引物品は、十分な香味を放出させることができる。多糖類としては、カラギーナン、寒天、ゲランガム、タマリンドガム、サイリウムシードガム、コンニャクグルコマンナン、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアーガム、寒天、キサンタンガム、ゲランガム、タマリンドガム、タラガム、コンニャクグルコマンナン、デンプン、カシアガム、およびサイリウムシードガム等が挙げられる。
　本発明のたばこ用香味剤を含有する多糖類シートは、燃焼型たばこ香味吸引物品および非燃焼型たばこ香味吸引物品に用いることができる。前者の態様においては、例えば特許５４８１５７４に開示されているような多糖類シートを用いることができる。本態様において、本発明のたばこ用香味剤の含有量は当該シートに対して好ましくは１０重量％以上、より好ましくは１８重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上とできる。当該多糖類シートは、多糖類と水とを混合、加熱して多糖類の水溶液を調製し、当該水溶液に香料と乳化剤を加えて混練・乳化させる方法で調製できる。乳化剤としては公知のものを使用できる。
　後者の態様においては、ＰＣＴ／ＪＰ２０１９／２０１３６に記載されているような多糖類シートを用いることができる。本態様においては、多糖類として寒天を用いることが特に好ましい。寒天の含有量は、当該シートに対して好ましくは１０～５０重量％、より好ましくは１５～４５重量％である。また、当該多糖類シートにおける本発明のたばこ用香味剤の含有量は、当該シートに対して３５～８０重量％とすることができる。
　本態様においては、糖および糖アルコールからなる群より選択される糖類化合物を用いることが好ましい。「糖」としては、例えば、グルコース、スクロース、フルクトース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトース、トレハロース、ラクトース、ラフィノースが挙げられる。「糖アルコール」としては、糖のカルボニル基を水酸基に還元して得られるアルコールであるソルビトールが挙げられる。当化合物の含有量は、寒天に対して、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは１０～５００重量％、さらに好ましくは１０～３００重量％、よりさらに好ましくは１０～２００重量％である。また、本態様においては乳化剤を用いることが好ましい。乳化剤としては公知のものを使用でき、その含有量は寒天の重量に対して、好ましくは０．５～１０重量％、より好ましくは１．０～８．０重量％である。
　本態様における多糖類シートは、寒天、糖類化合物、香料、および乳化剤を含む原料を水中で混錬して原料スラリーを調製し、原料スラリーを基材上に伸展させ、乾燥させることにより製造することができる。
４．たばこ香味吸引物品
　本発明において、「香味吸引物品」とは使用者が香味を吸引するための物品をいう。香味吸引物品のうち、たばこまたはそのたばこに由来する成分を有するものを「たばこ香味吸引物品」という。たばこ香味吸引物品は、燃焼によって香味を発生させる「燃焼型たばこ香味吸引物品」（単に「喫煙物品」ともいう）、燃焼させずに香味を発生させる「非燃焼型たばこ香味吸引物品」に大別される。さらに、非燃焼型たばこ香味吸引物品は、加熱によって香味を発生させる「非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品」と、加熱せずに香味を発生させる「非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品」に大別される。本発明のたばこ用香味剤は、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品または非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品に好適である。また、エアロゾルを発生させるためのデバイス（加熱装置または霧化装置等）と、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品との組合せを、特に非燃焼加熱型たばこ香味吸引システムともいう。
（１）非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品
　図１１に非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品の一態様を示す。図に示すように、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品２０は、たばこロッド部２０Ａと、周上に穿孔を有する筒状の冷却部２０Ｂと、フィルター部２０Ｃと、を備える。非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品２０は、これ以外の部材を有していてもよい。非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品２０の軸方向の長さは限定されないが、４０～９０ｍｍであることが好ましく、５０～７５ｍｍであることがより好ましく、５０～６０ｍｍ以下であることがさらに好ましい。また、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品２０の周の長さは１６～２５ｍｍであることが好ましく、２０～２４ｍｍであることがより好ましく、２１～２３ｍｍであることがさらに好ましい。例えば、たばこロッド部２０Ａの長さは２０ｍｍ、冷却部２０Ｂの長さは２０ｍｍ、フィルター部２０Ｃの長さは７ｍｍである態様を挙げることができる。これら個々の部材長さは、製造適性、要求品質等に応じて、適宜変更できる。図１１には、第１セグメント２５を配置した態様を示すが、これを配置せずに、冷却部２０Ｂの下流側に第２セグメント２６のみを配置してもよい。
　１）たばこロッド部２０Ａ
　たばこロッド部２０Ａには、たばこ充填物２１として、本発明のたばこ用香味剤を含むたばこ刻またはたばこシートを用いることができる。たばこ充填物２１を巻紙２２内に充填する方法は特に限定されないが、例えばたばこ充填物２１を巻紙２２で包んでもよく、筒状の巻紙２２内にたばこ充填物２１を充填してもよい。たばこの形状が矩形状のように長手方向を有する場合、当該長手方向が巻紙２２内でそれぞれ不特定の方向となるように充填されていてもよく、たばこロッド部２０Ａの軸方向に整列またはこれに直交する方向に整列させて充填されていてもよい。また、巻紙２２として、前述の本発明のたばこ用香味剤を含む巻紙を用いることもできる。たばこロッド部２０Ａが加熱されることにより、たばこ充填物２１に含まれるたばこ成分、エアロゾル生成基材および水が気化し、吸引に供される。
　２）冷却部２０Ｂ
　冷却部２０Ｂは筒状部材で構成されることが好ましい。筒状部材は例えば厚紙を円筒状に加工した紙管２３であってもよい。また、冷却部２０Ｂは、チャネルを形成するために、しわ付けされ、次いでひだ付け、ギャザー付け、または折畳まれた薄い材料のシートによって形成されてもよい。このような材料として、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリ乳酸、酢酸セルロース、およびアルミニウム箔から構成される群から選択されたシート材料を用いることができる。冷却部２０Ｂの全表面積は冷却効率を考慮して適宜調製されるが、例えば、３００～１０００ｍｍ２／ｍｍとすることができる。冷却部２０Ｂには、好ましくは穿孔２４が設けられる。穿孔２４の存在により、吸引時に外気が冷却部２０Ｂ内に導入される。これにより、たばこロッド部２１Ａが加熱されることで生成したエアロゾル気化成分が外気と接触し、その温度が低下するため液化し、エアロゾルが形成される。穿孔２４の径（差し渡し長さ）は特に限定されないが、例えば０．５～１．５ｍｍであってもよい。穿孔２４の数は特に限定されず、１つでも２つ以上でもよい。例えば穿孔２４は冷却部２０Ｂの周上に複数設けられていてもよい。
　冷却部２０Ｂは、その軸方向の長さが例えば７～２８ｍｍのロッド形状とすることができる。例えば、冷却部２０Ｂの軸方向の長さは１８ｍｍとすることができる。冷却部２０Ｂは、その軸方向断面形状として実質的に円形であり、直径を５～１０ｍｍとすることができる。例えば、冷却部の直径は、約７ｍｍとすることができる。
　３）フィルター部２０Ｃ
　フィルター部２０Ｃの構成は特に限定されないが、単数または複数の充填層から構成されてよい。充填層の外側は一枚または複数枚の巻紙で巻装されてよい。フィルター部２０Ｃの通気抵抗は、フィルター部２０Ｃに充填される充填物の量、材料等により適宜変更することができる。例えば、充填物が酢酸セルロース繊維である場合、フィルター部２０Ｃに充填される酢酸セルロース繊維の量を増加させれば、通気抵抗を増加させることができる。充填物が酢酸セルロース繊維である場合、酢酸セルロース繊維の充填密度は０．１３～０．１８ｇ／ｃｍ３であることができる。前記通気抵抗は通気抵抗測定器（商品名：ＳＯＤＩＭＡＸ、ＳＯＤＩＭ製）により測定される値である。
　フィルター部２０Ｃの周の長さは特に限定されないが、１６～２５ｍｍであることが好ましく、２０～２４ｍｍであることがより好ましく、２１～２３ｍｍであることがさらに好ましい。フィルター部２０Ｃの軸方向（図１１の水平方向）の長さは４～１０ｍｍで選択可能であり、その通気抵抗が１５～６０ｍｍＨ２Ｏ／ｓｅｇとなるように選択される。フィルター部２０Ｃの軸方向の長さは５～９ｍｍが好ましく、６～８ｍｍがより好ましい。フィルター部２０Ｃの断面の形状は特に限定されないが、例えば円形、楕円形、多角形等であることができる。またフィルター部２０Ｃには香料を含んだ破壊性カプセル、香料ビーズ、香料を直接添加していてもよい。
　フィルター部２０Ｃは第１セグメント２５としてセンターホール部を備えていてもよい。センターホール部は１つまたは複数の中空部を有する第１充填層２５ａと、当該充填層を覆うインナープラグラッパー（内側巻紙）２５ｂとで構成される。センターホール部は、マウスピース部の強度を高める機能を有する。センターホール部はインナープラグラッパー２５ｂを持たず、熱成型によってその形が保たれていてもよい。フィルター部２０Ｃは第２セグメント２６を備えていてもよい。第２セグメント２６は第２充填層２６ａと当該充填層を覆うインナープラグラッパー（内側巻紙）２６ｂとで構成される。第２充填層２６ａは、例えば酢酸セルロース繊維が高密度で充填されトリアセチンを含む可塑剤が酢酸セルロース重量に対して、６～２０重量％添加されて硬化された内径φ５．０～φ１．０ｍｍのロッドとすることができる。第２充填層は繊維の充填密度が高いため、吸引時は、空気やエアロゾルは中空部のみを流れることになり、第２充填層内はほとんど流れない。センターホールセグメント内部の第二の充填層が繊維充填層であることから、使用時の外側からの触り心地は、使用者に違和感を生じさせることが少ない。
　第１充填層２５ｂと第２充填層２６ａとはアウタープラグラッパー（外側巻紙）２７で接続されている。アウタープラグラッパー２７は、例えば円筒状の紙であることができる。また、たばこロッド部２０Ａと、冷却部２０Ｂと、接続済みの第１充填層２５ｂと第２充填層２６ａとは、マウスピースライニングペーパー２８により接続されている。これらの接続は、例えばマウスピースライニングペーパー２８の内側面に酢酸ビニル系糊等の糊を塗り、前記３つの部材を巻くことで接続することができる。これらの部材は複数のライニングペーパーで複数回に分けて接続されていてもよい。
　４）非燃焼加熱型たばこ香味吸引システム
　非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品とエアロゾルを発生させるための加熱デバイスとの組合せを、特に非燃焼加熱型たばこ香味吸引システムともいう。当該システムの一例を図１２に示す。図中、非燃焼加熱型たばこ香味吸引システムは、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品２０と、たばこロッド部２０Ａを外側から加熱する加熱デバイス１０とを備える。
　加熱デバイス１０は、ボディ１１と、ヒーター１２と、金属管１３と、電池ユニット１４と、制御ユニット１５とを備える。ボディ１１は筒状の凹部１６を有し、これに挿入されるたばこロッド部２０Ａと対応する位置に、ヒーター１２と金属管１３が配置されている。ヒーター１３は電気抵抗によるヒーターであることができ、温度制御を行う制御ユニット１５からの指示により電池ユニット１４より電力が供給され、ヒーター１２の加熱が行われる。ヒーター１２から発せられた熱は、熱伝導度の高い金属管１３を通じてたばこロッド部２０Ａへ伝えられる。当該図には、加熱デバイス１０はたばこロッド部２０Ａを外側から加熱する態様を示したが、内側から加熱するものであってもよい。加熱デバイス１０による加熱温度は特に限定されないが、４００℃以下であることが好ましく、１５０～４００℃であることがより好ましく、２００～３５０℃であることがさらに好ましい。加熱温度とは加熱デバイス１０のヒーターの温度を示す。
（３）非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品
　図１３は、非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品の一態様を示す。非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品３０は、電源ユニット３０Ｄと、カートリッジ３０Ｅと、たばこカプセル３０Ｆとを有する。非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品３０は、非吸口端ｕ（上流）から吸口端ｄ（下流）へ向かって延びる形状を有する。カートリッジ３０Ｅは、電源ユニット３０Ｄに対して着脱可能である。また、たばこカプセル３０Ｆは、カートリッジ３０Ｅに対して着脱可能である。
　１）たばこカプセル
　図１４はたばこカプセル３０Ｆの一例を示す。図に示すように、たばこカプセル３０Ｆは、たばこロッド部であり、香味源３００を内部に有する。香味源３００は、本発明のたばこ用香味剤を含むたばこ材料（本発明のたばこ材料）を含む。たばこカプセル３０Ｆは、カートリッジ３０Ｅに接続される。具体的には、たばこカプセル３０Ｆの一部は、カートリッジ３０Ｅ内に収容される。
　たばこカプセル３０Ｆは、香味源３００を収容する収容体３１０と、メッシュ体３２０と、不織布３３０と、キャップ３４０とを有する。後述する霧化部２２０によって霧化されたエアロゾルは、メッシュ体３２０を通じて収容体３１０内に導入され、香味源３００に接触することでエアロゾルに香味が付与される。その後、エアロゾルは不織布３３０を通じて使用者に吸引される。このように、非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品３０では、香味源３００を加熱せずにエアロゾルに香味を付与できる。また、香味源３００からは実質的にエアロゾルは発生しない。
　エアロゾルの流れ方向において、たばこカプセル３０Ｆ（収容体３１０）の長さは４０ｍｍ以下であることが好ましく、２５ｍｍ以下であることがより好ましい。また、エアロゾルの流れ方向において、前記長さは１ｍｍ以上であることが好ましく、５ｍｍ以上であることがより好ましい。エアロゾルの流れ方向と直交する方向において、たばこカプセル３０Ｆ（収容体３１０）の収容体３１０の最大長さは２０ｍｍ以下であることが好ましく、１０ｍｍ以下であることがより好ましい。また、エアロゾルの流れ方向と直交する方向において、たばこカプセル３０Ｆ（収容体３１０）の最大長さは１ｍｍ以上であることが好ましく、３ｍｍ以上であることがより好ましい。
　たばこを含む香味源３００は、エアロゾルに香味を付与する原料片によって構成される。原料片のサイズの下限は、０．２～１．２ｍｍであることが好ましく、０．２～０．７ｍｍであることがより好ましい。香味源３００を構成する原料片のサイズが小さいほど、比表面積が増大するため、香喫味成分が放出されやすい。香味源３００を構成する原料片としては、本発明のたばこ材料である刻みたばこ、または本発明のたばこ原料を粒状に成形した成形体等を用いることができる。香味源３００は、たばこ以外の植物（例えば、ミント、ハーブ等）やメントールなどの香料を含んでいてもよい。さらに、たばこを含む香味源３００は呈味料を含んでいてもよい。呈味料としては、例えば、甘味、酸味、塩味、旨味、苦味、渋味、こく味、辛味、えぐ味、収れん味などを呈する素材が挙げられる。甘味を呈する素材は、例えば、糖類、糖アルコール、甘味料などが挙げられる。糖類は、例えば、単糖類、二糖類、オリゴ糖、多糖類などが挙げられる。甘味料は、例えば、天然甘味料、合成甘味料などが挙げられる。
　前記原料片は、例えば、ＪＩＳ　Ｚ　８８０１に準拠したステンレス篩を用いて、ＪＩＳ　Ｚ　８８１５に準拠する篩分けによって得られる。例えば、０．７１ｍｍの目開きを有するステンレス篩を用いて、乾燥式かつ機械式振とう法によって２０分間に亘って原料片を篩分けによって、０．７１ｍｍの目開きを有するステンレス篩を通過する原料片を得る。続いて、０．２１２ｍｍの目開きを有するステンレス篩を用いて、乾燥式かつ機械式振とう法によって２０分間に亘って原料片を篩分けによって、０．２１２ｍｍの目開きを有するステンレス篩を通過する原料片を取り除く。すなわち、香味源３００を構成する原料片は、上限を規定するステンレス篩（目開き＝０．７１ｍｍ）を通過し、下限を規定するステンレス篩（目開き＝０．２１２ｍｍ）を通過しない原料片である。したがって、香味源３００を構成する原料片のサイズの下限は、下限を規定するステンレス篩の目開きによって定義される。また、香味源３００を構成する原料片のサイズの上限は、上限を規定するステンレス篩の目開きによって定義される。
　収容体３１０に収容される香味源３００の充填量は、喫煙時のニコチンの揮散量を増加させる観点から、３００ｍｇ以上であることが好ましく、３５０ｍｇ以上であることがより好ましい。
　２）電源ユニット
　電源ユニット３０Ｄの一例を図１５に示す。電源ユニット３０Ｄは、電池１１０を有する。電池１１０は、使い捨てタイプの電池であってもよく、充電タイプの電池であってもよい。電池１１０の出力電圧の初期値は、１．２Ｖ以上４．２Ｖ以下の範囲であることが好ましい。また、電池１１０の電池容量は、１００ｍＡｈ以上１０００ｍＡｈ以下の範囲であることが好ましい。
　３）カートリッジ
　カートリッジ３０Ｅの一例を図１６、１７に示す。図１６はカートリッジ３０Ｅの一例の断面図を、図１７はその内部構造を示す図である。カートリッジ３０Ｅは、リザーバ２１０と、霧化部２２０と、流路形成体２３０と、外枠体２４０と、エンドキャップ２５０とを有する。カートリッジ３０Ｄは、エアロゾル流路として、霧化部２２０よりも下流側に配置された第１流路２００Ｘを有する。
　リザーバ２１０は、エアロゾル源２００を貯留する。リザーバ２１０は、エアロゾルの流れ方向（非吸口端から吸口端（上流から下流）へ向かう方向）に直交する断面において流路形成体２３０の周囲に位置する。リザーバ２１０は、流路形成体２３０と外枠体２４０との間の空隙内に位置する。リザーバ２１０は、例えば、樹脂ウェブや綿等の多孔体によって構成される。また、リザーバ２１０は、液体のエアロゾル源２００を収容するタンクによって構成されていてもよい。エアロゾル源２００としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール等が挙げられる。
　霧化部２２０は、電池１１０から供給される電力によって燃焼を伴わずにエアロゾル源２００を霧化する。霧化部２２０は、所定ピッチで巻き回された電熱線（コイル）によって構成されている。霧化部２２０は、１．０～３．０Ωの範囲の抵抗値を有する電熱線によって構成されていることが好ましい。所定ピッチは、電熱線が接触しない値以上であり、またより小さい値であることが好ましい。所定ピッチは、例えば、０．４０ｍｍ以下であることが好ましい。所定ピッチは、エアロゾル源２００の霧化を安定させるために一定であることが好ましい。所定ピッチとは、互いに隣接する電熱線の中心の間隔である。
　流路形成体２３０は、エアロゾルの流れ方向に沿って延びる第１流路２００Ｘを形成する筒状形状を有する。外枠体２４０は、流路形成体２３０を収容する筒状形状を有する。外枠体２４０は、エンドキャップ２５０よりも下流側に延びるとともに、たばこカプセル３０Ｆの一部を収容する。エンドキャップ２５０は、流路形成体２３０と外枠体２４０との間の空隙を下流側から塞ぐキャップである。エンドキャップ２５０は、リザーバ２１０に貯留されるエアロゾル源２００がたばこカプセル３０Ｅ側に漏れる事態を抑制する。
５．無煙たばこ
　無煙たばこは、香味源を含み、香味源に由来する香味を、ユーザが鼻腔や口腔に直接製品を含むことにより味わう製品である。無煙たばこに含まれる香味源として、本発明のたばこ材料を用いることができる。無煙たばことして、嗅ぎたばこや噛みたばこが知られている。
［実施例１］
　超臨界二酸化炭素を用いたたばこ原料の膨化処理工程から得られる排出固形物を準備した。具体的には、図１８に示すような処理を行い、たばこ原料を超臨界状態の二酸化炭素に含浸し、ドライアイス状態のたばこ原料を取り出し、次いで一気に気流乾燥して二酸化炭素を除去した。その際に排出される高温二酸化炭素ガス（Tail gas）と二酸化炭素から分離されたヤニ状の成分と刻細粉が固まった排出固形物（Dust）を排出固形物として得た。当該排出固形物を１５０ｇ秤量し、２５００ｍｌ容の密閉ステンレス容器に投入した。次に酢酸エチル（富士フィルム和光純薬　高速液体クロマトグラフ用）を１５００ｍｌ加えた後、４０℃の温浴中で密閉撹拌しながら３時間抽出した。抽出後、目開き２５０μｍのステンレス製メッシュを用いて酢酸エチル溶液と抽出残渣を分離したところ約１３００ｍｌの酢酸エチル溶液を得た。予め０．１％硫酸水溶液（ｐＨ＝３）を調製し、当該０．１％硫酸水溶液と先に得られた酢酸エチル溶液を５：３の溶液比率で混合し、８００ｍｌの混合液を得た。さらに食塩５０ｇを添加して十分に分液ロート内で振とうし、液－液抽出操作を行った。このとき、下層の硫酸水溶液にはニコチンを主体とするたばこアルカロイド成分が移行し、上層の有機相にはたばこ葉の疎水性有効成分が移行した。十分な静置の後、有機相を取り出し、無水硫酸ナトリウムを約５０ｇ加えて撹拌し、有機相内の脱水操作を行った。ろ紙濾過により不溶物を取り除いた。さらにロータリーエバポレーター（日本ビュッヒ製）を用いて減圧下で酢酸エチルを取り除き、６．８ｇ（収率４．５％）の乾固物を得た。乾固物を抽出で用いた溶媒と同じ溶媒で溶解し、乾固物濃度が４重量％である溶液を調製した。本溶液を以下に示す条件でＧＣ／ＭＳ分析した。
　質量分析計付きガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）
　装置：アジレント・テクノロジー製　７８９０Ａ／５９７５Ｃ　ＧＣ／ＭＳＤ
　ＧＣ条件
　　カラム：ＨＰ－５ＭＳ（アジレント・テクノロジー製）
　　内径０．２５ｍｍ×長さ３０ｍ、膜厚０．２５μｍ
　　注入量：１μｌ
　　注入モード：スプリット（１０：１）
　　注入口温度：２７０℃
　　セプタムパージ流量：５ｍｌ／分
　　キャリアガス：ヘリウム（Ｈｅ）
　　カラム流量：１ｍｌ／分（定流量モード）
　　オーブン温度：４０℃（３分）―４℃／分―２８０℃（２０分）
　　トランスファーライン温度：２８０℃
　ＭＳ条件
　　溶媒待ち時間：４分
　　イオン化法：電子衝撃イオン化法（ＥＩ法）、７０ｅＶ
　　イオン源温度：２３０℃
　　四重極温度：１５０℃
　　測定モード：スキャン
　　ＭＳスキャン範囲：ｍ／ｚ２６～４５０
　　スレッショルド：５０
　　サンプリングレート：２
　［比較例１］
　排出固形物の代わりに膨化前刻を用いた以外は、実施例１と同じ方法で５．４ｇ（収率３．６％）の乾固物を得て、実施例１と同じ条件で分析した。
　固形物および膨化前刻のＧＣ／ＭＳによる分析で得られたトータルイオンクロマトグラムから、ＣＢＴのＭＳパターンに含まれるシングルイオン（ｍ／ｚ８３）を抽出し、それぞれのピーク面積値を比較したところ、固形物のＣＢＴピーク面積値は膨化前刻のものより約８倍大きいことが確認された。さらに、固形物（膨化工程から排出される不要物）は、その有効活用ＣＢＴを抽出するサンプルとして適しているといえる。
［実施例２、比較例２］有機溶媒の検討
　抽出工程で用いる有機溶媒として、以下を準備した。
　　実施例２：ｎ－ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル
　　比較例２：アセトン、メタノール
　１００ｍｌ容のスクリュー管を５本準備し、各スクリュー管に、実施例１で使用したものと同じ排出固形物約５ｇを量り取り、さらに各有機溶媒５０ｍｌを加えよく混合した後、常温下で一昼夜静置した。混合液を濾紙ろ過し、ろ液に無水硫酸ナトリウムを少量添加し脱水後、再度濾紙ろ過を行い、有機溶媒を減圧除去した。得られた乾固物を抽出で用いた溶媒と同じ溶媒に溶解させて乾固物の濃度が４重量％である溶液を得た。これらの溶液を実施例１に示す条件でＧＣ／ＭＳ分析した。
　ｎ－ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノール溶液のＧＣ／ＭＳによる分析で得られたトータルイオンクロマトグラムを図１～５に示した。図１～５のクロマトグラムより、ｎ－ヘキサン、クロロホルム、または酢酸エチルで溶媒抽出した場合、ＣＢＴ（保持時間４８．６分）が固形物から抽出されていることが分かった。クロロホルムまたは酢酸エチルの抽出では、他の成分（保持時間２４分以前）のピークが存在していることが確認された。所望のＣＢＴを抽出できる３種の溶媒の中で、不要成分のピークを極力含まないｎ－ヘキサンが抽出溶媒として好ましいことが明らかとなった。アセトンまたはメタノールのような極性溶媒を用いて抽出工程を実施した場合、ＣＢＴは該固形物から殆ど抽出されないことが分かった。
［実施例３］
　実施例１で用いたものと同じ排出固形物を３００ｇ秤量し、２５００ｍｌ容の密閉ステンレス容器に投入した。次にｎ－ヘキサン（富士フィルム和光純薬　高速液体クロマトグラフ用）を１５００ｍｌ加えた後、４０℃の温浴中で密閉撹拌しながら３時間抽出した。抽出後、目開き２５０μｍのステンレス製メッシュを用いてｎ－ヘキサン溶液と抽出残渣を分離したところ約１２００ｍｌのｎ－ヘキサン溶液を得た。予め０．１％硫酸水溶液を調製し、０．１％硫酸水溶液と先に得られたｎ－ヘキサン溶液を５：３の溶液比率で混合し、８００ｍｌの混合液を得た。さらに食塩５０ｇを添加して十分に分液ロート内で振とうし、液－液抽出操作を行った。この時、下層の硫酸水溶液にはニコチンを代表とするアルカロイド成分が移行し、上層の有機相にはたばこ葉の疎水性有効成分が移行した。十分な静置の後、有機相を取り出し、無水硫酸ナトリウムを約５０ｇ加えて撹拌し、有機相内の脱水操作を行った。ろ紙濾過により不溶物を取り除いた。さらにロータリーエバポレーター（日本ビュッヒ製）を用いて減圧下でｎ－ヘキサンを取り除き、６．９ｇの乾固物（収率２．３％）を得た。乾固物を抽出で用いた溶媒と同じ溶媒で溶解し、乾固物濃度が４重量％である溶液を調製した。これを実施例１と同じ条件でＧＣ／ＭＳ分析した（図６）。図６のクロマトグラムより、ＣＢＴ（保持時間４８．６分）の存在および液－液抽出操作によってニコチン（保持時間２４．６分）を代表とするアルカロイド類が除去できることを確認した。
［実施例４］
　実施例３で得たアルカロイド類を除去したＣＢＴを含む乾固物について、順相カラムクロマトグラフィーを用いた成分分画を実施した。ｎ－ヘキサンと混合したワコーシル　Ｃ－３００（富士フィルム和光純薬製）６０ｇを充填したガラス製クロマトカラムへｎ－ヘキサンに溶解させた固形物３．３ｇを添加し、ｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（ｎ－ヘキサン、酢酸エチル単一を含む）を用いて順次展開した。得られた溶出物を実施例１に示す条件でＧＣ／ＭＳ分析したところ、ＣＢＴを含む画分としてｎ－ヘキサン／酢酸エチル５０：５０（図７）ならびに４０：６０（図８）を確認した。ＣＢＴ以外の高級炭化水素類（保持時間５７．４～６８．４分）は最初のｎ－ヘキサン単一溶媒（図９）で溶出することがわかった。
［実施例５］
　実施例４で得たＣＢＴを含む画分（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル５０：５０および４０：６０溶出物の混合品）からＣＢＴを単離精製するため、以下のように逆相系ＨＰＬＣを行った。ＨＰＬＣ（アジレント・テクノロジー製　１２６０Ｉｎｆｉｎｉｔｙ）に供するサンプルはＳｅｐ－Ｐａｋ　Ｖａｃ　Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ製）による処理を行い、色素等の共存する低極性成分を除いたものを用いた。処理したサンプル５００μＬを注入した。ＨＰＬＣは流速５ｍＬ／ｍｉｎ、移動相Ｗａｔｅｒ／ＭｅＯＨ（２０／８０）とし、カラムはＹＭＣ社製ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ／Ｓ－５μｍ／１２ｎｍを用いてイソクラティック溶離を行った。検出器はダイオードアレイ検出器を用い、検出波長は２１４ｎｍとした。そして、２１４ｎｍで検出されるシグナルをフラクションコレクターに分画した。α－ＣＢＴ、β－ＣＢＴの標準試料を用いて検出時間を確認したところ、α－ＣＢＴは１５．０ｍｉｎ、β－ＣＢＴは２０．７ｍｉｎに検出された。そのため、上記の検出時間に対応する各フラクション（図１０破線内）を回収し、サンプルを濃縮、乾固し、白色粉末のα－ＣＢＴ、β－ＣＢＴを得た。またＧＣ／ＭＳによる分析で得られたトータルイオンクロマトグラムから、実施例３で得られる乾固物および上記で得られたＣＢＴを含む各フラクションのピーク面積値を比較したところ、ＣＢＴの収率は７１．５％（α－ＣＢＴ：５７．６％，β－ＣＢＴ：１３．９％）となり、たばこ膨化工程廃棄物から高効率でＣＢＴを得られることを確認した。
　本発明によって、たばこ原料の膨化処理で得た排出固形物から簡便な方法で効率よくＣＢＴを含む抽出物を製造できることが明らかである。
　［実施例６］　非燃焼型たばこでの効果確認
　実施例３の方法に準じて、アルカロイド類を除去したＣＢＴを含む乾固物を製造した。当該乾固物のＣＢＴ濃度は約９９％であった。たばこベースシート刻に対して約１００重量ｐｐｍの当該乾固物を添加した。得られた加香済シート刻を乾燥し喫煙評価できる加香済シート刻を得た。本加香済シート刻を用いて、非燃焼加熱型香味吸引物品を調製した。当該物品を外部から加熱して喫煙評価を行った。喫煙評価は、十分に訓練された平均年齢が４８歳のパネラー５名によって実施した。評価方法は、たばこ香気強度を指標とし、無加香を１点（変化なし）、２点（強い）、３点（非常に強い）とした。評点における平均値の差の検定は両側検定で行った。その結果、たばこ特有のヤニっぽい香りが付与されていることが確認された。
［実施例７］紙巻きたばこでの効果確認
　実施例３で得た当該乾固物をたばこ刻に対して約１００重量ｐｐｍの量で加えた。当該加香済刻を乾燥し喫煙評価できる加香済刻を得た。当該加香済刻を用いた紙巻きたばこを定法によって調製して、実施例６と同じ方法で喫煙評価を行った。その結果、加香済刻の方がたばこ本来の香気がよりよく発現されたことを確認した。
　１０　加熱装置
　１１　ボディ
　１２　ヒーター
　１３　金属管
　１４　電池ユニット
　１５　制御ユニット
　１６　凹部
　１７　通気穴
 
　２０　非燃焼加熱型香味吸引物品
　２０Ａ　たばこロッド部
　２０Ｂ　冷却部
　２０Ｃ　フィルター部
 
　２１　たばこ充填物
　２２　巻紙
　２３　紙管
　２４　穿孔
　２５　第１セグメント
　２５ａ　第１充填層
　２５ｂ　インナープラグラッパー
　２６　第２セグメント
　２６ａ　第２充填層
　２６ｂ　インナープラグラッパー
　２７　アウタープラグラッパー
　２８　ライニングペーパー
 
　３０　非燃焼非加熱型香味吸引物品
　３０Ｄ　電源ユニット
　３０Ｅ　カートリッジ
　３０Ｆ　たばこカプセル
　ｕ　非吸口端
　ｄ　吸口端
　１１０　電池
　２００　エアロゾル源
　２１０　リザーバ
　２２０　霧化部
　２３０　流路形成体
　２４０　外枠体２４０
　２５０　エンドキャップ
　２００Ｘ　第１流路
　３００　香味源
　３１０　収容体
　３２０　メッシュ体
　３３０　不織布
　３４０　キャップ

Claims (18)

  1. 　たばこ原料の膨化処理で得た排出固形物を準備する工程１、
    　前記排出固形物を、非プロトン性溶媒を用いた固液抽出に供する工程２、および
    　工程２から有機相を回収する工程３、
    を備える、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物の製造方法。
  2. 　前記工程２が、前記固液抽出によって得た非プロトン性溶媒相を、水または酸水溶液を用いた抽出に供することをさらに備える、請求項１に記載の製造方法。
  3. 　前記非プロトン性溶媒が、非水溶性である、請求項１または２に記載の製造方法。
  4. 　前記非水溶性有機溶媒が、炭素数５または６の炭化水素である、請求項３に記載の製造方法。
  5. 　工程２で得た有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物を、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒を移動相として用いた順相クロマトグラフィーに供して、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５０：５０画分とｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４０：６０画分を取得する工程Ｐ１、
    をさらに備える、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
  6. 　工程２で得た有機相または当該有機相から前記溶媒を除去して得たたばこ抽出物にメタノールまたはエタノールを加えて析出物を生成して当該析出物を除去した溶液を得る工程Ｐ２
    をさらに備える、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
  7. 　前記工程Ｐ１またはＰ２で取得した画分を、水／メタノールを移動相として用いた逆相クロマトグラフィーに供する工程Ｐ３、
    をさらに備える、請求項５または６に記載の製造方法。
  8. 　前記酸水溶液が、硫酸、クエン酸、またはシュウ酸の水溶液である、請求項２～７のいずれかに記載の製造方法。
  9. 　前記酸性水溶液のｐＨは３以下である、請求項２～８のいずれかに記載の製造方法。
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の方法で製造された、センブラトリエンジオールを含むたばこ抽出物。
  11. 　前記センブラトリエンジオールを９０重量％以上含む、請求項１０に記載のたばこ抽出物。
  12. 　請求項１０または１１に記載のたばこ抽出物を含む、たばこ用香味剤。
  13. 　請求項１２に記載のたばこ用香味剤を含む、たばこ材料。
  14. 　たばこシートまたはたばこ刻である、請求項１３に記載のたばこ材料。
  15. 　請求項１３または１４に記載のたばこ材料を含むたばこロッド部。
  16. 　請求項１５のたばこロッド部を含む、たばこ香味吸引物品。
  17. 　請求項１５のたばこロッド部を含む、非燃焼加熱型たばこ香味吸引物品または非燃焼非加熱型たばこ香味吸引物品。
  18. 　請求項１３または１４に記載のたばこ材料を含む無煙たばこ。
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