TW557202B - Smokable articles - Google Patents

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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 557202 A7 -------- 五、發明說明（1 ) 本發明係有關可吸出煙物件其含有特殊芳香物質於其 外捲葉俾芳香化支流煙，以及本發明係關於一種可吸出煙 物件之外捲葉。 §使用可吸出煙物件例如香煙、雪茄及小雪茄時，由 於在吸煙中間暫停時間於葉仍持續燃燒結果導致所謂的支 流煙。支流煙常特別讓非吸煙者感覺不適且困擾。 為了因應此項問題曾經提出多種可能的解決之道。以 習知香煙為例，解決之道包括減少支流煙量，或經由芳香 化支流煙而改良氣味。後述方法所述芳香物質較佳施用至 煙草產品的外捲葉。此種施用優於菸葉的芳香化處理，原 因在於可讓芳香物質更有效移轉入支流煙而較少影響煙的 口味0 由於大半有效芳香物質的揮發性，證實較佳將此等物 質係以化學或物理結合形式使用。藉此避免儲存過程中香 氣的喪失以及未點燃之可吸出煙物件的明顯氣味。其結合 方式較佳可藉熱分解分裂，因而於吸煙過程中藉加熱觸發 而釋放出芳香成份。 如此於US-A-4,804,002提示使用芳香成份之糖苷類處 理可吸出煙物件之外捲葉，但實際上僅研究乙基香草素、 麥芽糖醇及薄荷醇之葡萄糖苷類。當物件被燃燒時，芳香 成份由葡萄糖苷釋放出，如此對支流煙的氣味產生正面影 響，而主流煙之味覺未受到顯著改變。所提示之葡萄糖苷 中主要為乙基香草基_冷葡萄糖咄喃糖苷（乙基香草素 葡萄糖苷）具有所需效果。它方面，麥芽糖醇及薄荷醇之 本紙張尺適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮）———一 -4 - I------II --------A^wi. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 557202 A7 五、發明說明（2 員 工 消 費 印 葡萄糖苷類僅顯示微弱作用。 此外’一種香煙由us_a_4,941，486為已知，其外捲葉 緊密接觸結合芳香物質。尤其，乙基香草素㈣糖㈣作 為結合芳香物質。浸潰、施用薄膜、使用的黏膠壓合攙混 、靜電"υΆ、印上以及注人香煙的接縫黏著劑皆為將芳香 物質導入外捲葉的可能方法。 但已知作為芳香物質之乙基香草素葡萄糖答確實有缺 點丄其中釋放出的乙基香草素產生香氣，該香氣雖然令人 滿意且愉悅但也讓人感覺確實非於草。此外，也希望提供 可產生與今日已知之芳香物質不同氣味的芳香物質。 因此，本發明之目的係提供可吸出煙物件帶有芳香物 質於其外捲葉俾芳香化支流煙，其中此”㈣”㈣ 件吸出煙時不會產生非於草氣味，而可傳送出與今日已知 用於此項目的之芳香物質不同的香氣，如此擴大改變支流 煙氣味的範圍。 此項目的出乎意外的可藉根據本發明之可吸出煙物件 達成。/艮據本發明之可吸出煙物件具有外捲葉其含有至少 =芳香物質可芳香化支流煙，及其特徵為該芳香物質為 吱喃尼基糖苷。 同理’本發明係關於可吸出煙物件之外捲葉，該外捲 茱Β有呋喃尼基糖苷。 較佳使用吱畴尼醇與麥芽糖、乳糖或纖維二糖之糖普 。特佳吱兔尼基料為㈣尼基葡萄糖苷，亦即吱喃 於葡萄糖形成的糖奋"夫味尼醇之化學名為2,5_m 本紙張尺錢财關

裝— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) HST. -·

I 557202 五、發明說明（ 經-4-氧基-4,5-二氫呋喃。 業界現況單純描述乙基香草素 於高於閾值之劑量可於支流煙產生可明=方曰物質’其 。如此之感覺愉悅但同時也造成非终草的=的色 當抽煙時由根據本發明使用之吱喃尼基糖替釋放出之㈣ 尸:醇具有全然不同的氣味特徵。而“味主要係在高劑量 日守被插述為甜味、如同牛奶糖或麵包般的氣味，感覺宜人 ’但小劑量時難以察覺。 " 根據本發明之可吸出煙物件較佳含有於草作為可吸出 煙物質。其特別係以香煙、㈣s或小雪蘇形式存在。 較佳呋喃尼基葡萄糖苷之製備、其熱重分析以及使用 訂 呋喃尼基葡萄糖苷處理之香煙之支流煙的感官評估將於實 例中說明。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 評估支流煙獲得與評估乙基香草素糖苷時顯然不同的 特徵。使用乙基香草素糖苷結果導致可察覺的芳香強度及 煙密度概略降低，而當使用呋喃尼基糖苷時非期望的氣味 例如「霉味」、「酸味」或「腐臭味」明顯減少。如此經由 使用吱喃尼基糖答，比較使用至目前為止已知用於此項目 的之糖苷可達成全然不同的芳香化效果。 釋 基 此外證實較佳合併使用呋喃尼基糖苷與至少一種糖與 口夫喃尼醇以外之芳香成份之其他糖苷。於此種組合中， 放出的呋喃尼醇可遮蓋偶爾感覺非菸草的芳香，例如乙 香草素芳香而不會造成煙的正面作用減低，例如感覺煙較 不刺激或不新鮮。 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 557202

五、發明說明（4 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 此種其他糖苷特別為雙醣、或募醣或多醣之糖苷，原 口在於此種糖苷即使以漢縮溶液仍可使用而於進一步處理 時不會產生非期望的結晶。如此此等糖苷可利用噴嘴甚至 以溫熱溶液形式施用至外捲葉。 較佳使用麥芽糖、乳糖或纖維二糖作為雙醣、寡醣或 多醣，因而成為此種其他糖苷之糖成份。除了呋喃尼醇例 外之外，所有可透過糖替鍵結聯結_類之芳香化合物皆可 用作此種糖苷之芳香成份。較佳芳香成份為香草素、乙基 香草素、丁子香酚、薄荷醇或麥芽糖醇。 較佳外捲葉中存在的糖苷類重量相對於外捲葉重量為 〇·1至5%重量比。 根據本發明之物件之外捲葉特別包括紙或菸葉。特佳 由紙或片狀菸葉組成。外捲葉也可為多層，也可使用紙與 於葉組合。天然外葉也可用作為外層。 特佳使用含有可減少支流煙之粒狀物質的物質的外捲 葉材料例如紙。較佳使用設置有特殊填料例如氫氧化鎂、 氧化鎂或其混合物之香煙紙作為此項用途。 通书¥使用香煙紙作為外捲葉時其通常係以單層或雙 層形式使用。以單層形式為例，呋喃尼基糖苷可優異地直 接施用於紙；而以雙層形式為例則施用於外層。於後述版 本，較佳使用減少支流煙之紙作為内層而使用習知香煙紙 作為外層。 此外根據本發明之可吸出煙物件之外捲葉特別係由一 層或兩層片狀菸葉組成。若使用雙層片狀菸葉，則較佳外 297公釐）

裝--------訂U-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 557202 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

層含有咬喃尼基糖替。如此於香煙及小雪恭之外葉通常被 提供以呋喃尼基糖：g:。 ^ 般而ϋ，根據本發明之可吸出煙物件可經由對外捲 葉特別呈膜片形式存在的外捲葉提供心南尼基糖菩以上選 擇性存在有糖與W尼醇以外之芳香成份之糖苷製成。 較佳糖苷係藉下列方式施用 (a) 喷霧糖苷溶液至外捲葉的外側或内側， (b) 使用黏膠壓合，或 (c) 直接使用喷嘴施用糖苷溶液。 除了 US 4,941，486列舉的對可吸出煙物件之外捲葉材 料浸潰以糖苷之方法外，特別使用以下兩種方法： 1.可吸出煙物件之外捲葉材料例如香煙紙或片狀菸葉 通常係根據目前之一般造紙方法製造。此種方法常使用細 長喷桿用以喷霧咬喃尼基糖苷溶液而對紙或於葉膜片提供 單邊喷霧。如此單邊施用糖苷至外捲葉之内側或外側額外 允許更為選擇性控制熱解分解作用。 2·另一種更有彈性的浸潰係於香煙製造機將呋喃尼基 糖苷溶液以微量形式直接施用於外捲葉。如此需要的裝置 例如可由卡密敘（KAYMICH)公司英國雪菲爾以 之名供應，因此此種方法也稱作卡密敘方法。施用工作裝 置使用一排喷嘴利用計量幫浦提供溶液。 一，除了使用則述紙或片狀菸葉之浸潰方法外，由片狀菸 葉製成的外捲葉也可根據所謂的漿液方法製造。細研的菸 草粉混合黏結劑水溶液，展開於加熱長條上及隨後乾燥。 ^-------I ^--------. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格⑵G x 297公髮 557202 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（6 ) 此種情況下’吹喃尼基糖答可添加至黏結劑水溶液，如此 形成浸潰有呋喃尼基糖苷之片狀菸葉。 至於根據本發明之物件為提供有天然外捲葉的雪茄或 小雪茄煙之例，則可將外捲葉外側喷霧糖苷水溶液或將糖 苷溶解於膠合於黏結葉與外葉的黏膠進行施用。 將使用下列實例說明本發明之進一步細節。 實例 實例1 :吹喃尼基葡萄糖苷之製備 呋喃尼基葡萄糖苷係根據R. ROSCHER等人，植物化 學43(1)、155 (1996)之參考文獻所述程序製造。 所得呋喃尼基葡萄糖苷（(2,5-二甲基-4-氧基-二氫呋喃 -3 -基）-冷_D-葡萄糖°比喃糖苷）顯示下列核磁共振譜： iH-NMR (400 MHz，D20) 5 =4.82-4.73(m，2H，H-1，呋 喃尼基H-5)、3.87 (dd，1H，H_6a)、3.74 (dd，1H，H-6b)、 3.52 (dd.t，1H，H-3)、3.49-3.39 (m，3H，H-2, H-4, H-5)、 2.35 (s，3H，呋喃尼基 2-CH3)、1.46 (d，3H，呋喃尼基 5-CH3)ppm 〇 J2,3=8.6 ; J3,4=8·6 ; J5,6b=5」，J6a,6b=12.2 Hz 〇 iH-NMR (100.6 MHz，D20)(5=203.30(呋喃尼基C-4) 、188.68(呋喃尼基C-2)、136.08(呋喃尼基C-3)、106.00 (C-l) 、84.71(呋喃尼基<：-5)、78.88 (05)、78.23 ((：-3)、75.75 ((：-4) 、71.95 (C-2)、63.11 (C-6)、18.16、18.06(呋喃尼基 5-CH3) 、16.56(呋喃尼基2-0^)卩卩111。 實例2 :熱重分析 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 9 ----------裝---------訂 r------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 557202 A7

裝--------訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 557202 A7 五、 發明說明（9 ) 之香煙。呋喃尼基葡萄糖替 使用。 香煙之劑量 煙密度比較實例3減少6〇%。 至於㈣,個實例3、4及5製備之帶有吹嗔尼基糖菩 二樣f審貢於氣味報告上未報告任何特殊氣味特徵或 非終草氣味特徵，例如當施用高劑量乙基香草素糖普類時 可能明顯發現的氣味特徵。支流煙整體被据述為較為怡人 ’而特殊氣味例如「霉味」、「酸味」或「腐臭味」等特性 較不顯著。 霧 瀰漫 至於根據實例4及5之試樣，試樣房間也感覺較不煙 訂 實例6 :乙基香草素麥芽糖苷之製備 332¾克（2.0¾莫耳）乙基香草素於4 *毫升〇·^5莫耳漢 度氫氧化鉀於絕對甲醇之溶液之溶液緩慢逐滴添加至154 克（2·2毫莫耳）乙醯溴麥芽糖於9毫升絕對二氯甲烷之溶液 。混合物於室溫櫈拌3小時然後倒入20毫升冰水混合物内 。水相以二氣甲烷萃取兩次，合併有機相於硫酸鎂脫水。 去除溶劑，殘餘物使用管柱層析術以矽膠純化（洗提劑： 石油醚/乙酸乙酯1 : 1)。 產率：341毫克（0.43毫莫耳，22%)以乙基保護之乙基 香草素麥芽糖苷。 用於脫去乙醯化反應，982毫克（1.25毫莫耳）經保護 之麥芽糖苷懸浮於15毫升絕對甲醇及混合1 _5毫升1%甲醇 酸鈉溶液。攪拌10分鐘後，麥芽糠苷完全溶解，使用安白 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 557202 A7 ___ B7 五、發明說明（1G) 萊特（Ambedite)IR-120 (H+)進行中和。離子交換劑經過遽 去除，於真空去除溶劑。由95%乙醇再結晶進行純化。獲 得520毫克（1.06毫莫耳，85%)乙基香草素麥芽糖苷呈白色 固體。 (4-甲醯基-2-乙氧苯基）-4-0-α七-葡萄糖咄喃糖基j -D-葡萄糖吼喃糖苷（乙基香草素麥芽糖苷）·· C2iH3GO13(490.46 克/莫耳） U ]2〇/578= 1 ·2度(c 0.1，H20) 熔點：199°C 元素分析 計算值·· C 51.43 Η 6.17 實測值：C 50.97 Η 6.22 質譜· MALDI-TOF-MS : m/z=513.2 [M+Na]， 529.2[M+K] iH-NMR (400 MHz，D20) d =9.67(s，1H，CHO)、7.49(dd， 111，芳基11-5)、7.43((1，1仏芳基11-3)、7.21((1，111，芳基11-6)、5.38 (d，1H，H-l’）、5.19 (d，1 h，h-l)、4.08-4.17 (m，2 H, 0-CH2-CH3)、3.62-3.89(m，10 H，H-2, H-3, H-4, H-5, H-6a，H-6b，H-3’，H-5’，H-6’，H-6’b)、3.53(dd，1H，H-2’） 、3.37 (dd t，1H，H-4，）、1.36(t，3H，0-CH2-CH3)ppm。 J 1，2 _ 7 · 6，J 1，2，- 4.1，J 2，, 3 ’ = 9 · 7，J 3 ’ 4，= 9 · 7、J 4，5，= 9 · 7、

Jar-3，ar-5 1 · 5 ’ Jar_5 ar-6_ 8.1 , J〇Et~~7 · 1 Hz。 13C-NMR (100.6 MHz，D20) (5 =195.11(CHO)、151.62 、148.36 (2 x C、芳基C-l、芳基C-2)、131.31(芳基CM) 、126.94(芳基 C-5)、115.34(芳基 C-6)、112.99(芳基 C-3)、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 13 AMW M--------訂.-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5572〇2 A7 -----B7_______ 五、發明說明（11 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 100.07 (C-1 )、99.78 (C-1)、76.74 (C-5)、76.21 (C-3)、 75.24(04)、73.23(C_2)、73.11(C_5，）、72.86(03，）、 72.06(02’）、69.69(C-4’）、65.68(0-CH2-CH3)、60.85、60.80 (2 x C、C-6、C-6，）、15.37 (〇-CH2-CH3)Ppm。 實你u :提供以吱喃尼基葡萄糖苷及乙基香草素麥芽 糖I混合物之香煙之製造及支流煙之感官評估 製造直徑7.9毫米及總長84亳米（特大尺寸）之濾嘴香 煙（21毫米一乙酸酯濾嘴，63毫米煙絲長度，菸草重量750 毫克，混合物類型：美國攙合物，濾嘴通風率2〇%，煙資 料根據ISO規格於吸出值8.0 : ΐι·8毫克無水冷凝物及〇·86 毫克煙尼古丁）。 一般商用的香煙紙用作為煙絲外捲葉且被提供以每根 香煙0.15毫克乙基香草素麥芽糖苷，及〇3毫克呋喃尼基 匍萄糖菩之混合物。 香煙之評估係如實例4所述進行。比較一般市售香煙 ，支流煙明顯感覺更為怡人，刺激作用較低（新鮮煙）且不 新鮮感較低（老煙）。未確定非菸草氣味或口味。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例8 :提供以呋喃尼基葡萄糖苷及乙基香草素麥芽 糖苷混合物之香煙之製造及支流煙之感官評估 製造直徑7.9毫米及總長84毫米之濾嘴小雪茄菸。其 外葉係由根據造紙法製造的片狀菸葉組成，該菸葉被浸潰 以實例7所述之呋喃尼基葡萄糖苷及乙基香草素麥芽糖苷 作匕合物此種方香混合物之施用係於外葉製造過程中於黏 膠壓機進行。 ^紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮) "~^ ------ 557202

五、發明說明（12 所得小雪祐於之評估係如實例4〜 芳香混合物於外側外捲葉，々 、進行。經由使斥 ^ ；； 平刀雪茄般氣味」及「 鹼:性軋味」感覚大減，此笨备 寻乳味於小雪茄菸一般比香煙更 明顯。 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ——tr-------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. 557202 A8 B8 C8 r--- —- D8 j 狄 $ —--r> - 六、申請專利範圍 / 第89124810號專利申請案申請專利範圍修正本…年⑽月”曰 1· 一種可吸出煙物件，具有一外捲葉其包含至少一種芳香 物質而芳香化支流煙，其中該芳香物質為一種吱喃尼基 糖菩（furaneyl glycoside)。 2·如申請專利範圍第1項之物件，其中呋喃尼基糖苷為呋 喃尼醇與麥芽糖、乳糖或纖維二糖之糖苷。 3·如申請專利範圍第丨項之物件，其中呋喃尼基糖苷為呋 痛尼基葡萄糖苷。 4·如申請專利範圍第1項之物件，其中外捲葉也包含至少 一種糖類與呋喃尼醇以外之芳香成份之其他糖苷。 5·如申請專利範圍第4項之物件，其中該糖類為單醣、寡 聽或多酶及特別為麥芽糖、乳糖或纖維二糖β 6_如申請專利範圍第4或5項之物件，其中芳香物質為香草 素、乙基香草素'丁子香盼、薄荷醇或麥芽糖醇。， 7·如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中該外捲 葉包含紙或菸葉。 8·如申請專利範圍第7項之物件，其中該紙包含減少支流 煙之顆粒物質之物質。 9·如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中於外捲 葉存在的糖苷總重相對於外捲葉重量為O.i至5%重量 比。 10.如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中外捲葉 係由一層紙組成。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（：21〇χ297公笼） 16 557202

   申清專利範圍 A B CD 1L如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中該外捲 葉係由兩層紙組成，以及外層含有呋喃尼基糖苷以及另 一種選擇性存在的糖苷。 12·如申請專利範圍第11項之物件，其中内層含有可減少支 流煙之顆粒物質之填料。 13.如申請專利範圍第12項之物件，其中存在有氫氧化鎂、 氧化鎂或其混合物作為填料。 14·如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中外捲葉 係由一層片狀菸葉組成。 15·如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中外捲葉 係由兩層片狀菸葉組成，以及外層包含呋喃尼基糖苷以 及另一種選擇性存在的糖苷。 16·如申請專利範圍第1至5項中任一項之物件，其中外捲葉 係由片狀於葉的内層以及紙張外層組成以及外層包含 呋喃尼基糖苷以及另一種選擇性存在的糖苷。 17. —種製造如申請專利範圍第1至5項中任一項之可吸出 煙物件之方法，其中該外捲葉係被提供以呋喃尼基糖苷 以及另一種選擇性存在的糖苷。 18·如申請專利範圍第17項之方法，其中呋喃尼基糖苷以及 另一種選擇性存在的糖答係藉下列方式提供· (a) 喷霧糖苷溶液至外捲葉的外側或内側， (b) 使用黏膠壓合，或 (c) 直接使用喷嘴施用糖苷溶液。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210父297公笼）

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   、申請專利範圍 8 8 8 8 ABCD 19·如申請專利範圍第17項之方法，其中外捲葉係製造成膜 片形式，其製法係經由混合研細的菸草粉與黏結劑水溶 液其中含有呋喃尼基糖苷以及另一種選擇性存在的糖 苷。 2α 一種可吸出煙物件之外捲葉，該外捲葉包含呋喃尼基糖 苷0 本紙丄嘱家標準（CNS) Α4規格（21〇><297公f 18