JPH11116834A - 含金属カルバモイルアゾ色素 - Google Patents
含金属カルバモイルアゾ色素Info
- Publication number
- JPH11116834A JPH11116834A JP10177075A JP17707598A JPH11116834A JP H11116834 A JPH11116834 A JP H11116834A JP 10177075 A JP10177075 A JP 10177075A JP 17707598 A JP17707598 A JP 17707598A JP H11116834 A JPH11116834 A JP H11116834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- carbons
- dye
- layer
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/90—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B2007/24612—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes two or more dyes in one layer
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
- G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B7/2572—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials
- G11B7/2575—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＤＶＤ−Ｒ素子用の新規且つ異なる種類の色
素系光学記録層を提供する。 【解決手段】 アゾ基に対してオルソのカルバモイル置
換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒドロキシ
ピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属カルバモ
イルアゾ色素。
素系光学記録層を提供する。 【解決手段】 アゾ基に対してオルソのカルバモイル置
換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒドロキシ
ピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属カルバモ
イルアゾ色素。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は色素に関し、一般的
に、光学記録素子、特にＤＶＤ光学記録素子に関する。
に、光学記録素子、特にＤＶＤ光学記録素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】デジタル情報を記録し保存する光学記録
素子が知られている。現行、普及している光学記録素子
の一つは、コンパクトディスク（ＣＤ）である。ＣＤ及
び書き込み可能なＣＤ（ＣＤ−Ｒ）は、個人的な娯楽産
業、パーソナルコンピュータ産業、及びデータ記憶産業
を変容させてしまった。ＣＤ及びＣＤ−Ｒは、膨大な量
の音楽もしくはデータを、安価で、信頼性があり、大量
生産される媒体に保存することを可能にした。
素子が知られている。現行、普及している光学記録素子
の一つは、コンパクトディスク（ＣＤ）である。ＣＤ及
び書き込み可能なＣＤ（ＣＤ−Ｒ）は、個人的な娯楽産
業、パーソナルコンピュータ産業、及びデータ記憶産業
を変容させてしまった。ＣＤ及びＣＤ−Ｒは、膨大な量
の音楽もしくはデータを、安価で、信頼性があり、大量
生産される媒体に保存することを可能にした。
【０００３】デジタル可変ディスク（Digital Versatil
e Disc: DVD ）及び書き込み可能ＤＶＤ（ＤＶＤ−Ｒ）
光学記録素子が開発されている。次のように、これらの
素子はＣＤよりも著しく膨大な記憶容量を有している。
ＣＤ及びＤＶＤでは、デジタル情報は、反射性バックグ
ラウンド上に低反射マークの形態で記憶される。このフ
ォーマットでは、光学情報は読み出し専用メモリ（ＲＯ
Ｍ）の形態である。光学情報は実時間で記録されない
が、プレス成形で製造される。一般的な工程では、型押
しされた形態のデジタル情報を有するマスターを用い
て、基板を型押しする。型押しされた基板（型押しされ
たマスターによる変形を載せている）を、反射層で被覆
し、その後保護層で被覆する。変形を有する型押しされ
た基板領域では、反射率が変形されてない領域よりも小
さい。
e Disc: DVD ）及び書き込み可能ＤＶＤ（ＤＶＤ−Ｒ）
光学記録素子が開発されている。次のように、これらの
素子はＣＤよりも著しく膨大な記憶容量を有している。
ＣＤ及びＤＶＤでは、デジタル情報は、反射性バックグ
ラウンド上に低反射マークの形態で記憶される。このフ
ォーマットでは、光学情報は読み出し専用メモリ（ＲＯ
Ｍ）の形態である。光学情報は実時間で記録されない
が、プレス成形で製造される。一般的な工程では、型押
しされた形態のデジタル情報を有するマスターを用い
て、基板を型押しする。型押しされた基板（型押しされ
たマスターによる変形を載せている）を、反射層で被覆
し、その後保護層で被覆する。変形を有する型押しされ
た基板領域では、反射率が変形されてない領域よりも小
さい。
【０００４】ＤＶＤ素子はＣＤよりも非常に厳しい要件
を有する。記録波長は７８０ｎｍの代わりに６３５ｎｍ
であり、再生波長は７８０ｎｍの代わりに６３５ｎｍ及
び６５０ｎｍであり、読取りヘッドの開口数は０．５の
代わりに０．６であり、トラックピッチは１．６μｍの
代わりに０．８μｍであり、そして最小マーク長は０．
８３μｍの代わりに０．４４μｍである。これらの変更
によりデータ記憶容量が著しく増加する。ＤＶＤでは、
型押しされた基板の厚みは、１．２ｍｍに換えて僅かに
０．６ｍｍである。しかし、ＤＶＤ素子を物理的により
強固にし、普及しているＣＤと同じ寸法にするために
は、基板の総厚１．２ｍｍが必要である。これによっ
て、ＤＶＤを現行のＤＶＤ改変されたＣＤプレーヤにお
いて有効にする。一般的に、この要件は、別のＤＶＤ必
要層反対側に基板を含む積層構造を形成することによっ
て満たされる。それぞれの基板を記憶情報で型押しして
もよい。あるいは、一方のみが型押しされる。
を有する。記録波長は７８０ｎｍの代わりに６３５ｎｍ
であり、再生波長は７８０ｎｍの代わりに６３５ｎｍ及
び６５０ｎｍであり、読取りヘッドの開口数は０．５の
代わりに０．６であり、トラックピッチは１．６μｍの
代わりに０．８μｍであり、そして最小マーク長は０．
８３μｍの代わりに０．４４μｍである。これらの変更
によりデータ記憶容量が著しく増加する。ＤＶＤでは、
型押しされた基板の厚みは、１．２ｍｍに換えて僅かに
０．６ｍｍである。しかし、ＤＶＤ素子を物理的により
強固にし、普及しているＣＤと同じ寸法にするために
は、基板の総厚１．２ｍｍが必要である。これによっ
て、ＤＶＤを現行のＤＶＤ改変されたＣＤプレーヤにお
いて有効にする。一般的に、この要件は、別のＤＶＤ必
要層反対側に基板を含む積層構造を形成することによっ
て満たされる。それぞれの基板を記憶情報で型押しして
もよい。あるいは、一方のみが型押しされる。
【０００５】実時間で記録できる光学記録素子を作成す
ることが望ましい場合がある。この能力を有する素子と
してＣＤ−Ｒが知られている。そのような素子はグルー
ブを有する基板上にコートされた色素含有光学記録層を
有する。この記録層を反射層で被覆し、そして保護層で
被覆する。７８０ｎｍの領域で操作するレーザー記録ビ
ームにこの素子を露光して相対的に低反射率のマークを
形成する。
ることが望ましい場合がある。この能力を有する素子と
してＣＤ−Ｒが知られている。そのような素子はグルー
ブを有する基板上にコートされた色素含有光学記録層を
有する。この記録層を反射層で被覆し、そして保護層で
被覆する。７８０ｎｍの領域で操作するレーザー記録ビ
ームにこの素子を露光して相対的に低反射率のマークを
形成する。
【０００６】米国特許第５，５００，３２５号（Chapma
n 等）明細書には、光学記録層の色素混合物が開示され
ている。この混合物は含金属アゾエーテル色素及び第二
の色素を含む。米国特許第５，４２６，０１５号明細書
には、二つのカチオン色素対イオンを有する含金属アゾ
ジアニオンを含む光学記録層が開示されている。
n 等）明細書には、光学記録層の色素混合物が開示され
ている。この混合物は含金属アゾエーテル色素及び第二
の色素を含む。米国特許第５，４２６，０１５号明細書
には、二つのカチオン色素対イオンを有する含金属アゾ
ジアニオンを含む光学記録層が開示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ＤＶＤ−Ｒ素子は、Ｃ
Ｄ−Ｒ素子と同様に構成され使用される。しかし、ＤＶ
Ｄ−Ｒ素子では、記録波長及び再生波長がより短いの
で、新規且つ異なる種類の色素系光学記録層を開発する
必要がある。
Ｄ−Ｒ素子と同様に構成され使用される。しかし、ＤＶ
Ｄ−Ｒ素子では、記録波長及び再生波長がより短いの
で、新規且つ異なる種類の色素系光学記録層を開発する
必要がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、アゾ基に対し
てオルソのカルバモイル置換基を有するフェニル核に、
置換された３−ヒドロキシピリジン核を結合するアゾ基
を有する、含金属カルバモイルアゾ色素を提供する。こ
れらの色素は良好な記録感度と優れた光及び暗安定性と
を有する。
てオルソのカルバモイル置換基を有するフェニル核に、
置換された３−ヒドロキシピリジン核を結合するアゾ基
を有する、含金属カルバモイルアゾ色素を提供する。こ
れらの色素は良好な記録感度と優れた光及び暗安定性と
を有する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に含まれる新規な含金属カ
ルバモイルアゾ色素は次式（Ｉ）を有する：
ルバモイルアゾ色素は次式（Ｉ）を有する：
【化２】 （式中、Ｒは、炭素数１〜約１０のアルキル、アミノ、
炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のジ
アルキルアミノ、又は置換もしくは未置換のベンジルア
ミノ、ハロゲンもしくは炭素数１〜１０のアルコキシで
あり、Ｒ1 は、水素もしくは炭素数１〜６のアルキルで
あり、Ｙは、水素、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭
素数１〜１０のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｘは、
水素、炭素数１〜１０のアルキルもしくは炭素数１〜１
０のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｒ2 及びＲ3 は、
水素、炭素数１〜１０のアルキル、置換もしくは未置換
のベンジル、炭素数６〜約１０のアリールもしくは炭素
数５〜約１０のヘテロアリール、又はＲ2 及びＲ3 は、
一緒になって、炭素数５〜１０の環、又は酸素、窒素も
しくはイオウと炭素原子４〜１０とを有する複素環を形
成することができる）。
炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のジ
アルキルアミノ、又は置換もしくは未置換のベンジルア
ミノ、ハロゲンもしくは炭素数１〜１０のアルコキシで
あり、Ｒ1 は、水素もしくは炭素数１〜６のアルキルで
あり、Ｙは、水素、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭
素数１〜１０のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｘは、
水素、炭素数１〜１０のアルキルもしくは炭素数１〜１
０のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｒ2 及びＲ3 は、
水素、炭素数１〜１０のアルキル、置換もしくは未置換
のベンジル、炭素数６〜約１０のアリールもしくは炭素
数５〜約１０のヘテロアリール、又はＲ2 及びＲ3 は、
一緒になって、炭素数５〜１０の環、又は酸素、窒素も
しくはイオウと炭素原子４〜１０とを有する複素環を形
成することができる）。
【００１０】本発明の色素の一般的な調製は、次の２−
アミノ−３−ヒドロキシ−６−（２−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルカルバモイルフェニルアゾ）ピリジン（下記表１の色
素２）のニッケル錯体の単一工程調製方法によって説明
する。酢酸ニッケル（１２．４ｇ）をジメチルホルムア
ミド（２８０ｍＬ）に加え、次いで２−アミノ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピルベンズアミド（２２ｇ）及び２−アミノ−
３−ヒドロキシピリジン（１１ｇ）を加えた。酢酸（２
８０ｍＬ）を加え、これらの混合物を室温で４０分間攪
拌した。その後温度を約５℃に下げ、硝酸ナトリウム溶
液（水２０ｍＬ中、７．２ｇ）を１５分かけてゆっくり
と加えた。２時間後、酢酸ナトリウム（５５ｇ）を加
え、２０分間攪拌した後、この混合物を氷水（３Ｌ）に
注いだ。錯体を濾別して水洗した。粗生成物を沸騰して
いる２−ブタノン（１Ｌ）に溶解し、熱いうちに濾過し
た。濾液を４００ｍＬまで濃縮し、冷却した。生成物色
素２を濾別して真空オーブン中５０℃で乾燥した。収量
は２０．５ｇ（５２％）であった。λmax ＝５３１ｎ
ｍ。ε＝９．１×１０4 。
アミノ−３−ヒドロキシ−６−（２−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルカルバモイルフェニルアゾ）ピリジン（下記表１の色
素２）のニッケル錯体の単一工程調製方法によって説明
する。酢酸ニッケル（１２．４ｇ）をジメチルホルムア
ミド（２８０ｍＬ）に加え、次いで２−アミノ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピルベンズアミド（２２ｇ）及び２−アミノ−
３−ヒドロキシピリジン（１１ｇ）を加えた。酢酸（２
８０ｍＬ）を加え、これらの混合物を室温で４０分間攪
拌した。その後温度を約５℃に下げ、硝酸ナトリウム溶
液（水２０ｍＬ中、７．２ｇ）を１５分かけてゆっくり
と加えた。２時間後、酢酸ナトリウム（５５ｇ）を加
え、２０分間攪拌した後、この混合物を氷水（３Ｌ）に
注いだ。錯体を濾別して水洗した。粗生成物を沸騰して
いる２−ブタノン（１Ｌ）に溶解し、熱いうちに濾過し
た。濾液を４００ｍＬまで濃縮し、冷却した。生成物色
素２を濾別して真空オーブン中５０℃で乾燥した。収量
は２０．５ｇ（５２％）であった。λmax ＝５３１ｎ
ｍ。ε＝９．１×１０4 。
【００１１】これらの化合物は、金属を含まない色素の
分離、その後の第二段階での酢酸ニッケルを用いる金属
化を必要とする二段階方法を用いても製造することがで
きる。式Ｉの範囲内の代表的な化合物の一部を表Ｉに示
す。
分離、その後の第二段階での酢酸ニッケルを用いる金属
化を必要とする二段階方法を用いても製造することがで
きる。式Ｉの範囲内の代表的な化合物の一部を表Ｉに示
す。
【表２】
【００１２】表Ｉのいくつかの含金属カルバモイルアゾ
色素の屈折率を下記表ＩＩに示す。
色素の屈折率を下記表ＩＩに示す。
【表３】
【００１３】光学記録素子 広く、本発明の光学記録素子は、光透過性の、典型的な
プリグルーブ（pregrooved）基板、当該基板の上にある
色素記録層、当該光吸収層の上にある光反射層、及び当
該光反射層の上にある保護層を含んでなる。４００〜６
６０ｎｍに放射するダイオードレーザで読み書きすると
き、この記録プロセスはディスクの非マーク領域よりも
低い反射率のマークを生成する。色素分子上の置換基
を、４００〜６６０ｎｍの選択波長を有する光源で測定
した未書込記録層の複素屈折率の実数部（ｎ）が１．８
より大きくて、その虚数部（ｋ）が０．２未満となるよ
うに選択する。
プリグルーブ（pregrooved）基板、当該基板の上にある
色素記録層、当該光吸収層の上にある光反射層、及び当
該光反射層の上にある保護層を含んでなる。４００〜６
６０ｎｍに放射するダイオードレーザで読み書きすると
き、この記録プロセスはディスクの非マーク領域よりも
低い反射率のマークを生成する。色素分子上の置換基
を、４００〜６６０ｎｍの選択波長を有する光源で測定
した未書込記録層の複素屈折率の実数部（ｎ）が１．８
より大きくて、その虚数部（ｋ）が０．２未満となるよ
うに選択する。
【００１４】ＤＶＤ光学記録素子では、数種類の層構成
の態様が可能である。図１及び２に二つの態様を示す。
図１の態様では、ＤＶＤ素子は次の層配列を有する。 （ａ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（１）。 （ｂ）記録層において、アゾ基に対してオルソのカルバ
モイル置換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒ
ドロキシピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属
カルバモイルアゾ色素を含む光学記録層（２）。未書込
の記録層は、６４５〜６５５ｎｍの選択された波長のと
ころで、１．８より大い実数部（ｎ）、及び０．２より
小さい虚数部（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｃ）光反射層（３）。 （ｄ）保護層（４）。 （ｅ）接着層（５）。 （ｆ）保護層（６）。 （ｇ）反射層（７）。 （ｈ）基板（８）。
の態様が可能である。図１及び２に二つの態様を示す。
図１の態様では、ＤＶＤ素子は次の層配列を有する。 （ａ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（１）。 （ｂ）記録層において、アゾ基に対してオルソのカルバ
モイル置換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒ
ドロキシピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属
カルバモイルアゾ色素を含む光学記録層（２）。未書込
の記録層は、６４５〜６５５ｎｍの選択された波長のと
ころで、１．８より大い実数部（ｎ）、及び０．２より
小さい虚数部（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｃ）光反射層（３）。 （ｄ）保護層（４）。 （ｅ）接着層（５）。 （ｆ）保護層（６）。 （ｇ）反射層（７）。 （ｈ）基板（８）。
【００１５】図１の態様において、層（ｄ）、（ｆ）及
び（ｇ）の一つ以上の層は省くことができる。
び（ｇ）の一つ以上の層は省くことができる。
【００１６】図２の態様では、ＤＶＤ素子は次の層配列
を有する。 （ａ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（１）。 （ｂ）記録層において、アゾ基に対してオルソのカルバ
モイル置換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒ
ドロキシピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属
カルバモイルアゾ色素を含む光学記録層（２）。未書込
の記録層は、６４５〜６５５ｎｍの選択された波長のと
ころで、１．８より大い実数部（ｎ）、及び０．２より
小さい虚数部（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｃ）光反射層（３）。 （ｄ）保護層（４）。 （ｅ）接着層（５）。 （ｆ）保護層（６）。 （ｇ）反射層（７）。 （ｈ）アゾ基に対してオルソのカルバモイル置換基を有
するフェニル核に、置換された３−ヒドロキシピリジン
核を結合するアゾ基を有する、含金属カルバモイルアゾ
色素を含む光学記録層（２）。未書込の記録層は、６４
５〜６５５ｎｍの選択された波長のところで、１．８よ
り大い実数部（ｎ）、及び０．２より小さい虚数部
（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｉ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（８）。 図２の態様において、保護層（ｄ）及び（ｆ）の一方も
しくは両方を省くことができる。
を有する。 （ａ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（１）。 （ｂ）記録層において、アゾ基に対してオルソのカルバ
モイル置換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒ
ドロキシピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属
カルバモイルアゾ色素を含む光学記録層（２）。未書込
の記録層は、６４５〜６５５ｎｍの選択された波長のと
ころで、１．８より大い実数部（ｎ）、及び０．２より
小さい虚数部（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｃ）光反射層（３）。 （ｄ）保護層（４）。 （ｅ）接着層（５）。 （ｆ）保護層（６）。 （ｇ）反射層（７）。 （ｈ）アゾ基に対してオルソのカルバモイル置換基を有
するフェニル核に、置換された３−ヒドロキシピリジン
核を結合するアゾ基を有する、含金属カルバモイルアゾ
色素を含む光学記録層（２）。未書込の記録層は、６４
５〜６５５ｎｍの選択された波長のところで、１．８よ
り大い実数部（ｎ）、及び０．２より小さい虚数部
（ｋ）からなる屈折率を有する。 （ｉ）グルーブ幅１００〜８００ｎｍ；グルーブ深さ３
０〜２７０ｎｍ；及びグルーブピッチ０．５〜１．８μ
ｍ（通常、０．８μｍより下）を有する透明グルーブ基
板（８）。 図２の態様において、保護層（ｄ）及び（ｆ）の一方も
しくは両方を省くことができる。
【００１７】基板は、機械的要件及び光学的要件を満足
するいずれの透明材料にもなることができる。一般的
に、ＣＤ−Ｒでは、基板を、グルーブ深さ２０ｎｍ〜２
５０ｎｍ、グルーブ幅０．２〜１μｍ及びピッチ０．５
〜２μｍでプリグルーブする。ＤＶＤ−Ｒ素子基板で要
求されるグルーブ仕様は、上述の図１及び図２の説明の
ところで記載した。好ましい材料は、ポリカーボネート
であり、その他の材料はガラス、ポリメチルメタクリレ
ート及び他の適切なポリマー材料である。
するいずれの透明材料にもなることができる。一般的
に、ＣＤ−Ｒでは、基板を、グルーブ深さ２０ｎｍ〜２
５０ｎｍ、グルーブ幅０．２〜１μｍ及びピッチ０．５
〜２μｍでプリグルーブする。ＤＶＤ−Ｒ素子基板で要
求されるグルーブ仕様は、上述の図１及び図２の説明の
ところで記載した。好ましい材料は、ポリカーボネート
であり、その他の材料はガラス、ポリメチルメタクリレ
ート及び他の適切なポリマー材料である。
【００１８】本発明の光学記録素子の調製は、透明基板
上へ適切な溶剤から、添加物無しかもしくは添加物と共
に、色素混合物をスピンコートすることによって達成さ
れる。コーティングする場合、添加物と一緒に、もしく
は添加物を含まないで、色素混合物を適切な溶剤に、１
００体積部の溶剤に対して当該色素が２０重量部以下と
なるように溶解する。そして、この素子の色素記録層
を、減圧下で、抵抗加熱もしくはスパッタ法で金属反射
層でオーバーコートし、最後に、保護樹脂でオーバーコ
ートする。
上へ適切な溶剤から、添加物無しかもしくは添加物と共
に、色素混合物をスピンコートすることによって達成さ
れる。コーティングする場合、添加物と一緒に、もしく
は添加物を含まないで、色素混合物を適切な溶剤に、１
００体積部の溶剤に対して当該色素が２０重量部以下と
なるように溶解する。そして、この素子の色素記録層
を、減圧下で、抵抗加熱もしくはスパッタ法で金属反射
層でオーバーコートし、最後に、保護樹脂でオーバーコ
ートする。
【００１９】色素記録層のコーティング溶剤を、基板に
対するその影響を最小にするように選択する。有用な溶
剤には、アルコール類、炭化水素ハロゲン化物類、セロ
ソルブ類及びケトン類が含まれる。溶剤の具体例は、
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、テトラ
クロロエタン、ジクロロメタン、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、１−メトキシ−２−プロパノール、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンである。好
ましい溶剤はアルコール溶剤であり、それらは好ましい
ポリカーボネート基板に対する影響が最も小さい。これ
らの溶剤の混合物も用いることができる。
対するその影響を最小にするように選択する。有用な溶
剤には、アルコール類、炭化水素ハロゲン化物類、セロ
ソルブ類及びケトン類が含まれる。溶剤の具体例は、
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、テトラ
クロロエタン、ジクロロメタン、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、１−メトキシ−２−プロパノール、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンである。好
ましい溶剤はアルコール溶剤であり、それらは好ましい
ポリカーボネート基板に対する影響が最も小さい。これ
らの溶剤の混合物も用いることができる。
【００２０】記録層に有用な添加物には、安定化剤、界
面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。反射層
は、光学記録材料に通常用いられるいずれの金属であっ
てもよい。有用な金属を、真空蒸発もしくはスパッタす
ることができ、それらには金、銀、アルミニウム、銅、
及びそれらの合金が含まれる。反射層の上の保護層は、
同じように当該技術分野では一般的である。有用な材料
には、ＵＶ硬化性アクリレートが含まれる。中間層（金
属層を酸化から防止する）も存在することができる。
面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。反射層
は、光学記録材料に通常用いられるいずれの金属であっ
てもよい。有用な金属を、真空蒸発もしくはスパッタす
ることができ、それらには金、銀、アルミニウム、銅、
及びそれらの合金が含まれる。反射層の上の保護層は、
同じように当該技術分野では一般的である。有用な材料
には、ＵＶ硬化性アクリレートが含まれる。中間層（金
属層を酸化から防止する）も存在することができる。
【００２１】ＤＶＤ素子では、スクリーン印刷、ホット
ローラー及びスピンコーティング法を用いて接着剤を塗
布することができる。積層体を形成する接着剤には、Ｕ
Ｖ硬化性接着剤、ホットメルト接着剤、ＵＶ開始カチオ
ン重合性接着剤、感圧接着剤及びアクリレートが含まれ
る。未書込記録層の屈折率を、シリコンウェハ上に色素
層を塗布することによって決定する。屈折率値（ｎ及び
ｋ）を、J. A. Woollan Company 製のVariable Angle S
pectroscopic Ellipsometer (VASE)を用いて測定した。
ローラー及びスピンコーティング法を用いて接着剤を塗
布することができる。積層体を形成する接着剤には、Ｕ
Ｖ硬化性接着剤、ホットメルト接着剤、ＵＶ開始カチオ
ン重合性接着剤、感圧接着剤及びアクリレートが含まれ
る。未書込記録層の屈折率を、シリコンウェハ上に色素
層を塗布することによって決定する。屈折率値（ｎ及び
ｋ）を、J. A. Woollan Company 製のVariable Angle S
pectroscopic Ellipsometer (VASE)を用いて測定した。
【００２２】
【実施例】以下の例によって、本発明によって提供され
る光学記録層の、記録感度並びに光安定性及び暗安定性
を実証する。検討した各色素について、図１に従う完全
なＤＶＤ記録素子を例に記載したように調製した。
る光学記録層の、記録感度並びに光安定性及び暗安定性
を実証する。検討した各色素について、図１に従う完全
なＤＶＤ記録素子を例に記載したように調製した。
【００２３】例１ この例では、図１に従うＤＶＤタイプ光学記録素子を調
製しテストした。第一集成体を、次の順序で、基板、記
録層、反射層及び保護層から構成して調製した。第二集
成体を、次の順序で、基板、反射層及び保護層から構成
した。そして、この第一集成体を接着剤で第二集成体に
積層した（保護層と保護層）。記録層の色素は表Ｉから
選定した。
製しテストした。第一集成体を、次の順序で、基板、記
録層、反射層及び保護層から構成して調製した。第二集
成体を、次の順序で、基板、反射層及び保護層から構成
した。そして、この第一集成体を接着剤で第二集成体に
積層した（保護層と保護層）。記録層の色素は表Ｉから
選定した。
【００２４】第一集成体 その表面に幅３００ｎｍ、深さ１４０ｎｍ、ピッチ０．
８μｍの螺旋グルーブを表面に備えた、厚み０．６ｍ
ｍ、直径１２０ｍｍ及びセンター穴１５ｍｍを有するポ
リカーボネート基板を射出成形で作成した。光学記録層
を作成するために、１重量部の色素２を、５０容積部の
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに、室温
で１時間超音波を用いて溶解した。この溶液を０．２μ
ｍフィルターを通して濾過した。５２６ｎｍでの全体光
学濃度が０．６４になるまで、溶液を基板表面にスピン
コートした。このコーティングを６０℃で３０分間乾燥
した。
８μｍの螺旋グルーブを表面に備えた、厚み０．６ｍ
ｍ、直径１２０ｍｍ及びセンター穴１５ｍｍを有するポ
リカーボネート基板を射出成形で作成した。光学記録層
を作成するために、１重量部の色素２を、５０容積部の
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに、室温
で１時間超音波を用いて溶解した。この溶液を０．２μ
ｍフィルターを通して濾過した。５２６ｎｍでの全体光
学濃度が０．６４になるまで、溶液を基板表面にスピン
コートした。このコーティングを６０℃で３０分間乾燥
した。
【００２５】金反射層を色素記録層の半径１９．０５ｍ
ｍ〜５９．２９ｍｍにスパッタプロセスで厚さ約４０ｎ
ｍに付着させた。この付着は、Torus 10DCマグネトロン
源を装備した、First Light TechnologiesのUniline 30
00を用いた。イオン化アルゴンガスが、６０００ＷＳ
（±１０００）付着エネルギーレベルでの金キャリアガ
スであった。保護層（DaiNippon Daicure SD-220）を金
反射層の上に、厚み７〜１１μｍにスピンコートした。
この保護層を、「Ｈ＋」バルブを備えた、Fusion F300
シリーズ硬化ステーションで２．６秒間ＵＶ硬化した。
ｍ〜５９．２９ｍｍにスパッタプロセスで厚さ約４０ｎ
ｍに付着させた。この付着は、Torus 10DCマグネトロン
源を装備した、First Light TechnologiesのUniline 30
00を用いた。イオン化アルゴンガスが、６０００ＷＳ
（±１０００）付着エネルギーレベルでの金キャリアガ
スであった。保護層（DaiNippon Daicure SD-220）を金
反射層の上に、厚み７〜１１μｍにスピンコートした。
この保護層を、「Ｈ＋」バルブを備えた、Fusion F300
シリーズ硬化ステーションで２．６秒間ＵＶ硬化した。
【００２６】第二集成体 この集成体は、基板、反射層及び保護層を用いて第一集
成体と同じように調製した。その各保護層を介して第一
集成体と第二集成体とを一緒に積層して完全なＤＶＤ素
子を調製した。個々の層のためにプログラムされたAuto
roll 560プリントヘッドで、Sony SK7000UV 硬化性接着
剤を塗布して積層体を作成した。角度７０度で使用する
９０デュロメータースキージを用いて、３０６メッシュ
Kodak DOC （耐久オーバーコート）シルクスクリーンを
通して、各集成体の保護層上に接着剤をスクリーン印刷
した。Fusion 450 UV ランプ２５．４ｃｍ「Ｈ」バルブ
の下で、１０．６６８ｍ／分の速度で、各集成体をＵＶ
硬化した。二つの集成体を位置決めスピンドル上で接着
剤と接着剤とを合わせて、３５．６Ｎ（８重量ポンド）
を２分間加えた。このようにして作成したＤＶＤ素子を
スピンドルの残部にそのまま５分間放置した（約９０％
硬化が得られた）。テストする前に完全に硬化させるた
めに、ＤＶＤ素子を２４時間放置した。
成体と同じように調製した。その各保護層を介して第一
集成体と第二集成体とを一緒に積層して完全なＤＶＤ素
子を調製した。個々の層のためにプログラムされたAuto
roll 560プリントヘッドで、Sony SK7000UV 硬化性接着
剤を塗布して積層体を作成した。角度７０度で使用する
９０デュロメータースキージを用いて、３０６メッシュ
Kodak DOC （耐久オーバーコート）シルクスクリーンを
通して、各集成体の保護層上に接着剤をスクリーン印刷
した。Fusion 450 UV ランプ２５．４ｃｍ「Ｈ」バルブ
の下で、１０．６６８ｍ／分の速度で、各集成体をＵＶ
硬化した。二つの集成体を位置決めスピンドル上で接着
剤と接着剤とを合わせて、３５．６Ｎ（８重量ポンド）
を２分間加えた。このようにして作成したＤＶＤ素子を
スピンドルの残部にそのまま５分間放置した（約９０％
硬化が得られた）。テストする前に完全に硬化させるた
めに、ＤＶＤ素子を２４時間放置した。
【００２７】ＤＶＤ素子をテストするために、６３５ｎ
ｍレーザー、０．６ＮＡレンズ、プッシュプルトラッキ
ング、及び１／２アパーチャー焦点調節を備えた光学ヘ
ッドからなるテスト系を用いた。この光学素子は、レー
ザーフィードバックの影響を減らすために、円偏光した
光を用いた。記録及び再生は同じレーザーを用いて３．
８４ｍ／秒回転速度で行った。読み取り出力を０．５ｍ
Ｗに維持した。１０ｍＷ書込出力で１．６１μｍマーク
長を有する単一周波数マークを記録し、これによって、
６３５ｎｍ光のところで放射する光源で試験したとき
に、マークのない領域よりも低反射率のマークを作成し
た。この記録層のマーク搬送波周波数に中心を置いた３
０Ｋｈｚバンドパスフィルターを通して、読み取りレー
ザーでマークを読むと、５２ｄＢのＣＮＲ（搬送波／ノ
イズ比）が得られた。
ｍレーザー、０．６ＮＡレンズ、プッシュプルトラッキ
ング、及び１／２アパーチャー焦点調節を備えた光学ヘ
ッドからなるテスト系を用いた。この光学素子は、レー
ザーフィードバックの影響を減らすために、円偏光した
光を用いた。記録及び再生は同じレーザーを用いて３．
８４ｍ／秒回転速度で行った。読み取り出力を０．５ｍ
Ｗに維持した。１０ｍＷ書込出力で１．６１μｍマーク
長を有する単一周波数マークを記録し、これによって、
６３５ｎｍ光のところで放射する光源で試験したとき
に、マークのない領域よりも低反射率のマークを作成し
た。この記録層のマーク搬送波周波数に中心を置いた３
０Ｋｈｚバンドパスフィルターを通して、読み取りレー
ザーでマークを読むと、５２ｄＢのＣＮＲ（搬送波／ノ
イズ比）が得られた。
【００２８】例２ この例では、第１例と同じ、ディスク基板、溶剤、溶液
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６７になるま
で、色素１をグルーブ基板表面にコートした。８ｍＷ書
き込み出力で書き込むと、読んだときに５５ｄＢのＣＮ
Ｒが得られた。
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６７になるま
で、色素１をグルーブ基板表面にコートした。８ｍＷ書
き込み出力で書き込むと、読んだときに５５ｄＢのＣＮ
Ｒが得られた。
【００２９】例３ この例では、第１例と同じ、ディスク基板、溶剤、溶液
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６２になるま
で、色素３をグルーブ基板表面にコートした。１０ｍＷ
書き込み出力で書き込むと、読んだときに５５ｄＢのＣ
ＮＲが得られた。
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６２になるま
で、色素３をグルーブ基板表面にコートした。１０ｍＷ
書き込み出力で書き込むと、読んだときに５５ｄＢのＣ
ＮＲが得られた。
【００３０】例４ この例では、第１例と同じ、ディスク基板、溶剤、溶液
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６３になるま
で、色素１３をグルーブ基板表面にコートした。１０ｍ
Ｗ書き込み出力で書き込むと、読んだときに５０ｄＢの
ＣＮＲが得られた。
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６３になるま
で、色素１３をグルーブ基板表面にコートした。１０ｍ
Ｗ書き込み出力で書き込むと、読んだときに５０ｄＢの
ＣＮＲが得られた。
【００３１】例５ この例では、第１例と同じ、ディスク基板、溶剤、溶液
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６８になるま
で、色素２０をグルーブ基板表面にコートした。９ｍＷ
書き込み出力で書き込むと、読んだときに５９ｄＢのＣ
ＮＲが得られた。
濃度、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
方法、ラッカー層塗布、積層手順及びテスト手順を用い
た。５２６ｎｍでの全体光学濃度が０．６８になるま
で、色素２０をグルーブ基板表面にコートした。９ｍＷ
書き込み出力で書き込むと、読んだときに５９ｄＢのＣ
ＮＲが得られた。
【００３２】例６ この例では、第１例と同じ、フィルター、スピンコータ
ー、乾燥条件、金付着方法、保護層塗布、積層手順及び
テスト手順を用いた。５２６ｎｍでの全体光学濃度が
０．４６になるまで、色素１を１部と色素１３を１部と
の混合物をグルーブ基板表面にコートした。コーティン
グ溶剤は、１−メトキシ−２−プロパノール７７．６部
及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン２，
４部との混合物であった。基板は、グルーブ深さ１８５
ｎｍ、グルーブ幅２８１ｎｍを有した。１０ｍＷ書き込
み出力で書き込むと、読んだときに５７ｄＢのＣＮＲが
得られた。
ー、乾燥条件、金付着方法、保護層塗布、積層手順及び
テスト手順を用いた。５２６ｎｍでの全体光学濃度が
０．４６になるまで、色素１を１部と色素１３を１部と
の混合物をグルーブ基板表面にコートした。コーティン
グ溶剤は、１−メトキシ−２−プロパノール７７．６部
及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン２，
４部との混合物であった。基板は、グルーブ深さ１８５
ｎｍ、グルーブ幅２８１ｎｍを有した。１０ｍＷ書き込
み出力で書き込むと、読んだときに５７ｄＢのＣＮＲが
得られた。
【００３３】例７光安定性 選択した色素を５．０８ｃｍ×５．０８ｃｍ（２×２イ
ンチ）のポリカーボネートスライド上にスピンコートし
た。３００ｎｍ〜８００ｎｍ波長でHewlett Packard 84
50A ダイオードアレイ分光光度計を用いて、当該スライ
ド端部から５ｍｍで光学濃度測定を行った。標準５０Ｋ
ルクスデーライト露光（ＡＮＳＩ ＩＴ９．９−１９９
０「Stability of Color Photographic Image 」、セク
ション５、パラグラフ５．６に記載されている、シミュ
レートインドア間接デーライト露光）のためのImage St
ability Technical Centerから推奨されている方法で、
１６日間ポリカーボネートを通して露光した。１６日後
に、光学濃度を再測定した。光学濃度低下率を計算する
ために、露光前のλ-maxでの光学濃度値から、露光後の
光学濃度値を引き算した。得られた値を露光前の光学露
光値で割って１００倍した。結果を表ＩＩＩに示す。
ンチ）のポリカーボネートスライド上にスピンコートし
た。３００ｎｍ〜８００ｎｍ波長でHewlett Packard 84
50A ダイオードアレイ分光光度計を用いて、当該スライ
ド端部から５ｍｍで光学濃度測定を行った。標準５０Ｋ
ルクスデーライト露光（ＡＮＳＩ ＩＴ９．９−１９９
０「Stability of Color Photographic Image 」、セク
ション５、パラグラフ５．６に記載されている、シミュ
レートインドア間接デーライト露光）のためのImage St
ability Technical Centerから推奨されている方法で、
１６日間ポリカーボネートを通して露光した。１６日後
に、光学濃度を再測定した。光学濃度低下率を計算する
ために、露光前のλ-maxでの光学濃度値から、露光後の
光学濃度値を引き算した。得られた値を露光前の光学露
光値で割って１００倍した。結果を表ＩＩＩに示す。
【００３４】
【表４】 表ＩＩＩは、本発明によって提供された記録層の光安定
性が優れていることを示す。
性が優れていることを示す。
【００３５】例８暗安定性 これらの色素を、５．０８ｃｍ×５．０８ｃｍ（２×２
インチ）ポリカーボネートスライド上にスピンコートし
た。３００ｎｍ〜８００ｎｍ波長でHewlett Packard 84
50A ダイオードアレイ分光光度計を用いて、インキュベ
ーションの前に光学濃度測定を行った。このスライド
を、上部を僅かに開けたペトリ皿に色素面を上にして、
スライドを置き、温度を８０℃、相対湿度を８０％に設
定したHotpack Temperature Humidityチャンバー(Model
434304)内で、６週間インキュベートした。そして、６
週間のインキュベーション後、光学測定を行った。光学
濃度低下の比率を計算するため、インキュベーション前
のλ−max のところでの光学濃度から、インキュベーシ
ョン後の光学濃度を引算した。得られた値をインキュベ
ーション前の光学濃度で割り１００倍し、インキュベー
ションによる光学濃度低下率を得た。結果を表ＩＶに示
す。
インチ）ポリカーボネートスライド上にスピンコートし
た。３００ｎｍ〜８００ｎｍ波長でHewlett Packard 84
50A ダイオードアレイ分光光度計を用いて、インキュベ
ーションの前に光学濃度測定を行った。このスライド
を、上部を僅かに開けたペトリ皿に色素面を上にして、
スライドを置き、温度を８０℃、相対湿度を８０％に設
定したHotpack Temperature Humidityチャンバー(Model
434304)内で、６週間インキュベートした。そして、６
週間のインキュベーション後、光学測定を行った。光学
濃度低下の比率を計算するため、インキュベーション前
のλ−max のところでの光学濃度から、インキュベーシ
ョン後の光学濃度を引算した。得られた値をインキュベ
ーション前の光学濃度で割り１００倍し、インキュベー
ションによる光学濃度低下率を得た。結果を表ＩＶに示
す。
【００３６】
【表５】 表ＩＶは、本発明によって提供された記録層の暗安定性
が優れていることを示す。
が優れていることを示す。
【図１】単一記録層を有するＤＶＤ光学記録素子。
【図２】二つの記録層を有するＤＶＤ光学記録素子。
１…基板 ２…光学記録層 ３…光反射層 ４…保護層 ５…接着層 ６…保護層 ７…光反射層 ８…基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クサバ アンドラス コバックス アメリカ合衆国，ニューヨーク 14617, ロチェスター，オークリッジ ドライブ 106
Claims (4)
- 【請求項１】 アゾ基に対してオルソのカルバモイル置
換基を有するフェニル核に、置換された３−ヒドロキシ
ピリジン核を結合するアゾ基を有する、含金属カルバモ
イルアゾ色素。 - 【請求項２】 次式（Ｉ）を有する請求項１に記載の色
素： 【化１】 （式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキル、アミノ、炭
素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のジア
ルキルアミノ、又は置換もしくは未置換のベンジルアミ
ノ、ハロゲンもしくは炭素数１〜１０のアルコキシであ
り、 Ｒ1 は、水素もしくは炭素数１〜６のアルキルであり、 Ｙは、水素、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数１
〜１０のアルコキシ又はハロゲンであり、 Ｘは、水素、炭素数１〜１０のアルキルもしくは炭素数
１〜１０のアルコキシ又はハロゲンであり、 Ｒ2 及びＲ3 は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、置
換もしくは未置換のベンジル、炭素数６〜１０のアリー
ルもしくは炭素数５〜１０のヘテロアリール、又はＲ2
及びＲ3 は、一緒になって、炭素数５〜１０の環、又は
酸素、窒素もしくはイオウと炭素原子４〜１０とを有す
る複素環を形成することができる）。 - 【請求項３】 Ｒがアミノである請求項２に記載の色
素。 - 【請求項４】 Ｒ、Ｒ1 、Ｙ、Ｘ、Ｒ2 及びＲ3 が下記
表から選ばれる請求項２に記載の色素。 【表１】
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/882,319 US5821346A (en) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | Metallized carbamoylazo dyes |
| US08/882319 | 1997-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116834A true JPH11116834A (ja) | 1999-04-27 |
Family
ID=25380331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10177075A Pending JPH11116834A (ja) | 1997-06-25 | 1998-06-24 | 含金属カルバモイルアゾ色素 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5821346A (ja) |
| EP (1) | EP0887385B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11116834A (ja) |
| DE (1) | DE69804057T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1502917A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-02 | Clariant International Ltd. | Use of mono- and dicationic naphthalene-based imide dyes in optical layers for optical data recording |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5272047A (en) * | 1992-06-26 | 1993-12-21 | Eastman Kodak Company | Optical information recording medium using azo dyes |
| US5426015A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-20 | Eastman Kodak Company | Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium |
| JPH07186547A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-07-25 | Eastman Kodak Co | 光学記録層用色素混合物 |
| DE69422581T2 (de) * | 1993-10-21 | 2000-08-10 | Eastman Kodak Co | Metallisierte Azo-ether-farbstoffe für optische Aufzeichnungsschichten |
| DE69522542D1 (de) * | 1994-12-15 | 2001-10-11 | Eastman Kodak Co | Heterocyclische Azoanilinfarbstoffe, Metallkomplexe aus heterocyclischen Azoanilinfarbstoffen und ihre Verwendung in optischen Elementen |
-
1997
- 1997-06-25 US US08/882,319 patent/US5821346A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-15 EP EP98201992A patent/EP0887385B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-15 DE DE69804057T patent/DE69804057T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-24 JP JP10177075A patent/JPH11116834A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0887385B1 (en) | 2002-03-06 |
| EP0887385A1 (en) | 1998-12-30 |
| US5821346A (en) | 1998-10-13 |
| DE69804057D1 (de) | 2002-04-11 |
| DE69804057T2 (de) | 2002-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000108513A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH1058828A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP2002249674A (ja) | オキソノール色素化合物、及びそれを用いた光情報記録媒体、光情報記録方法 | |
| JPH11120616A (ja) | 光学記録素子 | |
| JPH10151862A (ja) | 光学記録要素 | |
| JP3807872B2 (ja) | 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物 | |
| EP0937751B1 (en) | Metallized azo ether dyes and optical recording elements comprising the same | |
| JPH11102537A (ja) | 光学記録素子 | |
| JPH08231866A (ja) | 複素環式アゾアニリン色素、その金属錯体およびそれを含む光学記録要素 | |
| US6582881B1 (en) | Optical recording elements containing mixture of metallized azo ether and cyanine dyes | |
| JPH10152621A (ja) | 色素混合物 | |
| JPH11116834A (ja) | 含金属カルバモイルアゾ色素 | |
| US6447981B1 (en) | Metallized azo thioether dyes | |
| EP0961266A2 (en) | Optical recording element containing mixtures of metallized azo thioether and cyanine dyes | |
| JP3608873B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JP2976121B2 (ja) | 光学的情報記録媒体 | |
| JP3980092B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH08310121A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH08235637A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH04175188A (ja) | 情報記録媒体および光情報記録方法 | |
| JPH11321098A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP2007153878A (ja) | カチオン化合物、色素化合物およびその使用方法、ならびに光情報記録媒体 | |
| JPH1158955A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH11321108A (ja) | 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物 | |
| JPH1074339A (ja) | 光記録媒体 |