JPH11116512A - フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 - Google Patents

フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用

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JPH11116512A
JPH11116512A JP9306380A JP30638097A JPH11116512A JP H11116512 A JPH11116512 A JP H11116512A JP 9306380 A JP9306380 A JP 9306380A JP 30638097 A JP30638097 A JP 30638097A JP H11116512 A JPH11116512 A JP H11116512A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 広いメソフエース範囲及び比較的低い粘度を
有する液晶混合物の成分に適するフツ素化オリゴフエニ
ル化合物及び該化合物を含有する液晶混合物を提供す
る。 【解決手段】 一般式Ｉのフツ素化オリゴフェニル化合
物。 一般式Ｉの化合物の具体例には４−ｎ−ヘキシルオキシ
−４″−ｎ−ペンチル−２′，５′−ジフルオロ−ｐ−
ターフェニルがある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ラテラルにフツ素化されている
オリゴフエニル化合物およびこれらの化合物を液晶材料
に使用することに関する。液晶材料は、よく知られてお
り、そして、これらは、一般に、ネマテイツク（Ｎ）あ
るいはスメクテイツク、特にカイラルスメクテイツクＣ
（ＳＣ ＊）またはスメクテイツクＩ（ＳＩ ＊）相（ここ
で、星印＊はカイラル相を表わす）の電気光学スイツチ
ング物性を利用するものである。これらの材料は、電気
光学表示装置に広く使用されている。このような材料は
一般に、この混合物が所望の性質を示すように選択され
た化合物の混合物である。特に、この性質は下記の性質
を包含する：
【０００２】（ｉ） 適当な液晶相、たとえばＳA、
ＳC、ＳＣ ＊、ＳI、ＳＩ ＊またはＮ相が持続する広い温
度範囲、この範囲は好ましくは室温（約２０℃）を包含
する。 （ｉｉ） 低い粘度 （ｉｉｉ）製造が容易なこと （ｉｖ） 良好な電気光学的応答 （ｖ） ＳC相を示す化合物または混合物の場合に、
長いピツチおよび高い自発分極効率ＰSを有するヘリカ
ルカイラル相を形成するための、一種または二種以上の
光学活性化合物、すなわち不斉置換されている炭素原子
を有する化合物との混和性。この化合物または混合物
が、そのＳC相よりも高い温度でＳA相を示す場合には、
液晶電気光学装置の電極においてこのＳC相を整列する
のを助けることにも有用である。
【０００３】液晶材料に使用するためのフツ素化ターフ
エニル化合物は知られている。たとえば：ＥＰ−Ａ−８
４３０４９４．３には、一般式
【０００４】
【化１１】
【０００５】（式中、Ｒ1およびＲ2は独立して、アルキ
ルまたはアルコキシである）で示されるモノフツ素化タ
ーフエニル化合物の製造およびこの化合物のネマテイツ
ク液晶材料における使用が記載されている。ＧＢ−Ａ−
８７２５９２８およびＷＯ／０７８９０にはこれらのモ
ノフツ素化ターフエニル化合物のＳＣ ＊混合物における
使用が記載されている。ＥＰ−Ａ−００８４１９４はラ
テラルにジフツ素化されているターフエニル化合物を総
括的、概念的に言及した記載が含まれており、また、化
合物：
【０００６】
【化１２】
【０００７】をネマテイツク混合物に使用することに関
して、理論的には包含されている。本発明の特許出願時
点で公開されていなかつたＰＣＴ／ＥＰ８７／００５１
５にはジフルオロフエニル化合物を包含するものと考え
られる概念的な一般式が含まれており、そしてまた、特
に、ネマテイツク液晶混合物に特定的に使用される二種
の化合物：
【０００８】
【化１３】 にも言及している。
【０００９】本発明は別種の有用なジフツ素化ターフエ
ニル化合物を明らかにしようとするものであり、特にス
メクテイツク液晶材料におけるそれらの使用を研究しよ
うとするものである。本発明により、次式Ｉで示される
ビフエニル、ｐ−ターフエニルまたはｐ−クオーターフ
エニルのフツ素化誘導体が提供される：
【００１０】
【化１４】
【００１１】［式中、ａは０または１であり、そして式
中、末端置換基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ、独立
して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル基
またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、ＣＮ
によりまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換
されていてもよく、これらの基中に存在する１個のＣＨ
2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられてい
てもよく、基Ｒ1および基Ｒ2のうちの一つはまた、式
【００１２】
【化１５】 で示される基を表わすことができ、
【００１３】下記の一対のラテラル置換基のいずれか一
つは両方ともにフツ素であり：（Ａ，Ｂ）、（Ｃ，
Ｄ）、（Ｄ，Ｅ）、（Ｃ，Ｅ）、（Ｂ，Ｃ）、（Ｄ，
Ｊ）、（Ｄ，Ｋ）、（Ａ，Ｃ）、（Ｃ，Ｊ）、（Ｃ’，
Ｄ’）、（Ｄ’，Ｅ） 、（Ｄ’，Ａ）、（Ｃ’，
Ｅ）、（Ｃ’，Ａ）、（Ｄ’，Ｊ’）、（Ｄ’，
Ｋ’）、（Ｃ’，Ｊ’）、（Ｂ，Ｇ）、（Ａ，Ｇ）、そ
の他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフツ素で
ある］。
【００１４】以下で説明する好ましい構造は中でも、液
晶混合物における有用性および（または）その製造の容
易性にもとづくものである。式Ｉで示されるジフツ素化
ターフエニル化合物の好ましい総括的構造は、部分式
Ｉ，１〜Ｉ，６で示される構造に相当する：
【００１５】
【化１６】 式Ｉで示されるトリフツ素化ターフエニル化合物の好ま
しい総括的構造は、部分式Ｉ，７〜Ｉ，１２で示される
構造に相当する：
【００１６】
【化１７】
【００１７】式Ｉにおいて、ａが０である相当する化合
物を含有するスメクテイツクＣ相を示す組成物は特に好
ましい。式Ｉで示されるジフツ素化ビフエニル化合物
（ａ＝０）の好ましい総括的構造は部分式Ｉ，１３ 〜
Ｉ，１９で示される構造に相当する：
【００１８】
【化１８】
【００１９】下記の記載において、簡潔にするために、
Ｐｈｅは１，４−フエニレン基を表わし、ＰｈｅＦは式
【化１９】 で示される基を表わし、そして、ＰｈｅＦ2は式
【化２０】 で示される基を表わすものとする。
【００２０】式Ｉで示される化合物は、液晶混合物、好
ましくはねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形の効果または動的散乱の効果にもとづく表示体
用の液晶混合物の成分として使用することができる。誘
電率の負の異方性［Δε＝ε‖−ε⊥＜（式中、ε‖は
分子の軸に対して平行の誘電率を表わし、そしてε⊥は
この軸に対して垂直の誘電率を表わす）］を有する、式
Ｉで示される化合物は適用された電場に対して垂直に整
列される。
【００２１】この効果は従来から知られており、種々の
液晶表示素子、たとえば動的散乱の効果、あるいは整列
相の変形の効果、あるいはゲスト−ホスト相互作用の効
果を使用する表示素子における光学的透明性の調整に使
用されている。ＥＣＢ効果（電気的に制御された複屈
折）あるいはＤＡＰ効果（整列相の変形）はＭ．Ｆ．Ｓ
ｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅ−ｎｓｃｈｏｎ
によりＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．（１９７１
年）、３９１２頁に記載されている。
【００２２】Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃの
論文［ＳＩＤ ８０、Ｄｉｇｅｓｔ．Ｔｅ−ｃｈｎ．Ｐ
ａｐｅｒｓ（１９８０年）、８０頁］には、ＥＣＢ効果
にもとづく高度情報性表示素子で使用するためには、液
晶相は弾性定数Ｋ3／Ｋ1に関して大きい数値、大きい光
学異方性値Δｎおよび−０．５〜−５．０の誘電異方性
値を有していなければならないことが示されている。
【００２３】ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子は
ホメオトロピツク整列を示し、これはその液晶相が負の
誘電異方性を有することを意味する。この効果にもとづ
く電気光学表示素子で使用されるｌC相は多くの要件を
満たさなければならない。これらは湿度および空気に対
する化学的安定性、熱、赤外部、可視部および紫外部の
照射線に対する物理的安定性および交流および直流電場
に対する物理的安定性を有していなければならない。さ
らに、工業的に使用できるｌC相には、適当な温度範囲
で液晶メソフエースを有することおよび低い粘度が要求
される。
【００２４】しかしながら、適当なメソフエース範囲、
高いＫ3／Ｋ1値、高い光学異方性Δｎ、負の誘電異方性
および高い安定性を有する液晶相に対する多大の要求が
存在している。本発明のもう一つの重要な態様におい
て、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされたス
メクテイツク相の成分として格別に適している。
【００２５】強誘電性物性を有するカイラルにチルトさ
れたスメクテイツク液晶相は一つまたは二つ以上のチル
トされたスメクテイツク相を示す基材混合物に適当なカ
イラルドーピング剤を添加することにより調製すること
ができる［Ｌ．Ａ．Ｖｅｒｅｓｎｅｖ等によりＭｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ． Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． ８９、３２７頁
（１９８２年）；Ｈ．Ｒ．Ｂｒａｎｄ等によるＪ．Ｐｈ
ｙｓｉｑｕｅ ４４（ｌｅｔｔ．）、Ｌ−７７１ 頁
（１９８３年）］。このような相はＣｌａｒｋおよびＬ
ａｇｅｒｗａｌｌによつて開示されたＳＳＦＬＣ−テク
ノロジイにもとづく表示体用の誘電体として使用するこ
とができる［Ｎ．Ａ．ＣｌａｒｋおよびＳ．Ｔ．Ｌａｇ
ｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６、８８９頁（１９８０年）；米国特許第４，３６７，
９２４号］。
【００２６】本発明の目的は液晶混合物の成分として適
する、式Ｉで示されるフツ素化オリゴフエニル化合物を
見い出すことにある。特に、これらの化合物を使用する
ことによつて、広いメソフエース範囲および比較的低い
粘度を有する液晶混合物を調製することができる。さら
に、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされたス
メクテイツク液晶相の成分として適している。
【００２７】式Ｉで示される化合物は広い用途範囲を有
する。これらの化合物は置換基を選択することによつ
て、液晶混合物の５０％までを構成する基材として使用
することができる。しかしながら、式Ｉで示される化合
物はまた、他の種類の化合物からの液晶基材に添加し
て、このような誘電体の誘電異方性および（または）光
学異方性および（あるいは）粘度、および（あるいは）
自発分極、および（あるいは）メソフエース範囲、およ
び（あるいは）チルト角、および（あるいは）ピツチに
影響を及ぼすことができる。式Ｉで示される化合物はさ
らにまた、液晶誘電体の成分として有用である他の物質
を製造するための中間体としても適している。
【００２８】式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色
である。これらの化合物は化学物質、熱および光に対し
て非常に安定である。従つて、本発明は式Ｉ（式中ａは
１である）で示される化合物、特に式Ｉ，１〜Ｉ，６で
示される化合物に関する。さらにまた、本発明は次式
Ｉ’で示される化合物に関する：
【００２９】
【化２１】 ［式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、１，４−フ
エニレン基であり、この基は任意に１〜４個のフツ素に
より置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独
立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル
基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、Ｃ
Ｎにより、または少なくとも１個のハロゲン原子により
置換されていてもよく、そしてこれらの基中に存在する
１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換
えられていてもよく、ｍは０または１であり、ｎは１、
２または３であり、そしてｍとｎとの合計は２または３
である］。
【００３０】さらにまた、本発明は少なくとも二種の液
晶成分を含有し、その中の少なくとも一種が式Ｉ（式中
ａは１である）で示される化合物である液晶組成物およ
びまた、その中の少なくとも一種の成分が式Ｉ（式中ａ
は０または１を表わす）で示される化合物であるスメク
テイツクＣ相を示す液晶組成物に関する。さらにまた、
本発明はこのような組成物を含有する液晶表示素子に関
する。本明細書の記載の全体を通して、別段のことわり
がないかぎり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、ｍおよびｎ
は前記の意味を有するものとする。
【００３１】従つて、式Ｉで示される化合物は下記の部
分式Ｉａ〜Ｉｄで示される３個の環を有する好ましい化
合物： Ｒ1−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ2−Ｒ2 Ｉａ Ｒ1−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ2−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｂ Ｒ1−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｒ2 Ｉｃ Ｒ1−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｄ
【００３２】下記の部分式Ｉｅ〜Ｉｊで示される４個の
環を有する化合物： Ｒ1−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ2−Ｒ2 Ｉｅ Ｒ1−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ2−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｆ Ｒ1−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｒ2 Ｉｇ Ｒ1−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｈ Ｒ1−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｉ Ｒ1−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｊ および下記の部分式Ｉｋで示される２個の環を有する化
合物： Ｒ1−ＰｈｅＦ2−Ｐｈｅ−Ｒ2 Ｉｋ を包含する。
【００３３】本明細書の全体を通して、Ｒ1およびＲ2は
好ましくはアルキルまたはアルコキシを表わす。式Ｉ’
で示される化合物において、Ａ1およびＡ2はＰｈｅ、Ｐ
ｈｅＦおよびＰｈｅＦ2である。好ましくは、式Ｉ’で
示される化合物は１個より多くのＰｈｅＦ2基を有して
いない。ｎは好ましくは、１、２または３、特に１であ
る。ｍは好ましくは０である。
【００３４】本明細書の全体を通して、Ｒ1およびＲ2は
それぞれ好ましくは、Ｃ原子１〜１３個、特にＣ原子３
〜１２個を有すると好ましいアルキルを表わす。式Ｉに
おいて、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＣ原子１〜７個、好まし
くはＣ原子１〜５個を有する相当する化合物はＥＣＢ効
果にもとづく表示体に使用する液晶相に特に適してい
る。式Ｉにおいて、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＣ原子２〜１
５個、好ましくはＣ原子２〜１２個、特にＣ原子３〜９
個を有する相当する化合物は強誘電性物性を示す液晶相
に適している。
【００３５】基Ｒ1、基Ｒ2および基Ｒ3において、１個
または２個のＣＨ2−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または
−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていることができる。好
ましくは、１個だけのＣＨ2基が、特に好ましくは−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−によ
り置き換えられている。
【００３６】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれアルキル基
であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基が−Ｏ−に
より置き換えられていてもよい場合（アルコキシまたは
オキサアルキル）、あるいは隣接していない２個のＣＨ
2基が−Ｏ−により置き換えられていてもよい場合（ア
ルコキシアルコキシまたはジオキサアルキル）に、これ
らの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好
ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２、３、４、
５、６、７、８、９または１０個を有し、従つて好まし
くは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、
ヘプトキシ、ノノキシ、デシルオキシであり、またメチ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、メトキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ト
リデシルオキシまたはテトラデシルオキシである。
【００３７】オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−
オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキ
シメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエ
チル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、
３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１，３−、１，４−、２，４−ジオキサペン
チル、１，３−１，４−、１，５−、２，４−、２，５
−または３，５−ジオキサヘキシル、１，３−、１，４
−、１，５−、１，６−、２，４−、２，５−、２，６
−、３，５−、３，６−または４，６−ジオキサヘプチ
ルである。
【００３８】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル
基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基が−Ｓ−
により置き換えられている場合に、このチアアルキル基
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましく
は、この基は直鎖状であり、２−チアプロピル、２−ま
たは３−チアブチル、２−、３−または４−チアペンチ
ル、２−、３−、４−または５−チアヘキシル、２−、
３−、４−、５−または６−チアヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−チアオクチル、２−、
３−、４−、５−、６−、７−または８−チアノニルあ
るいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−また
は９−チアデシルを表わす。チアアルキル基の中では、
この基中に存在する、環Ｐｈｅ、ＰｈｅＦまたはＰｈｅ
Ｆ2に隣接するＣＨ2基が−Ｓ−により置き換えられてい
る基が好ましい。従つて、この基はメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキ
シルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオま
たはデシルチオを表わす。
【００３９】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルケニ
ル基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、
Ｃ原子２〜１０個を有する。従つて、この基はビニル、
プロプ−１−、またはプロプ−２−エニル、ブト−１
−、２−またはブト−３−エニル、ペント−１−、２
−、３−またはペント−４−エニル、ヘキシ−１−、２
−、３−、４−またはヘキシ−５−エニル、ヘプト−１
−、２−、３−、４−、５−またはヘプト−６−エニ
ル、オクト−１−、２−、３−、４−、５−、６−また
はオクト−７−エニル、ノン−１−、２−、３−、４
−、５−、６−、７−またはノン−８−エニル、デク−
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−また
はデク−９−エニルである。
【００４０】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル
基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基が−Ｏ−
ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場
合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。好ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２〜６
個を有する。従つて、この基は好ましくは、アセチルオ
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノ
イルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエ
チル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオ
キシエチル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピ
オニルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニ
ルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−
（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカル
ボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピ
ル、３−（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−
（メトキシカルボニル）ブチルである。
【００４１】分枝鎖状末端基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3を有す
る、式Ｉで示される化合物は、これらが慣用の液晶基材
中で改善された溶解性を有することから、場合により重
要であることができるが、これらが光学活性である場合
には、カイラルドーピング物質として特に重要である。
このタイプのスメクテイツク化合物は強誘電性材料用の
成分として適している。
【００４２】このタイプの分枝鎖状基は一般に、多くて
１個の鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ1、Ｒ2およ
びＲ3はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロ
ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メ
チルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１
−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、
３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシ
ル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ
ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メ
チルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオ
キシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノ
イルオキシ、２−クロルプロピオニルオキシ、２−クロ
ル−３−メチルブチリルオキシ、２−クロル−４−メチ
ルバレリルオキシ、２−クロル−３−メチルバレリルオ
キシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−
３−オキサヘキシル、２−フルオロ−３−メチルバレリ
ルオキシ、２−フルオロ−３−メチルブトキシである。
【００４３】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル
基であり、この基中に存在する２個または３個以上のＣ
Ｈ2基が−Ｏ−および（または）−ＣＯ−Ｏ−により置
き換えられている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖
状であることができる。好ましくは、この基は分枝鎖状
であり、Ｃ原子３〜１２個を有する。従つて、この基は
好ましくは、ビス−カルボキシ−メチル、２，２−ビス
−カルボキシ−エチル、３，３−ビス−カルボキシ−プ
ロピル、４，４−ビス−カルボキシ−ブチル、５，５−
ビス−カルボキシ−ペンチル、６，６−ビス−カルボキ
シ−ヘキシル、７，７−ビス−カルボキシ−ヘプチル、
８，８−ビス−カルボキシ−オクチル、９，９−ビス−
カルボキシ−ノニル、１０，１０−ビス−カルボキシ−
デシル、ビス−（メトキシカルボニル）−メチル、２，
２−ビス−（メトキシカルボニル）−エチル、３，３
−ビス−（メトキシカルボニル）−プロピル、４，４−
ビス−（メトキシカルボニル）−ブチル、５，５−ビス
−（メトキシカルボニル）−ペンチル、６，６−ビス−
（メトキシカルボニル）−ヘキシル、７，７−ビス−
（メトキシカルボニル）−ヘプチル、８，８−ビス−
（メトキシカルボニル）−オクチル、ビス−（エトキシ
カルボニル）−メチル、２，２−ビス−（エトキシカル
ボニル）−エチル、３，３−ビス−（エトキシカルボニ
ル）−プロピル、４，４−ビス−（エトキシカルボニ
ル）−ブチル、５，５−ビス−（エトキシカルボニル）
−ペンチルである。
【００４４】式Ｉにおいて、末端基Ｒ1、Ｒ2および（ま
たは）Ｒ3が重縮合反応に適する基である相当する化合
物は液晶重縮合物の製造に有用である。式Ｉはこれらの
化合物のラセミ体および光学対掌体の両方、およびその
混合物を包含する。
【００４５】式Ｉで示される化合物は文献［たとえばＨ
ｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｇｅｏｒｇ
−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のよう
な標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知
の方法により、特に、あげられている反応に適する既知
の反応条件の下で製造される。それ自体既知であつて、
ここでは詳細に説明されていない変法もこの場合に使用
できる。
【００４６】所望により、原料化合物はまた、これらを
反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式
Ｉで示される化合物を生成させるように、その場で生成
させることもできる。式Ｉ’で示される化合物は原料化
合物として、１，２−ジフルオロベンゼンから製造する
ことができる。
【００４７】この化合物を、Ｍ．Ａ．Ｒｏｅの方法
［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ． ２
２、５８２頁（１９６５年）］を使用して脱プロトン化
し、次いで相当する求電子性反応剤と反応させる。
【００４８】この一連の反応は、このようにして得られ
た１−置換−２，３−ジフルオロベンゼンに対して、２
度行なうことができる。このようにして、式Ｉで示され
る１，４−ジ置換−２，３−ジフルオロベンゼン誘導体
を得ることができる。１，２−ジフルオロベンゼンまた
は１−置換−２，３−ジフルオロベンゼンはそれぞれ、
たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテルまた
はジオキサンのようなエーテルあるいはヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンのような炭
化水素のような不活性溶媒またはこれらの溶媒の混合物
中で、場合により、たとえばテトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド
（ＨＭＰＴＡ）またはＮ，Ｎ−ジメチルプロピレン−尿
素（ＤＭＰＵ）のような錯化剤を用いて、たとえばフエ
ニルリチウム、ｎ−、ｓｅｃ−、またはｔｅｒｔ−ブチ
ルリチウム、リチウムテトラメチルピペリジニジのよう
な有機金属試薬と、−１２０℃〜＋５０℃、好ましくは
−７８℃〜０℃の温度で反応させる。
【００４９】２，３−ジフルオロフエニルリチウム化合
物は−１２０℃〜０℃、好ましくは０℃で相当する求電
子性反応剤と反応させる。適当な求電子性反応剤はアル
デヒド化合物、ケトン化合物、ニトリル化合物、エポキ
シド化合物、カルボン酸誘導体、たとえばエステル、無
水物またはカルボン酸ハライド、ハロゲンギ酸エステル
あるいは二酸化炭素である。特に適当な求電子性反応剤
はシクロヘキサノンの誘導体である。
【００５０】脂肪族ハライドとの反応の場合には、リチ
ウム誘導体はカリウムｔｅｒｔブチレートを用いて、−
８０℃〜−１２０℃で、カリウム誘導体に金属交換させ
ねばならない。芳香族ハライドとの反応の場合に、リチ
ウム誘導体は、たとえば遷移金属触媒の下における交叉
結合反応に適するアエン−、ホウ素−またはチタン−誘
導体に金属交換させる。
【００５１】式Ｉで示されるターフエニル化合物は、た
とえば添付の図１〜図８に図示されている一般経路１〜
１０を使用して製造することができる。本明細書では、
Ｒ 1およびＲ 2がアルキルまたはアルコキシである場合に
ついて例示したが、パーフルオロアルキル同族体または
パーフルオロアルコキシ同族体が類似経路で製造できる
ことは理解される。これらの化合物のその他の製造方法
は当業者にとつて明白である。式Ｉにおいて、対をなす
（Ｄ，Ｋ）または（Ｃ，Ｊ）のうちの一方が両方ともに
フツ素である相当するターフエニル化合物は、たとえば
経路９の原料ジフルオロフエノールあるいは既知の１，
３−ジフルオロ−２−アミノフエノールを使用し、この
先駆化合物に、たとえば既知のフエニルボロン酸を経て
これらの環をカツプリングする経路を使用して、相応し
て４−置換されているフエニル環を付加することによつ
て製造することができる。
【００５２】式Ｉで示されるジフルオロビフエニル化合
物は経路１〜９の変法によつて、これらの経路で生成さ
れる種々の中間体化合物をフエニル化合物とカツプリン
グさせることにより、たとえば下記のようにして製造す
ることができる：
【００５３】
【化２２】
【００５４】トリフルオロターフエニル化合物はまた、
経路１〜９の変法により、たとえば生成される中間体を
カツプリングさせることによつて、たとえば下記のよう
にして製造することができる：
【００５５】
【化２３】
【００５６】式Ｉで示される化合物は、多くの場合に、
広い温度範囲にわたり存続するネマテイツクまたはスメ
クテイツク相を示し、液晶混合物の有用な成分である。
従つて、本発明の第二の態様に従い、化合物の混合物で
あり、これらの化合物のうちの少なくとも一種が式Ｉで
示されるｐ−ビ−、ｐ−ター−またはｐ−クオーターフ
エニル化合物、好ましくは部分式Ｉ，１〜Ｉ，１９から
選ばれる化合物である、液晶材料が提供される。
【００５７】本発明による液晶相は２〜２５種、好まし
くは３〜１５種の成分よりなり、その少なくとも一種の
成分は式Ｉで示される化合物である。
【００５８】他の成分は好ましくはネマテイツク、スメ
クテイツク、ネマトゲニツクまたはスメクトゲニツク物
質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフエニル化合物、ｐ−ターフエニル化合
物、フエニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、フエニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化合物、
シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、
１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，
４’−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合物、フエニ
ル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フエニル
−またはシクロヘキシルジチアン化合物、フエニル−ま
たはシクロヘキシルジオキサン化合物、１，２−ビス−
フエニルエタン化合物、１，２−ビス−シクロヘキシル
エタン化合物、１−フエニル−２−シクロヘキシルエタ
ン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン
化合物、ベンジルフエニルエーテル化合物、トラン化合
物および置換されているケイ皮酸化合物の群の既知物質
から選択される。
【００５９】本発明による液晶混合物の成分として使用
することができる重要な化合物は次式ＩＩＩで示すこと
ができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ” ［式中ＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンま
たはシクロヘキサン環、１，４−ジ置換１−シアノシク
ロヘキサン環、４，４−ジ置換ビフエニル、フエニルシ
クロヘキシルまたはビシクロヘキシル系、２，５−ジ置
換ピリミジン、ピリジンおよび１，３−ジオキサン環、
２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナ
フタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを
含む群から選ばれる非置換の、またはラテラルにフツ素
あるいはシアノで置換されている炭素環状または複素環
状環系であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ2
−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロ
ゲン、好ましくは塩素または−ＣＮであり、
【００６０】Ｒ’およびＲ”はそれぞれ１８個まで、好
ましくは１０個までのＣ原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルある
いはアルコキシカルボニルオキシであり、この基中に存
在し、酸素に隣接していない１個のＣＨ2基は−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられて
いることができ、あるいはこれらの基Ｒ’および基Ｒ”
のうちの一つはまた−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＮＣ
Ｓ、−Ｆ、−Ｃｌまたは−Ｂｒであることができる］。
【００６１】これらの化合物の大部分において、Ｒ’お
よびＲ”は相互に異なり、これらの基のうちの一方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしなが
ら、提案されているその他の種々の置換基もまた使用す
ることができる。かなりのこのような物質またはその混
合物は市販されている。これらの物質の全部は文献から
既知の方法により製造することができる。
【００６２】本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法
で調製する。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高め
られた温度で溶解させる。
【００６３】本発明による液晶相は適当な添加剤を使用
することにより、これらを現在まで開示されている全部
のタイプの液晶表示素子で使用できるように変性するこ
とができる。このような添加剤は当業者にとつて既知で
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメ
チル−ドデシル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベン
ゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフエニルボ
ラネートまたはクラウンエーテルの錯塩［この化合物に
ついては、たとえばＩ．Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． ２４巻、２４９−
２５８頁（１９７３年）を参照できる］を添加でき、着
色ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加
でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマ
テイツク相の配向を変えるための物質を添加できる。こ
のような物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報
第２，２０９，１２７号、同第２，２４０，８６３号、
同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８１
号、同第２，４５０，０８８号、同第２，６３７，４３
０号、同第２，８５３，７２８号および同第２，９０
２，１７７号に記載されている。
【００６４】液晶材料がネマテイツク液晶材料である場
合に、この材料の他の成分はネマテイツク液晶材料の有
用な成分であることが知られている、広く種々の化合
物、たとえば部分式２．１〜２．６（式中、Ｒａおよび
Ｒｂは独立して、アルキルまたはアルコキシである）で
示される構造タイプの化合物から選択することができ
る：
【００６５】
【化２４】
【００６６】一般に、本発明のこの態様のネマテイツク
液晶材料は約２５重量％までの、式Ｉで示されるターフ
エニル化合物を含有する。ねじれネマテイツク装置（Ｔ
Ｎ）、Ｆｒｅｅｄｅ−ｒｉｃｋｓｚ効果装置、コレステ
リツク−ネマテイツク相変化効果装置の場合には、一団
の材料は式２．１〜２．６から選ばれる化合物を効果的
に含有することができる。コレステリツク相が要求され
る場合には、アルキル基ＲａまたはＲｂのうちの一方ま
たは両方は、たとえば２−メチルブチル基に、不斉炭素
原子を含有することができる。
【００６７】式Ｉで示される或る群のターフエニル化合
物は電気的に制御された複屈折（ＥＣＢ）効果を使用す
る液晶材料において有用であることが見い出された。こ
のような材料においては、式Ｉで示されるターフエニル
化合物の一種または二種以上を約５０重量％まで、代表
的には約２５％まで含有する。このような一団の混合物
は下記の部分式３．１〜３．６で示される化合物（式
中、ＲａおよびＲｂはアルキルまたはアルコキシである
ことができる）を効果的に含有することができる：
【００６８】
【化２５】
【００６９】式Ｉで示される或る群のビフエニル化合物
およびターーフエニル化合物はＳＣ ＊相の強誘電性物性
を使用する液晶材料の有用な成分であることが見い出さ
れた。式Ｉで示される、或る群のターフエニル化合物は
広い温度範囲にわたつて存続するスメクテイツクＣ相を
示す。従つて、本発明は式Ｉで示されるビフエニル化合
物またはターフエニル化合物のうちの一種または二種以
上を含有するＳＣ相を示す液晶材料を提供する。この液
晶材料は全体的に、式Ｉで示されるビフエニル化合物お
よび（または）ターフエニル化合物のうちの二種または
三種以上からなることができる。ＳＣ ＊相を提供するた
めには、この混合物の成分のうちの一種は不斉炭素原子
を含有していなければならない。この成分はそれ自体、
式Ｉで示されるビフエニル化合物またはターフエニル化
合物であることができるが、好ましくは、式Ｉで示され
る化合物ではない。
【００７０】式Ｉで示されるターフエニル化合物の一種
または二種以上に加えて、式Ｉで示されるビフエニル化
合物の一種または二種以上を含有する、ＳＣ相を有する
混合物は特に好ましい。このような混合物は下記の部分
式４．１〜４．８で示される化合物（式中、Ｒａおよび
Ｒｂはアルキルまたはアルコキシであることができ、そ
してＸはＯまたはＳ、好ましくはＯを表わす）を効果的
に含有することができる：
【００７１】
【化２６】
【００７２】式４．１〜４．８で示される化合物におい
て、１個の１，４−フエニレン基はハロゲン、好ましく
はフツ素により置換されていてもよい。式４．１〜４．
８で示される好ましいフツ素化形化合物は下記の式４．
９および４．１０で示されるものである：
【００７３】
【化２７】
【００７４】本発明によるスメクテイツク相はまた、式
Ｉで示される化合物および式４で示される化合物に加え
て、負の誘電異方性値
【数１】（Δε∠−２） を示す成分、たとえば下記の式５．１ 〜５．３で示さ
れる化合物を含有することができる：
【００７５】
【化２８】
【００７６】本発明のこの態様のＳ C混合物およびＳ
* C混合物において、式Ｉ，１〜Ｉ，６、特に式Ｉ，
１、Ｉ，２およびＩ，４で示されるターフエニル化合物
は、これらが有用なＳC相を示すことから、好ましい成
分である。
【００７７】本発明のこの態様のＳＣ材料またはＳＣ ＊
材料が全体的に、式Ｉで示されるビフエニル化合物また
はターフエニル化合物からなるものでない場合に、他の
成分はＳＣおよび（または）ＳＣ ＊液晶材料の有用な成
分であることが知られている化合物である。有用なＳＣ
＊液晶材料は式Ｉで示されるターフエニル化合物の一種
または二種以上、＋不斉置換されている炭素原子を含有
する他の化合物の一種または二種以上の混合物からなる
ことができる。
【００７８】本発明のこの態様のＳＣ ＊混合物におい
て、Ｒ 1およびＲ 2は好ましくは、ネマテイツク材料に使
用されるものよりも長い炭素鎖長を有するものが好まし
く、たとえばこれらの基はそれぞれ、好ましくは５個ま
たは６個以上の炭素原子を含有する。Ｒ 1およびＲ 2は好
ましくは、このような混合物中において、ｎ−アルキル
またはｎ−アルコキシである。
【００７９】ＳＣ ＊混合物が式Ｉで示されるターフエニ
ル化合物を使用して調製することができるという発見お
よびそれらの利点、すなわち良好なＳC相および迅速な
スイツチング速度は独占的にネマテイツク混合物または
ＥＣＢ混合物に関する公知技術から全体的に予想外のこ
とである。確かに、ネマテイツク混合物またはＥＣＢ混
合物には、一般に、スメクテイツク特性を示す化合物を
除外することが指示されている。
【００８０】本発明のこの態様のＳＣ ＊材料における不
斉炭素を含有する好ましい化合物はＥＰ−Ａ−０１１０
２９９に記載の１−メチルヘプチル（２０ｃｔ*）エス
テル化合物、あるいはＷＯ ８７／０７８９０または英
国特許出願８７２９５０２、同８７２９５０３、同８７
２９８６５または同８７２９９８２に記載されている
【化２９】 を有する化合物の一種または二種以上を包含する。
【００８１】光学活性乳酸の誘導体はＷＯ ８６／０２
９３８ またはＰＣＴ／ＧＢ８７／００１３２に記載さ
れている。テルピノイドの光学活性誘導体はＷＯ８６／
０４３２８に、ナフト酸エステル化合物はＷＯ ８７／
０６５７７に、マンデル酸エステル化合物はＷＯ ８８
／０２３９０に、そして光学活性アミノ酸の誘導体はＷ
Ｏ ８６／０２９３７または英国特許出願８６２０１１
１に記載されている。
【００８２】下記の部分式６．１〜６．６（式中、Ｘは
アルコキシ基またはアルキルアミノ基を表わし、Ｙは
Ｈ、ＣＦ3またはＣＨ3を表わし、ｍは０または１であ
り、ｎは１または２であり、そしてｐは０または１であ
る）で示されるカイラルドーピング物質は特に好まし
い：
【００８３】
【化３０】
【００８４】式６．１〜６．６で示される化合物におい
て、１個または２個以上の基Ｐｈｅはフツ素で置換され
ていてもよく、ＲａおよびＲｂは前記定義のとおりであ
り、Ｒｂは好ましくはＣ1〜Ｃ4ｎ−アルキル、シクロア
ルキルまたは分枝鎖状アルキルである。
【００８５】上記式中に存在するＲａは好ましくはＣ5
〜Ｃ12ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシ、特にｎ−オ
クチルオキシである。Ｒｂは好ましくはメチルである
か、あるいはＲｂは好ましくは一般式
【００８６】
【化３１】
【００８７】（式中、ａは０であるか、またはａは１〜
６の整数であり、そしてｂおよびｃはそれぞれ、独立し
て１〜６の整数であり、好ましくはｂまたはｃのうちの
少なくとも一つは１である）。Ｒ 1およびＲ 2はそれぞ
れ、異なる数の炭素原子を有するアルキルであるか、あ
るいはＲ 1およびＲ 2は一緒になつて、好ましくは脂環族
基、たとえば式
【００８８】
【化３２】 で示される基を表わす。
【００８９】本発明のこの態様のＳＣ ＊混合物が不斉炭
素原子を含有する化合物の二種または三種以上を含有す
る場合に、これらの化合物の二種または三種以上は効果
的には、反対の光学的特徴を有する、すなわち（＋）お
よび（−）旋光性あるいはＤおよびＬ立体異性を有する
ものであることができる。この方法で、ヘリカルＳＣ ＊
ピツチの長さを制御することができ、そして（あるい
は）電気光学装置の電極と液晶材料との整列を助けて、
有用なＳA相を生じさせることができる。
【００９０】一般に、本発明のこの態様のＳＣ ＊混合物
はカイラルドーピング物質（一種または二種以上）１〜
３０重量％を含有する。この混合物の残りの部分は一種
または二種以上の式Ｉで示される化合物、特に式Ｉ，１
〜Ｉ，６で示される化合物、あるいは式Ｉ，１３および
式Ｉ，１７〜Ｉ，１９で示される化合物を含有すること
ができる。総量は１００ 重量％である。別様には、Ｓ
Ｃ ＊混合物はカイラルドーピング物質（一種または二種
以上）１〜３０重量％よりなることができ、残りの部分
は式Ｉで示される化合物＋式４．１〜４．１０あるいは
式５．１〜５．３で示される化合物の一種または二種以
上、および（または）その他の既知のスメクテイツクＣ
成分あるいは他の適当な添加剤の混合物である。一般
に、式４．１〜４．１０で示される化合物あるいは５．
１ 〜５．３で示される化合物の重量％は混合物の８０
％を越えない。
【００９１】本発明の液晶材料は既知の構造の液晶電気
光学表示装置で使用することができる。本発明をここ
で、前記で言及した製造経路１〜１０を示す添付の図１
〜８を引用して例示により説明する。下記の略語を使用
する： Ｋ＝固体結晶 Ｎ＝ネマテイツク液晶 ＳA＝スメクテイツクＡ液晶 ＳC＝スメクテイツクＣ液晶 Ｉ＝等方性液
【００９２】
【例】
例 １ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２’，
５’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造１Ａ ４−ｎ−ヘキシルオキシブロモベンゼン １−ブロモヘキサン（６０ｇ）のアセトン（１５０ｍ
ｌ）中の溶液を、室温で、アセトン（６００ｍｌ）中の
４−ブロムフエノール（７１ｇ）およびＫ2ＣＯ3（１２
０ｇ）の撹拌した混合物に滴下して加える。撹拌した混
合物を４３時間（すなわち、ｇｌｃが反応の完了を示す
まで）、加熱還流する。生成物をエーテル中に２回、抽
出し、集めたエーテル抽出液を水、５％ＮａＯＨ水溶液
で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳＯ4）。溶媒を減
圧で除去し、残留物を蒸留し（ｂｐ＝１００〜１１０℃
／０．１ｍｍＨｇ）、無色液状物を得る。
【００９３】１Ｂ ４−ｎ−ヘキシルオキシフエニルボ
ロン酸 無水ＴＨＦ（２５０ｍｌ）中のＭｇ（７．７５ｇ）およ
び１Ａ（７２ｇ）から製造されたグリニヤール試薬の溶
液を乾燥Ｎ2雰囲気の下で、トリ−イソプロピルボラー
ト（１０９．１ｇ）の無水ＴＨＦ（４０ｍｌ）中の撹拌
し、冷却（−７８℃）した溶液に滴下して加える。撹拌
した混合物を一夜にわたり室温まで温め、次いで室温で
１時間１０％ ＨＣｌ（３２０ｍｌ）とともに撹拌す
る。生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテ
ル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳ
Ｏ4）。溶媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、ｍｐ
＝８０〜８５℃。
【００９４】１Ｃ ４−アミノ−２，５ −ジフルオロ
ブロモベンゼン Ｎ−ブロモスクシンイミド（４２ｇ）を、乾燥ＣＨ2Ｃ
ｌ2（１８０ｍｌ）中の２，５ −ジフルオロアニリン
（３０〜９６ｇ）の撹拌し、冷却した（−１０℃〜０
℃）溶液に、１．５時間にわたり少量づつ加える。混合
物を０℃で２時間撹拌する。赤色の溶液を大量の水で２
回、洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳＯ4）。溶媒を
減圧で除去し、赤色固形物を得る、ｍｐ＝７４〜７５
℃。
【００９５】１Ｄ ２，５−ジフルオロ−４−ブロモビ
フエニル 乾燥ベンゼン（２００ｍｌ）中の１Ｃの溶液を、乾燥ベ
ンゼン中のイソペンチルニトリル（３３．６ｇ）の撹拌
し、冷却した（０℃）溶液に、撹拌しながら、１．５時
間にわたり滴下して加える。混合物を１．５時間、加熱
還流させ、次いで冷却させる。生成物をエーテルで２
回、抽出し、集めた有機層を水、炭酸水素ナトリウム、
２Ｍ塩酸および水で順次洗浄し、次いで乾燥させる（Ｍ
ｇＳＯ4）。溶媒を減圧で除去し、粗生成物を水蒸気蒸
留し、褐黒色固形物を得る。この生成物をカラムクロマ
トグラフイ（シリカゲル／ジクロロメタン）によりさら
に精製し、暗褐色で、低融点の固形物を得る。
【００９６】１Ｅ ４’−ペンタノイル−２，５−ジフ
ルオロ−４−ブロモビフエニル ＡｌＣｌ3（２５．４ｇ）を粉砕し、乾燥ジクロロメタ
ン（１２０ｍｌ）中のバレロイルクロライド（３４．９
ｇ）の撹拌し、冷却した（０℃）溶液に加える。乾燥ジ
クロロメタン（１２０ｍｌ）中の１Ｄ（１３．２ｇ）の
溶液を０℃で２時間にわたり滴下して加える。混合物を
室温で４８時間撹拌し、砕いた氷／濃ＨＣｌ上に注ぎ入
れる。分離した水性層をＣＨ2Ｃｌ2で２回、洗浄し、集
めた有機層を水、ＮａＨＣＯ3、および水で洗浄し、次
いで乾燥させる（ＭｇＳＯ4）．溶媒を減圧で除去し、
得られた暗赤色油状物を減圧の下で蒸留し（０．１ｍｍ
Ｈｇ、温度は記録しなかつた）、得られた低融点の赤−
褐色固形物をカラムクロマトグラフイ（シリカゲル／Ｃ
Ｈ2Ｃｌ2）によりさらに精製し、低融点の赤−褐色固形
物を得る。
【００９７】１Ｆ ４’−ｎ−ペンチル−２，５−ジフ
ルオロ−４−ブロモビフエニル トリエチルシラン（７．０ｇ）を、トリフルオロ酢酸
（４０ｍｌ）中の１Ｅ（８．０ｇ）の冷却し（０℃）、
撹拌した溶液に２時間にわたり滴下して加える。反応混
合物を室温で一夜にわたり撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯ
3溶液中に注ぎ入れる。生成物をエーテル中に２回、抽
出し、集めたエーテル層を水で洗浄し、次いで乾燥させ
る（ＭｇＳＯ4）。溶媒を減圧で除去し、オレンジ−褐
色の油状物を得る。この粗生成物を減圧の下で蒸留し
（短路、０．０１ｍｍＨｇで１１０〜１２０℃）、赤色
油状物を得る。
【００９８】１Ｇ ４’−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−
ｎ−ペンチル−２’，５’−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル エタノール（１５ｍｌ）中の１Ｂ（０．９８０６ｇ）の
溶液を、室温で乾燥Ｎ2の下で、ベンゼン（２０ｍｌ）
および２Ｍ−Ｎａ2ＣＯ3（２０ ｍｌ）中の１Ｆ（１．
２５ｇ）およびテトラキス（トリフエニルホスフイン）
パラジウム（Ｏ）（０．１３９２ｇ）の撹拌した混合物
に滴下して加える。撹拌した混合物を２３時間（すなわ
ち、ｇｌｃ分析により原料物質が存在しないことが確認
されるまで）、加熱還流させる（９０〜９５℃）。混合
物を冷却させ、必要に応じて３０％Ｈ2Ｏ2（２ｍｌ）
と、室温で１時間撹拌する。生成物をエーテルで２回、
抽出し、集めた有機抽出液をブラインで洗浄し、次いで
乾燥させる（ＭｇＳＯ4）。溶剤を減圧で除去し、残留
物をカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油エーテ
ル（ｂｐ＝４０〜６０℃）−ジクロロメタン、３−１］
により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再
結晶させ、無色の板状物を得る、Ｋ ５３．０Ｎ １１
８．０ Ｉ。
【００９９】例 ２ ４，４”−ジ−ｎ−ペンチル−２’，５’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルの製造２Ａ ４−ペンタノイル−ブロモベンゼン ペンタノイルクロライド（５０ｇ）を、ブロモベンゼン
（１５０ｍｌ）と塩化アルミニウム（０．２ｇ）との撹
拌し、冷却した（０℃）混合物に滴下して加える。混合
物を０℃で１時間撹拌し、８０℃で２時間加熱し、冷却
させ、次いで１８％塩酸中に注ぎ入れる。生成物をＣＨ
Ｃｌ3中に、２回抽出し、集めた有機抽出液を水で洗浄
し、次いで水蒸気蒸留して、クロロホルムおよび過剰の
ブロモベンゼンを除去する。生成物をクロロホルムで２
回抽出し、集めた有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させ
る（ＭｇＳＯ4）。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留
し（２０ｍｍＨｇでｂｐ１８０〜１８４℃）、無色固形
物を得る。
【０１００】２Ｂ ４−ｎ−ペンチルブロモベンゼン ジエチレングリコール（２５０ｍｌ）中の２Ａ（７７．
１ｇ）、ヒドラジンハイドレート（４６．４ｇ）および
ＫＯＨ（５９０ ｇ）の混合物を１３０℃で２時間加熱
し、過剰のヒドラジンハイドレートを留去し、温度を２
時間、２００℃に高める。冷却した混合物を１８％ＨＣ
ｌ中に注ぎ入れ、生成物をエーテル中に２回抽出し、集
めたエーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる
（ＭｇＳＯ4）。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し
（２０ｍｍＨｇでｂｐ １４５〜１４８ ℃）、無色液
状物を得る（５８．１ｇ、８０％）。
【０１０１】２Ｃ ４−ｎ−ペンチルフエニルボロン酸 ２Ｂから製造されたグリニヤール試薬を１Ｂに記載の方
法と同様の方法で、トリ−イソプロピルボラートを用い
てボロン化合物に変換する。２Ｃからの生成物を、１Ｇ
に記載の方法と同様の方法で、１Ｆからの生成物とカツ
プリングさせ、４，４”−ジ−ｎ−ペンチル−２’，
５’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルを得る、Ｋ ６
５．０ Ｎ ８６．０ Ｉ。
【０１０２】例 ３ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２，
２”−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造３Ａ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−２−フルオロブロモベ
ンゼン アセトン（２０ｍｌ）中の１−ブロモヘキサン（９．３
３ｇ）の溶液を室温で、アセトン（７５ｍｌ）中の４−
ブロモ−３−フルオロフエノール（９．００ｇ）と炭酸
カリウム（１３．５ｇ）との撹拌した混合物に滴下して
加える。撹拌した混合物を２１時間（すなわち、ｇｌｃ
分析が反応の完了を示すまで）、加熱還流させる。生成
物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテル抽出液
を水、１０％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、次いで乾
燥させる（ＭｇＳＯ4）。溶媒を減圧で除去し、残留物
を蒸留し（０．１ｍｍＨｇでｂｐ １００〜１０５
℃）、無色液状物を得る。
【０１０３】３Ｂ ４−ヘキシルオキシ−２−フルオロ
フエニルボロン酸 ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中１０．０Ｍ、
３．３０ｍｌ）を乾燥ＴＨＦの下で、乾燥ＴＨＦ（７０
ｍｌ）中の３Ａ（９．０ｇ）の撹拌し、冷却した（−７
８℃）溶液に滴下して加える。撹拌した混合物をこれら
の条件の下に２．５時間維持し、次いで乾燥ＴＨＦ（５
０ｍｌ）中のトリ−イソプロピルボラート（１１．２８
ｇ）の冷却した溶液を−７８℃で滴下して加える。撹拌
した混合物を室温まで一夜にわたり温め、次いで室温で
１０％ＨＣｌ（５０ｍｌ）とともに１時間撹拌する。生
成物をエーテル中に２回抽出し、集めたエーテル抽出液
を水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳＯ4）、溶媒
を減圧で除去し、オフ−ホワイトの固形物を得る。
【０１０４】３Ｃ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ
−ペンチル−２，２”−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ３Ｂからの生成物を１Ｇに記載の方法と同様の方法で
４’−ブロモ−２−フルオロ−４−ペンチルビフエニル
とカツプリングさせる。粗生成物をカラムクロマトグラ
フイ［シリカゲル／石油留分（ｂｐ＝４０〜６０℃）−
ジクロロメタン３：１］により精製し、得られた無色固
形物をエタノールから再結晶させ、無色ワックス状板状
物を得る、Ｋ ４５．０ Ｎ １３１．０ Ｉ。
【０１０５】例 ４ ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ペンチル−２，２”−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造４Ａ ４−ｎ−オクチルオキシ−２−フルオロ−ブロモ
ベンゼン 使用方法は３Ａの場合と同様の方法である。 量： ４−ブロモ−４−フルオロフエノール ６．００ｇ １−ブロモオクタン ７．４０ｇ Ｋ2ＣＯ3 １０．００ｇ 生成物は減圧の下で蒸留し（０．５ｍｍＨｇでｂｐ＝１
４０〜１４２℃）、無色液状物を得る。
【０１０６】４Ｂ ４’−ｎ−ペンチル−２’−フルオ
ロビフエニル−４−イルボロン酸 ３Ｂの場合と同様の方法を使用する。 量： ３’−ブロモ−２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフエニル ９．９０ｇ マグネシウム ０．８７１ｇ トリ−イソプロピルボラート １１．６６ｇ 粗収量： ８．８５ｇ
【０１０７】４Ｃ ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ペ
ンチル−２，２”−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： ４Ａ ６．００ｇ ４Ｂ １．７５ｇ テトラキス（トリフエニルホス フイン）パラジウム（Ｏ） ０．２９７９ｇ 生成物はカラムクロマトグラフイにより精製し、無色固
形物を得る、Ｋ ４２．５ Ｎ １２１．５ Ｉ。
【０１０８】例 ５ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−３，
２”−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 ４−ｎ−ヘキシルオキシ−３−フルオロフエニルボロン
酸を１Ｇに記載の方法と同様の方法で４’−ブロモ−２
−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフエニルとカツプリン
グさせる。粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカ
ゲル／石油留分（ｂｐ＝４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃｌ
2６：１］により精製し、得られた無色固形物をエタノ
ール−酢酸エチル（１０：１）から再結晶させ、無色の
板状物を得る、Ｋ ９６．０ＳC １０５．５ Ｎ １
３９．０ Ｉ 。
【０１０９】例 ６ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造６Ａ ２，３−ジフルオロフエニルボロン酸 １，２−ジフルオロベンゼンを３Ｂに記載の方法と同様
の方法でトリ−イソプロピルボラートにより６Ａに変換
する。６Ｂ ４−ｎ−ペンチル−２’，３’−ジフルオロビフ
エニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。
【０１１０】 量： １−ブロモ−４−ペンチルベンゼン ３．８０ｇ ６Ａ ３．５０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．６５１ｇ ビフエニル化合物を生成させるカツプリングはターフエ
ニル化合物の場合により早いことが見い出され、この反
応は５時間以内で完了する。粗生成物はカラムクロマト
グラフイ［シリカゲル／石油留分（ｂｐ＝４０〜６０
℃）−ＣＨ2Ｃｌ2３：１］により精製し、無色液状物を
得る。６Ｃ ４’−ｎ−ペンチル−２，３−ジフルオロ
ビフエニル−４−イルボロン酸３Ｂの場合と同様の方法
を使用する。
【０１１１】 量： ６Ｂ ４．００ｇ ｎ−ブチルリチウム １．５０ ｍｌ、ヘキサン中１０．０Ｍ トリ−イソプロピルボラート ５．７０ｇ
【０１１２】６Ｄ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ペンチル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： １Ｂ １．３０ｇ ６Ｃ ２．０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．３１２ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油
留分（沸点４０〜６０℃）：ジクロロメタン ６：１］
により精製し、得られた無色固形物をエタノールから再
結晶させ、無色の板状物を得る。Ｋ ５３° ＳC ６
５．５° Ｎ １４９° Ｉ
【０１１３】同族の化合物６Ｅ：４−ｎ−オクチルオキ
シ−４”−ｎ−ペンチル−２’，３’−ｐ−ターフエニ
ルは同様の経路で、１Ｂの代りに１−ブロモ−４−オク
チルオキシベンゼンを使用して製造する。この化合物は
１Ｂの場合と同一の方法により製造する： 量： ４−ブロモフエノール ６４．５４ ｇ １−ブロモオクタン ６０．００ ｇ Ｋ2ＣＯ3 １０３．５ ｇ 無色液体、ｂｐ＝ １４５℃／０．１ ｍｍＨｇ。 ６Ｅの製造には、６Ｄの場合と同様の方法を使用する。
【０１１４】 量： １−ブロモ−４−オクトキシベンゼン １．４０ｇ ６Ｃ １．９０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．３１０２ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油
留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃｌ2５：１］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチ
ル（４：１）から再結晶させ、無色の板状物を得る、Ｋ
４８．５ ＳC９５．１ Ｎ １４１．５ Ｉ。
【０１１５】例 ７ ４，４”−ジ−ｎ−ペンチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルの製造 １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： ２Ｂ １．３０ｇ ６Ｃ ２．１０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．２８ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油
留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃｌ2５：１］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶
させ、無色板状物を得る、Ｋ ６０ Ｎ １２０ Ｉ。
【０１１６】例 ８ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ターフエニルの製造８Ａ ２，３−ジフルオロフエノール 使用した方法はＭ．Ｆ．Ｈａｗｔｈｏｒｎｅ の変法
［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． （１９５７年）、２２、１
００１頁］である。 量： ６Ａ ４．４０ｇ １０％過酸化水素 ３０ ｍｌ 生成物：オフ−ホワイト色固形物、ｍｐ：３４−３６
℃。
【０１１７】８Ｂ ２，３ −ジフルオロ−ｎ−ヘキシ
ルオキシベンゼン ３Ａの場合と同様の方法を使用する。 量： ８Ａ ７．００ｇ １−ブロモヘキサン １０．７２ｇ Ｋ2ＣＯ3 １７．４０ｇ 粗生成物を蒸留し（ｂｐ １２２℃／１５ｍｍＨｇ）無
色液体を得る。
【０１１８】８Ｃ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−２，３−
ジフルオロフエニルボロン酸 ３Ｂの場合と同様の方法を使用する。 量： ８Ｂ １０．０ｇ ｎ−ブチルリチウム ４．７０ ｍｌ、ヘキサン中の１０．０Ｍ トリ−イソプロピルボラート １７．７０ ｇ
【０１１９】８Ｄ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： ４−ブロモ−４’−ペンチルビフエニル １．４０ｇ ８Ｃ １．５０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．２８６８ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油
留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃｌ2３：１］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチ
ル（１０：１）から無色結晶として再結晶させる 、Ｋ
９７．５°ＳC １４５．５° Ｎ １６６°Ｉ 。
【０１２０】例 ８ｂ ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 この化合物は８Ｂの代りに、１，２−ジフルオロ−３−
オクトキシベンゼンを使用して、同様の経路により製造
する。この原料化合物は３Ａの場合と同様の方法を用い
て製造する。 量： ８Ａ ７．００ｇ １−ブロモオクタン １２．５５ｇ Ｋ2ＣＯ3 １７．４０ｇ 粗生成物は蒸留し（ｂｐ １５０℃／１５ｍｍＨｇ）無
色液体を得る。
【０１２１】８Ｅ ４−ｎ−オクチルオキシ−２，３−
ジフルオロフエニルボロン酸 ８Ｃの場合と同様の方法を使用して８Ｅを製造する。 量： １，２−ジフルオロ−３−オクトキシベンゼン ７．５０ｇ ｎ−ブチルリチウム ３．１０ｍｌ、ヘキサン中の１０．０Ｍ トリイソプロピルボラート １１．６６ｇ 無色固形物が生成する。
【０１２２】８Ｆ ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ｎ
−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ８Ｄの場合と同様の方法。 量： ４−ブロモ−４’−ペンチルビフエニル １．５４ｇ ２，３ −ジフルオロ−４−オクトキシフエニルボロン酸 １．７５ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．３０９ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油
留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃｌ2３：１］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチ
ル（４：１）から再結晶させ、無色結晶を得る、Ｋ ９
３．５ ＳC１４４ ＳA １４８ Ｎ １５９ Ｉ 。
【０１２３】例 ９ ４，４”−ジ−ｎ−ペンチル−２，６−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニルの製造 ９Ａ １，３−ジフルオロ−５−（１−ヒドロキシペン
チル）−ベンゼン 乾燥ＴＨＦ（１００ｍｌ）中で、１−ブロモ−３，５−
ジフルオロ−ベンゼン（５０．２ｇ、０．２６モル）お
よびマグネシウム（７．２５ｇ、０．３０モル）から製
造されたグリニヤール試薬の撹拌溶液に、室温で、窒素
の下で、乾燥エーテル（７５ｍｌ）中のペンタナル（１
９．０ｇ、０．２２モル）の溶液を滴下して加える。撹
拌した混合物を２時間、加熱還流させ、冷却し、塩化ア
ンモニウムの飽和溶液（３００ｍｌ）を加える。生成物
をエーテル中に抽出し（２回）、集めたエーテル抽出液
を水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳＯ4）。溶媒
を減圧で除去し、得られた淡いオレンジ色液状物（５
１．１ｇ）を蒸留し、無色液体を得る。少量の粗生成物
はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／ジクロロメタ
ン］により精製し、無色液状物を得る、０．５ｍｍＨｇ
におけるｂｐ：９０℃。
【０１２４】９Ｂ １，３ −ジフルオロ−５−ペント
−１−エニルベンゼン 酸化リン（Ｖ）（６４．５ｇ、０．４５モル）を室温
で、乾燥ペンタン（１５０ｍｌ）中の化合物９Ａ（３
５．０ｇ、０．１７５ モル）の撹拌溶液に加える。混
合物を室温で一夜にわたり撹拌し（ｇｌｃ分析が原料物
質の不存在を示す）、次いで濾過する。
【０１２５】９Ｃ １，３−ジフルオロ−５−ペンチル
ベンゼン ５％木炭上パラジウム（４．０ｇ）を室温で、上記濾液
［すなわちペンタン（１５０ｍｌ）中の化合物９Ｂ］に
加える。撹拌した混合物を大気圧で４時間（すなわち、
ｇｌｃ分析が原料物質の不存在を示すまで）、水素添加
し、混合物を濾過する。ペンタンの大部分を減圧で除去
し、最後の量のペンタンを３８℃で留去し（７６０ｍｍ
Ｈｇ）、残留物を次いで蒸留し、無色液状物を得る、７
６０ｍｍＨｇにおけるｂｐ：２００℃。
【０１２６】９Ｄ ２，６−ジフルオロ−５−ペンチル
フエニルボロン酸 ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中の１０．４Ｍ；
２．７０ｍｌ、０．０２８モル）を乾燥窒素の下で、撹
拌し、乾燥ＴＨＦ 中の９Ｃの冷却した（−７８℃）溶
液に滴下して加える。撹拌した混合物をこれらの条件の
下に２．５ 時間維持し、次いで乾燥ＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）中のトリ−イソプロピルボラート（１０．２２ｇ、
０．０５４モル）の予め冷却した溶液を−７８℃で滴下
して加える。撹拌した混合物を室温まで一夜にわたり温
め、次いで１０％塩酸（３０ｍｌ）とともに１時間撹拌
する。生成物はエーテル中に抽出し（２回）、集めたエ
ーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（ＭｇＳ
Ｏ4）。溶媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、ｍ
ｐ：９５〜１００℃。
【０１２７】９Ｅ ３−ペンチル−４”−ヘキシルオキ
シ−２，６−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： ４−ブロモヘキソキシビフエニル １．３０ｇ ９Ｄ １．１０ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．１５７ｇ 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［塩基性アルミナ／
徐々に増加する量のジクロロメタンを含有する石油留分
（ｂｐ：４０〜６０℃）］により精製し、得られた無色
固形物をエタノールから再結晶させ、無色板状物を得
る、Ｋ ６２°Ｎ １２３° Ｉ。
【０１２８】９Ｆ ４，４”−ジペンチル−２，６−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル １Ｇの場合と同様の方法を使用する。 量： ４−ブロモ−４’−ペンチルビフエニル １．４０ｇ ９Ｄ １．３７ｇ テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（Ｏ） ０．１５７ｇ
【０１２９】粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリ
カゲル／石油留分（ｂｐ：４０〜６０℃）−ＣＨ2Ｃ
ｌ2，１：１］により精製し、固形物を含有する無色液
体を得る。固形物を濾別し、石油留分（ｂｐ：４０〜６
０℃）で洗浄する。溶剤を減圧で除去し、無色液体を得
る、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留装置を使用することによつ
て、二種の不純物を除去し、得られた無色固形物をエタ
ノールから再結晶させ、無色結晶を得る。Ｋ ５０°
Ｎ ８２° Ｉ。
【０１３０】例 １０ ４，４”−ジ−ｎ−アルキル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル化合物の製造１０Ａ ４−ｎ−アルキル−１−（２，３ −ジフルオロフエニ
ル）−シクロヘキシ−１−エン化合物 ｎ−ブチルリチウム０．３モルとｎ−ヘキサン（１８８
ｍｌ）との混合物を、１，２−ジフルオロベンゼン
（０．３モル）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０
０ｍｌ）およびテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥ
ＤＡ、０．３モル）の冷却した（−６０°〜−７０℃）
溶液に加える。撹拌した混合物を３時間保持し、次いで
４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン（０．３２モル）と
テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）との混合物を加え
る。慣用の仕上げ処理を行つた後に、残留物をトルエン
（１０００ｍｌ）に溶解し、デイーンスタークトラツプ
でｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）とともに３時間
沸とうさせる。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し、
４−ｎ−ペンチル−１−（２，３−フルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エンを無色液体として得る、（ｂ
ｐ：１２３°／０．５ｍｍＨｇ）。
【０１３１】同様にして、下記の化合物が得られる： ４−エチル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−プロピル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ブチル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−ヘキシル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ヘプチル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン
【０１３２】４−オクチル−１−（２，３−ジフルオロ
フエニル）−シクロヘキシ−１−エン ４−ノニル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−デシル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−ドデシル−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−エトキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン
【０１３３】４−プロポキシ−１−（２，３−ジフルオ
ロフエニル）−シクロヘキシ−１−エン ４−ブトキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ペントキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ヘキソキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ヘプトキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン
【０１３４】４−オクトキシ−１−（２，３−ジフルオ
ロフエニル）−シクロヘキシ−１−エン ４−ノノキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−デコキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４ −ウンデコキシ−１−（２，３−ジフルオロフエニ
ル）−シクロヘキシ−１−エン
【０１３５】１０Ｂ ４−アルキル−２’，３’−ジフ
ルオロビフエニル化合物 ４−ペンチル−１−（２，３−ジフルオロ−フエニル）
−シクロヘキシ−１−エン０．１モルとトルエン５００
ｍｌとの混合物に２，３−ジクロル−５，６−ジシアノ
−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）０．２２モルを加え、２
時間還流させる。慣用の方法で仕上げた後に、２’，
３’−ジフルオロビフエニルが得られる、 ｂｐ：１２５℃／０．５ｍｍＨｇ。 同様にして、下記の化合物が得られる：
【０１３６】 ４−エチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−プロピル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ブチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ヘキシル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ヘプチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−オクチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ノニル−２’，３’−ジフルオロビフエニル
【０１３７】 ４−デシル−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−プロポキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ブトキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ペントキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル
【０１３８】 ４−ヘキソキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ヘプトキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−オクトキシ−２’，３−ジフルオロビフエニル ４−ノノキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−デコキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル ４−ドデコキシ−２’，３’−ジフルオロビフエニル
【０１３９】同様にして、原料化合物としてアルキル−
（またはアルコキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを
使用し、下記の４，４−ジアルキル−（またはアルコキ
シ）−２，３−ジフルオロビフエニル化合物を得る：
【０１４０】４−オクチルオキシ−４’−ペンチル−
２，３−ジフルオロビフエニル Ｋ１４（Ｎ １３．
５） Ｉ ４−オクチルオキシ−４’−ヘプチル−２，３−ジフル
オロビフエニル Ｋ２４（ＳC ６ ＳA １３ Ｎ ２
３ ） Ｉ ４−ノニルオキシ−４’−デシル−２，−ジフルオロビ
フエニル Ｋ ４７Ｉ ４−エトキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフルオロビ
フエニル Ｋ −１０Ｉ
【０１４１】４−ペンチルオキシ−４’−オクチルオキ
シ−２，３−ジフルオロビフエニルＫ ８．０ ＳA
１２．０ Ｎ １８．０ Ｉ ４−ヘプチルオキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフル
オロビフエニル Ｋ０．５ Ｉ ４−ノニルオキシ−４’−オクチルオキシ−２，３−ジ
フルオロビフエニルＫ ２５．０ （ＳC １１．５）
ＳA ３３．０ Ｎ ３４．０ Ｉ
【０１４２】１０Ｃ ４，４”−ジアルキル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル化合物 ４−ペンチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル０．
１モルを例１０Ａに従いＴＨＦ／ＴＭＥＤＡ中において
ｎ−ブチルリチウムで脱プロトン化し、次いで４−プロ
ピルシクロヘキサノン０．１モルと反応させる。例１０
Ｂに従い、ＤＤＱ０．２モルで酸化した後に、４−ペン
チル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニルが得られる。同様にして、下記の化合物が
得られる：
【０１４３】４−エチル−４”−プロピル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルＫ ９４ Ｎ １３３ Ｉ ４−ブチル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル
【０１４４】４−デシル−４”−プロピル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１４５】４−オクトキシ−４”−プロピル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４”−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルＫ ６０．０° Ｎ １２０．０
° Ｉ
【０１４６】４−ヘキシル−４”−ペンチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルＫ ３６．５ （ＳC ２４．
０） Ｎ １１０．５ Ｉ ４−オクチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１４７】４−ブトキシ−４”−ペンチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル Ｋ ５３．０° ＳC ６
５．５° Ｎ １４９．０° Ｉ ４−ヘプトキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル Ｋ ４８．５° ＳC ９
５．１° Ｎ １４１．５° Ｉ ４−ノノキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１４８】４−ノニル−４”−ヘプチル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルＫ ４９．０ ＳC
７７．０ ＳA ９３．０ Ｎ １０８．５ Ｉ ４−エチル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１４９】４−ブトキシ−４”−オクチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４”−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１５０】４−ノノキシ−４”−エトキシ−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４”−エトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４”−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１５１】４−エトキシ−４”−ヘプトキシ−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル
【０１５２】４−ヘプトキシ−４”−ヘプトキシ−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４”−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル
【０１５３】例 １１ ４，４”’−ジ−ｎ−アルキル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル化合物 ４−ペンチル−２’，３’−ジフルオロビフエニル
（０．１モル、この化合物は例１０Ｂに従い製造され
る）を例１０Ａに従い脱プロトン化し、次いで４−（ｐ
−プロピルフエニル）−シクロヘキサノン０．１モルと
反応させる。例１０Ｂに従いＤＤＱ ０．２モルで酸化
した後に、４’−ペンチル−４”’−プロピル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニルが得られ
る。同様にして、下記の化合物が得られる：
【０１５４】４−エチル−４”’−プロピル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１５５】４−オクチル−４”’−プロピル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１５６】４−プロポキシ−４”’−プロピル−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１５７】４−オクトキシ−４”’−プロピル−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４”’−プロピル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１５８】４−ブチル−４”’−オクチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペンチル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１５９】４−ノニル−４”’−オクチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６０】４−ブトキシ−４”’−オクチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６１】４−ノノキシ−４”’−オクチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４”’−オクチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６２】４−ペンチル−４”’−エトキシ−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６３】４−デシル−４”’−エトキシ−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６４】４−ペントキシ−４”’−エトキシ−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−エトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６５】４−デコキシ−４”’−エトキシ−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペンチル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６６】４−ヘキシル−４”’−ヘプトキシ−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６７】４−ドデシル−４”’−ヘプトキシ−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６８】４−ヘキソキシ−４”’−ヘプトキシ−
２’，３’−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４”’−ヘプトキシ−２’，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０１６９】例 １２ ４，４”−ジアルキル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル化合物の製造 １２Ａ １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−
（ｐ−アルキルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン化
合物１，２−ジフルオロベンゼン（０．１モル）とＴＨ
Ｆ１００ｍｌとの混合物に−７０℃で、ｎ−ブチルリチ
ウム（０．１０５ｍｌ）とヘキサン６０ｍｌとの混合物
を加える。６時間撹拌した後に、４−（ｐ−プロピルフ
エニル）−シクロヘキサノン（０．１モル）とＴＨＦ５
０ｍｌとの混合物を加える。２時間撹拌した後に、室温
まで温め、例１０Ａに記載のようにＰＴＳＡと沸とうさ
せ、次いで慣用の方法で仕上げ、１−（ジフルオロ−フ
エニル）−４−（ｐ−プロピルフエニル）−シクロヘキ
シ−１−エンを得る。同様にして、下記の化合物が得ら
れる：
【０１７０】１−（２，３−ジフルオロフエニル）−４
−（ｐ−エチルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ブチ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ペン
チルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ヘキ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ヘプ
チルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン
【０１７１】１−（２，３−ジフルオロフエニル）−４
−（ｐ−オクチルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ノニ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−デシ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ドデ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−エト
キシフエニル）−シクロヘキシ−１−エン
【０１７２】１−（２，３−ジフルオロフエニル）−４
−（ｐ−ペントキシフエニル）−シクロヘキシ−１−エ
ン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−オク
トキシフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ドデ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（４−エチ
ルビフエニル−４’−イル）−シクロヘキシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（４−ペン
チルビフエニル−４’−イル）−シクロヘキシ−１−エ
ン
【０１７３】１−（２，３−ジフルオロフエニル）−４
−（４−オクチルビフエニル−４’−イル）−シクロヘ
キシ−１−エン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（４−ドデ
シルビフエニル−４’−イル）−シクロヘキシ−１−エ
ン １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（４−ペン
トキシビフエニル−４’−イル）−シクロヘキシ−１−
エン
【０１７４】１２Ｂ ４”−アルキル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル化合物 １−（２，３−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−プロ
ピルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン（０．１モ
ル）を例９Ｂに従いＤＤＱ（０．２モル）で酸化する。
慣用の方法で仕上げた後に、４”−プロピル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニルを得る、Ｋ １２１ Ｉ
。同様にして、下記の化合物が得られる：
【０１７５】４”−エチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニル ４”−ブチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４”−ヘキシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４”−ヘプチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル
【０１７６】４”−ノニル−２，３−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニル ４”−デシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル ４”−オクトキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル ４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル ４”’−エチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーター
フエニル
【０１７７】４”’−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４”’−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クオータ
ーフエニル ４”’−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ−クオータ
ーフエニル ４”’−ペントキシ−２，３−ジフルオロ−ｐ−クオー
ターフエニル
【０１７８】１２Ｃ ４，４”−ジアルキル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル化合物 ｎ−ブチルリチウム（０．１モル）のヘキサン６５ｍｌ
中の溶液を−１００℃で、４”−プロピル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル（０．１モル）、カリウム
ｔ−ブチレート（０．１モル）およびＴＨＦ２００ｍｌ
の混合物に加える。−１００℃で５分間撹拌した後に、
ブロモペンタン（０．１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルプロ
ピレン尿素（０．１モル、ＤＭＰＵ）との混合物を加え
る。−３０℃まで温め、次いで慣用の方法で仕上げた後
に、４”−プロピル−４−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルを得る。同様にして、下記の化合
物が得られる：
【０１７９】４”−エチル−４−ペンチル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−プロピル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ブチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ペンチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル Ｋ８０．０ ＳC １１５．５ ＳA
１３１．５ Ｎ １４２．０ Ｉ
【０１８０】４”−ヘキシル−４−ペンチル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−ヘプチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル Ｋ６５．５ ＳC １１７．０ ＳA
１３５．０ Ｎ １３６．０ Ｉ ４”−オクチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ノニル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−デシル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル
【０１８１】４”−ドデシル−４−ペンチル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−エトキシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ペントキシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−ヘキソキシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルＫ １００．５ ＳC １５６．５
ＳA １６６．５ Ｎ １７１．５ Ｉ４”−オクト
キシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフ
エニル Ｋ ８７．５ ＳC １５５．５ ＳA １６５．０ Ｎ
１６５．７ Ｉ
【０１８２】４”−（４−メチルヘキシル）−４−ペン
チル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル Ｋ ７
１．０ ＳＣ １２０．０ Ｎ １２８．０ Ｉ ４”−ドデシルオキシ−４−ペンチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４”−エチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−プロピル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル Ｋ１３３ Ｎ １５０ Ｉ
【０１８３】４”−ブチル−４−プロピル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−ペンチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ヘキシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ヘプチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−オクチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル
【０１８４】４”−ノニル−４−プロピル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−デシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ドデシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−エトキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ペントキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−オクトキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−ドデシルオキシ−４−プロピル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１８５】４”−エチル−４−オクチル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−プロピル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ブチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ペンチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ヘキシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ヘプチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−オクチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル
【０１８６】４”−ノニル−４−オクチル−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−デシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ドデシル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−エトキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ペントキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−オクトキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−ドデシルオキシ−４−オクチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１８７】４”−ペンチル−４−ヘプチル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル Ｋ５５．０ ＳC １
０５．５ ＳA １３０．５ Ｎ １３５．０ Ｉ ４”−プロピル−４−ノニル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル Ｋ６３．０ ＳC ８４．５ ＳA １
１６．５ Ｎ １２９．０ Ｉ ４”−エチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−プロピル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ブチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ペンチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ヘキシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル
【０１８８】４”−ヘプチル−４−ドデシル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”−オクチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ノニル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−デシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”−ドデシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−エトキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”−ペントキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−オクトキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”−ドデシルオキシ−４−ドデシル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１８９】４”’−エチル−４−プロピル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”’−ペンチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−オクチル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−ドデシル−４−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−ペントキシ−４−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４”’−エチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”’−ペンチル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル
【０１９０】４”’−オクチル−４−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”’−ドデシル−４−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−ペントキシ−４−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４”’−エチル−４−オクチル−２，−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４”’−ペンチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−オクチル−４−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル
【０１９１】４”’−ドデシル−４−オクチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４”’−ペントキシ−４−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４”’−エチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４”’−ペンチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−オクチル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−ドデシル−４−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４”’−ペントキシ−４−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル
【０１９２】例 １３ ４−アルコキシ−４”−アルキル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル化合物の製造 １，２−ジフルオロ−３−エトキシベンゼン（０．２モ
ル）を例１０Ａに従いＴＨＦ／ＴＭＥＤＡ中でｎ−ブチ
ルリチウムにより脱プロトン化させ、次いで例１０Ｃに
従い、４−（ｐ−プロピルフエニル）−シクロヘキサノ
ン（０．２ モル）と反応させる。例１０Ａに従いＰＴ
ＳＡにより脱離させ、次いでＤＤＱ により酸化した後
に、４−エトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルを得る。同様にして、下記の化合
物が得られる：
【０１９３】４−プロポキシ−４”−プロピル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−プロピル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル
【０１９４】４−デシルオキシ−４”−プロピル−２，
３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−プロピル−２，−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−ペンチル−２，３ −ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルＫ １０５ ＳC １３５ Ｎ １
８５．１ Ｉ ４−プロポキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルＫ ９７．５°ＳC １４５．５°
Ｎ １６６．０° Ｉ
【０１９５】４−ヘプトキシ−４”−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニルＫ ９３．５° ＳC １４４．０
° ＳA １４８．０°Ｎ １５９．０° Ｉ ４−ノノキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル
【０１９６】４−ペントキシ−４”−オクチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４”−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−オクチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１９７】４−エトキシ−４”−ドデシル−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−ドデシル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル
【０１９８】４−オクトキシ−４”−（４−メチルヘキ
シル）−２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル Ｋ
７１．０ ＳC １２０．０ Ｎ １２８．０ Ｉ ４−エトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４”−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−エトキシ−２，３ −ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル
【０１９９】４−エトキシ−４”−ペントキシ−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル
【０２００】４−デシルオキシ−４”−ペントキシ−
２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−ペントキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル
【０２０１】４−ヘキソキシ−４”−ドデシルオキシ−
２，３−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”−ドデシルオキシ−２，３−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２，３，２”−トリ
フルオロ−ｐ−ターフエニル Ｋ ５８．０ ＳC ６
１．５ Ｎ １１９．５ Ｉ
【０２０２】４−エトキシ−４”’−プロピル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２０３】４−オクトキシ−４”’−プロピル−２，
３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−プロピル−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２０４】４−ブトキシ−４”’−ペンチル−２，３
−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル
【０２０５】４−デシルオキシ−４”’−ペンチル−
２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−ペンチル−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル
【０２０６】４−ペントキシ−４”’−オクチル−２，
３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４”’−オクチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２０７】４−ドデシルオキシ−４”’−オクチル−
２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２０８】４−ヘプトキシ−４”’−ドデシル−２，
３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−ドデシル−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル
【０２０９】４−プロポキシ−４”’−エトキシ−２，
３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル
【０２１０】４−デシルオキシ−４”’−エトキシ−
２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−エトキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２１１】４−ヘキソキシ−４”’−ペントキシ−
２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−ペントキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２１２】４−エトキシ−４”’−ドデシルオキシ−
２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２１３】４−ヘキソキシ−４”’−ドデシルオキシ
−２，３−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３−
ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４”’−ドデシルオキシ−２，３
−ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル
【０２１４】例 １４ ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性スメ
クテイツクＣ液晶混合物混合物 １４Ａ ４−ｎ−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロ−４”−
ｎ−ペンチル−ｐ−ターフエニル ９５ ｗｔ ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
５ｗｔ％ この混合物中の光学活性化合物はＬ配置のものである。
この混合物は下記の液晶転移を示した（℃） Ｋ ８５．９ ＳC １２５．４ ＳA １４３．２ Ｎ
１５０．６ Ｉ このＳC相は７６℃まで過冷した。
【０２１５】
【表１】
【０２１６】混合物 １４Ｂ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ペンチル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４５ｗｔ％ ４−ｎ−オクチルオキシ−４”−ペンチル−２’，３’
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４５ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
６．２５ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
３．７５ｗｔ％ この混合物は下記の液晶転移を示した（℃）：＞２０
ＳC ８４．７ ＳA ９８．６ Ｎ １２８ Ｉ すなわち、この混合物は室温でＳC相を示した。
【０２１７】
【表２】
【０２１８】周知の構造の液晶電気光学セルを使用し、
混合物１４Ｂは２０ボルトの印加電圧およびポリイミド
配向フイルムによる２μｍ間隔のセルにおいて、約１０
０μｓｅｃのスイツチング時間を示した。
【０２１９】例 １５ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２’，
３’−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルと４−ｎ−オクチ
ルオキシ−４”−ｎ−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニルの１：１（重量）混合物は２８℃
まで過冷却となるＳC相を示した，ＳC ７９．１ Ｎ
１４２．４ Ｉ。この混合物の複屈折率は０．１９であ
つた。
【０２２０】例 １６ 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４”−プロピル−２’−フルオロ−ｐ−
ターフエニル ２９．４５％ ４−ヘプチル−４”−プロピル−２’−フルオロ−ｐ−
ターフエニル １９．８０％ Ｌ−（−）−４−ヘキソキシ−４”−（２−メチルブチ
ル）−２’−フルオロ−ｐ−ターフエニル ２９．４０
％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４’−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート ６．４５％ ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ５．００％
【０２２１】例 １７ 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４”−プロピル−２’−フルオロ−ｐ−
ターフエニル ４１．５５％ Ｌ−（−）−４−ヘキソキシ−４”−（２−メチルブチ
ル）−２’−フルオロ−ｐ−ターフエニル ４１．７５
％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４’−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート １１．７０％ ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル５．００％
【０２２２】例 １８ 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４”−ペンチル−２’−フルオロ−ｐ−
ターフエニル ７２．００％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４’−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート ４．５０％ ２−フルオロ−４−ペンチルフエニル４−オクトキシベ
ンゾエート １３．５０ ％ ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル５．００％ ４−オクトキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ５．００％
【０２２３】例 １９ 下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の
混合物は８６℃の透明点、Δε：−１．５ 、Δｎ：＋
０．１８５を示す： ４，４’−ジプロピル−２，３−ジフルオロビフエニル
２０％ ４，４’−ジペンチル−２，３−ジフルオロビフエニル
２０％ ４，４”−ジプロピル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル ２０％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メト
キシベンゼン １５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン １５％ ４，４’−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−フルオロビフエニル ４％ ４−エチル−４’−メトキシトラン ３％ ４−メトキシ−４’−メチルトラン ３％
【０２２４】例 ２０ 下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の
混合物は８２℃の透明点、Δε：−１．７ 、Δｎ：＋
０．１７を示す： ４−プロピルオキシ−４’−プロピル−２，３−ジフル
オロビフエニル １５％ ４−ペンチルオキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフル
オロビフエニル １５％ ４−ペンチル−４”−ヘキシルオキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル １５％ ４−ペンチル−４”−オクチルオキシ−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル １５％
【０２２５】４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−メトキシベンゼン １５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン １５％ ４，４’−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−フルオロビフエニル ４％ ４，４’−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−２−フルオロビフエニル ３％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−（トランス−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロビフエニル ３％
【０２２６】例 ２１ 下記の液晶成分を含有するように調製されたＥＣＢ用の
混合物は９１℃の透明点、Δε：−１．５ 、Δｎ：＋
０．２３を示す： ４−プロピルオキシ−４’−プロピル−２，３−ジフル
オロビフエニル １５％ ４−ペンチルオキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフル
オロビフエニル １５％ ４−ペンチル−４”−ヘキシルオキシ−２，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル １５％ ４−ペンチル−４”−オクチルオキシ−２，３’−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル １５％
【０２２７】４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−メトキシベンゼン １７％ ４−エチル−４’−メトキシトラン ４％ ４−エトキシ−４’−メチルトラン ４％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−メトキシトラン ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
エトキシトラン ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’
−プロポキシトラン５％
【０２２８】例 ２２ ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性混合
物を下記の成分を含有する共融ホスト（ホストＩ）を基
材として調製する： ４−ヘキシルオキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ３７．２５ｗｔ％ ４−ヘキシルオキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル １３．６ｗｔ％ ４−オクチルオキシ−４”−ペンチル−２’，３’−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４０．８ ｗｔ％ ４−オクチルオキシ−４”−ペンチル−２，３−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ８．３５ｗｔ％
【０２２９】混合物 ２２Ａ ホストＩ ７０ｗｔ％ ４−オクチルオキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフル
オロビフエニル ２０ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．２５ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．７５ｗｔ％ ＳC ６０ ＳA ７９．７ Ｎ １０９．４ Ｉおよび
ＰS ６．６ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳC チルト角２
１．５°。 この混合物は例１４の電気光学セルを使用して、約４０
μｓｅｃのスイツチング時間を示す。
【０２３０】混合物 ２２Ｂ ホストＩ ９０ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．７５ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．７５ｗｔ％ Ｋ ＜２０ ＳC ９０．４ ＳA １０９．６ Ｎ １
３３ Ｉ、ＰS ８．９ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチ
ルト角２３．５、スイツチング時間約９０μｓｅｃ。
【０２３１】混合物 ２２Ｃ ホストＩ ９０ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ５．６３ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ４．３７ｗｔ％ ＳC ９３ ＳA １０９．６ Ｎ １３３ Ｉ、ＰS
４．２４ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２３．５
°、スイツチング時間約２６０μｓｅｃ。
【０２３２】混合物 ２２Ｄ ホストＩ ７０ｗｔ％ ４−オクチルオキシ−４’−ペンチル−２，３−ジフル
オロビフエニル ２０ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ５．６３ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ４．３７ｗｔ％ ＳC ６０ ＳA ７９．７ Ｎ １０９．４ Ｉ、ＰS
２．７ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角１９．
５、スイツチング時間約７５μｓｅｃ。
【０２３３】混合物 ２２Ｅ ホストＩ ４５ｗｔ％ ４，４”−ジペンチル−２’，３’−ジフルオロ−ｐ−
ターフ エニル ４５ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．２５ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．７５ｗｔ％ ＳC ６０．５ ＳA ８７．１ Ｎ １１４．７ Ｉ、
ＰS ５．６ｎＣ／ｃｍ2 ＳCチルト角２２°、スイツ
チング時間５４μｓｅｃ。
【０２３４】例 ２３ ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性混合
物を、下記の成分を含有するホスト（ホストＩＩ）を基
材として調製する： ４−ヘプチル−５”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ３３．３３ ｗｔ％ ４’，４”−ジペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−タ
ーフエニル ３３．３３ ｗｔ％ ４’，４”−ジペンチル−２’，３’−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ３３．３３ ｗｔ％
【０２３５】混合物 ２３Ａ ホストＩＩ ９０．００ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．２５ ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．７５ｗｔ％ ＳC ６０ ＳA １０５ Ｎ １１５ Ｉ 、ＰS
７．２ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２１．５
°、スイツチング時間１７μｓｅｃ。
【０２３６】混合物 ２３Ｂ ホストＩＩ ９０．００ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート １０．００ｗｔ％ ＳC ５９ ＳA １０５．４ Ｎ １１６ Ｉ、ＰS
３０ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２１．５°、
スイツチング時間４μｓｅｃ。
【０２３７】混合物 ２３Ｃ ホストＩＩ ９７．５ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ２．５ｗｔ％ ＳC ８６．７ ＳA １０７．１ Ｎ １２４．７、Ｐ
S ７．０ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２３
°、スイツチング時間約７０μｓｅｃ。
【０２３８】例 ２４ 異なる量のジフルオロターフエニル化合物およびカイラ
ルドーピング剤を含有する強誘電性混合物を調製する。 混合物 ２４Ａ ４−ヘプチル−４”−ノニル−２，３−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ９７．５ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ２．５ ｗｔ％ Ｋ ４８ ＳC ６２．６ ＳA ９２．５ Ｎ １０
３．８ Ｉ、ＰS ２．９（５０℃において）、スイツ
チング時間１５μｓｅｃ。
【０２３９】混合物 ２４Ｂ ４−ペンチル−４”−（４−メチルヘキシル）−２，３
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ９０ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．２ ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．８ ｗｔ％ Ｋ ５６．１ ＳC ８０．９ ＳA ８２．７ Ｎ ８
９．４ Ｉ、ＳCチルト角２６°。
【０２４０】混合物 ２４Ｃ ４−ペンチル−４”−ヘプチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル２９．２５ ｗｔ％ ４−ヘプチル−４”−ノニル−２’，３’−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル３４．１２５ ｗｔ％ ４−ヘプチル−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル １９．５０ ｗｔ％ ４−ペンチル−４”−ヘプチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル１４．６２５ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ２．５０ｗｔ％ ＳC ６８ ＳA ９４．２ Ｎ １１１ Ｉ、ＰS
５．９ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２２．５°
スイツチング時間約４０μｓｅｃ。
【０２４１】混合物 ２４Ｄ ４，４”−ジペンチル−２’，３’−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニル ４５ｗｔ％ ４，４”−ジペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル ２２．５ｗｔ％ ４−ヘプチル−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル２２．５ ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ６．２ ｗｔ％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．８ ｗｔ％ ＳC ４３．６ ＳA ９５．５ Ｎ １０９．５ Ｉ、
ＰS ５．１ｎＣ／ｃｍ2（２５℃において）。
【０２４２】混合物 ２４Ｅ ４−ヘプチル−４”−ペンチル−２’，３’−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル４８．５ ｗｔ％ ４−ヘプチル−４”−ペンチル−２，３−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ２４．２５ ｗｔ％ ４，４”−ジペンチル−２，３−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル ２４．２５ｗｔ％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４’−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート ３．０ ｗｔ％ ＳC ７５ ＳA ９１ Ｎ １１６ Ｉ、ＰS ７．９
ｎＣ／ｃｍ2（３０℃）、ＳCチルト角２３°。
【図面の簡単な説明】
【図１】
【化３３】 の製造経路（経路１）を示す。
【図２】
【化３４】 の製造経路（経路２）を示す。
【図３】
【化３５】 の製造経路（経路３）を示す。
【図４】
【化３６】 の製造経路（経路４）及び
【化３７】 の製造経路（経路５）を示す。
【図５】
【化３８】 の製造経路経路６及び
【化３９】 の製造経路（経路６及び経路７）を示す。
【図６】
【化４０】 の製造経路（経路８）を示す。
【図７】
【化４１】 の製造経路（経路９）を示す。
【図８】
【化４２】
【化４３】
【化４４】 の製造経路（経路１０）を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年１１月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】
【化３８】
【化３９】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｃ 49/813 Ｃ０７Ｃ 49/813 255/37 255/37 255/38 255/38 255/40 255/40 255/41 255/41 (31)優先権主張番号 特願昭62−505735 (32)優先日 昭62(1987)９月９日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 グレイ，ジヨージ ウイリアム イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ16 ４ＤＺ コツテインガム、ニユーゲート ストリート、グレンウツド（無番地) (72)発明者 ハード，マイケル イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ４ ７ＢＺ ハル、アンラビ パーク ロード サウス222 (72)発明者 レイシー，デイヴイツド イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ18 ９ＮＮ ハル、 キルデール クローズ19 (72)発明者 トイン，ケネス ジヨンソン イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ６ ８ＱＷ ハル、 ホール ロード25 (72)発明者 ライフエンラート，フオルカー ドイツ連邦共和国Ｄ−6101ロスドルフ、ヤ ーンシユトラーセ18 (72)発明者 ヴエツヒトラー，アンドレアス ドイツ連邦共和国Ｄ−6103グリースハイ ム、ゲーテシュトラーセ34 (72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム ドイツ連邦共和国Ｄ−6110デイーブルク、 サムエル−モーゼ−シユトラーセ14 (72)発明者 フインケンツエラー，ウルリツヒ ドイツ連邦共和国Ｄ−6831プランクシユタ ツト、ヴアルトプフアト74 (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、トラ ーヤンシユトラーセ12

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ａは０であり、そして式中、末端置換基Ｒ1、
    Ｒ2およびＲ3はそれぞれ、独立して、１５個までのＣ原
    子を、それぞれ、有するアルキル基またはアルケニル基
    であり、これらの基は任意に、ＣＮによりまたは少なく
    とも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、
    これらの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接して
    いない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ま
    たは−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、基Ｒ
    1および基Ｒ2のうちの一つはまた、式 【化２】 で示される基を表わすことができ、 下記の一対のラテラル置換基の少なくともいずれか一つ
    は両方ともにフツ素であり： （Ａ，Ｂ）、（Ｃ，Ｄ）、（Ｄ，Ｅ）、（Ｃ，Ｅ）、
    （Ｂ，Ｃ）、（Ｄ，Ｊ）、（Ｄ，Ｋ）、（Ａ，Ｃ）、
    （Ｃ，Ｊ）、（Ｃ’，Ｄ’）、（Ｄ’，Ｅ）、（Ｄ’，
    Ａ）、（Ｃ’，Ｅ）、（Ｃ’，Ａ）、（Ｄ’，Ｊ’）、
    （Ｄ’，Ｋ’）、（Ｃ’，Ｊ’）、（Ａ，Ｇ）、 その他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフツ素
    である］で示されるフツ素化オリゴフエニル化合物。
  2. 【請求項２】 末端置換基Ｒ1とＲ2、または、基Ｒ1
    および基Ｒ2のうちの一つ基Ｒ3とは独立して、１５個ま
    でのＣ原子をそれぞれ有するアルコキシ、アルキル、パ
    ーフルオロアルキルまたはパーフルオロアルコキシであ
    る、請求項１記載の誘導体。
  3. 【請求項３】 （Ｃ，Ｄ）が両方ともにフツ素であ
    り、Ｒ1がエトキシでありそしてＲ2がｎ−ペンチルであ
    るか、あるいは（Ｂ，Ｃ）が両方ともにフツ素であり、
    Ｒ1がエトキシでありそしてＲ2がｎ−プロピルであるｐ
    −ターフエニル化合物を除く、請求項２記載の誘導体。
  4. 【請求項４】 一対のラテラル置換基のみがフツ素で
    あり、そして他のラテラル置換基はいずれも水素である
    ことを特徴とする請求項１〜３記載の少なくとも一項の
    誘導体。
  5. 【請求項５】 前記の誘導体がジフルオロターフエニ
    ル化合物であることを特徴とする請求項４記載の誘導
    体。
  6. 【請求項６】 下記のターフエニル化合物のグルー
    プ： 【化３】 から選ばれる請求項５記載の誘導体。
  7. 【請求項７】 一対のラテラル置換基のみがフツ素で
    あり、そして他のラテラル置換基のうちの一つがフツ素
    であることを特徴とする請求項１、２または３の少なく
    とも一項記載の誘導体。
  8. 【請求項８】 前記の誘導体がトリフルオロターフエ
    ニル化合物であることを特徴とする請求項７記載の誘導
    体。 【化４】
  9. 【請求項９】 式 【化５】 で示されることを特徴とする請求項８記載の誘導体。
  10. 【請求項１０】 末端置換基がそれぞれ独立して、Ｃ
    原子５〜１２個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコ
    キシであることを特徴とする請求項１〜９の少なくとも
    一項記載の誘導体。
  11. 【請求項１１】 末端置換基のうちの少なくとも一つ
    がＣ原子５〜１２個を有するカイラルのアルキル基また
    はアルコキシ基であることを特徴とする請求項１〜１０
    の少なくとも一項記載の誘導体。
  12. 【請求項１２】 式Ｉ’ 【化６】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ、独立して、１，４
    −フエニレン基であり、この基は任意に１〜４個のフツ
    素により置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2は、それ
    ぞれ独立して、１５個までのＣ原子をそれぞれ有するア
    ルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意
    に、ＣＮにより、または少なくとも１個のハロゲン原子
    により置換されていてもよく、そしてこれらの基中に存
    在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上の
    ＣＨ2基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−によ
    り置き換えられていてもよく、 ｍは０または１であり、 ｎは１、２または３であり、そしてｍとｎとの合計は２
    または３である］で示されることを特徴とする請求項１
    の誘導体。
  13. 【請求項１３】 ｍとｎとの合計が２であることを特
    徴とする請求項１２記載のｐ−ターフエニルの誘導体。
  14. 【請求項１４】 末端置換基が、それぞれ、独立し
    て、炭素原子１〜７個を有するノルマルのアルキルまた
    はアルコキシであることを特徴とする請求項１〜１１の
    少なくとも一項あるいは請求項１２および１３の少なく
    とも一項記載の誘導体。
  15. 【請求項１５】 少なくとも二種の液晶成分を含有す
    る液晶組成物であつて、少なくとも一種の成分が請求項
    １〜１４の少なくとも一項記載の化合物であることを特
    徴とする液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 ネマテイツク組成物である請求項１
    ５に記載の液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 カイラルにチルトされたスメクテイ
    ツク組成物である請求項１５に記載の液晶組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項１に記載の式Ｉで示される化
    合物の少なくとも一種に加えて、式Ｉ 【化７】 ［式中、ａは０又は１であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ａ、
    Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ＪおよびＫは請求項１に記載の意
    味を有する］で示される化合物の少なくとも一種を含有
    することを特徴とする請求項１７に記載のカイラルにチ
    ルトされたスメクテイツク組成物。
  19. 【請求項１９】 式Ｉで示される化合物が下記のビフ
    エニル化合物のグループ： 【化８】 から選ばれることを特徴とする請求項１８に記載のカイ
    ラルにチルトされたスメクテイツク組成物。
  20. 【請求項２０】 式Ｉで示される化合物の少なくとも
    一種に加えて、式 【化９】 ［式中、ＲAはアルキルまたはアルコキシであり、ＲBは
    アルキルであり、そして（Ｆ）はこの環がラテラルフツ
    素置換基を有していてもよいことを表わし、ｎは１また
    は２であり、ｍは０または１である］で示される化合物
    の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１
    ７〜１９の少なくとも一項に記載の液晶組成物。
  21. 【請求項２１】 ＲBがＣ1〜Ｃ4ｎ−アルキルまたは
    シクロヘキシルであるか、あるいはＲBが構造式： 【化１０】 （式中、ａは０または１〜６であり、そしてｂおよびｃ
    はそれぞれ独立して１〜６である）で示される分枝鎖状
    のまたはカイラルのアルキルであることを特徴とする請
    求項２０に記載の液晶組成物。
  22. 【請求項２２】 請求項１５〜２１の少なくとも一項
    に記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素
    子。
  23. 【請求項２３】 請求項１５〜２１の少なくとも一項
    に記載の液晶相を含有することを特徴とする電気光学表
    示素子。
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