JPH1095749A - 新規界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来のポリグリセリン脂肪酸エステルは数多
くの成分からなる混合物であった。成分の中でも乳化、
分散、起泡、洗浄といった要望される機能を有する化合
物はわずかであり、そのため、本来ポリグリセリン脂肪
酸エステルが有している機能が充分に発揮されておら
ず、能力不足であった。また、高性能を有するポリグリ
セリン脂肪酸エステルの供給方法も確立されていなかっ
た。 【解決手段】 ＨＬＢが特定の範囲にあり、かつ水に透
明に溶解するポリグリセリン脂肪酸エステルを調製する
ことにより上記課題を解決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は表面張力及び界面張
力を低下させる能力の高い界面活性剤に関するもので、
乳化、分散、洗浄、起泡の目的で食品用、化粧品用、医
薬品用及び工業用の界面活性剤として利用できる。

【０００２】

【従来の技術】ポリグリセリン脂肪酸エステルは食品添
加物として認可されている安全性の高い界面活性剤であ
り、食品分野以外でも化粧品、洗浄剤分野で汎用されて
いる。現在市販されているポリグリセリン脂肪酸エステ
ルはグリセリンまたはグリシドール、エピクロルヒドリ
ンといったグリセリン関連物質を重合したポリグリセリ
ンと脂肪酸をエステル化して合成されている。このポリ
グリセリンはグリセリン重合度が４、６、１０のもの、
すなわちテトラ、ヘキサ、デカグリセリンが一般に用い
られているが、ここでいうグリセリン重合度はいずれも
そのポリグリセリンの水酸基価を測定し、次式で示され
るポリグリセリンの理論水酸基価の値に相当する重合度
から決定されたものであり、その化学組成とは無関係で
あり、例えば従来のポリグリセリンはデカグリセリンと
称されていても成分的にはグリセリンからグリセリン１
０量体以上のポリグリセリンの混合物となっている。そ
のためポリグリセリンと脂肪酸をエステル化した従来の
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、単一脂肪酸を用いて
も非常に数多くの化合物の混合物となっている。ポリグ
リセリンのグリセリン重合度と水酸基価の値を表１に示
す。

【０００３】

【表１】

【０００４】水酸基価＝ 56110×（ｎ＋２）／ポリグリ
セリンの分子量 ｎ：グリセリン重合度 このような状況下で、ポリグリセリン脂肪酸エステルを
構成する分子の成分により、乳化、起泡、分散、洗浄と
いった機能は大きく異なり、要望される機能を有する化
合物はわずかであり、充分な性能が得られていなかっ
た。そのため目的を達成するために、不必要に多量のポ
リグリセリン脂肪酸エステルを使用しなければならず、
食品分野においては好ましくない味覚を与え、また洗浄
分野では環境に悪影響を及ぼす恐れもあった。

【０００５】このため、ポリグリセリン脂肪酸エステル
を精製することでその機能を高めようとする様々な検討
が成されている。特開平7-206767ではポリグリセリン脂
肪酸エステルから未反応のポリグリセリンを除去する方
法、特開平6-41007 、特開平6-228052、特開平7-258157
では塩析、溶剤分別による精製、特開平7-145104ではエ
ステル化反応の温度を制御することによるモノエステル
を多く含むポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法、特
開平6-279359では合成吸着剤を利用したポリグリセリン
脂肪酸エステル精製法が開示されている。また、特開平
7-187947には分枝状及び環状ポリグリセリンを含有しな
いポリグリセリン脂肪酸エステルが開示されている。し
かし、これらの方法で得られるポリグリセリン脂肪酸エ
ステルは特に未反応のポリグリセリンや副生成物を除去
することを目的としており、エステル化合物の中で高機
能を有する化合物に関しては触れられていない。そのた
め、未だポリグリセリン脂肪酸エステルの性能を完全に
引き出しているとはいえず、充分ではなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は乳化、分散、
洗浄、起泡といった性能に優れたポリグリセリン脂肪酸
エステルを提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を鑑み鋭意研究した結果、アトラス法に基づく理論ＨＬ
Ｂが８〜１２の範囲にあり、なおかつその６０℃以下に
おける０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９
０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルが、従来
にない乳化力、分散力、洗浄力、起泡力を有することを
見いだし本発明に至った。すなわち本発明は特定のＨＬ
Ｂと水溶性を有する新規ポリグリセリン脂肪酸エステル
及びこれを利用した乳化剤組成物に関するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の新規ポリグリセリン脂肪
酸エステルは理論ＨＬＢが８〜１２、好ましくは８．５
〜１１．５、更に好ましくは９〜１１の範囲にあること
が要求される。ＨＬＢがこの範囲にある本発明のポリグ
リセリン脂肪酸エステルは分子構造的にみて親水部分と
親油部分の分子量がほぼ同等になり、界面現象に及ぼす
影響が最大になる。そのため乳化、分散、洗浄、起泡と
いった性能が優れたものになると思われる。ＨＬＢが８
未満または１２を越える場合は分子内の親油部分と親水
部分のバランスが崩れ、性能が低下する。理論ＨＬＢは
一般にアトラス法と呼ばれる次式により算出できる。 理論ＨＬＢ＝２０×｛１−（エステルのケン化価／原料
脂肪酸の中和価）｝

【０００９】このエステルのケン化価とは「試料１ｇを
規定の方法に基づき完全ケン化するのに要する水酸化カ
リウムのｍｇ数」をいい、この規定の方法とは油脂一般
に適用される方法を指す。また、原料脂肪酸の中和価と
は「脂肪酸１ｇを中和するに要する水酸化カリウムのｍ
ｇ数」をいい、いずれも社団法人日本油化学協会編基準
油脂分析試験法（昭和41年11月30日 朝倉書店発行）記
載の方法により分析できる。また、原料脂肪酸が複数で
ある場合は次の方法で脂肪酸の中和価を求めることがで
きる。すなわちケン化価測定法においてケン化分解後0.
5Ｎ塩酸でｐＨ２〜３とし、石油エーテルで抽出する。
石油エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒留去
し、残渣の中和価を測定する。さらに本発明のポリグリ
セリン脂肪酸エステルは０．５％水溶液の６５０ｎｍに
おける透過率が９０％以上であることが必要である。透
過率は通常の分光光度計で測定でき、また吸光度から次
式により算出できる。 吸光度＝ｌｏｇ（１００／透過率）

【００１０】透過率が９０％未満では乳化、分散、洗
浄、起泡といった性能が低下する。この透過率の測定温
度は６０℃以下、好ましくは４０℃以下、更に好ましく
は２０℃以下であることが望ましい。測定温度が高くな
ると透過率が上昇する傾向にあるため、６０℃より上の
温度では効果の劣るポリグリセリン脂肪酸エステルでも
適合する場合があるため本発明の透過度の測定には適さ
ない。測定濃度については 0.5重量％（以後単に％と記
す）が好ましく、１％以上であれば更によい。0.5％未
満であると、効果の劣るポリグリセリン脂肪酸エステル
でも適合する場合があるため本発明の透過度の測定には
適さない。本発明の新規ポリグリセリン脂肪酸エステル
とは、ジグリセリンモノカプリレート、テトラグリセリ
ンジカプリレート、ジグリセリンモノカプレート、ペン
タグリセリンジカプレート、トリグリセリンモノラウレ
ート、ペンタグリセリンジラウレート、トリグリセリン
モノミリステート、テトラグリセリンモノステアレート
及びテトラグリセリンモノオレート等のうち、ＨＬＢが
８〜１１であり、６０℃以下の０．５％水溶液の６５０
ｎｍにおける透過率が９０％以上であるという２つの条
件を満たすものであるが、前記のエステルに限定される
ものではない。

【００１１】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの
原料となるポリグリセリンの製法は特に限定するもので
はなく、通常の反応後、精製して用いられる。通常ポリ
グリセリンはグリセリンをアルカリ触媒下に常圧あるい
は減圧下に加熱するなどして得られ、使用の目的によっ
て窒素、水蒸気などの気体を通じて低沸点の臭気成分な
どを除去したり、イオン交換樹脂、イオン交換膜などに
よって使用した触媒などのイオン成分を除去したり、水
素添加などにより還元処理するなどして精製される。ま
た、グリシドール、エピクロロヒドリン、モノクロロヒ
ドリンなどを原料として合成、精製してもポリグリセリ
ンを得ることができる。このようにして得られた従来の
ポリグリセリンは幅広い重合度分布を示す混合物とな
る。これを原料として脂肪酸とエステル化を行い、目的
に合う成分のみを精製してもよいが、精製が困難である
上、収率の点からみても非現実的である。そのため本発
明のポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法としては先
ずポリグリセリンを単一の重合度に揃えて高純度化しそ
のポリグリセリンに脂肪酸をエステル化して精製するの
が望ましい。この高純度化ポリグリセリンは先に記載の
方法で合成された幅広い重合度分布を示す従来のポリグ
リセリンを精製して得られ、その精製手段としてイオン
交換樹脂、分配吸着剤、ゲル濾過用樹脂等を充填剤とし
たクロマト装置が利用できる。また減圧下での蒸留、水
蒸気蒸留、分子蒸留といった蒸留装置も利用できる。そ
の場合、従来ポリグリセリンをアセチル化、アセタール
化等の化学的処理により沸点を低下させて蒸留してから
分解して得ることもできる。

【００１２】ポリグリセリンの純度はガスクロマトグラ
フィーにて定量できる。ポリグリセリンをトリメチルシ
リル化、アセチル化などの誘導体とし、メチルシリコン
等低極性液相を化学結合したフーズドシリカキャピラリ
ーカラムを用いて１００〜３００℃で昇温分析を行い、
各ピークの面積比を計算することにより容易に実施する
ことができる。得られたガスクロマトグラム上のピーク
の同定は、例えばガスクロマトグラフを二重収束マスス
ペクトログラフに導入して分子量を測定し、各ポリグリ
セリンの理論分子量と比較することにより行うことがで
きる。本願のポリグリセリン脂肪酸エステルの構成ポリ
グリセリンは、先のガスクロマト分析を行った場合に重
合度の揃った単一の成分が７０％以上、好ましくは８０
％以上に精製されていることが好ましい。重合度の揃っ
た単一のポリグリセリン純度が７０％未満ではエステル
とした場合、多くの化合物の混合物となり、要望される
機能が発揮されない場合がある。先にも述べた通り、従
来のポリグリセリンとは、このガスクロマトグラフによ
り分析される組成とは無関係に水酸基価の値から便宜上
テトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン
と呼称されているだけで、単一重合度のみよりなるポリ
グリセリン成分を意味しているのではなく、全てグリセ
リンからグリセリン１０量体以上のポリグリセリンの混
合物がほとんどである。

【００１３】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの
原料となるポリグリセリンの重合度は特に問わず２〜１
０量体以上のものが利用できるが、重合度が高くなると
製造、精製が困難となり、現実的でない。また、本願の
ＨＬＢの範囲に適合させるためには重合度が低いと利用
できる脂肪酸の鎖長が短くなり、好ましくない味や臭い
といった問題が発生する可能性があるため利用分野が制
限される可能性がある。そのため、重合度２〜７、好ま
しくは重合度３〜５のポリグリセリンが利用される。

【００１４】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは
単一の重合度に高純度化したポリグリセリンを従来の方
法でエステル化し、精製して得られる。脂肪酸の種類は
特に限定しないが炭素数８から２２の飽和、不飽和の直
鎖あるいは分岐脂肪酸あるいは分子中に水酸基を含む脂
肪酸が利用できる。これらの脂肪酸とポリグリセリンは
通常、酸またはアルカリ触媒存在下、または無触媒で水
を除去しながら２００℃以上まで加熱することによりエ
ステル化できる。また、脂肪酸の代わりに該当する酸塩
化物、酸無水物及び脂肪酸メチル等の脂肪酸誘導体も利
用でき、ピリジン等の適当な有機溶剤を使用するとより
低温で達成できる。このようにして合成されたエステル
は目的の成分以外に副生成物も含まれているため、精製
が必要となる。精製には減圧下での蒸留、分子蒸留、水
蒸気蒸留といった蒸留技術の他、適当な有機溶剤による
抽出や合成吸着剤やゲル濾過剤を充填したクロマト分離
も利用できる。また、ポリグリセリンに事前にアセター
ル化等の化学的処理を行い、エステル化の後それらを除
去すれば副生成物の発生を抑制できる。また、微水系で
の酵素を用いた選択的エステル化も可能である。これら
の精製法の中で、実用的には有機溶剤による抽出法また
はクロマトグラフィー法が好適に利用される。有機溶剤
による抽出法は反応後、水を加えて有機溶剤で抽出し、
溶剤を除去すれば容易に目的の成分を得ることができ
る。この方法は特にポリグリセリンモノエステルの調製
に好適に利用される。この方法に利用される有機溶剤は
水に溶解しないものであればよく、例えば酢酸エチル、
酢酸メチル、石油エーテル、ヘキサン、ジエチルエーテ
ル、ベンゼンの他、グリセリントリカプリレート等の低
分子の油脂類でもよい。

【００１５】以上に述べたように、本願においては重合
度の揃った単一の重合度のポリグリセリンを高純度化ポ
リグリセリン、これを原料としてエステル化を行い、特
定の組成のエステルを中心に精製したものを高純度化ポ
リグリセリン脂肪酸エステルと称し、高純度化ポリグリ
セリン脂肪酸エステルの中で、先のＨＬＢと透過率の両
条件を同時に満たすものを本願ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルと称するものとする。一方、従来の幅広い組成か
らなるポリグリセリンを従来ポリグリセリン、これを原
料とした多成分からなるポリグリセリン脂肪酸エステル
を従来ポリグリセリン脂肪酸エステルと称することとす
る。更にグリセリン４量体、６量体とはグリセリンが４
個または６個重合したもので、先のガスクロマト分析で
単一のピークとして認められるものを指し、従来の水酸
基価から判断された名称ではない。

【００１６】本願新規ポリグリセリン脂肪酸エステルの
使用方法は特に限定しないが、乳化、分散、洗浄、起泡
目的で食品、化粧品及び工業用途で利用できる。例えば
食品分野ではアイスクリーム、コーヒーホワイトナー、
ホイップクリーム、ドレッシング、ソース、たれ、コー
ヒー飲料、アルコール飲料、乳化香料等の乳化食品、マ
ーガリン、ショートニング、離型油、チョコレート等の
油脂含有食品、炊飯、麺、パスタ、パン、ケーキ、ビス
ケット、クッキー、スープ、カレー、シチュー、マッシ
ュポテト等のデンプン含有食品、キャンディー、チュー
イングガム、打錠菓子、清涼飲料、ゼリー、氷菓等の糖
類含有食品、乳製品、ハム、ソーセージ、豆腐、卵加工
食品等のタンパク含有食品がある。化粧品分野ではクリ
ーム、クレンジングクリーム、乳液、口紅、シャンプ
ー、リンス、ヘアーコンディショナー、浴剤等に利用で
きる。工業分野ではインク、農薬、塗料の分散、食品製
造機械等の洗浄に利用できる。次に実施例をあげて本発
明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。

【００１７】

【実施例】

実施例１ ５リットル４つ口フラスコにグリセリン4000ｇと50％水
酸化ナトリウム液40ｇを入れ、窒素気流下で100Torr の
圧力で水を除去しながら240 ℃まで加熱し、13時間保持
してポリグリセリン反応物2460ｇを得た。これを活性炭
で脱色後イオン交換樹脂にて水酸化ナトリウムを除去
後、減圧下濃縮し、従来ポリグリセリン2430ｇを得た。
このポリグリセリンの水酸基価は1085であり、従来のテ
トラグリセリンに相当した。また、その一部をトリメチ
ルシリル化し、ガスクロマトグラフ分析を行ったとこ
ろ、グリセリン14.1％、２量体30.7％、３量体21.2％、
４量体13.2％、５量体 8.3％、６量体 5.1％、７量体
3.0％、８量体 1.9％、９量体1.7 ％、１０量体以上 0.
8％であった。

【００１８】実施例２ 撹拌装置、加熱装置、窒素導入管、排気装置を装備した
５０リットル反応缶にグリセリン40kgと50％水酸化ナト
リウム液 400ｇを入れ、窒素気流下で100Torrの圧力で
水を除去しながら 240℃まで加熱し、25時間保持してポ
リグリセリン反応物23.3kgを得た。これを実施例１と同
様に処理して従来ポリグリセリン22.8kgを得た。このポ
リグリセリンの水酸基価は905であり、従来のデカグリ
セリンに相当した。また、その一部をトリメチルシリル
化し、ガスクロマトグラフ分析を行ったところ、グリセ
リン16.1％、２量体24.8％、３量体19.3％、４量体14.1
％、５量体10.7％、６量体7.3 ％、７量体 5.1％、８量
体 3.6％、９量体 2.7％、１０量体以上 2.3％であっ
た。

【００１９】実施例３ 実施例２で得られた従来デカグリセリン１kgを0.2Torr
、 270℃で分子蒸留し、グリセリン２量体以下を除去
した低分子除去ポリグリセリン 0.6kgを得た。次いでこ
の低分子除去ポリグリセリンを還流、撹拌装置を備えた
５リットルのフラスコに入れ、無水酢酸を加え140 ℃で
１時間加熱還流後、酢酸及び未反応の無水酢酸を蒸留に
より除去、ポリグリセリンアセテート1.05kgを得た。こ
のポリグリセリンアセテートを 0.2Torr、250 ℃で分子
蒸留し高純度化トリグリセリンアセテート 311ｇを得
た。蒸留残渣を更に0.2Torr 、260 ℃で分子蒸留し高純
度化テトラグリセリンアセテート 215ｇ、同操作を繰り
返し0.2Torr 、270 ℃で高純度化ペンタグリセリンアセ
テート 120ｇを得た。この蒸留残渣をシリカゲルカラム
クロマト（溶出溶媒：クロロホルム／アセトン＝14／
１）にて分離し、高純度化ヘキサグリセリンアセテート
68ｇ、高純度化ヘプタグリセリンアセテート35ｇを得
た。これらのトリ〜ヘプタアセテートはそれぞれ等量の
メタノールを加え、更に等量の10％水酸化ナトリウム溶
液を加えて室温で30分撹拌してアセチル基を除去、イオ
ン交換樹脂にて精製し、高純度化トリグリセリン 161
ｇ、高純度化テトラグリセリン 117ｇ、高純度化ペンタ
グリセリン65ｇ、高純度化ヘキサグリセリン35ｇ、高純
度化ヘプタグリセリン20ｇを得た。なお、それぞれのグ
リセリン重合度はアセテートの段階でマススペクトルを
測定し、得られた分子イオンピークの質量数と理論分子
量を比較することにより決定した。また、各ポリグリセ
リンの一部をトリメチルシリル化後、ガスクロマトグラ
ム分析を行ったところ、全て単一の成分が85％以上であ
った。

【００２０】実施例４ １リットルの４つ口フラスコに市販のジグリセリン（純
度９０％）445ｇとカプリリン酸（中和価390) 155ｇ、
水酸化ナトリウム 0.6ｇを入れ、窒素気流下 230℃で２
時間反応した。反応後水１リットルを加え酢酸エチルに
て抽出後溶媒を留去し、本願ジグリセリンモノカプリレ
ート（以下本願2GMCと略す） 220ｇを得た。本品のケン
化価は192.0 でＨＬＢは10.1、その0.5 ％水溶液の60℃
における650nm での透過率は98.2％であった。 実施例５ 500ミリリットルの４つ口フラスコに実施例３で得られ
た高純度化トリグリセリン100 ｇ、ラウリン酸（中和価
280）41.5ｇ、水酸化ナトリウム 0.2ｇを入れ、窒素気
流下 230℃で３時間反応した。反応後水２００ミリリッ
トルを加え、酢酸エチルにて抽出後溶媒を留去し、本願
トリグリセリンモノラウレート（以下本願3GMLと略す）
53.3ｇを得た。本品のケン化価は141、ＨＬＢは10.1、
その0.5％水溶液の60℃における650nm での透過率は99.
6％であった。

【００２１】実施例６ 200ミリリットルの４つ口フラスコに実施例３で得られ
た高純度化テトラグリセリン50ｇ、ステアリン酸（中和
価 195）85ｇ、水酸化ナトリウム 0.1ｇを入れ、窒素気
流下 250℃で３時間反応した。反応品に酢酸エチルを加
えて分散させ、水洗した。酢酸エチルを留去し、本願テ
トラグリセリンモノステアレート（以下本願4GMSと略
す）47ｇを得た。本品のケン化価は101 、ＨＬＢは9.6
、その0.5％水溶液の60℃における650nm での透過率は
92.2％であった。 実施例７ 500ミリリットルの４つ口フラスコに実施例３で得られ
た高純度化テトラグリセリン50ｇ、オレイン酸（中和価
200）85ｇ、水酸化ナトリウム 0.1ｇを入れ、窒素気流
下 250℃で３時間反応した。反応品は実施例４と同様に
処理し、本願テトラグリセリンモノオレート（以下本願
4GMOと略す）51ｇを得た。本品のケン化価は108 、ＨＬ
Ｂは9.2 、その0.5 ％水溶液の60℃における 650nmでの
透過率は91.7％であった。

【００２２】実施例８ 100ミリリットルのフラスコ中に実施例３で得られた高
純度化ヘプタグリセリン15ｇを入れピリジン30ミリリッ
トルを加えて溶解した。マグネチックスターラーで撹拌
しつつ室温で、ミリスチン酸クロライド18.5ｇを滴下、
引き続き１時間撹拌した。反応後、反応液を氷水 200ミ
リリットル中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマト（溶出溶
媒：クロロホルム／メタノール＝９／１）にて分離し、
本願ヘプタグリセリンジミリステート（以下本願7GDMと
略す）11.5ｇを得た。なお、本合成に使用したミリスチ
ン酸クロライド５ｇを２Ｎ水酸化ナトリウム溶液 100ミ
リリットル中に滴下後１時間撹拌し、5N塩酸でｐＨ２に
調整後石油エーテルで抽出し溶媒を留去、残渣（ミリス
チン酸）の中和価を測定したところ249.0 であった。ま
た、7GDMのケン化価は128 、ＨＬＢは9.6 、その 0.5％
水溶液の60℃における650nm での透過率は98.4％であっ
た。

【００２３】実施例９ 200ミリリットルの４つ口フラスコに実施例１で得られ
た高純度化ペンタグリセリン50ｇ、ラウリン酸（中和価
280）25ｇ、水酸化ナトリウム0.07ｇを入れ、窒素気流
下250 ℃で３時間反応した。反応後水１リットルを加
え、酢酸エチルにて抽出後溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマト（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝
１４／１）にて分離し、本願ペンタグリセリンジラウレ
ート（以下本願5GＤＬと略す）20.5ｇを得た。本品のケ
ン化価は149 、ＨＬＢは9.4 、その0.5 ％水溶液の60℃
における650nm での透過率は98.4％であった。

【００２４】比較例１ 実施例８において、シリカゲルクロマトにより本願7GDM
と共に高純度化ヘプタグリセリンモノミリステート（以
下高純度化7GMMと略す）5g、高純度化ヘプタグリセリン
トリミリステート（以下高純度化7GTMと略す）3.3gを得
た。7GMMのケン化価は74.7、ＨＬＢは13.4、その0.5 ％
水溶液の60℃における650nm での透過率は99.6％、7GTM
のケン化価は145 、ＨＬＢは8.4 、その0.5 ％水溶液の
60℃における650nm での透過率は41.3％であった。 比較例２ 実施例９において、シリカゲルクロマトにより本願5GDL
とともに高純度化ペンタグリセリンモノラウレート（以
下高純度化5GMLと略す）20.5ｇを得た。本品のケン化価
は99、ＨＬＢは12.9、その0.5 ％水溶液の60℃における
650nm での透過率は99.5％であった。

【００２５】比較例３ １リットルの４つ口フラスコに市販のジグリセリン（純
度９０％）405 ｇとラウリン酸（中和価280 ）195 ｇ、
水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下230 ℃で２
時間反応した。反応後水１リットルを加え酢酸エチルに
て抽出後溶媒を留去し、高純度化ジグリセリンモノラウ
レート（以下高純度化2GMLと略す） 235ｇを得た。本品
のケン化価は165 でＨＬＢは8.2 、その0.5 ％水溶液の
60℃における 650nmでの透過率は55.8％であった。 比較例４ １リットルの４つ口フラスコに市販のジグリセリン（純
度９０％）354 ｇとステアリン酸（中和価198 ）246
ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250 ℃
で2 時間反応した。反応後60℃温湯で３回水洗後、脱水
して高純度化ジグリセリンモノステアレート（以下高純
度化2GMSと略す）250 ｇを得た。本品のケン化価は131
でＨＬＢは6.8 、その0.5 ％水溶液の60℃における650n
m での透過率は0.3 ％であった。

【００２６】比較例５ １リットルの４つ口フラスコに市販のジグリセリン（純
度９０％）354 ｇとオレイン酸（中和価200 ）246 ｇ、
水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250 ℃で2
時間反応後比較例２と同様に処理し、高純度化ジグリセ
リンモノオレート（以下高純度化2GMOと略す）242 ｇを
得た。本品のケン化価は128 でＨＬＢは7.2 、その0.5
％水溶液の60℃における650nm での透過率は0.5 ％であ
った。 比較例６ １リットルの４つ口フラスコに実施例２で得られた従来
デカグリセリン475 ｇとラウリン酸（中和価280 ）125
ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250 ℃
で2 時間反応し、従来デカグリセリンモノラウレート
（以下従来10GMLと略す）559 ｇを得た。本品のケン化
価は61でＨＬＢは15.5、その0.5 ％水溶液の60℃におけ
る650nm での透過率は95.5％であった。

【００２７】比較例７ １リットルの４つ口フラスコに実施例１で得られた従来
テトラグリセリン 367ｇとラウリン酸（中和価280 ）23
3 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250
℃で2 時間反応し、従来テトラグリセリンモノラウレー
ト（以下従来4GMLと略す）559 ｇを得た。本品のケン化
価は133 でＨＬＢは10.5、その0.5 ％水溶液の60℃にお
ける650nm での透過率は59.0％であった。 比較例８ １リットルの４つ口フラスコに実施例１で得られた従来
テトラグリセリン348ｇとミリスチン酸（中和価245 ）2
52 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下240
℃で2 時間反応し、従来テトラグリセリンモノミリス
テート（以下従来4GMMと略す）570 ｇを得た。本品のケ
ン化価は107 でＨＬＢは11.3、その0.5％水溶液の60℃
における650nm での透過率は34.0％であった。

【００２８】比較例９ １リットルの４つ口フラスコに実施例２で得られた従来
デカグリセリン462 ｇとミリスチン酸（中和価245 ）13
8 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下240
℃で2 時間反応し、従来デカグリセリンモノミリステー
ト（以下従来10GMM と略す）561 ｇを得た。本品のケン
化価は58でＨＬＢは15.3、その0.5 ％水溶液の60℃にお
ける650nm での透過率は85.2％であった。 比較例１０ 200ミリリットルの４つ口フラスコに実施例１で得られ
た高純度化トリグリセリン50ｇ、ステアリン酸（中和価
195 ）85ｇ、水酸化ナトリウム0.1 ｇを入れ、窒素気流
下250 ℃で３時間反応した。反応品に酢酸エチルを加え
て分散させ、水洗した。酢酸エチルを留去し、高純度化
トリグリセリンモノステアレート（以下高純度化3GMSと
略す）4 ２ｇを得た。本品のケン化価は115 、ＨＬＢは
8.2 、その0.5 ％水溶液の60℃における650nm での透過
率は45％であった。

【００２９】比較例１１ １リットルの４つ口フラスコに実施例１で得られた従来
テトラグリセリン314ｇとステアリン酸（中和価195 ）2
84 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250
℃で4 時間反応し、従来テトラグリセリンモノステア
レート（以下従来4GMSと略す）575 ｇを得た。本品のケ
ン化価は97でＨＬＢは10.1、その0.5 ％水溶液の60℃に
おける650nm での透過率は36.7％であった。 比較例１２ １リットルの４つ口フラスコに実施例２で得られた従来
デカグリセリン436 ｇとステアリン酸（中和価195 ）16
4 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250
℃で4 時間反応し、従来デカグリセリンモノステアレー
ト（以下従来10GMS と略す）582 ｇを得た。本品のケン
化価は56でＨＬＢは14.3、その0.5 ％水溶液の60℃にお
ける650nm での透過率は43.4％であった。

【００３０】比較例１３ １リットルの４つ口フラスコに実施例２で得られた従来
デカグリセリン282 ｇとステアリン酸（中和価195 ）31
8 ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250
℃で4 時間反応し、従来デカグリセリントリステアレー
ト（以下従来10GTS と略す）592 ｇを得た。本品のケン
化価は107 でＨＬＢは9.0 、その0.5 ％水溶液の60℃に
おける650nm での透過率は15.3％であった。 比較例１４ １リットルの４つ口フラスコに実施例１で得られた従来
テトラグリセリン314ｇとオレイン酸（中和価200 ）282
ｇ、水酸化ナトリウム0.6 ｇを入れ、窒素気流下250
℃で4 時間反応し、従来テトラグリセリンモノオレート
（以下従来4GMOと略す）577 ｇを得た。本品のケン化価
は96でＨＬＢは10.4、その0.5 ％水溶液の60℃における
650nm での透過率は37.8％であった。

【００３１】試験例１ 実施例４で得られた本願2GMC、比較例３で得られた高純
度化2GML、比較例４で得られた高純度化2GMS、比較例５
で得られた高純度化2GMOを用い、25℃において各界面活
性剤0.1 ％を含む水とコーン油の界面張力をウィルヘル
ミー法にて測定した。結果を表２に示す。

【００３２】

【表２】

【００３３】表２より本願2GMCが優れた界面張力低下能
力を有することは明らかである。 試験例２ 実施例５で得られた本願3GML、実施例９で得られた本願
5GDL、比較例３で得られた高純度化2GML、比較例２で得
られた高純度化5GML、比較例６で得られた従来10GML 及
び比較例７で得られた従来4GMLを用い、合成洗剤試験方
法（日本規格協会発行、JIS K3362 、平成２年２月１日
改正）に基づき、25℃における各界面活性剤濃度0.1 ％
での起泡力を測定した。結果を表３に示す。

【００３４】

【表３】

【００３５】表３より本願3GML及び本願5GDLが優れた起
泡力を有することは明らかである。 試験例３ 実施例５で得られた本願3GML、比較例３で得られた高純
度化2GML、比較例２で得られた高純度化5GML、比較例６
で得られた従来10GML 及び比較例７で得られた従来4GML
を用い、次の操作手順に従い炭酸カルシウム分散能力を
測定した。先ず、各界面活性剤の0.3 ％溶液100ml を調
製し、炭酸カルシウム2.5 ｇを加え、撹拌した。25℃で
２時間静置後上澄み液中に分散する炭酸カルシウム量を
測定した。結果を表４に示す。

【００３６】

【表４】

【００３７】表４より、3GMLが優れた炭酸カルシウム分
散力を有することは明らかである。 試験例４ 実施例８で得られた本願7GDM、比較例１で得られた高純
度化7GMM及び高純度化7GTM、比較例８で得られた従来4G
MM及び比較例９で得られた従来10GMM を用いて、合成洗
剤試験方法に基づきリーナツ洗浄力試験装置を用いて洗
浄力を測定した。なお、各界面活性剤の濃度0.03％、温
度２５℃で試験し、結果はモデル油脂汚れの除去率を表
５に示す。

【００３８】

【表５】

【００３９】表５より、本願7GDMが高い洗浄力を有する
ことは明らかである。 試験例５ 実施例６で得られた本願4GMS、実施例７で得られた本願
4GMO、比較例１０で得られた高純度化3GMS、比較例１１
で得られた従来4GMS、比較例１２で得られた従来10GMS
、比較例１３で得られた従来10GTS 及び比較例１４で
得られた従来4GMOを用い、次の操作手順に従い乳化力を
測定した。すなわち水250 ｇに各界面活性剤5gを加え、
50℃に加熱しホモミキサーで5000rpm で撹拌、ここへ別
に量り50℃に加熱したナタネ油250 ｇを徐々に加えた後
10000rpmで３分間乳化した。その一部を粒度分布測定装
置にて分析し、乳化粒子径を比較した。結果を表６に示
す。

【００４０】

【表６】

【００４１】表６より本願4GMS及び本願4GMOは他の２分
の１から３分の１の乳化粒子径となっており、優れた乳
化力を有することは明らかである。 試験例６ 表７の処方に基づき、Ａ、Ｂ及びＣの３種のドレッシン
グを調製した。

【００４２】

【表７】

【００４３】水に酢酸、食塩及び乳化剤を加え、60℃に
加温、ホモミキサーで5000rpm で撹拌しながら別に量り
60℃に加温したコーン油を徐々に加えた後10000rpmで5
分間乳化を行った。両者を40℃で5 日間保存したとこ
ろ、処方Ａは全く油層分離を起こしていなかったのに比
べ、処方Ｂではコーン油の30％が、処方Ｃではコーン油
の２６％が分離を起こしていた。これより本願4GMSの効
果が優れていることは明らかである。 試験例７ 表８の処方に基づき、Ａ、Ｂ及びＣの３種のココア飲料
を調製した。

【００４４】

【表８】

【００４５】処方Ａ〜Ｃの組成物を混合後、造粒機にて
造粒した。その10ｇを40ｍｌの水に静かに加え、4 時間
放置後、液中に分散せずに底部に沈殿した造粒品の量を
測定したろころ、処方Ａが0.2 ｇ、処方Ｂが0.8 ｇ、処
方Ｃが1.8 ｇであった。これより本願3GMLの効果が優れ
ていることは明らかである。 試験例８ 表９の処方に基づき、Ａ、Ｂ及びＣの３種のクレンジン
グクリームを調製した。

【００４６】

【表９】

【００４７】60℃において各乳化剤、グリセリン、1 、
３- ブチレングリコール及び精製水を混合しながら流動
パラフィンを滴下した。得られたＡ〜Ｃの組成物を60℃
で10日間保存したところ、Ａでは性状に変化が認められ
なかったのに比べ、Ｂでは40％、Ｃでは34％の流動パラ
フィンの分離が認められた。これより本願4GMOの効果が
優れていることは明らかである。 試験例９ 表１０の処方に基づき、Ａ、Ｂ及びＣの３種のインキ組
成物を得た。

【００４８】

【表１０】

【００４９】トルエンに各界面活性剤を加え、フタロシ
アニンブルーを加えてボールミルにて均一に分散し、室
温で放置したところ、Ｂ及びＣでは直後から顔料の沈降
が認められた。Ａは10日間放置後も顔料の沈降、分離は
認められなかった。これより本願7GDMの効果が優れてい
ることは明らかである。

【００５０】本発明の実施の様態ならびに目的生成物を
あげれば以下の通りである。 （１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１１．
５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるこ
とを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範囲
にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範囲
にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５１】（４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。 （５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範囲
にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範囲
にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１１．
５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるこ
とを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５２】（８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９
〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
ることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範囲
にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５０
ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴とす
るポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるこ
とを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴と
するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５３】（１２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるこ
とを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴と
するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴と
するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５４】（１６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以
下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （１７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であることを特徴と
するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５５】（１９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量
体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン
脂肪酸エステル。 （２０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （２１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５６】（２２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量
体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン
脂肪酸エステル。 （２３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （２４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５７】（２５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量
体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン
脂肪酸エステル。 （２６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （２７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５８】（２８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以
下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポ
リグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体の
いずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪
酸エステル。 （２９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００５９】（３０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （３１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （３２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６０】（３３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （３４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （３５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を７０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６１】（３６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいず
れか１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。 （３７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （３８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を８
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６２】（３９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいず
れか１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。 （４０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （４１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を８
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６３】（４２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいず
れか１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。 （４３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （４４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を８
０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６４】（４５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （４６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （４７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を８０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６５】（４８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （４９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （５０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１種を８０％
以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００６６】（５１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （５２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００６７】（５３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜１０量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （５４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （５５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか
１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００６８】（５６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （５７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （５８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか
１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００６９】（５９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （６０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （６１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか
１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００７０】（６２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （６３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７１】（６４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以
下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポ
リグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のい
ずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸
エステル。 （６５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （６６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７２】（６７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以
下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポ
リグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のい
ずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸
エステル。 （６８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （６９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７３】（７０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以
下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポ
リグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のい
ずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸
エステル。 （７１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を７０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （７２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７４】（７３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体
のいずれか１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂
肪酸エステル。 （７４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７５】（７５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （７６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （７７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０
％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７６】（７８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８〜１２の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （７９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００７７】（８０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．
５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上で
あるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグ
リセリン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれ
か１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エス
テル。 （８１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （８２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７８】（８３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （８４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （８５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００７９】（８６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （８７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種を８０％以
上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （８８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００８０】（８９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
９〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％
水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセ
リン部分のグリセリン重合度が２〜７量体のいずれか１
種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （９０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００８１】（９１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４また
は５量体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリ
セリン脂肪酸エステル。 （９２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （９３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００８２】（９４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４また
は５量体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリ
セリン脂肪酸エステル。 （９５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （９６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００８３】（９７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが
８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以
下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０
％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そ
のポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４また
は５量体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリ
セリン脂肪酸エステル。 （９８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の範
囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液の
６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリ
セリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分
のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１
種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （９９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の範
囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６５
０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分のグ
リセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種を
７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００８４】（１００）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃
以下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％
以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、その
ポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４または
５量体のいずれか１種を７０％以上含有するポリグリセ
リン脂肪酸エステル。 （１０１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００８５】（１０２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８〜１２の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体の
いずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪
酸エステル。 （１０３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいず
れか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。 （１０４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００８６】（１０５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８〜１２の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体の
いずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪
酸エステル。 （１０６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水
溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリ
ン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいず
れか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エ
ステル。

【００８７】（１０７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が９〜１１の範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体の
いずれか１種を７０％以上含有するポリグリセリン脂肪
酸エステル。 （１０８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５％水溶液
の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグ
リセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部
分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （１０９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８．５〜１
１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の０．５
％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であ
るポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリ
セリン部分のグリセリン重合度が３、４または５量体の
いずれか１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪
酸エステル。

【００８８】（１１０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が９〜１１の範囲にあり、なおかつその６０℃以下の
０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、そのポ
リグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４または５
量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグリセリ
ン脂肪酸エステル。 （１１１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液
の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグ
リセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部
分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００８９】（１１２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃
以下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９
０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、
そのポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４ま
たは５量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグ
リセリン脂肪酸エステル。 （１１３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその４０℃以下の０．５％水溶液
の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグ
リセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部
分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （１１４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液
の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグ
リセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部
分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。

【００９０】（１１５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃
以下の０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９
０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、
そのポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４ま
たは５量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグ
リセリン脂肪酸エステル。 （１１６）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその２０℃以下の０．５％水溶液
の６５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグ
リセリン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部
分のグリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか
１種を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステ
ル。 （１１７）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００９１】（１１８）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその６０℃
以下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％
以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、その
ポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４または
５量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグリセ
リン脂肪酸エステル。 （１１９）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその６０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１２０）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００９２】（１２１）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその４０℃
以下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％
以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、その
ポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４または
５量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグリセ
リン脂肪酸エステル。 （１２２）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその４０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。 （１２３）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１２の
範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００９３】（１２４）アトラス法に基づく理論ＨＬＢ
が８．５〜１１．５の範囲にあり、なおかつその２０℃
以下の１％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が９０％
以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルのうち、その
ポリグリセリン部分のグリセリン重合度が３、４または
５量体のいずれか１種を８０％以上含有するポリグリセ
リン脂肪酸エステル。 （１２５）アトラス法に基づく理論ＨＬＢが９〜１１の
範囲にあり、なおかつその２０℃以下の１％水溶液の６
５０ｎｍにおける透過率が９０％以上であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルのうち、そのポリグリセリン部分の
グリセリン重合度が３、４または５量体のいずれか１種
を８０％以上含有するポリグリセリン脂肪酸エステル。

【００９４】（１２６）前記（１）〜（１２５）いずれ
か記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食
品。 （１２７）前記（１）〜（１２５）いずれか記載のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有する糖類含有食品。 （１２８）前記（１）〜（１２５）いずれか記載のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有する化粧品。 （１２９）前記（１）〜（１２５）いずれか記載のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄用化粧品。 （１３０）前記（１）〜（１２５）いずれか記載のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤。 （１２９）前記（１）〜（１２５）いずれか記載のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有するインク組成物。

【００９５】

【発明の効果】上記記載の通り、本発明の新規ポリグリ
セリン脂肪酸エステルを用いれば安定な乳化、起泡、洗
浄、分散を目的とした製品を製造でき、また従来の界面
活性剤では不可能であった新しい製品の製造も可能とな
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ１１Ｃ 3/02 Ｃ１１Ｃ 3/02 // Ｃ１１Ｄ 1/74 Ｃ１１Ｄ 1/74

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アトラス法に基づく理論ＨＬＢが８〜１
   ２の範囲にあるポリグリセリン脂肪酸エステルで、なお
   かつその０．５％水溶液の６５０ｎｍにおける透過率が
   ６０℃以下の測定条件で９０％以上であることを特徴と
   する新規ポリグリセリン脂肪酸エステル。