JP5246387B1 - 水溶性大豆多糖類およびその製造法 - Google Patents
水溶性大豆多糖類およびその製造法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ウロン酸に対するメチルエステル含量が30%以下であり、かつ水溶性大豆多糖類に対する酢酸エステル含量が、遊離酢酸換算で1重量%以上である、水溶性大豆多糖類を用いる。該水溶性大豆多糖類は、脱メチルエステル処理が行われた後に、酢酸エステル化処理を行うことにより製造することができる。
【選択図】なし
Description
Acacia Senegal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる重量平均分子量が90万以上の水溶性改質アラビアガムは、乳化力,乳化安定化力に優れている。しかし、直径1μm未満の乳化粒子径を有する乳化物を調製するには、ホモジナイザーによる均質化が必要である (特許文献1) 。
(1)ウロン酸に対するメチルエステル含量が30%以下であり、かつ水溶性大豆多糖類に対する酢酸エステル含量が、遊離酢酸換算で1重量%以上である、水溶性大豆多糖類。
(2)脱メチルエステル処理が行われた水溶性大豆多糖類に、酢酸エステル化処理を行う、(1)記載の水溶性大豆多糖類の製造法。
(3)有効成分として(1)記載の水溶性大豆多糖類を含有する乳化剤。
(4)(3)記載の乳化剤を用いて、疎水性物質を親水性溶媒に分散安定化する事によって得られる水中油型乳化物。
(5)疎水性物質1重量部に対し、(3)記載の乳化剤を0.3重量部以上7重量部以下使用する、(4)記載の水中油型乳化物。
(6)(1)記載の水溶性大豆多糖類の、乳化剤の調製のための使用。
(7)(1)記載の水溶性大豆多糖類の、エマルジョンの調製のための使用。
である。
以下、本発明の構成につき詳細に説明する。
本発明に原料として使用する水溶性大豆多糖類とは、種々の方法で得られる大豆多糖類を用いることができるが、例えば、特許第2599477号公報に記載された様な水溶性大豆多糖類を用いることができる。以下に、水溶性大豆多糖類の製造の一例を示す。
水溶性大豆多糖類の原料は大豆が適しており、特に大豆子葉部が好ましく、豆腐や分離大豆蛋白質の製造過程で副生する、いわゆるオカラが多糖類を豊富に含むのでより好ましい。また、これらの原料を予め蛋白分解酵素やアルカリ溶液で処理しておくことで、原料中に残存する蛋白質等を抽出除去し、原料中の多糖類を濃縮することができる。なお、原料として豆腐オカラを用いた場合は、水溶性画分が予め除去されており好ましく、分離大豆蛋白質製造工程で副生するオカラを用いた場合は水溶性画分に加えて脂溶性成分も除去されているので、原料として更に好ましい。
上記の原料からの加熱抽出を行う。水溶性大豆多糖類の抽出は水系下で蛋白質の等電点付近である弱酸性域で高温抽出する。抽出温度は100℃ を超えると抽出効率が高く好ましい。100℃未満では、抽出に時間を要し、歩留まりが低下する等実用性の面でも好ましいとは言えず、その上、十分な物性を持つ水溶性大豆多糖類が得られない場合もある。なお、加熱温度の上限は特に規定されないが、極度に高温で行うと副反応が起き、着色し易くなり好ましくない。通常180℃以下、好ましくは150℃以下で行うと良い。
以上に例示された方法、または他の方法により得られた水溶性大豆多糖類を用いて、本発明の水溶性大豆多糖類を調製する。
本発明は、ウロン酸に対するメチルエステル含量が30%以下の水溶性大豆多糖類が必須である。すなわち、水溶性大豆多糖類の構成糖であるウロン酸のメチルエステル化されたカルボキシル基を脱メチルエステルする必要がある。脱メチルエステル法として、酸,アルカリ,もしくは酵素を使用してもよいが、簡便性やコストの点から酸もしくはアルカリを用いることが好ましく、効率の点でアルカリを用いることが最も好ましい。この脱メチルエステル処理は水溶性大豆多糖類の抽出前でも問題ないが、抽出後に行う方が好ましい。
酢酸エステル化方法としては、水溶性大豆多糖類の水溶液または、同水溶液とアルコールやアセトン等の極性有機溶媒との混合溶液に、水酸基と酢酸エステルを形成する物質、例えば無水酢酸,酢酸ビニル,氷酢酸,塩化アセチル,ケテン等を添加して行う。これらの中で、無水酢酸,酢酸ビニルが生産する上での安全性から望ましい。氷酢酸の場合、安全性は高いが、反応性が弱い場合がある。塩化アセチルの場合、水と激しく反応する危険性がある。ケテンの場合、有毒な気体のため、取り扱いが難しい等の課題がある。
反応中も反応溶液のpHは低下するので、pHを維持するために上記のアルカリ剤を固体であるいは溶液の形態で添加する。反応pHは、好ましくはpH6〜10、より好ましくはpH7〜9である。pH6より低いと水溶性大豆多糖類の酢酸エステル化が十分に行えない場合がある。また、pH10より高くても水溶性大豆多糖類が脱離して、酢酸エステル化が十分に行えない場合がある。また、反応温度は、反応液中で無水酢酸または酢酸ビニルが溶解する温度に適宜調整すれば良いが、好ましくは0℃以上60℃以下、より好ましくは10℃以上50℃以下である。60℃より高い温度になると、無水酢酸の加水分解が早まり、水溶性大豆多糖類と反応しないまま酢酸に分解するものが増える場合がある。一方0℃より低い場合は、水の融点以下であり現実性が低い。
得られた水溶性大豆多糖類を含む反応液はそのまま、または中和後に、必要に応じて精製処理を施す。精製処理する方法として、メタノール,エタノール,イソプロパノール,アセトン等の極性有機溶媒を用いて行う再沈殿法,活性炭処理,樹脂吸着処理,限外濾過法,逆浸透法,ゲル濾過法,透析法,イオン交換樹脂法,電気透析法およびイオン交換膜法等が例示でき、これらの一法又は二法以上の組み合わせにより行うことができる。特に、極性有機溶媒を用いる再沈殿法,限外濾過,逆浸透法,ゲル濾過法あるいは透析法を用いると、種々の低分子をも取り除くことができるので有利である。脱塩を伴う精製処理を行う場合は、処理後の多糖類の灰分が15重量%以下、好ましくは5〜10重量%になるように処理するのが好ましい。
通常のペクチンのメチルエステル化度を測定する方法に準じる。即ち、アルカリで脱メチルエステルする前後の試料液を用い、滴定値より以下の計算式によって求める。
メチルエステル化度(DE)= V2/(V1+V2)×100
上式中、V1は、塩酸を含むイソプロピルアルコールを用いて試料のウロン酸をフリーにし、さらにイソプロピルアルコールで洗浄し、塩酸を除去した試料を作成し、この試料水溶液を用いて、フェノールフタレインを指示薬として赤変した点を終点とする滴定における0.1N水酸化ナトリウムの滴定量(ml)である。また、V2は、上記の滴定された試料水溶液に終濃度0.5Nになる様に水酸化ナトリウムを加えて強アルカリ性とし、攪拌下に40℃, 20分間加温して完全に脱メチルエステルし、次いで脱メチルエステルに用いた水酸化ナトリウム量と当量の塩酸を加え、V1と同様にして滴定した時の0.1N水酸化ナトリウムの滴定量(ml)である。
酢酸エステル化の程度は、水溶性大豆多糖類にエステル結合した酢酸を水解し、遊離する酢酸をイオンクロマトグラフィーによって定量し、以下の計算式により水溶性大豆多糖類に対する酢酸エステル含量として求める。
酢酸量=1.4×V2−V1
上中の式、V1は試料である水溶性大豆多糖類の0.3重量%溶液の5mlを分子量1万カットのフィルターに通過させた液を試料とし、この試料溶液に含まれる酢酸量をイオンクロマトグラフィーによって測定する。また、V2は同試料の0.3重量%溶液5mlに、0.5N水酸化ナトリウム1mlを加え、40℃, 20分間、エステル分解処理を行った後、等量の0.5N塩酸1mlを添加する。中和後に分子量1万カットのフィルターに通過させた液を試料とし、この試料溶液に含まれる酢酸量を上と同様に測定する。上記の計算式により、水溶性大豆多糖類に含まれる酢酸量が求められる。
イオンクロマトグラフィーはコンパクトIC 861(メトロームジャパン製)を用い、カラムはShodex RS Pak KC-811(φ8mm×300mm),50℃,溶離液は1mM過塩素酸(流量1ml/min),検出器に電気伝導度検出器,標準物質に酢酸ナトリウムを用いる。
本発明の水溶性大豆多糖類は、従来の技術レベルでは解決が困難であった少ない配合量での乳化力と乳化物の分散安定性を有する。また、高圧ホモゲナイザー等の高度のシェアをかける機器を使用しなくても緩やかな撹拌だけで乳化力を発揮でき、さらに、風味に及ぼす影響が少ないため、従来以上に広い種類の水中油型(O/W型)乳化物またはW/O/W型乳化物を調製するための乳化剤として、使用することができる。
さらに、乳化物の分散安定性に優れるために、医薬品、医薬部外品、化粧品などにおいて、水中油型乳化物またはW/O/W型乳化物を調製するための乳化剤として用いる事が可能である。
非食品用途としては、シャンプー,リンス等の頭髪洗浄料、ヘアトリートメント,ヘアローション,ワックス等の頭髪化粧料、口紅,化粧水,クレンジングクリーム,シェービングフォーム,洗顔料,乳液,ハンドソープ,ファンデーション,保湿エッセンス,ボディーシャンプー,メイク落とし等の各種皮膚用化粧料、医薬品、医薬部外品、化成品、飼料、農薬、印刷物等の、これらの乳化について、乳化剤として用いることができる。
本発明の水溶性大豆多糖類の特に有利な用途として、乳化香料等への使用が例示される。乳化香料は、精製した精油や調合香料を植物油に溶解した疎水性物質からなる相を、アラビアガム等の乳化剤を用いて乳化した水中油型(O/W型)乳化物である。
例えば、乳化香料に本発明の水溶性大豆多糖類を使用する場合、その添加量は、含まれる疎水性物質(油分)1重量部に対して、水溶性大豆多糖類を0.2〜5重量部、好ましくは0.5〜3重量部を添加する。油相を20重量%含む通常の乳化香料の場合、水溶性大豆多糖類の4〜100重量%の添加に相当する。これに対して従来のアラビアガムでは同油相について12重量%を超える量(油分1重量分に対し0.6重量部以上)を添加しなければ、乳化力不十分により乳化粒子径が経時的に増大し、長期の乳化安定性が損なわれる傾向にある。従って、本願発明は油分1重量部に対して、水溶性大豆多糖類を0.2重量部以上0.6重量部未満、好ましくは0.5重量部以上0.6重量部未満で、アラビアガムに比較し顕著な効果を示す。尚、後述するアルコール飲料用に用いる乳化香料の場合は、さらに乳化剤を高濃度に使用する場合でもアラビアガムに比較し顕著な効果を有する。
これら、可食性油性材料はそれぞれ単独で使用することができ、あるいは2種以上の混合物の形で用いることができる。
分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これに加水し、塩酸にてpHを5に調整した。次いで加圧釜を用いて125℃,2時間加熱し、水溶性大豆多糖類の抽出を行った。抽出後、遠心分離(5,000×g,10分間)し、水溶性大豆多糖類を主に含む上澄と沈澱に分離した。この上澄に水酸化ナトリウムを加え、pH12に調整した。その後、60℃で60分間加熱し、脱メチルエステル処理を行った。加熱して生じた沈殿を取り除き、塩酸を用いて、pH5.0に調整後に沈殿を除去した。その後、電気透析による脱塩処理を行い、水溶性大豆多糖類水溶液が10Bxになるまで濃縮し、水酸化ナトリウム溶液にてpH8.5に調整した。
40℃を保持した状態で、pH自動滴定装置にてpHを8.5に保持しつつ、無水酢酸を対固形分あたり20重量%となるよう少量ずつ、30分かけて添加し、pH8.5を保持したまま、さらに1時間反応させた。反応後、エタノールで溶剤沈殿、洗浄を行い、室温にて乾燥し、「水溶性大豆多糖類A」を得た。得られた水溶性大豆多糖類について、メチルエステル化度およびエステル結合した酢酸量について、前述の方法にて測定した。
実施例1と同様に、水溶性大豆多糖類を抽出し、脱メチルエステル処理および酢酸エステル化処理を行った。但し、脱メチルエステル処理はpHを11とし、酢酸エステル化処理は、無水酢酸を対固形分あたり10重量%用いた。得られた「水溶性大豆多糖類B」について実施例1と同様に分析を行った。
実施例1と同様に、水溶性大豆多糖類を抽出し、脱メチルエステル処理および酢酸エステル化処理を行った。但し、脱メチルエステル処理はpHを10とし、酢酸エステル化処理は、無水酢酸を対固形分あたり5重量%用いた。得られた「水溶性大豆多糖類C」について実施例1と同様に分析を行った。
実施例1と同様に、水溶性大豆多糖類を抽出した。脱メチルエステル処理および酢酸エステル化処理を行うことなく、得られた「水溶性大豆多糖類D」について実施例1と同様に分析を行った。
実施例1と同様に、水溶性大豆多糖類を抽出し、脱メチルエステル処理を行った。酢酸エステル化処理は行わず得られた「水溶性大豆多糖類E」について実施例1と同様に分析を行った。
実施例1と同様に、水溶性大豆多糖類を抽出し、酢酸エステル化処理を行った。但し、酢酸エステル化処理は、無水酢酸を対固形分あたり20重量%用いた。脱メチルエステル処理は行わず得られた「水溶性大豆多糖類F」について実施例1と同様に分析を行った。
上記方法でそれぞれ得られた水溶性大豆多糖類A〜Fを使用し、下記手順により各乳化組成物を調製した。
蒸留水100gにグリセリン16.0gを加え、攪拌しながら、水溶性大豆多糖類A〜Fを各々21.4g溶解させ、50%クエン酸溶液でpH4.0に調整した。次に、レモンオイル,MCT(中鎖脂肪酸トリグリセライド)及びSucrose diacetate hexaisobutyrate(ショ糖二酢酸六イソ酪酸エステル)を2:3:5の重量比となるよう予め混合したもの(比重d 1.010)を水溶性大豆多糖類A〜Fの水溶液に40g添加し、更に全量を200gになるまで水を添加した後に、45℃で保温した。保温した溶液をホモジナイザー「Polytron」(KINEMATICA社製)で、10,000rpmの条件下で10分間予備攪拌し、さらに高圧ホモゲナイザー「ミニラボ8.30H型」(RANNIE社製)を用い、圧力150kgf/cm2(14.71MPa)で2回均質化を行い、乳化組成物を得た(応用例1〜3、比較応用例1〜3)。各乳化組成物を冷蔵保管し、調製直後,及び7日目の粒子径をレーザ回折式粒度分布測定装置「SALD2000A」(島津製作所)で測定し、結果を表2に示した。
アラビアガムの場合、安定な乳化状態を得るには、油相20重量%の場合一般的に系中12重量%以上の高濃度での使用が必要である事から、水溶性大豆多糖類が10.7重量%の添加で、乳化粒子径を小さくでき乳化力に優れる上に、乳化安定化力も高いことが判った。
応用例1〜3および比較応用例1〜3の乳化組成物について、酸度とアルコール濃度が高い条件(アルコール飲料のコンクシロップ段階)での評価を行った。水60gにクエン酸1.14g、クエン酸ナトリウム 0.33g、異性化糖11.8gを溶解し、エタノール21mlを加え、水で100mlにメスアップし、コンクシロップとした。このコンクシロップに応用例1〜3および比較応用例1〜3の乳化組成物を0.3g添加し、室温で保管したものについて、調製直後および3日目の、油浮き,濁度(OD 680),粒子径(レーザ回折式粒度分布測定装置)を測定した(応用例4〜6および比較応用例4〜6)。結果を表3に示した。
応用例1〜3で得られた乳化組成物は、高圧ホモゲナイザーによる150kgf/cm2(14.71MPa)での均質化を2回行う事で、粒子径を0.4〜0.7μm程度にまで小さくしている。そこで、実施例1及び比較例1の方法で得られた水溶性大豆多糖類AおよびDを使用し、下記手順により高圧ホモゲナイザーを使用することなく各乳化組成物を調製した。
蒸留水48gにグリセリン8gを加え、攪拌しながら、水溶性大豆多糖類Aまたは水溶性大豆多糖類Dの16gを溶解させ、50重量%クエン酸溶液でpH4.0に調整した。次に、レモンオイル,MCT(中鎖脂肪酸トリグリセライド)及びSucrose diacetate hexaisobutyrate(ショ糖二酢酸六イソ酪酸エステル)を2:3:5の重量比となるよう予め混合したもの(比重d 1.010)を、水溶性大豆多糖類Aまたは水溶性大豆多糖類D溶液に16g添加し、更に全量を100gになるまで水を添加した後に、氷冷した。氷冷した溶液を攪拌機「Polytron」(KINEMATICA社製)で、7,500rpmの条件下で60分間攪拌し、乳化組成物を得た(応用例7,比較応用例7)。その際、攪拌20分時での乳化状態を確認するため、粒子径の測定に必要な最低限のサンプルを採取した。
また、攪拌の回転数を7,500rpm から5,000rpmに変更し、その他の処方は上記と同様にして乳化組成物を得た(応用例8,比較応用例8)。さらに、攪拌の回転数を7,500rpm から2,500rpmに変更し、その他の処方は上記と同様にして乳化組成物を得た(応用例9,比較応用例9)。
応用例7〜9で得られる乳化組成物は、攪拌の回転数を2,500rpm 〜7,500rpmと比較的少ない回転数でも、2μm以下の粒子径になる事が分かったが、より緩やかな攪拌を行った場合の粒子径を確認してみた。
蒸留水48gにグリセリン8gを加え攪拌しながら、水溶性大豆多糖類A,水溶性大豆多糖類Dまたはアラビアガム(「アラビックコールSS」三栄薬品貿易(株)製)) 16gを溶解させ、50%クエン酸溶液でpH4.0に調整した。次に、レモンオイル,MCT(中鎖脂肪酸トリグリセライド)及びSucrose diacetate hexaisobutyrate(ショ糖二酢酸六イソ酪酸エステル)を2:3:5の重量比となるよう予め混合したもの(比重d 1.010)を、上記の各水溶液に16g添加し、更に全量を100gになるまで水を添加した後に、氷冷した。氷冷した溶液を攪拌機「MAZELA Z」 (東京理化器械株式会社製)で、1,000rpmの条件下で60分間攪拌し、乳化組成物を得た(応用例10、比較応用例10,11)また、攪拌20分時での乳化状態を確認するため、粒子径の測定に必要な最低限のサンプルを採取した。
また、攪拌の回転数を1,000rpm から500rpmに変更し、その他の処方は上記と同様にして乳化組成物を得た(応用例11、比較応用例12,13)。
水溶性大豆多糖類Aは、さらに60分間の攪拌時間で、7日間冷蔵保管しても1,000rpmでは4μm以下、500rpmでは6μm以下の粒子径を維持できた。また、アラビアガムは1,000rpmでは6μm付近になるものの、長い攪拌時間を要した。500rpmでは長い攪拌時間でも20μm付近にまでしかならず、乳化力が弱い。低シェアの攪拌だけでは粒子径を小さく出来なかった。
水溶性大豆多糖類A,水溶性大豆多糖類Dまたは応用例Cで用いたアラビアガムを、表6に示す配合にて、攪拌・混合して水中油型乳化物を作製し、シャンプーを調製した(応用例13、比較応用例14,15)。
水溶性大豆多糖類Aの25部、ヒドロキシプロピルセルロース1部、水74部を攪拌・混合して得られる水中油型乳化物を水酸化ナトリウム水溶液でpH6に調整し、皮膚用化粧料を得た(応用例12)。
また、本発明の製造方法によれば、既存の水溶性大豆多糖類をそのまま溶解し、産業上用いられる一般的なタンク内で容易に脱メチルエステル処理及び酢酸エステル化処理ができ、歩留まりも良いため、製造コストが抑えられ、製造工程の効率化を図る事ができる。
Claims (7)
- ウロン酸に対するメチルエステル含量が30%以下であり、かつ水溶性大豆多糖類に対する酢酸エステル含量が、遊離酢酸換算で1重量%以上である、水溶性大豆多糖類。
- 脱メチルエステル処理が行われた水溶性大豆多糖類に、酢酸エステル化処理を行う、請求項1記載の水溶性大豆多糖類の製造法。
- 有効成分として請求項1記載の水溶性大豆多糖類を含有する乳化剤。
- 請求項3記載の乳化剤を用いて、疎水性物質を親水性溶媒に分散安定化する事によって得られる水中油型乳化物。
- 疎水性物質1重量部に対し、請求項3記載の乳化剤を0.3重量部以上7重量部以下使用する、請求項4記載の水中油型乳化物。
- 請求項1記載の水溶性大豆多糖類の、乳化剤の調製のための使用。
- 請求項1記載の水溶性大豆多糖類の、エマルジョンの調製のための使用。
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