JPH1072589A - 機械加工用潤滑剤、及びこれが塗布された金属材料、並 びに機械加工方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡単、かつ、綺麗に除去でき、しかも機械加
工に際して、本来の特長を発揮できる機械加工用潤滑剤
を提供することである。 【解決手段】 機械加工に際して用いられ、前記加工後
には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
て、前記潤滑剤が低発泡性のノニオン型高分子活性剤か
らなる機械加工用潤滑剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、機械加工に際して
用いられ、前記加工後には水洗によって除去される機械
加工用潤滑剤、及びこれが塗布された金属材料、並びに
機械加工方法に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】例えば、キャップ、シ
ロッコファン、プレス曲げ製品や一般器物等の製品は、
アルミニウム、銅、鉄、ステンレス等の金属板をプレス
加工し、この後化成処理やコーティング等により耐蝕性
や装飾性に優れた皮膜を設けることで得られる。このプ
レス加工後の皮膜を綺麗に形成する為には、プレス加工
に用いた潤滑剤を綺麗に除去しておく必要がある。なぜ
ならば、潤滑剤が付いたまま化成処理等を行うと、この
部分では化成処理等が行われず、ムラが生じ、かつ、処
理液中に潤滑剤が混じり、処理効率も低下するからであ
る。

【０００３】ところが、従来の潤滑剤は綺麗に除去でき
ない。例えば、水洗して界面活性剤系の潤滑剤を除去し
ようとしても、綺麗に除去できてない。更には、綺麗に
除去しようとすると、大量の水を必要とし、無駄が多
く、コストが高く付く。この問題点に対する検討が押し
進められて行った結果、水洗によってもプレス加工に用
いた界面活性剤系の潤滑剤が綺麗に除去できなかったの
は、水洗時に泡立ちが起き、この為、大量の水を用いて
繰り返して水洗しなければ綺麗に除去できないのである
ことが判って来た。

【０００４】従って、本発明が解決しようとする課題
は、簡単、かつ、綺麗に除去でき、しかも機械加工に際
して、本来の特長を発揮できる機械加工用潤滑剤を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記の課題は、機械加工
に際して用いられ、前記加工後には水洗によって除去さ
れる機械加工用潤滑剤であって、前記潤滑剤が低発泡性
のノニオン型高分子活性剤からなることを特徴とする機
械加工用潤滑剤によって解決される。特に、機械加工に
際して用いられ、前記加工後には水洗によって除去され
る機械加工用潤滑剤であって、前記潤滑剤が無発泡性の
ノニオン型高分子活性剤からなることを特徴とする機械
加工用潤滑剤によって解決される。

【０００６】ここで、低発泡性あるいは無発泡性とは、
次の条件を満たすものを言う。すなわち、機械加工用潤
滑剤が塗布された試験片（１００ｍｍ×１０ｍｍ×１０
枚）を１００ｍｌのイオン交換水を入れた直径３５ｍｍ
で容量２００ｍｌのガラス製容器に入れ、振幅２００ｍ
ｍ、速度２往復／秒で６０秒間上下に振り、平地に静立
して１分後の泡立ちを調べ、泡立ちが認められない場
合、或いは泡立ちが認められても泡の高さが５ｍｍ未満
の場合を低発泡性と言う。泡立ちが認められない場合、
或いは泡立ちが認められても泡の高さが１ｍｍ未満の場
合を無発泡性と言う。

【０００７】又、機械加工に際して用いられ、前記加工
後には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
て、下記の一般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩＩ〕の群の
中から選ばれるノニオン型高分子活性剤からなることを
特徴とする機械加工用潤滑剤によって解決される。 一般式〔Ｉ〕 Ｒa1Ｏ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n Ｒa2 一般式〔ＩＩ〕

【０００８】

【化３】

【０００９】一般式〔ＩＩＩ〕

【００１０】

【化４】

【００１１】（但し、Ｒa1，Ｒa2；炭素数８〜２２のア
ルキル基、炭素数１〜９のアルキル基を１〜２個持つ、
又はアルキル基を持たないフェニル基、ベンジル基の群
の中から選ばれるものであり、Ｒa1とＲa2とは同一で
も、異なるものでも良い。

【００１２】Ｒb1，Ｒb2；炭素数７〜２１のアルキル基
の群の中から選ばれるものであり、Ｒb1とＲb2とは同一
でも、異なるものでも良い。 ｎ ；（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１
５４０〜６６００となる値。） 特に、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポ
リエチレングリコールジフェニルエーテル、ポリエチレ
ングリコールジアルキルフェニルエーテル、ポリエチレ
ングリコールジベンジルエーテル、アルコキシポリエチ
レングリコールフェニルエーテル、アルコキシポリエチ
レングリコールアルキルフェニルエーテル、アルコキシ
ポリエチレングリコールベンジルエーテル、フェノキシ
ポリエチレングリコールベンジルエーテル、アルキルフ
ェノキシポリエチレングリコールベンジルエーテル、ア
ルコキシポリエチレングリコールアルカノイックエステ
ル、フェノキシポリエチレングリコールアルカノイック
エステル、アルキルフェノキシポリエチレングリコール
アルカノイックエステル、ベンジロキシポリエチレング
リコールアルカノイックエステル、ポリエチレングリコ
ールジアルカノイックエステルの群の中から選ばれる上
記ノニオン型高分子活性剤である機械加工用潤滑剤によ
って解決される。

【００１３】或いは、融解点が４５〜６８℃の上記ノニ
オン型高分子活性剤である機械加工用潤滑剤によって解
決される。若しくは、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇数
が１５〜１９の上記ノニオン型高分子活性剤である機械
加工用潤滑剤によって解決される。本発明において、ノ
ニオン型高分子活性剤を選んだのは、ノニオン型高分子
活性剤が有するポリオキシエチレン基と疎水基であるア
ルキル基、アルキルフェニル基やベンジル基などとの相
乗作用によって、金属材料のプレス加工に際しての潤滑
特性に優れていたからである。

【００１４】しかも、一般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩ
Ｉ〕で表されるタイプのノニオン型高分子活性剤、特に
ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチ
レングリコールジフェニルエーテル、ポリエチレングリ
コールジアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリ
コールジベンジルエーテル、アルコキシポリエチレング
リコールフェニルエーテル、アルコキシポリエチレング
リコールアルキルフェニルエーテル、アルコキシポリエ
チレングリコールベンジルエーテル、フェノキシポリエ
チレングリコールベンジルエーテル、アルキルフェノキ
シポリエチレングリコールベンジルエーテル、アルコキ
シポリエチレングリコールアルカノイックエステル、フ
ェノキシポリエチレングリコールアルカノイックエステ
ル、アルキルフェノキシポリエチレングリコールアルカ
ノイックエステル、ベンジロキシポリエチレングリコー
ルアルカノイックエステル、ポリエチレングリコールジ
アルカノイックエステルの群の中から選ばれ、しかも一
般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩＩ〕に該当するノニオン
型高分子活性剤を選んだのは、水に溶解した場合に泡立
ちがなかったからである。

【００１５】融解点が４５℃以上のノニオン型高分子活
性剤を特に選ぶのは、このノニオン型高分子活性剤が塗
布された金属材料からなるコイルが加工される前にあっ
ては、通常、巻回されている状態にあり、加工段階で巻
き解かれる訳であるが、融解点が４５℃未満の低すぎる
ものにあっては、巻回されているコイルの接触面同士が
接着され、巻き解きが困難になったり、巻き解き時にノ
ニオン型高分子活性剤を含有する塗膜が剥がれ、塗膜を
設けた意味が低下してしまうからである。逆に、融解点
が６８℃以下のノニオン型高分子活性剤を選ぶのは、融
解点が高すぎるものにあっては、加工時の潤滑効果が低
かったからである。

【００１６】又、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇数が１
５以上のものを選んだのは、膜の水濡れ性が左右される
からである。すなわち、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇
数が１５未満のノニオン型高分子活性剤が用いられた場
合には、水濡れ性が低下する傾向が有ったからである。
尚、水濡れ性が良好なことは、それだけ水洗除去が容易
である。逆に、曇数が１９以下のものを選んだのは、高
すぎるものでは、形成された塗膜への空気中の水分の吸
着が激しくなり、巻回されているコイルの接触面同士が
接着され、巻き解きが困難になったり、巻き解き時に塗
膜が剥がされ、塗膜を設けた意味が低下してしまうから
である。

【００１７】尚、融解点は、好ましくは４７〜６３℃の
ものである。又、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇数は、
好ましくは１５．８〜１８である。又、前記の課題は、
上記の機械加工用潤滑剤が表面に塗布されてなることを
特徴とする金属材料によって解決される。又、前記の課
題は、上記の機械加工用潤滑剤を金属材料の表面に設け
る工程と、前記機械加工用潤滑剤が設けられた金属材料
を機械加工する加工工程と、前記加工工程後に付着して
いる機械加工用潤滑剤を水洗除去する除去工程とを具備
することを特徴とする機械加工方法によって解決され
る。

【００１８】又、前記の課題は、上記の機械加工用潤滑
剤を金属材料の表面に設ける工程と、前記機械加工用潤
滑剤が設けられた金属材料を機械加工する加工工程と、
前記加工工程後に付着している機械加工用潤滑剤を水洗
除去する除去工程と、前記除去工程後に、金属材料の表
面に皮膜を設ける成膜工程とを具備することを特徴とす
る機械加工方法によって解決される。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明の機械加工用潤滑剤は、機
械加工に際して用いられ、前記加工後には水洗によって
除去される機械加工用潤滑剤であって、前記潤滑剤が低
発泡性（特に、無発泡性）のノニオン型高分子活性剤か
らなる。或いは、機械加工に際して用いられ、前記加工
後には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
て、下記の一般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩＩ〕の群の
中から選ばれるノニオン型高分子活性剤からなる。上記
ノニオン型高分子活性剤は、特に、ポリエチレングリコ
ールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジフ
ェニルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルフ
ェニルエーテル、ポリエチレングリコールジベンジルエ
ーテル、アルコキシポリエチレングリコールフェニルエ
ーテル、アルコキシポリエチレングリコールアルキルフ
ェニルエーテル、アルコキシポリエチレングリコールベ
ンジルエーテル、フェノキシポリエチレングリコールベ
ンジルエーテル、アルキルフェノキシポリエチレングリ
コールベンジルエーテル、アルコキシポリエチレングリ
コールアルカノイックエステル、フェノキシポリエチレ
ングリコールアルカノイックエステル、アルキルフェノ
キシポリエチレングリコールアルカノイックエステル、
ベンジロキシポリエチレングリコールアルカノイックエ
ステル、ポリエチレングリコールジアルカノイックエス
テルの群の中から選ばれる。又、融解点が４５〜６８
℃、特に４７〜６３℃のものである。又、Ｋａｒａｂｉ
ｎｏｓ法による曇数が１５〜１９、特に１５．８〜１８
のものである。

【００２０】一般式〔Ｉ〕 Ｒa1Ｏ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n Ｒa2 一般式〔ＩＩ〕

【００２１】

【化５】

【００２２】一般式〔ＩＩＩ〕

【００２３】

【化６】

【００２４】（但し、Ｒa1，Ｒa2；炭素数８〜２２のア
ルキル基、炭素数１〜９のアルキル基を１〜２個持つ、
又はアルキル基を持たないフェニル基、ベンジル基の群
の中から選ばれるものであり、Ｒa1とＲa2とは同一で
も、異なるものでも良い。

【００２５】Ｒb1，Ｒb2；炭素数７〜２１のアルキル基
の群の中から選ばれるものであり、Ｒb1とＲb2とは同一
でも、異なるものでも良い。 ｎ ；（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１
５４０〜６６００となる値。） 又、本発明の金属材料は、上記の機械加工用潤滑剤が表
面に塗布されたものである。

【００２６】又、本発明の機械加工方法は、上記の機械
加工用潤滑剤を金属材料の表面に設ける工程と、前記機
械加工用潤滑剤が設けられた金属材料を機械加工する加
工工程と、前記加工工程後に付着している機械加工用潤
滑剤を水洗除去する除去工程とを具備する。又、本発明
の機械加工方法は、上記の機械加工用潤滑剤を金属材料
の表面に設ける工程と、前記機械加工用潤滑剤が設けら
れた金属材料を機械加工する加工工程と、前記加工工程
後に付着している機械加工用潤滑剤を水洗除去する除去
工程と、前記除去工程後に、金属材料の表面に皮膜を設
ける成膜工程とを具備する。

【００２７】以下、更に詳細に説明する。先ず、Ｋａｒ
ａｂｉｎｏｓ法による曇数について説明する。界面活性
剤の業界において、エチレンオキサイド系非イオン活性
剤の構造推定、すなわちエチレンオキサイド付加モル数
の推定に曇点の測定による方法が採用されることがあ
る。この曇点は、親水基／疎水基（重量比）との間で特
定の関係があり、エチレンオキサイドの付加モル数が多
くなるにつれて曇点は上昇している。従って、予め既知
の試料についてこの関係を求めておけば、曇点を測定す
ることによりエチレンオキサイドの付加モル数を推定す
ることが出来る。しかしながら、曇点が０℃以下または
１００℃以上の為に測定できないものもある。

【００２８】そこで、これを回避する為、曇点の測定と
は別に、Ｋａｒａｂｉｎｏｓのフェノール滴定による方
法を採用した。この方法は、界面活性剤の業界において
は、一般的に曇数の測定法と称されており、その原理
は、エチレンオキサイド系非イオン活性剤をフェノール
溶液で滴定すると乳白色を呈し、この終点のフェノール
の量（これを曇数と称する）がエチレンオキサイドの鎖
長に関連があると考えられており、疎水基が判っている
場合には非イオン活性剤のエチレンオキサイドの鎖長を
推定できる。すなわち、この曇数の値によってノニオン
型高分子活性剤の特性が大きく変わっているのである。

【００２９】この曇数についての検討を鋭意押し進めて
行った結果、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇数が１５以
上のノニオン型高分子活性剤を選定し、このような特定
の活性剤をアルミニウム等の金属材料の表面に介在させ
ておけば、特に、融解点が４５℃以上で、Ｋａｒａｂｉ
ｎｏｓ法による曇数が１５以上のノニオン型高分子活性
剤を表面に介在させておけば、機械加工（プレス加工、
特にドローレス加工）に際して潤滑特性に優れ、金型が
損傷し難く、作業能率良く加工できることが判った。特
に、融解点が約４７〜６３℃で、Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法
による曇数が約１５．８〜１８のポリエチレンオキサイ
ド鎖を有するノニオン型高分子活性剤を用いた場合には
好ましいものであった。

【００３０】更に、ポリエチレングリコールジアルキル
エーテル（Ａ）、ポリエチレングリコールジフェニルエ
ーテル（Ｂ）、ポリエチレングリコールジアルキルフェ
ニルエーテル（Ｃ）、ポリエチレングリコールジベンジ
ルエーテル（Ｄ）、アルコキシポリエチレングリコール
フェニルエーテル（Ｅ）、アルコキシポリエチレングリ
コールアルキルフェニルエーテル（Ｆ）、アルコキシポ
リエチレングリコールベンジルエーテル（Ｇ）、フェノ
キシポリエチレングリコールベンジルエーテル（Ｈ）、
アルキルフェノキシポリエチレングリコールベンジルエ
ーテル（Ｉ）、アルコキシポリエチレングリコールアル
カノイックエステル（Ｊ）、フェノキシポリエチレング
リコールアルカノイックエステル（Ｋ）、アルキルフェ
ノキシポリエチレングリコールアルカノイックエステル
（Ｌ）、ベンジロキシポリエチレングリコールアルカノ
イックエステル（Ｍ）、ポリエチレングリコールジアル
カノイックエステル（Ｎ）の群の中から選ばれ、しかも
上記の一般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩＩ〕に該当する
ノニオン型高分子活性剤は、水に溶解した場合の泡立ち
がなかった。

【００３１】本発明のノニオン型高分子活性剤、例えば
上記（Ａ）〜（Ｎ）のノニオン型高分子活性剤は次のよ
うにして得られる。例えば、アルカノール、フェノ
ール、アルキルフェノール、あるいはベンジルアル
コールに、触媒として水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムあるいは金属ナトリウムなどを０．１〜１．０ｗｔ％
程度加え、加圧下で１００〜２００℃にてエチレンオキ
サイドを規定量吹き込みつつ反応させることによって、
（ａ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル、（ｂ）ポ
リオキシエチレンフェニルエーテル、（ｃ）ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、（ｄ）ポリオキシ
エチレンベンジルエーテルが得られる。このようにして
得たものを基にすれば上記（Ａ）〜（Ｎ）のノニオン型
高分子活性剤が得られる。

【００３２】すなわち、上記（Ａ）タイプのノニオン型
高分子活性剤の場合には上記（ａ）を用い、上記（Ｅ）
タイプのノニオン型高分子活性剤の場合には上記（ｂ）
を用い、上記（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性剤の
場合には上記（ｃ）を用い、上記（Ｇ）タイプのノニオ
ン型高分子活性剤の場合には上記（ｄ）を用い、更にア
ルキル化剤としてアルキルハライドを用い、そして水酸
化ナトリウムあるいはカリウム、又はナトリウムメチラ
ートあるいはエチラートを加えて反応させ、生成したナ
トリウムあるいはカリウムハライドを除去することで得
られる。

【００３３】上記（Ｂ）タイプのノニオン型高分子活性
剤の場合には上記（ｂ）を用い、上記（Ｃ）タイプのノ
ニオン型高分子活性剤の場合には上記（ｃ）を用い、更
にエチレンジクロライドを用い、そして水酸化ナトリウ
ムあるいはカリウム、又はナトリウムメチラートあるい
はエチラートを加えて反応させ、生成したナトリウムあ
るいはカリウムハライドを除去することで得られる。

【００３４】上記（Ｄ）タイプのノニオン型高分子活性
剤の場合には上記（ｄ）を用い、上記（Ｈ）タイプのノ
ニオン型高分子活性剤の場合には上記（ｂ）を用い、上
記（Ｉ）タイプのノニオン型高分子活性剤の場合には上
記（ｃ）を用い、更にベンジルハライド（特に、ベンジ
ルクロライド）を用い、そして水酸化ナトリウムあるい
はカリウム、又はナトリウムメチラートあるいはエチラ
ートを加えて反応させ、生成したナトリウムあるいはカ
リウムハライドを除去することで得られる。

【００３５】上記（Ｊ）タイプのノニオン型高分子活性
剤の場合には上記（ａ）を用い、上記（Ｋ）タイプのノ
ニオン型高分子活性剤の場合には上記（ｂ）を用い、上
記（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性剤の場合には上
記（ｃ）を用い、上記（Ｍ）タイプのノニオン型高分子
活性剤の場合には上記（ｄ）を用い、更にメチルあるい
はエチルアルカネートを用い、そしてナトリウムメチラ
ートあるいはエチラートを加えて反応させることで得ら
れる。

【００３６】上記（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤の場合にはポリエチレングリコールとメチルあるいは
エチルアルカネートを用い、そしてナトリウムメチラー
トあるいはエチラートを加えて反応させることで得られ
る。更に、詳しく説明する。 〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性剤、ポリエチレ
ングリコール（１５４０）ジオクチルエーテル（Ａ−
１）の製造方法〕攪拌機、温度計、エチレンオキサイド
導入管、安全弁、及びガス抜き栓を付した加圧釜で、オ
クチルアルコール１モル、触媒としての水酸化ナトリウ
ム０．５ｗｔ％／オクチルアルコール、エチレンオキサ
イド３５モルを反応させ、融解点５０．２℃、曇数１７
で白色固体のオクトキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１５４０）を得た。

【００３７】そして、攪拌機、温度計、滴下ロート、及
び還流冷却器を備えた反応釜で、オクトキシポリエチレ
ングリコール１モル、オクチルブロマイド１モル、及び
水酸化カリウム１．０１モルを反応させ、融解点４８．
７℃、曇数１６．２で白色固体のポリエチレングリコー
ル（１５４０）ジオクチルエーテル（Ａ−１）を得た。

【００３８】尚、（１５４０）は、（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）
_n の部分の分子量が１５４０を意味する。以下、同様で
ある。 〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性剤、ポリエチレ
ングリコール（２２００）ジオクチルエーテル（Ａ−
２）の製造方法〕上記（Ａ−１）の製造方法において、
オクチルアルコール０．５モル、水酸化ナトリウム０．
５ｗｔ％／オクチルアルコール、エチレンオキサイド２
５モルを反応させ、融解点５５．２℃、曇数１７．２で
白色固体のオクトキシポリエチレングリコール（（ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）を得、この
オクトキシポリエチレングリコールを用いて同様に行
い、融解点５１．５℃、曇数１６．３で白色固体のポリ
エチレングリコール（２２００）ジオクチルエーテル
（Ａ−２）を得た。

【００３９】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３３００）ジオクチルエ
ーテル（Ａ−３）の製造方法〕上記（Ａ−１）の製造方
法において、オクチルアルコール０．２５モル、水酸化
ナトリウム０．５ｗｔ％／オクチルアルコール、エチレ
ンオキサイド１８．７５モルを反応させ、融解点５８．
９℃、曇数１７．５で白色固体のオクトキシポリエチレ
ングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が
３３００）を得、このオクトキシポリエチレングリコー
ルを用いて同様に行い、融解点５４．７℃、曇数１６．
４で白色固体のポリエチレングリコール（３３００）ジ
オクチルエーテル（Ａ−３）を得た。

【００４０】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４４００）ジオクチルエ
ーテル（Ａ−４）の製造方法〕上記（Ａ−１）の製造方
法において、オクチルアルコール０．１５モル、水酸化
ナトリウム０．５ｗｔ％／オクチルアルコール、エチレ
ンオキサイド１５モルを反応させ、融解点６０．９℃、
曇数１７．８で白色固体のオクトキシポリエチレングリ
コール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４０
０）を得、このオクトキシポリエチレングリコールを用
いて同様に行い、融解点５６．１℃、曇数１６．７で白
色固体のポリエチレングリコール（４４００）ジオクチ
ルエーテル（Ａ−４）を得た。

【００４１】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６６００）ジオクチルエ
ーテル（Ａ−５）の製造方法〕上記（Ａ−１）の製造方
法において、オクチルアルコール０．１モル、水酸化ナ
トリウム０．５ｗｔ％／オクチルアルコール、エチレン
オキサイド１５モルを反応させ、融解点６２．３℃、曇
数１８．０で白色固体のオクトキシポリエチレングリコ
ール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６０
０）を得、このオクトキシポリエチレングリコールを用
いて同様に行い、融解点５８．９℃、曇数１６．９で白
色固体のポリエチレングリコール（６６００）ジオクチ
ルエーテル（Ａ−５）を得た。

【００４２】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（１５４０）オクチルラウ
リルエーテル（Ａ−６）の製造方法〕上記（Ａ−１）の
製造方法において、オクチルアルコールの代わりにラウ
リルアルコール１．０モル、水酸化ナトリウムの代わり
に金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ラウリルアルコール、
エチレンオキサイド３５モルを反応させ、融解点５０．
４℃、曇数１６．３で白色固体のラウロキシポリエチレ
ングリコール（（ＣＨ ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が
１５４０）を得、このラウロキシポリエチレングリコー
ルを用いて同様に行い、融解点４７．５℃、曇数１６．
０で白色固体のポリエチレングリコール（１５４０）オ
クチルラウリルエーテル（Ａ−６）を得た。

【００４３】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２２００）オクチルラウ
リルエーテル（Ａ−７）の製造方法〕上記（Ａ−６）の
製造方法において、ラウリルアルコール０．５モル、金
属ナトリウム０．１ｗｔ％／ラウリルアルコール、エチ
レンオキサイド２５モルを反応させ、融解点５５．４
℃、曇数１６．５で白色固体のラウロキシポリエチレン
グリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２
２００）を得、このラウロキシポリエチレングリコール
を用いて同様に行い、融解点５０．７℃、曇数１６．１
で白色固体のポリエチレングリコール（２２００）オク
チルラウリルエーテル（Ａ−７）を得た。

【００４４】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３３００）オクチルラウ
リルエーテル（Ａ−８）の製造方法〕上記（Ａ−６）の
製造方法において、ラウリルアルコール０．２５モル、
金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ラウリルアルコール、エ
チレンオキサイド１８．７５モルを反応させ、融解点５
７．０℃、曇数１６．６で白色固体のラウロキシポリエ
チレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子
量が３３００）を得、このラウロキシポリエチレングリ
コールを用いて同様に行い、融解点５３．１℃、曇数１
６．４で白色固体のポリエチレングリコール（３３０
０）オクチルラウリルエーテル（Ａ−８）を得た。

【００４５】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４４００）オクチルラウ
リルエーテル（Ａ−９）の製造方法〕上記（Ａ−６）の
製造方法において、ラウリルアルコール０．１５モル、
金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ラウリルアルコール、エ
チレンオキサイド１５モルを反応させ、融解点６１．５
℃、曇数１７．０で白色固体のラウロキシポリエチレン
グリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４
４００）を得、このラウロキシポリエチレングリコール
を用いて同様に行い、融解点５８．７℃、曇数１６．６
で白色固体のポリエチレングリコール（４４００）オク
チルラウリルエーテル（Ａ−９）を得た。

【００４６】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６６００）オクチルラウ
リルエーテル（Ａ−１０）の製造方法〕上記（Ａ−６）
の製造方法において、ラウリルアルコール０．１モル、
金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ラウリルアルコール、エ
チレンオキサイド１５モルを反応させ、融解点６２．５
℃、曇数１７．３で白色固体のラウロキシポリエチレン
グリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６
６００）を得、このラウロキシポリエチレングリコール
を用いて同様に行い、融解点６０．０℃、曇数１６．７
で白色固体のポリエチレングリコール（６６００）オク
チルラウリルエーテル（Ａ−１０）を得た。

【００４７】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（１５４０）オクチルステ
アリルエーテル（Ａ−１１）の製造方法〕上記（Ａ−
１）の製造方法において、オクチルアルコールの代わり
にステアリルアルコール１．０モル、水酸化ナトリウム
の代わりに金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ステアリルア
ルコール、エチレンオキサイド３５モルを反応させ、融
解点５２．１℃、曇数１６．０で白色固体のステアロキ
シポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部
分の分子量が１５４０）を得、このステアロキシポリエ
チレングリコール１モル、オクチルブロマイド１モル、
及び水酸化カリウム１．０２モルを反応させ、融解点４
７．０℃、曇数１５．９で白色固体のポリエチレングリ
コール（１５４０）オクチルステアリルエーテル（Ａ−
１１）を得た。

【００４８】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２２００）オクチルステ
アリルエーテル（Ａ−１２）の製造方法〕上記（Ａ−１
１）の製造方法において、ステアリルアルコール０．５
モル、金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ステアリルアルコ
ール、エチレンオキサイド２５モルを反応させ、融解点
５５．０℃、曇数１６．１で白色固体のステアロキシポ
リエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の
分子量が２２００）を得、このステアロキシポリエチレ
ングリコールを用いて同様に行い、融解点５０．１℃、
曇数１６．０で白色固体のポリエチレングリコール（２
２００）オクチルステアリルエーテル（Ａ−１２）を得
た。

【００４９】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３３００）オクチルステ
アリルエーテル（Ａ−１３）の製造方法〕上記（Ａ−１
１）の製造方法において、ステアリルアルコール０．２
５モル、金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ステアリルアル
コール、エチレンオキサイド１８．７５モルを反応さ
せ、融解点５７．９℃、曇数１６．２で白色固体のステ
アロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）
_n の部分の分子量が３３００）を得、このステアロキシ
ポリエチレングリコールを用いて同様に行い、融解点５
３．７℃、曇数１６．１で白色固体のポリエチレングリ
コール（３３００）オクチルステアリルエーテル（Ａ−
１３）を得た。

【００５０】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４４００）オクチルステ
アリルエーテル（Ａ−１４）の製造方法〕上記（Ａ−１
１）の製造方法において、ステアリルアルコール０．１
５モル、金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ステアリルアル
コール、エチレンオキサイド１５モルを反応させ、融解
点５９．５℃、曇数１６．４で白色固体のステアロキシ
ポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分
の分子量が４４００）を得、このステアロキシポリエチ
レングリコールを用いて同様に行い、融解点５５．０
℃、曇数１６．３で白色固体のポリエチレングリコール
（４４００）オクチルステアリルエーテル（Ａ−１４）
を得た。

【００５１】〔（Ａ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６６００）オクチルステ
アリルエーテル（Ａ−１５）の製造方法〕上記（Ａ−１
１）の製造方法において、ステアリルアルコール０．１
モル、金属ナトリウム０．１ｗｔ％／ステアリルアルコ
ール、エチレンオキサイド１５モルを反応させ、融解点
６１．６℃、曇数１６．７で白色固体のステアロキシポ
リエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の
分子量が６６００）を得、このステアロキシポリエチレ
ングリコールを用いて同様に行い、融解点５７．７℃、
曇数１６．５で白色固体のポリエチレングリコール（６
６００）オクチルステアリルエーテル（Ａ−１５）を得
た。

【００５２】又、同様に行って、融解点４７．５℃、曇
数１５．８で白色固体のポリエチレングリコール（１５
４０）ステアリルラウリルエーテル（Ａ−１６）を、
又、融解点５０．４℃、曇数１５．８で白色固体のポリ
エチレングリコール（２２００）ステアリルラウリルエ
ーテル（Ａ−１７）を、又、融解点５４．１℃、曇数１
５．９で白色固体のポリエチレングリコール（３３０
０）ステアリルラウリルエーテル（Ａ−１８）を、又、
融解点５５．８℃、曇数１６．０で白色固体のポリエチ
レングリコール（４４００）ステアリルラウリルエーテ
ル（Ａ−１９）を、又、融解点５９．１℃、曇数１６．
４で白色固体のポリエチレングリコール（６６００）ス
テアリルラウリルエーテル（Ａ−２０）を得た。

【００５３】〔（Ｂ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３１２４）ジフェニルエ
ーテル（Ｂ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、エチレ
ンオキサイド導入管、安全弁、及びガス抜き栓を付した
加圧釜で、フェノール１モル、触媒としての無水炭酸ナ
トリウム０．３ｗｔ％／フェノール、エチレンオキサイ
ド３５モルを反応させ、融解点４８．３℃、曇数１６．
３で白色固体のフェノキシポリエチレングリコール
（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１５４０）を
得た。

【００５４】そして、攪拌機、温度計、及び還流冷却器
を備えた反応釜で、フェノキシポリエチレングリコール
２モル、エチレンジクロライド１モル、及びナトリウム
メチラート２．０４モルを反応させ、融解点５４．３
℃、曇数１６．５で淡黄色固体のポリエチレングリコー
ル（３１２４）ジフェニルエーテル（Ｂ−１）を得た。 〔（Ｂ）タイプのノニオン型高分子活性剤、ポリエチレ
ングリコール（４４４４）ジフェニルエーテル（Ｂ−
２）の製造方法〕上記（Ｂ−１）の製造方法において、
フェノール０．５モル、無水炭酸ナトリウム０．３ｗｔ
％／フェノール、エチレンオキサイド２５モルを反応さ
せ、融解点５０℃、曇数１６．５で白色固体のフェノキ
シポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部
分の分子量が２２００）を得、このフェノキシポリエチ
レングリコールを用いて同様に行い、融解点５７．２
℃、曇数１６．８で淡黄色固体のポリエチレングリコー
ル（４４４４）ジフェニルエーテル（Ｂ−２）を得た。

【００５５】〔（Ｂ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（５５４４）ジフェニルエ
ーテル（Ｂ−３）の製造方法〕上記（Ｂ−１）の製造方
法において、フェノール０．２５モル、無水炭酸ナトリ
ウム０．３ｗｔ％／フェノール、エチレンオキサイド１
８．７５モルを反応させ、融解点５２℃、曇数１６．８
で白色固体のフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）を得、こ
のフェノキシポリエチレングリコール１モルと前記（Ｂ
−２）におけるフェノキシポリエチレングリコール１モ
ルを用いて同様に行い、融解点６１．３℃、曇数１６．
９で淡黄色固体のポリエチレングリコール（５５４４）
ジフェニルエーテル（Ｂ−３）を得た。

【００５６】〔（Ｃ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３１２４）ジキシリルエ
ーテル（Ｃ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、エチレ
ンオキサイド導入管、安全弁、及びガス抜き栓を付した
加圧釜で、キシレノール１モル、触媒としての無水炭酸
ナトリウム０．３ｗｔ％／キシレノール、エチレンオキ
サイド３５モルを反応させ、融解点５０℃、曇数１６．
８で黄色固体のキシロキシポリエチレングリコール
（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１５４０）を
得た。

【００５７】そして、攪拌機、温度計、及び還流冷却器
を備えた反応釜で、キシロキシポリエチレングリコール
２モル、エチレンジクロライド１モル、及びナトリウム
メチラート２．０４モルを反応させ、融解点５３．１
℃、曇数１５．９で淡黄色固体のポリエチレングリコー
ル（３１２４）ジキシリルエーテル（Ｃ−１）を得た。 〔（Ｃ）タイプのノニオン型高分子活性剤、ポリエチレ
ングリコール（４４４４）ジキシリルエーテル（Ｃ−
２）の製造方法〕上記（Ｃ−１）の製造方法において、
キシレノール０．５モル、無水炭酸ナトリウム０．３ｗ
ｔ％／キシレノール、エチレンオキサイド２５モルを反
応させ、融解点５２．４℃、曇数１６．９で黄色固体の
キシロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ
₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）を得、このキシロ
キシポリエチレングリコールを用いて同様に行い、融解
点５６．７℃、曇数１６．２で黄色固体のポリエチレン
グリコール（４４４４）ジキシリルエーテル（Ｃ−２）
を得た。

【００５８】〔（Ｃ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（５５４４）ジキシリルエ
ーテル（Ｃ−３）の製造方法〕上記（Ｃ−１）の製造方
法において、キシレノール０．２５モル、無水炭酸ナト
リウム０．３ｗｔ％／キシレノール、エチレンオキサイ
ド１８．７５モルを反応させ、融解点５６．５℃、曇数
１７．１で黄色固体のキシロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）
を得、このキシロキシポリエチレングリコール１モルと
前記（Ｃ−２）におけるキシロキシポリエチレングリコ
ール１モルを用いて同様に行い、融解点６０．８℃、曇
数１６．３で黄色固体のポリエチレングリコール（５５
４４）ジキシリルエーテル（Ｃ−３）を得た。

【００５９】〔（Ｄ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（１５４０）ジベンジルエ
ーテル（Ｄ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、エチレ
ンオキサイド導入管、安全弁、及びガス抜き栓を付した
加圧釜で、ベンジルアルコール１モル、触媒としての金
属ナトリウム０．１ｗｔ％／ベンジルアルコール、エチ
レンオキサイド３５モルを反応させ、融解点５１℃、曇
数１６で白色固体のベンジロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１５４０）
を得た。

【００６０】そして、攪拌機、温度計、及び還流冷却器
を備えた反応釜で、ベンジロキシポリエチレングリコー
ル１モル、ベンジルクロライド１モル、及びナトリウム
メチラート１．０２モルを反応させ、融解点５０℃、曇
数１６．１で淡黄色固体のポリエチレングリコール（１
５４０）ジベンジルエーテル（Ｄ−１）を得た。 〔（Ｄ）タイプのノニオン型高分子活性剤、ポリエチレ
ングリコール（２２００）ジベンジルエーテル（Ｄ−
２）の製造方法〕上記（Ｄ−１）の製造方法において、
ベンジルアルコール０．５モル、金属ナトリウム０．１
ｗｔ％／ベンジルアルコール、エチレンオキサイド２５
モルを反応させ、融解点５３．７℃、曇数１６．５で白
色固体のベンジロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）を得、この
ベンジロキシポリエチレングリコールを用いて同様に行
い、融解点５２．３℃、曇数１６．４で淡黄色固体のポ
リエチレングリコール（２２００）ジベンジルエーテル
（Ｄ−２）を得た。

【００６１】〔（Ｄ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（３３００）ジベンジルエ
ーテル（Ｄ−３）の製造方法〕上記（Ｄ−１）の製造方
法において、ベンジルアルコール０．２５モル、金属ナ
トリウム０．０５ｗｔ％／ベンジルアルコール、エチレ
ンオキサイド１８．７５モルを反応させ、融解点５６．
９℃、曇数１６．９で白色固体のベンジロキシポリエチ
レングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量
が３３００）を得、このベンジロキシポリエチレングリ
コールを用いて同様に行い、融解点５５．１℃、曇数１
６．７で淡黄色固体のポリエチレングリコール（３３０
０）ジベンジルエーテル（Ｄ−３）を得た。

【００６２】〔（Ｅ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（１５４０）フ
ェニルエーテル（Ｅ−１）の製造方法〕攪拌機、温度
計、及び還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｂ−１）
におけるフェノキシポリエチレングリコール１モル、オ
クチルブロマイド１モル、及び水酸化カリウム１．０２
モルを反応させ、融解点４９．１℃、曇数１６．２で淡
黄色固体のオクトキシポリエチレングリコール（１５４
０）フェニルエーテル（Ｅ−１）を得た。

【００６３】〔（Ｅ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（２２００）フ
ェニルエーテル（Ｅ−２）の製造方法〕上記（Ｅ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）を用いて
同様に行い、融解点５１．２℃、曇数１６．３で淡黄色
固体のオクトキシポリエチレングリコール（２２００）
フェニルエーテル（Ｅ−２）を得た。

【００６４】〔（Ｅ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（３３００）フ
ェニルエーテル（Ｅ−３）の製造方法〕上記（Ｅ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）を用いて
同様に行い、融解点５４．５℃、曇数１６．５で淡黄色
固体のオクトキシポリエチレングリコール（３３００）
フェニルエーテル（Ｅ−３）を得た。

【００６５】〔（Ｅ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（４４００）フ
ェニルエーテル（Ｅ−４）の製造方法〕上記（Ｅ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて
同様に行い、融解点５７．１℃、曇数１６．９で淡黄色
固体のオクトキシポリエチレングリコール（４４００）
フェニルエーテル（Ｅ−４）を得た。

【００６６】〔（Ｅ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（６６００）フ
ェニルエーテル（Ｅ−５）の製造方法〕上記（Ｅ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて
同様に行い、融解点６０．７℃、曇数１７．２で淡黄色
固体のオクトキシポリエチレングリコール（６６００）
フェニルエーテル（Ｅ−５）を得た。

【００６７】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ラウロキシポリエチレングリコール（１５４０）キ
シリルエーテル（Ｆ−１）の製造方法〕攪拌機、温度
計、及び還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｃ−１）
におけるキシロキシポリエチレングリコール１モル、ラ
ウリルブロマイド１モル、及び水酸化カリウム１．０２
モルを反応させ、融解点４９．７℃、曇数１５．８で黄
色固体のラウロキシポリエチレングリコール（１５４
０）キシリルエーテル（Ｆ−１）を得た。

【００６８】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ラウロキシポリエチレングリコール（２２００）キ
シリルエーテル（Ｆ−２）の製造方法〕上記（Ｆ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）を用いて
同様に行い、融解点５１．３℃、曇数１５．９で黄色固
体のラウロキシポリエチレングリコール（２２００）キ
シリルエーテル（Ｆ−２）を得た。

【００６９】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ラウロキシポリエチレングリコール（３３００）キ
シリルエーテル（Ｆ−３）の製造方法〕上記（Ｆ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）を用いて
同様に行い、融解点５４．４℃、曇数１６．０で黄色固
体のラウロキシポリエチレングリコール（３３００）キ
シリルエーテル（Ｆ−３）を得た。

【００７０】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ラウロキシポリエチレングリコール（４４００）キ
シリルエーテル（Ｆ−４）の製造方法〕上記（Ｆ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて
同様に行い、融解点５７．３℃、曇数１６．３で黄色固
体のラウロキシポリエチレングリコール（４４００）キ
シリルエーテル（Ｆ−４）を得た。

【００７１】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ラウロキシポリエチレングリコール（６６００）キ
シリルエーテル（Ｆ−５）の製造方法〕上記（Ｆ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて
同様に行い、融解点６０．０℃、曇数１６．５で黄色固
体のラウロキシポリエチレングリコール（６６００）キ
シリルエーテル（Ｆ−５）を得た。

【００７２】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（１５４０）ブ
チルフェニルエーテル（Ｆ−６）の製造方法〕上記（Ｆ
−１）の製造方法において、キシロキシポリエチレング
リコールの代わりにブチルフェノキシポリエチレングリ
コール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１５４
０）を用い、又、ラウリルブロマイドの代わりにオクチ
ルブロマイドを用いて同様に行い、融解点５０．１℃、
曇数１５．９で黄色固体のオクトキシポリエチレングリ
コール（１５４０）ブチルフェニルエーテル（Ｆ−６）
を得た。

【００７３】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（２２００）ブ
チルフェニルエーテル（Ｆ−７）の製造方法〕上記（Ｆ
−６）の製造方法において、ブチルフェノキシポリエチ
レングリコールの代わりにブチルフェノキシポリエチレ
ングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子量が
２２００）を用いて同様に行い、融解点５３．７℃、曇
数１６．０で黄色固体のオクトキシポリエチレングリコ
ール（２２００）ブチルフェニルエーテル（Ｆ−７）を
得た。

【００７４】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（３３００）ブ
チルフェニルエーテル（Ｆ−８）の製造方法〕上記（Ｆ
−６）の製造方法において、ブチルフェノキシポリエチ
レングリコールの代わりにブチルフェノキシポリエチレ
ングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子量が
３３００）を用いて同様に行い、融解点５７．８℃、曇
数１６．１で黄色固体のオクトキシポリエチレングリコ
ール（３３００）ブチルフェニルエーテル（Ｆ−８）を
得た。

【００７５】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（４４００）ブ
チルフェニルエーテル（Ｆ−９）の製造方法〕上記（Ｆ
−６）の製造方法において、ブチルフェノキシポリエチ
レングリコールの代わりにブチルフェノキシポリエチレ
ングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子量が
４４００）を用いて同様に行い、融解点６０．０℃、曇
数１６．４で黄色固体のオクトキシポリエチレングリコ
ール（４４００）ブチルフェニルエーテル（Ｆ−９）を
得た。

【００７６】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（６６００）ブ
チルフェニルエーテル（Ｆ−１０）の製造方法〕上記
（Ｆ−６）の製造方法において、ブチルフェノキシポリ
エチレングリコールの代わりにブチルフェノキシポリエ
チレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子
量が６６００）を用いて同様に行い、融解点６２．７
℃、曇数１６．７で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（６６００）ブチルフェニルエーテル（Ｆ−
１０）を得た。

【００７７】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（１５４０）ノ
ニルフェニルエーテル（Ｆ−１１）の製造方法〕上記
（Ｆ−６）の製造方法において、ブチルフェノキシポリ
エチレングリコールの代わりにノニルフェノキシポリエ
チレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子
量が１５４０）を用いて同様に行い、融解点５０．８
℃、曇数１５．８で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（１５４０）ノニルフェニルエーテル（Ｆ−
１１）を得た。

【００７８】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（２２００）ノ
ニルフェニルエーテル（Ｆ−１２）の製造方法〕上記
（Ｆ−１２）の製造方法において、ノニルフェノキシポ
リエチレングリコールの代わりにノニルフェノキシポリ
エチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ） _n の部分の分
子量が２２００）を用いて同様に行い、融解点５２．９
℃、曇数１５．８で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（２２００）ノニルフェニルエーテル（Ｆ−
１２）を得た。

【００７９】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（３３００）ノ
ニルフェニルエーテル（Ｆ−１３）の製造方法〕上記
（Ｆ−１２）の製造方法において、ノニルフェノキシポ
リエチレングリコールの代わりにノニルフェノキシポリ
エチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ） _n の部分の分
子量が３３００）を用いて同様に行い、融解点５４．５
℃、曇数１６．０で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（３３００）ノニルフェニルエーテル（Ｆ−
１３）を得た。

【００８０】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（４４００）ノ
ニルフェニルエーテル（Ｆ−１４）の製造方法〕上記
（Ｆ−１２）の製造方法において、ノニルフェノキシポ
リエチレングリコールの代わりにノニルフェノキシポリ
エチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ） _n の部分の分
子量が４４００）を用いて同様に行い、融解点５８．７
℃、曇数１６．２で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（４４００）ノニルフェニルエーテル（Ｆ−
１４）を得た。

【００８１】〔（Ｆ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（６６００）ノ
ニルフェニルエーテル（Ｆ−１５）の製造方法〕上記
（Ｆ−１２）の製造方法において、ノニルフェノキシポ
リエチレングリコールの代わりにノニルフェノキシポリ
エチレングリコール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ） _n の部分の分
子量が６６００）を用いて同様に行い、融解点６１．３
℃、曇数１６．３で黄色固体のオクトキシポリエチレン
グリコール（６６００）ノニルフェニルエーテル（Ｆ−
１５）を得た。

【００８２】〔（Ｇ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ステアロキシポリエチレングリコール（１５４０）
ベンジルエーテル（Ｇ−１）の製造方法〕攪拌機、温度
計、滴下ロート、及び還流冷却器を備えた反応釜で、前
記（Ｄ−１）におけるベンジロキシポリエチレングリコ
ール１モル、ステアリルブロマイド１モル、及びナトリ
ウムメチラート１．０２モルを反応させ、融解点５０．
７℃、曇数１５．８で白色固体のステアロキシポリエチ
レングリコール（１５４０）ベンジルエーテル（Ｇ−
１）を得た。

【００８３】〔（Ｇ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ステアロキシポリエチレングリコール（２２００）
ベンジルエーテル（Ｇ−２）の製造方法〕上記（Ｇ−
１）の製造方法において、ベンジロキシポリエチレング
リコールの代わりにベンジロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２２００）
を用いて同様に行い、融解点５３．５℃、曇数１５．８
で白色固体のステアロキシポリエチレングリコール（２
２００）ベンジルエーテル（Ｇ−２）を得た。

【００８４】〔（Ｇ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ステアロキシポリエチレングリコール（３３００）
ベンジルエーテル（Ｇ−３）の製造方法〕上記（Ｇ−
１）の製造方法において、ベンジロキシポリエチレング
リコールの代わりにベンジロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）
を用いて同様に行い、融解点５７．７℃、曇数１５．８
で白色固体のステアロキシポリエチレングリコール（３
３００）ベンジルエーテル（Ｇ−３）を得た。

【００８５】〔（Ｇ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ステアロキシポリエチレングリコール（４４００）
ベンジルエーテル（Ｇ−４）の製造方法〕上記（Ｇ−
１）の製造方法において、ベンジロキシポリエチレング
リコールの代わりにベンジロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）
を用いて同様に行い、融解点６０．８℃、曇数１５．９
で白色固体のステアロキシポリエチレングリコール（４
４００）ベンジルエーテル（Ｇ−４）を得た。

【００８６】〔（Ｇ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ステアロキシポリエチレングリコール（６６００）
ベンジルエーテル（Ｇ−５）の製造方法〕上記（Ｇ−
１）の製造方法において、ベンジロキシポリエチレング
リコールの代わりにベンジロキシポリエチレングリコー
ル（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）
を用いて同様に行い、融解点６３．０℃、曇数１６．０
で白色固体のステアロキシポリエチレングリコール（６
６００）ベンジルエーテル（Ｇ−５）を得た。

【００８７】〔（Ｈ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（３３００）ベ
ンジルエーテル（Ｈ−１）の製造方法〕攪拌機、温度
計、滴下ロート、及び還流冷却器を備えた反応釜で、前
記（Ｂ−３）におけるフェノキシポリエチレングリコー
ル１モル、ベンジルクロライド１モル、及びナトリウム
メチラート１．０２モルを反応させ、融解点５０．６
℃、曇数１６．１で淡黄色固体のフェノキシポリエチレ
ングリコール（３３００）ベンジルエーテル（Ｈ−１）
を得た。

【００８８】〔（Ｈ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（４４００）ベ
ンジルエーテル（Ｈ−２）の製造方法〕上記（Ｈ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて
同様に行い、融解点５６．７℃、曇数１６．３で白色固
体のフェノキシポリエチレングリコール（４４００）ベ
ンジルエーテル（Ｈ−２）を得た。

【００８９】〔（Ｈ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（６６００）ベ
ンジルエーテル（Ｈ−３）の製造方法〕上記（Ｈ−１）
の製造方法において、フェノキシポリエチレングリコー
ルの代わりにフェノキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて
同様に行い、融解点６０．０℃、曇数１６．５で白色固
体のフェノキシポリエチレングリコール（６６００）ベ
ンジルエーテル（Ｈ−３）を得た。

【００９０】〔（Ｉ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（３３００）ベ
ンジルエーテル（Ｉ−１）の製造方法〕攪拌機、温度
計、及び還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｃ−３）
におけるキシロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂
ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）１モル、ベン
ジルクロライド１モル、及びナトリウムメチラート１．
０２モルを反応させ、融解点５１．１℃、曇数１６で黄
色固体のキシロキシポリエチレングリコール（３３０
０）ベンジルエーテル（Ｉ−１）を得た。

【００９１】〔（Ｉ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（４４００）ベ
ンジルエーテル（Ｉ−２）の製造方法〕上記（Ｉ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて
同様に行い、融解点５６．７℃、曇数１６．２で黄色固
体のキシロキシポリエチレングリコール（４４００）ベ
ンジルエーテル（Ｉ−２）を得た。

【００９２】〔（Ｉ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（６６００）ベ
ンジルエーテル（Ｉ−３）の製造方法〕上記（Ｉ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにキシロキシポリエチレングリコール（（Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて
同様に行い、融解点６１．０℃、曇数１６．６で黄色固
体のキシロキシポリエチレングリコール（６６００）ベ
ンジルエーテル（Ｉ−３）を得た。

【００９３】〔（Ｊ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（３３００）オ
クテート（Ｊ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、及び
還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ａ−３）における
オクトキシポリエチレングリコール１モル、エチルオク
テート１モル、及びナトリウムメチラート０．２ｗｔ％
／オクトキシポリエチレングリコールを反応させ、融解
点４７．５℃、曇数１６で白色固体のオクトキシポリエ
チレングリコール（３３００）オクテート（Ｊ−１）を
得た。

【００９４】〔（Ｊ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（４４００）オ
クテート（Ｊ−２）の製造方法〕上記（Ｊ−１）の製造
方法において、オクトキシポリエチレングリコールの代
わりにオクトキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて同様に
行い、融解点５１．３℃、曇数１６．０で白色固体のオ
クトキシポリエチレングリコール（４４００）オクテー
ト（Ｊ−２）を得た。

【００９５】〔（Ｊ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、オクトキシポリエチレングリコール（６６００）オ
クテート（Ｊ−３）の製造方法〕上記（Ｊ−１）の製造
方法において、オクトキシポリエチレングリコールの代
わりにオクトキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて同様に
行い、融解点５７．３℃、曇数１６．２で白色固体のオ
クトキシポリエチレングリコール（６６００）オクテー
ト（Ｊ−３）を得た。

【００９６】〔（Ｋ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（３３００）オ
クテート（Ｋ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、及び
還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｂ−３）における
フェノキシポリエチレングリコール１モル、エチルオク
テート１モル、及びナトリウムメチラート０．２ｗｔ％
／フェノキシポリエチレングリコールを反応させ、融解
点４８．５℃、曇数１６．１で白色固体のフェノキシポ
リエチレングリコール（３３００）オクテート（Ｋ−
１）を得た。

【００９７】〔（Ｋ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（４４００）オ
クテート（Ｋ−２）の製造方法〕上記（Ｋ−１）の製造
方法において、フェノキシポリエチレングリコールの代
わりにフェノキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて同様に
行い、融解点５３．０℃、曇数１６．２で白色固体のフ
ェノキシポリエチレングリコール（４４００）オクテー
ト（Ｋ−２）を得た。

【００９８】〔（Ｋ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、フェノキシポリエチレングリコール（６６００）オ
クテート（Ｋ−３）の製造方法〕上記（Ｋ−１）の製造
方法において、フェノキシポリエチレングリコールの代
わりにフェノキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて同様に
行い、融解点５９．１℃、曇数１６．４で白色固体のフ
ェノキシポリエチレングリコール（６６００）オクテー
ト（Ｋ−３）を得た。

【００９９】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（３３００）ラ
ウレート（Ｌ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、及び
還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｃ−３）における
キシロキシポリエチレングリコール１モル、エチルラウ
レート１モル、及びナトリウムメチラート０．２ｗｔ％
／キシロキシポリエチレングリコールを反応させ、融解
点４８．１℃、曇数１５．９で白色固体のキシロキシポ
リエチレングリコール（３３００）ラウレート（Ｌ−
１）を得た。

【０１００】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（４４００）ラ
ウレート（Ｌ−２）の製造方法〕上記（Ｌ−１）の製造
方法において、キシロキシポリエチレングリコールの代
わりにキシロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を用いて同様に
行い、融解点５１．３℃、曇数１５．９で黄色固体のキ
シロキシポリエチレングリコール（４４００）ラウレー
ト（Ｌ−２）を得た。

【０１０１】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、キシロキシポリエチレングリコール（６６００）ラ
ウレート（Ｌ−３）の製造方法〕上記（Ｌ−１）の製造
方法において、キシロキシポリエチレングリコールの代
わりにキシロキシポリエチレングリコール（（ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を用いて同様に
行い、融解点５５．５℃、曇数１６．１で黄色固体のキ
シロキシポリエチレングリコール（６６００）ラウレー
ト（Ｌ−３）を得た。

【０１０２】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（３３０
０）オクテート（Ｌ−４）の製造方法〕上記（Ｌ−１）
の製造方法において、キシロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにノニルフェノキシポリエチレングリコール
（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が３３００）を
用い、エチルラウレートの代わりにエチルオクテートを
用い、ナトリウムメチラートの代わりにナトリウムエチ
ラート０．１ｗｔ％／ノニルフェノキシポリエチレング
リコールを用いて同様に行い、融解点４９．３℃、曇数
１５．８で黄色固体のノニルフェノキシポリエチレング
リコール（３３００）オクテート（Ｌ−４）を得た。

【０１０３】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（４４０
０）オクテート（Ｌ−５）の製造方法〕上記（Ｌ−４）
の製造方法において、ノニルフェノキシポリエチレング
リコールの代わりにノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子量が４４０
０）を用いて同様に行い、融解点５３．３℃、曇数１
５．９で黄色固体のノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（４４００）オクテート（Ｌ−５）を得た。

【０１０４】〔（Ｌ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（６６０
０）オクテート（Ｌ−６）の製造方法〕上記（Ｌ−４）
の製造方法において、ノニルフェノキシポリエチレング
リコールの代わりにノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_nの部分の分子量が６６０
０）を用いて同様に行い、融解点５７．５℃、曇数１
６．０で黄色固体のノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（６６００）オクテート（Ｌ−６）を得た。

【０１０５】〔（Ｍ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ベンジロキシポリエチレングリコール（３３００）
ステアレート（Ｍ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、
及び還流冷却器を備えた反応釜で、前記（Ｄ−３）にお
けるベンジロキシポリエチレングリコール１モル、エチ
ルステアレート１モル、及びナトリウムメチラート０．
２ｗｔ％／ベンジロキシポリエチレングリコールを反応
させ、融解点４９．５℃、曇数１６で白色固体のベンジ
ロキシポリエチレングリコール（３３００）ステアレー
ト（Ｍ−１）を得た。

【０１０６】〔（Ｍ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ベンジロキシポリエチレングリコール（４４００）
ステアレート（Ｍ−２）の製造方法〕上記（Ｍ−１）の
製造方法において、ベンジロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにベンジロキシポリエチレングリコール
（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が４４００）を
用いて同様に行い、融解点５４．４℃、曇数１６．９で
白色固体のベンジロキシポリエチレングリコール（４４
００）ステアレート（Ｍ−２）を得た。

【０１０７】〔（Ｍ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ベンジロキシポリエチレングリコール（６６００）
ステアレート（Ｍ−３）の製造方法〕上記（Ｍ−１）の
製造方法において、ベンジロキシポリエチレングリコー
ルの代わりにベンジロキシポリエチレングリコール
（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が６６００）を
用いて同様に行い、融解点５８．９℃、曇数１７．５で
白色固体のベンジロキシポリエチレングリコール（６６
００）ステアレート（Ｍ−３）を得た。

【０１０８】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２０００）ジオクテート
（Ｎ−１）の製造方法〕攪拌機、温度計、及び減圧装置
を備えた反応釜で、ポリエチレングリコール２０００
（ライオン社製のＨＯ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n Ｈ、（ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が２０００）１モル、エ
チルオクテート２モル、及びナトリウムメチラート０．
１ｗｔ％／ポリエチレングリコール２０００を反応さ
せ、融解点５４℃、曇数１６．３で白色固体のポリエチ
レングリコール（２０００）ジオクテート（Ｎ−１）を
得た。

【０１０９】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４０００）ジオクテート
（Ｎ−２）の製造方法〕上記（Ｎ−１）の製造方法にお
いて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポリ
エチレングリコール４０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の
部分の分子量が４０００）を用いて同様に行い、融解点
５８．５℃、曇数１６．５で白色固体のポリエチレング
リコール（４０００）ジオクテート（Ｎ−２）を得た。

【０１１０】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６０００）ジオクテート
（Ｎ−３）の製造方法〕上記（Ｎ−１）の製造方法にお
いて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポリ
エチレングリコール６０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の
部分の分子量が６０００）を用いて同様に行い、融解点
６１．８℃、曇数１６．８で白色固体のポリエチレング
リコール（６０００）ジオクテート（Ｎ−３）を得た。

【０１１１】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２０００）ジラウレート
（Ｎ−４）の製造方法〕上記（Ｎ−１）の製造方法にお
いて、エチルオクテートの代わりにエチルラウレートを
用い、そしてナトリウムメチラートを０．２ｗｔ％用い
て同様に行い、融解点５４．５℃、曇数１６．２で白色
固体のポリエチレングリコール（２０００）ジラウレー
ト（Ｎ−４）を得た。

【０１１２】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４０００）ジラウレート
（Ｎ−５）の製造方法〕上記（Ｎ−４）の製造方法にお
いて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポリ
エチレングリコール４０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の
部分の分子量が４０００）を用いて同様に行い、融解点
５９．１℃、曇数１６．３で白色固体のポリエチレング
リコール（４０００）ジラウレート（Ｎ−５）を得た。

【０１１３】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６０００）ジラウレート
（Ｎ−６）の製造方法〕上記（Ｎ−４）の製造方法にお
いて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポリ
エチレングリコール６０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の
部分の分子量が６０００）を用いて同様に行い、融解点
６１．３℃、曇数１６．５で白色固体のポリエチレング
リコール（６０００）ジラウレート（Ｎ−６）を得た。

【０１１４】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２０００）ジステアレー
ト（Ｎ−７）の製造方法〕上記（Ｎ−１）の製造方法に
おいて、エチルオクテートの代わりにエチルステアレー
トを用い、そしてナトリウムメチラートを０．３ｗｔ％
用いて同様に行い、融解点５２．２℃、曇数１６．０で
白色固体のポリエチレングリコール（２０００）ジステ
アレート（Ｎ−７）を得た。

【０１１５】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４０００）ジステアレー
ト（Ｎ−８）の製造方法〕上記（Ｎ−７）の製造方法に
おいて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポ
リエチレングリコール４０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n
の部分の分子量が４０００）を用いて同様に行い、融解
点５８．３℃、曇数１６．１で白色固体のポリエチレン
グリコール（４０００）ジステアレート（Ｎ−８）を得
た。

【０１１６】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６０００）ジステアレー
ト（Ｎ−９）の製造方法〕上記（Ｎ−７）の製造方法に
おいて、ポリエチレングリコール２０００の代わりにポ
リエチレングリコール４０００（（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n
の部分の分子量が６０００）を用いて同様に行い、融解
点６０．１℃、曇数１６．３で白色固体のポリエチレン
グリコール（６０００）ジステアレート（Ｎ−９）を得
た。

【０１１７】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（２０００）オクテートラ
ウレート（Ｎ−１０）の製造方法〕上記（Ｎ−１）の製
造方法において、エチルオクテート２モルの代わりにエ
チルオクテート１モルとエチルラウレート１モルとを用
い、そしてナトリウムメチラートの代わりにナトリウム
エチラートを０．５ｗｔ％用いて同様に行い、融解点５
４．１℃、曇数１６．０で白色固体のポリエチレングリ
コール（２０００）オクテートラウレート（Ｎ−１０）
を得た。

【０１１８】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（４０００）オクテートス
テアレート（Ｎ−１１）の製造方法〕上記（Ｎ−２）の
製造方法において、エチルオクテート２モルの代わりに
エチルオクテート１モルとエチルステアレート１モルと
を用い、そしてナトリウムメチラートの代わりにナトリ
ウムエチラートを０．５ｗｔ％用いて同様に行い、融解
点５８．０℃、曇数１６．２で白色固体のポリエチレン
グリコール（４０００）オクテートステアレート（Ｎ−
１１）を得た。

【０１１９】〔（Ｎ）タイプのノニオン型高分子活性
剤、ポリエチレングリコール（６０００）ステアレート
ラウレート（Ｎ−１２）の製造方法〕上記（Ｎ−３）の
製造方法において、エチルオクテート２モルの代わりに
エチルステアレート１モルとエチルラウレート１モルと
を用い、そしてナトリウムメチラートの代わりにナトリ
ウムエチラートを０．５ｗｔ％用いて同様に行い、融解
点５８．９℃、曇数１６．３で白色固体のポリエチレン
グリコール（６０００）ステアレートラウレート（Ｎ−
１２）を得た。

【０１２０】尚、上記ノニオン型高分子活性剤における
外観は、肉眼による観察であり、融解点は、ＴＧ−ＤＴ
Ａ法による外挿法により測定（サンプル量を１０ｍｇ計
り取り、空気中で測定温度２００℃まで調べ、理学電機
株式会社製の示査熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて測定）し
たものであり、曇数は、２０℃下において、ノニオン型
高分子活性剤１ｇを５０ｍｌの水に溶解させた溶液にフ
ェノール５％溶液を滴下した時、その溶液が乳白色に変
色する時のフェノール溶液のｍｌ数で表示したものであ
る。

【０１２１】そして、上記のようなノニオン型高分子活
性剤を所定量の水に溶解させ、この水性塗料をハケ塗
り、浸漬、スプレー、静電塗装あるいはロールコーター
などの適宜な塗布手段で、乾燥厚さが０．５〜５μｍ、
望ましくは０．５〜２μｍとなるよう塗布する。塗装後
に乾燥が行われる。この乾燥は、製造ラインのスピード
に合わせて考慮すれば良く、例えば８０〜２５０℃の温
度下に２〜１８０秒程度維持すれば良い。

【０１２２】このようにして、本発明になるノニオン型
高分子活性剤を含有する塗膜が表面に設けられてなる金
属板に対して所定の機械加工（例えば、絞り加工）が施
される。この加工に際しては、表面に本発明になるノニ
オン型高分子活性剤を含有する塗膜が設けられているか
ら、金型の耐久性が高い。すなわち、表面に設けられた
ノニオン型高分子活性剤を含有する塗膜自身に潤滑機能
があることから、金型に損傷が起き難い。かつ、この潤
滑性の機能を発揮する塗膜にはシリカのような成分が含
まれていないから、金型に損傷が一層起きにくい。

【０１２３】機械加工が行われた後、表面に付いている
ノニオン型高分子活性剤が水洗により除去される。この
水洗に際しては、泡立ちが少なく、少ない使用水量で簡
単、かつ、綺麗に除去できる。除去後、化成処理が行わ
れて表面に化成膜が設けられたり、有機塗膜が設けられ
る。この表面皮膜は、潤滑剤（ノニオン型高分子活性
剤）が綺麗に除去されているから、ムラなく設けられ
る。

【０１２４】尚、化成処理膜や有機塗膜などの表面皮膜
は、目的とする製品に適したものを適宜選択すれば良い
ものである。

【０１２５】

【実施例１〜実施例６４】８０ｋｇのイオン交換水と下
記の表−１に示すノニオン型高分子活性剤とを攪拌機及
び温度計を付した調合釜で混合・攪拌し、本発明になる
塗料を得た。 表−１ ノニオン型高分子活性剤 塗料外観 塗料ｐＨ 実施例１ Ａ−１ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例２ Ａ−２ ２０ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例３ Ａ−３ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例４ Ａ−４ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例５ Ａ−５ ２０ｋｇ 無色透明 ８．４ 実施例６ Ａ−６ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例７ Ａ−７ １５ｋｇ Ｊ−３ ５ｋｇ 無色透明 ８．４ 実施例８ Ａ−８ １５ｋｇ Ｊ−２ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例９ Ａ−９ １５ｋｇ Ｊ−１ ５ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例１０ Ａ−１０ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例１１ Ａ−１１ ２０ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例１２ Ａ−１２ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例１３ Ａ−１３ ２０ｋｇ 無色透明 ８．５ 実施例１４ Ａ−１４ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例１５ Ａ−１５ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例１６ Ａ−１６ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例１７ Ａ−１７ ２０ｋｇ 無色透明 ８．４ 実施例１８ Ａ−１８ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例１９ Ａ−１９ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例２０ Ａ−２０ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例２１ Ｂ−１ ２０ｋｇ 淡黄色透明 ８．２ 実施例２２ Ｂ−２ ２０ｋｇ 淡黄色透明 ８．４ 実施例２３ Ｂ−３ ２０ｋｇ 淡黄色透明 ７．４ 実施例２４ Ｃ−１ ２０ｋｇ 黄色透明 ７．５ 実施例２５ Ｃ−２ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．６ 実施例２６ Ｃ−３ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．０ 実施例２７ Ｄ−１ １５ｋｇ Ｇ−１ ５ｋｇ 淡黄色透明 ８．０ 実施例２８ Ｄ−２ １５ｋｇ Ｇ−２ ５ｋｇ 淡黄色透明 ８．２ 実施例２９ Ｄ−３ １５ｋｇ Ｇ−３ ５ｋｇ 淡黄色透明 ８．２ 実施例３０ Ｅ−１ １０ｋｇ Ｆ−１５ １０ｋｇ 淡黄色透明 ８．１ 実施例３１ Ｅ−２ １０ｋｇ Ｇ−５ １０ｋｇ 淡黄色透明 ８．４ 実施例３２ Ｅ−３ １２ｋｇ Ｇ−４ ８ｋｇ 淡黄色透明 ８．１ 実施例３３ Ｅ−４ ２０ｋｇ 淡黄色透明 ８．２ 実施例３４ Ｅ−５ ２０ｋｇ 淡黄色透明 ８．１ 実施例３５ Ｆ−１ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．５ 実施例３６ Ｆ−２ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．１ 実施例３７ Ｆ−３ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．２ 実施例３８ Ｆ−４ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．１ 実施例３９ Ｆ−５ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．１ 実施例４０ Ｆ−６ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．１ 実施例４１ Ｆ−７ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．３ 実施例４２ Ｆ−８ ２０ｋｇ 黄色透明 ８．３ 実施例４３ Ｈ−１ ２０ｋｇ 無色透明 ８．４ 実施例４４ Ｈ−２ ２０ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例４５ Ｈ−３ ２０ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例４６ Ｉ−１ １０ｋｇ Ｆ−１４ １０ｋｇ 黄色透明 ８．２ 実施例４７ Ｉ−２ １０ｋｇ Ｆ−１３ １０ｋｇ 黄色透明 ８．３ 実施例４８ Ｉ−３ １０ｋｇ Ｆ−１２ １０ｋｇ 黄色透明 ８．２ 実施例４９ Ｋ−１ １０ｋｇ Ｆ−１１ １０ｋｇ 淡黄色透明 ８．３ 実施例５０ Ｋ−２ １０ｋｇ Ｆ−１２ １０ｋｇ 淡黄色透明 ８．２ 実施例５１ Ｎ−１０ ２０ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例５２ Ｎ−１１ ２０ｋｇ 無色透明 ８．３ 実施例５３ Ｎ−１２ ２０ｋｇ 無色透明 ８．４ 実施例５４ Ｋ−２ １５ｋｇ Ｆ−１０ ５ｋｇ 淡黄色透明 ８．０ 実施例５５ Ｋ−３ １５ｋｇ Ｆ−９ ５ｋｇ 淡黄色透明 ８．０ 実施例５６ Ｌ−１ １５ｋｇ Ｎ−６ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例５７ Ｌ−２ １５ｋｇ Ｎ−５ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例５８ Ｌ−３ １５ｋｇ Ｎ−４ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例５９ Ｌ−４ １５ｋｇ Ｎ−３ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例６０ Ｌ−５ １５ｋｇ Ｎ−２ ５ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例６１ Ｌ−６ １５ｋｇ Ｎ−１ ５ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例６２ Ｍ−１ １５ｋｇ Ｎ−９ ５ｋｇ 無色透明 ８．２ 実施例６３ Ｍ−２ １５ｋｇ Ｎ−８ ５ｋｇ 無色透明 ８．１ 実施例６４ Ｍ−３ １５ｋｇ Ｎ−７ ５ｋｇ 無色透明 ８．１

【０１２６】

【比較例１〜比較例３】８０ｋｇのイオン交換水と下記
の表−２に示す活性剤２０ｋｇとを攪拌機及び温度計を
付した調合釜で混合・攪拌し、本発明外の無色透明な塗
料を得た。 表−２ 活性剤 比較例１ ポリエチレングリコール（４００） 比較例２ ポリエチレングリコール（１０００） 比較例３ ポリオキシエチレンステアリルエーテル
（エチレンオキサイド基５モル） 上記各例の塗料を脱脂処理したアルミニウム合金の焼鈍
板材（Ｏ材、板厚１ｍｍ）の表面にロールコート法によ
り塗布し、１００℃の乾燥炉で乾燥させた。

【０１２７】この後、プレス加工を行い、加工後水洗し
て、潤滑剤を除去した。潤滑剤除去後、化学研磨を行
い、さらにアルマイト処理を行い、表面にアルマイト皮
膜を設けた。

【０１２８】

【特性】下記の項目について調べたので、その結果を表
−３に示す。 潤滑剤除去性：発泡性試験により調べた。すなわち、機
械加工用潤滑剤が塗布された試験片（１００ｍｍ×１０
ｍｍ×１０枚）を、１００ｍｌのイオン交換水を入れた
直径３５ｍｍで容量２００ｍｌのガラス製容器に入れ、
振幅２００ｍｍ、速度２往復／秒で６０秒間上下に振
り、平地に静立して１分後の泡立ちを調べた。

【０１２９】 ◎印；泡立ち認められず。 ○印；１ｍｍ以上、５ｍｍ未満の高さの泡立ちが認めら
れた。 △印；５ｍｍ以上、３０ｍｍ未満の高さの泡立ちが認め
られた。

【０１３０】 ×印；３０ｍｍ以上の高さの泡立ちが認められた。 プレス加工性：深絞りによるプレス加工性により調べ
た。試験材形状１１２．５ｍｍ径、ダイス内径５２．８
ｍｍ（肩部Ｒ５ｍｍ）、ポンチ外径５０．０ｍｍ（肩部
Ｒ５ｍｍ）、成形速度２．０ｍｍ／ｓ ◎印；限界絞り高さ１８ｍｍ以上 ○印；限界絞り高さ１５〜１８ｍｍ未満 △印；限界絞り高さ１２〜１５ｍｍ未満 ×印；限界絞り高さ１２ｍｍ未満 コイルブロッキング性：潤滑剤を塗布したコイルを２．
６ｋｇ／ｍｍ² の圧力で巻き取り、１カ月放置し、その
後巻き解き、巻き解き易さで評価した。

【０１３１】 ◎印；巻き解きが非常に容易 ○印；巻き解きが容易 △印；巻き解きが困難 ×印；巻き解きが出来ない、又は潤滑剤の膜が剥離 形成された皮膜のムラ：肉眼観察により評価した。

【０１３２】 表−３ 潤滑剤除去性 プレス加工性 コイルブロッキング性 皮膜ムラ 実施例１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例１９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例２９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例３９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例４９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５４ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５５ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５６ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５７ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５８ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例５９ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６０ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６１ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６２ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６３ ◎ ◎ ◎ 無し 実施例６４ ◎ ◎ ◎ 無し 比較例１ △ ○ × 有り 比較例２ × ○ △ かなり有り 比較例３ × △ × かなり有り

【０１３３】

【発明の効果】本発明になる潤滑剤は、本来の機械加工
性（潤滑特性）に優れたものであり、そして塗布された
材料が巻かれていても支障が起きることがなく、機械加
工の後、潤滑剤の除去を簡単、かつ、綺麗に行えるもの
である。この為、機械加工後に皮膜を綺麗に形成でき
る。

【０１３４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 正志 静岡県裾野市平松85番地 三菱アルミニウ ム株式会社技術開発センター内 (72)発明者 勝又 堅 静岡県裾野市平松85番地 三菱アルミニウ ム株式会社技術開発センター内 (72)発明者 眞砂 千弘 奈良県奈良市朱雀５丁目１−１，48−203 (72)発明者 辻川 智子 奈良県奈良市五条２丁目３−７

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 機械加工に際して用いられ、前記加工後
   には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
   て、 前記潤滑剤が低発泡性のノニオン型高分子活性剤からな
   ることを特徴とする機械加工用潤滑剤。
2. 【請求項２】 機械加工に際して用いられ、前記加工後
   には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
   て、 前記潤滑剤が無発泡性のノニオン型高分子活性剤からな
   ることを特徴とする機械加工用潤滑剤。
3. 【請求項３】 機械加工に際して用いられ、前記加工後
   には水洗によって除去される機械加工用潤滑剤であっ
   て、 下記の一般式〔Ｉ〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＩＩ〕の群の中か
   ら選ばれるノニオン型高分子活性剤からなることを特徴
   とする機械加工用潤滑剤。 一般式〔Ｉ〕 Ｒa1Ｏ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n Ｒa2 一般式〔ＩＩ〕 【化１】 一般式〔ＩＩＩ〕 【化２】 （但し、Ｒa1，Ｒa2；炭素数８〜２２のアルキル基、 炭素数１〜９のアルキル基を１〜２個持つ、又はアルキ
   ル基を持たないフェニル基、 ベンジル基の群の中から選ばれるものであり、 Ｒa1とＲa2とは同一でも、異なるものでも良い。 Ｒb1，Ｒb2；炭素数７〜２１のアルキル基の群の中から
   選ばれるものであり、 Ｒb1とＲb2とは同一でも、異なるものでも良い。 ｎ ；（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n の部分の分子量が１
   ５４０〜６６００となる値。）
4. 【請求項４】 ポリエチレングリコールジアルキルエー
   テル、ポリエチレングリコールジフェニルエーテル、ポ
   リエチレングリコールジアルキルフェニルエーテル、ポ
   リエチレングリコールジベンジルエーテル、アルコキシ
   ポリエチレングリコールフェニルエーテル、アルコキシ
   ポリエチレングリコールアルキルフェニルエーテル、ア
   ルコキシポリエチレングリコールベンジルエーテル、フ
   ェノキシポリエチレングリコールベンジルエーテル、ア
   ルキルフェノキシポリエチレングリコールベンジルエー
   テル、アルコキシポリエチレングリコールアルカノイッ
   クエステル、フェノキシポリエチレングリコールアルカ
   ノイックエステル、アルキルフェノキシポリエチレング
   リコールアルカノイックエステル、ベンジロキシポリエ
   チレングリコールアルカノイックエステル、ポリエチレ
   ングリコールジアルカノイックエステルの群の中から選
   ばれるノニオン型高分子活性剤であることを特徴とする
   請求項１〜請求項３いずれかの機械加工用潤滑剤。
5. 【請求項５】 融解点が４５〜６８℃のノニオン型高分
   子活性剤であることを特徴とする請求項１〜請求項４い
   ずれかの機械加工用潤滑剤。
6. 【請求項６】 Ｋａｒａｂｉｎｏｓ法による曇数が１５
   〜１９のノニオン型高分子活性剤であることを特徴とす
   る請求項１〜請求項５いずれかの機械加工用潤滑剤。
7. 【請求項７】 請求項１〜請求項６いずれかに記載の機
   械加工用潤滑剤が表面に塗布されてなることを特徴とす
   る金属材料。
8. 【請求項８】 請求項１〜請求項６いずれかに記載の機
   械加工用潤滑剤を金属材料の表面に設ける工程と、 前記機械加工用潤滑剤が設けられた金属材料を機械加工
   する加工工程と、 前記加工工程後に付着している機械加工用潤滑剤を水洗
   除去する除去工程とを具備することを特徴とする機械加
   工方法。
9. 【請求項９】 請求項１〜請求項６いずれかに記載の機
   械加工用潤滑剤を金属材料の表面に設ける工程と、 前記機械加工用潤滑剤が設けられた金属材料を機械加工
   する加工工程と、 前記加工工程後に付着している機械加工用潤滑剤を水洗
   除去する除去工程と、 前記除去工程後に、金属材料の表面に皮膜を設ける成膜
   工程とを具備することを特徴とする機械加工方法。