JPH10506651A - ドーパミン系の障害によって引き起こされる疾患の処置のためのフェノキシピリジン誘導体の用途 - Google Patents
ドーパミン系の障害によって引き起こされる疾患の処置のためのフェノキシピリジン誘導体の用途Info
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- JPH10506651A JPH10506651A JP9502585A JP50258597A JPH10506651A JP H10506651 A JPH10506651 A JP H10506651A JP 9502585 A JP9502585 A JP 9502585A JP 50258597 A JP50258597 A JP 50258597A JP H10506651 A JPH10506651 A JP H10506651A
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式(I)
式中、R1は、水素、低級−アルキル、ハロゲン、低級−アルコキシもしくはニトロを表し;R2は、水素、低級アルキルもしくはトリフルオロメチルを表し;そしてR3は、水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、ベンジル、ヒドロキシ−低級−アルキル、低級アルコキシ、低級−アルキル−カルボニル−アミノ、カルボニル−低級−アルキル、ベンジル、ジ−低級−アルキル−アミノ−カルボニル、カルボニル−アミノもしくはアミノ−カルボニル−アミノを表すか;またはR2およびR3は、場合により一緒になって縮合ベンゼン環を表し、そしてR4は、水素もしくはハロゲンを表す、の化合物、ならびに一般式(I)の化合物の薬学的に受容可能な塩の、ドーパミン系の障害により引き起こされる疾患の処置又は予防のための、および個々に、対応する医薬の製造のための、用途に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
ドーパミン系の障害によって引き起こされる疾患の処置のためのフェノキシピ
リジン誘導体の用途
本発明は、芳香族エーテル、特に一般式
式中
R1は、水素、低級アルキル、ハロゲン、低級−アルコキシもしくはニトロを表
し;
R2は、水素、低級アルキルもしくはトリフルオロメチルを表し;そして
R3は、水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、ベンジル、ヒドロキシ−低
級−アルキル、低級アルコキシ、低級−アルキル−カルボニル−アミノ、カルボ
ニル−低級−アルキル、ベンジル、ジ−低級−アルキル−アミノ−カルボニル、
カルボニル−アミノもしくはアミノ−カルボニル−アミノを表すか;または
R2およびR3は、場合により一緒になって縮合ベンゼン環を表し、
そして
R4は、水素もしくはハロゲンを表す、
フェノキシピリジン誘導体、ならびに一般式Iの化合物の薬学的に受容可能な塩
に関する。
これらの化合物および塩は公知である。前記の化合物の調製およびそれらの抗
炎症剤、抗アレルギー剤、鎮咳剤および鎮痛剤としての用途は、DE−OS19
64421に記載されている。
本明細書中で用いられる、用語「低級アルキル」とは、1〜6個の炭素原子の
直鎖状もしくは分枝状鎖の低級アルキル、例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチルなどを意味する。用語「低級アルコキシ」とは、該低級ア
ルキルが上記のようであるアルキルエーテル基、例えば、メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシなどを意味する。用語「ハロゲン」とは、塩素、臭素、フッ素、
およびヨウ素をいう。ハロゲン原子の中では、フッ素および塩素が好ましい。
驚くべきことに、これらの化合物を、ドーパミン系の障害によって引き起こさ
れる疾患の制御もしくは予防において用いることができるということがわかった
。それには、精神病に属するもの、例えば、精神分裂病がある。本発明の目的は
、したがって、式Iの化合物の、ドーパミン系の障害により引き起こされる精神
病の処置もしくは予防のための用途、および該目的のための医薬およびそれぞれ
これらの化合物を含有する医薬の製造におけるこれらの化合物の活性成分として
の使用である。
これらの化合物の新規な薬理学的性質は、高度な選択的親和性から神経受容体
まで、特に、ドーパミン−D4受容体にまで働く(follow)。それにより、これら
の化合物が用いられる場合、公知の古典的な神経弛緩剤、例えば、公知のように
D2もしくはD3受容体に結合するハロペリドールの場合より著しく数少ない副作
用しか生じないということが期待できる。精神分裂病の場合、D2およびD3受容
体濃度は約10%増加し、一方D4受容体の場合約600%増加し得ることがわ
かった(TiPS,July 1994,vol.15,p.264−70)。
試験の説明
化合物は、D4受容体での結合作用により特徴づけした。
良好な選択制を有することがさらに期待される化合物を、それらのD2
受容体活性について比較した。
CHO細胞(チャイニーズハムスター卵巣細胞)を試験に用いた。粗製の膜を
超遠心によりD4−CHOおよびD2−CHO細胞から単離し、−80℃で保存し
た。解凍および緩衝液(50mM Tris、1mM EDTA、5mM KCl,1.5
mM CaCl2、4mM MgCl2、pH7.4)でのホモジナイズ後、それらを室温で
、90分間、200pM[3H]−スピペロンおよび増加する濃度の(1×10-11M〜
1×10-4M)試験化合物とインキュベーションした。非特異的結合は、1×10-5M
(+)−ブタクラモールの存在下でインキュベーションすることにより確立した。
結合しなかった放射性リガンドは、GF/Cガラスフィルターを通す濾過により
除き、結合した放射活性をPackard TopCount においてシンチレーションにより
測定した。
以下の表は、D4受容体でのいくつかの選択された化合物の結合作用を示す。
Ki値は、この化合物のD4受容体に対する親和性を示す結合定数である。それ
は、3H−スピペロンを用いて測定した。値の計算は、リガンドを用いて行った
。
特に、活性な化合物を表1に示す。これらは以下の化合物である:
1.1−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−3
−m−トリルオキシ−プロパン−2−オール
2.1−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−3
−o−トリルオキシ−プロパン−2−オール
3.1−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−3
−(3−トリフルオロ−メチルフェノキシ)−プロパン−2−オール
4.1−(2−ヒドロキシメチル−フェノキシ)−3−(4−フェニル−3,6
−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロパン−2−オール
5.1−(2−メトキシ−フェノキシ)−3−(4−フェニル−3,6−ジヒド
ロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロパン−2−オール
6.N−[2−[2−ヒドロキシ−3−(4−フェニル−3,6−ジヒド
ロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ]−フェニル]−アセトアミド
7.1−[2−[2−ヒドロキシ−3−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2
H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ]−フェニル]−エタノン
8.1−(3,4−ジメチル−フェノキシ)−3−(4−フェニル−3,6−ジ
ヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロパン−2−オール
9.N−[5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(4−フェニル−3,6−
ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ]−フェニル]−アセトア
ミド
10.1−(ナフタレン−1−イルオキシ)−3−(4−フェニル−3,6−ジ
ヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−プロパン−2−オール
11.1−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピリ
ジン−1−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−プロパン−
2−オール、
12.2−[3−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2H
−ピリジン−1−イル]−2−ヒドロキシ−プロポキシ]−ベンズアミド、
13.[2−[3−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2
H−ピリジン−1−イル]−2−ヒドロキシ−プロポキシ]−フェニル]−ウレ
ア
14.N−[2−[3−[4−(4−クロロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−
2H−ピリジン−1−イル)−2−ヒドロキシ−プロポキシ]−フェニル]−ア
セトアミド。
式Iの化合物および薬学的に受容可能なその塩は、医薬として、例えば、医薬
組成物の形態で用いられ得る。この医薬組成物は、経口で、例えば、
錠剤、被覆錠剤、糖衣錠、ハードおよびソフトゼラチンカプセル、溶液、乳濁液
、もしくは懸濁液の形態で投与され得る。この投与は、しかしながら、また直腸
から、例えば、坐薬の形態で、あるいは非経口的に、例えば注射用液の形態で行
うこともできる。
式Iの化合物および薬学的に受容可能なその塩は、薬学的に不活性な、無機又
は有機担体と一緒に、医薬製剤の製造のために処理され得る。ラクトース、コー
ンスターチもしくはそれらの誘導体、タルク、ステアリン酸もしくはその塩など
は、例えば錠剤、被覆錠剤、糖衣錠およびハードゼラチンカプセルのそのような
担体として用いることができる。ソフトゼラチンカプセルの適切な担体は、例え
ば、植物油、ロウ(wax)、脂肪、半固体および液体ポリオールなどである;しか
しながら、活性成分の性質に応じて、ソフトゼラチンカプセルの場合、通常は担
体を必要としない。溶液およびシロップの生産に適切な担体は、例えば、水、ポ
リオール、スクロース、転化糖、グルコースなどである。アルコール、ポリオー
ル、グリセロール、植物油などのようなアジュバントを、式Iの化合物の水溶性
塩の水性注射溶液に用いることができるが、原則として、必須ではない。坐薬用
の適切な担体は、例えば、天然のもしくは硬化させた油、ロウ、脂肪、半固体も
しくは液体ポリオールなどである。
さらに、医薬製剤は、保存料、可溶化剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料
、着色料、香味料、浸透圧を変化させるための塩、緩衝液、被覆剤もしくは抗酸
化剤を含有することができる。それらはまた、さらに他の治療的に価値のある物
質を含有することもできる。
先に述べたように、式Iの化合物を含む医薬もしくは薬学的に受容可能なその
塩および治療的に不活性な賦形剤もまた本発明の目的であり、同様に、1以上の
式Iの化合物もしくは薬学的に受容可能なその塩と、所望な
らば1以上の他の治療的に価値のある物質を、1以上の治療的に不活性な担体と
一緒にガレヌスの投与形態にする工程を包含するそのような医薬の製造方法も本
発明の目的である。用量は、幅広い限度で変化し、もちろん、各々の特定の場合
において、個体の要件に合わせることができる。一般に、1日の用量は、約1mg
〜1,000mgが適当である。
最後に、先に述べたように、式Iの化合物もしくは薬学的に使用可能なその塩
の、特にドーパミン系の障害により引き起こされる疾患の制御もしくは予防のた
めの、医薬の製造のための使用もまた、本発明の目的である。
実施例A
以下の化合物の錠剤を通常の方法で生産した:
mg/錠剤
活性成分 100
粉末ラクトース 95
ホワイトコーンスターチ 35
ポリビニルピロリドン 8
デンプングリコール酸ナトリウム 10
ステアリン酸マグネシウム 2
錠剤重量 250
実施例B
以下の化合物の錠剤を通常の方法で生産した:
mg/ 錠剤
活性成分 200
粉末ラクトース 100
ホワイトコーンスターチ 64
ポリビニルピロリドン 12
デンプングリコール酸ナトリウム 20
ステアリン酸マグネシウム 4
錠剤重量 400
実施例C
以下の化合物のカプセルを生産した:
活性成分 50
結晶ラクトース 60
マイクロ結晶セルロース 34
タルク 5
ステアリン酸マグネシウム 1
カプセル充填重量 150
適切な粒子の大きさを有する活性成分、クリスタリンラクトースおよびマイク
ロクリスタリンセルロースを互いに均一に混合し、ふるいにかけ、その後タルタ
とステアリン酸マグネシウムを混合する。最終混合物を適切な大きさのハードゼ
ラチンカプセルに充填する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,S
Z,UG),UA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD
,RU,TJ,TM),AL,AU,BB,BG,BR
,CA,CN,CZ,EE,GE,HU,IL,IS,
JP,KP,KR,LK,LR,LT,LV,MG,M
K,MN,MX,NO,NZ,PL,RO,SG,SI
,SK,TR,TT,UA,UZ,VN
(72)発明者 リーメル,クラウス
ドイツ連邦共和国、デー−79418 シュリ
ーンゲン、ジョアン−ペーター−ヘーベル
−シュトラーセ 18
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式 式中 R1は、水素、低級−アルキル、ハロゲン、低級−アルコキシもしくはニトロを 表し; R2は、水素、低級アルキルもしくはトリフルオロメチルを表し;そして R3は、水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、ベンジル、ヒドロキシ−低 級−アルキル、低級アルコキシ、低級−アルキル−カルボニル−アミノ、カルボ ニル−低級−アルキル、ベンジル、ジ−低級−アルキル−アミノ−カルボニル、 カルボニル−アミノもしくはアミノ−カルボニル−アミノを表すか;または R2およびR3は、場合により一緒になって縮合ベンゼン環を表し、 そして R4は、水素もしくはハロゲンを表す、 の化合物、または一般式Iの化合物の薬学的に受容可能な塩の、ドーパミン系の 障害により引き起こされる疾患の処置又は予防のための、および個々に、対応す る医薬の製造のための、用途。 2.R1が水素を表し、R2が水素もしくはトリフルオロメチルを表し、R3が水 素、カルボニルーアミノもしくはアセチルーアミノを表し、そしてR4がフッ素 もしくは塩素を表す、請求項1に定義した一般式Iの化合物の請求項1に記載の 用途。 3.請求項1に記載の1−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒド ロ−2H−ピリジン−1−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ )−プロパン−2−オールの用途。 4.請求項1に記載のN−[2−[3−[4−(4−クロロ−フェニル)−3, 6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル]−2−ヒドロキシ−プロポキシ]− フェニル]−アセトアミドの用途。 5.請求項1に記載の2−[3−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6− ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル]−2−ヒドロキシ−プロポキシ]−ベン ズアミドの用途。 6.精神病における請求項1〜5のいずれか1項に記載の用途。 7.精神分裂病における請求項6に記載の用途。 8.1日当たり1mg〜1,000mgの用量に関する請求項1〜7のいずれか1項 に記載の用途。 9.ドーパミン系の障害により引き起こされる疾患において用いるための医薬で あって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物と治療的に不活性な担体を 含有する医薬。 10.ドーパミン系の障害により引き起こされる疾患の処置もしくは予防方法で あって、有効な用量の請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物の投与を包含 する方法。
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