JPH1036334A - アルカンスルホニルクロリドとその対応するアルカンスルホン酸の精製方法 - Google Patents
アルカンスルホニルクロリドとその対応するアルカンスルホン酸の精製方法Info
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- JPH1036334A JPH1036334A JP9101818A JP10181897A JPH1036334A JP H1036334 A JPH1036334 A JP H1036334A JP 9101818 A JP9101818 A JP 9101818A JP 10181897 A JP10181897 A JP 10181897A JP H1036334 A JPH1036334 A JP H1036334A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硫酸含量が著しく低いアルカンスルホン酸を
提供するためのアルカンスルホニルクロリドの精製方
法。 【解決手段】 アルカンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）
の硫酸塩含量を低減させるためのアルカンスルホニルク
ロリドの精製方法であって、前記アルカンスルホニルク
ロリドを、水または−０．５７から７までのｐＨを有す
る酸の水溶液から選択する洗浄液と接触させ、その後
で、硫酸塩の大部分を溶解せしめた前記洗浄液から、ア
ルカンスルホニルクロリドを分離させ、こうして処理し
たアルカンスルホニルクロリドの硫酸塩含量の低減を生
じさせることによって精製することを特徴とする前記方
法。
提供するためのアルカンスルホニルクロリドの精製方
法。 【解決手段】 アルカンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）
の硫酸塩含量を低減させるためのアルカンスルホニルク
ロリドの精製方法であって、前記アルカンスルホニルク
ロリドを、水または−０．５７から７までのｐＨを有す
る酸の水溶液から選択する洗浄液と接触させ、その後
で、硫酸塩の大部分を溶解せしめた前記洗浄液から、ア
ルカンスルホニルクロリドを分離させ、こうして処理し
たアルカンスルホニルクロリドの硫酸塩含量の低減を生
じさせることによって精製することを特徴とする前記方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカンスルホニルク
ロリド（ＡＳＣ）の精製に係わる。特に、本発明は、上
記アルカンスルホニルクロリドの加水分解によって得た
アルカンスルホン酸（ＡＳＡ）中に含まれる硫酸含量を
著しく減少させる方法に係わる。
ロリド（ＡＳＣ）の精製に係わる。特に、本発明は、上
記アルカンスルホニルクロリドの加水分解によって得た
アルカンスルホン酸（ＡＳＡ）中に含まれる硫酸含量を
著しく減少させる方法に係わる。
【０００２】術語「アルカン」は、１個から４個までの
範囲内の炭素数を有する低級アルカン基、特に、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、及び、ｎ−ブチル基を
意味すると理解されたい。
範囲内の炭素数を有する低級アルカン基、特に、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、及び、ｎ−ブチル基を
意味すると理解されたい。
【０００３】
【従来の技術】電気化学的用途、メタンスルホン酸の表
面処理用途の場合には、硫酸の存在を避けなければなら
ないということが公知である。この理由は、鉛の存在下
では、硫酸鉛が沈殿し、メタンスルホン酸の性能を制限
する恐れがあるからである。更に、上記用途にメタンス
ルホン酸を使用する際の工業用仕様は、硫酸含量が３５
０ｐｐｍ未満でなければならないというものである。
面処理用途の場合には、硫酸の存在を避けなければなら
ないということが公知である。この理由は、鉛の存在下
では、硫酸鉛が沈殿し、メタンスルホン酸の性能を制限
する恐れがあるからである。更に、上記用途にメタンス
ルホン酸を使用する際の工業用仕様は、硫酸含量が３５
０ｐｐｍ未満でなければならないというものである。
【０００４】沈殿又は蒸留によってメタンスルホン酸を
精製することが既に公知である。
精製することが既に公知である。
【０００５】沈殿方法では、硫酸鉛と硫酸バリウムとが
メタンスルホン酸中で不溶性であるという性質が利用さ
れる。しかし、この処理の後にメタンスルホン酸中に残
留する鉛又はバリウムは、不要な汚染物である。
メタンスルホン酸中で不溶性であるという性質が利用さ
れる。しかし、この処理の後にメタンスルホン酸中に残
留する鉛又はバリウムは、不要な汚染物である。
【０００６】蒸留方法では、硫酸の沸点がメタンスルホ
ン酸の沸点よりも高いという性質が利用される。実際に
は、この処理はメタンスルホン酸中に微量の硫酸を残す
ので、実際には、メタンスルホン酸をメタンスルホン酸
／硫酸混合物から留去しなければならない。この溶液
は、経済的に不利であるばかりでなく、メタンスルホン
酸の熱分解を回避するために特定の装置（米国特許第
４，９３８，８４６号を参照されたい）を必要とする。
メタンスルホン酸中の硫酸含量を１０００ｐｐｍ未満と
することは実際上困難であるが、水中に７０重量％の濃
度のメタンスルホン酸の場合には硫酸含量が３５０ｐｐ
ｍでなければならない。
ン酸の沸点よりも高いという性質が利用される。実際に
は、この処理はメタンスルホン酸中に微量の硫酸を残す
ので、実際には、メタンスルホン酸をメタンスルホン酸
／硫酸混合物から留去しなければならない。この溶液
は、経済的に不利であるばかりでなく、メタンスルホン
酸の熱分解を回避するために特定の装置（米国特許第
４，９３８，８４６号を参照されたい）を必要とする。
メタンスルホン酸中の硫酸含量を１０００ｐｐｍ未満と
することは実際上困難であるが、水中に７０重量％の濃
度のメタンスルホン酸の場合には硫酸含量が３５０ｐｐ
ｍでなければならない。
【０００７】更に、米国特許第４，５４９，９９３号で
は、その溶液の全重量を基準として約１８重量％以上の
ＨＣｌを含む水性塩酸溶液で洗浄し、その後で、不活性
気体を流しながら、５００トール以下の減圧下で約７０
℃以下の温度で、その水性塩酸溶液から分離したアルカ
ンスルホニルクロリドを精留することを含む、アルカン
スルホニルクロリドの精製方法を開示している。この特
許では、技術的目的はメタンスルホン酸を含まないメタ
ンスルホニルクロリド（ＭＳＣ）を得ることにあるの
で、ＭＳＣの加水分解を著しく低減させるためにはＨＣ
ｌ濃度が３０重量％から３６重量％までであることが好
ましく、この場合に、上記硫酸塩の問題、特に硫酸の問
題は解決されない。
は、その溶液の全重量を基準として約１８重量％以上の
ＨＣｌを含む水性塩酸溶液で洗浄し、その後で、不活性
気体を流しながら、５００トール以下の減圧下で約７０
℃以下の温度で、その水性塩酸溶液から分離したアルカ
ンスルホニルクロリドを精留することを含む、アルカン
スルホニルクロリドの精製方法を開示している。この特
許では、技術的目的はメタンスルホン酸を含まないメタ
ンスルホニルクロリド（ＭＳＣ）を得ることにあるの
で、ＭＳＣの加水分解を著しく低減させるためにはＨＣ
ｌ濃度が３０重量％から３６重量％までであることが好
ましく、この場合に、上記硫酸塩の問題、特に硫酸の問
題は解決されない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
カンスルホン酸（ＡＳＡ）中の硫酸含量を著しく低減さ
せ得るアルカンスルホン酸の精製方法を提供することに
ある。
カンスルホン酸（ＡＳＡ）中の硫酸含量を著しく低減さ
せ得るアルカンスルホン酸の精製方法を提供することに
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的が、水、又は、
−０．５７から７までのｐＨを有する酸の水溶液でアル
カンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）を処理することによ
って達成され得、これによって、精製されたＡＳＣが得
られ、精製アルカンスルホン酸（ＡＳＡ）を得るために
高温度で水で完全加水分解を行う前に、精製ＡＳＣを中
間生成物として回収することが可能であることを発見し
ている。
−０．５７から７までのｐＨを有する酸の水溶液でアル
カンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）を処理することによ
って達成され得、これによって、精製されたＡＳＣが得
られ、精製アルカンスルホン酸（ＡＳＡ）を得るために
高温度で水で完全加水分解を行う前に、精製ＡＳＣを中
間生成物として回収することが可能であることを発見し
ている。
【００１０】以下の説明では、術語「硫酸塩」は、アル
カンスルホニルクロリド中の不純物として存在し且つ水
の存在下で硫酸２Ｈ+ ＳＯ4 2-を生じさせるあらゆる化
合物を意味する。例えば、ＳＯ4 2-化合物、対立カチオ
ン、硫酸それ自体、硫酸前駆体（例えば、特に、硫酸ス
ルフリル、ＳＯ3 、及び、クロロスルホン酸のＣ1 −Ｃ
4 低級アルキルエステル）が、この定義の範囲内に含ま
れる。
カンスルホニルクロリド中の不純物として存在し且つ水
の存在下で硫酸２Ｈ+ ＳＯ4 2-を生じさせるあらゆる化
合物を意味する。例えば、ＳＯ4 2-化合物、対立カチオ
ン、硫酸それ自体、硫酸前駆体（例えば、特に、硫酸ス
ルフリル、ＳＯ3 、及び、クロロスルホン酸のＣ1 −Ｃ
4 低級アルキルエステル）が、この定義の範囲内に含ま
れる。
【００１１】従って、本発明の主題は、第１に、アルカ
ンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）の硫酸塩含量を低減さ
せるためのアルカンスルホニルクロリドの精製方法であ
り、この方法は、アルカンスルホニルクロリドを、水又
は−０．５７から７までのｐＨを有する酸の水溶液から
選択する洗浄液と接触させ、その後で、硫酸塩の大部分
を溶解せしめた洗浄液からアルカンスルホニルクロリド
を分離させ、こうして処理したアルカンスルホニルクロ
リド中の硫酸塩含量を低減させることによって精製する
ことを特徴とする。
ンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）の硫酸塩含量を低減さ
せるためのアルカンスルホニルクロリドの精製方法であ
り、この方法は、アルカンスルホニルクロリドを、水又
は−０．５７から７までのｐＨを有する酸の水溶液から
選択する洗浄液と接触させ、その後で、硫酸塩の大部分
を溶解せしめた洗浄液からアルカンスルホニルクロリド
を分離させ、こうして処理したアルカンスルホニルクロ
リド中の硫酸塩含量を低減させることによって精製する
ことを特徴とする。
【００１２】
【発明の実施の形態】上記水が約７のｐＨを有するこ
と、又は、上記酸の水溶液が約７のｐＨを有することが
好ましい。これは、例えば、外界空気中に存在する二酸
化炭素（ＣＯ2）を溶解した水、又は、微量の酸を含む
水の場合に相当する。この理由は、こうした洗浄液を使
用する場合に、硫酸塩含量の低減が最大となることが認
められるからある。
と、又は、上記酸の水溶液が約７のｐＨを有することが
好ましい。これは、例えば、外界空気中に存在する二酸
化炭素（ＣＯ2）を溶解した水、又は、微量の酸を含む
水の場合に相当する。この理由は、こうした洗浄液を使
用する場合に、硫酸塩含量の低減が最大となることが認
められるからある。
【００１３】アルカンスルホニルクロリドを、メタンス
ルホニルクロリド（ＭＳＣ）、エタンスルホニルクロリ
ド（ＥＳＣ）、ｎ−プロパンスルホニルクロリド（ＰＳ
Ｃ）、及び、ｎ−ブタンスルホニルクロリド（ＢＳＣ）
から選択する。
ルホニルクロリド（ＭＳＣ）、エタンスルホニルクロリ
ド（ＥＳＣ）、ｎ−プロパンスルホニルクロリド（ＰＳ
Ｃ）、及び、ｎ−ブタンスルホニルクロリド（ＢＳＣ）
から選択する。
【００１４】本発明の方法によるアルカンスルホニルク
ロリドの処理を、バッチ単位で又は連続的に行うことが
可能である。本来は非相溶性のアルカンスルホニルクロ
リドと上記水又は水溶液とを適切に接触させるために、
使用する技術的解決策に応じて、例えば、激しい機械的
撹拌を使用することも、或いは、垂直カラムのようなス
タティックミキサーシステムを使用することも可能であ
る。
ロリドの処理を、バッチ単位で又は連続的に行うことが
可能である。本来は非相溶性のアルカンスルホニルクロ
リドと上記水又は水溶液とを適切に接触させるために、
使用する技術的解決策に応じて、例えば、激しい機械的
撹拌を使用することも、或いは、垂直カラムのようなス
タティックミキサーシステムを使用することも可能であ
る。
【００１５】バッチ単位の処理の場合には、「ＡＳＣ／
水」又は「ＡＳＣ／酸水溶液」混合物を、これら２つの
非相容性液相の界面における接触表面積を一時的に増大
させるために、激しく撹拌する。
水」又は「ＡＳＣ／酸水溶液」混合物を、これら２つの
非相容性液相の界面における接触表面積を一時的に増大
させるために、激しく撹拌する。
【００１６】この撹拌の持続時間は、撹拌する媒質の温
度に応じて数秒間から１時間までであるように選択する
ことが有利であり、２０℃の温度で３分間から５分間ま
でであることが好ましい。撹拌後は、沈降させることに
よって各相を分離させ、精製ＡＳＣを含む有機相を回収
する。
度に応じて数秒間から１時間までであるように選択する
ことが有利であり、２０℃の温度で３分間から５分間ま
でであることが好ましい。撹拌後は、沈降させることに
よって各相を分離させ、精製ＡＳＣを含む有機相を回収
する。
【００１７】連続処理の場合には、上記装置が、「ＡＳ
Ｃ／水」又は「ＡＳＣ／酸水溶液」混合物に接触させる
ためのミキサーと、有機相と水相とが分離することを可
能にするサイズのデカンタとを含む。
Ｃ／水」又は「ＡＳＣ／酸水溶液」混合物に接触させる
ためのミキサーと、有機相と水相とが分離することを可
能にするサイズのデカンタとを含む。
【００１８】精製すべきＡＳＣの重量の１％から５０％
までの重量の洗浄液を使用することが有利である。精製
すべきＡＳＣの重量の３％から７％までの重量の洗浄液
を使用することがより好ましい。
までの重量の洗浄液を使用することが有利である。精製
すべきＡＳＣの重量の３％から７％までの重量の洗浄液
を使用することがより好ましい。
【００１９】洗浄液／ＡＳＣを、０℃から５０℃までの
相温度で接触させることが有利である。
相温度で接触させることが有利である。
【００２０】処理コストを引き上げないために、又は、
ＡＳＣが著しく加水分解しないために、この温度が１０
℃から２０℃までであることが好ましい。
ＡＳＣが著しく加水分解しないために、この温度が１０
℃から２０℃までであることが好ましい。
【００２１】上記酸水溶液が、−０．５７から７までの
ｐＨを確保するためにその水溶液の全重量を基準として
１８重量％未満の塩酸を含むことが有利である。
ｐＨを確保するためにその水溶液の全重量を基準として
１８重量％未満の塩酸を含むことが有利である。
【００２２】本発明の主題は、更に、硫酸含量が少ない
アルカンスルホン酸の製造方法であり、この方法は、随
意の変更を伴う上記方法によって予め精製したアルカン
スルホニルクロリドに対して完全加水分解を行うことを
特徴とする。
アルカンスルホン酸の製造方法であり、この方法は、随
意の変更を伴う上記方法によって予め精製したアルカン
スルホニルクロリドに対して完全加水分解を行うことを
特徴とする。
【００２３】硫酸含量が少ないアルカンスルホン酸（Ａ
ＳＡ）は、特に、メタンスルホン酸（ＭＳＡ）、エタン
スルホン酸（ＥＳＡ）、ｎ−プロパンスルホン酸（ＰＳ
Ａ）、又は、ｎ−ブタンスルホン酸（ＢＳＡ）であり得
る。
ＳＡ）は、特に、メタンスルホン酸（ＭＳＡ）、エタン
スルホン酸（ＥＳＡ）、ｎ−プロパンスルホン酸（ＰＳ
Ａ）、又は、ｎ−ブタンスルホン酸（ＢＳＡ）であり得
る。
【００２４】上記の説明に加えて、ＡＳＣの連続精製方
法を実施する目的で設計した装置を概略的に表す図面を
参照しながら、以下の実施例によって本発明を説明す
る。
法を実施する目的で設計した装置を概略的に表す図面を
参照しながら、以下の実施例によって本発明を説明す
る。
【００２５】
【実施例】実験セクション ＡＳＣ中の硫酸塩含量には、硫酸塩アニオンＳＯ4 2-自
体と、加水分解によって硫酸アニオンＳＯ4 2-を生じさ
せるあらゆる前駆体が含まれる。この硫酸塩の含量は、
初期ＡＳＣの完全加水分解後と精製ＡＳＣの完全加水分
解後とに得られるＳＯ4 2-の重量に常に相関している。
加水分解を、水（２０ｇ）／ＡＳＣ（０．５ｇ）混合物
の沸点で少なくとも３分間行う。
体と、加水分解によって硫酸アニオンＳＯ4 2-を生じさ
せるあらゆる前駆体が含まれる。この硫酸塩の含量は、
初期ＡＳＣの完全加水分解後と精製ＡＳＣの完全加水分
解後とに得られるＳＯ4 2-の重量に常に相関している。
加水分解を、水（２０ｇ）／ＡＳＣ（０．５ｇ）混合物
の沸点で少なくとも３分間行う。
【００２６】これら２つの含量の間の値の相違は、洗浄
液との接触による精製の有効性を表している。
液との接触による精製の有効性を表している。
【００２７】硫酸イオンＳＯ4 2-の含量を、完全加水分
解によって得られるアルカンスルホン酸のサンプルの重
量分析又はイオンクロマトグラフィーによって測定す
る。
解によって得られるアルカンスルホン酸のサンプルの重
量分析又はイオンクロマトグラフィーによって測定す
る。
【００２８】実施例１及び実施例２ ＭＳＣと、ＭＳＣ／水混合物の総重量を基準として５重
量％又は１０重量％の二重脱イオン水（０．５ｐｐｍ以
上の全濃度の、イオンを含まない純水）とを、温度２０
℃で、分液漏斗の中に注入し、その混合物を３分間激し
く振とうする。２４時間に亙って沈降させて相を分離さ
せた後に、ＭＳＣと水相を回収し、重量を測定し、分析
する。
量％又は１０重量％の二重脱イオン水（０．５ｐｐｍ以
上の全濃度の、イオンを含まない純水）とを、温度２０
℃で、分液漏斗の中に注入し、その混合物を３分間激し
く振とうする。２４時間に亙って沈降させて相を分離さ
せた後に、ＭＳＣと水相を回収し、重量を測定し、分析
する。
【００２９】得られた結果を次の表Ｉに示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】比較実施例３ この実施例の手順は、８ｐｐｍ未満（上記方法で測定し
た値である）の硫酸塩含量を有する３３重量％ＨＣｌ５
ｇを実施例１の純水５ｇの代わりに使用することを除い
て、実施例１の手順と同じである。
た値である）の硫酸塩含量を有する３３重量％ＨＣｌ５
ｇを実施例１の純水５ｇの代わりに使用することを除い
て、実施例１の手順と同じである。
【００３２】５時間沈降させることによって水相とＭＳ
Ｃ相を分離させた後に、ＭＳＣ相はＭＳＣを基準として
１８３ｐｐｍのＳＯ4 2-含量を有する。
Ｃ相を分離させた後に、ＭＳＣ相はＭＳＣを基準として
１８３ｐｐｍのＳＯ4 2-含量を有する。
【００３３】沈降による分離を２４時間に延長する場合
には、ＳＯ4 2-含量はＭＳＣを基準として１３０ｐｐｍ
に低下する。
には、ＳＯ4 2-含量はＭＳＣを基準として１３０ｐｐｍ
に低下する。
【００３４】比較実施例４ この実施例の手順は、８ｐｐｍ未満の硫酸塩含量を有す
る１８重量％ＨＣｌ５ｇを実施例１の水５ｇの代わりに
使用することを除いて、実施例１の手順と同じである。
る１８重量％ＨＣｌ５ｇを実施例１の水５ｇの代わりに
使用することを除いて、実施例１の手順と同じである。
【００３５】５時間沈降させることによって水相とＭＳ
Ｃ相を分離させた後に、精製ＭＳＣはＭＳＣを基準とし
て３４２ｐｐｍのＳＯ4 2-含量を有する。
Ｃ相を分離させた後に、精製ＭＳＣはＭＳＣを基準とし
て３４２ｐｐｍのＳＯ4 2-含量を有する。
【００３６】２４時間の沈降による分離の後に、この含
量は１３５ｐｐｍに低下する。
量は１３５ｐｐｍに低下する。
【００３７】実施例５ この実施例の手順は、８ｐｐｍ未満の硫酸塩含量を有す
る１０重量％ＨＣｌを比較実施例３又は比較実施例４の
３３重量％又は１８重量％のＨＣｌの代わりに使用する
ことを除いて、比較実施例３又は比較実施例４の手順と
同じである。
る１０重量％ＨＣｌを比較実施例３又は比較実施例４の
３３重量％又は１８重量％のＨＣｌの代わりに使用する
ことを除いて、比較実施例３又は比較実施例４の手順と
同じである。
【００３８】５時間沈降させることによって分離させた
後に、精製ＭＳＣはＭＳＣを基準として１１１ｐｐｍの
ＳＯ4 2-を含む。
後に、精製ＭＳＣはＭＳＣを基準として１１１ｐｐｍの
ＳＯ4 2-を含む。
【００３９】２４時間の沈降による分離の後に、この含
量は１００ｐｐｍに低下する。
量は１００ｐｐｍに低下する。
【００４０】実施例１から実施例５は、水を使用して得
られる硫酸塩の残留含量が、１０重量％、１８重量％、
又は、３３重量％のＨＣｌを使用する場合に得られる硫
酸塩の残留含量よりも少ないので、水がより良好な結果
をもたらすことを示している。
られる硫酸塩の残留含量が、１０重量％、１８重量％、
又は、３３重量％のＨＣｌを使用する場合に得られる硫
酸塩の残留含量よりも少ないので、水がより良好な結果
をもたらすことを示している。
【００４１】１０重量％のＨＣｌは、１８重量％又は３
３重量％のＨＣｌによって得られる結果よりも僅かに良
好な結果をもたらす。
３重量％のＨＣｌによって得られる結果よりも僅かに良
好な結果をもたらす。
【００４２】実施例６ バッチ単位で処理を行う。
【００４３】ＳＯ4 2-重量当量として計算して９５０ｐ
ｐｍの硫酸塩を含むＭＳＣ １００ｇを、分液漏斗の中
に蒸留水５ｇと共に注入する。その後で、この混合物を
３０秒間激しく撹拌した後、５時間に亙って沈降させる
ことによって相を分離させる。この沈降の後に、ＭＳＣ
を水相から分離させ、従来通りに分析する。ＭＳＣを基
準としたそのＭＳＣ中の最終ＳＯ4 2-含量は４０ｐｐｍ
である。
ｐｍの硫酸塩を含むＭＳＣ １００ｇを、分液漏斗の中
に蒸留水５ｇと共に注入する。その後で、この混合物を
３０秒間激しく撹拌した後、５時間に亙って沈降させる
ことによって相を分離させる。この沈降の後に、ＭＳＣ
を水相から分離させ、従来通りに分析する。ＭＳＣを基
準としたそのＭＳＣ中の最終ＳＯ4 2-含量は４０ｐｐｍ
である。
【００４４】実施例７ この実施例の手順は、ＳＯ4 2-重量当量として計算して
４３２ｐｐｍの硫酸塩を最初に含むエタンスルホニルク
ロリド（ＥＳＣ）を実施例１のＭＳＣの代わりに使用す
ることを除いて、実施例１の手順と同じである。
４３２ｐｐｍの硫酸塩を最初に含むエタンスルホニルク
ロリド（ＥＳＣ）を実施例１のＭＳＣの代わりに使用す
ることを除いて、実施例１の手順と同じである。
【００４５】２４時間に亙る沈降による相分離の後に、
精製ＥＳＣは、そのＥＳＣを基準として３０ｐｐｍの最
終ＳＯ4 2-含量を示す。
精製ＥＳＣは、そのＥＳＣを基準として３０ｐｐｍの最
終ＳＯ4 2-含量を示す。
【００４６】実施例８ この実施例の手順は、ＳＯ4 2-重量当量として計算して
６５０ｐｐｍの硫酸塩を最初に含むプロパンスルホニル
クロリド（ＰＳＣ）を実施例１のＭＳＣの代わりに使用
することを除いて、実施例１の手順と同じである。
６５０ｐｐｍの硫酸塩を最初に含むプロパンスルホニル
クロリド（ＰＳＣ）を実施例１のＭＳＣの代わりに使用
することを除いて、実施例１の手順と同じである。
【００４７】２４時間に亙る沈降による相分離の後に、
ＰＳＣは、そのＰＳＣを基準として２５ｐｐｍの最終Ｓ
Ｏ4 2-含量を示す。
ＰＳＣは、そのＰＳＣを基準として２５ｐｐｍの最終Ｓ
Ｏ4 2-含量を示す。
【００４８】実施例９〜実施例１４ 添付図面に示す装置を使用して連続処理を行う。この装
置は、スタティックミキサーとして機能する垂直カラム
（３）の底部に通じる共通パイプ（７）を有する、水
（５）を供給するための流量調節ポンプ（１）と、ＭＳ
Ｃ（６）を供給するための流量調節ポンプ（２）とを含
む。このカラム（３）は高さ４００ｍｍで内径１０ｍｍ
（有効容積１９ｍＬ）であり、外径４ｍｍのガラスリン
グが充填されている。ＭＳＣと水相との混合物が、長さ
３５０ｍｍで内径１００ｍｍの管状水平デカンタ（４）
の２つの側端部の一方に通じるパイプ８を通って垂直カ
ラムの頂部から流出する。デカンタ（４）の他方の端部
に通じる水相取出し用パイプ（１１）と、水相よりも高
密度のＭＳＣを取り出すための、デカンタ（４）の下側
基部に通じる精製ＭＳＣ取出し用パイプ（１２）とによ
って、水相（９）とＭＳＣをデカンタ（４）内で一定不
変の液面高さに維持する。
置は、スタティックミキサーとして機能する垂直カラム
（３）の底部に通じる共通パイプ（７）を有する、水
（５）を供給するための流量調節ポンプ（１）と、ＭＳ
Ｃ（６）を供給するための流量調節ポンプ（２）とを含
む。このカラム（３）は高さ４００ｍｍで内径１０ｍｍ
（有効容積１９ｍＬ）であり、外径４ｍｍのガラスリン
グが充填されている。ＭＳＣと水相との混合物が、長さ
３５０ｍｍで内径１００ｍｍの管状水平デカンタ（４）
の２つの側端部の一方に通じるパイプ８を通って垂直カ
ラムの頂部から流出する。デカンタ（４）の他方の端部
に通じる水相取出し用パイプ（１１）と、水相よりも高
密度のＭＳＣを取り出すための、デカンタ（４）の下側
基部に通じる精製ＭＳＣ取出し用パイプ（１２）とによ
って、水相（９）とＭＳＣをデカンタ（４）内で一定不
変の液面高さに維持する。
【００４９】デカンタ内のＭＳＣの滞留時間は４．５時
間から５．５時間の範囲内であることが可能であり、デ
カンタ内の水の滞留時間は３時間から５９時間の範囲内
であることが可能である。
間から５．５時間の範囲内であることが可能であり、デ
カンタ内の水の滞留時間は３時間から５９時間の範囲内
であることが可能である。
【００５０】こうして得た結果を次の表ＩＩに示す。
【００５１】
【表２】
【図１】ＡＳＣの連続精製方法ための装置の略図であ
る。
る。
１、２ 流量調節ポンプ ３ 垂直カラム ４ 管状水平デカンタ ５ 水 ６ ＭＳＣ ７ パイプ １１ 水相取出しパイプ １２ 精製ＭＳＣ取出しパイプ
Claims (10)
- 【請求項１】 アルカンスルホニルクロリド（ＡＳＣ）
の硫酸塩含量を低減させるためのアルカンスルホニルク
ロリドの精製方法であって、前記アルカンスルホニルク
ロリドを、水または−０．５７から７までのｐＨを有す
る酸の水溶液から選択する洗浄液と接触させ、その後
で、硫酸塩の大部分を溶解せしめた前記洗浄液から、ア
ルカンスルホニルクロリドを分離させ、こうして処理し
たアルカンスルホニルクロリドの硫酸塩含量の低減を生
じさせることによって精製することを特徴とする前記方
法。 - 【請求項２】 前記水が約７のｐＨを有することを特徴
とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 前記酸の水溶液が約７のｐＨを有するこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 前記アルカンスルホニルクロリドを、メ
タンスルホニルクロリド（ＭＳＣ）、エタンスルホニル
クロリド（ＥＳＣ）、ｎ−プロパンスルホニルクロリド
（ＰＳＣ）、及び、ｎ−ブタンスルホニルクロリド（Ｂ
ＳＣ）から選択することを特徴とする請求項１から３の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 精製すべきアルカンスルホニルクロリド
の重量の１％から５０％までの重量の前記洗浄液を使用
することを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に
記載の方法。 - 【請求項６】 前記重量が、精製すべきアルカンスルホ
ニルクロリドの重量の３％から７％の範囲内であること
を特徴とする請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 前記洗浄液とアルカンスルホニルクロリ
ドを０℃から５０℃までの相温度で接触させることを特
徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 前記温度が１０℃から２０℃までである
ことを特徴とする請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】 前記酸水溶液が、ｐＨが−０．５７から
７までとなるように、その水溶液の全重量を基準として
１８重量％未満の塩酸を含むことを特徴とする請求項１
から８のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１から９のいずれか一項に記載
の方法によって予め精製したアルカンスルホニルクロリ
ドに対して完全加水分解を行うことを特徴とする、硫酸
含量の低いアルカンスルホン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9605170A FR2748024B1 (fr) | 1996-04-24 | 1996-04-24 | Procede de purification d'un chlorure d'alcanesulfonyle et de l'acide acanesulfonique correspondant |
| FR9605170 | 1996-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036334A true JPH1036334A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=9491546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9101818A Pending JPH1036334A (ja) | 1996-04-24 | 1997-04-18 | アルカンスルホニルクロリドとその対応するアルカンスルホン酸の精製方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5801283A (ja) |
| EP (1) | EP0803500A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1036334A (ja) |
| KR (1) | KR970069984A (ja) |
| CN (1) | CN1166485A (ja) |
| BR (1) | BR9701928A (ja) |
| CA (1) | CA2202396A1 (ja) |
| FR (1) | FR2748024B1 (ja) |
| TW (1) | TW426660B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2872504B1 (fr) * | 2004-06-30 | 2006-09-22 | Arkema Sa | Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1103323B (de) * | 1959-04-25 | 1961-03-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von Alkylsulfochloriden |
| DE1119855B (de) * | 1960-09-22 | 1961-12-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von Alkylsulfochloriden |
| US4549993A (en) * | 1984-04-06 | 1985-10-29 | Pennwalt Corporation | Purification of crude, liquid organosulfonyl chloride |
| US4938846A (en) * | 1986-12-08 | 1990-07-03 | Atochem, North America, Inc. | Preparation of anhydrous alkanesulfonic acid |
| US4876048A (en) * | 1988-12-12 | 1989-10-24 | Pennwalt Corporation | Purification of alkanesulfonyl chlorides |
-
1996
- 1996-04-24 FR FR9605170A patent/FR2748024B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-04-02 EP EP97400753A patent/EP0803500A1/fr not_active Ceased
- 1997-04-10 CA CA002202396A patent/CA2202396A1/fr not_active Abandoned
- 1997-04-18 JP JP9101818A patent/JPH1036334A/ja active Pending
- 1997-04-24 US US08/842,396 patent/US5801283A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-24 BR BR9701928A patent/BR9701928A/pt active Search and Examination
- 1997-04-24 KR KR1019970015417A patent/KR970069984A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-04-24 CN CN97109774.7A patent/CN1166485A/zh active Pending
- 1997-05-07 TW TW086106085A patent/TW426660B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9701928A (pt) | 1998-11-10 |
| CN1166485A (zh) | 1997-12-03 |
| EP0803500A1 (fr) | 1997-10-29 |
| TW426660B (en) | 2001-03-21 |
| KR970069984A (ko) | 1997-11-07 |
| FR2748024B1 (fr) | 1998-06-05 |
| US5801283A (en) | 1998-09-01 |
| FR2748024A1 (fr) | 1997-10-31 |
| CA2202396A1 (fr) | 1997-10-24 |
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