JPH10330472A - 液晶配向剤 - Google Patents
液晶配向剤Info
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- JPH10330472A JPH10330472A JP14690497A JP14690497A JPH10330472A JP H10330472 A JPH10330472 A JP H10330472A JP 14690497 A JP14690497 A JP 14690497A JP 14690497 A JP14690497 A JP 14690497A JP H10330472 A JPH10330472 A JP H10330472A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温で成膜可能で、信頼性に優れる液晶ディ
スプレイを製造することができる液晶配向剤を提供す
る。 【解決手段】一般式（１）の繰り返し単位で表されるポ
リカーボネートを成分とする液晶配向剤。 【化１】
スプレイを製造することができる液晶配向剤を提供す
る。 【解決手段】一般式（１）の繰り返し単位で表されるポ
リカーボネートを成分とする液晶配向剤。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示素子の製造
に使用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳し
くはＳＴＮ方式、アクティブマトリクスＴＮ方式、ある
いは強誘電方式の液晶ディスプレイの配向膜成形に適す
る液晶配向剤に関する。
に使用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳し
くはＳＴＮ方式、アクティブマトリクスＴＮ方式、ある
いは強誘電方式の液晶ディスプレイの配向膜成形に適す
る液晶配向剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜とし
て、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミ
ド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られて
いる。これらの中でも特にポリイミド樹脂は各種の液晶
を配向させる働きを有し、かつ耐熱性等にも優れている
ことから工業的に広く用いられている。
て、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミ
ド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られて
いる。これらの中でも特にポリイミド樹脂は各種の液晶
を配向させる働きを有し、かつ耐熱性等にも優れている
ことから工業的に広く用いられている。
【０００３】一方、近年の液晶ディスプレイの特性向上
に伴い、配向膜材料に対しても従来以上に多くの特性が
要求されるようになってきた。具体的には、液晶配向膜
の機能の面においては、種々の条件下で良好な配向性と
所望のプレティルト角が安定して得られ、かつ良好な電
気光学特性を有することであり、プロセス上では均一な
塗膜形成性、耐ラビング性などがあげられる。特に近年
では、プロセスの低温化に対応し、２００℃未満の焼成
温度でも従来同等以上の上記の特性が得られることが要
求されている。
に伴い、配向膜材料に対しても従来以上に多くの特性が
要求されるようになってきた。具体的には、液晶配向膜
の機能の面においては、種々の条件下で良好な配向性と
所望のプレティルト角が安定して得られ、かつ良好な電
気光学特性を有することであり、プロセス上では均一な
塗膜形成性、耐ラビング性などがあげられる。特に近年
では、プロセスの低温化に対応し、２００℃未満の焼成
温度でも従来同等以上の上記の特性が得られることが要
求されている。
【０００４】従来の液晶配向剤としては脂肪族可溶性ポ
リイミド、芳香族ポリアミド酸、脂肪族ポリアミド酸が
あるが、アクティブマトリクスＴＮ液晶のように配向膜
形成面の凹凸がある場合、脂肪族可溶性ポリイミドは基
板への密着性が低くラビング時に塗膜の剥がれが起きや
すくなるといった問題がある。基板の密着性という点で
見ると芳香族ポリアミド酸、脂肪族ポリアミド酸系配向
剤は優れているが、芳香族ポリアミド酸系配向剤は一般
に電圧保持率など液晶ディスプレイとしての電気特性が
悪く、脂肪族ポリアミド酸系配向剤は液晶の配向性に劣
るという問題がある。また、芳香族ポリアミド酸、脂肪
族ポリアミド酸の両者ともイミド化して性能が発揮でき
る構造のため、焼成温度を高くしてやる必要がある。ま
た、配向剤自体が淡黄色のものがほとんどであり、配向
膜とした際の液晶表示素子としての透明性が若干悪くな
る。以上のように現在使用されているポリイミド系液晶
配向剤は、種々の要求に十分答えているとはいえず、よ
り優れた液晶配向剤が求められている。
リイミド、芳香族ポリアミド酸、脂肪族ポリアミド酸が
あるが、アクティブマトリクスＴＮ液晶のように配向膜
形成面の凹凸がある場合、脂肪族可溶性ポリイミドは基
板への密着性が低くラビング時に塗膜の剥がれが起きや
すくなるといった問題がある。基板の密着性という点で
見ると芳香族ポリアミド酸、脂肪族ポリアミド酸系配向
剤は優れているが、芳香族ポリアミド酸系配向剤は一般
に電圧保持率など液晶ディスプレイとしての電気特性が
悪く、脂肪族ポリアミド酸系配向剤は液晶の配向性に劣
るという問題がある。また、芳香族ポリアミド酸、脂肪
族ポリアミド酸の両者ともイミド化して性能が発揮でき
る構造のため、焼成温度を高くしてやる必要がある。ま
た、配向剤自体が淡黄色のものがほとんどであり、配向
膜とした際の液晶表示素子としての透明性が若干悪くな
る。以上のように現在使用されているポリイミド系液晶
配向剤は、種々の要求に十分答えているとはいえず、よ
り優れた液晶配向剤が求められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、さらに低温で成膜可能で、信頼性に優れる液
晶ディスプレイを製造することができる液晶配向剤であ
る。
を解決し、さらに低温で成膜可能で、信頼性に優れる液
晶ディスプレイを製造することができる液晶配向剤であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
の繰り返し単位で表されるポリカーボネートを成分とす
る液晶配向剤であり、
の繰り返し単位で表されるポリカーボネートを成分とす
る液晶配向剤であり、
【０００７】
【化１】 （式中、Ｘは芳香族基および、または脂肪族基を表す）
【０００８】また、Ｘが式（２）〜（１０）から少なく
とも一つ選ばれる構造である前記の液晶配向剤である。
とも一つ選ばれる構造である前記の液晶配向剤である。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】本発明の液晶配向剤中の樹脂成分は、ビス
フェノキシ化合物やジオール化合物のアルカリ水溶液に
ホスゲンを導入した後、溶剤を除去することにより得ら
れる。ビスフェノキシ化合物の例としては、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−メ
チレンビスフェノール、４，４’−オキシビスフェノー
ル、４，４’−（１−エチルプロピリデン）ビスフェノ
ール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタノン、ビス
（４―ヒドロキシフェニル）スルホン、４，４’−ジヒ
ドロキシベンズアニリド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、４，４’−エチリデンビスフェノー
ル、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、
４，４’−（１−フェニルエチリデン）ビスフェノー
ル、４，４’−（１，３−ジメチルブチリデン）ビスフ
ェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸エチルエステル、４，４’−［２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデ
ン］ビスフェノール、［１，１’−ビフェニル］−４，
４’ジオール、３，３’，５，５’−テトラメチル−
［（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジオール］、
３，３’−ジメチル−［（１，１’−ビフェニル）−
４，４’−ジオール］、２，２’，３，３’，５，５’
−ヘキサメチル−［（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジオール］、３，３’，５，５’−テトラ−
（１，１−ジメチルエチル）−［（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジオール］、が挙げられ、ジオール化
合物の例としては、エチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，３−シクロブタンジオール、１，３
−シクロペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
オールが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。その中で、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、４，４’−メチレンビスフェノール、
４，４’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチリデン］ビスフェノール、［１，
１’−ビフェニル］−４，４’ジオール、ポリエチレン
グリコール、１，３−シクロブタンジオール、１，３−
シクロペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオ
ールが特に好ましい。また、これらの化合物を単独で用
いても２種以上を同時に用いてもかまわない。この樹脂
を極性有機溶媒に溶解させ、基板上に塗布を行う。成膜
は加熱によって行うが、その温度は極性有機溶媒を揮発
させるためだけに必要であり、従来のポリイミド配向剤
の焼成のように、200℃以上に上げる必要は全くなく、
極性有機溶媒を選択することにより、低温で成膜可能と
なる。
フェノキシ化合物やジオール化合物のアルカリ水溶液に
ホスゲンを導入した後、溶剤を除去することにより得ら
れる。ビスフェノキシ化合物の例としては、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−メ
チレンビスフェノール、４，４’−オキシビスフェノー
ル、４，４’−（１−エチルプロピリデン）ビスフェノ
ール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタノン、ビス
（４―ヒドロキシフェニル）スルホン、４，４’−ジヒ
ドロキシベンズアニリド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、４，４’−エチリデンビスフェノー
ル、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、
４，４’−（１−フェニルエチリデン）ビスフェノー
ル、４，４’−（１，３−ジメチルブチリデン）ビスフ
ェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸エチルエステル、４，４’−［２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデ
ン］ビスフェノール、［１，１’−ビフェニル］−４，
４’ジオール、３，３’，５，５’−テトラメチル−
［（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジオール］、
３，３’−ジメチル−［（１，１’−ビフェニル）−
４，４’−ジオール］、２，２’，３，３’，５，５’
−ヘキサメチル−［（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジオール］、３，３’，５，５’−テトラ−
（１，１−ジメチルエチル）−［（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジオール］、が挙げられ、ジオール化
合物の例としては、エチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，３−シクロブタンジオール、１，３
−シクロペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
オールが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。その中で、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、４，４’−メチレンビスフェノール、
４，４’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチリデン］ビスフェノール、［１，
１’−ビフェニル］−４，４’ジオール、ポリエチレン
グリコール、１，３−シクロブタンジオール、１，３−
シクロペンタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオ
ールが特に好ましい。また、これらの化合物を単独で用
いても２種以上を同時に用いてもかまわない。この樹脂
を極性有機溶媒に溶解させ、基板上に塗布を行う。成膜
は加熱によって行うが、その温度は極性有機溶媒を揮発
させるためだけに必要であり、従来のポリイミド配向剤
の焼成のように、200℃以上に上げる必要は全くなく、
極性有機溶媒を選択することにより、低温で成膜可能と
なる。
【００１９】ポリカーボネートを用いた配向剤としては
特開平４−２９１２２６号公報中に記載があるが、これ
は配向膜とした際に複屈折性を持たせ、位相差板として
機能させることが目的であり、材料としてポリイミド、
ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
メタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリフェニレンオ
キサイドと同列に記載されているものでありポリカーボ
ネートが他の樹脂より配向剤の成分として優れるという
記載はない。我々は、ポリカーボネートが従来の配向剤
よりも低温で焼成可能であり、透明性に優れ、また、一
軸配向性に優れた液晶配向剤であることを見出し、本発
明に至ったものである。以下、実施例により詳細を説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
特開平４−２９１２２６号公報中に記載があるが、これ
は配向膜とした際に複屈折性を持たせ、位相差板として
機能させることが目的であり、材料としてポリイミド、
ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、ポリエチレン
テレフタレート、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
メタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリフェニレンオ
キサイドと同列に記載されているものでありポリカーボ
ネートが他の樹脂より配向剤の成分として優れるという
記載はない。我々は、ポリカーボネートが従来の配向剤
よりも低温で焼成可能であり、透明性に優れ、また、一
軸配向性に優れた液晶配向剤であることを見出し、本発
明に至ったものである。以下、実施例により詳細を説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００２０】
（実施例１）一般式（１）におけるＸが式（２）である
ポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセロソルブによ
り、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチルセロソルブ
の比率が７：３になるように希釈し、液晶配向剤を得
た。
ポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセロソルブによ
り、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチルセロソルブ
の比率が７：３になるように希釈し、液晶配向剤を得
た。
【００２１】この液晶配向剤を透明電極付きガラス基板
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、97.3％であ
り、150℃で500時間処理した後でも96.0％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では4.1
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、97.3％であ
り、150℃で500時間処理した後でも96.0％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では4.1
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
【００２２】（実施例２）一般式（１）におけるＸが式
（４）であるポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセロ
ソルブにより、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチル
セロソルブの比率が７：３になるように希釈し、液晶配
向剤を得た。
（４）であるポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセロ
ソルブにより、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチル
セロソルブの比率が７：３になるように希釈し、液晶配
向剤を得た。
【００２３】この液晶配向剤を透明電極付きガラス基板
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、95.1％であ
り、150℃で500時間処理した後でも92.8％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では5.3
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、95.1％であ
り、150℃で500時間処理した後でも92.8％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では5.3
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
【００２４】（実施例３）一般式（６）におけるＸが式
（１１）であるポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセ
ロソルブにより、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチ
ルセロソルブの比率が７：３になるように希釈し、液晶
配向剤を得た。
（１１）であるポリカーボネートを、ＮＭＰとブチルセ
ロソルブにより、樹脂成分の濃度が７％、ＮＭＰとブチ
ルセロソルブの比率が７：３になるように希釈し、液晶
配向剤を得た。
【００２５】この液晶配向剤を透明電極付きガラス基板
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、98.5％であ
り、150℃で500時間処理した後でも97.6％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では2.8
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
の透明電極面にスピンナーにより塗布し、クリーンオー
ブン中180℃で60分間の乾燥を行い、配向膜を成膜し
た。引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビン
グし、２枚の基板を5μmのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ZLI-4792）を注入してＴＮ液晶セルを作
製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、
全面にわたり均一であり、150℃で500時間処理した後も
全く液晶の配向は乱れていなかった。また、セルの電気
特性として電圧保持率を評価したところ、98.5％であ
り、150℃で500時間処理した後でも97.6％であった。ア
ンチパラレルセルによるプレティルト角の評価では2.8
度であった。さらに配向膜を形成した基板の波長400nm
の光線透過率を測定した結果、99％であった。
【００２６】（比較例１）温度計、攪拌機、原料投入
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フ
ラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸二無水物26.42g（0.10モル）をＮＭＰ300g
中に溶解させる。系の温度を10℃に保ちながら窒素流入
下攪拌を行いながら原料投入口から２，２−ビス［４，
４‘−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン4
1.05g（0.10モル）を投入し系の温度を室温に戻し、ポ
リアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。系にトルエン60gを加
え、滴下ロートを取り外して代わりにディーンスターチ
還流冷却管を取り付けて系の温度を上昇させる。トルエ
ンを還流させ脱水・イミド化反応を行い、水分の発生が
終了したら系の温度を室温に戻し、２０倍量のメタノー
ル中に滴下してポリイミドの固形分を回収する。固形分
を真空乾燥機により２４時間乾燥した後、樹脂成分の濃
度が5％になるようにγ−ブチロラクトンに溶解し、液
晶配向剤を得た。
口、乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フ
ラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸二無水物26.42g（0.10モル）をＮＭＰ300g
中に溶解させる。系の温度を10℃に保ちながら窒素流入
下攪拌を行いながら原料投入口から２，２−ビス［４，
４‘−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン4
1.05g（0.10モル）を投入し系の温度を室温に戻し、ポ
リアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。系にトルエン60gを加
え、滴下ロートを取り外して代わりにディーンスターチ
還流冷却管を取り付けて系の温度を上昇させる。トルエ
ンを還流させ脱水・イミド化反応を行い、水分の発生が
終了したら系の温度を室温に戻し、２０倍量のメタノー
ル中に滴下してポリイミドの固形分を回収する。固形分
を真空乾燥機により２４時間乾燥した後、樹脂成分の濃
度が5％になるようにγ−ブチロラクトンに溶解し、液
晶配向剤を得た。
【００２７】実施例１と同様にＴＮ液晶セルを作製し
た。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、ラビ
ング処理による配向膜の剥がれが生じており不均一であ
った。さらに配向膜を形成した基板の波長400nmの光線
透過率を測定した結果、94％であった。
た。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、ラビ
ング処理による配向膜の剥がれが生じており不均一であ
った。さらに配向膜を形成した基板の波長400nmの光線
透過率を測定した結果、94％であった。
【００２８】（比較例２）温度計、攪拌機、原料仕込
口、還流冷却管及び乾燥窒素ガス導入口を備えた500ml
四つ口セパラブルフラスコ中、３，３’，４，４’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物29.42g（0.10モル）
をN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭＰ）300g中に分散させ
る。滴下ロート中に、ＮＭＰ100g、２，２−ビス［４，
４‘−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン4
1.05g（0.10モル）を入れる。系の温度を10℃に保ちな
がら窒素還流下攪拌を行いながら滴下ロート中の溶液を
全量滴下し、８時間攪拌を続けた。系の温度を室温に戻
し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。この溶液をＮＭ
Ｐとブチルセロソルブにより、樹脂成分の濃度が5％、
ＮＭＰとブチルセロソルブの比率が7:3になるように希
釈し、液晶配向剤を得た。
口、還流冷却管及び乾燥窒素ガス導入口を備えた500ml
四つ口セパラブルフラスコ中、３，３’，４，４’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物29.42g（0.10モル）
をN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭＰ）300g中に分散させ
る。滴下ロート中に、ＮＭＰ100g、２，２−ビス［４，
４‘−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン4
1.05g（0.10モル）を入れる。系の温度を10℃に保ちな
がら窒素還流下攪拌を行いながら滴下ロート中の溶液を
全量滴下し、８時間攪拌を続けた。系の温度を室温に戻
し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。この溶液をＮＭ
Ｐとブチルセロソルブにより、樹脂成分の濃度が5％、
ＮＭＰとブチルセロソルブの比率が7:3になるように希
釈し、液晶配向剤を得た。
【００２９】実施例１と同様にＴＮ液晶セルを作製し
た。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、均一
であった。150℃で500時間処理した後の配向性は悪化し
ており、電圧保持率を評価したところ、86％であった。
さらに配向膜を形成した基板の波長400nmの光線透過率
を測定した結果、92％であった。
た。液晶の配向性を顕微鏡により評価したところ、均一
であった。150℃で500時間処理した後の配向性は悪化し
ており、電圧保持率を評価したところ、86％であった。
さらに配向膜を形成した基板の波長400nmの光線透過率
を測定した結果、92％であった。
【００３０】実施例１〜３ではいずれも良好な配向性と
電気特性及び光線透過率が得られた。比較例１では可溶
性ポリイミド用いたので基板との密着性が悪く、ラビン
グ工程で剥離を生じた。比較例２ではポリアミド酸を用
いたので高温処理により配向性と電気特性配向性が悪化
した。
電気特性及び光線透過率が得られた。比較例１では可溶
性ポリイミド用いたので基板との密着性が悪く、ラビン
グ工程で剥離を生じた。比較例２ではポリアミド酸を用
いたので高温処理により配向性と電気特性配向性が悪化
した。
【００３１】
【発明の効果】本発明の配向剤は、一軸配向性に優れ、
焼成を必要とせず、透明性及び信頼性に優れる液晶ディ
スプレイを製造することができる液晶配向剤である。
焼成を必要とせず、透明性及び信頼性に優れる液晶ディ
スプレイを製造することができる液晶配向剤である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）の繰り返し単位で表される
ポリカーボネートを成分とする液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｘは芳香族基および／または脂肪族基を表す） - 【請求項２】 Ｘが式（２）〜（１０）から選ばれる構
造を少なくとも一つ有する請求項１記載の液晶配向剤。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14690497A JPH10330472A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14690497A JPH10330472A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330472A true JPH10330472A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15418209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14690497A Withdrawn JPH10330472A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330472A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG83788A1 (en) * | 1999-04-13 | 2001-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | Method for preparing polymer |
| CN103131429A (zh) * | 2011-11-25 | 2013-06-05 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶配向膜的形成方法及液晶显示元件 |
-
1997
- 1997-06-04 JP JP14690497A patent/JPH10330472A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG83788A1 (en) * | 1999-04-13 | 2001-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | Method for preparing polymer |
| CN103131429A (zh) * | 2011-11-25 | 2013-06-05 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶配向膜的形成方法及液晶显示元件 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040405 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20040624 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |