JPS632093B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
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Description
本発明は、特定の配向制御膜を用いた液晶表示
素子に関する。 従来より、液晶表示素子用透明導電体には、ガ
ラスの表面を透明導電化したものが用いられてい
る。しかし、液晶表示素子は益々軽量、薄型化さ
れる方向にある。このような要求に対し、ガラス
の表面を透明導電化したものは、ガラスの機械的
強度及び製造上の制約からガラス板をある程度以
上薄くすることができず、0.3mmが限界といわれ
ている。したがつて、上記のような目的に適用す
るには、おのずから限界があり、更に、衝撃に対
する脆弱さにより、素子の製造工程において破損
するという問題がある。これらの欠点を満足させ
る方法として、従来のガラスの代わりに樹脂を用
いることが考えられる。ところが、前述したよう
に、液晶の配向を均一にするため、配向を制御す
るための層が必要である。この配向を制御するた
めの層を得る方法としては、従来のガラスの場
合、二酸化ケイ素等の無機化合物からなる薄膜を
斜方蒸着する方法及びポリイミド等の有機化合物
からなる薄膜をラビング処理する（布等で一定の
方向にこする）方法等が知られている。しかし、
上記方法は、いずれも成膜の際、高温処理を必要
とする。これらは従来のガラス基板においては特
に問題ないが、樹脂基板の場合には、基板が上記
処理温度に耐えることができず、変形してしまい
正常な液晶表示素子を得ることができない。 本発明の目的は、新しい配向制御膜を提供する
にあり、上記した従来技術の問題点を解決し、樹
脂基板からなる軽量、薄型化された液晶表示素子
を提供することである。 本発明につき概説すれば、本発明の液晶表示素
子は、一般式 （式中、R1〜R4は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素又は臭素を示し、それらは
互いに同じであつても異なつていてもよく、R5
及びR6は水素、メチル基、エチル基、トリクロ
ロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、そ
れらは互いに同じであつても異なつていてもよ
く、又、Arはｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレ
ン基、ジフエニレン基、ナフチレン基又はジフエ
ニレンエーテル基を示す）で表される繰返し単位
を有する芳香族ポリアミド縮重合体を含むことを
特徴とするものである。 本発明者等は前記の目的を達成するため種々検
討を重ねた。すなわち、先ず、酸化インジウムの
透明電極を設けた樹脂フイルムを用いて、電極側
にポリイミド系の樹脂を塗布した。しかし、高温
度で長時間の熱処理により樹脂フイルム基板が熱
変形を起し、正常な液晶素子を得ることができな
かつた。そこで、樹脂フイルム基板の熱変形温度
より低い温度（100℃）でポリイミドの熱処理を
行つた。その結果、ポリイミドの熱硬化反応が不
十分なため、ラビング過程で、傷の発生又は膜の
剥離が生ずるという問題があつた。 次に、樹脂フイルムに塗布した後、硬化反応を
必要としない熱可塑性樹脂、すなわち、ポリスチ
レン、ポリメタクリレート、ポリスルホン、ポリ
エーテルスルホン及びポリカーボネート等の有機
溶剤溶液を樹脂フイルムに塗布乾燥し、その後所
定のラビングを施して液晶素子の形成を試みた
が、この場合には液晶表示素子を配向させること
ができず、これらの樹脂はいずれも液晶の配向制
御膜として使用し得ないことが判明した。この原
因について調べた結果、これらの樹脂は、液晶に
溶解し、ラビングした表面の効果が消失するため
であることも判明した。 そこで、液晶に不溶性の樹脂として、ポリビニ
ルアルコール及び各種セルロース類につき検討し
た。すなわち、これらの樹脂を水に溶解しその水
溶液を前記樹脂フイルムに塗布乾燥し、ラビング
した後、素子を組立てた。その結果、液晶分子は
良好に配向して液晶の配向制御膜となることが判
明した。しかし、詳細に調べたところ、素子の耐
湿信頼性に乏しく、湿気による配向不良が生じ
た。すなわち、樹脂フイルムはガラス板に比べて
透湿性が大きいため、素子内に水分が入る。とこ
ろが、これらの配向制御膜は水溶性の樹脂である
ため、水による溶解あるいは膨潤が起り、液晶を
配向させる能力が消失したものと考えられる。 又、特開昭55−9518号公報には、配向処理膜と
してアミド結合を有する高分子物質（ナイロン
等）を用いる液晶表示パネルが示されているが、
この方式は配向制御膜材料溶液の調製、作業をか
なり高温で行う必要があり、必ずしも満足できる
ものではない。 本発明者等は、上記の知見を基礎として更に検
討を進め、軽量、薄型化された樹脂シート又はフ
イルムを基材とした液晶表示素子を完成するに至
つたものである。すなわち、液晶及び水に不溶性
又は難溶性の各種熱可塑性樹脂について検討した
結果、特定の芳香族ポリアミド縮重合体、例えば
芳香族ポリエーテルアミド樹脂を特定の溶剤に溶
解し、これを前記透明導電性膜を有する樹脂フイ
ルムに塗布し、低温（100〜120℃）で加熱乾燥し
た後、ラビングすることにより配向制御膜を得
た。このようにして作製した２枚の基板の配向制
御膜を対向させて平行に配置し、その間に液晶を
封入させることにより、満足した特性を有する樹
脂基板液晶表示素子を完成することができた。 本発明の液晶表示素子は、一般に液晶の配向性
はもちろん良好で耐湿性も良好である。それ故、
基板材料には、従来公知のもののいずれを用いて
もよい。又、本発明においては、従来のガラス板
で行つていた二酸化けい素等からなる薄膜を斜方
蒸着する方式又はポリイミド膜を形成する方式に
比べて、特定の芳香族ポリアミド縮重合体溶液を
塗布した後、単に溶剤を蒸発乾燥させるために、
低温且つ短時間で配向制御膜が得られる（形成す
る膜厚は500〜2000Å程度で非常に薄いので、沸
点以下でも十分に乾燥可能）ことから、製造が極
めて容易に安価な液晶表示素子を得ることができ
る。 本発明における利点は、(1)基板に樹脂フイルム
又は樹脂板を用い、且つこれらの樹脂が熱変形を
生じない低温（100〜120℃）で処理可能な配向制
御膜すなわち特定の芳香族ポリアミド縮重合体の
膜を適用し、(2)これらの熱可塑性樹脂が、水及び
液晶に不溶性又は難溶性の樹脂で特定の溶剤にの
み溶解するものであり、又、(3)単に溶剤を蒸発さ
せるだけで成膜が完了するため、低温且つ短時間
で配向膜を得ることができることである。 本発明における樹脂の基板としては、エポキシ
アクリレート系樹脂及びポリエチレンテレフタレ
ート等の市販のフイルム又はシートに透明導電膜
を有するものを適用することができ、これ以外に
も液晶に不溶性あるいは、表面に液晶によつて溶
解されないような処理を施したフイルム又はシー
トであれば適用可能であり、特に限定されない。
なお、本発明においては、もちろんガラス基板を
使用してもよい。 本発明における前記一般式（）で表される繰
返し単位を有する芳香族ポリアミド縮重合体は、
一般式 （式中、R1〜R6は前記一般式（）における
ものと同じ意味を有する）で表されるエーテル結
合を有する芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸
又はその反応性酸誘導体とを、溶液重合、溶融重
合又は特開昭52−23198号公報に示された方法等
の既知の芳香族ポリアミドの製造方法により縮重
合させて得ることができる。 本発明における前記一般式（）で表されるエ
ーテル結合を有する芳香族ジアミンとしては、
２，２―ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―メチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパ
ン、２，２―ビス〔３―クロロ―４―（４―アミ
ノフエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビ
ス〔３―ブロモ―４―（４―アミノフエノキシ）
フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―エチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロ
パン、２，２―ビス〔３―プロピル―４―（４―
アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２
―ビス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス
〔３―ブチル―４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―sec―ブ
チル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、２，２―ビス〔３―メトキシ―４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔３―エトキシ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス
〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔３，５
―ジクロロ―４―（４―アミノフエノキシ）フエ
ニル〕プロパン、２，２―ビス〔３，５―ジブロ
モ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プ
ロパン、２，２―ビス〔３，５―ジメトキシ―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパ
ン、２，２―ビス〔３―クロロ―４―（４―アミ
ノフエノキシ）―５―メチルフエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―メチ
ル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エ
タン、１，１―ビス〔３―クロロ―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビ
ス〔３―ブロモ―４―（４―アミノフエノキシ）
フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―エチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタ
ン、１，１―ビス〔３―プロピル―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビ
ス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―ブ
チル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
エタン、１，１―ビス〔３―sec―ブチル―４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，
１―ビス〔３―メトキシ―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―
エトキシ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニ
ル〕エタン、１，１―ビス〔３，５―ジメチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタ
ン、１，１―ビス〔３，５―ジクロロ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１
―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス
〔３，５―ジメトキシ―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―ク
ロロ―４―（４―アミノフエノキシ）―５―メチ
ルフエニル〕エタン、ビス〔４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―メチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔３―クロロ―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―ブロモ―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、
ビス〔３―エチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕メタン、ビス〔３―プロピル―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、
ビス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―ブチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔３―sec―ブチル―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―メト
キシ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
メタン、ビス〔３―エトキシ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３，５―
ジメチル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニ
ル〕メタン、ビス〔３，５―ジクロロ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、ビス
〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕メタン、ビス〔３，５―ジメトキ
シ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メ
タン、ビス〔３―クロロ―４―（４―アミノフエ
ノキシ）―５―メチルフエニル〕メタン、１，
１，１，３，３，３―ヘキサフルオロ―２，２―
ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロ
ロ―２，２―ビス〔４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、３，３―ビス〔４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ペンタン、
１，１―ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘ
キサフルオロ―２，２―ビス〔３，５―ジメチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロ
パン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロロ―
２，２―ビス〔３，５―ジメチル―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、３，３―
ビス〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕ペンタン、１，１―ビス
〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３―ヘキサフルオロ―２，２―ビス〔３，５―ジ
ブロモ―４（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロ
ロ―２，２―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、３，
３―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕ペンタン、１，１―ビス
〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ブタン、２，
２―ビス〔３―メチル―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕ブタン、２，２―ビス〔３，５
―ジメチル―４―（４―アミノフエノキシ）フエ
ニル〕ブタン、２，２―ビス〔３，５―ジブロモ
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ブタ
ン、１，１，１，３，３，３―ヘキサフルオロ―
２，２―ビス〔３―メチル―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパン等がある。これら
のうちでは、２，２―ビス〔４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパンが代表的である。
もし、必要ならば、上記のジアミンの混合物を用
いることができる。 更に、本発明においては、既知の芳香族ジアミ
ン例えば４，4′―ジアミノジフエニルエーテル、
４，4′―ジアミノジフエニルメタン、４，4′―ジ
アミノジフエニルスルホン、メタフエニレンジア
ミン、４，4′―ジ（４―アミノフエノキシ）フエ
ニルスルホン、パラフエニレンジアミン、４，
4′―ジ（３―アミノフエノキシ）フエニルスルホ
ン及び３，3′―ジアミノジフエニルスルホン等の
少なくとも１種を併用することができる。これら
の芳香族ジアミン類の芳香族ジアミン類全体に対
する割合としては、30モル％以下が望ましい。こ
の割合が30モル％を超えると、縮重合体の溶解性
に悪影響を及ぼすため望ましくない。 又、本発明における芳香族ジカルボン酸として
は、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、４，４
―ジフエニルジカルボン酸、３，4′―ジフエニル
ジカルボン酸、２，６―ナフタレンジカルボン
酸、１，５―ナフタレンジカルボン酸、４，4′―
ジフエニルエーテルジカルボン酸及び３，4′―ジ
フエニルエーテルジカルボン酸等を挙げることが
できるが、テレフタル酸及びイソフタル酸が一般
に製造されているので好適に使用することができ
る。特に、テレフタル酸とイソフタル酸の混合物
は、生成する縮重合体の溶解性の点から望まし
い。なお、本発明における芳香族ジカルボン酸の
反応性誘導体とは、前記芳香族ジカルボン酸のジ
クロライド、ジブロマイド及びジエステル等を意
味する。又、上記したように、テレフタル酸とイ
ソフタル酸の混合物を使用する場合には、ベンゼ
ン核のメタ位にカルボキシル基を有するイソフタ
ル酸とベンゼン核のパラ位にカルボキシル基を有
するテレフタル酸の配合割合は、前者20〜80％に
対し、後者80〜20％の範囲内とすることが、特に
溶解性の点で望ましい。 配向制御膜用の溶剤としては、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン及びシクロ
ヘキサノン等の単独又はこれらの混合溶剤、更
に、前記芳香族ポリアミド縮重合体を溶解可能な
範囲で混合したものを用いることができる。例え
ば、上記溶剤を単独で用いるよりも、セロソルブ
類、トルエン及びキシレン等を適量混合した混合
溶剤の方が良好な膜を得る場合があり、上記以外
でも芳香族ポリアミド縮重合体を溶解可能なもの
であれば、特に限定されない。 なお又、本発明においては、成膜性等の改良の
ために、他の重合体を共存させてもよい。 次に、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではな
い。なお、液晶表示素子の配向性の評価は、液晶
分子の長軸方向と基板表面との角、すなわち基板
と液晶分子の長軸との傾き（チルト角θ）により
行つた。良好な配向性はチルト角1.5〜3.0が望ま
しく、それによりコントラスト比の絶対値を大き
くすることができる。〔チルト角及びその測定方
性はジヤーナル、オブ、アプライド、フイジツク
ス（Journal of Applied Physics）第19巻
（1980）、No.10、第2013〜４頁に記載されている。 実施例 １ 1000ml容フラスコに、撹拌棒、温度計、滴下漏
斗をセツトし、NaOH 17.2ｇを水80mlに溶解し
てフララスコに入れた。次に、２，２―ビス〔４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン
73.9ｇをシクロヘキサノン340ｇに溶解し、上記
フラスコ中に注入し、−２℃まで冷却した。一方、
テレフタル酸ジクロライド18.2ｇ及びイソフタル
酸ジクロライド18.2ｇをシクロヘキサノン240ｇ
に溶解し、この酸クロライド溶液を滴下漏斗から
フラスコ中に注入し、この際、反応温度が10℃を
超えないようにして３時間反応させた。反応液を
メタノール中に投入して重合体を単離させた。こ
れを乾燥後、再びジメチルホルムアミドに溶解
し、これをメタノール中に投入してポリアミド縮
重合体（以下重合体と略称する）を精製した。こ
の重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）（ジメチルホルム
アミド0.2重量％溶液、30℃で測定、以下同様）
であつた。 この重合体の２重量％ジメチルホルムアミド溶
液を、十分に洗浄した透電導電膜を有するポリエ
チレンテレフタレートフイルム上に、スピンナー
を用いて、3500rpmで均一に塗布後、120℃で10
分間乾燥して溶媒（ジメチルホルムアミド）を蒸
発させ、膜厚650Åの配向制御膜を形成した。こ
の膜をフエルトで一定方向にラビングし、配向制
御膜を有する基板フイルムを作製した。 このようにして作製した２枚のフイルムの配向
制御膜を対向させて配置し、これらのフイルムを
ポリエステル系接着剤よりなる封着剤で接着して
液晶表示素子を作製した。なお、封着剤は120℃
で５分間硬化した。この素子の配向制御膜間に、
フエニルシクロヘキサン系の液晶（メルク社製、
ZLI―1132）を配置し、２枚の直交偏光板間で液
晶の配向性を調べたところ、良好な配向性を示し
た。（チルト角2.4度） 実施例 ２ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
素子に関する。 従来より、液晶表示素子用透明導電体には、ガ
ラスの表面を透明導電化したものが用いられてい
る。しかし、液晶表示素子は益々軽量、薄型化さ
れる方向にある。このような要求に対し、ガラス
の表面を透明導電化したものは、ガラスの機械的
強度及び製造上の制約からガラス板をある程度以
上薄くすることができず、0.3mmが限界といわれ
ている。したがつて、上記のような目的に適用す
るには、おのずから限界があり、更に、衝撃に対
する脆弱さにより、素子の製造工程において破損
するという問題がある。これらの欠点を満足させ
る方法として、従来のガラスの代わりに樹脂を用
いることが考えられる。ところが、前述したよう
に、液晶の配向を均一にするため、配向を制御す
るための層が必要である。この配向を制御するた
めの層を得る方法としては、従来のガラスの場
合、二酸化ケイ素等の無機化合物からなる薄膜を
斜方蒸着する方法及びポリイミド等の有機化合物
からなる薄膜をラビング処理する（布等で一定の
方向にこする）方法等が知られている。しかし、
上記方法は、いずれも成膜の際、高温処理を必要
とする。これらは従来のガラス基板においては特
に問題ないが、樹脂基板の場合には、基板が上記
処理温度に耐えることができず、変形してしまい
正常な液晶表示素子を得ることができない。 本発明の目的は、新しい配向制御膜を提供する
にあり、上記した従来技術の問題点を解決し、樹
脂基板からなる軽量、薄型化された液晶表示素子
を提供することである。 本発明につき概説すれば、本発明の液晶表示素
子は、一般式 （式中、R1〜R4は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素又は臭素を示し、それらは
互いに同じであつても異なつていてもよく、R5
及びR6は水素、メチル基、エチル基、トリクロ
ロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、そ
れらは互いに同じであつても異なつていてもよ
く、又、Arはｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレ
ン基、ジフエニレン基、ナフチレン基又はジフエ
ニレンエーテル基を示す）で表される繰返し単位
を有する芳香族ポリアミド縮重合体を含むことを
特徴とするものである。 本発明者等は前記の目的を達成するため種々検
討を重ねた。すなわち、先ず、酸化インジウムの
透明電極を設けた樹脂フイルムを用いて、電極側
にポリイミド系の樹脂を塗布した。しかし、高温
度で長時間の熱処理により樹脂フイルム基板が熱
変形を起し、正常な液晶素子を得ることができな
かつた。そこで、樹脂フイルム基板の熱変形温度
より低い温度（100℃）でポリイミドの熱処理を
行つた。その結果、ポリイミドの熱硬化反応が不
十分なため、ラビング過程で、傷の発生又は膜の
剥離が生ずるという問題があつた。 次に、樹脂フイルムに塗布した後、硬化反応を
必要としない熱可塑性樹脂、すなわち、ポリスチ
レン、ポリメタクリレート、ポリスルホン、ポリ
エーテルスルホン及びポリカーボネート等の有機
溶剤溶液を樹脂フイルムに塗布乾燥し、その後所
定のラビングを施して液晶素子の形成を試みた
が、この場合には液晶表示素子を配向させること
ができず、これらの樹脂はいずれも液晶の配向制
御膜として使用し得ないことが判明した。この原
因について調べた結果、これらの樹脂は、液晶に
溶解し、ラビングした表面の効果が消失するため
であることも判明した。 そこで、液晶に不溶性の樹脂として、ポリビニ
ルアルコール及び各種セルロース類につき検討し
た。すなわち、これらの樹脂を水に溶解しその水
溶液を前記樹脂フイルムに塗布乾燥し、ラビング
した後、素子を組立てた。その結果、液晶分子は
良好に配向して液晶の配向制御膜となることが判
明した。しかし、詳細に調べたところ、素子の耐
湿信頼性に乏しく、湿気による配向不良が生じ
た。すなわち、樹脂フイルムはガラス板に比べて
透湿性が大きいため、素子内に水分が入る。とこ
ろが、これらの配向制御膜は水溶性の樹脂である
ため、水による溶解あるいは膨潤が起り、液晶を
配向させる能力が消失したものと考えられる。 又、特開昭55−9518号公報には、配向処理膜と
してアミド結合を有する高分子物質（ナイロン
等）を用いる液晶表示パネルが示されているが、
この方式は配向制御膜材料溶液の調製、作業をか
なり高温で行う必要があり、必ずしも満足できる
ものではない。 本発明者等は、上記の知見を基礎として更に検
討を進め、軽量、薄型化された樹脂シート又はフ
イルムを基材とした液晶表示素子を完成するに至
つたものである。すなわち、液晶及び水に不溶性
又は難溶性の各種熱可塑性樹脂について検討した
結果、特定の芳香族ポリアミド縮重合体、例えば
芳香族ポリエーテルアミド樹脂を特定の溶剤に溶
解し、これを前記透明導電性膜を有する樹脂フイ
ルムに塗布し、低温（100〜120℃）で加熱乾燥し
た後、ラビングすることにより配向制御膜を得
た。このようにして作製した２枚の基板の配向制
御膜を対向させて平行に配置し、その間に液晶を
封入させることにより、満足した特性を有する樹
脂基板液晶表示素子を完成することができた。 本発明の液晶表示素子は、一般に液晶の配向性
はもちろん良好で耐湿性も良好である。それ故、
基板材料には、従来公知のもののいずれを用いて
もよい。又、本発明においては、従来のガラス板
で行つていた二酸化けい素等からなる薄膜を斜方
蒸着する方式又はポリイミド膜を形成する方式に
比べて、特定の芳香族ポリアミド縮重合体溶液を
塗布した後、単に溶剤を蒸発乾燥させるために、
低温且つ短時間で配向制御膜が得られる（形成す
る膜厚は500〜2000Å程度で非常に薄いので、沸
点以下でも十分に乾燥可能）ことから、製造が極
めて容易に安価な液晶表示素子を得ることができ
る。 本発明における利点は、(1)基板に樹脂フイルム
又は樹脂板を用い、且つこれらの樹脂が熱変形を
生じない低温（100〜120℃）で処理可能な配向制
御膜すなわち特定の芳香族ポリアミド縮重合体の
膜を適用し、(2)これらの熱可塑性樹脂が、水及び
液晶に不溶性又は難溶性の樹脂で特定の溶剤にの
み溶解するものであり、又、(3)単に溶剤を蒸発さ
せるだけで成膜が完了するため、低温且つ短時間
で配向膜を得ることができることである。 本発明における樹脂の基板としては、エポキシ
アクリレート系樹脂及びポリエチレンテレフタレ
ート等の市販のフイルム又はシートに透明導電膜
を有するものを適用することができ、これ以外に
も液晶に不溶性あるいは、表面に液晶によつて溶
解されないような処理を施したフイルム又はシー
トであれば適用可能であり、特に限定されない。
なお、本発明においては、もちろんガラス基板を
使用してもよい。 本発明における前記一般式（）で表される繰
返し単位を有する芳香族ポリアミド縮重合体は、
一般式 （式中、R1〜R6は前記一般式（）における
ものと同じ意味を有する）で表されるエーテル結
合を有する芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸
又はその反応性酸誘導体とを、溶液重合、溶融重
合又は特開昭52−23198号公報に示された方法等
の既知の芳香族ポリアミドの製造方法により縮重
合させて得ることができる。 本発明における前記一般式（）で表されるエ
ーテル結合を有する芳香族ジアミンとしては、
２，２―ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―メチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパ
ン、２，２―ビス〔３―クロロ―４―（４―アミ
ノフエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビ
ス〔３―ブロモ―４―（４―アミノフエノキシ）
フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―エチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロ
パン、２，２―ビス〔３―プロピル―４―（４―
アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２
―ビス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス
〔３―ブチル―４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、２，２―ビス〔３―sec―ブ
チル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、２，２―ビス〔３―メトキシ―４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔３―エトキシ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス
〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔３，５
―ジクロロ―４―（４―アミノフエノキシ）フエ
ニル〕プロパン、２，２―ビス〔３，５―ジブロ
モ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プ
ロパン、２，２―ビス〔３，５―ジメトキシ―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパ
ン、２，２―ビス〔３―クロロ―４―（４―アミ
ノフエノキシ）―５―メチルフエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―メチ
ル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エ
タン、１，１―ビス〔３―クロロ―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビ
ス〔３―ブロモ―４―（４―アミノフエノキシ）
フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―エチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタ
ン、１，１―ビス〔３―プロピル―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビ
ス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―ブ
チル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
エタン、１，１―ビス〔３―sec―ブチル―４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，
１―ビス〔３―メトキシ―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―
エトキシ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニ
ル〕エタン、１，１―ビス〔３，５―ジメチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕エタ
ン、１，１―ビス〔３，５―ジクロロ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕エタン、１，１
―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス
〔３，５―ジメトキシ―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔３―ク
ロロ―４―（４―アミノフエノキシ）―５―メチ
ルフエニル〕エタン、ビス〔４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―メチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔３―クロロ―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―ブロモ―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、
ビス〔３―エチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕メタン、ビス〔３―プロピル―４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、
ビス〔３―イソプロピル―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―ブチル―
４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔３―sec―ブチル―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３―メト
キシ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
メタン、ビス〔３―エトキシ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕メタン、ビス〔３，５―
ジメチル―４―（４―アミノフエノキシ）フエニ
ル〕メタン、ビス〔３，５―ジクロロ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕メタン、ビス
〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕メタン、ビス〔３，５―ジメトキ
シ―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕メ
タン、ビス〔３―クロロ―４―（４―アミノフエ
ノキシ）―５―メチルフエニル〕メタン、１，
１，１，３，３，３―ヘキサフルオロ―２，２―
ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロ
ロ―２，２―ビス〔４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、３，３―ビス〔４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ペンタン、
１，１―ビス〔４―（４―アミノフエノキシ）フ
エニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘ
キサフルオロ―２，２―ビス〔３，５―ジメチル
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロ
パン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロロ―
２，２―ビス〔３，５―ジメチル―４―（４―ア
ミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、３，３―
ビス〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエ
ノキシ）フエニル〕ペンタン、１，１―ビス
〔３，５―ジメチル―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３―ヘキサフルオロ―２，２―ビス〔３，５―ジ
ブロモ―４（４―アミノフエノキシ）フエニル〕
プロパン、１，１，１，３，３，３―ヘキサクロ
ロ―２，２―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４
―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、３，
３―ビス〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノ
フエノキシ）フエニル〕ペンタン、１，１―ビス
〔３，５―ジブロモ―４―（４―アミノフエノキ
シ）フエニル〕プロパン、２，２―ビス〔４―
（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ブタン、２，
２―ビス〔３―メチル―４―（４―アミノフエノ
キシ）フエニル〕ブタン、２，２―ビス〔３，５
―ジメチル―４―（４―アミノフエノキシ）フエ
ニル〕ブタン、２，２―ビス〔３，５―ジブロモ
―４―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕ブタ
ン、１，１，１，３，３，３―ヘキサフルオロ―
２，２―ビス〔３―メチル―４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパン等がある。これら
のうちでは、２，２―ビス〔４―（４―アミノフ
エノキシ）フエニル〕プロパンが代表的である。
もし、必要ならば、上記のジアミンの混合物を用
いることができる。 更に、本発明においては、既知の芳香族ジアミ
ン例えば４，4′―ジアミノジフエニルエーテル、
４，4′―ジアミノジフエニルメタン、４，4′―ジ
アミノジフエニルスルホン、メタフエニレンジア
ミン、４，4′―ジ（４―アミノフエノキシ）フエ
ニルスルホン、パラフエニレンジアミン、４，
4′―ジ（３―アミノフエノキシ）フエニルスルホ
ン及び３，3′―ジアミノジフエニルスルホン等の
少なくとも１種を併用することができる。これら
の芳香族ジアミン類の芳香族ジアミン類全体に対
する割合としては、30モル％以下が望ましい。こ
の割合が30モル％を超えると、縮重合体の溶解性
に悪影響を及ぼすため望ましくない。 又、本発明における芳香族ジカルボン酸として
は、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、４，４
―ジフエニルジカルボン酸、３，4′―ジフエニル
ジカルボン酸、２，６―ナフタレンジカルボン
酸、１，５―ナフタレンジカルボン酸、４，4′―
ジフエニルエーテルジカルボン酸及び３，4′―ジ
フエニルエーテルジカルボン酸等を挙げることが
できるが、テレフタル酸及びイソフタル酸が一般
に製造されているので好適に使用することができ
る。特に、テレフタル酸とイソフタル酸の混合物
は、生成する縮重合体の溶解性の点から望まし
い。なお、本発明における芳香族ジカルボン酸の
反応性誘導体とは、前記芳香族ジカルボン酸のジ
クロライド、ジブロマイド及びジエステル等を意
味する。又、上記したように、テレフタル酸とイ
ソフタル酸の混合物を使用する場合には、ベンゼ
ン核のメタ位にカルボキシル基を有するイソフタ
ル酸とベンゼン核のパラ位にカルボキシル基を有
するテレフタル酸の配合割合は、前者20〜80％に
対し、後者80〜20％の範囲内とすることが、特に
溶解性の点で望ましい。 配向制御膜用の溶剤としては、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン及びシクロ
ヘキサノン等の単独又はこれらの混合溶剤、更
に、前記芳香族ポリアミド縮重合体を溶解可能な
範囲で混合したものを用いることができる。例え
ば、上記溶剤を単独で用いるよりも、セロソルブ
類、トルエン及びキシレン等を適量混合した混合
溶剤の方が良好な膜を得る場合があり、上記以外
でも芳香族ポリアミド縮重合体を溶解可能なもの
であれば、特に限定されない。 なお又、本発明においては、成膜性等の改良の
ために、他の重合体を共存させてもよい。 次に、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではな
い。なお、液晶表示素子の配向性の評価は、液晶
分子の長軸方向と基板表面との角、すなわち基板
と液晶分子の長軸との傾き（チルト角θ）により
行つた。良好な配向性はチルト角1.5〜3.0が望ま
しく、それによりコントラスト比の絶対値を大き
くすることができる。〔チルト角及びその測定方
性はジヤーナル、オブ、アプライド、フイジツク
ス（Journal of Applied Physics）第19巻
（1980）、No.10、第2013〜４頁に記載されている。 実施例 １ 1000ml容フラスコに、撹拌棒、温度計、滴下漏
斗をセツトし、NaOH 17.2ｇを水80mlに溶解し
てフララスコに入れた。次に、２，２―ビス〔４
―（４―アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン
73.9ｇをシクロヘキサノン340ｇに溶解し、上記
フラスコ中に注入し、−２℃まで冷却した。一方、
テレフタル酸ジクロライド18.2ｇ及びイソフタル
酸ジクロライド18.2ｇをシクロヘキサノン240ｇ
に溶解し、この酸クロライド溶液を滴下漏斗から
フラスコ中に注入し、この際、反応温度が10℃を
超えないようにして３時間反応させた。反応液を
メタノール中に投入して重合体を単離させた。こ
れを乾燥後、再びジメチルホルムアミドに溶解
し、これをメタノール中に投入してポリアミド縮
重合体（以下重合体と略称する）を精製した。こ
の重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）（ジメチルホルム
アミド0.2重量％溶液、30℃で測定、以下同様）
であつた。 この重合体の２重量％ジメチルホルムアミド溶
液を、十分に洗浄した透電導電膜を有するポリエ
チレンテレフタレートフイルム上に、スピンナー
を用いて、3500rpmで均一に塗布後、120℃で10
分間乾燥して溶媒（ジメチルホルムアミド）を蒸
発させ、膜厚650Åの配向制御膜を形成した。こ
の膜をフエルトで一定方向にラビングし、配向制
御膜を有する基板フイルムを作製した。 このようにして作製した２枚のフイルムの配向
制御膜を対向させて配置し、これらのフイルムを
ポリエステル系接着剤よりなる封着剤で接着して
液晶表示素子を作製した。なお、封着剤は120℃
で５分間硬化した。この素子の配向制御膜間に、
フエニルシクロヘキサン系の液晶（メルク社製、
ZLI―1132）を配置し、２枚の直交偏光板間で液
晶の配向性を調べたところ、良好な配向性を示し
た。（チルト角2.4度） 実施例 ２ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
【表】
この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は1.6であつ
た。 この重合体の２重量％シクロヘキサノン溶液を
用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制御
膜を形成して液晶素子を作製し、液晶の配向性を
調べたところ、良好な配向性を示した。（チルト
角2.3度） 実施例 ３ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
た。 この重合体の２重量％シクロヘキサノン溶液を
用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制御
膜を形成して液晶素子を作製し、液晶の配向性を
調べたところ、良好な配向性を示した。（チルト
角2.3度） 実施例 ３ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
【表】
この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は0.8であつ
た。 この重合体の２重量％シクロヘキサノン溶液を
用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制御
膜を形成して液晶表示素子を作製し、液晶の配向
性を調べたところ、良好な配向性を示した。（チ
ルト角2.4度） 実施例 ４ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
た。 この重合体の２重量％シクロヘキサノン溶液を
用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制御
膜を形成して液晶表示素子を作製し、液晶の配向
性を調べたところ、良好な配向性を示した。（チ
ルト角2.4度） 実施例 ４ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
【表】
【表】
この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は0.6であつ
た。 この重合体の２重量％Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン溶液を用い、実施例１と同様のフイルム基板
に配向制御膜を形成して液晶表示素子を作製し、
液晶の配向性を調べたところ、良好な配向性を示
した。（チルト角2.2度） 実施例 ５ 実施例２で得られた重合体9.0部とポリアクリ
ロニトリル1.0部をジメチルホルムアミド490ｇに
溶解し、配向制御膜用溶液を調製した。この溶液
を用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制
御膜を形成して液晶表示素子を作製し、液晶の配
向性を調べたところ、良好な配向性を示した。
（チルト角2.6度） 実施例 ６ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
た。 この重合体の２重量％Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン溶液を用い、実施例１と同様のフイルム基板
に配向制御膜を形成して液晶表示素子を作製し、
液晶の配向性を調べたところ、良好な配向性を示
した。（チルト角2.2度） 実施例 ５ 実施例２で得られた重合体9.0部とポリアクリ
ロニトリル1.0部をジメチルホルムアミド490ｇに
溶解し、配向制御膜用溶液を調製した。この溶液
を用い、実施例１と同様のフイルム基板に配向制
御膜を形成して液晶表示素子を作製し、液晶の配
向性を調べたところ、良好な配向性を示した。
（チルト角2.6度） 実施例 ６ 下記組成の原料を用いた以外は実施例１と同様
の装置及び方法により重合体を調製した。
【表】
この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は1.1であつ
た。 この重合体の２重量％Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン溶液を用い、十分に洗浄した透明導電膜を有
するガラス基板上に、実施例１と同一の方法で配
向制御膜を形成し、配向制御膜を対向させて平行
に配置し、これをエポキシ系接着剤で封着して素
子を作製した。封着剤は150℃で45分間硬化した。
以下実施例１と同様にして、液晶の配向性を調べ
たところ、良好な配向性を示した。（チルト角2.2
度） 実施例 ７ テレフタル酸ジクロライドの代わりにイソフタ
ル酸ジクロライドを同量使用した以外は上記実施
例６と全く同じ組成及び方法により重合体を調製
した。この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は1.1で
あつた。 この重合体の２重量％ジメチルホルムアミド溶
液を用い、十分に洗浄した透明導電膜を有するエ
ポキシアクリレート樹脂フイルム上に、実施例１
と同一の方法で配向制御膜を形成し、配向制御膜
を対向させて平行に配置し、これをエポキシ系接
着剤よりなる封着剤で封着して素子を作製した。
なお、封着剤は100℃で45分間硬化した。以下実
施例１と同様にして、液晶の配向性を調べたとこ
ろ、良好な配向性を示した。（チルト角2.4度） なお、本発明の素子では、ゲストホスト型の液
晶を配置して、カラー表示も可能である。 又、本発明の液晶表示素子の耐久性は、実用
上、特に問題はなかつた。 以上説明したように、本発明によれば、透明基
板として樹脂シート又はフイルムをベースとした
透明導電性基板を用い、この基板の変形温度以下
の温度で処理可能な特定の配向制御膜を用いた軽
量、薄型化された液晶表示素子を提供することが
できる。 又、ガラス基板の場合にも、従来法より安価な
液晶表示素子を容易に得ることができる。
た。 この重合体の２重量％Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン溶液を用い、十分に洗浄した透明導電膜を有
するガラス基板上に、実施例１と同一の方法で配
向制御膜を形成し、配向制御膜を対向させて平行
に配置し、これをエポキシ系接着剤で封着して素
子を作製した。封着剤は150℃で45分間硬化した。
以下実施例１と同様にして、液晶の配向性を調べ
たところ、良好な配向性を示した。（チルト角2.2
度） 実施例 ７ テレフタル酸ジクロライドの代わりにイソフタ
ル酸ジクロライドを同量使用した以外は上記実施
例６と全く同じ組成及び方法により重合体を調製
した。この重合体の還元粘度（ηsp／ｃ）は1.1で
あつた。 この重合体の２重量％ジメチルホルムアミド溶
液を用い、十分に洗浄した透明導電膜を有するエ
ポキシアクリレート樹脂フイルム上に、実施例１
と同一の方法で配向制御膜を形成し、配向制御膜
を対向させて平行に配置し、これをエポキシ系接
着剤よりなる封着剤で封着して素子を作製した。
なお、封着剤は100℃で45分間硬化した。以下実
施例１と同様にして、液晶の配向性を調べたとこ
ろ、良好な配向性を示した。（チルト角2.4度） なお、本発明の素子では、ゲストホスト型の液
晶を配置して、カラー表示も可能である。 又、本発明の液晶表示素子の耐久性は、実用
上、特に問題はなかつた。 以上説明したように、本発明によれば、透明基
板として樹脂シート又はフイルムをベースとした
透明導電性基板を用い、この基板の変形温度以下
の温度で処理可能な特定の配向制御膜を用いた軽
量、薄型化された液晶表示素子を提供することが
できる。 又、ガラス基板の場合にも、従来法より安価な
液晶表示素子を容易に得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液晶表示素子の配向制御膜が、一般式 （式中、R1〜R4は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素又は臭素を示し、それらは
互いに同じであつても異なつていてもよく、R5
及びR6は水素、メチル基、エチル基、トリクロ
ロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、そ
れらは互いに同じであつても異なつていてもよ
く、又、Arはｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレ
ン基、ジフエニレン基、ナフチレン基又はジフエ
ニレンエーテル基を示す）で表される繰返し単位
を有する芳香族ポリアミド縮重合体を含むことを
特徴とする液晶表示素子。 ２ 芳香族ポリアミド縮重合体は、前記一般式
（）中のR1〜R4が水素であり、且つR5及びR6
がメチル基である繰返し単位を有する特許請求の
範囲第１項記載の液晶表示素子。 ３ 芳香族ポリアミド縮重合体は、前記一般式
（）中のArがｐ―フエニレン基及び／又はｍ―
フエニレン基である繰返し単位を有する特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の液晶表示素子。 ４ 芳香族ポリアミド縮重合体は、式 （但し、式中のカルボニル基は互いにメタ位又
はパラ位でベンゼン核に結合し、全繰返し単位中
メタ位80〜20％に対しパラ位20〜80％の割合で含
む）で表される繰返し単位を有する特許請求の範
囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135435A JPS5837621A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135435A JPS5837621A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5837621A JPS5837621A (ja) | 1983-03-04 |
| JPS632093B2 true JPS632093B2 (ja) | 1988-01-16 |
Family
ID=15151648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56135435A Granted JPS5837621A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5837621A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2725766B2 (ja) * | 1984-07-16 | 1998-03-11 | 三洋電機株式会社 | 液晶表示器用基板の製造方法 |
| JPS6344630A (ja) * | 1986-08-12 | 1988-02-25 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶表示装置 |
| US5196501A (en) * | 1988-10-04 | 1993-03-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituted aromatic polyamides as orientation layers for liquid crystal display elements and liquid crystal switching elements |
| DE3938209A1 (de) * | 1989-11-17 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Verwendung fluorierter aromatischer polyamide als orientierungsschicht fuer fluessigkristall-schalt- und anzeigevorrichtungen |
| US5212279A (en) * | 1990-10-22 | 1993-05-18 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Hot-melt adhesive and its use in polyimide film and printed circuit board |
| US5419931A (en) * | 1992-09-18 | 1995-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56135435A patent/JPS5837621A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5837621A (ja) | 1983-03-04 |
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