JPH10330356A - ジヒドロレチノール誘導体の製造法 - Google Patents
ジヒドロレチノール誘導体の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】医薬例えばビタミンＡの中間体として有用なジ
ヒドロレチノール誘導体の製造法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なり、
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、X
は、ハロゲン原子を示す。）で示されるトリフェニルホ
スフィン類と一般式（２） （式中、Ｒは、水素原子または水酸基の保護基を示
す。）で示されるアルデヒド類とを反応させることを特
徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前記と同じ意味を
表わす。）で示されるジヒドロレチノール誘導体の製造
法。
ヒドロレチノール誘導体の製造法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なり、
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、X
は、ハロゲン原子を示す。）で示されるトリフェニルホ
スフィン類と一般式（２） （式中、Ｒは、水素原子または水酸基の保護基を示
す。）で示されるアルデヒド類とを反応させることを特
徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前記と同じ意味を
表わす。）で示されるジヒドロレチノール誘導体の製造
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬の中間体、例
えばレチノール（ビタミンＡ）の中間体として有用なジ
ヒドロレチノール誘導体の製造法に関する。
えばレチノール（ビタミンＡ）の中間体として有用なジ
ヒドロレチノール誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、下記一般式（３）で示されるジヒ
ドロレチノール誘導体の製造法は、知られておらず、工
業的に有利な製造法の開発が望まれている。
ドロレチノール誘導体の製造法は、知られておらず、工
業的に有利な製造法の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ビタミンＡ
の中間体として重要なジヒドロレチノール誘導体（３）
の工業的に有利な製造法を提供しようとするものであ
る。
の中間体として重要なジヒドロレチノール誘導体（３）
の工業的に有利な製造法を提供しようとするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果本発明に至った。すな
わち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なり、
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、X
は、ハロゲン原子を示す。）で示されるトリフェニルホ
スフィン類と一般式（２） （式中、Ｒは、水素原子または水酸基の保護基を示
す。）で示されるアルデヒド類とを反応させることを特
徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前記と同じ意味を
表わす。）で示されるジヒドロレチノール誘導体の製造
法を提供するものである。
を解決するため鋭意検討した結果本発明に至った。すな
わち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なり、
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、X
は、ハロゲン原子を示す。）で示されるトリフェニルホ
スフィン類と一般式（２） （式中、Ｒは、水素原子または水酸基の保護基を示
す。）で示されるアルデヒド類とを反応させることを特
徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前記と同じ意味を
表わす。）で示されるジヒドロレチノール誘導体の製造
法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の一般式（２）で示されるアルデヒド類お
よび一般式（３）で示されるジヒドロレチノール誘導体
のＲにおいて、水酸基の保護基としては、例えば、ｔ―
ブチル基、トリチル基、ベンジル基、ｐ―メトキシベン
ジル基、トリアルキルシリル基、メタンスルホニル基、
アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリクロロ
エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が
挙げられる。
する。本発明の一般式（２）で示されるアルデヒド類お
よび一般式（３）で示されるジヒドロレチノール誘導体
のＲにおいて、水酸基の保護基としては、例えば、ｔ―
ブチル基、トリチル基、ベンジル基、ｐ―メトキシベン
ジル基、トリアルキルシリル基、メタンスルホニル基、
アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリクロロ
エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が
挙げられる。
【０００６】上記反応には通常、塩基が用いられ、かか
る塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカ
リ金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属の
アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミン、アルキ
ルアミン、トリアルキルアミン、ピリジン等のアミン
類、ナトリウムアミド、カリウムアミド等のアミド類、
アルキルリチウム等が挙げられる。かかる塩基の使用量
は、アルデヒド類（２）に対して、通常、１〜１０モル
倍程度である。
る塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカ
リ金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属の
アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミン、アルキ
ルアミン、トリアルキルアミン、ピリジン等のアミン
類、ナトリウムアミド、カリウムアミド等のアミド類、
アルキルリチウム等が挙げられる。かかる塩基の使用量
は、アルデヒド類（２）に対して、通常、１〜１０モル
倍程度である。
【０００７】上記反応には通常、溶媒が用いられ、かか
る溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の極性溶
媒が挙げられ、その使用量はとくには、限定されるもの
ではない。反応温度は、通常、約−７８℃〜３０℃程
度、好ましくは、約−１０℃〜２０℃程度の範囲であ
る。また、低温で反応させた後、反応を促進させるため
に、昇温することが好ましい場合もある。反応時間は、
特に限定されるものではないが、通常、１〜２４時間程
度の範囲である。
る溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の極性溶
媒が挙げられ、その使用量はとくには、限定されるもの
ではない。反応温度は、通常、約−７８℃〜３０℃程
度、好ましくは、約−１０℃〜２０℃程度の範囲であ
る。また、低温で反応させた後、反応を促進させるため
に、昇温することが好ましい場合もある。反応時間は、
特に限定されるものではないが、通常、１〜２４時間程
度の範囲である。
【０００８】反応で用いる塩基の種類、保護基の種類、
反応条件によっては、本反応とともに、脱保護すること
も可能である。
反応条件によっては、本反応とともに、脱保護すること
も可能である。
【０００９】上記反応で用いられるトリフェニルホスフ
ィンは、反応後、その酸化物として回収されるが、この
酸化物をホスゲンと反応させて、トリフェニルホスフィ
ンジクロライドとし、ついでリンで処理することによ
り、トリフェニルホスフィンを再生でき、再使用できる
とともに、ハロゲン化剤として有用な三塩化リンが副生
する（Z．Anorg．Allg．Chem．，３６９，３３−７，１
９６９）のでこれを利用することもできる。
ィンは、反応後、その酸化物として回収されるが、この
酸化物をホスゲンと反応させて、トリフェニルホスフィ
ンジクロライドとし、ついでリンで処理することによ
り、トリフェニルホスフィンを再生でき、再使用できる
とともに、ハロゲン化剤として有用な三塩化リンが副生
する（Z．Anorg．Allg．Chem．，３６９，３３−７，１
９６９）のでこれを利用することもできる。
【００１０】一般式（１）で示されるトリフェニルホス
フィン類は、以下に示す公知の方法により容易に合成す
ることが出来る。
フィン類は、以下に示す公知の方法により容易に合成す
ることが出来る。
【００１１】また、一般式（２）で示されるアルデヒド
類は、ミルセン等から公知の方法により一般式（５） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される化
合物とし、得られた該化合物を塩素化することにより一
般式（４） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
リルクロライドを得、次いで該化合物を酸化することに
よって得ることができる。
類は、ミルセン等から公知の方法により一般式（５） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される化
合物とし、得られた該化合物を塩素化することにより一
般式（４） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
リルクロライドを得、次いで該化合物を酸化することに
よって得ることができる。
【００１２】本発明で得られるジヒドロレチノール誘導
体（３）は、水酸基がフリーの状態（Ｒ＝Ｈ）または、
保護基が導入されている状態のいづれでもよいが、次工
程以降の反応、精製時の安定性等を考慮すると保護基が
導入されている方が好ましい。例えば、保護基がアセチ
ル基の場合、水酸基がフリーの化合物を無水酢酸中、還
流もしくは、塩化亜鉛存在下、無水酢酸と室温以下で反
応させることにより、容易にアセチル基が導入された化
合物へと導くことが出来る。本発明で用いられる前記式
（３）または（４）で示される化合物は、光学活性体、
ラセミ体、あるいはＥＺ幾何異性体等のいずれをも含む
ものであり、それらを単一で用いてもよいし、混合物と
して用いてもよい。
体（３）は、水酸基がフリーの状態（Ｒ＝Ｈ）または、
保護基が導入されている状態のいづれでもよいが、次工
程以降の反応、精製時の安定性等を考慮すると保護基が
導入されている方が好ましい。例えば、保護基がアセチ
ル基の場合、水酸基がフリーの化合物を無水酢酸中、還
流もしくは、塩化亜鉛存在下、無水酢酸と室温以下で反
応させることにより、容易にアセチル基が導入された化
合物へと導くことが出来る。本発明で用いられる前記式
（３）または（４）で示される化合物は、光学活性体、
ラセミ体、あるいはＥＺ幾何異性体等のいずれをも含む
ものであり、それらを単一で用いてもよいし、混合物と
して用いてもよい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造法によって、医薬、例えば
ビタミンＡの中間体として有用なジヒドロレチノール誘
導体（３）を工業的に有利に製造することができる。
ビタミンＡの中間体として有用なジヒドロレチノール誘
導体（３）を工業的に有利に製造することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
【００１５】（参考例１）酢酸ゲラニル４０ｇ（０．２
０４ｍｏｌ）をヘキサンに溶解し、トリクロロイソシア
ヌール酸１７．１ｇ（０．０７１ｍｏｌ）を徐々に添加
し、−１０℃〜０℃で６時間保温する。反応後、過剰の
トリクロロイソシアヌール酸および副生するイソシアヌ
ール酸は濾過により系外に除去した。濾液は炭酸水素ナ
トリウム及び水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウム
で脱水した後、溶媒を留去することにより粗製物を得
た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的の酢酸６−クロロ−３，７−ジメ
チル−オクタ−２，７ジエニル エステル（アリルクロ
ライド類（４）を収率８５．５％で得た。
０４ｍｏｌ）をヘキサンに溶解し、トリクロロイソシア
ヌール酸１７．１ｇ（０．０７１ｍｏｌ）を徐々に添加
し、−１０℃〜０℃で６時間保温する。反応後、過剰の
トリクロロイソシアヌール酸および副生するイソシアヌ
ール酸は濾過により系外に除去した。濾液は炭酸水素ナ
トリウム及び水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウム
で脱水した後、溶媒を留去することにより粗製物を得
た。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的の酢酸６−クロロ−３，７−ジメ
チル−オクタ−２，７ジエニル エステル（アリルクロ
ライド類（４）を収率８５．５％で得た。
【００１６】（参考例２）上記で得られたアリルクロラ
イド類（４）２０ｇ（0.087mol）と沃化ナトリウム16ｇ
（0.104mol）をＤＭＦに溶解して、ついで、Ｎ―メチル
モルホリンＮ―オキシド31.5ｇ（0.261mol）を仕込み、
６０℃で４時間攪拌する。反応後、反応液は冷却して、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に仕込み、エーテルで
抽出する。有機層は炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩
化ナトリウム水溶液で順次洗浄して、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水後、溶媒を留去することにより粗製物を得
た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、対応するアルデヒド類（２）を淡黄色
オイルとして収率７７％で得た。
イド類（４）２０ｇ（0.087mol）と沃化ナトリウム16ｇ
（0.104mol）をＤＭＦに溶解して、ついで、Ｎ―メチル
モルホリンＮ―オキシド31.5ｇ（0.261mol）を仕込み、
６０℃で４時間攪拌する。反応後、反応液は冷却して、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に仕込み、エーテルで
抽出する。有機層は炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩
化ナトリウム水溶液で順次洗浄して、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水後、溶媒を留去することにより粗製物を得
た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、対応するアルデヒド類（２）を淡黄色
オイルとして収率７７％で得た。
【００１７】（実施例１）シクロゲラニルホスホニウム
ブロマイド2.64g(5.51ｍｍｏｌ)をＤＭＦに溶解して、
１５℃以下に冷却し、ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液1.21g(6.26mmol)を徐々に滴下し、滴下後１０℃
で３０分攪拌後、参考例２で得られたアルデヒド類
（２）０．９３ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を１０℃で滴下
し、その後、６０℃に昇温し、４時間保温する。反応液
は、冷却後、５０％メタノール水溶液に注ぎ、エーテル
にて抽出する。有機層は５０％メタノール水溶液で３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去す
ることにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジヒドロレ
チノールを淡黄色オイルとして収率７５％で得た。
ブロマイド2.64g(5.51ｍｍｏｌ)をＤＭＦに溶解して、
１５℃以下に冷却し、ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液1.21g(6.26mmol)を徐々に滴下し、滴下後１０℃
で３０分攪拌後、参考例２で得られたアルデヒド類
（２）０．９３ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を１０℃で滴下
し、その後、６０℃に昇温し、４時間保温する。反応液
は、冷却後、５０％メタノール水溶液に注ぎ、エーテル
にて抽出する。有機層は５０％メタノール水溶液で３回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去す
ることにより、粗製物を得た。得られた粗製物は、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジヒドロレ
チノールを淡黄色オイルとして収率７５％で得た。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または相異なり、
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、X
は、ハロゲン原子を示す。）で示されるトリフェニルホ
スフィン類と一般式（２） （式中、Ｒは、水素原子または水酸基の保護基を示
す。）で示されるアルデヒド類とを反応させることを特
徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前記と同じ意味を
表わす。）で示されるジヒドロレチノール誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9141407A JPH10330356A (ja) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | ジヒドロレチノール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9141407A JPH10330356A (ja) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | ジヒドロレチノール誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330356A true JPH10330356A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15291298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9141407A Pending JPH10330356A (ja) | 1997-05-30 | 1997-05-30 | ジヒドロレチノール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193846A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリフルオロプロペニル化合物の製造法 |
-
1997
- 1997-05-30 JP JP9141407A patent/JPH10330356A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193846A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリフルオロプロペニル化合物の製造法 |
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