JPH10330259A - 細胞間接着抑制剤 - Google Patents
細胞間接着抑制剤Info
- Publication number
- JPH10330259A JPH10330259A JP13654997A JP13654997A JPH10330259A JP H10330259 A JPH10330259 A JP H10330259A JP 13654997 A JP13654997 A JP 13654997A JP 13654997 A JP13654997 A JP 13654997A JP H10330259 A JPH10330259 A JP H10330259A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- adhesion
- flavonoid
- inhibitor
- cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（１）
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれＨ、Ｏ
Ｈ、アルケニル基又は低級アルコキシル基を示し、Ｒ5
はＨ又はＯＨを示し、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示す〕で表
されるフラボノイド類を有効成分とする細胞間接着抑制
剤。 【効果】 この細胞間接着抑制剤は、水泡症、角化症、
角化不全症、ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等の各種皮
膚疾患の治療・改善や角層トラブルの予防・改善に有効
である。
Ｈ、アルケニル基又は低級アルコキシル基を示し、Ｒ5
はＨ又はＯＨを示し、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示す〕で表
されるフラボノイド類を有効成分とする細胞間接着抑制
剤。 【効果】 この細胞間接着抑制剤は、水泡症、角化症、
角化不全症、ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等の各種皮
膚疾患の治療・改善や角層トラブルの予防・改善に有効
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フラボノイド類を
有効成分とし、皮膚疾患の治療・改善および角層トラブ
ルの予防・改善に有用な細胞間接着抑制剤に関する。
有効成分とし、皮膚疾患の治療・改善および角層トラブ
ルの予防・改善に有用な細胞間接着抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】表皮は様々な種類の細胞によって構成さ
れており、角化細胞（ケラチノサイト）が大部分を占め
る。このケラチノサイトが増殖し、上層に移行するに従
い、分化過程（角化）により最外層の角層を形成する。
このような表皮の正常な角化および角質層の維持には表
皮細胞が重要な役割を果している。
れており、角化細胞（ケラチノサイト）が大部分を占め
る。このケラチノサイトが増殖し、上層に移行するに従
い、分化過程（角化）により最外層の角層を形成する。
このような表皮の正常な角化および角質層の維持には表
皮細胞が重要な役割を果している。
【０００３】表皮におけるこれらケラチノサイトの細胞
接着の異常は、水泡症、ある種の角化症などの皮膚疾患
原因であることが言われている。また、ニキビ、フケ、
日焼けによる落屑等の角層トラブルは細胞接着性の亢進
により角層の重層化が進むことが原因であることが知ら
れている。
接着の異常は、水泡症、ある種の角化症などの皮膚疾患
原因であることが言われている。また、ニキビ、フケ、
日焼けによる落屑等の角層トラブルは細胞接着性の亢進
により角層の重層化が進むことが原因であることが知ら
れている。
【０００４】これら角層を含む表皮の接着機能装置とし
て代表的なものにデスモゾームがある。デスモゾームは
表皮細胞間および角質細胞間の接着に関与している蛋白
質集合体であり、この中で直接接着に関与している蛋白
質はデスモグレインおよびデスモコリンである。
て代表的なものにデスモゾームがある。デスモゾームは
表皮細胞間および角質細胞間の接着に関与している蛋白
質集合体であり、この中で直接接着に関与している蛋白
質はデスモグレインおよびデスモコリンである。
【０００５】これまでに、唇荒れにおいて生じる角層剥
離片、日焼けや乾燥により生じる角層の落屑、ニキビ内
角層、フケにおいてデスモゾーム蛋白質の増加が認めら
れている。ゆえに、これら角層のトラブルはデスモゾー
ム蛋白質の増加による角層接着機能異常が原因であると
考えられ、これら角層トラブルの予防改善にデスモゾー
ムによる細胞接着機能をコントロールすることが有効で
あると考えられる。
離片、日焼けや乾燥により生じる角層の落屑、ニキビ内
角層、フケにおいてデスモゾーム蛋白質の増加が認めら
れている。ゆえに、これら角層のトラブルはデスモゾー
ム蛋白質の増加による角層接着機能異常が原因であると
考えられ、これら角層トラブルの予防改善にデスモゾー
ムによる細胞接着機能をコントロールすることが有効で
あると考えられる。
【０００６】デスモゾームをコントロールする方法とし
て、角層に蓄積したデスモゾーム蛋白質をプロテアーゼ
により分解し、ニキビ、フケ、落屑を改善する方法がこ
れまでに報告されている（特表平７−５０５３８３号、
ＷＯ９３／１９７３２、ＷＯ９５／０７６８７、ＷＯ９
５／０７６８８）。
て、角層に蓄積したデスモゾーム蛋白質をプロテアーゼ
により分解し、ニキビ、フケ、落屑を改善する方法がこ
れまでに報告されている（特表平７−５０５３８３号、
ＷＯ９３／１９７３２、ＷＯ９５／０７６８７、ＷＯ９
５／０７６８８）。
【０００７】しかしながら、細胞自身に作用し細胞間接
着を有効に阻害することにより、これら皮膚疾患の治療
および角層トラブルの改善に用いることのできる物質は
未だ見出されていない。
着を有効に阻害することにより、これら皮膚疾患の治療
および角層トラブルの改善に用いることのできる物質は
未だ見出されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、デスモゾームによる細胞間接着、とりわけ、皮膚に
おいて角層トラブルの原因となるデスモゾームの細胞間
接着を抑制する薬剤を提供することにある。
は、デスモゾームによる細胞間接着、とりわけ、皮膚に
おいて角層トラブルの原因となるデスモゾームの細胞間
接着を抑制する薬剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは前記
目的を達成するため鋭意研究を重ねた結果、特定のフラ
ボノイド類が、デスモゾームによる表皮細胞間接着を有
効に抑制する活性を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。
目的を達成するため鋭意研究を重ねた結果、特定のフラ
ボノイド類が、デスモゾームによる表皮細胞間接着を有
効に抑制する活性を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。
【００１０】すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【００１１】
【化２】
【００１２】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ水素原子、水酸基、低級アルコキシル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ5 は水素原子又は水酸基を示し、破
線と実線とからなる二重線はこの結合部が単結合又は二
重結合であることを示す〕で表されるフラボノイド類を
有効成分とする細胞間接着抑制剤を提供するものであ
る。
れぞれ水素原子、水酸基、低級アルコキシル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ5 は水素原子又は水酸基を示し、破
線と実線とからなる二重線はこの結合部が単結合又は二
重結合であることを示す〕で表されるフラボノイド類を
有効成分とする細胞間接着抑制剤を提供するものであ
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる一般式（１）
で表されるフラボノイド類は、公知のものであり、ま
た、その一部は植物中に含まれ、生薬の有効成分として
知られているが、細胞間接着抑制作用を有することは、
知られていなかった。
で表されるフラボノイド類は、公知のものであり、ま
た、その一部は植物中に含まれ、生薬の有効成分として
知られているが、細胞間接着抑制作用を有することは、
知られていなかった。
【００１４】上記一般式（１）中、破線と実線とからな
る二重線で示される結合が単結合の場合、母核はフラバ
ノン骨格を示し、二重結合の場合はフラボン骨格を示
し、また、それぞれ、複数の立体異性体および光学異性
体が存在するが、本発明においては、そのいずれをも用
いることができ、これらを単独又は複数組み合わせて用
いることができる。
る二重線で示される結合が単結合の場合、母核はフラバ
ノン骨格を示し、二重結合の場合はフラボン骨格を示
し、また、それぞれ、複数の立体異性体および光学異性
体が存在するが、本発明においては、そのいずれをも用
いることができ、これらを単独又は複数組み合わせて用
いることができる。
【００１５】上記一般式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 は同一又は異なっていてもよく、それぞれ水素
原子、水酸基、低級アルコキシル基又はアルケニル基を
示すが、ここで低級アルコキシル基としては、炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシル基が挙げられ、具
体的には、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル
基、１−ブトキシル基、２−ブトキシル基等が挙げられ
る。またアルケニル基としては炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルケニル基が挙げられ、具体的にはビニル
基、アリル基、３−メチル−２−ブテニル基等が挙げら
れる。これらのうち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 とし
ては水素原子、水酸基、メトキシル基、３−メチル−２
−ブテニル基が好ましい。
よびＲ4 は同一又は異なっていてもよく、それぞれ水素
原子、水酸基、低級アルコキシル基又はアルケニル基を
示すが、ここで低級アルコキシル基としては、炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシル基が挙げられ、具
体的には、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル
基、１−ブトキシル基、２−ブトキシル基等が挙げられ
る。またアルケニル基としては炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルケニル基が挙げられ、具体的にはビニル
基、アリル基、３−メチル−２−ブテニル基等が挙げら
れる。これらのうち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 とし
ては水素原子、水酸基、メトキシル基、３−メチル−２
−ブテニル基が好ましい。
【００１６】また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の結合
位置は、特に制限はなく、母核であるフラボン骨格又は
フラバノン骨格に対し、Ｒ1 およびＲ2 は５位、６位、
７位、８位、Ｒ3 およびＲ4 は２′位、３′位、４′
位、５′位、６′位の位置に結合し得るが、Ｒ1 および
Ｒ2 がそれぞれ７位および８位、Ｒ3 およびＲ4 がそれ
ぞれ３′位および４′位に結合したものが好ましい。
位置は、特に制限はなく、母核であるフラボン骨格又は
フラバノン骨格に対し、Ｒ1 およびＲ2 は５位、６位、
７位、８位、Ｒ3 およびＲ4 は２′位、３′位、４′
位、５′位、６′位の位置に結合し得るが、Ｒ1 および
Ｒ2 がそれぞれ７位および８位、Ｒ3 およびＲ4 がそれ
ぞれ３′位および４′位に結合したものが好ましい。
【００１７】本発明において用いられる一般式（１）で
表されるフラボノイド類の好ましい具体例としては、以
下に示すものが挙げられる。
表されるフラボノイド類の好ましい具体例としては、以
下に示すものが挙げられる。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】本発明で用いられる一般式（１）で表され
るフラボノイド類は、植物等の天然物より抽出したもの
又は抽出したものを常法に従い化学修飾したものを用い
てもよく、また、公知の方法に従い合成したものを用い
てもよい。ここで、天然物より抽出したものを用いる場
合は、一般式（１）で表されるフラボノイド類が配糖体
等の形態で存在する場合は、加水分解等の公知の手段で
糖部等を除去すればよく、また、抽出後又は糖部等を除
去後、精製したもののみならず、抽出したもの又は糖部
等を除去したものをそのまま用いてもよい。
るフラボノイド類は、植物等の天然物より抽出したもの
又は抽出したものを常法に従い化学修飾したものを用い
てもよく、また、公知の方法に従い合成したものを用い
てもよい。ここで、天然物より抽出したものを用いる場
合は、一般式（１）で表されるフラボノイド類が配糖体
等の形態で存在する場合は、加水分解等の公知の手段で
糖部等を除去すればよく、また、抽出後又は糖部等を除
去後、精製したもののみならず、抽出したもの又は糖部
等を除去したものをそのまま用いてもよい。
【００２１】本発明の細胞間接着抑制剤は細胞間接着が
亢進することにより生じる種々の疾患の予防又は治療に
対して有用であり、特に水泡症、角化症、角化不全症、
ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等の皮膚における細胞間
接着の亢進が原因となる疾患に対し、特に有効である。
かかる皮膚における疾患に対しては、皮膚外用剤、経口
剤、注射剤等の形態で用いるのが好ましく、皮膚外用剤
における一般式（１）で表されるフラボノイド類の配合
量は０．００１〜３０重量％配合するのが好ましく、
０．０１〜１０重量％配合するのが特に好ましい。ま
た、経口剤としては、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等が挙
げられる。
亢進することにより生じる種々の疾患の予防又は治療に
対して有用であり、特に水泡症、角化症、角化不全症、
ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等の皮膚における細胞間
接着の亢進が原因となる疾患に対し、特に有効である。
かかる皮膚における疾患に対しては、皮膚外用剤、経口
剤、注射剤等の形態で用いるのが好ましく、皮膚外用剤
における一般式（１）で表されるフラボノイド類の配合
量は０．００１〜３０重量％配合するのが好ましく、
０．０１〜１０重量％配合するのが特に好ましい。ま
た、経口剤としては、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等が挙
げられる。
【００２２】本発明の細胞間接着抑制剤には例えば殺菌
消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤、ビタミン類
等の他の薬効成分を配合することができる。また、皮膚
外用剤とする場合には、化粧料成分として一般に使用さ
れている水性成分、粉体、油剤、保湿剤、アルコール
類、pH調整剤、防腐剤、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、
香料等を適宜配合することができる。外用剤の形態とし
ては、軟膏、乳液、クリーム、化粧水、美容液、クレン
ジング剤、パック剤、洗浄料、ファンデーション、口紅
等が挙げられる。また、経口剤とする場合には、例えば
結合剤、滑沢剤、崩壊剤、賦形剤等を適宜配合すること
ができる。
消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤、ビタミン類
等の他の薬効成分を配合することができる。また、皮膚
外用剤とする場合には、化粧料成分として一般に使用さ
れている水性成分、粉体、油剤、保湿剤、アルコール
類、pH調整剤、防腐剤、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、
香料等を適宜配合することができる。外用剤の形態とし
ては、軟膏、乳液、クリーム、化粧水、美容液、クレン
ジング剤、パック剤、洗浄料、ファンデーション、口紅
等が挙げられる。また、経口剤とする場合には、例えば
結合剤、滑沢剤、崩壊剤、賦形剤等を適宜配合すること
ができる。
【００２３】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は何らこれらの実施例に限定されるも
のではない。
明するが、本発明は何らこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００２４】実施例１ フラボノイドの細胞接着抑制活性はデスモグレインを指
標としたデスモゾーム形成および細胞間隙の変化を以下
の方法により検討することで判定した。ヒト培養表皮細
胞をラブテックチャンバースライド上に継代し、３７
℃、５％ＣＯ2条件のインキュベーターにて培養した。
細胞がコンフルエントに達する直前で培地をカルシウム
濃度０．０３mMのフラボノイドを重量濃度で０．００１
％溶解させた培地に交換した３７℃、５％ＣＯ2で１２
時間培養し、塩化カルシウム溶液を加えることで培地中
のカルシウム濃度を０．０３mMから１．５mMに上昇させ
た。カルシウムスイッチ２４時間後に細胞を固定し、細
胞間デスモゾーム形成抑制効果を一次抗体にモノクロー
ナル抗デスモグレイン抗体、二次抗体にＦＩＴＣラベル
抗マウスＩｇＧを用いた免疫蛍光染色を行い、蛍光顕微
鏡にて観察し、フラボノイド未添加群と比較することで
判定した。
標としたデスモゾーム形成および細胞間隙の変化を以下
の方法により検討することで判定した。ヒト培養表皮細
胞をラブテックチャンバースライド上に継代し、３７
℃、５％ＣＯ2条件のインキュベーターにて培養した。
細胞がコンフルエントに達する直前で培地をカルシウム
濃度０．０３mMのフラボノイドを重量濃度で０．００１
％溶解させた培地に交換した３７℃、５％ＣＯ2で１２
時間培養し、塩化カルシウム溶液を加えることで培地中
のカルシウム濃度を０．０３mMから１．５mMに上昇させ
た。カルシウムスイッチ２４時間後に細胞を固定し、細
胞間デスモゾーム形成抑制効果を一次抗体にモノクロー
ナル抗デスモグレイン抗体、二次抗体にＦＩＴＣラベル
抗マウスＩｇＧを用いた免疫蛍光染色を行い、蛍光顕微
鏡にて観察し、フラボノイド未添加群と比較することで
判定した。
【００２５】その結果、カルシウム濃度スイッチ２４時
間後においてフラボノイド未添加群ではデスモグレイン
の存在を示す蛍光が細胞間に局在しているのが顕著に観
察され、細胞間隙もほとんど認められなかった。これに
比較して本発明フラボノイド添加群では細胞間のデスモ
グレインの蛍光染色が非常に弱く、細胞間隙が明らかに
認められた。各フラボノイド化合物の顕微鏡観察により
判断した活性強度を表１に示す。従って、本発明におけ
るフラボノイド化合物はヒト表皮角化細胞のデスモゾー
ム形成を阻害し、細胞間接着を抑制することが判明し
た。
間後においてフラボノイド未添加群ではデスモグレイン
の存在を示す蛍光が細胞間に局在しているのが顕著に観
察され、細胞間隙もほとんど認められなかった。これに
比較して本発明フラボノイド添加群では細胞間のデスモ
グレインの蛍光染色が非常に弱く、細胞間隙が明らかに
認められた。各フラボノイド化合物の顕微鏡観察により
判断した活性強度を表１に示す。従って、本発明におけ
るフラボノイド化合物はヒト表皮角化細胞のデスモゾー
ム形成を阻害し、細胞間接着を抑制することが判明し
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の細胞間接着抑制剤は、水泡症、
角化症、角化不全症、ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等
の各種皮膚疾患の治療・改善や角層トラブルの予防・改
善に有効である。
角化症、角化不全症、ニキビ、フケ、肌荒れ、唇荒れ等
の各種皮膚疾患の治療・改善や角層トラブルの予防・改
善に有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30 311/32 311/32 (72)発明者 西澤 義則 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素原
子、水酸基、低級アルコキシル基又はアルケニル基を示
し、Ｒ5 は水素原子又は水酸基を示し、破線と実線とか
らなる二重線はこの結合部が単結合又は二重結合である
ことを示す〕で表されるフラボノイド類を有効成分とす
る細胞間接着抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13654997A JP4002635B2 (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | 細胞間接着抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13654997A JP4002635B2 (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | 細胞間接着抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330259A true JPH10330259A (ja) | 1998-12-15 |
| JP4002635B2 JP4002635B2 (ja) | 2007-11-07 |
Family
ID=15177821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13654997A Expired - Fee Related JP4002635B2 (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | 細胞間接着抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4002635B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051602A (en) * | 1998-03-16 | 2000-04-18 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating skin appearance |
| US6183761B1 (en) | 1998-03-16 | 2001-02-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions for regulating skin appearance |
| WO2003096998A1 (de) * | 2002-05-16 | 2003-11-27 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Antischuppenshampoos |
| KR100472694B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2005-03-07 | 한국생명공학연구원 | 플라바논 유도체 및 이를 포함하는 혈중 지질 농도 관련질환의 예방 및 치료용 조성물 |
| EP2082726A3 (en) * | 2005-03-12 | 2009-09-02 | Unilever PLC | Hair and/or scalp care compositions incorporating flavonoid compounds |
| JP2009298726A (ja) * | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Naris Cosmetics Co Ltd | 口唇化粧料及び飴並びにチューイングガム |
| US7807707B2 (en) | 2005-03-12 | 2010-10-05 | Conopco Inc. | Hair and/or scalp care compositions incorporating amino-oxo-indole-ylidene compounds |
| JP2020203844A (ja) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 株式会社クラブコスメチックス | 不全角化抑制剤 |
-
1997
- 1997-05-27 JP JP13654997A patent/JP4002635B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6051602A (en) * | 1998-03-16 | 2000-04-18 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating skin appearance |
| US6183761B1 (en) | 1998-03-16 | 2001-02-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions for regulating skin appearance |
| US6235773B1 (en) | 1998-03-16 | 2001-05-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for regulating skin appearance |
| KR100472694B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2005-03-07 | 한국생명공학연구원 | 플라바논 유도체 및 이를 포함하는 혈중 지질 농도 관련질환의 예방 및 치료용 조성물 |
| WO2003096998A1 (de) * | 2002-05-16 | 2003-11-27 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Antischuppenshampoos |
| EP2082726A3 (en) * | 2005-03-12 | 2009-09-02 | Unilever PLC | Hair and/or scalp care compositions incorporating flavonoid compounds |
| US7807707B2 (en) | 2005-03-12 | 2010-10-05 | Conopco Inc. | Hair and/or scalp care compositions incorporating amino-oxo-indole-ylidene compounds |
| JP2009298726A (ja) * | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Naris Cosmetics Co Ltd | 口唇化粧料及び飴並びにチューイングガム |
| JP2020203844A (ja) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 株式会社クラブコスメチックス | 不全角化抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4002635B2 (ja) | 2007-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20050226828A1 (en) | Method for whitening human skin | |
| JP2010510173A (ja) | 化粧品組成物及びその調製方法と応用 | |
| JP3409165B2 (ja) | 養毛剤とその製造方法 | |
| JPH09263534A (ja) | メラニン生成促進剤 | |
| JP4992164B2 (ja) | 化粧料組成物 | |
| JP4002635B2 (ja) | 細胞間接着抑制剤 | |
| JP2008088075A (ja) | プロフィラグリン／フィラグリン産生促進剤、表皮角化細胞増殖促進剤、表皮／角層正常化用皮膚外用剤、プロフィラグリン及び／又はフィラグリン産生促進方法、及び表皮角化細胞増殖促進方法 | |
| JP3753188B2 (ja) | 新規のサリチル酸誘導体及び化粧品用／又は皮膚用組成物におけるその用途 | |
| CN100411622C (zh) | 由麦角甾醇衍生物制成的黑色素生成抑制剂和美白剂及含有麦角甾醇衍生物的组合物 | |
| US20120220545A1 (en) | Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof | |
| JPH10167957A (ja) | 細胞間接着抑制剤 | |
| KR20210045695A (ko) | 2-푸코실락토오스를 포함하는 자가포식 활성 유도용 조성물 | |
| US8217074B2 (en) | Use of sargachromenol | |
| JP5366358B2 (ja) | 皮膚の老化機構に作用する剤、抗老化用皮膚外用剤、及び抗老化方法 | |
| JPH06256151A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| KR20230054431A (ko) | 오토파지 활성화제 | |
| JP5462491B2 (ja) | プロアントシアニジン三量体 | |
| JP5155543B2 (ja) | エンドセリン−１産生抑制剤、ヘキソサミニダーゼ遊離抑制剤、抗炎症用／美白用皮膚外用剤、エンドセリン−１の産生抑制方法及びヘキソサミニダーゼの遊離抑制方法 | |
| JP2013166731A (ja) | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 | |
| JP5167042B2 (ja) | セラミド産生促進剤、保湿剤及び皮膚外用剤 | |
| JP4173719B2 (ja) | 新規ステロイドサポニン | |
| JP2005194239A (ja) | セラミド合成促進剤及び皮膚外用剤 | |
| WO2021177430A1 (ja) | 育毛促進用及び／又は白髪改善用組成物 | |
| JP3337845B2 (ja) | 養毛料組成物 | |
| JP2001055325A (ja) | セラミド産生促進剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070424 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070426 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070625 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20070627 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070814 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070820 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100824 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100824 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110824 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110824 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120824 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120824 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130824 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |