JPH10298152A - ジアゾ化合物の製造方法 - Google Patents
ジアゾ化合物の製造方法Info
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- JPH10298152A JPH10298152A JP12310497A JP12310497A JPH10298152A JP H10298152 A JPH10298152 A JP H10298152A JP 12310497 A JP12310497 A JP 12310497A JP 12310497 A JP12310497 A JP 12310497A JP H10298152 A JPH10298152 A JP H10298152A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 式〔IV〕
【化１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基またはフェニル基または保護されていてもよい
水酸基を表す）で表される化合物の工業的に有利な製造
方法の提供。 【解決手段】 式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す）で表され
る化合物をアジ化ナトリウムまたはアジ化カリウム、塩
基及び四級アンモニウム塩の存在もしくは非存在下に式
〔II〕 【化３】 （式中、Ｒ3 はアルキル基、またはアルキル基、アルコ
キシル基、カルボキシル基もしくはハロゲン原子で置換
されていてもよいアリール基を、Ｘはハロゲン原子を表
す）で表される化合物を加えることにより生成する式
〔III 〕 【化４】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す）で表されるスル
ホニルアジド化合物とを反応させる事を特徴とする式
〔IV〕で表される化合物の製造方法。
ルキル基またはフェニル基または保護されていてもよい
水酸基を表す）で表される化合物の工業的に有利な製造
方法の提供。 【解決手段】 式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す）で表され
る化合物をアジ化ナトリウムまたはアジ化カリウム、塩
基及び四級アンモニウム塩の存在もしくは非存在下に式
〔II〕 【化３】 （式中、Ｒ3 はアルキル基、またはアルキル基、アルコ
キシル基、カルボキシル基もしくはハロゲン原子で置換
されていてもよいアリール基を、Ｘはハロゲン原子を表
す）で表される化合物を加えることにより生成する式
〔III 〕 【化４】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す）で表されるスル
ホニルアジド化合物とを反応させる事を特徴とする式
〔IV〕で表される化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農医薬の中間原料として
有用な化合物の製造方法に関する。
有用な化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】優れた抗菌剤であるカルパペネム系抗生
物質を製造するための中間体としてジアゾ化合物〔Ｖ〕
物質を製造するための中間体としてジアゾ化合物〔Ｖ〕
【化５】 が示されている。この化合物はドデシルベンゼンスルホ
ニルアジドまたはｐ−トルエンスルホニルアジドと化合
物〔VI〕
ニルアジドまたはｐ−トルエンスルホニルアジドと化合
物〔VI〕
【化６】 との反応により合成している。（国際特許 ＷＯ ９０
／０８１４９、Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．ＥＰ ４０
９，９３１、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ，２９，２２９３（１９８２）、特開昭５９−１７０
０９６号公報等参照）
／０８１４９、Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．ＥＰ ４０
９，９３１、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ，２９，２２９３（１９８２）、特開昭５９−１７０
０９６号公報等参照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般にスルホニルアジ
ド化合物は不安定で爆発の危険性があり、工業的規模で
の大量製造のためには、その中でも比較的安定なドデシ
ルベンゼンスルホニルアジドを用いられている。しかし
ながらドデシルベンゼンスルホニルアジドが爆発の危険
性が少ないといえ、さらに安全性を考慮した製造方法が
望まれる。またドデシルベンゼンスルホニルアジドは高
価で入手容易でないため他の安価で入手容易な原料を用
いた安全性を考慮した製造方法も望まれる。一方、安価
なメタンスルホニルクロリドとアジ化ナトリウムをポリ
マーに固定した四級アンモニウム塩存在下に塩基に水酸
化ナトリウムを用いメタンスルホニルアジドを合成し、
単離すること無く引き続き活性メチレン化合物（例えば
アセト酢酸エステル）を加えてジアゾ化する方法が報告
されている（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａ
ｔｉｏｎｓ，２１（２１），２１２１−２１２７（１９
９１））。この方法を応用して反応させれば、危険なジ
アゾ化合物を単離して取り扱う必要がないため、より安
全性も増し、更に安価で入手の容易な原料を使用でき
る。しかしながら、この方法においても、ジアゾ化合物
を単離しないものの大量のジアゾ化合物を生成、蓄積さ
せその中に活性メチレン化合物を加えて反応させている
ため、依然として反応の暴走、爆発の危険性は残ってい
る。
ド化合物は不安定で爆発の危険性があり、工業的規模で
の大量製造のためには、その中でも比較的安定なドデシ
ルベンゼンスルホニルアジドを用いられている。しかし
ながらドデシルベンゼンスルホニルアジドが爆発の危険
性が少ないといえ、さらに安全性を考慮した製造方法が
望まれる。またドデシルベンゼンスルホニルアジドは高
価で入手容易でないため他の安価で入手容易な原料を用
いた安全性を考慮した製造方法も望まれる。一方、安価
なメタンスルホニルクロリドとアジ化ナトリウムをポリ
マーに固定した四級アンモニウム塩存在下に塩基に水酸
化ナトリウムを用いメタンスルホニルアジドを合成し、
単離すること無く引き続き活性メチレン化合物（例えば
アセト酢酸エステル）を加えてジアゾ化する方法が報告
されている（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａ
ｔｉｏｎｓ，２１（２１），２１２１−２１２７（１９
９１））。この方法を応用して反応させれば、危険なジ
アゾ化合物を単離して取り扱う必要がないため、より安
全性も増し、更に安価で入手の容易な原料を使用でき
る。しかしながら、この方法においても、ジアゾ化合物
を単離しないものの大量のジアゾ化合物を生成、蓄積さ
せその中に活性メチレン化合物を加えて反応させている
ため、依然として反応の暴走、爆発の危険性は残ってい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況下、安全にかつ高収率、安価に製造する方法を鋭
意検討した結果、本発明を完成するに至った。
な状況下、安全にかつ高収率、安価に製造する方法を鋭
意検討した結果、本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明はアジ化ナトリウムまたはア
ジ化カリウム、塩基及び四級アンモニウム塩存在下或い
は非存在下に式〔II〕
ジ化カリウム、塩基及び四級アンモニウム塩存在下或い
は非存在下に式〔II〕
【化７】 （式中、Ｒ3 はアルキル基；アルキル基、アルコキシル
基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいアリール基を、Ｘはハロゲン原子を表す）で表され
る化合物を加えることにより生成するスルホニルアジド
化合物、式〔III 〕
基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいアリール基を、Ｘはハロゲン原子を表す）で表され
る化合物を加えることにより生成するスルホニルアジド
化合物、式〔III 〕
【化８】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す）で表される化合
物を生成させながら式〔Ｉ〕
物を生成させながら式〔Ｉ〕
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ置換されてもよいアルキ
ル基またはフェニル基、または保護されてもよい水酸基
を表す）で表される化合物を反応させる事を特徴とする
式〔IV〕
ル基またはフェニル基、または保護されてもよい水酸基
を表す）で表される化合物を反応させる事を特徴とする
式〔IV〕
【化１０】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は前記と同じ意味を示す）で表され
る化合物の製造方法である。
る化合物の製造方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれメチル、
エチル、プロピル、ブチル、オクチル、シクロヘキシル
等の炭素数１−１２の直鎖、枝分かれ或いは環状のアル
キル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルキ
ル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルコキ
シル基、ニトロ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、カルボキシル基等の置換基を有しても
よいベンゼン、ナフタレン等のアリール基、またはメチ
ル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ピバロイ
ルオキシメチル等の置換または未置換の低級アルキル
基、２−クロロアリル、クロチル、シンナミル等の置換
または未置換のアリル基、４−ニトロベンジル、２−ニ
トロベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロベンジ
ル、４−メトキシベンジルまたはジフェニルメチル、ト
リフェニルメチル等の置換または未置換のベンジル基等
に保護されてもよい水酸基が挙げられる。また、１，３
−シクロヘキサンジオン、メルドラム酸のように、
Ｒ1 、Ｒ2 を伴い、前述の置換基を有し、環状構造を形
成してもよい。
エチル、プロピル、ブチル、オクチル、シクロヘキシル
等の炭素数１−１２の直鎖、枝分かれ或いは環状のアル
キル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルキ
ル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルコキ
シル基、ニトロ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、カルボキシル基等の置換基を有しても
よいベンゼン、ナフタレン等のアリール基、またはメチ
ル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ピバロイ
ルオキシメチル等の置換または未置換の低級アルキル
基、２−クロロアリル、クロチル、シンナミル等の置換
または未置換のアリル基、４−ニトロベンジル、２−ニ
トロベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロベンジ
ル、４−メトキシベンジルまたはジフェニルメチル、ト
リフェニルメチル等の置換または未置換のベンジル基等
に保護されてもよい水酸基が挙げられる。また、１，３
−シクロヘキサンジオン、メルドラム酸のように、
Ｒ1 、Ｒ2 を伴い、前述の置換基を有し、環状構造を形
成してもよい。
【０００７】Ｒ3 はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、オクチル、シクロヘキシル等の炭素数１−１２の直
鎖、枝分かれ或いは環状のアルキル基、置換または未置
換のベンゼン、ナフタレン等のアリール基でその置換基
としては炭素数１−１８の直鎖または枝分かれのアルキ
ル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルコキ
シル基、ニトロ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、カルボキシル基等が挙げられる。
ル、オクチル、シクロヘキシル等の炭素数１−１２の直
鎖、枝分かれ或いは環状のアルキル基、置換または未置
換のベンゼン、ナフタレン等のアリール基でその置換基
としては炭素数１−１８の直鎖または枝分かれのアルキ
ル基、炭素数１−１２の直鎖または枝分かれのアルコキ
シル基、ニトロ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、カルボキシル基等が挙げられる。
【０００８】溶媒は反応に関与しなければ特に限定され
ないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレンあるいは
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、イソブチルメチ
ルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエ
ステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロ
エタン等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の炭
化水素系溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニ
トリル系溶媒、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系
溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドまたは水等が挙げられ、これ
らを混合してもよい。
ないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレンあるいは
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、イソブチルメチ
ルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエ
ステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロ
エタン等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の炭
化水素系溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニ
トリル系溶媒、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系
溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドまたは水等が挙げられ、これ
らを混合してもよい。
【０００９】反応は化合物〔Ｉ〕を溶媒に溶解または懸
濁し、アジ化ナトリウムまたはアジ化カリウム、塩基及
び四級アンモニウム塩を必要に応じて加え、次いで化合
物〔II〕を滴下する事により化合物〔III 〕を系内で生
成させながら化合物〔Ｉ〕と反応させることで行われ
る。反応温度は−２０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃
であり、反応時間は１０分〜数日、通常は１〜２０時間
程度である。
濁し、アジ化ナトリウムまたはアジ化カリウム、塩基及
び四級アンモニウム塩を必要に応じて加え、次いで化合
物〔II〕を滴下する事により化合物〔III 〕を系内で生
成させながら化合物〔Ｉ〕と反応させることで行われ
る。反応温度は−２０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃
であり、反応時間は１０分〜数日、通常は１〜２０時間
程度である。
【００１０】化合物〔II〕の使用量は化合物〔Ｉ〕に対
し１−１０倍モルであり、アジ化ナトリウム或いはアジ
化カリウムは化合物〔II〕に対し１−５倍モルである。
し１−１０倍モルであり、アジ化ナトリウム或いはアジ
化カリウムは化合物〔II〕に対し１−５倍モルである。
【００１１】塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸カル
シウム等の無機塩基、ジエチルアミン、シクロヘキシル
イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジベンジ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン等の二級または三級アミン、Ｎ
−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジフェ
ニルエチルアミン等の二級または三級アニリン、ピロー
ル、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ルチジン、モ
ルホリン、ピペリジン、ピペラジン、１−メチルピペリ
ジン、４−メチルモルホリン、キノリン、キノキサリ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン等の複素環状の塩基等が挙げられる。使用する塩
基の量は化合物〔Ｉ〕に対し０．０１−１倍モルが使用
され、単独或いは混合して用いてもよい。また塩基は化
合物〔II〕を滴下する前後に分割して仕込むことも出来
る。
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸カル
シウム等の無機塩基、ジエチルアミン、シクロヘキシル
イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジベンジ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン等の二級または三級アミン、Ｎ
−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジフェ
ニルエチルアミン等の二級または三級アニリン、ピロー
ル、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ルチジン、モ
ルホリン、ピペリジン、ピペラジン、１−メチルピペリ
ジン、４−メチルモルホリン、キノリン、キノキサリ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン等の複素環状の塩基等が挙げられる。使用する塩
基の量は化合物〔Ｉ〕に対し０．０１−１倍モルが使用
され、単独或いは混合して用いてもよい。また塩基は化
合物〔II〕を滴下する前後に分割して仕込むことも出来
る。
【００１２】四級アンモニウム塩としてはテトラメチル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等のテ
トラアルキルアンモニウムハライド類、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド等のベ
ンジルトリアルキルアンモニウムハライド類、水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチル
アンモニウム、セチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ラウ
リル−４−ピコリニウムクロリド、Ｎ−ベンジルピコリ
ニウムクロリド等が挙げられる。四級アンモニウム塩の
使用量は化合物〔Ｉ〕に対し、０．００１〜０．５倍モ
ルである。四級アンモニウム塩を使用しない場合でも反
応は進行するが、その反応速度は添加した場合に比べ遅
く、特に希薄溶液でその傾向が顕著である。反応時間が
長時間になれば、生産性の低下、好ましくない副反応の
進行の恐れがある。この様な場合四級アンモニウム塩を
添加することで反応をスムーズに進行させ、高収率で目
的物を得ることが出来る。
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等のテ
トラアルキルアンモニウムハライド類、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド等のベ
ンジルトリアルキルアンモニウムハライド類、水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチル
アンモニウム、セチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ラウ
リル−４−ピコリニウムクロリド、Ｎ−ベンジルピコリ
ニウムクロリド等が挙げられる。四級アンモニウム塩の
使用量は化合物〔Ｉ〕に対し、０．００１〜０．５倍モ
ルである。四級アンモニウム塩を使用しない場合でも反
応は進行するが、その反応速度は添加した場合に比べ遅
く、特に希薄溶液でその傾向が顕著である。反応時間が
長時間になれば、生産性の低下、好ましくない副反応の
進行の恐れがある。この様な場合四級アンモニウム塩を
添加することで反応をスムーズに進行させ、高収率で目
的物を得ることが出来る。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例１ ｐ−ニトロベンジル ２−ジアゾ−３−オキソブチレー
トの製造方法
する。 実施例１ ｐ−ニトロベンジル ２−ジアゾ−３−オキソブチレー
トの製造方法
【化１１】 ｐ−ニトロベンジル ３−オキソブチレート４７．４
ｇ、アジ化ナトリウム１８．２０ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム６．７２ｇ、アセトニトリル８０ｍｌ、水４０ｍｌを
混合し、２６〜３６℃にてメタンスルホニルクロリド３
２．１ｇを１０４分で滴下した。同温度で、２時間撹拌
を続け、更に５７℃まで５分間で昇温させた。冷却し、
水１６０ｍｌ添加し、析出した結晶を濾過した。結晶乾
燥後重量５１．１ｇ、ＨＰＬＣにて分析したところ、目
的物を４９．２ｇ含有していた（収率９３．６％）。目
的物は公知であり、ＮＭＲにより構造の確認を行なっ
た。
ｇ、アジ化ナトリウム１８．２０ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム６．７２ｇ、アセトニトリル８０ｍｌ、水４０ｍｌを
混合し、２６〜３６℃にてメタンスルホニルクロリド３
２．１ｇを１０４分で滴下した。同温度で、２時間撹拌
を続け、更に５７℃まで５分間で昇温させた。冷却し、
水１６０ｍｌ添加し、析出した結晶を濾過した。結晶乾
燥後重量５１．１ｇ、ＨＰＬＣにて分析したところ、目
的物を４９．２ｇ含有していた（収率９３．６％）。目
的物は公知であり、ＮＭＲにより構造の確認を行なっ
た。
【００１４】実施例２ ｐ−ニトロベンジル ２−ジアゾ−３−オキソブチレー
トの製造方法
トの製造方法
【化１２】 ｐ−ニトロベンジル ３−オキソブチレート４７．４
ｇ、アジ化ナトリウム１５．６０ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム５．０４ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド
１．３ｇ、トルエン１１４ｍｌ、水４０ｍｌを混合し３
７〜４２℃にて、メタンスルホニルクロリド２７．５ｇ
を４５分で滴下した。３２〜３９℃で、１時間撹拌を続
けた。冷却し、析出した結晶を濾過し、水洗した。結晶
乾燥後重量５１．６ｇ、ＨＰＬＣにて分析したところ、
目的物を４８．７ｇ含有していた（収率９２．６％）。
ｇ、アジ化ナトリウム１５．６０ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム５．０４ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド
１．３ｇ、トルエン１１４ｍｌ、水４０ｍｌを混合し３
７〜４２℃にて、メタンスルホニルクロリド２７．５ｇ
を４５分で滴下した。３２〜３９℃で、１時間撹拌を続
けた。冷却し、析出した結晶を濾過し、水洗した。結晶
乾燥後重量５１．６ｇ、ＨＰＬＣにて分析したところ、
目的物を４８．７ｇ含有していた（収率９２．６％）。
【００１５】
【発明の効果】本発明は農医薬中間原料として有用なジ
アゾ化合物を工業的多量生産するためのより安全でかつ
安価な製造方法である。
アゾ化合物を工業的多量生産するためのより安全でかつ
安価な製造方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ置換されてもよいアルキ
ル基またはフェニル基、または保護されてもよい水酸基
を表す）で表される化合物をアジ化ナトリウムまたはア
ジ化カリウム、塩基及び四級アンモニウム塩存在化もし
くは非存在下に式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ3 はアルキル基；アルキル基、アルコキシル
基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいアリール基を、Ｘはハロゲン原子を表す）で表され
る化合物を加えることにより生成する式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す）で表されるスル
ホニルアジド化合物とを反応させる事を特徴とする式
〔IV〕 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示す）で表され
る化合物の製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 が保護されている
水酸基である請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 Ｒ1 がメチル基、Ｒ2 がｐ−ニトロベン
ジル基にて保護されている水酸基である請求項１または
請求項２に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12310497A JP3963523B2 (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | ジアゾ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12310497A JP3963523B2 (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | ジアゾ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298152A true JPH10298152A (ja) | 1998-11-10 |
| JP3963523B2 JP3963523B2 (ja) | 2007-08-22 |
Family
ID=14852294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12310497A Expired - Fee Related JP3963523B2 (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | ジアゾ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3963523B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101983958A (zh) * | 2010-10-29 | 2011-03-09 | 景德镇市富祥药业有限公司 | 一种2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯的制备方法 |
| CN105906529A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-08-31 | 江西富祥药业股份有限公司 | 4-卤代-2-重氮-3-氧代-戊酸(4-硝基苯)甲酯及其制备方法 |
| CN106565535A (zh) * | 2016-11-15 | 2017-04-19 | 山西师范大学 | 2‑重氮‑1‑芳基酮类化合物的制备方法 |
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1997
- 1997-04-25 JP JP12310497A patent/JP3963523B2/ja not_active Expired - Fee Related
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