JPH10251621A - 高分子帯電防止剤 - Google Patents
高分子帯電防止剤Info
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- JPH10251621A JPH10251621A JP9068936A JP6893697A JPH10251621A JP H10251621 A JPH10251621 A JP H10251621A JP 9068936 A JP9068936 A JP 9068936A JP 6893697 A JP6893697 A JP 6893697A JP H10251621 A JPH10251621 A JP H10251621A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 機械的性質に優れた耐熱性の帯電防止剤を提
供すること。 【解決手段】 基本骨格に下記一般式（Ｉ）に示される
構造を有する高分子において、置換基Ｒ１〜Ｒ８の少な
くとも一部がスルホン酸基及び／又はスルホン酸塩基を
含むことを特徴とする高分子帯電防止剤。
供すること。 【解決手段】 基本骨格に下記一般式（Ｉ）に示される
構造を有する高分子において、置換基Ｒ１〜Ｒ８の少な
くとも一部がスルホン酸基及び／又はスルホン酸塩基を
含むことを特徴とする高分子帯電防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック、繊
維、紙及びそれらの複合品に対して、帯電性を取り除
き、静電気障害を起こさせないために用いられる高分子
帯電防止剤に関する。
維、紙及びそれらの複合品に対して、帯電性を取り除
き、静電気障害を起こさせないために用いられる高分子
帯電防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、吸湿性が少なく電気絶縁性の
高いプラスチック製品は、静電気の帯電による障害を受
け易い。例えば、各種プラスチックスの成形品、フィル
ム等において、その加工又は使用中にちりやほこりの付
着や放電の発生により、プラスチックス製品が汚れた
り、製品の機能低下や損傷が生じたりする。このような
静電気障害を防止するために、プラスチックス表面に導
電性の被膜を形成して帯電を防止することが行われてい
る。又、多くの場合、この被膜には、プラスチックの質
感や色が消失しないように透明性が要求されている。
高いプラスチック製品は、静電気の帯電による障害を受
け易い。例えば、各種プラスチックスの成形品、フィル
ム等において、その加工又は使用中にちりやほこりの付
着や放電の発生により、プラスチックス製品が汚れた
り、製品の機能低下や損傷が生じたりする。このような
静電気障害を防止するために、プラスチックス表面に導
電性の被膜を形成して帯電を防止することが行われてい
る。又、多くの場合、この被膜には、プラスチックの質
感や色が消失しないように透明性が要求されている。
【０００３】このような帯電防止剤としては、導電性微
粒子（銀、ニッケル、銅、錫等の金属又はその酸化物の
粉末等）や界面活性剤等があり、これらの帯電防止剤を
プラスチック製品中に添加する方法や、帯電防止剤を含
有する塗料を用いてプラスチック成形品の表面に被膜を
形成する方法が採用されている。導電性微粒子を使用す
る場合においては、十分な帯電防止性を得るためには、
被膜中の導電性の微粒子の濃度を高くする必要がある。
そのために、その微粒子による光の散乱に基づくヘイズ
が発生し、プラスチック成形体の透明性を損なうという
欠点がある。
粒子（銀、ニッケル、銅、錫等の金属又はその酸化物の
粉末等）や界面活性剤等があり、これらの帯電防止剤を
プラスチック製品中に添加する方法や、帯電防止剤を含
有する塗料を用いてプラスチック成形品の表面に被膜を
形成する方法が採用されている。導電性微粒子を使用す
る場合においては、十分な帯電防止性を得るためには、
被膜中の導電性の微粒子の濃度を高くする必要がある。
そのために、その微粒子による光の散乱に基づくヘイズ
が発生し、プラスチック成形体の透明性を損なうという
欠点がある。
【０００４】又、通常の界面活性剤を帯電防止剤として
使用した場合には、界面活性剤が経時的に成形物表面に
ブリージングして表面がべたつくという問題や、同時に
帯電防止性能が低下するという問題がある。このような
欠点を解決するために、高分子型の帯電防止剤が提案さ
れている。例えば、４級アンモニウム塩に代表されるカ
チオン性高分子は、帯電防止性能は優れているが、耐熱
性の面でアニオン性や非イオン性高分子に劣っている。
使用した場合には、界面活性剤が経時的に成形物表面に
ブリージングして表面がべたつくという問題や、同時に
帯電防止性能が低下するという問題がある。このような
欠点を解決するために、高分子型の帯電防止剤が提案さ
れている。例えば、４級アンモニウム塩に代表されるカ
チオン性高分子は、帯電防止性能は優れているが、耐熱
性の面でアニオン性や非イオン性高分子に劣っている。
【０００５】又、高分子型アニオン性帯電防止剤として
は、ポリスチレンスルホン酸（金属塩）が知られている
が、ポリスチレンスルホン酸（金属塩）からなる被膜
は、機械的性質に劣るという欠点を有する。又、近年は
生産性向上の目的から帯電防止剤を塗布した後の乾燥を
高温で行うことが多くなり、耐熱性に優れた帯電防止剤
が必要とされている。そこで本発明は、機械的性質に優
れた耐熱性の帯電防止剤を提供することを目的としてい
る。
は、ポリスチレンスルホン酸（金属塩）が知られている
が、ポリスチレンスルホン酸（金属塩）からなる被膜
は、機械的性質に劣るという欠点を有する。又、近年は
生産性向上の目的から帯電防止剤を塗布した後の乾燥を
高温で行うことが多くなり、耐熱性に優れた帯電防止剤
が必要とされている。そこで本発明は、機械的性質に優
れた耐熱性の帯電防止剤を提供することを目的としてい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、基本骨格に下記
一般式（Ｉ）に示される構造を有する高分子において、
置換基Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも一部がスルホン酸基及び
／又はスルホン酸塩基を含むことを特徴とする高分子帯
電防止剤である。 （上記式中のＲ１〜Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシル基、スルホン酸基、スルホン
酸塩基又は下記一般式（ＩＩ）で示される置換基を表わ
し、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。ｎ及びｍ
は分子量が０．５万〜１００万になる範囲の数値であ
る。）
によって達成される。即ち、本発明は、基本骨格に下記
一般式（Ｉ）に示される構造を有する高分子において、
置換基Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも一部がスルホン酸基及び
／又はスルホン酸塩基を含むことを特徴とする高分子帯
電防止剤である。 （上記式中のＲ１〜Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシル基、スルホン酸基、スルホン
酸塩基又は下記一般式（ＩＩ）で示される置換基を表わ
し、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。ｎ及びｍ
は分子量が０．５万〜１００万になる範囲の数値であ
る。）
【０００７】 （上記式中においてＲ’１〜Ｒ’８の少なくとも一部が
スルホン酸基又はスルホン酸塩基である。Ｘ１又はＸ２
は−Ｏ、−Ｓ−、−ＣＯ、−ＣＯＯ−、−ＳＯ２、−Ｃ
ＯＮＨ−及び−ＮＨＳＯ２−の一つ或いは二つ以上の組
み合わせからなる。ｐ及びｑは分子量が１００〜５００
０になる範囲の数値である。）
スルホン酸基又はスルホン酸塩基である。Ｘ１又はＸ２
は−Ｏ、−Ｓ−、−ＣＯ、−ＣＯＯ−、−ＳＯ２、−Ｃ
ＯＮＨ−及び−ＮＨＳＯ２−の一つ或いは二つ以上の組
み合わせからなる。ｐ及びｑは分子量が１００〜５００
０になる範囲の数値である。）
【０００８】従来、スルホン酸基を有する高分子型帯電
防止剤としてはポリスチレンスルホン酸やポリビニルス
ルホン酸等、主鎖がビニル骨格である高分子が使用され
てきた。これに対して本発明では、主骨格が芳香族系の
耐熱性及び機械的強度に優れる高分子にスルホン酸基を
導入することにより、高い耐熱性及び強度を備えた帯電
防止剤が提供される。更に、本発明の高分子帯電防止剤
は、低湿度下においても帯電防止能を有している。又、
着色度は小さく、塗布した際にプラスチック成形品の機
能や色調を妨げることがない。
防止剤としてはポリスチレンスルホン酸やポリビニルス
ルホン酸等、主鎖がビニル骨格である高分子が使用され
てきた。これに対して本発明では、主骨格が芳香族系の
耐熱性及び機械的強度に優れる高分子にスルホン酸基を
導入することにより、高い耐熱性及び強度を備えた帯電
防止剤が提供される。更に、本発明の高分子帯電防止剤
は、低湿度下においても帯電防止能を有している。又、
着色度は小さく、塗布した際にプラスチック成形品の機
能や色調を妨げることがない。
【０００９】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳しく説明する。前記一般式（Ｉ）で示さ
れる主骨格が芳香族系である高分子は、耐熱性や被膜強
度に優れた高分子であり、本発明の帯電防止剤は、これ
らの高分子をスルホン化して、分子中に少なくとも１個
のスルホン酸基又はスルホン酸の塩の基を導入すること
によって得られる。
本発明を更に詳しく説明する。前記一般式（Ｉ）で示さ
れる主骨格が芳香族系である高分子は、耐熱性や被膜強
度に優れた高分子であり、本発明の帯電防止剤は、これ
らの高分子をスルホン化して、分子中に少なくとも１個
のスルホン酸基又はスルホン酸の塩の基を導入すること
によって得られる。
【００１０】上記高分子の例としては、例えば、下記の
単位を繰り返し単位とする高分子等が挙げられるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
単位を繰り返し単位とする高分子等が挙げられるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
【００１１】上記高分子へスルホン酸基を導入するに
は、スルホン化剤として硫酸、メタンスルホン酸、クロ
ロ硫酸、発煙硫酸等を使用する。スルホン化は求電子反
応のために、芳香環に電子供与性基が結合している場合
は穏やかな条件で反応が進み、電子吸引性基が結合して
いる場合には強力なスルホン化剤、高い反応温度という
厳しい条件が必要となる。スルホン化度はスルホン化剤
の選択、反応温度、反応時間により制御可能である。例
えば、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）のスル
ホン化については、W.J.Macnight等によって確立されて
いる（Polymer.1987.28.1009）。
は、スルホン化剤として硫酸、メタンスルホン酸、クロ
ロ硫酸、発煙硫酸等を使用する。スルホン化は求電子反
応のために、芳香環に電子供与性基が結合している場合
は穏やかな条件で反応が進み、電子吸引性基が結合して
いる場合には強力なスルホン化剤、高い反応温度という
厳しい条件が必要となる。スルホン化度はスルホン化剤
の選択、反応温度、反応時間により制御可能である。例
えば、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）のスル
ホン化については、W.J.Macnight等によって確立されて
いる（Polymer.1987.28.1009）。
【００１２】スルホン酸基を有する高分子は、極性溶媒
に対する溶解性が向上し、スルホン酸の導入量が多くな
るとメタノール等の低沸点溶媒に可溶となる。低沸点溶
媒の使用が可能であることは、フィルム等への帯電防止
剤の塗布工程において有利である。本発明において、高
分子へのスルホン酸基又はスルホン酸塩基導入量は、ス
ルホン酸基換算で３重量％以上が好ましい。スルホン酸
基導入量が３重量％より少ない高分子は帯電防止能が低
い。又、スルホン酸基導入量が低い高分子は、溶剤に対
する溶解性に乏しく、塗布の際の溶媒がない場合があ
る。一方、スルホン酸基の導入量は４０重量％以下であ
ることが好ましい。スルホン酸基の導入量が４０重量％
を超えると、スルホン化高分子の吸湿性が高くなり過
ぎ、形成される膜強度が低下する等の点で好ましくな
い。
に対する溶解性が向上し、スルホン酸の導入量が多くな
るとメタノール等の低沸点溶媒に可溶となる。低沸点溶
媒の使用が可能であることは、フィルム等への帯電防止
剤の塗布工程において有利である。本発明において、高
分子へのスルホン酸基又はスルホン酸塩基導入量は、ス
ルホン酸基換算で３重量％以上が好ましい。スルホン酸
基導入量が３重量％より少ない高分子は帯電防止能が低
い。又、スルホン酸基導入量が低い高分子は、溶剤に対
する溶解性に乏しく、塗布の際の溶媒がない場合があ
る。一方、スルホン酸基の導入量は４０重量％以下であ
ることが好ましい。スルホン酸基の導入量が４０重量％
を超えると、スルホン化高分子の吸湿性が高くなり過
ぎ、形成される膜強度が低下する等の点で好ましくな
い。
【００１３】以上の如くして得られる本発明の高分子帯
電防止剤の使用方法としては、例えば、該高分子帯電防
止剤を水、アルコール、ジメチルホルムアミド等の極性
溶剤に溶解して塗料を作製し、この塗料を帯電防止すべ
き材料、例えば、プラスチックス成形品の表面に塗布し
て帯電防止被膜を形成する。この帯電防止被膜を形成す
る際には、被塗布基材との密着性を向上させるために、
塗料に適当なバインダー、例えば、ポリエステル系樹
脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル系樹脂等を添加
することができる。帯電防止塗料の塗布方法としては、
例えば、スプレー法、バーコート法、ドクターブレード
法、ディッピング法等の通常の塗布方法が使用できる。
塗布後適当な温度で乾燥することによって所望の帯電防
止被膜を形成することができる。
電防止剤の使用方法としては、例えば、該高分子帯電防
止剤を水、アルコール、ジメチルホルムアミド等の極性
溶剤に溶解して塗料を作製し、この塗料を帯電防止すべ
き材料、例えば、プラスチックス成形品の表面に塗布し
て帯電防止被膜を形成する。この帯電防止被膜を形成す
る際には、被塗布基材との密着性を向上させるために、
塗料に適当なバインダー、例えば、ポリエステル系樹
脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル系樹脂等を添加
することができる。帯電防止塗料の塗布方法としては、
例えば、スプレー法、バーコート法、ドクターブレード
法、ディッピング法等の通常の塗布方法が使用できる。
塗布後適当な温度で乾燥することによって所望の帯電防
止被膜を形成することができる。
【００１４】
【実施例】次に実施例及び比較例をあげて本発明を更に
具体的に説明する。尚、実施例中の部数及び％はそれぞ
れ重量部及び重量％を示す。 実施例１ ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）（住友化学工
業（株）VICTREX PEEK150P）１０部に、９５％硫酸１８
０部を加え、窒素雰囲気下で室温で撹拌した。５日経過
後、硫酸溶液を精製水中に滴下してスルホン化物を析出
させて固体として回収した。回収物を精製水により洗浄
後、透析により高分子中に残存する硫酸イオンを除去
し、減圧乾燥によりスルホン化ＰＥＥＫ（実施例１−
１）を得た。反応時間を２７日にした場合（実施例１−
２）についても同様の操作を行った。得られた高分子の
スルホン酸基導入率を逆滴定により算出したところ、反
応時間５日の場合には１５％であり、２７日の場合には
２０％であった。
具体的に説明する。尚、実施例中の部数及び％はそれぞ
れ重量部及び重量％を示す。 実施例１ ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）（住友化学工
業（株）VICTREX PEEK150P）１０部に、９５％硫酸１８
０部を加え、窒素雰囲気下で室温で撹拌した。５日経過
後、硫酸溶液を精製水中に滴下してスルホン化物を析出
させて固体として回収した。回収物を精製水により洗浄
後、透析により高分子中に残存する硫酸イオンを除去
し、減圧乾燥によりスルホン化ＰＥＥＫ（実施例１−
１）を得た。反応時間を２７日にした場合（実施例１−
２）についても同様の操作を行った。得られた高分子の
スルホン酸基導入率を逆滴定により算出したところ、反
応時間５日の場合には１５％であり、２７日の場合には
２０％であった。
【００１５】実施例２ ポリ（４−フェノキシベンゾイル−１，４−フェニレ
ン）（ＰＰＢＰ）（Maxdem社製 PolyX200）１部に、９
５％硫酸１８部を加え、窒素雰囲気下で室温で撹拌し
た。１０日間反応後、実施例１と同様の操作を行い、ス
ルホン化ＰＰＢＰを得た。
ン）（ＰＰＢＰ）（Maxdem社製 PolyX200）１部に、９
５％硫酸１８部を加え、窒素雰囲気下で室温で撹拌し
た。１０日間反応後、実施例１と同様の操作を行い、ス
ルホン化ＰＰＢＰを得た。
【００１６】比較例１ ポリ（４−スチレンスルホン酸ナトリウム）（Aldrich
製）水溶液に、塩酸を添加してナトリウム塩を遊離酸に
し、透析により過剰な塩酸及び塩化ナトリウムを除去し
た。その後減圧乾燥によりポリスチレンスルホン酸を得
た。 比較例２ スルホン化しなかった実施例１のポリエーテルエーテル
ケトン（ＰＥＥＫ）。 比較例３ スルホン化しなかった実施例２のポリ（４−フェノキシ
ベンゾイル−１，４−フェニレン）（ＰＰＢＰ）。上記
実施例及び比較例のスルホン化ポリマーの溶解性と耐熱
性を下記表１に示す。
製）水溶液に、塩酸を添加してナトリウム塩を遊離酸に
し、透析により過剰な塩酸及び塩化ナトリウムを除去し
た。その後減圧乾燥によりポリスチレンスルホン酸を得
た。 比較例２ スルホン化しなかった実施例１のポリエーテルエーテル
ケトン（ＰＥＥＫ）。 比較例３ スルホン化しなかった実施例２のポリ（４−フェノキシ
ベンゾイル−１，４−フェニレン）（ＰＰＢＰ）。上記
実施例及び比較例のスルホン化ポリマーの溶解性と耐熱
性を下記表１に示す。
【００１７】
【表１】表１：実施例及び比較例のスルホン化ポリマー
の溶解性と耐熱性
の溶解性と耐熱性
【００１８】上記の実施例及び比較例１及び３の高分子
の５％ＤＭＦ溶液を調製し、ＰＥＴフィルム（４．５μ
ｍ、ダイヤホイル製）の一方の面にミヤバー＃４を用い
て塗布後、温風乾燥してそれぞれ帯電防止層を形成し
た。帯電防止層を有するフィルムの各種物性を測定した
結果を下記表２に示す。各物性は以下の方法で測定し
た。 （１）半減期：静電気減衰測定機モデル４０６Ｄ（米国
ＥＴＳ社製）を使用し、印加電圧５ｋＶを帯電防止層に
かけ、印加を停止し、帯電防止層の帯電圧が２．５ｋＶ
に下がるまでの時間を測定した。 （２）表面抵抗：Hiresta Model HT-210（三菱油化製）
を使用し、印加電圧５００Ｖで測定を行った。 （３）表面硬度：鉛筆引っ掻き塗膜硬さ試験機（東洋精
機製作所製）を使用し、加圧荷重５００ｇにて測定し
た。測定用サンプルは、高分子の１０％溶液を調製し、
ＰＥＴフイルム（１ｍｍ厚）上にミヤバー＃８を用いて
塗布後温風乾燥して作製した。
の５％ＤＭＦ溶液を調製し、ＰＥＴフィルム（４．５μ
ｍ、ダイヤホイル製）の一方の面にミヤバー＃４を用い
て塗布後、温風乾燥してそれぞれ帯電防止層を形成し
た。帯電防止層を有するフィルムの各種物性を測定した
結果を下記表２に示す。各物性は以下の方法で測定し
た。 （１）半減期：静電気減衰測定機モデル４０６Ｄ（米国
ＥＴＳ社製）を使用し、印加電圧５ｋＶを帯電防止層に
かけ、印加を停止し、帯電防止層の帯電圧が２．５ｋＶ
に下がるまでの時間を測定した。 （２）表面抵抗：Hiresta Model HT-210（三菱油化製）
を使用し、印加電圧５００Ｖで測定を行った。 （３）表面硬度：鉛筆引っ掻き塗膜硬さ試験機（東洋精
機製作所製）を使用し、加圧荷重５００ｇにて測定し
た。測定用サンプルは、高分子の１０％溶液を調製し、
ＰＥＴフイルム（１ｍｍ厚）上にミヤバー＃８を用いて
塗布後温風乾燥して作製した。
【００１９】
【表２】表２：帯電防止性能
【００２０】
【発明の効果】以上の如き本発明によれば、主骨格が芳
香族系の耐熱性及び機械的強度に優れる高分子にスルホ
ン酸基を導入することにより、耐熱性及び強度を備えた
帯電防止剤が提供される。更に、本発明の高分子帯電防
止剤は、低湿度下においても帯電防止能を有している。
又、着色度は小さく、塗布した際にプラスチック成形品
の機能や色調を妨げることがない。
香族系の耐熱性及び機械的強度に優れる高分子にスルホ
ン酸基を導入することにより、耐熱性及び強度を備えた
帯電防止剤が提供される。更に、本発明の高分子帯電防
止剤は、低湿度下においても帯電防止能を有している。
又、着色度は小さく、塗布した際にプラスチック成形品
の機能や色調を妨げることがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 63/91 Ｃ０８Ｇ 63/91 65/38 65/38 65/48 65/48 69/40 69/40 69/42 69/42 69/48 69/48 75/02 75/02 75/20 75/20 75/30 75/30 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｐ
Claims (2)
- 【請求項１】 基本骨格に下記一般式（Ｉ）に示される
構造を有する高分子において、置換基Ｒ１〜Ｒ８の少な
くとも一部がスルホン酸基及び／又はスルホン酸塩基を
含むことを特徴とする高分子帯電防止剤。 （上記式中のＲ１〜Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシル基、スルホン酸基、スルホン
酸塩基又は下記一般式（ＩＩ）で示される置換基を表わ
し、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。ｎ及びｍ
は分子量が０．５万〜１００万になる範囲の数値であ
る。） （上記式中においてＲ’１〜Ｒ’８の少なくとも一部が
スルホン酸基又はスルホン酸塩基である。Ｘ１又はＸ２
は−Ｏ、−Ｓ−、−ＣＯ、−ＣＯＯ−、−ＳＯ２、−Ｃ
ＯＮＨ−及び−ＮＨＳＯ２−の一つ或いは二つ以上の組
み合わせからなる。ｐ及びｑは分子量が１００〜５００
０になる範囲の数値である。） - 【請求項２】 スルホン酸基及び／又はスルホン酸塩基
のスルホン酸換算含有量が３〜４０重量％である請求項
１に記載の高分子帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9068936A JPH10251621A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 高分子帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9068936A JPH10251621A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 高分子帯電防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251621A true JPH10251621A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13388058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9068936A Pending JPH10251621A (ja) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | 高分子帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251621A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005501961A (ja) * | 2001-09-01 | 2005-01-20 | ウニヴェルズィテート ステュットガルト インスティチュート フューア ケミシェ フェアファーレンステヒニク | スルフィナート基を含むオリゴマーおよびポリマー並びにその製造方法 |
| US7807759B2 (en) | 2004-12-22 | 2010-10-05 | Lg Chem, Ltd. | Branched and sulphonated multi block copolymer and electrolyte membrane using the same |
| JP2010242096A (ja) * | 2010-07-12 | 2010-10-28 | Dainippon Printing Co Ltd | 高耐熱性コーティング用組成物、高耐熱性被膜及びその製造方法 |
| US20140008585A1 (en) * | 2012-07-08 | 2014-01-09 | Xerox Corporation | Sulfonated poly(ether ether ketone) intermediate transfer members |
| CN110003412A (zh) * | 2019-04-15 | 2019-07-12 | 西南交通大学 | 一种对聚醚醚酮进行表面改性的方法、聚醚醚酮材料及其应用 |
| GB2585875A (en) * | 2019-07-18 | 2021-01-27 | Hexcel Composites Ltd | Thermoplastic prepregs and composites |
-
1997
- 1997-03-07 JP JP9068936A patent/JPH10251621A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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