JPH10245783A - 撥水撥油剤組成物 - Google Patents
撥水撥油剤組成物Info
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- JPH10245783A JPH10245783A JP9040493A JP4049397A JPH10245783A JP H10245783 A JPH10245783 A JP H10245783A JP 9040493 A JP9040493 A JP 9040493A JP 4049397 A JP4049397 A JP 4049397A JP H10245783 A JPH10245783 A JP H10245783A
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Abstract
を付与する撥水撥油剤組成物を提供する。 【解決手段】 (A)アルコキシ基、反応性の有機基、
相溶性の有機基、および炭素数1〜20の炭化水素基を
有するシリコーン化合物、および(B)(i)ポリフル
オロアルキル基を有する重合性単量体と、(ii)他の
重合性単量体とを共重合させた含フッ素共重合体を含ん
でなることを特徴とする撥水撥油剤組成物。
Description
た撥水撥油性能を有する撥水撥油剤組成物に関する。
め、パーフルオロアルキル基を有するメタクリル酸エス
テルまたはアクリル酸エステルと、これと共重合可能な
モノマーとを共重合させたものが使用されてきた。しか
し、これらのパーフルオロアルキル基含有(メタ)アクリ
レートを主体とした重合体からなる撥水撥油剤で処理さ
れた繊維製品は、一般的に風合いが硬くなってしまうと
いう欠点を有している。風合いを柔軟にするためにパー
フルオロアルキル基含有重合体とともにシリコーン系柔
軟剤を併用することが行われているが、柔軟性は付与さ
れるが、パーフルオロアルキル基含有重合体の撥水撥油
特性が好ましくない影響を受けることもよく知られた公
知の事実である。
クリレートを主体とした重合体からなる撥水撥油剤で処
理された繊維製品は、一般に初期は優れた撥水撥油性を
示すが、洗濯やドライクリーニングすることにより撥水
撥油性が大幅に低下するという欠点を有している。洗濯
やドライクリーニングに対する耐久性を向上させるため
に、各種の架橋性モノマーを共重合させたり、メチロー
ルメラミン、ブロックドイソシアネート化合物を併用し
たりする方法等が提案されている(例えば、特開昭60
−151378号)が、必ずしも満足できるものはな
く、効果があっても風合いが著しく硬くなってしまうと
いう欠点があった。また、フッ素系撥水撥油剤と特定の
カルボキシ変性ジオルガノポリシロキサン系柔軟を併用
することも提案されている(特開昭63−101472
号)が、風合いを損なわず耐久性を付与するという点で
多少の効果はあるが、必ずしも十分満足するレベルとは
いいがたく、特に架橋剤にイソシアネート化合物を併用
した場合、風合いが硬くなってしまう。
理物に撥水撥油性を特に損なうことなく柔軟な風合いを
付与する撥水撥油剤組成物を提供することにある。
機基、Zは相溶性の有機基、Rは炭素数1〜20の炭化
水素基、l、m、n、oのそれぞれは1以上の整数であ
りかつ、l+m+n+oは少なくとも10以上であ
る。]で表されるシリコーン化合物、および(B)
(i)ポリフルオロアルキル基を有する重合性単量体
と、(ii)他の重合性単量体とを共重合させた含フッ
素共重合体を含んでなることを特徴とする撥水撥油剤組
成物を提供する。
(A)は一般式(I)で表される変性シリコーン化合物
である。式(I)において、Xは、アルコキシ基および
シリル基を有する基であることが好ましい。Xは、−Q
1−Si−D3(Q1は2価の有機基または直接結合、D
は炭素数1〜20のアルコキシ基である。)で示される
基であってよい。Q1の例は、−CH2−、−(CH2)
2−、および一重結合である。Dの例は、メトキシ基、
エトキシ基である。
は直接結合、Aは有機物と反応する基である。)であ
る。Q2の例は、−CH2−、−(CH2)2−、および一重
結合である。Aの例は、水酸基、エポキシ基、カルボキ
シル基等である。Zは有機物との相溶性を高めるための
ユニットであり、アルキル基、アラルキル基、ポリエー
テル基などであってよい。アルキル基の炭素数は1〜2
0であってよい。アラルキル基の炭素数は6〜30であ
ってよい。ポリエーテル基は、ポリオキシエチレン鎖や
ポリオキシプロピレン鎖などのポリオキシアルキレン鎖
からなっており、ポリエーテル基の分子量は80〜30
00であってよい。
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、β−フェニル
エチル基である。l,m,n,oはそれぞれ1以上の整
数(例えば、1〜50)でありかつ、l+m+n+oは
少なくとも10以上であることが必要である。10未満
の場合は柔軟性付与の効果が乏しく好ましくない。シリ
コーン化合物(A)の市販品の例は、MMCA(例え
ば、MAC−2101、MAC−2301)(日本ユニ
カー株式会社製)である。
ルオロアルキル基を有する重合性単量体および(ii)
他の重合性単量体によって形成される。ポリフルオロア
ルキル基を有する重合性単量体(i)は、例えば以下の
ものを例示できる。
ロアルキル基、R1は水素または炭素数1〜10のアル
キル基、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、R3は水
素またはメチル基、Arは置換基を有することもあるア
リーレン基、nは1〜10の整数である。]などのポリフ
ルオロアルキル基含有(メタ)アクリレート。ポリフルオ
ロアルキル基はパーフルオロアルキル基であってよい。
H2、 CF3(CF2)7SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC(C
H3)=CH2、 (CF3)2CF(CF2)6CH2CH(OCOCH3)CH2O
COC(CH3)=CH2、 (CF3)2CF(CF2)8CH2CH(OH)CH2OCOCH
=CH2、 CF3C6F10(CF2)2SO2N(CH3)(CH2)2OCOC
H=CH2、
合性単量体(i)は2種以上を混合して用いることもも
ちろん可能である。
としては特に限定されるものではなく、公知の重合性不
飽和結合を有する化合物が挙げられる。他の重合性単量
体(ii)は非フッ素系単量体であってよい。他の重合
性単量体(ii)の具体例としては、例えば、以下のも
のを挙げることができる。2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステ
アリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)
アクリレート、ポリオキシアルキレン(メタ)アクリレー
ト、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レート、グリシジル(メタ)アクリレートN,N−ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチル
アミノエチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレー
ト類。さらに、エチレン、ブタジエン、酢酸ビニル、ク
ロロプレン、塩化ビニルやフッ化ビニルなどのハロゲン
化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、スチレン、アクリロ
ニトリル、(メタ)アクリルアミド、ビニルアルキルエー
テル、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロー
ル(メタ)アクリルアミド、ビニルアルキルケトン、無水
マレイン酸、N−ビニルカルバゾール、(メタ)アクリル
酸等が挙げられる。他の重合性単量体(ii)は1種あ
るいは2種以上を混合して用いることもできる。これら
の内、塩化ビニルまたはステアリルアクリレートが撥水
撥油性や防汚性、およびこれらの性能の洗濯耐久性、ド
ライクリーニング耐久性、さらには風合いの点から好ま
しい。
量体(i)と他の重合性単量体(ii)との共重合の割
合は、含フッ素共重合体(B)100重量部当たり、ポ
リフルオロアルキル基を有する重合性単量体(i)の量
が30〜90重量部、より好ましくは50〜80重量部
になるようにすることが好ましい。
は特に限定されるものではなく、公知のビニル重合で用
いられる溶液重合、塊状重合、乳化重合、縣濁重合等に
よって製造される。
体(B)の使用割合は(B)/(A)が20/ 1〜1/
20、より好ましくは5/1〜1/5であることが好まし
い。成分(B)の使用割合が20/1より大きいと柔軟
性付与効果が乏しくなり、1/20未満になると撥水撥
油性能の低下をまねいてしまい好ましくない。
(C)を含有してよい。イソシアネート化合物(C)
は、ブロック剤でブロックされていてもいなくてもどち
らでもよい多官能性イソシアネート化合物であることが
好ましい。多官能性イソシアネート化合物は、少なくと
も2個のイソシアネート基を有する化合物である。
は、トリレンジイソシアネート(例えば2,4-または
2,6-トリレンジイソシアネート)、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート、リジンエステルトリイ
ソシアネート、これらの2量体または3量体が挙げられ
る。多官能性イソシアネート化合物は、ポリオールとの
アダクトであってもよい。アダクトの例は、トリメチロ
ールプロパン/トリレンジイソシアネートアダクト、ト
リメチロール/トリレンジイソシアネートアダクト、グ
リセリン/トリレンジイソシアネートアダクトなどが挙
げられる。
ク剤でブロックされていてもよい。ブロック剤としては
メチルエチルケトオキシムなどのオキシム類、フェノー
ル類、アルコール類、ε−カプロラクタムなどが挙げら
れる。イソシアネート化合物(C)の使用量は、成分
(A)および(B)の合計100重量部に対して、50
0重量部以下、より好ましくは5〜500重量部、特に
5〜30重量部、例えば10〜20重量部であることが
好ましい。
合体(B)、さらにはイソシアネート化合物(C)は、
例えば、パークロルエチレン、n-ヘキサン、ヘプタン、
トルエン、ミネラルターペン等の有機溶剤に溶解させて
処理浴を調製し被処理物(繊維製品等)を処理すること
もできるし、公知の乳化剤でもって乳化されたエマルシ
ョンとして水または有機溶剤に分散希釈された状態で被
処理物を処理することもできる。本発明の撥水撥油剤組
成物には、必要に応じてその他の柔軟剤、帯電防止剤、
架橋剤、防しわ剤などの添加剤を配合して使用すること
もできる。
品は、繊維製品、皮革、木材、紙、プラスチック製品な
どが挙げられる。繊維製品の素材としては例えば、綿、
麻、羊毛、絹などの動植物性天然繊維、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリルニト
リル、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンなどの合成繊
維、レーヨン、アセテートなどの半合成繊維、或いはこ
れらの混合繊維があげられる。繊維製品は、例えば、繊
維、糸、布などの形態であってよい。本発明の撥水撥油
剤組成物で被処理物を処理するには、浸漬塗布などのよ
うな既知の方法により、被処理物の表面に付着させ、乾
燥、熱処理する方法が採られる。
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるもの
ではない。撥水性はJIS Lー1092のスプレー法
による撥水性No.(表1参照)をもって表す。
表2に示す試験溶液を試験布上、2箇所に数滴たらし、
30秒後の浸透状態により判定する。浸透が生じない試
験溶液の撥油性の最大値を記録する。
従って判定する。
(n=3、4、5および6である化合物の重量比61:
28:9:2の混合物)(FA) 68g、ステアリル
アクリレート(StA) 32g、パークロルエチレン
400gを500ccの四ツ口フラスコに仕込み、十分に
窒素置換した後、アゾビスイソブチロニトリル 1gを
仕込み70℃で10時間、重合反応を行った。反応終了
後、ポリマー濃度を測定すると19.9重量%であっ
た。これを更にパークロルエチレンで希釈し、固形分1
5重量%の含フッ素共重合体溶液を得た。
8g、StA 30g、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト 2g、パークロルエチレン 400gを500ccの四
ツ口フラスコに仕込み、十分に窒素置換した後、アゾビ
スイソブチロニトリル 1gを仕込み70℃で10時
間、重合反応を行った。反応終了後、ポリマー濃度を測
定すると19.9重量%であった。これを更にパークロ
ルエチレンで希釈し、固形分15重量%の含フッ素共重
合体溶液を得た。
アミド(N−MAM)2g、ドデシルトリメチルアンモ
ニウムクロライド 5g、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル 5g、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル 20g、ラウリルメルカプタン 0.1
g、 脱イオン水 188gの混合液を高圧式のホモジナ
イザーにて温度60℃、圧力を400kg/cm2で乳化
し、乳白色の透明なエマルションを得た。これを1Lガ
ラス製オートクレーブ中に仕込み、十分窒素置換を行っ
た後、さらにボンベより塩化ビニルを10g、続いて
2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ジヒド
ロクロライド(和光純薬工業(株)製 V−50)を0.5
g加えて60℃で16時間、重合反応を行った。反応終
了後固形分濃度を測定すると33.0重量%であった。
これを脱イオン水で希釈し、固形分15重量%の含フッ
素共重合体エマルションを得た。
クリレート(2EHMA) 5g、N−MAM 2g、ド
デシルトリメチルアンモニウムクロライド 5g、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル 5g、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル 20g、ラウリ
ルメルカプタン 0.1g、脱イオン水188gの混合液
を高圧式のホモジナイザーにて温度60℃、圧力を40
0kg/cm2で乳化し、乳白色の透明なエマルションを得
た。これを1Lガラス製オートクレーブ中に仕込み、十
分窒素置換を行った後、さらにボンベより塩化ビニルを
10g、続いて2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオン
アミジン)ジヒドロクロライドを0.5g加えて60℃で
16時間、重合反応を行った。反応終了後、固形分濃度
を測定すると33.1重量%であった。これを脱イオン
水で希釈し、固形分15重量%の含フッ素共重合体エマ
ルションを得た。
ンA 0.5重量部にパークロルエチレンを加えてトータ
ルで100重量部とし、処理液を調製した。この処理液
に布[綿100%、またはポリエステル/綿(65%/
35%)]を浸漬した後、ウエットピックアップが60
重量%になるようにマングルで絞った。その後、100
℃で2分間乾燥し、更に160℃で1分間熱処理を行っ
た。この処理布(初期)で撥水試験、撥油試験、風合い
試験を行った結果、および洗濯30回後の撥水試験、撥
油試験を行った。結果を表4に示す。なお、洗濯30回
はJIS L−0217.103の方法に基づいて行っ
た。
手順を繰り返した。結果を表4および表5に示す。
シリコーンCの20重量%エマルション 3重量部に水
を加えてトータルで100重量部とし、処理液を調製し
た。実施例1と同様な方法で処理、評価した。結果を表
4に示す。
手順を繰り返した。結果を表4に示す。
有効成分18%に調整したエマルション
ト/トリメチロールプロパンアダクト[コロネートHL
(日本ポリウレタン株式会社製)] 化合物B:トリレンジイソシアネート/トリメチロール
プロパンアダクトのメチルエチルケトオキシムブロック
体の乳化物[プロミネートXL−910(武田薬品工業
株式会社製)]
共重合体(B)を含有する撥水撥油剤組成物は、被処理
物に撥水撥油性を特に損なうことなく柔軟な風合いを付
与する。成分(A)および(B)に加えてイソシアネー
ト化合物(C)を含有する撥水撥油剤組成物は、洗濯や
ドライクリーニングに対する耐久性と柔軟な風合いをと
もに付与することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)式: 【化1】 [式中、Xはアルコキシ基を有する基、Yは反応性の有
機基、Zは相溶性の有機基、Rは炭素数1〜20の炭化
水素基、l、m、n、oのそれぞれは1以上の整数であ
りかつ、l+m+n+oは少なくとも10以上であ
る。]で表されるシリコーン化合物、および(B)
(i)ポリフルオロアルキル基を有する重合性単量体
と、(ii)他の重合性単量体とを共重合させた含フッ
素共重合体を含んでなることを特徴とする撥水撥油剤組
成物。 - 【請求項2】 含フッ素共重合体(B)の共重合可能な
重合性単量体成分が塩化ビニルまたはステアリルアクリ
レートである請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。 - 【請求項3】 シリコーン化合物(A)および含フッ素
共重合体(B)に加えて、(C)イソシアネート化合物
を含有する請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の撥水撥
油剤組成物で処理した繊維製品。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP04049397A JP3941146B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | 撥水撥油剤組成物 |
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Publications (2)
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JP3941146B2 JP3941146B2 (ja) | 2007-07-04 |
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