JPH01239175A - 繊維処理剤 - Google Patents

繊維処理剤

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JPH01239175A
JPH01239175A JP63064396A JP6439688A JPH01239175A JP H01239175 A JPH01239175 A JP H01239175A JP 63064396 A JP63064396 A JP 63064396A JP 6439688 A JP6439688 A JP 6439688A JP H01239175 A JPH01239175 A JP H01239175A
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Koichiro Yamada
山田 貢一郎
Masaki Tanaka
正喜 田中
Toshio Oba
敏夫 大庭
Hiroshi Ohashi
博司 大橋
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は繊維処理剤、特には繊維製品に耐洗濯性で耐久
性のある、柔軟で反撥弾性に富んだ風合と撥水性を与え
る繊維処理剤に関するものである。
(従来の技術) 繊維処理剤としてはシリコーン系、ポリウレタン系、ポ
リアクリレート系などの樹脂の有機溶剤溶液が汎用され
ているが、この繊維処理剤についてはこれらの処理剤で
加工された繊維製品に風合が柔軟で反撥弾性に富み、非
粘着性で高い耐水圧と透湿性、撥水性、耐洗濯・ドライ
クリーニング性が与えられ、縫製作業性もすぐれたもの
になること、また繊維加工工程でその処理剤が再塗布可
能であることが求められている。
しかし、従来公知の各種繊維処理剤でこれらの諸項目を
すべて満足させることは難しく、これにはそれぞれ一長
一短があり、例えばシリコーン系の繊維処理剤には繊維
製品に柔軟性、反撥弾性、非粘着性、透湿性、撥水性、
耐候性を与えるけれども生成する皮膜強度が低いため処
理布の耐水圧が低いものもになる、処理布の洗濯耐久性
が不十分であるなどの不満があり、ポリウレタン系繊維
処理剤には生成する皮膜の強度が高く、処理布の耐水圧
が高いこと、および処理布の耐洗濯性においてすぐれた
物性を与えるけれども、処理された繊維製品の風合いが
硬く、また処理布の堅牢度向上、撥水性においては期待
できず、ポリアクリレート系の繊維処理剤においては耐
水圧、縫目疲労強度、染色堅牢度、耐洗濯性、耐ドライ
クリーニング性にすぐれているものの、ポリウレタン系
と同様に柔軟な風合、および撥水性においては必ずしも
よい物性を与えないという不利がある。
したがって、これらを組み合わせて使用することも提案
されているが、例えばシリコーン系繊維処理剤とポリア
クリレート系繊維処理剤を併用するとこれらは両者が全
く異質の重合体で相溶しないためにこの処理によって得
られる生成皮膜は微視的にこの2種の重合体が分離し易
り、シたがって上記したような各種の物性を同時に満足
するものを得ることができない。
(発明の構成) 本発明はこのような不利を解決することのできる繊維処
理剤に関するものであり、これは1)−数式 〔こ\にR1,R2,R3は炭素数1〜20の非置換ま
たは置換の同一または異種の1価炭化水素基、Yはラジ
カル反応性基またはS I−(基を含む有機基、Xは式
R’R”R’Siで示される基(R1、R2は前記と同
じ、R4はR1またはYと同一の基)、水素原子または
低級1価アルキル基から選択される基1mは10,00
0以下の正の整数、nは1以上の整数〕で示されるオル
ガノポリシロキサン5〜95重量部、2)イ)一般弐C
H2=C−00R’(こ\にR5は水素原子またはメチ
ル基、Rt′は炭素数1〜18のアルキル基またはアル
コキシル基置換アルキル基)で示されるアクリル基また
はメタクリル基系単量体70〜100重量%、口)1分
子中にラジカル反応性のエチレン性不飽和基1個と、ヒ
ドロキシル基、末端ヒドロキシリル基を有するポリオキ
シアルキレン基、カルボキシル基、オキシラン基、アミ
ド基、N−アルキロールアミド基、N−(アルコキシア
ルキル)アミド基またはアミノ基から選択される官能基
とを含有する官能基含有モノエチレン性不飽和単量体0
〜30重量%、ハ)上記イ)、口)以外のエチレン性不
飽和単量体0〜20重量%とからなる単量体または貼量
体混合物95〜5重量部とからなる混合物をラジカル重
合開始剤の存在下でグラフト共重合させたグラフト共重
合体の有機溶剤溶液を主剤としてなることを特徴とする
ものである。
すなわち、本発明者らは繊維製品に耐洗濯性で耐久性の
ある。柔軟で反撥弾性に富んだ風合と撥水性を法え、非
粘着性でしかも再塗布が可能である繊維処理剤の開発に
ついて種々検討した結果、上記−数式(1)で示される
ラジカル反応性基またはS H基を含む有機基を含有す
るオルガノポリシロキサンのエマルジョンと、アクリル
系および/またはメタクリル系単量体を主体とするエチ
レン系重量体またはエチレン系単量体混合物との混合物
をグラフト共重合して得たグラフト共重合体の有機溶剤
溶液を主剤とする処理剤で繊維製品を処理すると、この
繊維製品に柔軟で反撥弾性に富んだ撥水性、耐水性、透
湿性をもつ皮膜を与えることができ、しかもこの効果は
すぐれた耐洗濯性をもつ耐久性のあるものであるという
ことを見出すと共に、この処理剤は再塗布も可能である
ことを確認し、こ\に使用される各成分の種類、これら
の配合比についての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれを詳述する。
本発明の繊維処理剤を構成する第1成分としてのオルガ
ノポリシロキサンは一般式 で示され、R1,R2、R3はメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ナフチル基などのアリール基、またこれらの
基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、
トリフルオロプロピル基、シアノエチル基などから選択
される炭素数1〜20の非置換または置換の同一または
異種の1価炭化水素基、Xは式R’R”R’Si  (
ニーにR′、R2は前記と同じ、R4はR1または後記
するYと同し基)で示されるトリオルガノシリル基、水
素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの炭素数1〜5の低級アルキル基から選択させる
基、Yはビニル基、アリル基、γ−アクリロキシプロピ
ル基、γ−メタクリロキシプロピル基、γ−メルカプト
プロピル基で例示されるラジカル反応性基とSH基含有
有機基から選ばれる基であり、mは10,000以下の
正の整数、nは1以上の整数、好ましくは50 o<m
<s、o o o、l < n < 300の範囲の整
数とされるものである。
このオルガノポリシロキサンは式 で示される環状ジメチルポリシロキサン、式で示される
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された液状ジメチルポリシ
ロキサン、式 で示される分子鎖両末端がアルコキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン、または式で示される分子鎖両末
端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサンと、式CH=CH2CH=CH2 II CH3CH。
CH3 CH=CH2II2     (CH2)、0COC=
CHユl CH3CH3 (CI−I2)30COCR=CI(2CH,0−3i
□○CHj、 CH3 CI−1゜ 「 (CH□)30COC=CII2 C3H9〇−5i −OC2I I 、、箸 CH3 CH,Cl−13 などで示されるラジカル反応性基またはSH基含有有機
基を含有するオルガノシラン、または式などで示される
これらオルガノシランの加水分解生成物とを、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニ
ウムヒドロキシドなどの強アルカリ性触媒、または硫酸
、トリフルオロメタンスルホン酸などの強酸性触媒の存
在下で重合して高分子量のオルガノポリシロキサンとす
ればよいが、これはこのオルガノポリシロキサンをポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
、ショ糖脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤、ラ
ウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンドデシル硫酸ソ
ーダなどのアニオン系界面活性剤、またはアルキルトリ
メチルアンモニウムクロライド、アルキルベンジルアン
モニウムクロライド、ジアルキルジメチルアンモニウム
クロライドなどのカチオン系界面活性剤の存在下に水中
に乳化分散してエマルジョンとしたものであってもよい
。なお、このエマルジョンは上記した低分子量のオルガ
ノシロキサンとラジカル反応性基またはS H基含有有
機基を含有するオルガノシランまたはその加水分解生成
物とを、弐C6■]、3+S○、 H、C,H,、+s
 O,Hlc 、。H2,(Xs o 、 Hlc、、
 n2.i s o、 ■−r 。
c i、 82g−@r−s○、H1 CIINIエフ(○C2■工4)20SO3H1C1゜
H2□(○C2H4)20S O、I−I、で示される
スルホン酸系界面活性剤および/またはラウリル硫酸ソ
ーダ、ポリオキシエチレンドデシルフェニル硫酸ソーダ
などの硫酸エステル系界面活性剤の存在下で乳化重合さ
せるか、あるいはこれらをアルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライドまたはアルキルベンジルアンモニウムク
ロライドのようなカチオン系界面活性剤で水中に乳化分
散させたのち、適量の水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ムなどの強アルカリ性物質の存在下で乳化重合させ、つ
いで必要に応じ塩析、洗浄、乾燥すればよい。
なお、このようにして得られたオルガノポリシロキサン
はその分子量が小さいと本発明の繊維処理剤で処理され
た繊維製品に対する反撥弾性および柔軟な風合の付与効
果が乏しくなり、この分子量が大きすぎるとグラフト共
重合体の溶液粘度が高くなりすぎて使用に不便となるの
で、このm値が10,000以下、好ましくは500 
< m < 8 。
OoOでn値が1以上、好ましくは1 < n < 3
00のものとすることがよいが、この分子量の調節は上
記した乳化重合後に行なう熟成の際の温度を低くすると
分子量が大きくなるので、この熟成温度を調節すること
によって行なってもよい。
つぎに本発明の繊維処理剤を構成する第2成分は上記し
た第1成分としてのオルガノポリシロキサンにグラフト
共重合させるエチレン性の単量体または単量体混合物で
あるが、これは下記のイ)〜ハ)成分からなるものとさ
れる。
このイ)成分は一般式 %式%(2) で示され、R5は水素原子またはメチル基、R’はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、
またはメトキシエチル基、ブトキシエチル基などのよう
な炭素数1〜18のアルキル基またはアルコキシ置換ア
ルキル基である、アクリル基またはメタクリル基系単量
体であり、これにはメチル(メタ)アクリレート、エチ
ル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレー
ト。
ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アク
リレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ
)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート
などが例示されるが、このものの配合量はこの第2成分
中にこれが70%未満ではアクリルの特性、特に機械的
強度、耐オゾン性、繊維との接着性などの性能付与が不
十分となるので、これは70〜100重量%とする必要
がある。
また、この(ロ)成分は1分子中にラジカル重合性のエ
チレン性不飽和基1個と、ヒドロキシル基、末端ヒドロ
キシル基を有するポリオキシアルキレン基、カルボキシ
ル基、オキシラン基、アミド基、N−アルキロールアミ
ド基、N−(アルコキシアルキル)アミド基またはアミ
ノ基から選択される官能基とを含有する官能基含有モノ
エチレン性不飽和単量体とされるが、これには2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
モノ (メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコー
ルモノ(モノ)アクリレート、(メタ)アクリル酸・ク
ロトン酸・マレイン酸半エステル、グリシジル(メタ)
アクリレート、グリシジルアリルエーテル、 (メタ)
アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド
、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ブトキ
シメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル
(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)
アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリル
アミド、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートな
どが例示される。なお、この日)成分の配合は必須とさ
れるものではなく、この配合量を30重量%以上とする
と繊維製品の耐久性、この繊維処理剤の繊維への接着性
は向上するものの加工品の風合が損なわれるので、これ
は0〜30重量%の範囲とする必要があるが、これを配
合すればこの処理剤の繊維への接着性がよくなるし、繊
維製品に帯電防止能。
適度の親水性が与えられるほか、繊維の加工後の熱処理
によって架橋し、あるいは多官能性架橋剤と架橋して加
工剤の耐久性、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性を向
上させるという効果を与える。
つぎに、このハ)成分は上記したイ)、口)成分以外の
エチレン性不飽和単量体であり、これにはスチレン、α
−メチルスチレン、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩
化ビニリデン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バー
サチック酸ビニルなどが例示される。このハ)成分は必
要に応じ配合される任意成分であり、20重量%を越え
て添加するとアクリルの特性が損なわれるのでこの配合
量は0〜20重量%の範囲とすることが必要とされるが
、この添加は上記したイ)、口)成分では発現できない
風合、耐久性、繊維の接着性を与える。
したがって、本発明の繊維処理材を構成する第2成分は
上記したイ)成分70〜100重量%。
口)成分0〜30重量%、ハ)成分0〜20重量%から
なるエチレン系単量体またはエチレン系単量体混合物と
されるが、この処理剤によって繊維に柔軟な風合を与え
るためにはこの第2成分のポリマー化物を柔らかくする
必要があり、これにはこのポリマー化物をガラス転移点
が0℃以下、好ましくは−10℃以下のものとすること
がよいので、このイ)〜ハ)成分の選択に当ってはこの
ガラス転移点を考慮して定めることがよい。
本発明の繊維処理剤は上記した第1成分と第2成分との
混合物をグラフト共重合させたグラフト共重合体の有機
溶剤溶液を主剤としたものとされるが、このグラフト共
重合体とする第1成分と第2成分との混合比は第1成分
が5重量部未満ではアクリルポリマーの欠点である粘着
感が生じ、柔軟性が損なわれるし、95重量部を超える
と皮膜の強靭さ、繊維との接着性、耐久性が損なわれる
ので、第1成分5〜95重量部、第2成分95〜5重量
部とする必要がある。また、このグラフト共重合は乳化
共重合、懸濁共重合、溶液共重合で行なわせればよいが
、乳化共重合の場合は第1成分の乳化液を、Y!4濁共
重合、溶液共重合では第1成分の乾燥品を使用すればよ
い。
この乳化共重合は第1成分の乳化液に第2成分としての
エチレン性乍量体または弔量体混合物と過硫酸カリウム
、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、アゾビスアミジノ
プロパンの塩酸塩などのラジカル重合触媒、必要に応じ
重合中の凝塊発生防止、エマルジョンの安定性向上のた
め乳化剤、例えばアルキルまたはアルキルアリル硫酸塩
あるいはスルホン酸塩、アルキルアリルコハク酸塩など
のアニオン性乳化剤、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンカルボン酸エステルなどのノニオン
系乳化剤、あるいはアルキルトリメチルアンモニウムク
ロライド、アルキルベンジルアンモニウムクロライドな
どのカチオン系乳化剤、連鎖移動剤、p H調整剤を添
加し、5〜80℃で攪拌しつ\共重合させればよい。 
また、この)懸濁共重合は第1成分としてのオルガノポ
リシロキサンと第2成分としてのエチレン性単量体、単
量体混合物を混合し、これにポリビニルアルコールまた
はその誘導体、メチルセルロース、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレンゲルコールま
たはこれらの誘導体、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム
、その他合成および天然の保護コロイド剤を懸濁剤とし
て添加し、し−ブチルハイドロパーオキサイド、キュメ
ンハイドロパーオキサイド、ジブチルパーオキサイド、
ジベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキ
サイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、クミ
ルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの
ラジカル重合触媒および必要に応じ添加される連鎖移動
剤、pH調整剤の存在下で適温下に反応させればよいが
、この場合酸性亜硫酸ナトリウム、ロンガリット、L−
アスコルビン酸、糖類またはアミン類などの還元剤を添
加したレドックス系として行なってもよい。
なお、この溶液重合は第1成分としてのオルガノポリシ
ロキサンと第2成分としてのエチレン系単量体、単量体
混合物を混合してから、これにベンゼン、1−ルエン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノ
アルキルエーテル、その酢酸エステル、塩素化炭化水素
、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤と上記したラジ
カル重合触媒を添加し、必要に応じて添加される連鎖移
動剤、pH調整剤の存在下に適温で反応させればよい。
このようにして得られたグラフト共重合体はついで有機
溶剤に溶解させて本発明の繊維処理剤とされるのである
が、乳化共重合で得られたグラフト共重合体はこれに無
機塩水溶液、水溶性有機溶剤などを加えて粒子を凝集さ
せたのち濾過、水洗し、乾燥後、有機溶剤に溶解させれ
ばよく、@濁重合液は濾過、水洗後乾燥し、ついで有機
溶剤に溶解させればよいが、溶液重合液はすでに有機溶
剤溶解されているのでそのまNでよい。なお、二\に使
用する有機溶剤は前記した溶液重合で使用される有機溶
剤と同じものとすればよいが、この有機溶剤溶液の粘度
は繊維製品に処理する際に良好な作業性を得るためには
数百QpSから10万cpsの範囲とすることがよく、
この溶液中におけるポリマーの濃度は処理工程における
必要な作業時間を確保する目的および経済的理由から5
〜30%、好ましくは10〜25%とすることがよい。
このようにして得られた本発明の繊維処理剤はこれを繊
維製品の表面に処理し、乾燥熱処理すると、繊維表面に
非粘着性で耐洗濯性、耐ドライクリーニング性、耐久性
にすぐれており、柔軟で反撥弾性に富んだ風合と撥水性
を与えるが、このものは常温溶液中では架橋しないが乾
燥熱処理工程で架橋する架橋剤、架橋用触媒を添加して
おけば。
この性能をさらに向上させることができるので、この溶
液にはさらに架橋剤、架橋用触媒を添加しておくことが
望ましい。
この架橋剤としては1分子中に2個以上の官能基を含有
するものが好適とされ、これには多イソシアネート化合
物、例えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンシイシソアネート、ヘキサンジイソシアネートなどの
2官能性イソシアネート、コロネートL(日本ポリウレ
タン工業社製商品名)、ディスモジュール(バイエル社
製商品名)などの3官能性イソシアネート、または両末
端にイソシアネート基を含有するウレタンポリマーなど
、多ヒドロキシル基化合物、例えばプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ブタンジオール、oH
価の高いポリエステル樹脂、ヒドロキシアルキル(メタ
)アクリレートとビニルモノマーとの共重合体など、多
カルボキシル基化合物、例えば無水フタル酸、アジピン
酸、酸価の高いポリエステル樹脂、(メタ)アクリル酸
とビニルモノマーとの共重合体など、多オキシラン基化
合物、例えば1,6−ヘキサンシオールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、
エポキシ樹脂など、多メチロール化合物1例えばフェノ
ール樹脂、アルコール変性フェノール樹脂、ケトン樹脂
など、アミノ樹脂1例えばN−メチロール(メタ)アク
リルアミドとビニルモノマーとの共重合体など、さらに
は多アミノ基化合物、例えばトリエチレンテトラミド、
エーテルアミノ樹脂などが例示されるが、これらは有機
溶剤可溶性のものから選択することがよく、特には前記
した多イソシアネート基化合物が好ましいものとされる
。なお、この架橋剤の添加量はこれが多すぎると目的と
する繊維製品の柔軟な風合という効果が減じられるし、
溶液のポットライフも短くなるので第1成分と第2成分
との合計量100重量部に対して30重量部以下とする
ことがよい。
また、この架橋剤として多イソシアネート基化合物を使
用する場合には通常架橋反応用触媒を必要としないけれ
ども、他の架橋剤を使用する場合には架橋反応用触媒を
使用することがよい。この架橋反応用触媒はこNに使用
する架橋剤の種類に応じて公知のものを使用すればよく
、これには有機酸、酸無水物、アミン類、有機すず化合
物、チタンアルコラード、アルミニウムアルコラードな
どを適宜選択すればよいが、この使用量は多すぎるとこ
の溶液のポットライフを縮めるし、目的とする繊維製品
の風合が阻害され、残存する触媒により衛生上の問題が
生じるので、第1成分と第2成分との合計!100重量
部に対して10重量部以下とすることがよい。
本発明の繊維処理剤による繊維製品の処理は、この処理
剤を織物、編物、不織布などの繊維製品にナイフコータ
ー、ロールコータ−、グラビアロールコータ−、キスコ
ーターなどを用いて塗布するか、あるいはこの処理剤を
繊維製品にスプレーすればよいが、これは繊維製品を処
理剤中に浸漬してから絞るという方法で行なってもよい
。この塗布量は目的により異なるので特定することはで
きないが、実用的には樹脂換算で1〜100g/イ、好
ましくは1〜30g/rrI″の範囲とすれば風合のよ
い繊維製品を得ることができる。塗工後、この繊維製品
は加熱乾燥すればよく、この加熱によってポリマーの架
橋が進行するが、この加熱は80〜180’Cで0.5
〜10分とすればよい。
なお、本発明の繊維処理剤は再塗布することができるの
で、このものは多数回塗布によって樹脂付着量を調節す
ることができるし、他種の繊維処理剤と重ね塗りするこ
ともできる。
(発明の効果) 本発明の繊維処理剤で繊維製品を処理すると、このもの
がラジカル反応性基またはSH含有有機基を含有するオ
ルガノポリシロキサンとエチレン性単量体または単量体
混合物とのグラフト共重合対を主剤とするものであるこ
とから、柔軟で反撥弾性に富み、非粘着性でシャリ味感
のある独特な風合と良好な撥水性、耐水性、透水性をも
つ繊維製品を得ることができ、この処理剤が架橋剤を含
むものである場合にはその耐洗濯性、耐ドライクリーニ
ング性のすぐれたものになる。
なお、このようにして得られた繊維製品は経時黄変せず
、耐候性もあるし、しわが生じ難く、縫製作業性もよく
なるので、この繊維処理剤は外衣、スポーツ衣料、レイ
ンコート、スノーウェアなどのように防水、防風の要求
される各種衣料品の処理用として、さらには傘地、テン
ト地、自動車用幌材、建築用防水シートなどの産業用資
材処理用としても有用とされる。
(実施例) つぎに本発明の繊維処理剤の製造例およびこれを繊維製
品の処理に使用した実施例をあげるが例中の部は重量部
を示したものである。
〔製造例〕
1)オルガノポリシロキサンの製造 オクタメチルシクロテトラシロキサン1,500g、メ
タクリロキシプロピルメチルシロキサン1.1gおよび
純水1,500gを混合し、これにラウリル硫酸ナトリ
ウム15gとドデシルベンゼンスルホン酸Logを添加
してからホモミキサーで攪拌して乳化したのち、ホモジ
ナイザーを2回通して安定なエマルジョンを作り、つい
でこれをフラスコに仕込み70℃で12時間加熱してか
ら室温まで冷却し、炭酸ナトリウムを用いてこのp I
−rを7に調整し、窒素ガスを4時間吹きこんでから水
蒸気蒸留して揮発性のシロキサンを留去し、純水を加え
て不揮発分を45%に調整したところ、メタクリル基を
0.03モル%含有するオルガノポリシロキサンのエマ
ルジョン(以下これをE−1と略記する)が得られた。
なお、上記におけるオルガノシロキサンの種類および配
合量を下記の第1表に示したように変えたほかは上記と
同様に処理してオルガノポリシロキサンのエマルジョン
E−2〜E−4を作った。
第  1  表 2)乳化共重合によるグラフト共重合体の製造攪拌機、
コンデンサー、温度計および窒素ガス導入口を備えた3
Q三ツロフラスコに上記で得たオルガノポリシロキサン
のエマルジョンE−1477g (シロキサン分 21
4.5 g)と純水1.400gを仕込み、窒素ガス気
流下に内温を10℃に調節してから、t−ブチルハイド
ロパーオキサイド0.4gとQ−アスコルビン酸2.0
g、硫酸第1鉄・7水和物o、o o s gを加え、
こ\にエチルアクリレート 247.5g、ブチルアク
リレート 247.5g、2−ヒドロキシエチルメタク
リレート 5gの単量体混合物(このもののガラス転移
点は−38,5℃)を3時間かけて滴下し、滴下終了後
もさらに1時間攪拌して反応を完結させたところ、固形
分濃度が30.0%であるグラフト共重合体エマルジョ
ンが得られた。
ついで、このエマルジョン1,000gを攪拌機付きの
5Qのフラスコ容器に入れて60℃に加熱し、こ\に芒
硝92gを純水563gに溶解した溶液を加えてグラフ
トポリマーを析出させ、7濾過水洗をくり返してから6
0℃で乾燥したところ、アクリルグラフトオルガノポリ
シロキサン(以下これをP−1と略記する)が得られた
なお、上記におけるオルガノポリシロキサンのエマルジ
ョンE−1をE−1〜E−4とし、ニドに添加したアク
リレートを下記第2表に示した単量体としたほかは上記
と同様に処理したところ、アクリルグラフトオルガノポ
リシロキサンP−2〜P−5が得られた。
第  2  表 3)有機溶剤溶液の調製 500 m Qの密閉式攪拌機付ステンレス容器にトル
エン264gを入れ、攪拌しなからこ\に前記した乳化
共重合で得たアクリルグラフトオルガノポリシロキサン
P−136gを加え、60℃に加温して均一になるまで
攪拌を続けてアクリルグラフトオルガノポリシロキサン
の12%トルエン溶液(以下S−1と略記する)を得た
が、これと同一の手法でアクリルグラフトオルガノポリ
シロキサンP−2〜P−5のトルエン溶液S−2〜S−
5を作った。
4)溶液共重合によるグラフト共重合体の製造前記で得
たオルガノポリシロキサンエマルジョンE−2500g
にメタ/−JL+500gを添加してオルガノポリシロ
キサンを析出させ、こぎに析出したオルガノポリシロキ
サンをメタノール500gで3回洗浄し105℃で3時
間乾燥して無水オルガノポリシロキサンを得た。
ついでこのオルガノポリシロキサン108gとトルエン
840gとを攪拌機、コンデンサー、温度計および窒素
ガス導入口を備えた2Qの三ツロフラスコに仕込み、窒
素置換してから50℃に加温し、攪拌してオルガノポリ
シロキサンをトルエンに溶解させたのち、ジベンゾイル
パーオキサイド3.6gを加え、こ\にアクリル酸エチ
ル176.4g、アクリル酸ブチル70.6g、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート5.0gの単量体混合物
を5時間かけて連続的に滴下し、滴下終了後2時間かけ
て熟成したところ、アクリルグラフトオルガノポリシロ
キサンの30%トルエン溶液(以下これをS−6と略記
する)が得られた。
実施例1〜6、比較例1〜2 前記した繊維処理剤の製造例で得られたアクリルグラフ
トオルガノポリシロキサンのトルエン溶液S−1〜S−
6100部に架橋剤としてポリイソシアネート化合物・
コロネー1−L(日本ポリウレタン社製商品名)を第3
表に示した量で添加して配合液を作り、これをナイロン
タフタ(70d、210本)にナイフコーターを用いて
塗工量が約88 / mとなるように塗工し、熱風循環
乾燥機中で80℃で2分間乾燥し、ついで150℃で2
分間熱処理したものについて、その風合その他の物性を
しらへたところ、第3表に併記したとおりの結果が得ら
れ、これらはいずれもすぐれた風合、耐水性、透湿性、
撥水性、耐洗濯性を示した。
しかし、比較のために上記と同じナイロンタフタを、市
販のアクリル系溶液A・ドアクロン5A−IIO3(東
亜ペイント社製商品名)、市販のウレタン系溶液B・ハ
イラック5010T (東洋ポリマー社製商品名)を使
用して上記と同様に処理して得た繊維使用品についての
物性をしらべたところ、このものは第3表に示したとお
りの結果を示し、これらはいずれも風合がわるく、耐水
性、透湿性、撥水性も実施例のものにくらべて劣るもの
であった。
第  3  表 (備考) 1)風合(柔軟性、タックの有無、シャリ感、反撥弾性
) 手触で評価 ◎非常に良好、○良好、ΔやN不良、 N不良、 2)耐水性(IIIll)・・・JIS  L−109
2で測定、3)透湿性(g/イ、24時間)・・JIS
  Z−0208で測定 4)撥水性(%)・・・JIS  L−1092で測定
、5)洗濯条件 家庭用洗濯機に洗剤(ライオントップ)を2g/ Q 
入れ、浴比を1:20とし40’Cx10分で実施した
実施例7 実施例1〜6の配合液をポリエステル織物(ツイル)に
前例と同じ方法で塗工加工したものは、比較例1〜2の
配合液で塗工加工したものにくらべてタンクがなく柔軟
でシャリ感があり、特に反撥弾性のある風合に仕上り、
これはドライクリーニングしてもその風合が損なわれる
ことがなかった。
実施例8 実施例1で使用したアクリルグラフトオルガノポリシロ
キサン溶液S−1における溶剤トルエンをメチルエチル
ケトンに代えたものを用いて実施例1と同様にナイロン
タフタを塗工加工したところ、この処理をしたナイロン
タフタは実施例1と同様のすぐれた風合、撥水性を示し
た。
実施例9 実施例5で使用したアクリルグラフ1−溶液S−5に架
橋剤を添加せず、これをテトロン/ウール混紡布に塗工
加工し、150℃で3分間熱処理したところ、この処理
をした混紡布はすぐれた風合と撥水性を示した。
実施例10 実施例3.4で使用したアクリルグラフトオルガノポリ
シロキサン溶液S−3、S−4を等量に混合し、架橋剤
を添加しないものを用いて綿35/テトロン65のブロ
ード織布に塗工加工し、150℃で3分間処理したもの
は良好な風合と撥水性を示した。
特許出願人  日信化学工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔こゝにR^1、R^2、R^3は炭素数1〜20の非
    置換または置換の同一または異種の1価炭化水素基、Y
    はラジカル反応性基またはSH基を含む有機基、Xは式
    R^1R^2R^4Siで示される基(R^1、R^2
    は前記と同じ、R^1はR^1またはYと同一の基)、
    水素原子または低級1価アルキル基から選択される基、
    mは10,000以下の正の整数、nは1以上の整数〕
    で示されるオルガノポリシロキサン5〜95重量部、 2)イ)一般式▲数式、化学式、表等があります▼(こ
    ゝにR^5は水 素原子またはメチル基、R^6は炭素数1〜18のアル
    キル基またはアルコキシル基置換アルキル基)で示され
    るアクリル基またはメタクリル基系単量体70〜100
    重量%、 ロ)1分子中にラジカル反応性のエチレン性不飽和基1
    個と、ヒドロキシル基、末端ヒドロキシリル基を有する
    ポリオキシアルキレン基、カルボキシル基、オキシラン
    基、アミド基、N−アルキロールアミド基、N−(アル
    コキシアルキル)アミド基またはアミノ基から選択され
    る官能基とを含有する官能基含有モノエチレン性不飽和
    単量体0〜30重量%、 ハ)上記イ)、ロ)以外のエチレン性不飽和単量体0〜
    20重量% とからなる単量体または単量体混合物95〜5重量部 とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下でグラ
    フト共重合させたグラフト共重合体の有機溶剤溶液を主
    剤としてなることを特徴とする繊維処理剤。 2、主剤に対して1分子中にイソシアネート基、ヒドロ
    キシル基、メチロール基、カルボキシル基、オキシラン
    基、アミド基、アルキロールアミド基、アルコキシアル
    キルアミド基、アミノ基、アジリジン基から選択される
    官能基を2個以上含有する架橋剤および架橋用触媒を配
    合してなる請求項1に記載の繊維処理剤。 3、第2成分であるエチレン性単量体のポリマー化物の
    ガラス転移点が0℃以下である請求項1または2に記載
    の繊維処理剤。
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