JPH0236714B2 - - Google Patents
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/01—Silicones
Description
（産業上の利用分野）
本発明は繊維処理剤、特には繊維製品に耐洗濯
性で耐久性のある、柔軟で反撥弾性に富んだ風合
と撥水性を与える繊維処理剤に関するものであ
る。 （従来の技術） 繊維処理剤としてはシリコーン系、ポリウレタ
ン系、ポリアクリレート系などの樹脂の有機溶剤
溶液が汎用されているが、この繊維処理剤につい
てはこれらの処理剤で加工された繊維製品に風合
が柔軟で反撥弾性に富み、非粘着性で高い耐水圧
と透湿性、撥水性、耐洗濯・ドライクリーニング
性が与えられ、縫製作業性もすぐれたものになる
こと、また繊維加工工程でその処理剤が再塗布可
能であることが求められている。 しかし、従来公知の各種繊維処理剤でこれらの
諸項目をすべて満足させることは難しく、これに
はそれぞれ一長一短があり、例えばシリコーン系
の繊維処理剤には繊維製品に柔軟性、反撥弾性、
非粘着性、透湿性、撥水性、耐候性を与えるけれ
ども生成する皮膜強度が低いため処理布の耐水圧
が低いものになる、処理布の洗濯耐久性が不十分
であるなどの不満があり、ポリウレタン系繊維処
理剤には生成する皮膜の強度が高く、処理布の耐
水圧が高いこと、および処理布の耐洗濯性におい
てすぐれた物性を与えるけれども、処理された繊
維製品の風合いが硬く、また処理布の堅牢度向
上、撥水性においては期待できず、ポリアクリレ
ート系の繊維処理剤においては耐水圧、縫目疲労
強度、染色堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニ
ング性にすぐれているものの、ポリウレタン系と
同様に柔軟な風合、および撥水性においては必ず
しもよい物性を与えないという不利がある。 したがつて、これらを組み合わせて使用するこ
とも提案されているが、例えばシリコーン系繊維
処理剤とポリアクリレート系繊維処理剤を併用す
るとこれらは両者が全く異質の重合体で相溶しな
いためにこの処理によつて得られる生成皮膜は微
視的にこの２種の重合体が分離し易く、したがつ
て上記したような各種の物性を同時に満足するも
のを得ることができない。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決することのでき
る繊維処理剤に関するものであり、これは１）一
般式 〔こゝにR1、R2、R3は炭素数１〜20の非置換ま
たは置換の同一または異種の１価炭化水素基、Ｙ
はラジカル反応性基またはSH基を含む有機基、
Ｘは式R1R2R4Siで示される基（R1、R2は前記と
同じ、R4はR1またはＹと同一の基）、水素原子ま
たは低級１価アルキル基から選択される基、ｍは
10000以下の正の整数、ｎは１以上の整数〕で示
されるオルガノポリシロキサン５〜95重量部、
２）一般式 （ここにR5は水素原子またはメチル基、R6は炭
素数１〜18のアルキル基またはアルコキシル基置
換アルキル基）で示されるアクリル系またはメタ
クリル系単量体または単量体混合物95〜５重量部
とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下
でグラフト共重合させたグラフト共重合体の有機
溶剤溶液を主剤としてなることを特徴とするもの
である。 すなわち、本発明者らは繊維製品に耐洗濯性で
耐久性のある、柔軟で反撥弾性に富んだ風合と撥
水性を与え、非粘着性でしかも再塗布が可能であ
る繊維処理剤の開発について種々検討した結果、
上記一般式(1)で示されるラジカル反応性基または
SH基を含む有機基を含有するオルガノポリシロ
キサンのエマルジヨンと、アクリル系および／ま
たはメタクリル系単量体またはその混合物をグラ
フト共重合して得たグラフト共重合体の有機溶剤
溶液を主剤とする処理剤で繊維製品を処理する
と、この繊維製品に柔軟で反撥弾性に富んだ撥水
性、耐久性、透湿性をもつ皮膜を与えることがで
き、しかもこの効果はすぐれた耐洗濯性をもつ耐
久性のあるものであるということを見出すると共
に、この処理剤は再塗布も可能であることを確認
し、こゝに使用される各成分の種類、これらの配
合比についての研究を進めて本発明を完成させ
た。 以下にこれを詳述する。 本発明の繊維処理剤を構成する第１成分として
のオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、R1、R2、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロ
ヘキシル基などのシクロアルキル基、フエニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのア
リール基、またこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シア
ノ基などで置換したクロロメチル基、トリフルオ
ロプロピル基、シアノエチル基などから選択され
る炭素数１〜20の非置換または置換の同一または
異種の１価炭化水素基、Ｘは式R1R2R4Si（こゝに
R1、R2は前記と同じ、R4はR1または後記するＹ
と同じ基）で示されるトリオルガノシリル基、水
素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基か
ら選択させる基、Ｙはビニル基、アリル基、γ―
アクリロキシプロピル基、γ―メタクリロキシプ
ロピル基、γ―メルカプトプロピル基で例示され
るラジカル反応性基とSH基含有有機基から選ば
れる基であり、ｍは10000以下の正の整数、ｎは
１以上の整数、好ましくは500＜ｍ＜8000、１＜
ｎ＜300の範囲の整数とされるものである。 このオルガノポリシロキサンは式
性で耐久性のある、柔軟で反撥弾性に富んだ風合
と撥水性を与える繊維処理剤に関するものであ
る。 （従来の技術） 繊維処理剤としてはシリコーン系、ポリウレタ
ン系、ポリアクリレート系などの樹脂の有機溶剤
溶液が汎用されているが、この繊維処理剤につい
てはこれらの処理剤で加工された繊維製品に風合
が柔軟で反撥弾性に富み、非粘着性で高い耐水圧
と透湿性、撥水性、耐洗濯・ドライクリーニング
性が与えられ、縫製作業性もすぐれたものになる
こと、また繊維加工工程でその処理剤が再塗布可
能であることが求められている。 しかし、従来公知の各種繊維処理剤でこれらの
諸項目をすべて満足させることは難しく、これに
はそれぞれ一長一短があり、例えばシリコーン系
の繊維処理剤には繊維製品に柔軟性、反撥弾性、
非粘着性、透湿性、撥水性、耐候性を与えるけれ
ども生成する皮膜強度が低いため処理布の耐水圧
が低いものになる、処理布の洗濯耐久性が不十分
であるなどの不満があり、ポリウレタン系繊維処
理剤には生成する皮膜の強度が高く、処理布の耐
水圧が高いこと、および処理布の耐洗濯性におい
てすぐれた物性を与えるけれども、処理された繊
維製品の風合いが硬く、また処理布の堅牢度向
上、撥水性においては期待できず、ポリアクリレ
ート系の繊維処理剤においては耐水圧、縫目疲労
強度、染色堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニ
ング性にすぐれているものの、ポリウレタン系と
同様に柔軟な風合、および撥水性においては必ず
しもよい物性を与えないという不利がある。 したがつて、これらを組み合わせて使用するこ
とも提案されているが、例えばシリコーン系繊維
処理剤とポリアクリレート系繊維処理剤を併用す
るとこれらは両者が全く異質の重合体で相溶しな
いためにこの処理によつて得られる生成皮膜は微
視的にこの２種の重合体が分離し易く、したがつ
て上記したような各種の物性を同時に満足するも
のを得ることができない。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決することのでき
る繊維処理剤に関するものであり、これは１）一
般式 〔こゝにR1、R2、R3は炭素数１〜20の非置換ま
たは置換の同一または異種の１価炭化水素基、Ｙ
はラジカル反応性基またはSH基を含む有機基、
Ｘは式R1R2R4Siで示される基（R1、R2は前記と
同じ、R4はR1またはＹと同一の基）、水素原子ま
たは低級１価アルキル基から選択される基、ｍは
10000以下の正の整数、ｎは１以上の整数〕で示
されるオルガノポリシロキサン５〜95重量部、
２）一般式 （ここにR5は水素原子またはメチル基、R6は炭
素数１〜18のアルキル基またはアルコキシル基置
換アルキル基）で示されるアクリル系またはメタ
クリル系単量体または単量体混合物95〜５重量部
とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下
でグラフト共重合させたグラフト共重合体の有機
溶剤溶液を主剤としてなることを特徴とするもの
である。 すなわち、本発明者らは繊維製品に耐洗濯性で
耐久性のある、柔軟で反撥弾性に富んだ風合と撥
水性を与え、非粘着性でしかも再塗布が可能であ
る繊維処理剤の開発について種々検討した結果、
上記一般式(1)で示されるラジカル反応性基または
SH基を含む有機基を含有するオルガノポリシロ
キサンのエマルジヨンと、アクリル系および／ま
たはメタクリル系単量体またはその混合物をグラ
フト共重合して得たグラフト共重合体の有機溶剤
溶液を主剤とする処理剤で繊維製品を処理する
と、この繊維製品に柔軟で反撥弾性に富んだ撥水
性、耐久性、透湿性をもつ皮膜を与えることがで
き、しかもこの効果はすぐれた耐洗濯性をもつ耐
久性のあるものであるということを見出すると共
に、この処理剤は再塗布も可能であることを確認
し、こゝに使用される各成分の種類、これらの配
合比についての研究を進めて本発明を完成させ
た。 以下にこれを詳述する。 本発明の繊維処理剤を構成する第１成分として
のオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、R1、R2、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロ
ヘキシル基などのシクロアルキル基、フエニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのア
リール基、またこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シア
ノ基などで置換したクロロメチル基、トリフルオ
ロプロピル基、シアノエチル基などから選択され
る炭素数１〜20の非置換または置換の同一または
異種の１価炭化水素基、Ｘは式R1R2R4Si（こゝに
R1、R2は前記と同じ、R4はR1または後記するＹ
と同じ基）で示されるトリオルガノシリル基、水
素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基か
ら選択させる基、Ｙはビニル基、アリル基、γ―
アクリロキシプロピル基、γ―メタクリロキシプ
ロピル基、γ―メルカプトプロピル基で例示され
るラジカル反応性基とSH基含有有機基から選ば
れる基であり、ｍは10000以下の正の整数、ｎは
１以上の整数、好ましくは500＜ｍ＜8000、１＜
ｎ＜300の範囲の整数とされるものである。 このオルガノポリシロキサンは式
【式】
（ｐは３、４、５、６）
で示される環状ジメチルポリシロキサン、式
【式】
（ｎは正の整数）
で示される分子鎖両末端が水酸基で封鎖された液
状ジメチルポリシロキサン、式
状ジメチルポリシロキサン、式
【式】
（ｎは正の整数）
で示される分子鎖両末端がアルコキシ基で封鎖さ
れたジメチルポリシキロキサン、または式
れたジメチルポリシキロキサン、または式
【式】
（ｎは整数）
で示される分子鎖両末端がトリメチルシリル基で
封鎖されたジメチルポリシロキサンと、式
封鎖されたジメチルポリシロキサンと、式
【式】
【式】
【式】
【式】
などで示されるラジカル反応性基またはSH基含
有有機基を含有するオルガノシラン、または式
有有機基を含有するオルガノシラン、または式
【式】
【式】
【式】
【式】
などで示されるこれらオルガノシランの加水分解
生成物とを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化セシウム、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムヒドロ
キシドなどの強アルカリ性触媒、または硫酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸などの強酸性触媒の
存在下で重合して高分子量のオルガノポリシロキ
サンとすればよいが、これはこのオルガノポリシ
ロキサンをポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エ
ステルなどの非イオン界面活性剤、ラウリル硫酸
ソーダ、ポリオキシエチレンドデシル硫酸ソーダ
などのアニオン系界面活性剤、またはアルキルト
リメチルアンモニウムクロライド、アルキルベン
ジルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロライドなどのカチオン系界面
活性剤の存在下に水中に乳化分散してエマルジヨ
ンとしたものであつてもよい。なお、このエマル
ジヨンは上記した低分子量のオルガノシロキサン
とラジカル反応性基またはSH基含有有機基を含
有するオルガノシランまたはその加水分解生成物
とを、式
生成物とを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化セシウム、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムヒドロ
キシドなどの強アルカリ性触媒、または硫酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸などの強酸性触媒の
存在下で重合して高分子量のオルガノポリシロキ
サンとすればよいが、これはこのオルガノポリシ
ロキサンをポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エ
ステルなどの非イオン界面活性剤、ラウリル硫酸
ソーダ、ポリオキシエチレンドデシル硫酸ソーダ
などのアニオン系界面活性剤、またはアルキルト
リメチルアンモニウムクロライド、アルキルベン
ジルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロライドなどのカチオン系界面
活性剤の存在下に水中に乳化分散してエマルジヨ
ンとしたものであつてもよい。なお、このエマル
ジヨンは上記した低分子量のオルガノシロキサン
とラジカル反応性基またはSH基含有有機基を含
有するオルガノシランまたはその加水分解生成物
とを、式
【式】
【式】
【式】
【式】
１） オルガノポリシロキサンの製造
オクタメチルシクロテトラシロキサン1500
ｇ、メタクリロキシプロピルメチルシロキサン
1.1ｇおよび純水1500ｇを混合し、これにラウ
リル硫酸ナトリウム15ｇとドデシルベンゼンス
ルホン酸10ｇを添加してからホモミキサーで撹
拌して乳化したのち、ホモジナイザーを２回通
して安定なエマルジヨンを作り、ついでこれを
フラスコに仕込み70℃で12時間加熱してから室
温まで冷却し、炭酸ナトリウムを用いてこのPH
を７に調整し、窒素ガスを吹きこんでから水蒸
気蒸留して揮発性のシロキサンを留去し、純水
を加えて不揮発分を45％に調整したところ、メ
タクリル基を0.03モル％含有するオルガノポリ
シロキサンのエマルジヨン（以下これをＥ―１
と略記する）が得られた。 なお、上記におけるオルガノシロキサンの種
類および配合量を下記の第１表に示したように
変えたほかは上記と同様に処理してオルガノシ
ロキサンのエマルジヨンＥ―２〜Ｅ―４を作つ
た。
ｇ、メタクリロキシプロピルメチルシロキサン
1.1ｇおよび純水1500ｇを混合し、これにラウ
リル硫酸ナトリウム15ｇとドデシルベンゼンス
ルホン酸10ｇを添加してからホモミキサーで撹
拌して乳化したのち、ホモジナイザーを２回通
して安定なエマルジヨンを作り、ついでこれを
フラスコに仕込み70℃で12時間加熱してから室
温まで冷却し、炭酸ナトリウムを用いてこのPH
を７に調整し、窒素ガスを吹きこんでから水蒸
気蒸留して揮発性のシロキサンを留去し、純水
を加えて不揮発分を45％に調整したところ、メ
タクリル基を0.03モル％含有するオルガノポリ
シロキサンのエマルジヨン（以下これをＥ―１
と略記する）が得られた。 なお、上記におけるオルガノシロキサンの種
類および配合量を下記の第１表に示したように
変えたほかは上記と同様に処理してオルガノシ
ロキサンのエマルジヨンＥ―２〜Ｅ―４を作つ
た。
【表】
【表】
２） 乳化共重合によるグラフト共重合体の製造
撹拌機、コンデンサー、温度計および窒素ガ
ス導入口を備えた３三ツ口フラスコに上記で
得たオルガノポリシロキサンのエマルジヨンＥ
―1477ｇ（シロキサン分214.5ｇ）と純水1400
ｇを仕込み、窒素ガス気流下に内温を10℃に調
節してから、ｔ―ブチルハイドロパーオキサイ
ド0.4ｇとｌ―アスコルビン酸2.0ｇ、硫酸第１
鉄・７水和物0.008ｇを加え、こゝにエチルア
クリレート247.5ｇ、ブチルアクリレート247.5
ｇ、２―ヒドロキシエチルメタクリレート５ｇ
の単量体混合物（このもののガラス転移点は−
38.5℃）を３時間かけて滴下し、滴下終了後も
さらに１時間撹拌して反応を完結させたとこ
ろ、固形分濃度が30.0％であるグラフト共重合
体エマルジヨンが得られた。 ついで、このエマルジヨン1000ｇを撹拌機付
きの５のフラスコ容器に入れて60℃に加熱
し、こゝに芒硝92ｇを純水563ｇに溶解した溶
液を加えてグラフトポリマーを析出させ、過
水洗をくり返してから60℃で乾燥したところ、
アクリルグラフトオルガノポリシロキサン（以
下これをＰ―１と略記する）が得られた。 なお、上記におけるオルガノポリシロキサン
のエマルジヨンＥ―１をＥ―１〜Ｅ―４とし、
こゝに添加したアクリレートを下記第２表に示
した単量体としたほかは上記と同様に処理した
ところ、アクリルグラフトオルガノポリシロキ
サンＰ―２〜Ｐ―５が得られた。
ス導入口を備えた３三ツ口フラスコに上記で
得たオルガノポリシロキサンのエマルジヨンＥ
―1477ｇ（シロキサン分214.5ｇ）と純水1400
ｇを仕込み、窒素ガス気流下に内温を10℃に調
節してから、ｔ―ブチルハイドロパーオキサイ
ド0.4ｇとｌ―アスコルビン酸2.0ｇ、硫酸第１
鉄・７水和物0.008ｇを加え、こゝにエチルア
クリレート247.5ｇ、ブチルアクリレート247.5
ｇ、２―ヒドロキシエチルメタクリレート５ｇ
の単量体混合物（このもののガラス転移点は−
38.5℃）を３時間かけて滴下し、滴下終了後も
さらに１時間撹拌して反応を完結させたとこ
ろ、固形分濃度が30.0％であるグラフト共重合
体エマルジヨンが得られた。 ついで、このエマルジヨン1000ｇを撹拌機付
きの５のフラスコ容器に入れて60℃に加熱
し、こゝに芒硝92ｇを純水563ｇに溶解した溶
液を加えてグラフトポリマーを析出させ、過
水洗をくり返してから60℃で乾燥したところ、
アクリルグラフトオルガノポリシロキサン（以
下これをＰ―１と略記する）が得られた。 なお、上記におけるオルガノポリシロキサン
のエマルジヨンＥ―１をＥ―１〜Ｅ―４とし、
こゝに添加したアクリレートを下記第２表に示
した単量体としたほかは上記と同様に処理した
ところ、アクリルグラフトオルガノポリシロキ
サンＰ―２〜Ｐ―５が得られた。
【表】
３） 有機溶剤溶液の調製
500mlの密閉式撹拌機付ステンレス容器にト
ルエン264ｇを入れ、撹拌しながらこゝに前記
した乳化共重合で得たアクリルグラフトオルガ
ノポリシロキサンＰ―１ 36ｇを加え、60℃に
加温して均一になるまで撹拌を続けてアクリル
グラフトオルガノポリシロキサンの12％トルエ
ン溶液（以下Ｓ―１と略記する）を得たが、こ
れと同一の手法でアクリルグラフトオルガノポ
リシロキサンＰ―２〜Ｐ―５のトルエン溶液Ｓ
―２〜Ｓ―５を作つた。 ４） 溶液共重合によるグラフト共重合体の製造 前記で得たオルガノポリシロキサンエマルジ
ヨンＥ―２ 500ｇにメタノール500ｇを添加し
てオルガノポリシロキサンを析出させ、こゝに
析出したオルガノポリシロキサンをメタノール
500ｇで３回洗浄し105℃で３時間乾燥して無水
オルガノポリシロキサンを得た。 ついでこのオルガノポリシロキサン108ｇと
トルエン840ｇとを撹拌機、コンデンサー、温
度計および窒素ガス導入口を備えた２の三ツ
口フラスコに仕込み、窒素置換してから50℃に
加温し、撹拌してオルガノポリシロキサンをト
ルエンに溶解させたのち、ジベンゾイルパーオ
キサイド3.6ｇを加え、こゝにアクリル酸エチ
ル176.4ｇ、アクリル酸ブチル70.6ｇ、２―ヒ
ドロキシエチルメタクリレート5.0ｇの単量体
混合物を５時間かけて連続的に滴下し、滴下終
了後２時間かけて熟成したところ、アクリルグ
ラフトオルガノポリシロキサンの30％トルエン
溶液（以下これをＳ―６と略記する）が得られ
た。 実施例１〜６、比較例１〜２ 前記した繊維処理剤の製造例で得られたアクリ
ルグラフトオルガノポリシロキサンのトルエン溶
液Ｓ―１〜Ｓ―６ 100部に架橋剤としてポリイ
ソシアネート化合物・コロネートＬ（日本ポリウ
レタン社製商品名）を第３表に示した量で添加し
て配合液を作り、これをナイロンタフタ（70d、
210本）にナイフコーターを用いて塗工量が約
88／m2となるように塗工し、熱風循環乾燥機中で
80℃で２分間乾燥し、ついで150℃で２分間熱処
理したものについて、その風合その他の物性をし
らべたところ、第３表に併記したとおりの結果が
得られ、これはいずれもすぐれた風合、耐水性、
透湿性、撥水性、耐洗濯性を示した。 しかし、比較のために上記と同じナイロンタフ
タを、市販のアクリル系溶液Ａ・トアクロンSA
―110S（東亜ペイント社製商品名）、市販のウレ
タン系溶液Ｂ・ハイラツク5010T（東洋ポリマー
社製商品名）を使用して上記と同様に処理して得
た繊維使用品についての物性をしらべたところ、
このものは第３表に示したとおりの結果を示し、
これらはいずれも風合がわるく、耐水性、透湿
性、撥水性も実施例のものにくらべて劣るもので
あつた。
ルエン264ｇを入れ、撹拌しながらこゝに前記
した乳化共重合で得たアクリルグラフトオルガ
ノポリシロキサンＰ―１ 36ｇを加え、60℃に
加温して均一になるまで撹拌を続けてアクリル
グラフトオルガノポリシロキサンの12％トルエ
ン溶液（以下Ｓ―１と略記する）を得たが、こ
れと同一の手法でアクリルグラフトオルガノポ
リシロキサンＰ―２〜Ｐ―５のトルエン溶液Ｓ
―２〜Ｓ―５を作つた。 ４） 溶液共重合によるグラフト共重合体の製造 前記で得たオルガノポリシロキサンエマルジ
ヨンＥ―２ 500ｇにメタノール500ｇを添加し
てオルガノポリシロキサンを析出させ、こゝに
析出したオルガノポリシロキサンをメタノール
500ｇで３回洗浄し105℃で３時間乾燥して無水
オルガノポリシロキサンを得た。 ついでこのオルガノポリシロキサン108ｇと
トルエン840ｇとを撹拌機、コンデンサー、温
度計および窒素ガス導入口を備えた２の三ツ
口フラスコに仕込み、窒素置換してから50℃に
加温し、撹拌してオルガノポリシロキサンをト
ルエンに溶解させたのち、ジベンゾイルパーオ
キサイド3.6ｇを加え、こゝにアクリル酸エチ
ル176.4ｇ、アクリル酸ブチル70.6ｇ、２―ヒ
ドロキシエチルメタクリレート5.0ｇの単量体
混合物を５時間かけて連続的に滴下し、滴下終
了後２時間かけて熟成したところ、アクリルグ
ラフトオルガノポリシロキサンの30％トルエン
溶液（以下これをＳ―６と略記する）が得られ
た。 実施例１〜６、比較例１〜２ 前記した繊維処理剤の製造例で得られたアクリ
ルグラフトオルガノポリシロキサンのトルエン溶
液Ｓ―１〜Ｓ―６ 100部に架橋剤としてポリイ
ソシアネート化合物・コロネートＬ（日本ポリウ
レタン社製商品名）を第３表に示した量で添加し
て配合液を作り、これをナイロンタフタ（70d、
210本）にナイフコーターを用いて塗工量が約
88／m2となるように塗工し、熱風循環乾燥機中で
80℃で２分間乾燥し、ついで150℃で２分間熱処
理したものについて、その風合その他の物性をし
らべたところ、第３表に併記したとおりの結果が
得られ、これはいずれもすぐれた風合、耐水性、
透湿性、撥水性、耐洗濯性を示した。 しかし、比較のために上記と同じナイロンタフ
タを、市販のアクリル系溶液Ａ・トアクロンSA
―110S（東亜ペイント社製商品名）、市販のウレ
タン系溶液Ｂ・ハイラツク5010T（東洋ポリマー
社製商品名）を使用して上記と同様に処理して得
た繊維使用品についての物性をしらべたところ、
このものは第３表に示したとおりの結果を示し、
これらはいずれも風合がわるく、耐水性、透湿
性、撥水性も実施例のものにくらべて劣るもので
あつた。
【表】
【表】
実施例 ７
実施例１〜６の配合液をポリエステル織物（ツ
イル）に前例と同じ方法で塗工加工したものは、
比較例１〜２の配合液で塗工加工したものにくら
べてタツクがなく柔軟でシヤリ感があり、特に反
撥弾性のある風合に仕上り、これはドライクリー
ニングしてもその風合が損なわれることがなかつ
た。 実施例 ８ 実施例１で使用したアクリルグラフトオルガノ
ポリシロキサン溶液Ｓ―１における溶剤トルエン
をメチルエチルケトンに代えたものを用いて実施
例１と同様にナイロンタフタを塗工加工したとこ
ろ、この処理をしたナイロンタフタは実施例１と
同様のすぐれた風合、撥水性を示した。 実施例 ９ 実施例５で使用したアクリルグラフト溶液Ｓ―
５に架橋剤を添加せず、これをテトロン／ウール
混紡布に塗工加工し、150℃で３分間熱処理した
ところ、この処理をした混紡布はすぐれた風合と
撥水性を示した。 実施例 10 実施例３、４で使用したアクリルグラフトオル
ガノポリシロキサン溶液Ｓ―３、Ｓ―４を等量に
混合し、架橋剤を添加しないものを用いて綿35／
テトロン65のブロード織布に塗工加工し、150℃
て３分間処理したものは良好な風合と撥水性を示
した。
イル）に前例と同じ方法で塗工加工したものは、
比較例１〜２の配合液で塗工加工したものにくら
べてタツクがなく柔軟でシヤリ感があり、特に反
撥弾性のある風合に仕上り、これはドライクリー
ニングしてもその風合が損なわれることがなかつ
た。 実施例 ８ 実施例１で使用したアクリルグラフトオルガノ
ポリシロキサン溶液Ｓ―１における溶剤トルエン
をメチルエチルケトンに代えたものを用いて実施
例１と同様にナイロンタフタを塗工加工したとこ
ろ、この処理をしたナイロンタフタは実施例１と
同様のすぐれた風合、撥水性を示した。 実施例 ９ 実施例５で使用したアクリルグラフト溶液Ｓ―
５に架橋剤を添加せず、これをテトロン／ウール
混紡布に塗工加工し、150℃で３分間熱処理した
ところ、この処理をした混紡布はすぐれた風合と
撥水性を示した。 実施例 10 実施例３、４で使用したアクリルグラフトオル
ガノポリシロキサン溶液Ｓ―３、Ｓ―４を等量に
混合し、架橋剤を添加しないものを用いて綿35／
テトロン65のブロード織布に塗工加工し、150℃
て３分間処理したものは良好な風合と撥水性を示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １） 一般式 ［ここにR1、R2、R3は炭素数１〜20の非置換
または置換の同一または異種の１価炭化水素
基、Ｙはラジカル反応性基またはSH基を含む
有機基、Ｘは式R1R2R4Siで示される基（R1、
R2は前記と同じ、R4はR1またはＹと同一の
基）、水素原子または低級１価アルキル基から
選択される基、ｍは10000以下の正の整数、ｎ
は１以上の整数］で示されるオルガノポリシロ
キサン５〜95重量部、 ２） 一般式 （ここにR5は水素原子またはメチル基、R6は
炭素数１〜18のアルキル基またはアルコキシル
基置換アルキル基）で示されるアクリル系また
はメタクリル系単量体またはその混合物95〜５
重量部％、とからなる混合物をラジカル重合開
始剤の存在下でグラフト共重合させたグラフト
共重合体の有機溶剤溶液を主剤としてなること
を特徴とする繊維処理剤。 ２ 主剤に対して１分子中にイソシアネート基、
ヒドロキシル基、メチロール基、カルボキシル
基、オキシラン基、アミド基、アルキロールアミ
ド基、アルコキシアルキルアミド基、アミノ基、
アジリジン基から選択される官能基を２個以上含
有する架橋剤および架橋用触媒を配合してなる請
求項１に記載の繊維処理剤。 ３ 第２成分であるアクリル系またはメタクリル
系単量体のポリマー化物のガラス転移点が０℃以
下である請求項１または２に記載の繊維処理剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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