JPH09143877A - 繊維処理剤組成物 - Google Patents
繊維処理剤組成物Info
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- JPH09143877A JPH09143877A JP7334050A JP33405095A JPH09143877A JP H09143877 A JPH09143877 A JP H09143877A JP 7334050 A JP7334050 A JP 7334050A JP 33405095 A JP33405095 A JP 33405095A JP H09143877 A JPH09143877 A JP H09143877A
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- Dispersion Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 繊維に優れた撥水性、撥油性と良好な風合を
付与することのできる繊維処理剤組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）炭素原子数が５以上のパーフルオロア
ルキル基を有するビニルポリマーおよび（Ｂ）分子内に
エポキシ基含有有機基と、式：−ＣＯＯＲ6｛式中、Ｒ6
は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（Ｒ
は同種もしくは異種の炭素原子数１〜１０の一価炭化水
素基である。）で示されるシリル基からなる群から選択
される基である。｝で示されるカルボキシル基もしくは
式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（ＯＲ4）a（式中、Ｒは前記と同
じであり、Ｒ3は二価炭化水素基または硫黄原子含有二
価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水
素基であり、ａは１〜３の整数である。）で示される基
とをそれぞれ１個以上有するオルガノポリシロキサンか
らなる繊維処理剤組成物。
付与することのできる繊維処理剤組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）炭素原子数が５以上のパーフルオロア
ルキル基を有するビニルポリマーおよび（Ｂ）分子内に
エポキシ基含有有機基と、式：−ＣＯＯＲ6｛式中、Ｒ6
は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（Ｒ
は同種もしくは異種の炭素原子数１〜１０の一価炭化水
素基である。）で示されるシリル基からなる群から選択
される基である。｝で示されるカルボキシル基もしくは
式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（ＯＲ4）a（式中、Ｒは前記と同
じであり、Ｒ3は二価炭化水素基または硫黄原子含有二
価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水
素基であり、ａは１〜３の整数である。）で示される基
とをそれぞれ１個以上有するオルガノポリシロキサンか
らなる繊維処理剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は繊維処理剤組成物に
関し、詳しくは繊維に優れた撥水性、撥油性と良好な風
合を付与することのできる繊維処理剤組成物に関する。
関し、詳しくは繊維に優れた撥水性、撥油性と良好な風
合を付与することのできる繊維処理剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維に撥水性、撥油性を付与するため
に、パーフルオロアルキル基含有ビニルポリマーを主成
分とする処理剤を用いることは知られている。さらにこ
のビニルポリマーに、ヒドロキシ基，エポキシ基，アミ
ノ基あるいはカルボキシル基などの反応性基を含有する
オルガノポリシロキサンを添加配合してなる繊維処理剤
も知られている（特公昭５８−１２３２号公報，特公昭
５９−４７０７１号公報，特開昭６０−７５６７８号公
報参照）。しかし、前者のパーフルオロアルキル基含有
ビニルポリマーを主成分とする処理剤は、これを用いて
繊維を処理した場合に繊維自体の独特の風合や柔軟性が
損なわれるという欠点があった。また、後者のビニルポ
リマーとオルガノポリシロキサンとからなる処理剤を用
いて繊維を処理した場合には、十分な撥油性や風合が得
られないという欠点があった。
に、パーフルオロアルキル基含有ビニルポリマーを主成
分とする処理剤を用いることは知られている。さらにこ
のビニルポリマーに、ヒドロキシ基，エポキシ基，アミ
ノ基あるいはカルボキシル基などの反応性基を含有する
オルガノポリシロキサンを添加配合してなる繊維処理剤
も知られている（特公昭５８−１２３２号公報，特公昭
５９−４７０７１号公報，特開昭６０−７５６７８号公
報参照）。しかし、前者のパーフルオロアルキル基含有
ビニルポリマーを主成分とする処理剤は、これを用いて
繊維を処理した場合に繊維自体の独特の風合や柔軟性が
損なわれるという欠点があった。また、後者のビニルポ
リマーとオルガノポリシロキサンとからなる処理剤を用
いて繊維を処理した場合には、十分な撥油性や風合が得
られないという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決するために鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、繊維に優れた撥水性、撥油
性と良好な風合を付与することのできる新規な繊維処理
剤組成物を提供することにある。
点を解決するために鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、繊維に優れた撥水性、撥油
性と良好な風合を付与することのできる新規な繊維処理
剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 本発明は、（Ａ）炭素原子数が５以上のパーフルオロアルキル基を有するビニ ルポリマー １００重量部 および （Ｂ）分子内にエポキシ基含有有機基と、式：−ＣＯＯＲ6｛式中、Ｒ6は水素原 子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（Ｒは同種もしくは異種の炭素原子数 １〜１０の一価炭化水素基である。）で示されるシリル基からなる群から選択さ れる基である。｝で示されるカルボキシル基もしくは式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（Ｏ Ｒ4）a（式中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ3は二価炭化水素基または硫黄原子含 有二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基であり、ａは１ 〜３の整数である。）で示される基とをそれぞれ１個以上有するオルガノポリシ ロキサン ５〜５０重量部 からなる繊維処理剤組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用される（Ａ）成分の
炭素原子数が５以上のパーフルオロアルキル基を有する
ビニルポリマーとしては、繊維処理用途に従来使用され
ているものであればよく、例えば、パーフルオロアルキ
ル基を有する反応性単量体の単独重合体や、この単量体
とパーフルオロアルキル基を含まない他の反応性単量体
との共重合体が挙げられる。パーフルオロアルキル基を
有する反応性単量体としては、下記式で示される化合物
が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨＣ8Ｆ17 ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ10Ｆ21 ＣＦ3（ＣＦ2）9（ＣＨ2）2ＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）8（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7（ＣＨ2）11ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）8（ＣＨ2）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6（ＣＨ2）3ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）10（ＣＨ2）3ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7ＳＯ2Ｎ（Ｃ3Ｈ7）（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＣＨ（ＯＣＯＣＨ3）ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 ＣＦ2Ｃｌ（ＣＦ3）ＣＦ（ＣＦ2）7ＣＯＮＨＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ（ＣＦ2）10ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ2Ｃｌ（ＣＦ2）10ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
炭素原子数が５以上のパーフルオロアルキル基を有する
ビニルポリマーとしては、繊維処理用途に従来使用され
ているものであればよく、例えば、パーフルオロアルキ
ル基を有する反応性単量体の単独重合体や、この単量体
とパーフルオロアルキル基を含まない他の反応性単量体
との共重合体が挙げられる。パーフルオロアルキル基を
有する反応性単量体としては、下記式で示される化合物
が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨＣ8Ｆ17 ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ10Ｆ21 ＣＦ3（ＣＦ2）9（ＣＨ2）2ＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）8（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7（ＣＨ2）11ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）8（ＣＨ2）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6（ＣＨ2）3ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）10（ＣＨ2）3ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7ＳＯ2Ｎ（Ｃ3Ｈ7）（ＣＨ2）2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ3（ＣＦ2）7ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2）6ＣＨ2ＣＨ（ＯＣＯＣＨ3）ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2 ＣＦ2Ｃｌ（ＣＦ3）ＣＦ（ＣＦ2）7ＣＯＮＨＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ（ＣＦ2）10ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＦ2Ｃｌ（ＣＦ2）10ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
【０００６】パーフルオロアルキル基を含まない他の反
応性単量体としては、Ｎ−メチロールアクリルアミド，
Ｎ−メチロールメタクリルアミド，グリシジルアクリレ
ート，グリシジルメタクリレート，アジリジニルアクリ
レート，アジリジニルメタクリレート，ジアセトンアク
リルアミド，ジアセトンメタクリルアミド，メチロール
化ジアセトンアクリルアミド，エチレンジアクリレー
ト，ヒドロキシアルキルアクリレート，ヒドロキシアル
キルメタクリレート，３−フルオロ−２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートのような化合物が挙げられる。こ
れらの他にも、塩化ビニル，エチレン，酢酸ビニル，フ
ッ化ビニル，アクリルアミド，メタクリルアミド，スチ
レン，α−メチルスチレン，アクリル酸またはメタクリ
ル酸のアルキルエステル，ベンジルアルキルエーテル，
ハロゲン化アルキルビニルエーテル，ビニルアルキルケ
トン，シクロヘキシルアクリレートまたはメタクリレー
ト，無水マレイン酸，ブタジエン，イソプロピレン，ク
ロロプロピレンが例示される。これらの単量体は一種の
みで使用してもよく、また二種以上を併用してもよい。
応性単量体としては、Ｎ−メチロールアクリルアミド，
Ｎ−メチロールメタクリルアミド，グリシジルアクリレ
ート，グリシジルメタクリレート，アジリジニルアクリ
レート，アジリジニルメタクリレート，ジアセトンアク
リルアミド，ジアセトンメタクリルアミド，メチロール
化ジアセトンアクリルアミド，エチレンジアクリレー
ト，ヒドロキシアルキルアクリレート，ヒドロキシアル
キルメタクリレート，３−フルオロ−２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートのような化合物が挙げられる。こ
れらの他にも、塩化ビニル，エチレン，酢酸ビニル，フ
ッ化ビニル，アクリルアミド，メタクリルアミド，スチ
レン，α−メチルスチレン，アクリル酸またはメタクリ
ル酸のアルキルエステル，ベンジルアルキルエーテル，
ハロゲン化アルキルビニルエーテル，ビニルアルキルケ
トン，シクロヘキシルアクリレートまたはメタクリレー
ト，無水マレイン酸，ブタジエン，イソプロピレン，ク
ロロプロピレンが例示される。これらの単量体は一種の
みで使用してもよく、また二種以上を併用してもよい。
【０００７】前記した共重合体中、上記のパーフルオロ
アルキル基含有単量体とパーフルオロアルキル基を含ま
ない単量体との共重合比（重量％）は、１０〜９０：９
０〜１０の範囲であるのが好ましく、より好ましくは３
０〜８０：７０〜２０の範囲である。このような共重合
体は、上記の単量体をラジカル反応開始剤を用いて、溶
液重合もしくは乳化重合などの公知の方法で共重合反応
させることにより製造することができる。ラジカル反応
開始剤としては、ビニル系樹脂のラジカル重合反応に使
用されている重合触媒が好ましく、例えば、過酸化ベン
ゾイル，過酸化ジクロルベンゾイル，ジクミルパーオキ
サイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，１,３−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン，過酸
化ラウリル，ｔ−ブチルパーアセテートのような有機過
酸化物系触媒；アゾビスイソブチロニトリル，ジメチル
アゾジイソブチレートのようなアゾ化合物系触媒または
レッドクス系触媒などが挙げられる。また共重合反応
は、アセトン，メチルイソブチルケトン，メチルエチル
ケトン，トリクロロエチレン，パークロロエチレン，ト
リフルオロエタン，トリクロロトリフルオロエタン，ト
ルエンのような有機溶剤や、高級アルコールポリオキシ
アルキレン付加物，高級脂肪酸ポリオキシアルキレンフ
ェノールポリオキシアルキレン付加物のような乳化剤お
よび水の存在下で行うことができる。反応温度は３０〜
１００℃の範囲が好ましく、反応時間は１〜３０時間の
範囲が好ましい。
アルキル基含有単量体とパーフルオロアルキル基を含ま
ない単量体との共重合比（重量％）は、１０〜９０：９
０〜１０の範囲であるのが好ましく、より好ましくは３
０〜８０：７０〜２０の範囲である。このような共重合
体は、上記の単量体をラジカル反応開始剤を用いて、溶
液重合もしくは乳化重合などの公知の方法で共重合反応
させることにより製造することができる。ラジカル反応
開始剤としては、ビニル系樹脂のラジカル重合反応に使
用されている重合触媒が好ましく、例えば、過酸化ベン
ゾイル，過酸化ジクロルベンゾイル，ジクミルパーオキ
サイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，１,３−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン，過酸
化ラウリル，ｔ−ブチルパーアセテートのような有機過
酸化物系触媒；アゾビスイソブチロニトリル，ジメチル
アゾジイソブチレートのようなアゾ化合物系触媒または
レッドクス系触媒などが挙げられる。また共重合反応
は、アセトン，メチルイソブチルケトン，メチルエチル
ケトン，トリクロロエチレン，パークロロエチレン，ト
リフルオロエタン，トリクロロトリフルオロエタン，ト
ルエンのような有機溶剤や、高級アルコールポリオキシ
アルキレン付加物，高級脂肪酸ポリオキシアルキレンフ
ェノールポリオキシアルキレン付加物のような乳化剤お
よび水の存在下で行うことができる。反応温度は３０〜
１００℃の範囲が好ましく、反応時間は１〜３０時間の
範囲が好ましい。
【０００８】本発明に使用される（Ｂ）成分の分子内に
エポキシ基含有有機基と、上記式で示される基とをそれ
ぞれ１個以上有するオルガノポリシロキサンは、繊維の
風合や耐洗濯性を向上させる働きをする。本成分として
は、一般式：
エポキシ基含有有機基と、上記式で示される基とをそれ
ぞれ１個以上有するオルガノポリシロキサンは、繊維の
風合や耐洗濯性を向上させる働きをする。本成分として
は、一般式：
【化１】 で示されるジオルガノポリシロキサンが例示される。上
式中、Ｒは同種もしくは異種の炭素原子数１〜１０の一
価炭化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル
基，プロピル基，オクチル基等のアルキル基；２−フェ
ニルエチル基，２−フェニルプロピル基，３,３,３−ト
ルフルオロプロピル基等の置換アルキル基；フェニル
基，トリル基等のアリール基または置換アリール基が例
示される。これらの中でもメチル基が好ましい。Ｂは
式：
式中、Ｒは同種もしくは異種の炭素原子数１〜１０の一
価炭化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル
基，プロピル基，オクチル基等のアルキル基；２−フェ
ニルエチル基，２−フェニルプロピル基，３,３,３−ト
ルフルオロプロピル基等の置換アルキル基；フェニル
基，トリル基等のアリール基または置換アリール基が例
示される。これらの中でもメチル基が好ましい。Ｂは
式：
【化２】 で示されるエポキシ基含有有機基または式：
【化３】 で示されるエポキシ基含有有機基である。これらの基に
おいて、Ｒ1およびＲ2は二価炭化水素基であり、具体的
には、エチレン基，ｎ−プロピレン基，イソプロピレン
基，ｎ−ブチレン基が例示される。Ｃは式：−Ｒ3−Ｓ
ｉＲ3-a（ＯＲ4）aで示される基または式：−Ｒ5−ＣＯ
ＯＲ6基で示されるカルボキシル基である。これらの基
において、Ｒ3およびＲ5は二価炭化水素基または硫黄原
子含有二価炭化水素基であり、二価炭化水素基として具
体的には、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−ブチレ
ン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4
−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例示さ
れ、硫黄原子含有二価炭化水素基としては、式：−ＣＨ
2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−で示される基，式：−ＣＨ2Ｃ
Ｈ 2−Ｓ−ＣＨ2−で示される基が例示される。Ｒ4は水
素原子または一価炭化水素基であり、一価炭化水素基と
してはメチル基もしくはエチル基が好ましい。Ｒ6は水
素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（式中、
Ｒは前記と同じである。）で示されるシリル基からなる
群から選択される基である。ａは１〜３の正数である。
ＡはＲ，ＢおよびＣからなる群から選択される基であ
る。ｘは正数であり、ｙは０または正数であり、ｚは０
または正数である。（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は特に制限され
ないが、５０〜１,０００の範囲であるのが好ましい。
これは５０未満であると処理後の繊維の風合が不十分と
なり、１,０００を越えるとハンドリング性，生産性，
乳化性などが低下するためである。また、このジオルガ
ノポリシロキサン中、エポキシ基含有有機基，カルボキ
シル基および式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（ＯＲ4）aで示され
る基の含有量は、それぞれケイ素原子に結合した全有機
基の内、０.５〜３モル％の範囲であるのが好ましい。
おいて、Ｒ1およびＲ2は二価炭化水素基であり、具体的
には、エチレン基，ｎ−プロピレン基，イソプロピレン
基，ｎ−ブチレン基が例示される。Ｃは式：−Ｒ3−Ｓ
ｉＲ3-a（ＯＲ4）aで示される基または式：−Ｒ5−ＣＯ
ＯＲ6基で示されるカルボキシル基である。これらの基
において、Ｒ3およびＲ5は二価炭化水素基または硫黄原
子含有二価炭化水素基であり、二価炭化水素基として具
体的には、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−ブチレ
ン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4
−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例示さ
れ、硫黄原子含有二価炭化水素基としては、式：−ＣＨ
2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−で示される基，式：−ＣＨ2Ｃ
Ｈ 2−Ｓ−ＣＨ2−で示される基が例示される。Ｒ4は水
素原子または一価炭化水素基であり、一価炭化水素基と
してはメチル基もしくはエチル基が好ましい。Ｒ6は水
素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（式中、
Ｒは前記と同じである。）で示されるシリル基からなる
群から選択される基である。ａは１〜３の正数である。
ＡはＲ，ＢおよびＣからなる群から選択される基であ
る。ｘは正数であり、ｙは０または正数であり、ｚは０
または正数である。（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は特に制限され
ないが、５０〜１,０００の範囲であるのが好ましい。
これは５０未満であると処理後の繊維の風合が不十分と
なり、１,０００を越えるとハンドリング性，生産性，
乳化性などが低下するためである。また、このジオルガ
ノポリシロキサン中、エポキシ基含有有機基，カルボキ
シル基および式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（ＯＲ4）aで示され
る基の含有量は、それぞれケイ素原子に結合した全有機
基の内、０.５〜３モル％の範囲であるのが好ましい。
【０００９】上記一般式で示されるジオルガノポリシロ
キサンは、次のような方法で製造することができる。例
えば、式： （ＣＨ3）3ＳｉＯ［(ＣＨ3)2ＳｉＯ］x［(ＣＨ3)ＨＳｉ
Ｏ］yＳｉ（ＣＨ3）3 （式中、ｘおよびｙは前記と同じである。）で示される
側鎖に水素原子を有するジオルガノポリシロキサンに、
１０〜２０ppmの塩化白金酸等の付加反応用触媒の存在
下、式：
キサンは、次のような方法で製造することができる。例
えば、式： （ＣＨ3）3ＳｉＯ［(ＣＨ3)2ＳｉＯ］x［(ＣＨ3)ＨＳｉ
Ｏ］yＳｉ（ＣＨ3）3 （式中、ｘおよびｙは前記と同じである。）で示される
側鎖に水素原子を有するジオルガノポリシロキサンに、
１０〜２０ppmの塩化白金酸等の付加反応用触媒の存在
下、式：
【化４】 で示されるエポキシ基含有有機化合物と、式：ＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示される、カル
ボキシル基がトリメチルシリル基で封鎖されてなる有機
化合物を所望の比率で同時に付加反応させた後、アルコ
ールもしくはアルコールと水の混合液を少量添加してト
リメチルシリル基を水素原子に変換することにより、次
式で示されるジオルガノポリシロキサンが得られる。
ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示される、カル
ボキシル基がトリメチルシリル基で封鎖されてなる有機
化合物を所望の比率で同時に付加反応させた後、アルコ
ールもしくはアルコールと水の混合液を少量添加してト
リメチルシリル基を水素原子に変換することにより、次
式で示されるジオルガノポリシロキサンが得られる。
【化５】 （式中、ｂ＋ｃ＝ｙである。また上式において、エポキ
シ基含有有機基を有するシロキサン単位とカルボキシル
基を有するシロキサン単位はランダムに結合してい
る。） また、上記の製造方法において、式：ＣＨ2＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示される有機化合物を使
用せずに、式：ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3）3で示され
るアルコキシ基含有有機化合物を用いることにより、次
式で示されるジオルガノポリシロキサンが得られる。
シ基含有有機基を有するシロキサン単位とカルボキシル
基を有するシロキサン単位はランダムに結合してい
る。） また、上記の製造方法において、式：ＣＨ2＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示される有機化合物を使
用せずに、式：ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3）3で示され
るアルコキシ基含有有機化合物を用いることにより、次
式で示されるジオルガノポリシロキサンが得られる。
【化６】 （式中、ｂ＋ｃ＝ｙである。また上式において、エポキ
シ基含有有機基を有するシロキサン単位とアルコキシシ
リル基を有するシロキサン単位はランダムに結合してい
る。）
シ基含有有機基を有するシロキサン単位とアルコキシシ
リル基を有するシロキサン単位はランダムに結合してい
る。）
【００１０】本成分のオルガノポリシロキサンとして
は、例えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
は、例えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【００１１】本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量
部に対して５〜５０重量部の範囲であり、好ましくは２
０〜４０重量部の範囲である。これは、５重量部未満で
あると処理後の繊維に良好な風合が得られず、また、５
０重量部を越えると撥水性、撥油性が低下し、特に撥油
性が著しく低下するためである。
部に対して５〜５０重量部の範囲であり、好ましくは２
０〜４０重量部の範囲である。これは、５重量部未満で
あると処理後の繊維に良好な風合が得られず、また、５
０重量部を越えると撥水性、撥油性が低下し、特に撥油
性が著しく低下するためである。
【００１２】本発明組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分からなるものであるが、これらの成分に、帯電防止
剤，染料安定剤，防しわ剤，防腐剤，防かび剤，防錆剤
や、トルエン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，パーク
ロロエチレン，１,１,１−トリクロロエタン等の有機溶
媒を添加配合することは、本発明の目的を損なわない限
り差し支えない。
分からなるものであるが、これらの成分に、帯電防止
剤，染料安定剤，防しわ剤，防腐剤，防かび剤，防錆剤
や、トルエン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，パーク
ロロエチレン，１,１,１−トリクロロエタン等の有機溶
媒を添加配合することは、本発明の目的を損なわない限
り差し支えない。
【００１３】本発明組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分を均一に混合することにより製造される。このとき
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンを予め、トルエ
ン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，パークロロエチレ
ン，１,１,１−トリクロロエタン等の芳香族系有機溶
媒、脂肪族系有機溶媒もしくは塩素系有機溶媒で希釈し
たり、ノニオン系界面活性剤，アニオン系界面活性剤も
しくは両者を併用して水を用いてエマルジョン化したり
した後、これに（Ａ）成分を加えてもよい。使用される
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル類，ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル類，ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエ
ステル類，ソルビタンアルキルエステル類，ポリエチレ
ングリコール，ポリプロピレングライコールが例示され
る。アニオン系界面活性剤としては、オクチルベンゼン
スルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸，高級アル
コール硫酸エステル，ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸エステル，アルキルナフチルスルホン酸のナ
トリウム塩，カリウム塩，リチウム塩またはアンモニウ
ム塩が例示される。界面活性剤の配合量は、（Ｂ）成分
のオルガノポリシロキサン１００重量部に対して３〜２
０重量部の範囲が好ましく、より好ましくは６〜１０重
量部の範囲である。乳化は、ホモミキサー，ラインミキ
サー，コロイドミル，ホモジナイザー，ホバートミキサ
ー，コンビミキサー，真空乳化機等の混練機を用いて通
常の方法により行えばよい。
分を均一に混合することにより製造される。このとき
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンを予め、トルエ
ン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，パークロロエチレ
ン，１,１,１−トリクロロエタン等の芳香族系有機溶
媒、脂肪族系有機溶媒もしくは塩素系有機溶媒で希釈し
たり、ノニオン系界面活性剤，アニオン系界面活性剤も
しくは両者を併用して水を用いてエマルジョン化したり
した後、これに（Ａ）成分を加えてもよい。使用される
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル類，ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル類，ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエ
ステル類，ソルビタンアルキルエステル類，ポリエチレ
ングリコール，ポリプロピレングライコールが例示され
る。アニオン系界面活性剤としては、オクチルベンゼン
スルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸，高級アル
コール硫酸エステル，ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸エステル，アルキルナフチルスルホン酸のナ
トリウム塩，カリウム塩，リチウム塩またはアンモニウ
ム塩が例示される。界面活性剤の配合量は、（Ｂ）成分
のオルガノポリシロキサン１００重量部に対して３〜２
０重量部の範囲が好ましく、より好ましくは６〜１０重
量部の範囲である。乳化は、ホモミキサー，ラインミキ
サー，コロイドミル，ホモジナイザー，ホバートミキサ
ー，コンビミキサー，真空乳化機等の混練機を用いて通
常の方法により行えばよい。
【００１４】本発明組成物を用いて繊維を処理する方法
としては、本発明組成物に繊維を浸漬し、次いで絞りロ
ーラー等で付着量をコントロールした後、乾燥させ、さ
らに１２０〜１５０℃の乾燥機中で熱処理する方法が一
般的である。付着量は繊維の種類によって異なるが、一
般に、繊維に対して上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分の
合計量が０.０１〜１０.０重量％の範囲となるような量
であるのが好ましい。繊維材料としては、材質的には毛
髪，羊毛，絹，麻，木綿，アンゴラ，モヘア，アスベス
トのような天然繊維；レーヨン，ベンベルグのような再
生繊維；アセテートのような半合成繊維；ポリエステル
ポリアミド，ポリアクリロニトリル，ポリ塩化ビニル，
ビニロン，ポリエチレン，ポリプロピレン，スパンデッ
クスのような合成繊維；ガラス繊維，炭素繊維，シリコ
ンカーバイド繊維のような無機繊維が例示される。
としては、本発明組成物に繊維を浸漬し、次いで絞りロ
ーラー等で付着量をコントロールした後、乾燥させ、さ
らに１２０〜１５０℃の乾燥機中で熱処理する方法が一
般的である。付着量は繊維の種類によって異なるが、一
般に、繊維に対して上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分の
合計量が０.０１〜１０.０重量％の範囲となるような量
であるのが好ましい。繊維材料としては、材質的には毛
髪，羊毛，絹，麻，木綿，アンゴラ，モヘア，アスベス
トのような天然繊維；レーヨン，ベンベルグのような再
生繊維；アセテートのような半合成繊維；ポリエステル
ポリアミド，ポリアクリロニトリル，ポリ塩化ビニル，
ビニロン，ポリエチレン，ポリプロピレン，スパンデッ
クスのような合成繊維；ガラス繊維，炭素繊維，シリコ
ンカーバイド繊維のような無機繊維が例示される。
【００１５】以上のような本発明組成物は、繊維に優れ
た撥水性、撥油性と良好な風合を付与することができ
る。さらに本発明組成物は、繊維に対する親和性が高い
ので耐洗濯性に優れ、処理後の繊維は長期間にわたって
優れた撥水性、撥油性と良好な風合を保持し得るという
利点を有する。
た撥水性、撥油性と良好な風合を付与することができ
る。さらに本発明組成物は、繊維に対する親和性が高い
ので耐洗濯性に優れ、処理後の繊維は長期間にわたって
優れた撥水性、撥油性と良好な風合を保持し得るという
利点を有する。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２
５℃における値である。尚、繊維処理剤組成物を用いて
処理した繊維の風合，撥油性および撥水性は下記の方法
に従って測定した。
る。実施例中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２
５℃における値である。尚、繊維処理剤組成物を用いて
処理した繊維の風合，撥油性および撥水性は下記の方法
に従って測定した。
【００１７】○風合 指触により風合いを測定し、次のように評価した。 ◎： 非常に良好 ○： 良好 △： やや悪い ×： 悪い
【００１８】○撥油性 ＡＡＴＣＣ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ １１８−１９８
３に規定される方法に準拠して撥油性試験を行った。即
ち、表１に示される指定の標準試薬を判定等級の低いも
のから０.０５ミリリットル滴下して、３０秒後の繊維
表面の湿潤状態（液滴の浸透状態）を観察した。そして
繊維表面が湿潤しなかった標準試薬の内、最も高い等級
を撥油性の等級とした。
３に規定される方法に準拠して撥油性試験を行った。即
ち、表１に示される指定の標準試薬を判定等級の低いも
のから０.０５ミリリットル滴下して、３０秒後の繊維
表面の湿潤状態（液滴の浸透状態）を観察した。そして
繊維表面が湿潤しなかった標準試薬の内、最も高い等級
を撥油性の等級とした。
【００１９】
【表１】
【００２０】○撥水性 ＪＩＳ Ｌ−１０９２（スプレー法）に規定される方法
に準拠して撥水性試験を行い、表２に示される判定基準
に従って測定した。
に準拠して撥水性試験を行い、表２に示される判定基準
に従って測定した。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【実施例１】式：ＣＨ2＝ＣＨＣ8Ｆ17で示されるパーフ
ルオロアルキル基を有する反応性単量体７５部およびア
クリル酸エチル２５部を、メチルエチルケトン／トルエ
ン混合溶媒（重量比１：１）４００部に溶解した。これ
を７５℃まで加熱してアゾビスイソブチロニトリル０.
４部を加えた後、さらに７５℃で２時間保持して溶液重
合させることにより、両モノマーが共重合したポリマー
の濃度２０％溶液を調製した。この共重合ポリマーの溶
液各１５部に、次式で示される４種類のジオルガノポリ
シロキサン（ａ）〜（ｄ）各１部を加えてこれをトルエ
ン９８４部に溶解し、４種類の繊維処理剤組成物を調製
した。得られた繊維処理剤組成物に、２５ｃｍ×２５ｃ
ｍの綿１００％編地（TEST FABRICS INC. 社製、米国，
商品名：InterLock Knit）３枚を浸漬した。次いでこれ
らの編地を絞りローラーを用いて絞り率１００％で絞っ
た後、２５℃で一夜放置した。放置後、１５０℃の熱風
乾燥機中で３分間熱処理をした。このように処理した編
地について、その風合，撥油性および撥水性を測定し、
その結果を表３に示した。これらの結果から、本発明の
繊維処理剤組成物により処理された編地は優れた撥水
性、撥油性、風合を有しており、本発明組成物は繊維処
理剤として有用であることが判明した。
ルオロアルキル基を有する反応性単量体７５部およびア
クリル酸エチル２５部を、メチルエチルケトン／トルエ
ン混合溶媒（重量比１：１）４００部に溶解した。これ
を７５℃まで加熱してアゾビスイソブチロニトリル０.
４部を加えた後、さらに７５℃で２時間保持して溶液重
合させることにより、両モノマーが共重合したポリマー
の濃度２０％溶液を調製した。この共重合ポリマーの溶
液各１５部に、次式で示される４種類のジオルガノポリ
シロキサン（ａ）〜（ｄ）各１部を加えてこれをトルエ
ン９８４部に溶解し、４種類の繊維処理剤組成物を調製
した。得られた繊維処理剤組成物に、２５ｃｍ×２５ｃ
ｍの綿１００％編地（TEST FABRICS INC. 社製、米国，
商品名：InterLock Knit）３枚を浸漬した。次いでこれ
らの編地を絞りローラーを用いて絞り率１００％で絞っ
た後、２５℃で一夜放置した。放置後、１５０℃の熱風
乾燥機中で３分間熱処理をした。このように処理した編
地について、その風合，撥油性および撥水性を測定し、
その結果を表３に示した。これらの結果から、本発明の
繊維処理剤組成物により処理された編地は優れた撥水
性、撥油性、風合を有しており、本発明組成物は繊維処
理剤として有用であることが判明した。
【００２３】尚、使用した４種類のジオルガノポリシロ
キサン（ａ）〜（ｄ）の化学構造は、下記の通りであ
る。 ジオルガノポリシロキサン（ａ）：
キサン（ａ）〜（ｄ）の化学構造は、下記の通りであ
る。 ジオルガノポリシロキサン（ａ）：
【化１３】 ４５２０センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｂ）：
【化１４】 ３８４０センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｃ）：
【化１５】 ３９２０センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｄ）：
【化１６】 ９７０センチストークス
【００２４】
【比較例１】実施例１において、ジオルガノポリシロキ
サン（ａ）〜（ｄ）を使用せずに、下記式で示されるジ
オルガノポリシロキサン（ｅ）〜（ｈ）を用いた以外は
実施例１と同様にして繊維処理剤組成物を調製し、これ
を用いて綿１００％編地を処理した。処理後の編地の風
合、撥油性および撥水性を測定し、その結果を表３に示
した。
サン（ａ）〜（ｄ）を使用せずに、下記式で示されるジ
オルガノポリシロキサン（ｅ）〜（ｈ）を用いた以外は
実施例１と同様にして繊維処理剤組成物を調製し、これ
を用いて綿１００％編地を処理した。処理後の編地の風
合、撥油性および撥水性を測定し、その結果を表３に示
した。
【００２５】使用したジオルガノポリシロキサン（ｅ）
〜（ｈ）の化学構造は下記の通りである。 ジオルガノポリシロキサン（ｅ）：
〜（ｈ）の化学構造は下記の通りである。 ジオルガノポリシロキサン（ｅ）：
【化１７】 ３３７０センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｆ）：
【化１８】 ２５００センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｇ）：
【化１９】 ２７００センチストークス ジオルガノポリシロキサン（ｈ）：
【化２０】 ４０００センチストークス
【００２６】
【比較例２】実施例１において、ジオルガノポリシロキ
サンを使用しなかった以外は実施例１と同様にして繊維
処理剤組成物を調製し、これを用いて綿１００％編地を
処理した。処理後の編地の風合、撥油性および撥水性を
測定し、その結果を表３に示した。
サンを使用しなかった以外は実施例１と同様にして繊維
処理剤組成物を調製し、これを用いて綿１００％編地を
処理した。処理後の編地の風合、撥油性および撥水性を
測定し、その結果を表３に示した。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【実施例２】式：ＣＦ3（ＣＦ2）9ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝
ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキル基を有する反応
性単量体８０部、アクリル酸エチル１５部およびジアセ
トンアクリルアミド５部に、式：Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）21Ｈで示されるノニオン性界面活性剤１０部およ
び水３９０部を加えて乳化機を用いて乳化した。これを
６２℃に加熱して過硫酸アンモニウム１部を加えた後、
さらに６２℃で２時間保持して乳化重合させることによ
り、両モノマーが共重合したポリマーの濃度２０％エマ
ルジョンを調製した。一方、実施例１で使用した４種類
のジオルガノポリシロキサン（ａ）〜（ｄ）各４００部
に、式：Ｃ13Ｈ27（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）5Ｈ，Ｃ13Ｈ27（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）1 2Ｈ，Ｃ13Ｈ27（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）21Ｈで示
される３種類のノニオン系界面活性剤の１：１：１（重
量比）の混合物３５部および水５６５部をそれぞれ加え
て、コンビミキサー（回転数２０００rpm）を用いて乳
化し、濃度４０％のエマルジョンを得た。これらの共重
合ポリマーのエマルジョン３０部およびオルガノポリシ
ロキサンのエマルジョン５部を水１９６５部で希釈して
繊維処理剤組成物を調製した。得られた繊維処理剤組成
物に、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（TEST FAB
RICS INC. 社製、米国，商品名：Inter Lock Knit）３
枚を浸漬した。次いでこれらの編地を絞りローラーを用
いて絞り率１００％で絞った後、２５℃で一夜放置し
た。放置後、１５０℃の熱風乾燥機中で３分間熱処理を
した。このように処理した編地について、その風合，撥
油性および撥水性を測定し、その結果を表４に示した。
これらの結果から、本発明組成物はエマルジョンの形態
でも繊維に優れた撥水性、撥油性、風合を付与すること
ができ、繊維処理剤として有用であることが判明した。
ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキル基を有する反応
性単量体８０部、アクリル酸エチル１５部およびジアセ
トンアクリルアミド５部に、式：Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）21Ｈで示されるノニオン性界面活性剤１０部およ
び水３９０部を加えて乳化機を用いて乳化した。これを
６２℃に加熱して過硫酸アンモニウム１部を加えた後、
さらに６２℃で２時間保持して乳化重合させることによ
り、両モノマーが共重合したポリマーの濃度２０％エマ
ルジョンを調製した。一方、実施例１で使用した４種類
のジオルガノポリシロキサン（ａ）〜（ｄ）各４００部
に、式：Ｃ13Ｈ27（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）5Ｈ，Ｃ13Ｈ27（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）1 2Ｈ，Ｃ13Ｈ27（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）21Ｈで示
される３種類のノニオン系界面活性剤の１：１：１（重
量比）の混合物３５部および水５６５部をそれぞれ加え
て、コンビミキサー（回転数２０００rpm）を用いて乳
化し、濃度４０％のエマルジョンを得た。これらの共重
合ポリマーのエマルジョン３０部およびオルガノポリシ
ロキサンのエマルジョン５部を水１９６５部で希釈して
繊維処理剤組成物を調製した。得られた繊維処理剤組成
物に、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（TEST FAB
RICS INC. 社製、米国，商品名：Inter Lock Knit）３
枚を浸漬した。次いでこれらの編地を絞りローラーを用
いて絞り率１００％で絞った後、２５℃で一夜放置し
た。放置後、１５０℃の熱風乾燥機中で３分間熱処理を
した。このように処理した編地について、その風合，撥
油性および撥水性を測定し、その結果を表４に示した。
これらの結果から、本発明組成物はエマルジョンの形態
でも繊維に優れた撥水性、撥油性、風合を付与すること
ができ、繊維処理剤として有用であることが判明した。
【００２９】
【比較例３】実施例２において、ジオルガノポリシロキ
サン（ａ）〜（ｄ）を使用せずに、比較例１で使用した
ジオルガノポリシロキサン（ｅ）〜（ｈ）を用いた以外
は実施２と同様にして繊維処理剤組成物を調製し、これ
を用いて綿１００％編地を処理した。処理後の編地の風
合、撥油性および撥水性を測定し、その結果を表４に示
した。
サン（ａ）〜（ｄ）を使用せずに、比較例１で使用した
ジオルガノポリシロキサン（ｅ）〜（ｈ）を用いた以外
は実施２と同様にして繊維処理剤組成物を調製し、これ
を用いて綿１００％編地を処理した。処理後の編地の風
合、撥油性および撥水性を測定し、その結果を表４に示
した。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【発明の効果】本発明の繊維処理剤組成物は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなり、特に（Ｂ）成分の分
子内にエポキシ基含有有機基と、カルボキシル基もしく
はアルコキシ基とをそれぞれ１個以上有するオルガノポ
リシロキサンを含有するが故に、繊維に優れた撥水性、
撥油性と良好な風合を付与することができるという特徴
を有する。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなり、特に（Ｂ）成分の分
子内にエポキシ基含有有機基と、カルボキシル基もしく
はアルコキシ基とをそれぞれ１個以上有するオルガノポ
リシロキサンを含有するが故に、繊維に優れた撥水性、
撥油性と良好な風合を付与することができるという特徴
を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小名 功 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）炭素原子数が５以上のパーフルオロアルキル基を有す るビニルポリマー １００重量部 および （Ｂ）分子内にエポキシ基含有有機基と、式：−ＣＯＯＲ6｛式中、Ｒ6は水素原 子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ3（Ｒは同種もしくは異種の炭素原子数 １〜１０の一価炭化水素基である。）で示されるシリル基からなる群から選択さ れる基である。｝で示されるカルボキシル基もしくは式：−Ｒ3−ＳｉＲ3-a（Ｏ Ｒ4）a（式中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ3は二価炭化水素基または硫黄原子含 有二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または一価炭化水素基であり、ａは１ 〜３の整数である。）で示される基とをそれぞれ１個以上有するオルガノポリシ ロキサン ５〜５０重量部 からなる繊維処理剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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