JPH10237103A - 養殖オキナワモズクを原料とするアセチルフコイダンおよ びそれの製造法 - Google Patents
養殖オキナワモズクを原料とするアセチルフコイダンおよ びそれの製造法Info
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- JPH10237103A JPH10237103A JP9285948A JP28594897A JPH10237103A JP H10237103 A JPH10237103 A JP H10237103A JP 9285948 A JP9285948 A JP 9285948A JP 28594897 A JP28594897 A JP 28594897A JP H10237103 A JPH10237103 A JP H10237103A
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Abstract
コイダンおよびそれを簡易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 養殖オキナワモズク（Ｃｌａｄｏｓｉｐ
ｈｏｎ ｏｋａｍｕｒａｎｕｓ ＴＯＫＩＤＡ）から、
Ｌ−フコース，Ｄ−キシロース，Ｄ−グルクロン酸，酢
酸、および硫酸の構成比が、３．０〜４．０：０．１−
０．３：０．８〜１．２：０．５〜１．０：０．８〜
１．２のアセチルフコイダンをミキサー（ホモゲナイザ
ー）、酸（硫酸、塩酸、または修酸）、塩化バリウム
（または酢酸バリウム）、ケイソウ土濾過、連続遠心分
離機、電気透析装置、限外濾過装置、スプレードライお
よび凍結乾燥機等を使用して製造する。
Description
ら，低コレステロール剤，抗胃潰瘍剤，抗エイズウイル
ス剤，抗細菌付着防止剤，保湿剤，増粘剤，およびＬ−
フコースの供給剤として胃薬品，機能性食品，化粧品，
パイオテクノロジーおよびその他工業で利用が可能であ
る酢酸を含む新規の純度の高いアセチルフコイダンを簡
易に製造することに関するものである．
に利用可能な素材であるが，これまで工業的に製造・販
売されてない．その最大の原因はフコイダンを多量含む
海藻が発見されなかったことによる．フコイダンは褐藻
類にアルギン酸と共存している多糖の一つであり，これ
まで昆布やワカメ類から分離された物が知られている
が，これらの海藻類にはアルギン酸が多量存在すること
から，フコイダンを分離・精製する条件が複雑である．
一方，沖縄県では天然物に加え養殖によりオキナワモズ
クを生産し，年々養殖による生産量が増大しつつある．
養殖により生産されたオキナワモズクに大量のフコイダ
ンが含まれることを明らかにしたのは，発明者が最初で
ある．しかもこのフコイダンは酢酸を含む新規の多糖で
ある．これまで，酢酸を含むフコイダンは国内外で知ら
れてない．
（５ｇ）の単位でアメリカ合衆国の化学薬品メーカー
（シグマ社）によって製造・販売（藻原：Ｆｕｃｕｓ
ｖｅｓｉｃｕｌｏｓｕｓ，ヒバマタの一種）されている
が，日本国内にはフコイダンを製造・販売している会社
は存在しない．しかしながら，シグマ社が製造・販売し
ているフコイダンは色素（褐色）を呈していることから
精製条件が良好でないことが解った．従って，純白で高
い品質のフコイダンを製造する技術を発明し，全く新し
い素材として国内外に供給することが切望されている．
良く知られている．例えば，Ｎｉｓｈｉｄｅらによると
天然オキナワモズクから分離したフコイダンの構成糖比
はＬ−フコース：Ｄ−キシロース：Ｄ−ガラクトース：
Ｄ−マンノース：Ｄ−キシロース：Ｌ−ラムノース＝９
２：２：１：２：２：１で，それらに加えＤ−グルクロ
ン酸（１１．３％）を含み，硫酸は３５．２％含まれる
と報告している（Ｈｙｄｒｏｂｉｏｌｏｇｉａ，２０４
／２０５巻，５７３−５７６（１９９０）；日本水産学
会誌，５３巻，１０８３−１０８８ （１９８７））．
また，Ｆｕｊｉｋａｗａらによるとイトモズクの構成糖
はほとんどがＬ−フコースで，わずかに（１％前後）Ｄ
−キシロースとＤ−ガラクトースを含み，ウロン酸は存
在せず硫酸は３５％含まれると報告している（Ａｇｒｉ
ｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３９巻，１１１５−１１２
２（１９７５））．本発明で，養殖オキナワモズクに存
在するフコイダンは酢酸を含むものであることが明らか
にする．これまで，酢酸を含むフコイダンは国内外で知
られてない．また，構成糖比もＮｉｓｈｉｄｅらの結果
と異なる．従って，新規のフコイダンである．一方，昆
布からフコイダンを分離する技術はすでに確立されてい
るが，オキナワモズクから分離する技術は確立されてな
い．オキナワモズクは昆布同様褐藻類に属するが，両者
は形態や生理学的に全く異なるものである．従って，昆
布にはフコイダンに比較してアルギン酸が多量含まれる
ことから，これからフコイダンを分離する条件は複雑で
ある．逆に，養殖オキナワモズクにはアルギン酸の含量
が極めて少なく，本藻がフコイダンの供給藻として最も
適していることを明らかにする．本発明の条件で分離す
ると，アルギン酸の混入が全くなく，且つ極めて簡易な
方法で純白で高品質のフコイダンを得ることが出来る．
本発明は，この様な新規のアセチルフコイダンを国内外
の市場に安価で供給する技術を確立することを目的にす
るものである．
討した結果，ミキサー或いはホモゲナイザーを使用して
細胞壁を破壊したオキナワモズクを酸（０．０１−０．
２モルの硫酸，塩酸，修酸）で抽出後濾過を行うか，或
いは濾過を行う前にアルカリで中和して連続連心分離機
で処理した後，電気透析装置で脱塩を行うか或いは脱塩
を行わず，アルコール，又はスプレードライ，又は凍結
乾燥によりフコイダンを製造した．この様な条件で製造
したフコイダンにはアルギン酸の混入が認められなかっ
た．また，水で加熱撹拌（９０−１００℃）してフコイ
ダンを抽出したフコイダンにもアルギン酸の混入が認め
られなかった．しかしながら，このフコイダンは薄い褐
色を呈することから祖フコイダンと命名する．
検討した結果，凍結乾燥機を使用して製造した粗フコイ
ダンを塩化バリウム（又は酢酸バリウム）溶液に溶解
後，ケイソウ土濾過を行うことによって，白色の品質の
高いフコイダンを製造する事が出来た．この様に製造し
たフコイダンはバリウム塩型であるが，ナトリウム（或
いはカリウム）塩型に変換するには陽イオン交換樹脂
（ＩＲ−１２０）で脱塩後，水酸化ナトリウム（或いは
水酸化カリウム）溶液で中和することによって製造する
事が出来た．ナトリウム型フコイダンの化学分析値の１
例を表１に示した なお，収率は湿潤藻体に対して算出した．また，全糖お
よびウロン酸含量はフェノール硫酸およびカルバソール
硫酸法で求めた．さらに，硫酸含量はイオンクロマトグ
ラフＱＩＣ（日本ダイオネックス社）で定量した．精製
フコイダン（Ｎａ−型）を２Ｎ硫酸に溶解し，１００℃
で２時間加熱により加水分解を行い，中和後，陰イオン
交換樹脂（ＩＲＡ−４５０）でウロン酸を除去した後，
液体クロマトグラフＳＬＣ−６Ｂ（カラム，シンパック
ＩＳＡ−０７；島津製作所）で中性糖の分離・同定およ
び定量を行った所，Ｌ−フコースとＤ−キシロースを同
定した．また，両者の比をクロマトグラムの面積から求
めると９５−９７：３−５であった．さらに，本フコイ
ダンを水素化ホウ素ナトリウムで還元し，硫酸で加水分
解を行い，液体クロマトグラフィーでＤ−グルコースを
同定した．この結果から，養殖オキナワモズから製造し
たフコイダンに，Ｄ−グルクロン酸が存在することが明
らかになった．
し，１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ；日本電子）を測定した
結果の一つを図１に示した．Ｌ−フコースのメチルプロ
トン（１．２−１．４ｐｐｍ）の近く（２．２ｐｐｍ）
に酢酸のメチルプロトンに由来する吸収が認められ，本
フコイダンは酢酸基を有する物であることが初めて明ら
かになった．両者の吸収の面積比からＬ−フコースと酢
酸は３．０−４．０：０．５−１．０の比で存在するこ
とが判った．養殖オキナワモズクから分離したフコイダ
ンは他のモズク類（イシモズク，フトモズクおよびイト
モズク）や昆布類（ガゴメ昆布，ナガ昆布，リジリ昆布
およびホソメ昆布），ワカメ，アラメ，ヒジキ，カジ
メ，イシゲ，アカモク，オオバモク，ウミトラノオ，お
よびヒバマタ等に含まれるフコイダンと糖組成や 硫酸含量が異なるのみならす，酢酸を含むことが明らか
になった．ここで，養殖オキナワモズクから分離したＬ
−フコースを主成分とする多糖を，アセチルフコイダン
と命名する．
および硫酸の構成分子比を算出して示した． この様な構成分子および比から成るフコイダンはこれま
で国内外で知られてない．従って，本アセチルフコイダ
ンは新規の多糖であることが明らかになった．次に，養
殖オキナワモズクからアセチルフコイダンを製造する実
施例をあげる．
業共同組合産）の乾燥体５０ｇに０．１モルの塩酸２Ｌ
を加え，室温で３時間撹拌を行った後，ケイソウ土の層
を通して濾過を行い薄い褐色の透明な液を得た．この液
にアルカリ（１．０モル水酸化ナトリウム或いは水酸化
カリウム）を添加して中和を行い，２倍量のアルコール
を加えて沈殿させ減圧乾燥を行い２２ｇのアセチルフコ
イダンを得た．また，アルカリで中和した後，電気透折
装置（徳山ソーダ製）で脱塩後，凍結乾燥或いはスプレ
ードライ装置を使用することによってもアセチルフコイ
ダンを多量に（２０ｇ）製造することが出来た．硫酸ま
たは修酸溶液に養殖オキナワモズクを分散させ，室温で
３時間撹拌抽出した場合も塩酸同様多量のアセチルフコ
イダンを得た（それぞれ２０および１９ｇ）．この様に
製造したアセチルフコイダンは薄い褐色を呈していた．
造するには，上記の条件の中で凍結乾燥機を使用して製
造したアセチルフコイダン１０ｇを０．１モルの塩化バ
リウム溶液５００ｍＬに分散後，撹拌溶解（１時間）
し，ケイソウ土濾過を行い、アルコールで沈殿させるこ
とによって７．７ｇのアセチルフコイダンを得た．この
純白のアセチルフコイダンをＮａ−型に変換するために
は陽イオン交換樹脂のカラムを通して脱塩し，水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムで中和することによっ
て，ナトリウムまたはカリウム型のアセチルフコイダン
を得ることが出来た．この様な条件で製造したアセチル
フコイダンの分子量は５００，０００−６００，０００
であった．
３．０の塩酸５００ｍＬに分散させ４５゜Ｃで１，２，
または３時間加熱撹拌することによって分子量の異なる
アセチルフコイダンを製造することが出来た．これらの
分子量はそれぞれほぼ２００，０００，１００，０００
または５０，０００であった．また，分画分子量の異な
る限外濾過膜（５００，０００，１００，０００，また
は２００，０００のポリスルホン膜）処理を行うことに
よって，目的とする分子量のアセチルフコイダンを製造
することが出来た．さらに，フコシダーゼ（シグマ社）
を作用させてアセチルフコイダンの部分分解を行い，上
記の分画分子量の異なる限外濾過膜で処理することによ
っても目的とする分子量の異なるアセチルフコイダンを
製造することが出来た．
これまで知られてない酢酸を含む新規のアセチルフコイ
ダンが多量存在することを発見した．本発明によれば，
養殖オキナワモズクのみならず天然オキナワモズクから
も高品質（純白）でしかも安価のアセチルフコイダンを
製造することが可能となり，医薬品や機能性食品，化粧
品のみならずバイオテクノロジーやその他の分野にも活
用出来るから，藻類の有効利用の面においても産業上極
めて有用である．本発明により，養殖オキナワモズクは
フコイダンの供給藻として最も適していることが明らか
になった．本発明により，沖縄県のモズク産業の発展の
みならず，新しい製造産業の創製が可能になる．
Claims (4)
- 【請求項１】 糖（Ｌ−フコース，Ｄ−キシロースおよ
びＤ−グルクロン酸），酢酸，および硫酸の構成比がＬ
−フコース：Ｄ−キシロース：Ｄ−グルクロン酸：酢
酸：硫酸＝３．０〜４．０：０．１〜０．３：０．８〜
１．２：０．５〜１．０：０．８〜１．２であるアセチ
ルフコイダン． - 【請求項２】 養殖オキナワモズクをミキサー或いはホ
モゲナイザーで処理した後，酸（０．０１−０．２モル
の硫酸，塩酸，或いは修酸）溶液に分散させ，室温（１
０−３５℃）でアセチルフコイダンを抽出し，ケイソウ
土濾過或いはアルカリで中和して連続遠心機で処理後，
電気透析処理或いはそれの処理を行わず，凍結乾燥によ
るか，或いはスプレードライ，或いはアルコールで沈殿
させる製造法．ミキサー或いはホモゲナイザーで養殖オ
キナワモズクを処理した後，水でアセチルフコイダンを
抽出する場合は９０−１００℃で加熱処理することが望
ましい． - 【請求項３】 分子量の異なるアセチルフコイダンを製
造する場合は，ｐＨ３．０（硫酸，塩酸又は修酸を使用
して）に調製した溶液に養殖オキナワモズクを分散さ
せ，４５℃で１−３時間加熱撹拌処理し，分画分子量の
異なる限外濾過膜装置で分画して製造する方法．或い
は、アセチルフコイダンを低分子に分解するフコシダナ
ーゼを作用させた後，限外濾過膜装置を使用して分子量
の異なるアセチルフコイダンを製造する方法． - 【請求項４】 凍結乾燥機を使用して請求項２および３
の条件で製造した薄い褐色を呈するアセチルフコイダン
を塩化パリウム溶液に溶解後，ケイソウ土層を通して濾
過を行うか或いは連続遠心分離機により不溶物を除去し
て脱塩を行い，凍結乾燥，或いはスプレードライ，或い
はアルコール処理により白色で高い品質のアセチルフコ
イダンを製造する方法．
ｍｕｒａｎｕｓ ＴＯＫＩＤＡ）から，Ｌ−フコース，
Ｄ−キシロース，Ｄ−グルクロン酸，酢酸，および硫酸
の構成比が３．０〜４．０：０．１〜０．３：０．８〜
１．２：０．５〜１．０：０．８〜１．２のアセチルフ
コイダンおよびミキサー（ホモゲナイザー），酸（硫
酸，塩酸，または修酸），塩化バリウム（または酢酸バ
リウム），ケイソウ土濾過，連続遠心分離機，電気透析
装置，限外濾過装置，スプレードライおよび凍結乾燥機
等を使用してアセチルフコイダンを製造する方法．
Priority Applications (4)
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344679A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Kaisanbutsuno Kimuraya:Kk | 抗菌組成物 |
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| JP2006083285A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Ube Ind Ltd | フコイダンおよびフコイダンの製造方法 |
| JP2006143816A (ja) * | 2004-11-17 | 2006-06-08 | South Product:Kk | 脱色フコイダンの製造方法 |
| JP2006143817A (ja) * | 2004-11-17 | 2006-06-08 | South Product:Kk | 脱色フコイダンの製造方法 |
| JP2008044913A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Univ Of Ryukyus | オキナワモズク由来のヒアルロニダーゼ阻害剤又はアトピー性皮膚炎治療剤 |
| JP2008532555A (ja) * | 2005-03-18 | 2008-08-21 | スープラナチュラルズ・エルエルシー | 健康補助食品及び栄養補助食品のためのフコイダン組成物及び方法 |
| JP2012071293A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Univ Of Ryukyus | オキナワモズクを原料とした環境にやさしい天然物由来の凝集剤 |
| WO2018225847A1 (ja) * | 2017-06-08 | 2018-12-13 | 株式会社サウスプロダクト | レトロウイルス増殖抑制剤およびこれを含有するレトロウイルス感染予防薬、レトロウイルス感染症発症予防薬 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1997
- 1997-09-09 JP JP28594897A patent/JP3371124B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0994122A4 (en) * | 1997-07-03 | 2002-03-06 | Masakuni Tako | ACETYLFUCOIDANE PREPARED FROM NEMACYSTIS DECIPIENS FROM OKINAWA AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF |
| JP2000344679A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Kaisanbutsuno Kimuraya:Kk | 抗菌組成物 |
| JP2006083285A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Ube Ind Ltd | フコイダンおよびフコイダンの製造方法 |
| JP2006143816A (ja) * | 2004-11-17 | 2006-06-08 | South Product:Kk | 脱色フコイダンの製造方法 |
| JP2006143817A (ja) * | 2004-11-17 | 2006-06-08 | South Product:Kk | 脱色フコイダンの製造方法 |
| JP2008532555A (ja) * | 2005-03-18 | 2008-08-21 | スープラナチュラルズ・エルエルシー | 健康補助食品及び栄養補助食品のためのフコイダン組成物及び方法 |
| JP2008044913A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Univ Of Ryukyus | オキナワモズク由来のヒアルロニダーゼ阻害剤又はアトピー性皮膚炎治療剤 |
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