JPH10218876A - 環状ジアセタール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
環状ジアセタール誘導体及びその製造方法Info
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- JPH10218876A JPH10218876A JP2997597A JP2997597A JPH10218876A JP H10218876 A JPH10218876 A JP H10218876A JP 2997597 A JP2997597 A JP 2997597A JP 2997597 A JP2997597 A JP 2997597A JP H10218876 A JPH10218876 A JP H10218876A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水酸基含有ポリマーの架橋等に有用な１，９
−ノナンジアールのジアセタール化物の安価な合成法を
提供すること。 【解決手段】 １，９−ノナンジアールを酸性物質の存
在下に脂肪族アルキレングリコールと反応させ、塩基性
物質を添加したのち蒸留することにより一般式（Ｉ） 【化１】
−ノナンジアールのジアセタール化物の安価な合成法を
提供すること。 【解決手段】 １，９−ノナンジアールを酸性物質の存
在下に脂肪族アルキレングリコールと反応させ、塩基性
物質を添加したのち蒸留することにより一般式（Ｉ） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＰＶＡ等の水酸基含
有ポリマーの架橋剤に関する。
有ポリマーの架橋剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＰＶＡ等の水酸基含有ポリマーの
架橋剤の一つとして、１，９−ノナンジアールが使われ
てきたが、１，９−ノナンジアールの環状ジアセタール
誘導体は新規化合物であり、この目的に使われたことは
なかった。
架橋剤の一つとして、１，９−ノナンジアールが使われ
てきたが、１，９−ノナンジアールの環状ジアセタール
誘導体は新規化合物であり、この目的に使われたことは
なかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】１，９−ノナンジアー
ルには、その独特のアルデヒド臭に由来する取扱上の問
題点および保存安定性が良くないという問題点があっ
た。一方、１，９−ノナンジアールの低級脂肪族モノア
ルコールによるアセタール誘導体（１，１，９，９−テ
トラメトキシノナン等）が知られているけれども、アル
デヒドと低級脂肪族モノアルコールとを酸性触媒存在下
に混合しアセタール化反応に供する場合には、アルデヒ
ドと目的物であるアセタールが平衡に達してしまうため
該反応を完全には追い込むことができずアセタール化合
物が低収率でしか得られないという問題点があった。ま
た、共沸脱水法により反応系から水を除去することによ
り、反応を追い込もうとしても低級脂肪族モノアルコー
ルを用いる場合にはこれが留去され易いため反応を追い
込むことが困難であるという問題点があった。共沸脱水
法を用いないで、アセタール化合物の収率を向上させる
ため、オルトギ酸トリメチル、オルト酢酸トリメチル等
のオルトエステル類を使用し化学的に脱水する方法があ
るけれども、これらオルトエステル類は高価な試薬であ
るため本法ではアセタール化合物の製造コストが高くな
ってしまうという問題点があった。したがって、本発明
の目的は臭いがないため取扱が容易で、保存安定性が良
好で、しかも安価な１，９−ノナンジアールの環状ジア
セタール誘導体およびその製造方法を提供することにあ
る。
ルには、その独特のアルデヒド臭に由来する取扱上の問
題点および保存安定性が良くないという問題点があっ
た。一方、１，９−ノナンジアールの低級脂肪族モノア
ルコールによるアセタール誘導体（１，１，９，９−テ
トラメトキシノナン等）が知られているけれども、アル
デヒドと低級脂肪族モノアルコールとを酸性触媒存在下
に混合しアセタール化反応に供する場合には、アルデヒ
ドと目的物であるアセタールが平衡に達してしまうため
該反応を完全には追い込むことができずアセタール化合
物が低収率でしか得られないという問題点があった。ま
た、共沸脱水法により反応系から水を除去することによ
り、反応を追い込もうとしても低級脂肪族モノアルコー
ルを用いる場合にはこれが留去され易いため反応を追い
込むことが困難であるという問題点があった。共沸脱水
法を用いないで、アセタール化合物の収率を向上させる
ため、オルトギ酸トリメチル、オルト酢酸トリメチル等
のオルトエステル類を使用し化学的に脱水する方法があ
るけれども、これらオルトエステル類は高価な試薬であ
るため本法ではアセタール化合物の製造コストが高くな
ってしまうという問題点があった。したがって、本発明
の目的は臭いがないため取扱が容易で、保存安定性が良
好で、しかも安価な１，９−ノナンジアールの環状ジア
セタール誘導体およびその製造方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は一般式（Ｉ）
目的は一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素ま
たは低級アルキル基を表し、ｎは２から４の整数を表
す。）で示されるジアセタール誘導体（以下、ジアセタ
ール誘導体（Ｉ）と略称することがある。）及び１，９
−ノナンジアールを酸性物質の存在下に脂肪族アルキレ
ングリコールと反応させ、塩基性物質を添加したのち蒸
留することを特徴とするジアセタール誘導体（Ｉ）の製
造方法を提供することにより達成される。
たは低級アルキル基を表し、ｎは２から４の整数を表
す。）で示されるジアセタール誘導体（以下、ジアセタ
ール誘導体（Ｉ）と略称することがある。）及び１，９
−ノナンジアールを酸性物質の存在下に脂肪族アルキレ
ングリコールと反応させ、塩基性物質を添加したのち蒸
留することを特徴とするジアセタール誘導体（Ｉ）の製
造方法を提供することにより達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）において、Ｒ1 およ
びＲ2 が表す低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素
数１〜５のアルキル基が好ましい。
びＲ2 が表す低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素
数１〜５のアルキル基が好ましい。
【０００８】１，９−ノナンジアールは酸性物質の存在
下に脂肪族アルキレングリコールと反応させることによ
りジアセタール誘導体（Ｉ）に変換することができる。
下に脂肪族アルキレングリコールと反応させることによ
りジアセタール誘導体（Ｉ）に変換することができる。
【０００９】本発明において使用される酸性物質として
は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；ギ酸、酢
酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；ｐ
−トルエンスルホン酸ピリジニウム、塩化アンモニウム
等の塩；塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸；酸
性イオン交換樹脂；活性白土、酸性白土等の白土；等が
使用される。酸性物質の使用量は使用する酸性物質の種
類によっても異なるが、通常１，９−ノナンジアール１
モルに対して、約０．００１〜１モルの範囲が適当であ
る。酸性物質が酸性イオン交換樹脂、酸性白土、活性白
土等の場合には、その使用量としては１，９−ノナンジ
アール１モルに対して、約０．１〜１００ｇの範囲が適
当である。酸性物質の使用量が上記下限値より少ないと
反応の進行が遅く、上限値より多いと後処理操作が大変
になり工業的に劣る。
は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；ギ酸、酢
酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；ｐ
−トルエンスルホン酸ピリジニウム、塩化アンモニウム
等の塩；塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸；酸
性イオン交換樹脂；活性白土、酸性白土等の白土；等が
使用される。酸性物質の使用量は使用する酸性物質の種
類によっても異なるが、通常１，９−ノナンジアール１
モルに対して、約０．００１〜１モルの範囲が適当であ
る。酸性物質が酸性イオン交換樹脂、酸性白土、活性白
土等の場合には、その使用量としては１，９−ノナンジ
アール１モルに対して、約０．１〜１００ｇの範囲が適
当である。酸性物質の使用量が上記下限値より少ないと
反応の進行が遅く、上限値より多いと後処理操作が大変
になり工業的に劣る。
【００１０】使用される脂肪族アルキレングリコールと
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
２，２−ジメチルプロピレングリコール等が例示され
る。脂肪族アルキレングリコールの使用量は、アルコー
ルの種類によっても異なるが、通常１，９−ノナンジア
ール１モルに対して、約２〜１００モル、好ましくは２
〜１０モルの範囲が適当である。
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
２，２−ジメチルプロピレングリコール等が例示され
る。脂肪族アルキレングリコールの使用量は、アルコー
ルの種類によっても異なるが、通常１，９−ノナンジア
ール１モルに対して、約２〜１００モル、好ましくは２
〜１０モルの範囲が適当である。
【００１１】添加される塩基性物質としては、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のナトリウムア
ルコラート；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属水酸化物；ジエチルアミン、トリオクチルア
ミン等の有機アミン；などが使用される。塩基性物質の
使用量は、反応に使用された酸性物質の種類によっても
異なるが、通常酸性物質１モルに対して、１．０１〜５
０モルの範囲が適当である。使用した酸性物質が酸性イ
オン交換樹脂、酸性白土、活性白土等の場合、塩基性物
質の使用量は、通常１，９−ノナンジアール１モルに対
して、約０．００１〜１モルの範囲が適当である。
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のナトリウムア
ルコラート；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属水酸化物；ジエチルアミン、トリオクチルア
ミン等の有機アミン；などが使用される。塩基性物質の
使用量は、反応に使用された酸性物質の種類によっても
異なるが、通常酸性物質１モルに対して、１．０１〜５
０モルの範囲が適当である。使用した酸性物質が酸性イ
オン交換樹脂、酸性白土、活性白土等の場合、塩基性物
質の使用量は、通常１，９−ノナンジアール１モルに対
して、約０．００１〜１モルの範囲が適当である。
【００１２】反応は溶媒中で行うことも可能である。溶
媒としては、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン
等の炭化水素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル系溶媒；クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；等が用
いられる。また、脂肪族アルキレングリコールを溶媒を
兼ねて使用することも可能である。溶媒の使用量は、通
常１，９−ノナンジアールに対して、約１〜１００重量
倍の範囲が適当である。反応温度は通常約０〜１５０℃
の範囲内である。反応は、共沸脱水させながら行うのが
好ましく、この際の溶媒としては炭化水素系溶媒、ハロ
ゲン系溶媒等水に対する溶解性の低い溶媒が好ましい。
脱水のためにモレキュラーシーブス等の脱水剤を使用す
ることも可能である。また、反応は、窒素、アルゴン等
の不活性ガス下で行うことも可能である。
媒としては、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン
等の炭化水素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル系溶媒；クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；等が用
いられる。また、脂肪族アルキレングリコールを溶媒を
兼ねて使用することも可能である。溶媒の使用量は、通
常１，９−ノナンジアールに対して、約１〜１００重量
倍の範囲が適当である。反応温度は通常約０〜１５０℃
の範囲内である。反応は、共沸脱水させながら行うのが
好ましく、この際の溶媒としては炭化水素系溶媒、ハロ
ゲン系溶媒等水に対する溶解性の低い溶媒が好ましい。
脱水のためにモレキュラーシーブス等の脱水剤を使用す
ることも可能である。また、反応は、窒素、アルゴン等
の不活性ガス下で行うことも可能である。
【００１３】ジアセタール誘導体（Ｉ）の反応混合物か
らの単離・精製は、通常の有機化合物の単離・精製にお
いて用いられる方法と同様にして行われる。例えば、塩
基性物質を添加後、そのまま濃縮、蒸留する。また、反
応混合物を飽和重曹水にあけ、酢酸エチル、ジエチルエ
ーテル、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出し、該抽出液
を水、次いで飽和食塩水で洗浄した後、乾燥、濃縮して
粗生成物を得ることもできる。必要に応じて蒸留、クロ
マトグラフィー等により精製して純度の高いジアセター
ル誘導体（Ｉ）を得ることもできる。
らの単離・精製は、通常の有機化合物の単離・精製にお
いて用いられる方法と同様にして行われる。例えば、塩
基性物質を添加後、そのまま濃縮、蒸留する。また、反
応混合物を飽和重曹水にあけ、酢酸エチル、ジエチルエ
ーテル、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出し、該抽出液
を水、次いで飽和食塩水で洗浄した後、乾燥、濃縮して
粗生成物を得ることもできる。必要に応じて蒸留、クロ
マトグラフィー等により精製して純度の高いジアセター
ル誘導体（Ｉ）を得ることもできる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
【００１５】実施例１ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を付けた反応器に１，９−
ノナンジアール１ｋｇ、トルエン８９６ｍｌを仕込み、
エチレングリコール１ｋｇを加え撹拌した。これに濃硫
酸０．１ｇを加え、激しく撹拌しながら１２０℃に加熱
し、共沸脱水を行わせた。３時間後、冷却し、ナトリウ
ムメチラート（２８％メタノール溶液）１９ｇを加えて
撹拌した後、溶媒を留去、減圧蒸留を行い、下記の物性
値を示す１，１；９，９−ビス（エチレンジオキシ）ノ
ナン１．４１ｋｇ（収率９０％）を得た。
ノナンジアール１ｋｇ、トルエン８９６ｍｌを仕込み、
エチレングリコール１ｋｇを加え撹拌した。これに濃硫
酸０．１ｇを加え、激しく撹拌しながら１２０℃に加熱
し、共沸脱水を行わせた。３時間後、冷却し、ナトリウ
ムメチラート（２８％メタノール溶液）１９ｇを加えて
撹拌した後、溶媒を留去、減圧蒸留を行い、下記の物性
値を示す１，１；９，９−ビス（エチレンジオキシ）ノ
ナン１．４１ｋｇ（収率９０％）を得た。
【００１６】1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ） δ(ppm in CDCl3 :TMS) ：1.10〜1.53(m,10H)、1.53〜1.
79(m,4H)、3.72 〜3.89(m,4H)、3.89 〜4.31(m,4H)、4.83
(t,J=5.1Hz,2H)
79(m,4H)、3.72 〜3.89(m,4H)、3.89 〜4.31(m,4H)、4.83
(t,J=5.1Hz,2H)
【００１７】実施例２ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を付けた反応器に１，９−
ノナンジアール１ｋｇ、トルエン８５０ｍｌを仕込み、
エチレングリコール１．２ｋｇを加え撹拌した。これに
活性白土１０ｇを加え、激しく撹拌しながら１２０℃に
加熱し、共沸脱水を行わせた。４時間後に冷却し、濾過
し、濾液にナトリウムメチラート（２８％メタノール溶
液）１８．６ｇを加え３０分撹拌した。溶媒を留去し、
減圧蒸留を行い、実施例１と同じ物性値を示す１，１；
９，９−ビス（エチレンジオキシ）ノナン１．３８ｋｇ
（収率８８％）を得た。
ノナンジアール１ｋｇ、トルエン８５０ｍｌを仕込み、
エチレングリコール１．２ｋｇを加え撹拌した。これに
活性白土１０ｇを加え、激しく撹拌しながら１２０℃に
加熱し、共沸脱水を行わせた。４時間後に冷却し、濾過
し、濾液にナトリウムメチラート（２８％メタノール溶
液）１８．６ｇを加え３０分撹拌した。溶媒を留去し、
減圧蒸留を行い、実施例１と同じ物性値を示す１，１；
９，９−ビス（エチレンジオキシ）ノナン１．３８ｋｇ
（収率８８％）を得た。
【００１８】実施例３ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を付けた反応器に１，９−
ノナンジアール１ｋｇ、ベンゼン１０００ｍｌを仕込
み、エチレングリコール１．２ｋｇを加え撹拌した。こ
れに酸性イオン交換樹脂（アンバーリスト１５Ｅ）１０
ｇを加え、１００℃に加熱し共沸脱水を行なわせた。１
６時間後に冷却し、反応液を濾過し、トリオクチルアミ
ン１０ｇを加え、溶媒を留去、減圧蒸留を行い実施例１
と同じ物性値を示す１，１；９，９−ビス（エチレンジ
オキシ）ノナン１．３５ｋｇ（収率８６％）を得た。
ノナンジアール１ｋｇ、ベンゼン１０００ｍｌを仕込
み、エチレングリコール１．２ｋｇを加え撹拌した。こ
れに酸性イオン交換樹脂（アンバーリスト１５Ｅ）１０
ｇを加え、１００℃に加熱し共沸脱水を行なわせた。１
６時間後に冷却し、反応液を濾過し、トリオクチルアミ
ン１０ｇを加え、溶媒を留去、減圧蒸留を行い実施例１
と同じ物性値を示す１，１；９，９−ビス（エチレンジ
オキシ）ノナン１．３５ｋｇ（収率８６％）を得た。
【００１９】実施例４ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水管を付けた反応器に１，９−
ノナンジア−ル１００ｇ、ベンゼン１００ｍｌを仕込
み、プロピレングリコール１３０ｇを加え撹拌した。こ
れに濃硫酸０．１ｇを加え、激しく撹拌しながら１００
℃に加熱し、共沸脱水を行わせた。３時間後に冷却し、
ナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液）２ｇを
加え３０分撹拌した。反応液に水を加えジエチルエーテ
ルにて抽出、抽出液を水洗、次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し、
減圧蒸留を行い、下記の物性値を示す１，１；９，９−
ビス（プロピレンジオキシ）ノナン１５５ｇ（収率８９
％）を得た。
ノナンジア−ル１００ｇ、ベンゼン１００ｍｌを仕込
み、プロピレングリコール１３０ｇを加え撹拌した。こ
れに濃硫酸０．１ｇを加え、激しく撹拌しながら１００
℃に加熱し、共沸脱水を行わせた。３時間後に冷却し、
ナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液）２ｇを
加え３０分撹拌した。反応液に水を加えジエチルエーテ
ルにて抽出、抽出液を水洗、次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し、
減圧蒸留を行い、下記の物性値を示す１，１；９，９−
ビス（プロピレンジオキシ）ノナン１５５ｇ（収率８９
％）を得た。
【００２０】1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ） δ(ppm in CDCl3 :TMS) ：1.09〜1.52(m,12H)、1.52〜2.
13(m,6H)、3.74 〜3.83(m,4H)、4.06 〜4.14(m,4H)、4.72
(t,J=5.0Hz,2H)
13(m,6H)、3.74 〜3.83(m,4H)、4.06 〜4.14(m,4H)、4.72
(t,J=5.0Hz,2H)
【００２１】比較例１ 窒素雰囲気下、反応器に１，９−ノナンジアール７９．
３ｇ、メタノール３００ｍｌを加え撹拌した。濃硫酸１
００ｍｇを加え、４０℃で２．５時間撹拌した。冷却
後、ナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液）
１．９ｇを加え、溶媒を留去、次いで減圧蒸留を行い
１，１，９，９−テトラメトキシノナン９１．５ｇ（収
率７３％）を得た。
３ｇ、メタノール３００ｍｌを加え撹拌した。濃硫酸１
００ｍｇを加え、４０℃で２．５時間撹拌した。冷却
後、ナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液）
１．９ｇを加え、溶媒を留去、次いで減圧蒸留を行い
１，１，９，９−テトラメトキシノナン９１．５ｇ（収
率７３％）を得た。
【００２２】参考例 粘度平均重合度が３５００で、けん化度が９９．５％の
ＰＶＡを濃度１１重量％になるようにジメチルスルホキ
シドに１１０℃で溶解し、得られた溶液を１０００ホー
ルのノズルより吐出させ、メタノール／エチレングリコ
ール＝６／４（重量比）からなる７℃の凝固浴で湿式紡
糸した。さらに４０℃のメタノール浴で４倍に湿延伸し
たあと、メタノールで該溶媒をほとんど全部除去した。
最後のメタノール浴に１，１；９，９−ビス（エチレン
ジオキシ）ノナンを４重量％含むように添加し、均一溶
液とした後で、繊維を１．５分間滞留させてメタノール
含有繊維の内部及び表面に該ジアセタール化合物を含有
させ、１２０℃にて乾燥した。得られた繊維原糸を、１
７０℃、２１０℃、２４０℃の３セクションからなる熱
風炉で全延伸倍率１７．５倍の乾熱延伸を行い、約１８
００デニール／１０００フィラメントのマルチフィラメ
ントを得た。次いで延伸糸を硫酸２０ｇ／ｌの７０℃水
溶液に３０分間浸漬して架橋反応を起こさせた。乾熱延
伸時の発煙及び臭気はほとんど感じられず、作業環境上
の問題はまったくなかった。
ＰＶＡを濃度１１重量％になるようにジメチルスルホキ
シドに１１０℃で溶解し、得られた溶液を１０００ホー
ルのノズルより吐出させ、メタノール／エチレングリコ
ール＝６／４（重量比）からなる７℃の凝固浴で湿式紡
糸した。さらに４０℃のメタノール浴で４倍に湿延伸し
たあと、メタノールで該溶媒をほとんど全部除去した。
最後のメタノール浴に１，１；９，９−ビス（エチレン
ジオキシ）ノナンを４重量％含むように添加し、均一溶
液とした後で、繊維を１．５分間滞留させてメタノール
含有繊維の内部及び表面に該ジアセタール化合物を含有
させ、１２０℃にて乾燥した。得られた繊維原糸を、１
７０℃、２１０℃、２４０℃の３セクションからなる熱
風炉で全延伸倍率１７．５倍の乾熱延伸を行い、約１８
００デニール／１０００フィラメントのマルチフィラメ
ントを得た。次いで延伸糸を硫酸２０ｇ／ｌの７０℃水
溶液に３０分間浸漬して架橋反応を起こさせた。乾熱延
伸時の発煙及び臭気はほとんど感じられず、作業環境上
の問題はまったくなかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明により提供される一般式（Ｉ）で
示されるジアセタール誘導体は臭いがないため取扱が容
易で、保存安定性も極めて良好である。また、安価に製
造することができ、ＰＶＡ等の水酸基含有ポリマーの架
橋剤として有用である。
示されるジアセタール誘導体は臭いがないため取扱が容
易で、保存安定性も極めて良好である。また、安価に製
造することができ、ＰＶＡ等の水酸基含有ポリマーの架
橋剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素または低級アル
キル基を表し、ｎは２から４の整数を表す。）で示され
る環状ジアセタール誘導体。 - 【請求項２】 １，９−ノナンジアールを酸性物質の存
在下に脂肪族アルキレングリコールと反応させ、塩基性
物質を添加したのち蒸留することを特徴とする一般式
（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素または低級アル
キル基を表し、ｎは２から４の整数を表す。）で示され
る環状ジアセタール誘導体の製造方法。 - 【請求項３】酸性物質が活性白土である請求項２記載の
ジアセタール誘導体の製造方法。 - 【請求項４】酸性物質が酸性イオン交換樹脂である請求
項２記載のジアセタール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2997597A JPH10218876A (ja) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | 環状ジアセタール誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2997597A JPH10218876A (ja) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | 環状ジアセタール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218876A true JPH10218876A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=12290971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2997597A Pending JPH10218876A (ja) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | 環状ジアセタール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10218876A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001335572A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kuraray Co Ltd | 環状アセタール誘導体の製造方法 |
| JP4493792B2 (ja) * | 2000-03-16 | 2010-06-30 | 株式会社クラレ | 架橋剤 |
-
1997
- 1997-02-14 JP JP2997597A patent/JPH10218876A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4493792B2 (ja) * | 2000-03-16 | 2010-06-30 | 株式会社クラレ | 架橋剤 |
| JP2001335572A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kuraray Co Ltd | 環状アセタール誘導体の製造方法 |
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