JPH10183118A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ラビング処理によって液晶分子の配向能が確
実に付与され、優れた液晶配向性を有する液晶配向膜を
備えた液晶表示素子を与えることができる、残像特性に
優れた液晶表示素子のための液晶配向膜を与える、長期
安定性を備え、そして信頼性に優れた液晶表示素子を構
成することができる液晶配向剤を提供することにある。 【解決手段】（Ａ）ステロイド骨格を含有する第１のポ
リアミック酸および／またはそのイミド化重合体、並び
に（Ｂ）ステロイド骨格を含有しない第２のポリアミッ
ク酸および／またはそのイミド化重合体、を含有する液
晶配向剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子の液
晶配向膜を形成するために用いられる液晶配向剤に関す
る。さらに詳しくは、液晶配向性が良好であり、かつ液
晶表示素子の残像消去時間が短い液晶配向膜を与え、し
かも液晶表示素子に優れた長期安定性をもたらす液晶配
向膜を与える液晶配向剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、透明導電膜を介して液晶配向膜が
表面に形成されている２枚の基板の間に、正の誘電異方
性を有するネマチック型液晶の層を形成してサンドイッ
チ構造のセルとし、当該液晶分子の長軸が一方の基板か
ら他方の基板に向かって連続的に９０度捻れるようにし
たＴＮ（Twisted Nematic）型液晶セルを有するＴＮ型
表示素子が知られている。このＴＮ型表示素子などの液
晶表示素子における液晶の配向は、通常、ラビング処理
により液晶分子の配向能が付与された液晶配向膜により
実現される。ここに、液晶表示素子を構成する液晶配向
膜の材料としては、従来より、ポリイミド、ポリアミド
およびポリエステルなどの樹脂が知られている。特にポ
リイミドは、耐熱性、液晶との親和性、機械的強度など
に優れているため多くの液晶表示素子に使用されてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているポリアミック酸やそれを脱水閉環したイミド
系重合体を含有する液晶配向剤を用いて液晶表示素子な
どを作製した場合、液晶表示素子の残留電圧が大きいた
め残像が生じてしまったり、液晶表示素子の信頼性試験
中に白シミが発生したりするという問題を有している。
本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであ
って、本発明の第１の目的は、ラビング処理によって液
晶分子の配向能が確実に付与され、優れた液晶配向性を
有する液晶配向膜を備えた液晶表示素子を与えることが
できる液晶配向剤を提供することにある。本発明の第２
の目的は、残像消去時間の短い液晶表示素子のための液
晶配向膜を与える液晶配向剤を提供することにある。本
発明の第３の目的は、長期安定性を備え、そして信頼性
に優れた液晶表示素子を構成することができる液晶配向
剤を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的および
利点は、（Ａ）ステロイド骨格を含有する第１のポリア
ミック酸および／またはそのイミド化重合体（以下、
「第１の重合体」ともいう）、並びに（Ｂ）ステロイド
骨格を含有しない第２のポリアミック酸および／または
そのイミド化重合体（以下、「第２の重合体」ともい
う）、を含有することを特徴とする液晶配向剤によって
達成される。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、具体的に
説明する。第１の重合体において、ステロイド骨格の好
ましいものとしては、コレステロール骨格およびコレス
タノール骨格を有するものが挙げられる。第１の重合体
における該ステロイド骨格の含有量は、通常０.５〜７
０重量％、好ましくは０.５重量％〜３０重量％、より
好ましくは０.７重量％〜３０重量％である。第１の重
合体と第２の重合体との配合割合は、重合体全体を１０
０重量部としたとき、好ましくは第１の重合体が５〜９
５重量部、より好ましくは１０〜８０重量部となる割合
である。さらに、本発明の液晶配向剤においては、第１
の重合体のイミド化率が第２の重合体のイミド化率より
も高いほうが好ましい。第１の重合体のイミド化率は、
好ましくは５５〜１００％、特に好ましくは７０〜１０
０％であり、第２の重合体のイミド化率は、好ましくは
０〜５４％、特に好ましくは０〜５０％である。本発明
の液晶配向剤を構成する重合体全体の平均イミド化率
は、好ましくは５〜７０％、特に好ましくは５〜６０％
である。

【０００６】［ステロイド骨格含有テトラカルボン酸二
無水物およびジアミン化合物］本発明の液晶配向剤に用
いられる重合体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミ
ン化合物とを有機溶剤中で反応させてポリアミック酸を
合成し、さらに必要に応じて該ポリアミック酸を脱水閉
環して得ることができる。第１の重合体において、ステ
ロイド骨格は、以下に記載されるテトラカルボン酸二無
水物および／またはジアミン化合物における置換基とし
て導入される。ステロイド骨格を含有するテトラカルボ
ン酸二無水物としては、例えば、下記式（１）〜（４）
で表される化合物を挙げることができる。

【０００７】

【化１】

【０００８】また、ステロイド骨格を含有するジアミン
化合物としては、例えば、下記式（５）〜（１１）で表
される化合物を挙げることができる。

【０００９】

【化２】

【００１０】

【化３】

【００１１】［その他のテトラカルボン酸二無水物］第
２の重合体の合成に用いられ、また、第１の重合体の合
成において併用されてもよいステロイド骨格を含有しな
いテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタン
テトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１,２−ジメチル−１,
２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、１,３−ジクロロ−１,２,３,４−シ
クロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−
テトラメチル−１,２,３,４−シクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペンタンテトラ
カルボン酸二無水物、１,２,４,５−シクロヘキサンテ
トラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジシクロ
ヘキシルテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカ
ルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３,５,６−トリ
カルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２,３,
４,５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水
物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テト
ラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メチル−５（テトラヒ
ドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,
２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,
９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチル−５（テトラヒドロ−
２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−
ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ
−ヘキサヒドロ−７−メチル−５（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘ
キサヒドロ−７−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フ
ラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−８−メチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオ
キソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン
−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒド
ロ−８−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,
３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−
５,８−ジメチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,
３−ジオン、５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフラ
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２−ジカ
ルボン酸二無水物、ビシクロ［２,２,２］−オクト−７
−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、下
記式（Ｉ）および（II）で表される化合物などの脂肪族
および脂環式テトラカルボン酸二無水物；

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ¹およびＲ³は、芳香環を有する
２価の有機基を示し、Ｒ²およびＲ⁴は、水素原子または
アルキル基を示し、複数存在するＲ²およびＲ⁴は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１４】ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジメチルジフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,
４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、１,２,３,４−フランテトラカルボン酸二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルスルフィド二無水物、４,４’−ビス（３,４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルプロパン二無水物、３,３’,４,４’−パーフル
オロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３,３’,
４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス
（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、
ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水
物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二
無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４,４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル
酸）−４,４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロ
ピレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１,４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリ
メリテート）、１,６−ヘキサンジオール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、１,８−オクタンジオール−
ビス（アンヒドロトリメリテート）、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロト
リメリテート）などの芳香族テトラカルボン酸二無水物
を挙げることができる。これらは１種単独でまたは２種
以上組み合わせて用いられる。

【００１５】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−（２,５−ジ
オキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
ドロ−５,８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、ビシクロ［２,２,２］−オクト−
７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−
ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,
５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（１２）〜（１
４）で表される化合物および上記式（II）で表される化
合物のうち下記式（１５）で表される化合物が、良好な
液晶配向性を発現させることができる観点から好まし
い。

【００１６】

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】特に好ましいものとして、１,２,３,４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３−ジメ
チル−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸
二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）
−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、１,３,
３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、ピロメリ
ット酸二無水物および上記式（１２）で表される化合物
を挙げることができる。

【００１９】［その他のジアミン化合物］第２の重合体
の合成に用いられ、また、第１の重合体の合成において
併用されてもよいステロイド骨格を含有しないジアミン
化合物としては、例えばｐ−フェニレンジアミン、ｍ−
フェニレンジアミン、４,４’−ジアミノジフェニルメ
タン、４,４’−ジアミノジフェニルエタン、４,４’−
ジアミノジフェニルスルフィド、４,４’−ジアミノジ
フェニルスルホン、３,３’−ジメチル−４,４’−ジア
ミノビフェニル、４,４’−ジアミノベンズアニリド、
４,４’−ジアミノジフェニルエーテル、１,５−ジアミ
ノナフタレン、３,３−ジメチル−４,４’−ジアミノビ
フェニル、５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）
−１,３,３−トリメチルインダン、６−アミノ−１−
（４’−アミノフェニル）−１,３,３−トリメチルイン
ダン、３,４’−ジアミノジフェニルエーテル、３,３’
−ジアミノベンゾフェノン、３,４’−ジアミノベンゾ
フェノン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、２,２−
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン、２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（４−ア
ミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、
２,７−ジアミノフルオレン、９,９−ビス（４−アミノ
フェニル）フルオレン、４,４’−メチレン−ビス（２
−クロロアニリン）、２,２’,５,５’−テトラクロロ
−４,４’−ジアミノビフェニル、２,２’−ジクロロ−
４,４’−ジアミノ−５,５’−ジメトキシビフェニル、
３,３’−ジメトキシ−４,４’−ジアミノビフェニル、
１,４,４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデン）ビス
アニリン、４,４’−（ｍ−フェニレンイソプロピリデ
ン）ビスアニリン、２,２’−ビス［４−（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４,４’−ジアミノ−２,２’−ビ
ス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４,４’−ビス
［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミ
ン；

【００２０】１,１−メタキシリレンジアミン、１,３−
プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４,４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１,４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６.２.１.０2,7］−ウンデシレ
ンジメチルジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジアミン；

【００２１】２,３−ジアミノピリジン、２,６−ジアミ
ノピリジン、３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミ
ノピリミジン、５,６−ジアミノ−２,３−ジシアノピラ
ジン、５,６−ジアミノ−２,４−ジヒドロキシピリミジ
ン、２,４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１,３,５
−トリアジン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピ
ペラジン、２,４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１,
３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メトキシ−
１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−フェニ
ル−１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン、２,４−ジアミノ−１,３,５−
トリアジン、４,６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリ
アジン、２,４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、
２,６−ジアミノプリン、５,６−ジアミノ−１,３−ジ
メチルウラシル、３,５−ジアミノ−１,２,４−トリア
ゾール、６,９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラ
クテート、３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナント
リジン、１,４−ジアミノピペラジン、３,６−ジアミノ
アクリジン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミ
ンおよび下記式（III） 〜（IV）で表される化合物など
の、分子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基
以外の窒素原子を有するジアミン；

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、Ｒ⁵は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す。）

【００２４】

【化８】

【００２５】（式中、Ｒ⁶は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示し、複数存在するＸは、同一でも異
なっていてもよい。）

【００２６】下記式（Ｖ）で表されるモノ置換フェニレ
ンジアミン類；下記式（VI）で表されるジアミノオルガ
ノシロキサン；

【００２７】

【化９】

【００２８】（式中、Ｒ⁷は 、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ⁸は、トリフルオ
ロメチル基もしくはフルオロ基を有する１価の有機基ま
たは炭素数６〜３０のアルキル基を示す。）

【００２９】

【化１０】

【００３０】（式中、Ｒ⁹は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ⁹は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）

【００３１】下記式（１６）〜（１７）で表される化合
物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。

【００３２】

【化１１】

【００３３】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）

【００３４】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレ
ン、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、２,２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、９,９−ビス（４−ア
ミノフェニル）フルオレン 、２,２−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、４,４’−（ｐ−フェニレンジイソプロピ
リデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−フェニレンジ
イソプロピリデン）ビスアニリン、２,２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、１,４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,４−シ
クロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス（シク
ロヘキシルアミン）、４,４’−ジアミノベンズアニリ
ド、１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
４,４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、
上記式（９）〜（１０）で表される化合物、２,６−ジ
アミノピリジン、３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジ
アミノピリミジン、３,６−ジアミノアクリジン、上記
式（III） で表される化合物のうち下記式（１８）で表
される化合物、上記式（IV）で表される化合物のうち下
記式（１９）で表される化合物および上記式（Ｖ）で表
される化合物のうち下記式（２０）〜（２１）で表され
る化合物が好ましい。

【００３５】

【化１２】

【００３６】［ポリアミック酸］ポリアミック酸の合成
反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化
合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基
１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物
基が０.２〜２当量となる割合が好ましく、より好まし
くは０.３〜１.２当量となる割合である。ポリアミック
酸の合成反応は、有機溶媒中で、通常０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃の反応温度で１〜４８時間にわた
って行われる。上記有機溶媒としては、反応で生成する
反応物を溶解しうるものであれば特に制限はない。例え
ば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿
素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン
系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノー
ル、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙
げることができる。有機溶媒の使用量は、通常、テトラ
カルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量が、反
応溶液の全量に対して０.１〜３０重量％になるように
するのが好ましい。

【００３７】なお、上記有機溶媒には、ポリアミック酸
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールメチルフェニ
ルエーテル、エチレングリコールエチルフェニルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２,４−
ペンタンジオン、２,５−ヘキサンジオン、２−ヒドロ
キシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸
エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピ
オン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−
エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、ピルビン酸ヒドロキシメチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、メチルメトキシブタノー
ル、エチルメトキシブタノール、メチルエトキシブタノ
ール、エチルエトキシブタノール、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロフルフリルアルコール、テトラヒドロ
−３−フランメタノール、１,３−ジオキソラン、１,３
−ジオキセパン、４−メチル−１,３−ジオキソラン、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジク
ロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができ
る。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用い
られる。

【００３８】以上の合成反応によって、ポリアミック酸
を溶解してなる反応溶液が得られる。そして、この反応
溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物
を減圧下乾燥することによりポリアミック酸を得ること
ができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に
溶解させ、次いで貧溶媒で析出する工程を１回または数
回行うことにより、ポリアミック酸の精製を行うことが
できる。

【００３９】［イミド化重合体］本発明の液晶配向剤を
構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水
閉環することにより調製することができる。ポリアミッ
ク酸の脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方
法により、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒に溶
解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し
必要に応じて加熱する方法により行われる。上記（ｉ）
のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、
通常５０〜２００℃とされ、好ましくは６０〜１７０℃
とされる。反応温度が５０℃未満では脱水閉環反応が十
分に進行せず、反応温度が２００℃を超えると得られる
イミド化重合体の分子量が低下することがある。一方、
上記（ii）のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱
水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、
例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ
酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使
用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位１モルに対して
０.０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱水閉
環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジ
ン、トリエチルアミンなどの３級アミンを用いることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。脱
水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して
０.０１〜１０モルとするのが好ましい。なお、脱水閉
環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸
の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げ
ることができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、
通常０〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０℃とされ
る。また、このようにして得られる反応溶液に対し、ポ
リアミック酸の精製方法と同様の操作を行うことによ
り、イミド化重合体を精製することができる。

【００４０】［末端修飾型の重合体］本発明に用いられ
る液晶配向剤を構成する重合体は、分子量が調節された
末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重
合体を用いることにより、本発明の効果が損われること
なく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができ
る。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を
合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイ
ソシアネート化合物などを反応系に添加することにより
合成することができる。ここで、酸一無水物としては、
例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン
酸、ｎ−デシルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサ
クシニック酸無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを
挙げることができる。また、モノアミン化合物として
は、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチ
ルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、
ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニル
アミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ
−ドデシルアミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラ
デシルアミン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデ
シルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシ
ルアミン、ｎ−エイコシルアミンなどを挙げることがで
きる。また、モノイソシアネート化合物としては、例え
ばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートな
どを挙げることができる。

【００４１】［重合体の対数粘度］本発明に用いる液晶
配向剤を構成する重合体は、その対数粘度（ηｌｎ）の
値が、好ましくは０.０５〜１０ｄｌ／ｇ、さらに好ま
しくは０.０５〜５ｄｌ／ｇのものである。ここに、対
数粘度（ηｌｎ）の値は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
を溶媒として用い、重合体の濃度が０.５ｇ／１００ミ
リリットルである溶液について３０℃で粘度の測定を行
い、下記式（１）で示される式によって求められるもの
である。

【００４２】

【数１】

【００４３】［液晶配向剤］本発明に用いられる液晶配
向剤における重合体の含有割合は、粘性、揮発性などを
考慮して選択されるが、好ましくは液晶配向剤全体に対
して０.１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜１０重
量％の範囲とされる。すなわち、重合体溶液からなる液
晶配向剤は、印刷法、スピンコート法などにより基板表
面に塗布され、次いでこれを乾燥することにより、配向
膜材料である被膜が形成されるのであるが、重合体の含
有割合が０.１重量％未満である場合には、この被膜の
膜厚が過少となって良好な液晶配向膜を得ることができ
ない場合があり、２０重量％を越える場合には、被膜の
膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得難く、また、
液晶配向剤の粘度が増大して塗布特性に劣るものとなる
場合がある。重合体を溶解させる有機溶媒としては、重
合体を溶解できるものであれば特に制限されるものでは
なく、例えばポリアミック酸の合成反応や脱水閉環反応
に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることがで
きる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用する
ことができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して
併用することができる。

【００４４】本発明の液晶配向剤は、重合体と塗布され
る基板表面との接着性を向上させる観点から、官能性シ
ラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が配合されてい
てもよい。このような官能性シラン含有化合物として
は、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウ
レイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカ
ルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリ
アミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリ
アザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザ
ノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−
ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエ
チレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。また、エポキ
シ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１,６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ジグリシジルエーテル、２,２−ジブロモネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１,３,５,６−テト
ラグリシジル−２,４−ヘキサンジオール、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,
Ｎ’,−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１,
３−ビス（Ｎ,Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロ
ヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−テトラグリシジル−４,
４’−ジアミノジフェニルメタンなどを好ましいものと
して挙げることができる。これら官能性シラン含有化合
物やエポキシ基含有化合物の配合割合は、重合体１００
重量部に対して、通常、４０重量部以下、好ましくは
０.１〜３０重量部である。

【００４５】［液晶表示素子］本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられた基板
の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロー
ルコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によっ
て塗布し、次いで塗布面を加熱することにより被膜を形
成する。ここに基板としては、例えばフロートガラス、
ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなど
からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に
設けられた透明導電膜としては、ＳｎＯ₂からなるＮＥ
ＳＡ膜、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂からなるＩＴＯ膜などを用
いることができ、これらの透明導電膜のパターニングに
は、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法な
どが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板お
よび透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするた
めに、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含
有化合物、チタネートなどを塗布することもできる。ま
た加熱温度は、好ましくは８０〜２５０℃とされ、より
好ましくは１２０〜２００℃とされる。形成される被膜
の膜厚は、通常０.００１〜１μｍ、好ましくは０.００
５〜０.５μｍである。

【００４６】（２）形成された被膜は、ナイロンなどの
合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦
るラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能が
被膜に付与されて液晶配向膜となる。また、ラビング処
理による方法以外に、被膜表面に偏光紫外線を照射して
配向能を付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・
ブロジェット法などで被膜を得る方法などにより、液晶
配向膜を形成することもできる。なお、ラビング処理時
に発生する微粉末（異物）を除去して表面を清浄な状態
とするために、形成された液晶配向膜をイソプロピルア
ルコールなどによって洗浄することが好ましい。また、
本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例
えば特開平６−２２２３６６号公報や特開平６−２８１
９３７号公報に示されているような、紫外線を部分的に
照射することによってプレチルト角を変化させるような
処理、あるいは特開平５−１０７５４４号公報に示され
ているような、ラビング処理された液晶配向膜上にレジ
スト膜を部分的に形成し、先行のラビング処理とは異な
る方向にラビング処理を行った後、前記レジスト膜を除
去して、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を
行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善する
ことが可能である。

【００４７】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作成し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を間隙（セルギャップ）を介して対向させ、２枚
の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板の
表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に
液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。
そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成
するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方
向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビング
方向と一致または直交するように貼り合わせることによ
り、液晶表示素子が得られる。上記シール剤としては、
例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウ
ム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができ
る。上記液晶としては、例えばネマティック型液晶、ス
メクティック型液晶を挙げることができる。その中でも
ネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系
液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシ
クロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系
液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系
液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キ
ュバン系液晶などが用いられる。また、これらの液晶
に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエ
ート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック
液晶や商品名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社
製）として販売されているようなカイラル剤などを添加
して使用することもできる。さらに、ｐ−デシロキシベ
ンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメー
トなどの強誘電性液晶も使用することができる。また、
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニ
ルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させ
たＨ膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板またはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙げ
ることができる。

【００４８】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。以下の実施例および比較例により作製され
た各液晶表示素子における評価方法を以下に示す。 ［液晶の配向性］液晶表示素子に電圧をオン・オフさせ
た時の液晶セル中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で
観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判断し
た。 ［残像消去時間］液晶セルに７Ｖ直流電圧を５時間印加
した後電圧をＯＦＦとし、目視で残像が消去するまでの
時間を測定した。 ［液晶表示素子の信頼性試験（表示欠陥の有無）］高温
高湿環境（温度７０℃、相対湿度８０％）下において、
液晶表示素子を、５Ｖ、６０Ｈｚの矩形波で駆動させ、
１５００時間経過後における白いシミ状の表示欠陥の有
無を偏光顕微鏡で観察した。

【００４９】合成例１ １,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−
５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン３１
４.３０ｇ（１.００モル）、ｐ−フェニレンジアミン９
１.９２ｇ（０.８５モル）および上記式（８）で表され
る化合物７８.１２ｇ（０.１５モル）をＮ−メチル−２
−ピロリドン１４００ｇに溶解させ、この溶液を４０℃
で６時間反応させた。次いで、得られた反応溶液を大過
剰の純水に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、固
形物を分離して純水で洗浄し、減圧下４０℃で１５時間
乾燥させることにより、対数粘度（ηｌｎ）１.０３ｄ
ｌ／ｇの重合体（Ａ−１）４５０.３ｇを得た。 合成例２ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）３０.０ｇをγ−
ブチロラクトン５７０ｇに溶解させ、ピリジン３３.３
ｇおよび無水酢酸２５.８ｇを添加して５０℃で３時間
脱水閉環させた。次いで、合成例１と同様にして、反応
生成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うことにより、対
数粘度（ηｌｎ）１.０４ｄｌ／ｇの重合体（Ｂ−２）
２８.３ｇを得た。

【００５０】合成例３ 合成例１において用いるジアミン化合物としてｐ−フェ
ニレンジアミン６４.８８ｇ（０.６０モル）、４,４’
−ジアミノジフェニルメタン５９.４８ｇ（０.３０モ
ル）および上記式（８）で表される化合物５２.０８ｇ
（０.１０モル）を用いた以外は合成例１と同様にし
て、対数粘度（ηｌｎ）０.８９ｄｌ／ｇの重合体（Ａ
−３）４５６.６ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）
に代えて重合体（Ａ−３）３０.０ｇを用いた以外は合
成例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）０.９１ｄｌ
／ｇの重合体（Ｂ−４）２７.９ｇを得た。 合成例４ 合成例３において用いるテトラカルボン酸二無水物とし
て２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物２２４.１７ｇ（１.００モル）を用いた以外は合成例
１と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.１２／ｇの重
合体（Ａ−５）３７３.１ｇを得た。その後、重合体
（Ａ−１）に代えて重合体（Ａ−５）３０.０ｇを用い
た以外は合成例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）
１.１８ｄｌ／ｇの重合体（Ｂ−６）２８.５ｇを得た。

【００５１】合成例５ 合成例４において用いるジアミン化合物としてｐ−フェ
ニレンジアミン１０２.７３ｇ（０.９５モル）および上
記式（８）で表される化合物２６.０４ｇ（０.０５モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様にして、対数粘度
（ηｌｎ）１.３１ｄｌ／ｇの重合体（Ａ−７）３３５.
３ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体
（Ａ−７）３０.０ｇを用いた以外は合成例２と同様に
して、対数粘度（ηｌｎ）１.３３ｄｌ／ｇの重合体
（Ｂ−８）２８.０ｇを得た。

【００５２】合成例６ 合成例４において用いるジアミン化合物としてｐ−フェ
ニレンジアミン６４.８８ｇ（０.６０モル）、４,４’
−ジアミノジフェニルメタン５９.４８ｇ（０.３０モ
ル）および上記式（５）で表される化合物６４.２９ｇ
（０.１０モル）を用いた以外は合成例１と同様にし
て、対数粘度（ηｌｎ）０.９９ｄｌ／ｇの重合体（Ａ
−９）３８４.１ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）
に代えて重合体（Ａ−９）３０.０ｇを用いた以外は合
成例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）０.９９ｄｌ
／ｇの重合体（Ｂ−１０）２８.３ｇを得た。 合成例７ 合成例１において、テトラカルボン酸二無水物として上
記式（１）で表される化合物７５２.９１ｇ（１.００モ
ル）、ジアミン化合物としてｐ−フェニレンジアミン１
０８.１６ｇ（１.００モル）を用いた以外は合成例１と
同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.５６ｄｌ／ｇの重
合体（Ａ−１１）８００.７ｇを得た。その後、重合体
（Ａ−１）に代えて重合体（Ａ−１１）３０.０ｇを用
いた以外は合成例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）
１.５８ｄｌ／ｇの重合体（Ｂ−１２）２８.３ｇを得
た。

【００５３】合成例８ 合成例１において、テトラカルボン酸二無水物として
２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
２２４.１７ｇ（１.００モル）、ジアミン化合物として
ｐ−フェニレンジアミン１０８.１６ｇ（１.００モル）
を用いた以外は合成例１と同様にして、対数粘度（ηｌ
ｎ）１.６８ｄｌ／ｇの重合体（Ｃ−１３）４３４.３ｇ
を得た。その後、重合体（Ａ−１）に代えて重合体（Ｃ
−１３）３０.０ｇを用いた以外は合成例２と同様にし
て、対数粘度（ηｌｎ）１.７３ｄｌ／ｇの重合体（Ｄ
−１４）２８.１ｇを得た。 合成例９ 合成例７において用いるテトラカルボン酸二無水物とし
てピロメリット酸二無水物２１８.１２ｇ（１.００モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様にして、対数粘度
（ηｌｎ）１.８８ｄｌ／ｇの重合体（Ｃ−１５）３０
９.０ｇを得た。

【００５４】実施例１ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）２ｇと合成例８で
得られた重合体（Ｃ−１３）８ｇをγ−ブチロラクトン
に溶解させて、固形分濃度４重量％の溶液とし、この溶
液を孔径１μｍのフィルターで濾過し、液晶配向剤を調
製した。上記液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印刷機を
用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板の上に
透明電極面に塗布し、１８０℃のホットプレート上で２
０分間乾燥し、乾燥膜厚０.０５μｍの塗膜を形成し
た。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有
するラビングマシーンにより、ロールの回転数５００ｒ
ｐｍ、ステージの移動速度１ｃｍ／秒、毛足押し込み長
さ０.４ｍｍでラビング処理を行った。次に、一対のラ
ビング処理された液晶挟持基板の液晶配向膜を有するそ
れぞれの外縁に、直径１７μｍの酸化アルミニウム球入
りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、一
対の液晶挟持基板を液晶配向膜面が相対するように、し
かもラビング方向が逆平行になるように重ね合わせて圧
着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一
対の基板間に、ネマティック型液晶（メルク社製、ＭＬ
Ｃ−２０１９）を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶
注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を、偏光板
の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビング方
向と一致するように張り合わせ、液晶表示素子を作製し
た。得られた液晶表示素子の、液晶の配向性および残像
消去時間について評価を行ったところ、液晶の配向性は
良好で、残像消去時間は１.２秒と小さい値であった。
信頼性試験後も液晶表示素子に白シミは認められなかっ
た。結果を表１に示す。

【００５５】実施例２〜１２、比較例１〜２ 表１および表２に示す処方に従い、合成例２〜８で得ら
れた重合体を用い、実施例１と同様にして液晶配向剤を
調製した。次いで、このようにして得られた液晶配向剤
の各々を用い、実施例１と同様にして液晶表示素子を作
製した。得られた液晶配向剤の各々について、液晶表示
素子の配向性、残像消去時間および信頼性試験について
評価した。結果を表１および表２に示す。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、液晶表示
素子とした場合、液晶配向性が良好で、残像消去時間が
短く、長期安定性を備え、高信頼性の液晶配向膜が得ら
れる。本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜
を有する液晶表示素子は、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表
示素子に好適に使用できる以外に、使用する液晶を選択
することにより、ＳＨ（Super Homeotropic）型、ＩＰ
Ｓ（In-Plane Switching）型、強誘電性および反強誘電
性の液晶表示素子などにも好適に使用することができ
る。さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶
配向膜を有する液晶表示素子は、種々の装置に有効に使
用でき、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示
板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液
晶テレビなどの表示装置に用いられる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）ステロイド骨格を含有する第１の
   ポリアミック酸および／またはそのイミド化重合体、並
   びに（Ｂ）ステロイド骨格を含有しない第２のポリアミ
   ック酸および／またはそのイミド化重合体、を含有する
   ことを特徴とする液晶配向剤。