JPH09297312A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶セルに組み込んだとき液晶セルの電圧印
加時の残像消去時間の短い液晶配向剤を得る。 【解決手段】 ポリアミック酸およびポリアミック酸を
脱水閉環して得られる構造を有するイミド化重合体より
なる群から選ばれる２種以上の重合体を含有してなる液
晶配向剤であって、当該液晶配向剤に含有されるイミド
化率の最も大きな重合体とイミド化率の最も小さな重合
体とのイミド化率の差が５％以上であることを特徴とす
る液晶配向剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶配向剤に関す
る。さらに詳しくは、液晶セルに組み込んだとき液晶セ
ルの電圧印加時の残像消去時間の短い液晶配向剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶を、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で９０度連続的に捻れるようにしてなる
ＴＮ（Twisted Nematic）型液晶セルを有する液晶表示
素子（ＴＮ型液晶表示素子）が知られている。このＴＮ
型液晶表示素子における液晶の配向は、ラビング処理が
施された液晶配向膜により形成されている。また最近で
は、コントラストおよび視角依存性に優れた液晶表示素
子であるＳＴＮ（Super Twisted Nematic）型液晶表示
素子が開発されている。ＳＴＮ型液晶表示素子は、液晶
としてネマチック型液晶に光学活性物質であるカイラル
剤をブレンドしたものを用い、液晶分子の長軸を基板間
で１８０度以上連続的に捻ることにより生じる複屈折効
果を利用するものである。このＴＮ型およびＳＴＮ型液
晶表示素子における液晶の配向は、通常、ラビング処理
が施された液晶配向膜により形成されるが、電圧印加時
に液晶配向膜面にイオン性電荷が吸着し、残像が生じる
ため、十分なコントラストが得られないという問題点を
有している。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
の配向性が良好で、液晶セルの印加時の残像消去時間の
短い液晶配向剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的および
利点は、ポリアミック酸およびポリアミック酸を脱水閉
環して得られる構造を有するイミド化重合体よりなる群
から選ばれる２種以上の重合体を含有してなる液晶配向
剤であって、当該液晶配向剤に含有されるイミド化率の
最も大きな重合体とイミド化率の最も小さな重合体との
イミド化率の差が５％以上であることを特徴とする液晶
配向剤によって達成される。また、特定の範囲のイミド
化率を有する重合体を用いることで、基板との密着性、
印刷性、プレチルト角の安定性も同時に改善することが
できる。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の液晶配向剤に用いられる重合体は、以下
に述べるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物と
を有機溶剤中で反応させてポリアミック酸を合成し、さ
らに必要に応じて該ポリアミック酸を脱水閉環して得る
ことができる。

【０００６】［テトラカルボン酸二無水物］上記ポリア
ミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，３−ジクロロ−１，２，３，４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−テトラメチル
−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジシクロヘキ
シルテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３，５，６−トリ
カルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，
４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水
物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メチル−
５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）
−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチ
ル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオ
ン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７−
メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フ
ラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジ
オン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７
−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−
８−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３
−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ
−８−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，
３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒド
ロ−５，８−ジメチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジ
オキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラ
ン−１，３−ジオン、５−（２，５−ジオキソテトラヒ
ドロフラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］−
オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、下記式（Ｉ）および（II）で表される化合物
などの脂肪族および脂環式テトラカルボン酸二無水物；

【０００７】

【化１】

【０００８】（式中、Ｒ¹およびＲ³は、芳香環を有する
２価の有機基を示し、Ｒ²およびＲ⁴は、水素原子または
アルキル基を示し、複数存在するＲ²およびＲ⁴は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【０００９】ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジ
メチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカル
ボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボ
ン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’
−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニル
スルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボ
キシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，
３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタ
ル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフ
ィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリ
フェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス
（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニ
ルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水
物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェ
ニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、プロピレングリコール−ビス
（アンヒドロトリメリテート）、１，４−ブタンジオー
ル−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，６−ヘキ
サンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、
１，８−オクタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリ
テート）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン−ビス（アンヒドロトリメリテート）、下記式
（１）〜（４）で表される化合物などの芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは１種
単独でまたは２種以上組み合わせて用いられる。

【００１０】

【化２】

【００１１】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−
シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水
物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−
５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−
ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−
ジオン、ビシクロ［２，２，２］−オクト−７−エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリ
ット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（５）〜（７）で
表される化合物および上記式（II）で表される化合物の
うち下記式（８）で表される化合物が、良好な液晶配向
性を発現させることができる観点から好ましく、特に好
ましいものとして、１，２，３，４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テ
トラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３
ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、ピロメ
リット酸二無水物および下記式（５）で表される化合物
を挙げることができる。

【００１２】

【化３】

【００１３】［ジアミン化合物］上記ポリアミック酸の
合成に使用されるジアミン化合物としては、例えば、ｐ
−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルスル
フィド、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，
４’−ジアミノベンズアニリド、４，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレン、３，
３−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、５ーア
ミノー１ー（４’ーアミノフェニル）ー１，３，３ート
リメチルインダン、６ーアミノー１ー（４’ーアミノフ
ェニル）ー１，３，３ートリメチルインダン、３，４’
−ジアミノジフェニルエーテル、３，３’−ジアミノベ
ンゾフェノン、３，４’−ジアミノベンゾフェノン、
４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘ
キサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、１，４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス
（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９，９−ビス（４
−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、２，
７−ジアミノフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフ
ェニル）フルオレン、４，４’−メチレン−ビス（２−
クロロアニリン）、２，２’，５，５’−テトラクロロ
−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジクロロ
−４，４’−ジアミノ−５，５’−ジメトキシビフェニ
ル、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジアミノビフェ
ニル、１，４．４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデ
ン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレンイソプ
ロピリデン）ビスアニリン、２，２’−ビス［４−（４
−アミノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ジアミノ−
２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、
４，４’−ビス［（４−アミノ−２−トリフルオロメチ
ル）フェノキシ］−オクタフルオロビフェニルなどの芳
香族ジアミン；

【００１４】１，１−メタキシリレンジアミン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミ
ン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチ
レンジアミン、トリシクロ［６，２，１，０２．７］−
ウンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビ
ス（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式
ジアミン；

【００１５】下記式（III）で表されるモノ置換フェニ
レンジアミン類；下記式（IV）で表されるジアミノオル
ガノシロキサン；

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、Ｒ⁵は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ⁶は、ステロイド
骨格またはトリフルオロメチル基を有する１価の有機基
を示す。）

【００１８】

【化５】

【００１９】（式中、Ｒ⁷は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ⁷は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）

【００２０】下記式（９）〜（１３）で表される化合物
などを挙げることができる。これらのジアミン化合物
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。

【００２１】

【化６】

【００２２】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）

【００２３】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルスルフィド、１，５−ジアミノナフタレ
ン、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル、２，２−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、９，９−ビス（４−
アミノフェニル）フルオレン 、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプ
ロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレ
ンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−シクロ
ヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘ
キシルアミン）、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニル、上記式（９）〜（１３）で表される化
合物、上記式（III）で表される化合物のうち下記式
（１４）〜（１８）で表される化合物が好ましい。

【００２４】

【化７】

【００２５】［ポリアミック酸］ポリアミック酸の合成
反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化
合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基
１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物
基が０．２〜２当量となる割合が好ましく、より好まし
くは０．３〜１．２当量となる割合である。ポリアミッ
ク酸の合成反応は、有機溶媒中で、通常０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃の反応温度で１〜４８時間にわ
たって行われる。上記有機溶媒としては、反応で生成す
る反応物を溶解しうるものであれば特に制限はない。例
えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿
素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン
系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノー
ル、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙
げることができる。有機溶媒の使用量は、通常、テトラ
カルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量が、反
応溶液の全量に対して０．１〜３０重量％になるように
するのが好ましい。

【００２６】なお、上記有機溶媒には、ポリアミック酸
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールメチルフェニ
ルエーテル、エチレングリコールエチルフェニルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢
酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプ
ロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、
３−エトキシプロピオン酸メチル、３−メチル−３−メ
トキシブタノール、３−エチル−３−メトキシブタノー
ル、２−メチル−２−メトキシブタノール、２−エチル
−２−メトキシブタノール、３−メチル−３−エトキシ
ブタノール、３−エチル−３−エトキシブタノール、２
−メチル−２−メトキシブタノール、２−エチル−２−
エトキシブタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジクロロブタ
ン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどを挙げることができる。これら
は単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。

【００２７】以上の合成反応によって、ポリアミック酸
を溶解してなる反応溶液が得られる。そして、この反応
溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物
を減圧下乾燥することによりポリアミック酸を得ること
ができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に
溶解させ、次いで貧溶媒で析出する工程を１回または数
回行うことにより、ポリアミック酸の精製を行うことが
できる。

【００２８】［イミド化重合体］本発明の液晶配向剤を
構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水
閉環することにより調製することができる。ポリアミッ
ク酸の脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方
法により、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒に溶
解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し
必要に応じて加熱する方法により行われる。

【００２９】上記（ｉ）のポリアミック酸を加熱する方
法における反応温度は、通常５０〜２００℃とされ、好
ましくは６０〜１７０℃とされる。反応温度が５０℃未
満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が２０
０℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下
することがある。

【００３０】一方、上記（ii）のポリアミック酸の溶液
中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法におい
て、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いること
ができる。脱水剤の使用量は、重合体Ａの繰り返し単位
１モルに対して０．０１〜２０モルとするのが好まし
い。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コ
リジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの３級アミン
を用いることができる。しかし、これらに限定されるも
のではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤
１モルに対して０．０１〜１０モルとするのが好まし
い。なお、脱水閉環反応に用いられる有機溶媒として
は、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示
した有機溶媒を挙げることができる。そして、脱水閉環
反応の反応温度は、通常０〜１８０℃、好ましくは１０
〜１５０℃とされる。また、このようにして得られる反
応溶液に対し、ポリアミック酸の精製方法と同様の操作
を行うことにより、イミド化重合体を精製することがで
きる。

【００３１】［イミド化重合体のイミド化率］上記イミ
ド化重合体のイミド化率は、触媒量、反応時間、反応温
度を制御することにより、任意に調節することができ
る。ここで、本明細書における「イミド化率」の定義
は、イミド化重合体における繰り返し単位の総数に対す
る、イミド環またはイソイミド環を形成してなる繰り返
し単位の数の割合を、％で表したものとし、本明細書に
おいて、脱水閉環反応を行わないポリアミック酸のイミ
ド化率は０％とする。各重合体のイミド化率は、重合体
を重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメ
チルシランを基準物質として室温で¹Ｈ−ＮＭＲを測定
し、下記数式（１）で示される式により求められるもの
である。

【００３２】

【数１】 イミド化率（％）＝（１−Ａ¹／Ａ²×α）×１００ ・・・（１） Ａ¹：ＮＨ基のプロトン由来のピーク面積（１０ｐｐ
ｍ） Ａ²：その他のプロトン由来のピーク面積 α ：重合体の前駆体（ポリアミック酸）における、Ｎ
Ｈ基のプロトン１個に対するその他のプロトンの個数割
合

【００３３】［末端修飾型の重合体］本発明の液晶配向
剤を構成する重合体は、分子量が調節された末端修飾型
のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用い
ることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配
向剤の塗布特性などを改善することができる。このよう
な末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネー
ト化合物などを反応系に添加することにより合成するこ
とができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニ
リン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−
ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルア
ミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デ
シルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミ
ン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、
ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ
−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−
エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソ
シアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げること
ができる。

【００３４】［重合体の対数粘度］本発明の液晶配向剤
を構成する重合体は、その対数粘度（ηｌｎ）の値が、
好ましくは０．０５〜１０ｄｌ／ｇ、さらに好ましくは
０．０５〜５ｄｌ／ｇのものである。ここに、対数粘度
（ηｌｎ）の値は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒
として用い、重合体の濃度が０．５ｇ／１００ミリリッ
トルである溶液について３０℃で粘度の測定を行い、下
記数式（２）で示される式によって求められるものであ
る。

【００３５】

【数２】

【００３６】［液晶配向剤］本発明の液晶配向剤は、イ
ミド化率の異なる２種以上の重合体が有機溶媒中に溶解
含有されて構成される。本発明の液晶配向剤における２
種以上の重合体は、イミド化率の最も大きな重合体と最
も小さな重合体とのイミド化率の差が５％以上であり、
好ましくは、含有される重合体全体の平均イミド化率が
５０％以上である。また、当該液晶配向剤が３種以上の
重合体を含有してなる場合、各重合体の配合割合は、イ
ミド化率の最も大きな重合体を、全重合体に対して２〜
９９重量％含有することが好ましく、５〜９８重量％含
有することが特に好ましい。

【００３７】特に好ましい重合体の組み合わせとその組
み合わせによる固有の効果としては、例えば以下のもの
が挙げられる。 （Ａ）イミド化率が８５％以上である１種以上の重合体
と、イミド化率が５０％未満である１種以上の重合体と
を含有してなる液晶配向剤は、基板との密着性が良好で
ある。この組み合わせにおける各重合体の配合割合とし
ては、イミド化率が８５％以上である重合体を、全重合
体に対して５０〜９９重量％含有することが好ましい。 （Ｂ）イミド化率が８５％以上である１種以上の重合体
と、イミド化率が５０％以上９５％以下である１種以上
の重合体とを含有してなる液晶配向剤は、安定したプレ
チルト角を発現しうる液晶配向膜が得られる。この組み
合わせにおける各重合体の配合割合としては、イミド化
率の最も大きな重合体を、全重合体に対して５〜９９重
量％含有することが好ましい。 （Ｃ）イミド化率が５０％以上８５％未満である１種以
上の重合体と、イミド化率が８５％未満である１種以上
の重合体とを含有してなる液晶配向剤は、印刷特性が良
好である。この組み合わせにおける各重合体の配合割合
としては、イミド化率の最も大きな重合体を、全重合体
に対して５０〜９９重量％含有することが好ましい。

【００３８】本発明の液晶配向剤における重合体の含有
割合は、粘性、揮発性などを考慮して選択されるが、好
ましくは液晶配向剤全体に対して０．１〜２０重量％、
さらに好ましくは１〜１０重量％の範囲とされる。すな
わち、重量体溶液からなる液晶配向剤は、印刷法、スピ
ンコート法などにより基板表面に塗布され、次いで、こ
れを乾燥することにより、配向膜材料である塗膜が形成
されるのであるが、重合体の含有割合が０．１重量％未
満である場合には、この塗膜の膜厚が過少となって良好
な液晶配向膜を得ることができない場合があり、２０重
量％を越える場合には、塗膜の膜厚が過大となって良好
な液晶配向膜を得難く、また、液晶配向剤の粘度が増大
して塗布特性に劣るものとなる場合がある。重合体を溶
解させる有機溶媒としては、重合体を溶解できるもので
あれば特に制限されるものではなく、例えばポリアミッ
ク酸の合成反応や脱水閉環反応に用いられるものとして
例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミッ
ク酸の合成反応の際に併用することができるものとして
例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。

【００３９】本発明の液晶配向剤は、重合体と塗布され
る基板表面との接着性を向上させる観点から、官能性シ
ラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が配合されてい
てもよい。このような官能性シラン含有化合物として
は、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウ
レイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカ
ルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリ
アミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリ
アザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザ
ノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−
ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエ
チレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。また、エポキ
シ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ジグリシジルエーテル、２，２−ジブロモネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１，３，５，６−テ
トラグリシジル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミ
ン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチ
ル）シクロヘキサンなどを好ましいものとして挙げるこ
とができる。これら官能性シラン含有化合物やエポキシ
基含有化合物の配合割合は、重合体１００重量部に対し
て、通常、４０重量部以下、好ましくは０．１〜３０重
量部である。

【００４０】［液晶表示素子］本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられた基板
の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロー
ルコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によっ
て塗布し、次いで塗布面を加熱することにより被膜を形
成する。ここに基板としては、例えばフロートガラス、
ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなど
からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に
設けられた透明導電膜としては、ＳｎＯ₂からなるＮＥ
ＳＡ膜、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂からなるＩＴＯ膜などを用
いることができ、これらの透明導電膜のパターニングに
は、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法な
どが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板お
よび透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするた
めに、基板及び透明導電膜上に、予め官能性シラン含有
化合物、チタネートなどを塗布することもできる。また
加熱温度は、８０〜２５０℃とされ、好ましくは１２０
〜２００℃とされる。形成される被膜の膜厚は、通常、
０．００１〜１μｍ、好ましくは０．００５〜０．５μ
ｍである。

【００４１】（２）形成された被膜は、ナイロンなどの
合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦
るラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能が
被膜に付与されて液晶配向膜となる。また、ラビング処
理による方法以外に、被膜表面に偏光紫外線を照射して
配向能を付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・
ブロジェット法などで被膜を得る方法などにより、液晶
配向膜を形成することもできる。なお、ラビング処理時
に発生する微粉末（異物）を除去して表面を清浄な状態
とするために、形成された液晶配向膜をイソプロピルア
ルコールなどによって洗浄することが好ましい。また、
本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例
えば特開平６−２２２３６６号公報や特開平６−２８１
９３７号公報に示されているような、紫外線を部分的に
照射することによってプレチルト角を変化させるような
処理、あるいは特開平５−１０７５４４号公報に示され
ているような、ラビング処理された液晶配向膜上にレジ
スト膜を部分的に形成し、先行のラビング処理とは異な
る方向にラビング処理を行った後、前記レジスト膜を除
去して、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を
行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善する
ことが可能である。

【００４２】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作成し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を間隙（セルギャップ）を介して対向させ、２枚
の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板の
表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に
液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。
そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成
するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方
向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビング
方向と一致または直交するように貼り合わせることによ
り、液晶表示素子が得られる。上記シール剤としては、
例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウ
ム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができ
る。上記液晶としては、ネマティック型液晶、スメクテ
ィック型液晶を挙げることができ、その中でもネマティ
ック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、ア
ゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキ
サン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビ
フェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジ
オキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系
液晶などが用いられる。また、これらの液晶に、例えば
コレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレ
ステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商品
名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社製）として
販売されているようなカイラル剤などを添加して使用す
ることもできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン
−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強
誘電性液晶も使用することができる。また、液晶セルの
外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコー
ルを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と呼
ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板ま
たはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙げることがで
きる。

【００４３】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。以下の実施例および比較例により作製され
た各液晶表示素子における評価方法を以下に示す。 ［液晶配向剤の平均イミド化率］液晶配向剤の一部を大
過剰のメタノールに注ぎ、沈殿物を乾燥した後、重水素
化ジメチルスルホキシドに溶解させ、各重合体のイミド
化率の測定法と同様の方法で、該沈殿物のイミド化率を
求めた。 ［液晶の配向性］液晶表示素子に電圧をオン・オフさせ
た時の液晶セル中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で
観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判断し
た。 ［残像消去時間］液晶セルに１０Ｖ直流電圧を１時間印
加した後電圧をＯＦＦとし、目視で残像が消去するまで
の時間を測定した。 ［基板との密着性］ＩＴＯ膜からなるストライプ電極
（間隔：１ｍｍ、ＩＴＯ膜厚：２０００オングストロー
ム）を設けた基板上に液晶配向剤を塗布し、乾燥させて
形成した薄膜をラビング処理（処理条件：毛足押し込み
長０．６ｍｍ、ロールの回転数４００ｒｐｍ、ロール直
径１３ｃｍ、ステージの移動速度３ｃｍ／秒）したとき
の剥離の度合いを評価した。

【００４４】［液晶表示素子のプレチルト角安定性］ラ
ビング布(レーヨン製)の配向膜塗布基板への毛足押し込
み長さを、０．２ｍｍ、０．４ｍｍ、０．６ｍｍと変量
した場合のプレチルト角を、「Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｆｆｅ
ｒ，ｅｔ.ａｌ．，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，ｖｏ
ｌ．１９，２０１３（１９８０）」に記載の方法に準拠
し、Ｈｅ−Ｎｅレーザー光を用いる結晶回転法により測
定し、最大値と最小値の差で評価した。値が小さいほど
プレチルト角のラビング依存性が少なく安定であること
を示す。 ［印刷性］液晶配向剤を膜厚１０００オングストローム
になるようにＩＴＯ蒸着したガラス基板(10cm×10cm)１
００枚に印刷し、印刷不良品の発生率で評価した。印刷
面内での膜厚ムラ(最大膜厚と最小膜圧の差)が１００オ
ングストローム以上であるか、０．５μm以上の大きさ
のピンホールがあるものを印刷不良品とし、膜厚は触針
式の膜厚計「アルファステップ」（米国ＴＥＮＣＯＲ
ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）を用いて測定した。不良
品率１％以下ならば印刷性良好である。

【００４５】合成例１ ２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物４３．０５ｇ、ｐ−フェニレンジアミン２０．４ｇお
よび３，５−ジアミノ安息香酸コレステリル（上記式
（１５）で表される化合物）１．５ｇをＮ−メチル−２
−ピロリドン２６０ｇに溶解させ、室温で６時間反応さ
せた。反応溶液を大量のメタノールに注いで沈澱、精製
し、固有粘度０．８０ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の重合
体(α−１）を得た。 合成例２ 合成例１と同様にして得られた反応溶液に、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１０４０ｇ、ピリジン１５．２ｇおよ
び無水酢酸１９．６ｇをそれぞれ加え、１１０℃で脱水
閉環反応を３時間行った後、合成例１と同様に重合体の
沈殿、精製を行い、固有粘度０．７ｄｌ／ｇ、イミド化
率３０％の重合体(α−２）を得た。 合成例３ ピリジン２２．８ｇおよび無水酢酸２９．４ｇを用いた
以外は合成例２と同様にして、固有粘度０．８５ｄｌ／
ｇ、イミド化率５０％の重合体（α−３）を得た。 合成例４ ピリジン４５．６ｇおよび無水酢酸５８．８ｇを用いた
以外は合成例２と同様にして、固有粘度１．１ｄｌ／
ｇ、イミド化率８０％の重合体（α−４）を得た。 合成例５ ピリジン７５．９ｇおよび無水酢酸５８．８ｇを用いた
以外は合成例２と同様にして、固有粘度１．５ｄｌ／
ｇ、イミド化率９５％の重合体（α−５）を得た。

【００４６】合成例６ １，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチ
ル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラ
ニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン
３８．０６ｇ、ジアミノジフェニルメタン２２．２ｇお
よび３，５−ジアミノ安息香酸コレステリル４．７３ｇ
をＮ−メチル−２−ピロリドン１９０ｇに溶解させ、室
温で１５時間反応させた。反応溶液を大量のメタノール
に注いで沈澱、精製し、固有粘度０．７０ｄｌ／ｇ、イ
ミド化率０％の重合体(β−１）を得た。 合成例７ 合成例６と同様にして得られた反応溶液に、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１０４０ｇ、ピリジン１４．４ｇおよ
び無水酢酸１８．５ｇをそれぞれ加え、８０℃で脱水閉
環反応を３時間行った後、合成例６と同様に重合体の沈
殿、精製を行い、固有粘度０．８７ｄｌ／ｇ、イミド化
率７０％の重合体(β−２）を得た。 合成例８ ピリジン１７．２ｇおよび無水酢酸２２．３ｇを用いた
以外は合成例７と同様にして、固有粘度１．２ｄｌ／
ｇ、イミド化率８７％の重合体（β−３）を得た。 合成例９ ピリジン３８．３ｇおよび無水酢酸８６．５ｇを用いた
以外は合成例７と同様にして、固有粘度１．７ｄｌ／
ｇ、イミド化率９９％の重合体（β−４）を得た。

【００４７】合成例１０ ピロメリット酸二無水物３２．１７ｇ、ジアミノジフェ
ニルメタン２７．０６ｇおよび３，５−ジアミノ安息香
酸コレステリル５．７６ｇをＮ−メチル−２−ピロリド
ン２６０ｇに溶解させ、室温で１５時間反応させた。反
応溶液を大量のメタノールに注いで沈澱、精製し、固有
粘度１．９７ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の重合体(γ）
を得た。 合成例１１ ２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物４０．８ｇ、４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタ
ン７．３ｇ、ｐ−フェニレンジアミン１５．６ｇおよび
３，５−ジアミノ安息香酸コレステリル１．４２ｇをＮ
−メチル−２−ピロリドン２６０ｇに溶解させ、室温で
６時間反応させた。この反応溶液に、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン９１０ｇ、ピリジン２１．６ｇおよび無水酢
酸２７．９ｇをそれぞれ加え、１１０℃で脱水閉環反応
を３時間行った。反応溶液を大量のメタノールに注いで
重合体の沈殿、精製を行い、固有粘度０．７４ｄｌ／
ｇ、イミド化率４０％の重合体(δ−１）を得た。 合成例１２ ピリジン７２．０ｇおよび無水酢酸５５．８ｇを用いた
以外は合成例１１と同様にして、固有粘度１．０８ｄｌ
／ｇ、イミド化率８０％の重合体(δ−２）を得た。

【００４８】実施例１ 合成例５で得られた重合体（α−５）４．５ｇと合成例
６で得られた重合体（β−１）０．５ｇをＮ−メチル−
２−ピロリドンに溶解させて、固形分濃度４重量％の溶
液とし、この溶液を孔径１μｍのフィルターで濾過し、
液晶配向剤を調製した。この液晶配向剤の平均イミド化
率は、８５．５％であった。上記液晶配向剤を、液晶配
向膜塗布用印刷機を用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付
きガラス基板の上に透明電極面に塗布し、１８０℃で１
時間乾燥し、乾燥膜厚０．０５μｍの塗膜を形成した。
この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有する
ラビングマシーンにより、ロールの回転数５００ｒｐ
ｍ、ステージの移動速度１ｃｍ／秒、毛足押し込み長さ
０．４ｍｍでラビング処理を行った。次に、一対のラビ
ング処理された基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外
縁に、直径１７μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ
樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、一対の基板を
液晶配向膜面が相対するように、しかもラビング方向が
直交するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させ
た。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマティ
ック型液晶（メルク社製、ＭＬＣ−２００１）を充填し
た後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、基板の
外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光方向がそれぞれの
基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように張り
合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素
子の、液晶の配向性、残像消去時間および基板との密着
性について評価を行ったところ、液晶の配向性は良好
で、残像消去時間は１秒と小さい値であった。また、基
板との密着性は良好であった。結果を表１に示す。

【００４９】実施例２〜９ 実施例１において、合成例１〜１２で得られた重合体を
表１に示した割合で用い、液晶配向剤を調製した以外
は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、評価
を行った。結果を表１に併せて示す。

【００５０】

【表１】

【００５１】実施例１０〜１６ 実施例１において、合成例１〜１２で得られた重合体を
表２に示した割合で用い、液晶配向剤を調製した以外
は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、液晶
の配向性、残像消去時間およびプレチルト角安定性につ
いて評価を行った。結果を表２に併せて示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】実施例１７〜２２ 実施例１において、合成例１〜１２で得られた重合体を
表３に示した割合で用い、液晶配向剤を調製した以外
は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、液晶
の配向性、残像消去時間および印刷性について評価を行
った。結果を表３に併せて示す。

【００５４】

【表３】

【００５５】比較例１〜４ 実施例１において、合成例１〜１２で得られた重合体を
表４に示した割合で用い、液晶配向剤を調製した以外
は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、液晶
の配向性、残像消去時間、基板との密着性、プレチルト
角安定性および印刷性について評価を行った。結果を表
４に併せて示す。

【００５６】

【表４】

【００５７】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、液晶表示
素子とした場合、液晶配向性が良好で、残像消去時間が
短い液晶配向膜が得られる。本発明の液晶配向剤を用い
て形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、ＴＮ型
およびＳＴＮ型液晶表示素子に好適に使用できる以外
に、使用する液晶を選択することにより、ＳＨ（Super
Homeotropic）型、ＩＰＳ（In-Plane Switcing）型、強
誘電性および反強誘電性の液晶表示素子などにも好適に
使用することができる。さらに、本発明の液晶配向剤を
用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、種
々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時
計、置時計、係数表示板、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用いら
れる。

【００５８】以上詳述した本発明の好ましい態様につき
下記する。 １．イミド化率が８５％以上である１種以上の重合体
と、イミド化率が５０％未満である１種以上の重合体と
を含有してなり、イミド化率が８５％以上である重合体
を、全重合体に対して５０〜９９重量％含有する液晶配
向剤。 ２．イミド化率が８５％以上である１種以上の重合体
と、イミド化率が５０％以上９５％以下である１種以上
の重合体とを含有してなり、イミド化率の最も大きな重
合体を、全重合体に対して５〜９９重量％含有する液晶
配向剤。 ３．イミド化率が５０％以上８５％未満である１種以上
の重合体と、イミド化率が８５％未満である１種以上の
重合体とを含有してなり、イミド化率の最も大きな重合
体を、全重合体に対して５０〜９９重量％含有する液晶
配向剤。 ４．イミド化率の異なる２種以上の重合体を含有してな
る液晶配向剤であって、平均イミド化率の値が５０％以
上である液晶配向剤。 ５．イミド化率の異なる重合体の各成分の対数粘度ηｌ
ｎの値が、０．０５〜１０ｄｌ／ｇである液晶配向剤。 ６．イミド化率の異なる３種以上の重合体を含有してな
る液晶配向剤であって、イミド化率の最も大きな重合体
を、全重合体に対して２〜９９重量％含有する液晶配向
剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松木 安生 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ポリアミック酸およびポリアミック酸を脱
   水閉環して得られる構造を有するイミド化重合体よりな
   る群から選ばれる２種以上の重合体を含有してなる液晶
   配向剤であって、当該液晶配向剤に含有されるイミド化
   率の最も大きな重合体とイミド化率の最も小さな重合体
   とのイミド化率の差が５％以上であることを特徴とする
   液晶配向剤。