JPH10182735A - 反応性基による窒素における置換スクシンイミド環を含むポリマー - Google Patents
反応性基による窒素における置換スクシンイミド環を含むポリマーInfo
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- JPH10182735A JPH10182735A JP9340913A JP34091397A JPH10182735A JP H10182735 A JPH10182735 A JP H10182735A JP 9340913 A JP9340913 A JP 9340913A JP 34091397 A JP34091397 A JP 34091397A JP H10182735 A JPH10182735 A JP H10182735A
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- JP
- Japan
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- polymer
- nitrogen
- atom
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
Abstract
(57)【要約】
【課題】反応性基による窒素における少なくとも１つの
置換スクシンイミド環を含む新規ポリマーを提供する。 【解決手段】反応性基による窒素における置換スクシン
イミド環を少なくとも１つ含むポリマーであって、前記
環は主鎖によるかあるいは側鎖により支持されるポリマ
ーにおいて、該ポリマーが、エチレン、ブテンおよびノ
ルボルネンからなる群から選ばれる少なくとも１つの不
飽和モノマーから得られる少なくとも１つのポリオレフ
ィンと、式−Ｒ−（Ｘ）n （式中、Ｘは官能基または反
応性原子であり、ｎは１以上の整数であり、Ｒは少なく
とも１つの炭素原子を含む有機残基である）で示される
反応性基による窒素における置換マレインイミド環を含
む少なくとも１つの化合物との反応により生じる生成物
であることを特徴とするポリマーである。
置換スクシンイミド環を含む新規ポリマーを提供する。 【解決手段】反応性基による窒素における置換スクシン
イミド環を少なくとも１つ含むポリマーであって、前記
環は主鎖によるかあるいは側鎖により支持されるポリマ
ーにおいて、該ポリマーが、エチレン、ブテンおよびノ
ルボルネンからなる群から選ばれる少なくとも１つの不
飽和モノマーから得られる少なくとも１つのポリオレフ
ィンと、式−Ｒ−（Ｘ）n （式中、Ｘは官能基または反
応性原子であり、ｎは１以上の整数であり、Ｒは少なく
とも１つの炭素原子を含む有機残基である）で示される
反応性基による窒素における置換マレインイミド環を含
む少なくとも１つの化合物との反応により生じる生成物
であることを特徴とするポリマーである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応性基による窒
素における少なくとも１つの置換スクシンイミド環を含
むポリマーに関し、前記環は、主鎖によるか、あるいは
側鎖により支持される。
素における少なくとも１つの置換スクシンイミド環を含
むポリマーに関し、前記環は、主鎖によるか、あるいは
側鎖により支持される。
【０００２】本発明のポリマーは、反応性基による窒素
における置換スクシンイミド環を含まないポリマーに比
して改善された特性を有する。本発明のポリマーは、特
に優れた接着特性を有する。従って、本発明のポリマー
は表面の被覆物として使用され得る。さらに本発明のポ
リマーは、それらが由来するポリマー（すなわち出発ポ
リマー）よりも優れた熱管理性を有する。
における置換スクシンイミド環を含まないポリマーに比
して改善された特性を有する。本発明のポリマーは、特
に優れた接着特性を有する。従って、本発明のポリマー
は表面の被覆物として使用され得る。さらに本発明のポ
リマーは、それらが由来するポリマー（すなわち出発ポ
リマー）よりも優れた熱管理性を有する。
【０００３】本発明のポリマーは反応性基を有し、該反
応性基によりポリマーのポリマーブレンドまたはポリマ
ーアロイの製造における本発明のポリマーの使用が可能
になる。
応性基によりポリマーのポリマーブレンドまたはポリマ
ーアロイの製造における本発明のポリマーの使用が可能
になる。
【０００４】
【発明の構成】本発明のポリマーは、反応性基による窒
素における少なくとも１つの置換スクシンイミド環を含
むポリオレフィンとして定義され得る。前記環は主鎖に
よるかあるいは側鎖により支持され、前記ポリマーは、
エチレン、ブテンおよびノルボルネンから選ばれる少な
くとも１つの不飽和モノマーから得られる少なくとも１
つのポリオレフィンと、式−Ｒ−（Ｘ）n （式中、Ｘは
官能基または反応原子であり、ｎは１以上の数であり、
Ｒは少なくとも１つの炭素原子を含む有機残基である）
で示される反応性基による窒素における置換マレインイ
ミド環を含む少なくとも１つの化合物との反応により生
じる。ほとんどの場合、ｎは１であり、この場合、本発
明の枠内で使用されるマレインイミド環を含む化合物
は、下記の式（Ｉ）により表される：
素における少なくとも１つの置換スクシンイミド環を含
むポリオレフィンとして定義され得る。前記環は主鎖に
よるかあるいは側鎖により支持され、前記ポリマーは、
エチレン、ブテンおよびノルボルネンから選ばれる少な
くとも１つの不飽和モノマーから得られる少なくとも１
つのポリオレフィンと、式−Ｒ−（Ｘ）n （式中、Ｘは
官能基または反応原子であり、ｎは１以上の数であり、
Ｒは少なくとも１つの炭素原子を含む有機残基である）
で示される反応性基による窒素における置換マレインイ
ミド環を含む少なくとも１つの化合物との反応により生
じる。ほとんどの場合、ｎは１であり、この場合、本発
明の枠内で使用されるマレインイミド環を含む化合物
は、下記の式（Ｉ）により表される：
【化１】
【０００５】基または原子Ｘは、通常ヒドロキシル基、
カルボキシル基、カルボンアミド基（カルバモイル
基）、ハロゲン化カルボキシル基（ハロゲノホルミル
基）、チオール基、チオ・カルボキシル基、アミノ基、
ハロゲン原子、エポキシ基、または反応性基を有するエ
ステル部を含むエステル化カルボキシル基から選ばれ
る。複数の基または原子Ｘが存在する場合、これらは互
いに同一であるか、または異なってよい。
カルボキシル基、カルボンアミド基（カルバモイル
基）、ハロゲン化カルボキシル基（ハロゲノホルミル
基）、チオール基、チオ・カルボキシル基、アミノ基、
ハロゲン原子、エポキシ基、または反応性基を有するエ
ステル部を含むエステル化カルボキシル基から選ばれ
る。複数の基または原子Ｘが存在する場合、これらは互
いに同一であるか、または異なってよい。
【０００６】この基は、オキシラン環の開環によるエポ
キシド官能基との反応が可能である基から選ばれる。非
常に多くの場合、カルボキシル基、カルボンアミド基お
よびハロゲン化カルボキシル基（ハロゲノホルミル
基）、例えば塩化カルボキシル基（塩化ホルミル基）か
ら選ばれる基を含む化合物が使用される。好ましい基
は、カルボキシル基である。
キシド官能基との反応が可能である基から選ばれる。非
常に多くの場合、カルボキシル基、カルボンアミド基お
よびハロゲン化カルボキシル基（ハロゲノホルミル
基）、例えば塩化カルボキシル基（塩化ホルミル基）か
ら選ばれる基を含む化合物が使用される。好ましい基
は、カルボキシル基である。
【０００７】基Ｒは、通常置換または非置換、飽和また
は不飽和脂肪族炭化水素基および置換または非置換芳香
族基から選ばれる。一般に非置換基が好ましく、ほとん
どの場合、少なくとも１つの芳香核を含む基が好まし
い。非常にしばしば見出される基の例として、一方では
窒素原子に、他方では基または原子Ｘにオルト、メタま
たはパラで結合されるベンゼン基が挙げられる。ほとん
どの場合、パラで結合される形態またはメタで結合され
る形態が用いられる。
は不飽和脂肪族炭化水素基および置換または非置換芳香
族基から選ばれる。一般に非置換基が好ましく、ほとん
どの場合、少なくとも１つの芳香核を含む基が好まし
い。非常にしばしば見出される基の例として、一方では
窒素原子に、他方では基または原子Ｘにオルト、メタま
たはパラで結合されるベンゼン基が挙げられる。ほとん
どの場合、パラで結合される形態またはメタで結合され
る形態が用いられる。
【０００８】本発明のポリマーを製造するために使用さ
れるポリオレフィンは、単独重合または少なくとも２つ
のモノマーの共重合により形成されてよい。
れるポリオレフィンは、単独重合または少なくとも２つ
のモノマーの共重合により形成されてよい。
【０００９】特に好ましい形態では、ポリオレフィン
は、高密度ポリエチレン、並びに好ましくは、少なくと
もエチレン構成単位９０％と、多くともＣ3 〜Ｃ8 オレ
フィン１０％とからなるエチレン共重合体からなる群か
ら選ばれる。より特別には、好ましくは密度約０．９〜
約０．９７ｇ／ｃｍ3 およびASTM D-1238 規格により測
定されるメルトインデックス約０．２〜約１００（１
９．６ｋｇ下、１９０℃で行われる測定）を有する高密
度ポリエチレンが使用される。
は、高密度ポリエチレン、並びに好ましくは、少なくと
もエチレン構成単位９０％と、多くともＣ3 〜Ｃ8 オレ
フィン１０％とからなるエチレン共重合体からなる群か
ら選ばれる。より特別には、好ましくは密度約０．９〜
約０．９７ｇ／ｃｍ3 およびASTM D-1238 規格により測
定されるメルトインデックス約０．２〜約１００（１
９．６ｋｇ下、１９０℃で行われる測定）を有する高密
度ポリエチレンが使用される。
【００１０】本発明のポリマーは、混合機中または押出
成形機内で、融解状ポリオレフィンを、反応性基による
窒素における置換マレインイミド環を含む少なくとも１
つの化合物との接触に付すことから調製される。この調
製は、ラジカル重合開始剤を用いて、または用いないで
行われてよい。ラジカル重合開始剤として、過酸化物が
挙げられる。本発明の枠内においては、通常ラジカル重
合開始剤を用いないで作用することが好ましい。反応性
基による窒素における置換スクシンイミド環を含むポリ
マーのラジカル重合開始剤を用いない形成の可能性は、
前記環が主鎖によるかあるいは側鎖により支持されるの
で、本発明の確実な利点であり、これにより、ポリマー
の傷（裂け目）の危険性および網状化の危険性を回避す
ることが可能になる。反応温度は、通常約ポリオレフィ
ン融解温度〜約３００℃である。ほとんどの場合、該温
度は約２００℃〜約２６０℃である。反応時間は比較的
短く、通常１０分を越えない。通常押出成形・反応によ
る装置を用いるのが好ましい。該装置は非常に十分な結
果を生じる。
成形機内で、融解状ポリオレフィンを、反応性基による
窒素における置換マレインイミド環を含む少なくとも１
つの化合物との接触に付すことから調製される。この調
製は、ラジカル重合開始剤を用いて、または用いないで
行われてよい。ラジカル重合開始剤として、過酸化物が
挙げられる。本発明の枠内においては、通常ラジカル重
合開始剤を用いないで作用することが好ましい。反応性
基による窒素における置換スクシンイミド環を含むポリ
マーのラジカル重合開始剤を用いない形成の可能性は、
前記環が主鎖によるかあるいは側鎖により支持されるの
で、本発明の確実な利点であり、これにより、ポリマー
の傷（裂け目）の危険性および網状化の危険性を回避す
ることが可能になる。反応温度は、通常約ポリオレフィ
ン融解温度〜約３００℃である。ほとんどの場合、該温
度は約２００℃〜約２６０℃である。反応時間は比較的
短く、通常１０分を越えない。通常押出成形・反応によ
る装置を用いるのが好ましい。該装置は非常に十分な結
果を生じる。
【００１１】本発明は、表皮の被覆物（コーティング）
の製造のための、前記ポリマーの使用にも関する。十分
な接着特性を有する該ポリマーは、この使用には出発ポ
リオレフィンよりもよく適するものである。該ポリマー
は、ポリマーのポリマーブレンドまたはポリマーアロイ
の製造のために使用されてもよい。該ポリマーにおい
て、反応機能により前記ポリマーブレンドまたはポリマ
ーアロイの形成が改善される。さらに該ポリマーは、複
合押出成形による成形品の製造にも役立つ。該ポリマー
は、多層構造材料の製造のために使用されてもよい。
の製造のための、前記ポリマーの使用にも関する。十分
な接着特性を有する該ポリマーは、この使用には出発ポ
リオレフィンよりもよく適するものである。該ポリマー
は、ポリマーのポリマーブレンドまたはポリマーアロイ
の製造のために使用されてもよい。該ポリマーにおい
て、反応機能により前記ポリマーブレンドまたはポリマ
ーアロイの形成が改善される。さらに該ポリマーは、複
合押出成形による成形品の製造にも役立つ。該ポリマー
は、多層構造材料の製造のために使用されてもよい。
【００１２】
【発明の実施の形態】次の実施例は、本発明を例証する
が、その範囲を限定するものではない。
が、その範囲を限定するものではない。
【００１３】［実施例１］この実施例では、混合機中で
のグラフト化ポリマーの調製を記載した。
のグラフト化ポリマーの調製を記載した。
【００１４】登録商標Finathene 3802でFINA社から市販
されている中密度（ｄ＝０．９５４）ポリエチレン４
２．５ｇと、４−マレインイミド安息香酸（ＡＭＢ）
０．４２ｇとを、登録商標Haake Rheocordの内部混合機
内に導入した。作用温度は２４０℃であり、羽根の回転
速度は６４回転／分であった。２４０℃で５分間の混合
後、反応生成物を水中で冷却し、水銀柱１ｍｍ圧下に６
０℃で８時間乾燥させた。得られた物質を接着テストに
用いた。その結果を後の表１に表す。
されている中密度（ｄ＝０．９５４）ポリエチレン４
２．５ｇと、４−マレインイミド安息香酸（ＡＭＢ）
０．４２ｇとを、登録商標Haake Rheocordの内部混合機
内に導入した。作用温度は２４０℃であり、羽根の回転
速度は６４回転／分であった。２４０℃で５分間の混合
後、反応生成物を水中で冷却し、水銀柱１ｍｍ圧下に６
０℃で８時間乾燥させた。得られた物質を接着テストに
用いた。その結果を後の表１に表す。
【００１５】［実施例２］実施例１に記載した手順を、
ＡＭＢの１．７ｇ、すなわち２．５重量％を用いて繰り
返した。得た物質を接着テストで用いた。その結果を後
の表１に表す。
ＡＭＢの１．７ｇ、すなわち２．５重量％を用いて繰り
返した。得た物質を接着テストで用いた。その結果を後
の表１に表す。
【００１６】［実施例３］この実施例では、商品名BC21
で販売されている２軸スクリュー型共回転式押出成形機
CLEXTRALを用いるグラフト化ポリマーの調製が記載され
ている。該押出成形機の長さ／直径比は２８であり、そ
のスクリューの直径は２５ｍｍである。該押出成形機は
直径４ｍｍのダイスを具備する。
で販売されている２軸スクリュー型共回転式押出成形機
CLEXTRALを用いるグラフト化ポリマーの調製が記載され
ている。該押出成形機の長さ／直径比は２８であり、そ
のスクリューの直径は２５ｍｍである。該押出成形機は
直径４ｍｍのダイスを具備する。
【００１７】押出成形機の供給ホッパー内に、ポリエチ
レン顆粒物Finathene 3802と、ポリエチレンに対してＡ
ＭＢ１重量％に相当する量とを同時に導入した。
レン顆粒物Finathene 3802と、ポリエチレンに対してＡ
ＭＢ１重量％に相当する量とを同時に導入した。
【００１８】押出成形機内に導入した物質の全体流量
は、５ｋｇ／時であった。押出成形機内の反応温度を２
４０℃に維持した。スクリューの回転速度は１００回転
／分であり、滞留時間は１分であった。ダイスから出た
茎状のポリマー成形品を、接着テストのために水中で２
５℃に冷却し、細粒化し、乾燥させた。
は、５ｋｇ／時であった。押出成形機内の反応温度を２
４０℃に維持した。スクリューの回転速度は１００回転
／分であり、滞留時間は１分であった。ダイスから出た
茎状のポリマー成形品を、接着テストのために水中で２
５℃に冷却し、細粒化し、乾燥させた。
【００１９】［実施例４］実施例３に記載した手順を、
ＡＭＢの２重量％を用いて繰り返した。細粒化および乾
燥後に得た物質を接着テストで用いた。その結果を後の
表１に表した。
ＡＭＢの２重量％を用いて繰り返した。細粒化および乾
燥後に得た物質を接着テストで用いた。その結果を後の
表１に表した。
【００２０】［実施例５］種々の物質を用いてアルミニ
ウム製金属試験片上で接着テストを行った。
ウム製金属試験片上で接着テストを行った。
【００２１】組成物の接着特性をASTM D 1002 方法によ
り測定した。
り測定した。
【００２２】終始一貫したテスト手順は、金属試験片の
調製を含んだ。クロム酸混液６００ｃｍ3 を準備した。
支持体の上に一連の試験片を置いた。温度６０℃に維持
したクロム酸混液を含む容器内に該試験片を浸した。１
５分後、該試験片を取り出した。該試験片を水で十分に
すすぎ、次いで乾燥炉で２時間、８０℃で乾燥させた。
調製を含んだ。クロム酸混液６００ｃｍ3 を準備した。
支持体の上に一連の試験片を置いた。温度６０℃に維持
したクロム酸混液を含む容器内に該試験片を浸した。１
５分後、該試験片を取り出した。該試験片を水で十分に
すすぎ、次いで乾燥炉で２時間、８０℃で乾燥させた。
【００２３】試験片上に接着面積２５．４ｍｍ×１２．
７ｍｍと、止め金を用いて、接着部の最大厚さ１２５×
１０-6ｍとを画定した。２つの試験片の接着を、２００
℃で予備加熱したフランジ・プレスDARRAGONにより圧力
０．５ＭＰａを適用して５分間行った。
７ｍｍと、止め金を用いて、接着部の最大厚さ１２５×
１０-6ｍとを画定した。２つの試験片の接着を、２００
℃で予備加熱したフランジ・プレスDARRAGONにより圧力
０．５ＭＰａを適用して５分間行った。
【００２４】次いで、１０5 ニュートンの測定ヘッドを
具備する、INSTRON 型機械で引っ張りテストを行った。
横移動速度は１ｍｍ／１分であった。
具備する、INSTRON 型機械で引っ張りテストを行った。
横移動速度は１ｍｍ／１分であった。
【００２５】接着テストの試験結果を、後の表１に記載
する。記載した値は、連続する１０回の試験により得た
平均値である。比較として、テストを中密度ポリエチレ
ンPEHD Finathene 3802 について、登録商品名Lotader3
210 でORKEM 社から販売されている数平均分子量１５０
５０および多分散性指数５．３のターポリマーを用いて
行った。
する。記載した値は、連続する１０回の試験により得た
平均値である。比較として、テストを中密度ポリエチレ
ンPEHD Finathene 3802 について、登録商品名Lotader3
210 でORKEM 社から販売されている数平均分子量１５０
５０および多分散性指数５．３のターポリマーを用いて
行った。
【００２６】
【表１】
【００２７】本発明の物質を使用することによる、破裂
を引き起こすのに必要な最大荷重の大幅な増加と、物質
中で行われる破裂の種類の差違とが証明された。これに
より、本発明の物質を用いて得た接着力の大きな改善が
証明された。
を引き起こすのに必要な最大荷重の大幅な増加と、物質
中で行われる破裂の種類の差違とが証明された。これに
より、本発明の物質を用いて得た接着力の大きな改善が
証明された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フレデリック オーヴィレ フランス国 サン ジュニ ラヴァル リ ュ デ コロンジュ 52
Claims (12)
- 【請求項１】 反応性基による窒素における置換スクシ
ンイミド環を少なくとも１つ含むポリマーであって、前
記環は主鎖によるかあるいは側鎖により支持されるポリ
マーにおいて、該ポリマーが、エチレン、ブテンおよび
ノルボルネンからなる群から選ばれる少なくとも１つの
不飽和モノマーから得られる少なくとも１つのポリオレ
フィンと、式−Ｒ−（Ｘ）n （式中、Ｘは官能基または
反応性原子であり、ｎは１以上の整数であり、Ｒは少な
くとも１つの炭素原子を含む有機残基である）で示され
る反応性基による窒素における置換マレインイミド環を
含む少なくとも１つの化合物との反応により生じる生成
物であることを特徴とするポリマー。 - 【請求項２】 基または原子Ｘが、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、カルボキシアミド基、ハロゲン化カルボ
キシル基、チオール基、チオ・カルボキシル基、アミノ
基、ハロゲン原子、エポキシ基および反応性基を有する
エステル部を含むエステル化カルボキシル基から選ばれ
る、請求項１によるポリマー。 - 【請求項３】 基Ｒが、置換または非置換、飽和または
不飽和脂肪族炭化水素基および置換または非置換芳香族
基から選ばれる、請求項１または２によるポリマー。 - 【請求項４】 ポリオレフィンが高密度ポリエチレンで
ある、請求項１〜３のいずれか１項によるポリマー。 - 【請求項５】 ポリオレフィンが、少なくともエチレン
構成単位９０％と、多くともＣ3 〜Ｃ8 オレフィン１０
％とからなるエチレン共重合体である、請求項１〜４の
いずれか１項によるポリマー。 - 【請求項６】 基Ｒがベンゼン残基であり、基または原
子Ｘが、窒素原子に対してパラ位置にある、請求項１〜
５のいずれか１項によるポリマー。 - 【請求項７】 基または原子Ｘがカルボキシル基であ
る、請求項１〜６のいずれか１項によるポリマー。 - 【請求項８】 混合機中または押出成形機内で、融解状
ポリオレフィンを、反応性基による窒素における置換マ
レインイミド環を含む少なくとも１つの化合物との接触
に付すことにより、ポリマーを得ることを特徴とする、
請求項１〜７のいずれか１項によるポリマーの調製方
法。 - 【請求項９】 表皮の被覆物（コーティング）の製造の
ための、請求項１〜７のいずれか１項による、あるいは
請求項８により調製されるポリマーの使用。 - 【請求項１０】 ポリマーのポリマーブレンドまたはポ
リマーアロイの製造のための、請求項１〜７のいずれか
１項による、あるいは請求項８により調製されるポリマ
ーの使用。 - 【請求項１１】 複合押出成形による成形品の製造のた
めの、請求項１〜７のいずれか１項による、あるいは請
求項８により調製されるポリマーの使用。 - 【請求項１２】 多層構造材料の製造のための、請求項
１〜７のいずれか１項による、あるいは請求項８により
調製されるポリマーの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9615471A FR2757171B1 (fr) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| FR9615471 | 1996-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182735A true JPH10182735A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=9498738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9340913A Pending JPH10182735A (ja) | 1996-12-12 | 1997-12-11 | 反応性基による窒素における置換スクシンイミド環を含むポリマー |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6184303B1 (ja) |
| EP (1) | EP0848018B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10182735A (ja) |
| DE (1) | DE69719927T2 (ja) |
| ES (1) | ES2195101T3 (ja) |
| FR (1) | FR2757171B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757171B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
| US9469785B2 (en) | 2012-09-19 | 2016-10-18 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Aqueous coating compositions including the reaction product of maleic anhydride with an unsaturated compound and an amine |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3565922A (en) | 1966-09-02 | 1971-02-23 | United Aircraft Corp | Trifunctional epoxy crosslinking agents |
| US4113694A (en) * | 1971-07-31 | 1978-09-12 | Snam Progetti, S.P.A. | Process for producing stabilized olefin terpolymers and stabilized olefin terpolymers produced according to said process |
| US4632962A (en) * | 1984-12-24 | 1986-12-30 | General Electric Company | Hydroxyl group graft modified polyolefins |
| DE3712120A1 (de) | 1986-04-22 | 1987-10-29 | Stiefel & Schuhvertrieb Gmbh | Verfahren zur herstellung eines stiefels |
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