JPH10175895A - ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法 - Google Patents
ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH10175895A JPH10175895A JP33553596A JP33553596A JPH10175895A JP H10175895 A JPH10175895 A JP H10175895A JP 33553596 A JP33553596 A JP 33553596A JP 33553596 A JP33553596 A JP 33553596A JP H10175895 A JPH10175895 A JP H10175895A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- compound
- formula
- bis
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高機能を有するポリマーの原料ともなるビス
−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の
工業的に有利な製造方法を提供する。 【解決手段】 ビスハロゲン化フェニル化合物を金属マ
グネシウムと反応させ、これにエチレンオキサイドを作
用させることを特徴とする下記式で表わされるビス［４
−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方
法。 （式中Ａはグリニヤル試薬と反応性のない、芳香環に対
して電子供与性のある基である。さらに好ましくはグリ
ニヤル試薬と反応性のない置換基を有してもよい、また
途中に芳香環、飽和脂肪族環が入ってもよい、炭素数１
から８のアルキレン、または炭素数１から６のアルキレ
ンジオキサイドである。）
−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の
工業的に有利な製造方法を提供する。 【解決手段】 ビスハロゲン化フェニル化合物を金属マ
グネシウムと反応させ、これにエチレンオキサイドを作
用させることを特徴とする下記式で表わされるビス［４
−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方
法。 （式中Ａはグリニヤル試薬と反応性のない、芳香環に対
して電子供与性のある基である。さらに好ましくはグリ
ニヤル試薬と反応性のない置換基を有してもよい、また
途中に芳香環、飽和脂肪族環が入ってもよい、炭素数１
から８のアルキレン、または炭素数１から６のアルキレ
ンジオキサイドである。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリマーの原料ある
いは中間体として有用なビス−［４−（２−ヒドロキシ
エチル）フェニル］化合物、なかんずくビス−［４−
（２−ヒドロキシエチル）フェニル］オキシ化合物の製
造方法に関する。
いは中間体として有用なビス−［４−（２−ヒドロキシ
エチル）フェニル］化合物、なかんずくビス−［４−
（２−ヒドロキシエチル）フェニル］オキシ化合物の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来ビス−［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）フェニル］化合物は医薬，農薬あるいは香料の中間
体やポリマーの原料として広く用いられているが、特に
フェネチルアルコール部分を含むジオール成分は、液晶
等の機能性を有するポリエステルあるいはポリカーボネ
ート等のポリマーの原料として有用である。特に本発明
者らはポリマー中にポリエステルとポリエーテルを繰り
返し単位として持つポリマーが弾性回復性に優れた機能
を発現することを見い出した。さらにかかる機能性ポリ
マー等の原料となるジオール成分として、本発明で製造
されるビス−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニノ
キシ］エタンが有用であることを見い出し、そしてこの
合成方法として、４−ヒドロキシエチルフェノールと
１，２−ジブロモエタンとを反応させる例を示した（特
開平６−１４５３２４号公報）。しかしながら、例示さ
れている合成方法における原料化合物の４−ヒドロキシ
エチルフェノール及び１，２−ジブロモエタンを工業的
規模で安価に入手することは困難であり、より経済的な
合成法が望まれている。
ル）フェニル］化合物は医薬，農薬あるいは香料の中間
体やポリマーの原料として広く用いられているが、特に
フェネチルアルコール部分を含むジオール成分は、液晶
等の機能性を有するポリエステルあるいはポリカーボネ
ート等のポリマーの原料として有用である。特に本発明
者らはポリマー中にポリエステルとポリエーテルを繰り
返し単位として持つポリマーが弾性回復性に優れた機能
を発現することを見い出した。さらにかかる機能性ポリ
マー等の原料となるジオール成分として、本発明で製造
されるビス−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニノ
キシ］エタンが有用であることを見い出し、そしてこの
合成方法として、４−ヒドロキシエチルフェノールと
１，２−ジブロモエタンとを反応させる例を示した（特
開平６−１４５３２４号公報）。しかしながら、例示さ
れている合成方法における原料化合物の４−ヒドロキシ
エチルフェノール及び１，２−ジブロモエタンを工業的
規模で安価に入手することは困難であり、より経済的な
合成法が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は高機能
を有するポリマーの原料ともなる、ビス−［４−（２−
ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の工業的に有利な
製造方法を提供することにある。
を有するポリマーの原料ともなる、ビス−［４−（２−
ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の工業的に有利な
製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の製造方法により
合成されるビス−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェ
ニル］化合物は下記式（ａ）で表される。
合成されるビス−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェ
ニル］化合物は下記式（ａ）で表される。
【０００５】
【化９】 ＨＯＣＨ2ＣＨ2−Ｐｈ−Ａ−Ｐｈ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ ・・・（ａ） 上記式中、及び以下の説明においてＰｈはフェニレン基
を表わす。
を表わす。
【０００６】上記式（ａ）においてＡはグリニヤル試薬
と反応性がなく、かつ隣接する芳香環に対して電子供与
性のある基を表わす。さらに好ましくはグリニヤル試薬
と反応性のない置換基を有してもよい、また途中に芳香
環、飽和脂肪族環が入ってもよい、炭素数１から８のア
ルキレン、または炭素数１から６のアルキレンジオキサ
イドを表わす。
と反応性がなく、かつ隣接する芳香環に対して電子供与
性のある基を表わす。さらに好ましくはグリニヤル試薬
と反応性のない置換基を有してもよい、また途中に芳香
環、飽和脂肪族環が入ってもよい、炭素数１から８のア
ルキレン、または炭素数１から６のアルキレンジオキサ
イドを表わす。
【０００７】ここでグリニヤル試薬と反応性のない置換
基の例としてはアルキル基、アルコキシ基などが挙げら
れる。グリニヤル試薬と反応性のある置換基の例として
は、アシル基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基、
アシルオキシ基、ハロゲン基、ハロカルボニル基、強い
ルイス酸の官能基、水酸基などが挙げられる。
基の例としてはアルキル基、アルコキシ基などが挙げら
れる。グリニヤル試薬と反応性のある置換基の例として
は、アシル基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基、
アシルオキシ基、ハロゲン基、ハロカルボニル基、強い
ルイス酸の官能基、水酸基などが挙げられる。
【０００８】上記式（ａ）におけるＡの具体例としては
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＰｈＣＨ2−、−ＯＣＨ2Ｐｈ
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣｙＣＨ2Ｏ−（Ｃｙ：シクロア
ルキレン、以下同じ）、−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃｙ
−Ｏ−などが挙げられる。
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＰｈＣＨ2−、−ＯＣＨ2Ｐｈ
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣｙＣＨ2Ｏ−（Ｃｙ：シクロア
ルキレン、以下同じ）、−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃｙ
−Ｏ−などが挙げられる。
【０００９】本発明者らは高機能性ポリマーに関する研
究を進める中で、高結晶性を有する特定のハードセグメ
ントに対して、本発明で製造される化合物をソフトセグ
メントとして用いることにより機能性の高いポリマーを
誘導することができることを見出し、そのジオール成分
として本発明の目的化合物の１つである、式（ｂ）
究を進める中で、高結晶性を有する特定のハードセグメ
ントに対して、本発明で製造される化合物をソフトセグ
メントとして用いることにより機能性の高いポリマーを
誘導することができることを見出し、そのジオール成分
として本発明の目的化合物の１つである、式（ｂ）
【００１０】
【化１０】 ＨＯＣＨ2ＣＨ2−Ｐｈ−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ ・・・（ｂ）
【００１１】で示される １，２−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシエチル）フェニノキシ］エタンが大量かつ安価
に製造できれば工業的に有利であることに気付き、種々
検討を重ねた結果、上記式（ａ）の化合物の工業的製造
法として 式（ｃ）
ドロキシエチル）フェニノキシ］エタンが大量かつ安価
に製造できれば工業的に有利であることに気付き、種々
検討を重ねた結果、上記式（ａ）の化合物の工業的製造
法として 式（ｃ）
【００１２】
【化１１】 Ｘ−Ｐｈ−Ａ−Ｐｈ−Ｘ ・・・（ｃ） （式中Ａは前記式（ａ）における定義と同じ、複数のＸ
は同一もしくは異なりクロルまたはブロム原子を表わ
す。）で示されるジハロゲン化物を金属マグネシウムと
反応させ対応するジマグネシウムハライド化合物とし、
これにエチレンオキサイドを作用させることにより上記
式（ａ）で表される ビス［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）フェニル］化合物を合成する方法が有用であること
を見出し本発明に達した。
は同一もしくは異なりクロルまたはブロム原子を表わ
す。）で示されるジハロゲン化物を金属マグネシウムと
反応させ対応するジマグネシウムハライド化合物とし、
これにエチレンオキサイドを作用させることにより上記
式（ａ）で表される ビス［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）フェニル］化合物を合成する方法が有用であること
を見出し本発明に達した。
【００１３】本発明における ビス［４−（２−ヒドロ
キシエチル）フェニル］化合物の製造法を反応式で示せ
ば次のとおりである。
キシエチル）フェニル］化合物の製造法を反応式で示せ
ば次のとおりである。
【００１４】
【化１２】
【００１５】本発明の出発物質である式（ｃ）で示され
るジハロゲン化物は種々の方法で合成される。代表とし
て４−クロロフェノールまたは４−ブロモフェノールの
場合を挙げれば、１，２−ジハロエタンとアルカリ存在
下に縮合させる方法、あるいは１，２−ビスフェノキシ
エタンをクロル化あるいはブロム化する方法によって容
易に得ることができる。これらの方法はいずれも工業的
規模で容易に入手可能な原料から公知の方法によって収
率良く合成できるものである。
るジハロゲン化物は種々の方法で合成される。代表とし
て４−クロロフェノールまたは４−ブロモフェノールの
場合を挙げれば、１，２−ジハロエタンとアルカリ存在
下に縮合させる方法、あるいは１，２−ビスフェノキシ
エタンをクロル化あるいはブロム化する方法によって容
易に得ることができる。これらの方法はいずれも工業的
規模で容易に入手可能な原料から公知の方法によって収
率良く合成できるものである。
【００１６】本発明においては、式（ｃ）の化合物を金
属マグネシウムと反応させるいわゆるグリニヤル反応に
よってグリニヤル試薬（ｄ）を中間物として得る。
属マグネシウムと反応させるいわゆるグリニヤル反応に
よってグリニヤル試薬（ｄ）を中間物として得る。
【００１７】このグリニヤル反応に使用する金属マグネ
シウムは市販のリボン状、テープ状あるいは削り状のも
のを、式（ａ）の化合物に対して２倍モル以上好ましく
は２〜３倍モル程度を使用するが、反応開始のために金
属マグネシウムの活性化を目的に窒素雰囲気中あるいは
減圧下に強制的にかき混ぜたり、少量のヨウ素，ヨウ化
メチル，臭化エチル，ジブロモエタン等を加えて処理し
ても良い。
シウムは市販のリボン状、テープ状あるいは削り状のも
のを、式（ａ）の化合物に対して２倍モル以上好ましく
は２〜３倍モル程度を使用するが、反応開始のために金
属マグネシウムの活性化を目的に窒素雰囲気中あるいは
減圧下に強制的にかき混ぜたり、少量のヨウ素，ヨウ化
メチル，臭化エチル，ジブロモエタン等を加えて処理し
ても良い。
【００１８】本発明におけるこのグリニヤル反応の溶媒
はエーテル系の溶媒が用いられる。その具体的な例とし
てはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエ
タン等があるが、なかんずくテトラヒドロフランが好ま
しく、反応温度も通常テトラヒドロフランの沸点で環流
下に行われる。
はエーテル系の溶媒が用いられる。その具体的な例とし
てはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエ
タン等があるが、なかんずくテトラヒドロフランが好ま
しく、反応温度も通常テトラヒドロフランの沸点で環流
下に行われる。
【００１９】反応時間は溶媒の種類や反応温度により異
なるが、テトラヒドロフランの沸点付近で行った場合、
通常２〜数時間、場合によっては数十時間要することも
ある。
なるが、テトラヒドロフランの沸点付近で行った場合、
通常２〜数時間、場合によっては数十時間要することも
ある。
【００２０】本発明において式（ｄ）のグリニヤル試薬
にエチレンオキサイドを反応させて目的の式（ａ）の化
合物が得られる。エチレンオキサイドの使用量は、式
（ｄ）のグリニヤル試薬に対して２倍モル以上好ましく
は２〜３倍モルである。
にエチレンオキサイドを反応させて目的の式（ａ）の化
合物が得られる。エチレンオキサイドの使用量は、式
（ｄ）のグリニヤル試薬に対して２倍モル以上好ましく
は２〜３倍モルである。
【００２１】エチレンオキサイドを作用させる場合、グ
リニヤル試薬調製後反応液を室温かそれ以下に冷却した
後、氷温から５０℃の範囲好ましくは２０〜３０℃で行
い、エチレンオキサイドをガス状で吹き込むか、あるい
は不活性な溶媒に溶解させて加える方法で行われる。通
常は加え終わってから、そのままの温度か、溶媒環流下
に１〜数時間撹拌して行われる。
リニヤル試薬調製後反応液を室温かそれ以下に冷却した
後、氷温から５０℃の範囲好ましくは２０〜３０℃で行
い、エチレンオキサイドをガス状で吹き込むか、あるい
は不活性な溶媒に溶解させて加える方法で行われる。通
常は加え終わってから、そのままの温度か、溶媒環流下
に１〜数時間撹拌して行われる。
【００２２】反応終了後、塩化アンモニウム水溶液ある
いは塩酸，硫酸等の酸水溶液で加水分解するが、目的物
の式（ａ）の化合物は結晶性が良く、注水処理によって
析出するので加水分解後そのまま濾別するか、有機溶媒
で抽出することにより分離し、必要に応じて蒸留あるい
は再結晶により目的物（ａ）を純粋に得ることができ
る。次に実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。
いは塩酸，硫酸等の酸水溶液で加水分解するが、目的物
の式（ａ）の化合物は結晶性が良く、注水処理によって
析出するので加水分解後そのまま濾別するか、有機溶媒
で抽出することにより分離し、必要に応じて蒸留あるい
は再結晶により目的物（ａ）を純粋に得ることができ
る。次に実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。
【００２３】
【実施例１】 １．グリニヤル試薬の調製 ２００ｍｌ反応容器に金属マグネシウム３．０ｇを入
れ、これに無水テトラヒドロフラン２０ｍｌを入れて、
１，２−ジブロムエタン０．１ｍｌを加えて金属マグネ
シウムの表面から発泡させる。１，２−ビス（４−クロ
ロフェノキシ）エタン７．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を無
水テトラヒドロフランに溶かして、環流下に滴下する。
滴下終了後さらに１５時間環流しグリニヤル試薬を調製
する。
れ、これに無水テトラヒドロフラン２０ｍｌを入れて、
１，２−ジブロムエタン０．１ｍｌを加えて金属マグネ
シウムの表面から発泡させる。１，２−ビス（４−クロ
ロフェノキシ）エタン７．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を無
水テトラヒドロフランに溶かして、環流下に滴下する。
滴下終了後さらに１５時間環流しグリニヤル試薬を調製
する。
【００２４】２．目的化合物の合成 調製したグリニヤル試薬を放冷し２０℃まで冷却したと
ころでエチレンオキサイド４．５ｇを温度が３０℃を越
えないように約１時間かけてゆっくり反応系中に吹き込
む。エチレンオキサイドを加え終わってから６６℃を越
えない範囲に温度を上げ、さらに２時間撹拌環流を続け
る。
ころでエチレンオキサイド４．５ｇを温度が３０℃を越
えないように約１時間かけてゆっくり反応系中に吹き込
む。エチレンオキサイドを加え終わってから６６℃を越
えない範囲に温度を上げ、さらに２時間撹拌環流を続け
る。
【００２５】テトラヒドロフランの大部分を常圧で溜去
した後、飽和塩化アンモニウム水を加えて約１時間よく
撹拌する。析出する固体を濾過し、水洗いして乾燥する
と、６．９ｇの白色固形物が得られる。この固形物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ目的物の１，２
−ビス［（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］エタン
が５．２ｇ含まれていることがわかった。この白色固形
物を約１５０ｍｌのジオキサンに加熱溶解して熱時濾過
して再結晶することにより、４．６ｇの純粋な目的物を
得ることができた。
した後、飽和塩化アンモニウム水を加えて約１時間よく
撹拌する。析出する固体を濾過し、水洗いして乾燥する
と、６．９ｇの白色固形物が得られる。この固形物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ目的物の１，２
−ビス［（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］エタン
が５．２ｇ含まれていることがわかった。この白色固形
物を約１５０ｍｌのジオキサンに加熱溶解して熱時濾過
して再結晶することにより、４．６ｇの純粋な目的物を
得ることができた。
【００２６】３．得られた化合物の性状 得られた１，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）
フェノキシ］エタンの性状は次の通りである。 融点 ２０４℃ ＩＲ（赤外線吸収スペクトル）； ３４００（ｓ），１
６０９（ｍ），１５１１（ｓ），１４５０（ｍ），１２
４０（ｖｓ），１１８１（ｍ），１０３９（ｓ）１０１
８（ｓ），９４１（ｓ），８３９（ｍ），８２０
（ｗ）、８１５（ｍ） Ｈ1ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）；２．５７（４
Ｈ，ｔ），３．２０（４Ｈ，ｓ），３．４７（４Ｈ，ｔ
＋ｄ），４．４３（２Ｈ，ｔ），６．８８（８Ｈ，A2+B
2）
フェノキシ］エタンの性状は次の通りである。 融点 ２０４℃ ＩＲ（赤外線吸収スペクトル）； ３４００（ｓ），１
６０９（ｍ），１５１１（ｓ），１４５０（ｍ），１２
４０（ｖｓ），１１８１（ｍ），１０３９（ｓ）１０１
８（ｓ），９４１（ｓ），８３９（ｍ），８２０
（ｗ）、８１５（ｍ） Ｈ1ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）；２．５７（４
Ｈ，ｔ），３．２０（４Ｈ，ｓ），３．４７（４Ｈ，ｔ
＋ｄ），４．４３（２Ｈ，ｔ），６．８８（８Ｈ，A2+B
2）
【００２７】
【実施例２】実施例１と同様にして、１，２−ビス（４
−クロロフェノキシ）エタンの代わりに、１，２−ビス
（４−ブロモフェノキシ）エタン９．１ｇ（０．０５ｍ
ｏｌ）を用いて同様にグリニヤル試薬の調製を行った。
この場合試薬調製時の加熱環流時間は４時間であった。
実施例１と同様にエチレンオキサイドを吹き込んで得ら
れたグリニヤル試薬との反応を行い、同様の加水分解処
理を行って、粗収量として７．４ｇの白色固形物が得ら
れた。ガスクロマトグラフィーによる分析により５．９
ｇの１，２−ビス（４−ヒドロキシエチル）フェノキシ
エタンが生成していることがわかった。
−クロロフェノキシ）エタンの代わりに、１，２−ビス
（４−ブロモフェノキシ）エタン９．１ｇ（０．０５ｍ
ｏｌ）を用いて同様にグリニヤル試薬の調製を行った。
この場合試薬調製時の加熱環流時間は４時間であった。
実施例１と同様にエチレンオキサイドを吹き込んで得ら
れたグリニヤル試薬との反応を行い、同様の加水分解処
理を行って、粗収量として７．４ｇの白色固形物が得ら
れた。ガスクロマトグラフィーによる分析により５．９
ｇの１，２−ビス（４−ヒドロキシエチル）フェノキシ
エタンが生成していることがわかった。
【００２８】
【発明の効果】ポリマーの原料あるいは中間体として有
用なビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化
合物が安価に製造できる。
用なビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化
合物が安価に製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 定延 治朗 山口県岩国市日の出町２番１号 帝人株式 会社岩国研究センター内
Claims (4)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 (式中Ａはグリニヤル試薬と反応性がなく、隣接する芳
香環に対して電子供与性のある基を表わし、複数のＸは
同一もしくは異なりクロルまたはブロム原子を表わ
す。）で表される化合物を金属マグネシウムと反応さ
せ、これにエチレンオキサイドを作用させることを特徴
とする、下記式（２） 【化２】 （式中Ａは前記定義と同じ）で表されるビス［４−（２
−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法。 - 【請求項２】下記式（３） 【化３】 (式中Ｂはグリニヤル試薬と反応性のない置換基を有し
てもよい、また途中に芳香環、飽和脂肪族環が入っても
よい炭素数１から８のアルキレン基を表わし、複数のＸ
は同一もしくは異なりクロルまたはブロム原子を表わ
す。）で表される化合物を金属マグネシウムと反応さ
せ、これにエチレンオキサイドを作用させることを特徴
とする、下記式（４） 【化４】 （式中Ｂは前記定義と同じ）で表される ビス［４−
（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方
法。 - 【請求項３】下記式（５） 【化５】 (式中Ｒはグリニヤル試薬と反応性のない置換基を有し
てもよい、また途中に芳香環、飽和脂肪族環が入っても
よい炭素数１から６のアルキレンであり、複数のＸは同
一もしくは異なりクロルまたはブロム原子を表わす。）
で表される化合物を金属マグネシウムと反応させ、これ
にエチレンオキサイドを作用させることを特徴とする、
下記式（６） 【化６】 （式中Ｒは前記定義と同じ）で表される ビス［４−
（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］化合物の製造方
法。 - 【請求項４】下記式（７） 【化７】 （式中複数のＸは同一もしくは異なりクロルまたはブロ
ム原子を表わす。）で表される化合物を金属マグネシウ
ムと反応させ、これにエチレンオキサイドを作用させる
ことを特徴とする、下記式（８） 【化８】 で表される １，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）フェノキシ］エタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33553596A JPH10175895A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33553596A JPH10175895A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175895A true JPH10175895A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18289668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33553596A Pending JPH10175895A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175895A (ja) |
-
1996
- 1996-12-16 JP JP33553596A patent/JPH10175895A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10175895A (ja) | ビス［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］化合物の製造方法 | |
| TWI720410B (zh) | 鉀鹽之製造方法及鉀鹽 | |
| JPH0471896B2 (ja) | ||
| JP2636042B2 (ja) | ４，４▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 | |
| JP3022008B2 (ja) | トリスフェノール類のｔ−ブトキシカーボネートの混合物からなる組成物 | |
| CN103183591B (zh) | 4′-二烷氧基甲基双环己烷-4-基甲醇及其制造方法 | |
| JPS59222430A (ja) | フルオロシクロプロパン誘導体 | |
| JP3066466B2 (ja) | トリスフェノールのトリ−ｔ−ブトキシカーボネート及びそれを含む組成物 | |
| JP2507942B2 (ja) | 新規なシクロブテンジオン誘導体 | |
| JPH09132554A (ja) | ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 | |
| JP2717689B2 (ja) | ｐ―またはｍ―ヒドロキシフェニルアルキルアルコールの製造法 | |
| JP4662649B2 (ja) | 新規なホスフィン化合物 | |
| JP3509421B2 (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| JP2692247B2 (ja) | 光学活性１，３‐ジオールの製造方法 | |
| Longton et al. | Chemical behavior of (+)-(1R, 3S)-1, 2, 2-Trimethyl-1, 3-bis (hydroxymethyl) cyclopentane upon attempted halogenation. Formation of (+)-(1S, 3S)-1-bromo-3-(bromomethyl)-1, 2, 2-trimethylcyclohexane | |
| JPH0352839A (ja) | ｐ‐又はｍ‐ｔｅｒｔ―ブトキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| KR100249783B1 (ko) | 염화 카보라노일의 제조방법 | |
| JPH0687779A (ja) | ヨウ素化ベンゼン誘導体の製造法 | |
| JP2004155659A (ja) | ９−スピロフルオレン化合物の製造方法 | |
| JPS5914473B2 (ja) | １，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフランの製造方法 | |
| JPS61171458A (ja) | アミン化合物の製造方法 | |
| JPH11310547A (ja) | ヒドロキシエステル類の製造方法 | |
| JP4154567B2 (ja) | ４−ジフルオロメトキシ−３−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| JP2000309555A (ja) | ｐ−ブロモフェノール類の製造方法 | |
| KR100619434B1 (ko) | 와인랩아마이드의 새로운 제조방법 |