JPH10158279A - オルガノカルボノイルオキシシランの製造方法 - Google Patents

オルガノカルボノイルオキシシランの製造方法

Info

Publication number
JPH10158279A
JPH10158279A JP9322920A JP32292097A JPH10158279A JP H10158279 A JPH10158279 A JP H10158279A JP 9322920 A JP9322920 A JP 9322920A JP 32292097 A JP32292097 A JP 32292097A JP H10158279 A JPH10158279 A JP H10158279A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carboxylic acid
reaction
reaction step
amount
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9322920A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dr Horn
ホルン ミヒャエル
Albert-Johannes Dr Frings
フリングス アルベルト−ヨハネス
Peter Dr Jenkner
イェンクナー ペーター
Jaroslaw Dr Monkiewicz
モンキーヴィッチ ヤロスラフ
Claus-Dietrich Dr Seiler
ザイラー クラウス−ディートリヒ
Burkhard Dr Standke
シュタントケ ブルクハルト
Bertram Trautvetter
トラウトフェッター ベルトラム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Publication of JPH10158279A publication Critical patent/JPH10158279A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0271—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0231

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 オルガノカルボノイルオキシシランの、実質
的に経済的な製造方法を提供する。 【解決手段】 第一の反応工程でオルガノクロロシラン
とカルボン酸を反応させ、生じた塩化水素分を実質的に
除去し、残留する反応混合物を第二の反応工程でカルボ
ン酸無水物と反応させ、かつその結果生じる生成混合物
を後処理する。 【効果】 残留塩素分の少ないオルガノカルボノイルオ
キシシランを経済的かつ連続的に製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はオルガノカルボノイ
ルオキシシラン(Organocarbonoyloxysilan)の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルボノイルオキシシラン(Carbonoylox
ysilan)は化学工業において多方面で使用される。カル
ボノイルオキシシランは例えば架橋するケイ素化合物と
して水の遮断下で貯蔵でき、かつ湿度の侵入の際に室温
で硬化可能な材料を製造する際に適している。これらの
例は例えばメチル−トリス（エタノイルオキシ）シラ
ン、エチル−トリス（エタノイルオキシ）シラン、およ
びプロピル−トリス（エタノイルオキシ）シランであ
る。
【０００３】この種のシランならびにその製造方法に対
して最近では、生成物の経済性および純度に関する、お
よび残留塩素分に関する要求が極めて高まっている。
【０００４】カルボノイルオキシシランを工業的・経済
的規模で製造するためには実質的に２つの方法が使用さ
れる。
【０００５】１つの方法はオルガノクロロシランとカル
ボン酸とを反応させて相応のオルガノカルボノイルオキ
シシランを得るものである。該方法は非連続的にも連続
的にも実地で使用できる。非連続的な製造は、酸の塩素
の残留量を１００ｐｐｍより低くするために、不活性溶
剤の存在および長い反応時間を必要とする（米国特許第
２，４３７，０７３号明細書、米国特許第２，８６６，
８００号明細書、米国特許第３，９７４，１９８号明細
書、英国特許第８１４０１１号明細書）。オルガノクロ
ロシランとカルボン酸との連続的な反応は、ドイツ国特
許第２８０１７８０号明細書、ドイツ国特許第３２２１
７０２号明細書、欧州特許出願公開第０００３３１７号
明細書、米国特許第４，３３２，９５６号明細書、米国
特許第４，３２９，４８４号明細書中に開示されてい
る。使用したオルガノクロロシランの量に対して、わず
かに過剰のカルボン酸を使用する場合、酸の塩素の含量
は５０ｐｐｍまでの範囲に留まる。大過剰のカルボン酸
（５０％の範囲で）を使用して初めて、許容可能なシロ
キサン含量の場合、酸の塩素の含量は１ｐｐｍよりも小
さい値に低下させることが可能である。
【０００６】カルボン酸をそのままで使用する、工業的
規模でのカルボノイルオキシシランの製造方法は一般
に、オルガノクロロシランとカルボン酸無水物とを反応
させて同時に相応のカルボン酸クロリドを形成しながら
オルガノカルボノイルオキシシランを得るその他の方法
ほど経済的ではない。その理由は実質的に、通例カルボ
ン酸のための購入もしくは使用物質コストが、相応のカ
ルボン酸無水物と比較して高いからである。
【０００７】フランス国特許第１００３０７３号明細書
にはオルガノクロロシランとモノカルボン酸無水物との
反応によるカルボノイルオキシシランおよびカルボン酸
クロリドの、非連続的および同時的製造が記載されてい
る。
【０００８】カルボノイルオキシシランの連続的な製造
方法は欧州特許第０５０９２１３号明細書に開示されて
おり、この場合オルガノクロロシランとカルボン酸無水
物とを特殊な触媒の存在下で反応させてカルボノイルオ
キシシランおよびカルボノイルクロリドを得ている。こ
の特殊な方法により、最終生成物中の酸の塩素の含量は
例えば８００ｐｐｍから３ｐｐｍに低下させることが可
能である。
【０００９】カルボン酸無水物を使用する該方法では、
確かにモノカルボン酸を使用する方法に対して、例えば
酢酸と比較して無水酢酸のように、有利な使用物質コス
トの点で有利であるが、しかし副生成物として生じるカ
ルボン酸クロリドもまた主生成物に相応して大量に市場
で販売できるという保証はなく、このことにより有利な
使用物質コストの経済的利点は急速に相殺される。
【００１０】該刊行物は、相応のオルガノクロロシラン
とアルカリ金属カルボノイルオキシドとを大量の不活性
希釈剤の存在下で反応させることによるカルボノイルオ
キシシランの製造方法も記載している。該方法は著しい
量の塩の発生と結びついており、この場合目的生成物を
コストのかかる洗浄工程により反応混合物から除去しな
くてはならない。該方法は技術的にあまり実用的ではな
く、かつ今日の経済的および生態学的要求を満足しない
（米国特許第２，５７３，３０２号明細書、英国特許第
６４０８３４号明細書、ドイツ国特許第８７０５５４号
明細書、米国特許２，５３７，０７３号明細書、米国特
許第２，８６６，８００号明細書）。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、オルガノカルボノイルオキシシランの、実質的に経
済的な製造方法を提供することである。本発明では生じ
る量の相応のカルボン酸クロリドも利用することが特に
重要である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記課題は本発明により
請求項に記載の方法により解決される。
【００１３】意外にも、オルガノクロロシランとカルボ
ン酸およびカルボン酸無水物とを触媒の存在下で反応さ
せることによりオルガノカルボノイルオキシシランを製
造することが、容易かつ経済的な方法で可能であること
が判明し、この場合第一の反応工程でオルガノクロロシ
ランとカルボン酸を反応させ、生じた塩化水素分を実質
的に除去し、残留する反応混合物を第二の反応工程でカ
ルボン酸無水物と反応させ、かつその結果生じる生成混
合物を後処理する。
【００１４】従って本発明の対象は、オルガノクロロシ
ランとカルボン酸およびカルボン酸無水物とを反応させ
ることによるオルガノカルボノイルオキシシランの製造
方法であり、この場合第一の反応工程でオルガノクロロ
シランとカルボン酸を反応させ、生じた塩化水素分を実
質的に除去し、残留する反応混合物を第二の反応工程で
カルボン酸無水物と反応させ、かつその結果生じる生成
混合物を後処理する。
【００１５】有利には本発明による方法の場合、第一お
よび／または第二の反応工程を不活性希釈剤の存在下で
実施する。適切な希釈剤として例えばペンタン、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエンならびにトリクロロエチレンを
使用する。
【００１６】さらに本発明による方法の場合、第一およ
び／または第二の反応工程を、好ましくは少なくとも１
種の触媒の存在下で実施する。有利にはこのために窒素
含有触媒、特に有利にはカルボン酸アミド、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用する。本発明による方
法で使用されるオルガノクロロシランの量に対して、触
媒を有利には５００重量ｐｐｍの量で、特に有利には２
０〜１００重量ｐｐｍの量で使用する。
【００１７】本発明による方法を実施する場合、第一の
反応工程で有利にはオルガノクロロシラン中に存在する
塩素の半分を相応の化学量論的な量のカルボン酸と反応
させる。第二の反応工程で有利にはカルボン酸無水物を
装入し、第一の反応工程で得られた反応混合物を添加
し、かつ第二の反応工程を好ましくは生じるカルボン酸
クロリドを連続的に除去しながら終了させる。しかしま
た第一の反応工程からの反応混合物を装入し、かつカル
ボン酸無水物を添加してもよい。有利には生成混合物の
後処理、つまり実質的には第二の反応工程で生じるカル
ボン酸クロリドの除去は蒸留手段により行う。
【００１８】通例本発明による方法の第一および／また
は第二の反応工程を５０〜１１０℃の範囲の温度で実施
する。反応混合物の良好な混合を達成するために、第一
および／または第二の反応工程を撹拌下で実施してもよ
い。本発明による反応は一般に標準圧力下で実施する
が、しかしまた減圧下または圧力上昇下で実施してもよ
い。好ましくは本発明による方法の場合、第二の反応工
程から生じる生成混合物の後処理を減圧下で実施し、１
０００〜５ミリバールの圧力は有利となる。
【００１９】有利には本発明による方法の場合、カルボ
ン酸無水物を、反応混合物の後処理の際に生じる量のカ
ルボン酸クロリドが水での加水分解および生じた塩化水
素の除去後、好ましくは再びカルボン酸として本発明に
よる方法の第一の反応工程で使用できるような量で使用
する。
【００２０】本発明による方法の場合、特にビニルトリ
クロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリク
ロロシラン、プロピルトリクロロシランまたはフェニル
トリクロロシラン、ジメチルジクロロシランならびに２
−クロロエチルメチルジクロロシランを使用する。
【００２１】本発明による方法により得られるカルボノ
イルオキシシランは一般式： Ｒ1 ａＲ2 ｂＳｉ（−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3）4- ａ - ｂ ［式中、ａは値３、２または１、およびｂは値１または
０であってもよく、かつａ÷ｂ≦３であり、有利にはａ
＝１およびｂ＝０である］に相当する。
【００２２】Ｒ1ならびにＲ2はここでは好ましくは水素
もしくはそれぞれ１〜１０個のＣ原子を有し、場合によ
り与えられた反応条件下で影響を受けることのない官能
基、例えばハロゲンを有していてもよい、飽和または不
飽和炭化水素基、ならびに６個のＣ原子を有する、環式
の飽和または不飽和炭化水素基である。Ｒ1およびＲ2は
上記の式中で同じかまたは異なっていてもよい。Ｒ3は
上記の式中で特に水素、メチル基、エチル基またはプロ
ピル基である。
【００２３】特に有利には本発明による方法により以下
の化合物を製造する：ビニル−トリス（エタノイルオキ
シ）シラン、エチル−トリス（エタノイルオキシ）シラ
ン、メチル−トリス（エタノイルオキシ）シラン、プロ
ピル−トリス（エタノイルオキシ）シラン、ジメチル−
ビス（エタノイルオキシ）シランならびにフェニル−ト
リス（エタノイルオキシ）シラン。
【００２４】以下の図式： RSiCl3＋1.5AcOH→RSiCl1.5(OAc)1.5＋1.5HCl （Ｉ） RSiCl1.5(OAc)1.5＋1.5Ac2O→RSi(OAc)3＋1.5AcCl （ＩＩ） 1.5AcCl＋1.5H2O→1.5AcOH＋1.5HCl （ＩＩＩ） RSiCl3＋1.5Ac2O＋1.5H2O→RSi(OAc)3＋3HCl （ＩＶ） は、本発明による方法の有利な反応工程図を表す。反応
式Ｉによれば第一の工程で、塩化水素を除去しながらオ
ルガノクロロシランと酢酸との反応を行う。第二の工程
で（反応式ＩＩを参照のこと）、存在する第一の工程の
反応混合物と無水酢酸との反応を、生成物の形成下およ
び副生成物であるアセチルクロリドの発生下で行い、該
アセチルクロリドは好ましくは生成物から分離する。次
いで有利には該アセチルクロリドを加水分解し、かつカ
ルボン酸を工程へ戻す（反応式ＩＩＩおよびＩを参照の
こと）。水を添加しながらカルボン酸無水物を使用する
ことによる、このような有利な実施態様において本発明
による方法は、特に経済的な運転方法を可能にし、かつ
生じる量のカルボン酸クロリドの中断状況が工程中での
再使用により、排除できなかった支障を今後はもはや生
じることがないことが、総計式ＩＶから付加的に明らか
になる。
【００２５】さらに２つの、ドイツ国特許庁に平行して
提出された出願公開が開示している（「カルボノイルオ
キシシラン中の酸の塩素の残留量の除去方法(Verfahren
zurEntfernung von Restmengen an acidem Chlor in C
arbonoyloxysilanen)」および「カルボノイルオキシシ
ランの連続的製造方法(Verfahren zur kontinuierliche
n Herstellung von Carnonoyloxysilanen)」）ように、
場合により段階的に金属カルボノイルオキシド(Metallc
arbonoyloxid)を添加し、かつ生じた金属塩化物を本発
明により得られるカルボノイルオキシシランから分離す
ることにより酸の塩素の残留量を実質的に除去すること
ができ、この場合特に明らかにＣｌ １重量ｐｐｍより
も低い値を達成し、かつその際比較的少量の金属塩が生
じるにすぎない。
【００２６】さらに本発明による方法の場合、溶剤をそ
れほど多く必要としない。しかも本発明による方法また
は本方法の部分工程は連続的に実施することができる。
【００２７】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。
【００２８】例１ 磁気撹拌機、滴下漏斗、水冷却器、およびクリオメート
(Kryomaten)を介して−４０℃に冷却した熱交換器を有
する、容量２ｌの標準ガラス反応器に、ｎ−プロピルト
リクロロシラン８００ｇ（４．５モル）、ヘキサン３５
０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌを
装入する。該反応混合物を１００℃の油浴中で加熱し、
かつ内部温度６０℃で酢酸４０２ｇ（６．７モル）の配
量を開始する。遊離する塩化水素を冷却器の組合せで除
去する。添加を９０分後に終了し、次いで加熱浴の温度
を８０℃に低下させる。さらに約１時間、後煮沸し、か
つ引き続き３０℃に冷却する。
【００２９】磁気撹拌機を有する２ｌのフラスコ、セラ
ミックのクラを充填した直径２５ｍｍで８０ｃｍの蒸留
塔、および例えば第一の反応器で記載したような冷却器
の組合せ、ならびに滴下漏斗からなる第二の装置で、無
水酢酸１１５０ｇ（１１．３モル）を６５℃で装入す
る。次いで滴下漏斗を介して、継続的に撹拌し、かつ８
０℃に調節した油浴で加熱しながら、まず第一の反応工
程で得られた混合物の約３０％を添加する。生じるアセ
チルクロリドを留去し、かつ氷冷した受け器で受けとめ
る。同時にさらに反応混合物を計量供給する。蒸留速度
はこの段階で低下し、次いで蒸留受け器の中身を空け、
かつ装置圧力を水流ポンプで最終的に２００ミリバール
まで低下させる。次のフラクション交換の後で、蒸留が
停止するまで装置圧力をさらに３５ミリバールまで低下
させる。次いでフラスコの内容物を周囲温度に冷却す
る。
【００３０】サンプルを採取し、ガスクロマトグラフィ
ーにより、および酸の塩素について調査する。無水酢酸
９．５％および酸の塩素１３５ｐｐｍの残留量が見られ
る。
【００３１】蒸留からの留出液は再使用可能な無水酢酸
３５０ｇおよびヘキサン／アセチルクロリド混合物８７
８ｇが測定され、該混合物から加水分解による後処理に
より酢酸４０２ｇおよびヘキサン３４０ｇが生じる。８
０ｃｍの蒸留塔を長さ１５ｃｍのものと交換し、かつ蒸
留を油ポンプを利用して継続する。フラクションとして
無水酢酸１０４ｇおよびｎ−プロピルトリアセトキシシ
ラン１０８０ｇが蒸留残留物３０ｇと並んで得られる。
ｎ−プロピルトリアセトキシシランはオリゴマー約１．
５％と並んでさらに酸の塩素１５ｍｇ／ｋｇを含有す
る。
【００３２】例２ 例１に記載した装置を使用する。ヘキサン３５０ｇおよ
び酢酸４２０ｇ（７．０モル）中にメチルトリクロロシ
ラン７００ｇ（４．７モル）を反応させる。加熱温度は
この第一の段階で９０℃に制限し、かつ配量時間は１２
０分に延長する。
【００３３】第二の工程のために無水酢酸１２００ｇ
（１１．８モル）を装入し、かつ例１の記載と同様の反
応方法で無水酢酸８％および酸の塩素９０ｍｇ／ｋｇを
有する粗製生成物が得られる。留出液から無水酢酸３７
５ｇおよびヘキサン／アセチルクロリド９２０ｇが生じ
る。後者から加水分解および蒸留後に、酢酸４２０ｇお
よびヘキサン３４０ｇが生じる。
【００３４】精留から無水酢酸８２ｇ、メチルトリアセ
トキシシラン９８５ｇおよび蒸留残留物３０ｇが得られ
る。
【００３５】例３ 工業的規模のバッチのために、撹拌機、コンデンサおよ
び受け器を有する２０００ｌの反応器、ならびに撹拌
機、留出液の受け器を有する蒸留塔および真空装置を有
する別の２０００ｌの反応器からなる装置を使用する。
【００３６】第一の反応器にエチルトリクロロシラン８
００ｋｇ（４．９キロモル）、ヘキサン３５０ｋｇおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを装入する。
ヘキサンの沸騰温度で３時間以内に酢酸４３８ｋｇ
（７．３キロモル）を計量供給し、かつさらに２時間、
後煮沸する。遊離する塩化水素を除去する。引き続き採
取し、かつガスクロマトグラフィーにより計測したサン
プルによれば、残留酢酸含量は１％以下である。シロキ
サンの割合は同様に約１％までである。
【００３７】第二の反応器に無水酢酸１２５０ｋｇ（１
２．２キロモル）を供給し、かつ６５℃に加熱する。こ
こにまず第一の反応器からの反応混合物の約三分の一を
添加し、かつ蒸留塔の塔頂でアセチルクロリドが留去さ
れるまで温度を上げる。この時点で、第一の反応器から
の反応混合物をさらに供給し始める。この場合加熱を反
応の進行に相応して、塔底温度９０℃を達成するまで上
昇させる。次いで配量の終了後になお過剰の無水酢酸の
みが残留するまで圧力を低下させる。この過剰の無水酢
酸は同様に減圧下で最高９０℃の塔底温度で除去する。
【００３８】反応の終了時に約５％の無水酢酸を含有す
る粗製エチルトリアセトキシシラン１２０２ｋｇ、アセ
チルクロリドおよびヘキサンの混合物９２２ｋｇおよび
回収された無水酢酸４３７ｋｇが得られ、該無水酢酸は
次のバッチで再使用する。
【００３９】アセチルクロリド／ヘキサン混合物は加水
分解により後処理し、ヘキサンをその際に生じる酢酸か
ら蒸留により分離する。酢酸４３８ｋｇおよびヘキサン
３４４ｋｇが再び得られる。
【００４０】得られた留出液であるヘキサン、酢酸およ
び無水酢酸はそれ以上精製しないで再び工程に再供給す
ることができる。
【００４１】精留の際にエチルトリアセトキシシラン１
１１０ｋｇ、無水酢酸５７ｋｇおよび蒸留残留物３５ｋ
ｇが得られる。エチルトリアセトキシシランは酸の塩素
の含量１０ｐｐｍ未満で生じる。
【００４２】例４ 例３に記載のようにバッチからエチルトリアセトキシシ
ランを製造し、かつ精留前に酸の塩素の含量５４ｍｇ／
ｋｇを測定し、次いで酢酸ナトリウム１５０ｇを無水酢
酸７００ｍｌ中の懸濁液として添加し、分留しながら蒸
留する。得られた留出液の量は実質的には変化しなかっ
たが、しかしメインフラクションの生成物中の酸の塩素
は２ｍｇ／ｋｇ未満の値を測定する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リートリヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッチ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 クラウス−ディートリヒ ザイラー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン イ ン デア クルス 101 (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レルラッハ クリショ ーナシュトラーセ 25 (72)発明者 ベルトラム トラウトフェッター ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ア ムゼルシュタイク ５

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オルガノクロロシランとカルボン酸およ
    びカルボン酸無水物とを触媒の存在下で反応させること
    によるオルガノカルボノイルオキシシランの製造方法に
    おいて、第一の反応工程でオルガノクロロシランとカル
    ボン酸を反応させ、生じた塩化水素分を実質的に除去
    し、残留する反応混合物を第二の反応工程でカルボン酸
    無水物と反応させ、かつその結果生じた生成混合物を後
    処理することを特徴とする、オルガノカルボノイルオキ
    シシランの製造方法。
  2. 【請求項２】 第一および／または第二の反応工程を不
    活性希釈剤の存在下で実施する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 第一および／または第二の反応工程を少
    なくとも１種の触媒の存在下で実施する、請求項１また
    は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 触媒として窒素を含有する触媒を使用す
    る、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 触媒としてカルボン酸アミドを使用す
    る、請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 使用したオルガノクロロシランの量に対
    して、触媒を５００重量ｐｐｍまでの量で使用する、請
    求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 第一の反応工程で、オルガノクロロシラ
    ン中に存在する塩素の半分と、相応の化学量論的な量の
    カルボン酸とを反応させる、請求項１から６までのいず
    れか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 第二の反応工程で、カルボン酸無水物を
    装入し、第一の反応工程で得られた反応混合物を添加
    し、かつ生じるカルボン酸クロリドを連続的に除去しな
    がら第二の反応工程を終了する、請求項１から７までの
    いずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 第二の反応工程で生じる量のカルボン酸
    クロリドを水で加水分解し、かつ生じた塩化水素を除去
    した後でカルボン酸として第一の反応工程で再び使用で
    きるような量で、カルボン酸無水物を第二の反応工程で
    使用する、請求項１から８までのいずれか１項記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 本方法または本方法の部分工程を連続
    的に実施する、請求項１から９までのいずれか１項記載
    の方法。
JP9322920A 1996-11-27 1997-11-25 オルガノカルボノイルオキシシランの製造方法 Pending JPH10158279A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19649027.8 1996-11-27
DE19649027A DE19649027A1 (de) 1996-11-27 1996-11-27 Verfahren zur Herstellung von Organocarbonoyloxysilanen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10158279A true JPH10158279A (ja) 1998-06-16

Family

ID=7812861

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9322920A Pending JPH10158279A (ja) 1996-11-27 1997-11-25 オルガノカルボノイルオキシシランの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5817854A (ja)
EP (1) EP0845469A3 (ja)
JP (1) JPH10158279A (ja)
KR (1) KR19980042708A (ja)
DE (1) DE19649027A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19837010A1 (de) * 1998-08-14 2000-02-17 Degussa Verfahren zur Herstellung von Acetoxysilanen
KR20020055796A (ko) * 2000-12-29 2002-07-10 정종순 아실옥시실란의 제조방법
KR100506998B1 (ko) * 2002-06-21 2005-08-08 애경유화 주식회사 아실옥시실란의 제조방법
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE102004025767A1 (de) * 2004-05-26 2005-12-22 Degussa Ag Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102007050199A1 (de) * 2007-10-20 2009-04-23 Evonik Degussa Gmbh Entfernung von Fremdmetallen aus anorganischen Silanen
CN101921289B (zh) * 2010-08-23 2012-06-27 湖北新蓝天新材料股份有限公司 一种甲基三乙酰氧基硅烷的生产方法
CN114315890B (zh) * 2022-01-05 2023-11-17 湖北江瀚新材料股份有限公司 一种甲基丙烯酰氧丙基三乙酰氧基硅烷的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3974198A (en) * 1975-09-02 1976-08-10 General Electric Company Process for producing methyltriacetoxysilane
DE4112650A1 (de) * 1991-04-18 1992-10-22 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur gleichzeitigen und kontinuierlichen herstellung von carbonoyloxysilanen und carbonsaeurechloriden
US5387706A (en) * 1994-06-27 1995-02-07 Dow Corning Corporation Process for preparing acyloxysilanes

Also Published As

Publication number Publication date
US5817854A (en) 1998-10-06
EP0845469A2 (de) 1998-06-03
DE19649027A1 (de) 1998-05-28
EP0845469A3 (de) 1999-08-11
KR19980042708A (ko) 1998-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000143680A (ja) アルコキシシランの製造法
US4226793A (en) Process for the manufacture of monomeric and oligomeric silicic acid esters
JPH08301882A (ja) クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法
JP4996002B2 (ja) アルコキシシランの製法
KR20140117377A (ko) 통상적으로 절단불가능한 직접 방법 잔류물로부터 오가노할로실란 모노머의 합성
JPH10158279A (ja) オルガノカルボノイルオキシシランの製造方法
US6084116A (en) Process for preparing acetoxysilanes
JP4560053B2 (ja) フルオロアルキル基を有するケイ素化合物をヒドロシリル化により製造する規定の方法
JPH10158280A (ja) カルボノイルオキシシラン中の酸性の塩素の残量の除去法および該方法で得られたカルボノイルオキシシラン
JPH10316688A (ja) アルケニルシランの製造方法
CN117069756A (zh) 一种高纯度四甲基硅烷的制备工艺
JPH10158278A (ja) カルボノイルオキシシランの連続的製造方法
JP2005521745A (ja) クロロシラン中間体の製造方法
EP0460589B1 (en) Method for the preparation of cyclopentyl Trichlorosilane
JP3016951B2 (ja) カルボノイルオキシシラン及びカルボン酸クロリドの同時かつ連続的な製法
US6160151A (en) Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane
JP4435333B2 (ja) ハロゲン含有量の少ないアルコキシシランの製造方法
JP2644227B2 (ja) 有機オキシクロロシランの製法
JP3901255B2 (ja) アルコキシアシルオキシシランおよびアルキルトリアシルオキシシランの混合物の調製方法
JP2724408B2 (ja) ジアルキルモノクロロシランの製造方法
JP2000509736A (ja) 再分配反応を利用するオルガノシランの取得法
JPS5949228B2 (ja) ハロゲンシランのエステル化法
JPH04230391A (ja) ジ−第３ブトキシジアセトキシシランの製造方法
JP2003246789A (ja) アルコキシシラン化合物の製造方法
CA1251460A (en) Method for producing 2-chlorethyldichlorosilanes