JPH10158228A - Ｎ−アセチルエチレンジアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−アセチルエチレンジアミンの製造法Info
- Publication number
- JPH10158228A JPH10158228A JP8316650A JP31665096A JPH10158228A JP H10158228 A JPH10158228 A JP H10158228A JP 8316650 A JP8316650 A JP 8316650A JP 31665096 A JP31665096 A JP 31665096A JP H10158228 A JPH10158228 A JP H10158228A
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- Japan
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- acetylethylenediamine
- acid
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- producing
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のＮ−アセチルエチレンジアミンの製造
法は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンが副生す
る問題があり、工業的に十分満足できるものではない。
したがって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンを
副生しない製造法の開発が望まれていた。 【解決手段】 エチレンジアミン、アセトニトリル及び
水を触媒存在下で反応させてＮ−アセチルエチレンジア
ミンを製造する際、触媒として、金属の有機酸塩、金属
の無機酸塩、金属酸化物と有機酸、及び金属酸化物と無
機酸からなる群より選ばれる少なくとも１種を使用す
る。
法は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンが副生す
る問題があり、工業的に十分満足できるものではない。
したがって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンを
副生しない製造法の開発が望まれていた。 【解決手段】 エチレンジアミン、アセトニトリル及び
水を触媒存在下で反応させてＮ−アセチルエチレンジア
ミンを製造する際、触媒として、金属の有機酸塩、金属
の無機酸塩、金属酸化物と有機酸、及び金属酸化物と無
機酸からなる群より選ばれる少なくとも１種を使用す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−アセチルエチ
レンジアミンの製造法に関する。Ｎ−アセチルエチレン
ジアミンは医薬中間体として有用な化合物である。
レンジアミンの製造法に関する。Ｎ−アセチルエチレン
ジアミンは医薬中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来知られているＮ−アセチルエチレン
ジアミンの製造法としては、無水酢酸等のアセチル化剤
とエチレンジアミンを反応させる方法がある。しかし、
無水酢酸等のアセチル化剤を使用すると、エチレンジア
ミンの窒素を一つだけ選択的にアセチル化することはで
きず、二つアセチル化された化合物（Ｎ，Ｎ’−ジアセ
チルエチレンジアミン）が副生する。エチレンジアミン
と酢酸を反応させて、Ｎ−アセチルエチレンジアミンを
製造するには、脱水するために高温を必要とするし、こ
の方法も二つアセチル化された化合物の副生を避けるこ
とはできない。
ジアミンの製造法としては、無水酢酸等のアセチル化剤
とエチレンジアミンを反応させる方法がある。しかし、
無水酢酸等のアセチル化剤を使用すると、エチレンジア
ミンの窒素を一つだけ選択的にアセチル化することはで
きず、二つアセチル化された化合物（Ｎ，Ｎ’−ジアセ
チルエチレンジアミン）が副生する。エチレンジアミン
と酢酸を反応させて、Ｎ−アセチルエチレンジアミンを
製造するには、脱水するために高温を必要とするし、こ
の方法も二つアセチル化された化合物の副生を避けるこ
とはできない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来のＮ−アセチルエ
チレンジアミンの製造法は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチ
レンジアミンが副生する問題があり、工業的に十分満足
できるものではない。したがって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチ
ルエチレンジアミンを副生しない製造法の開発が望まれ
ていた。
チレンジアミンの製造法は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチ
レンジアミンが副生する問題があり、工業的に十分満足
できるものではない。したがって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチ
ルエチレンジアミンを副生しない製造法の開発が望まれ
ていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、Ｎ−アセチ
ルエチレンジアミンの製造法について鋭意検討した結
果、エチレンジアミン、アセトニトリル及び水を、金属
塩の存在下、又は金属酸化物及びカルボン酸の存在下反
応させることによって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレン
ジアミンの副生も無く、Ｎ−アセチルエチレンジアミン
を製造できるという新規な事実を見いだし、本発明を完
成させるに至った。
ルエチレンジアミンの製造法について鋭意検討した結
果、エチレンジアミン、アセトニトリル及び水を、金属
塩の存在下、又は金属酸化物及びカルボン酸の存在下反
応させることによって、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレン
ジアミンの副生も無く、Ｎ−アセチルエチレンジアミン
を製造できるという新規な事実を見いだし、本発明を完
成させるに至った。
【０００５】すなわち本発明は、エチレンジアミン、ア
セトニトリル及び水を触媒存在下で反応させてＮ−アセ
チルエチレンジアミンを製造する方法において、触媒と
して、金属の有機酸塩、金属の無機酸塩、金属酸化物と
有機酸、及び金属酸化物と無機酸からなる群より選ばれ
る少なくとも１種を使用することを特徴とするＮ−アセ
チルエチレンジアミンの製造法である。
セトニトリル及び水を触媒存在下で反応させてＮ−アセ
チルエチレンジアミンを製造する方法において、触媒と
して、金属の有機酸塩、金属の無機酸塩、金属酸化物と
有機酸、及び金属酸化物と無機酸からなる群より選ばれ
る少なくとも１種を使用することを特徴とするＮ−アセ
チルエチレンジアミンの製造法である。
【０００６】以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【０００７】本発明の方法において使用される触媒は、
金属の有機酸塩、金属の無機酸塩、金属酸化物と有機
酸、及び金属酸化物と無機酸からなる群より選ばれる少
なくとも１種である。
金属の有機酸塩、金属の無機酸塩、金属酸化物と有機
酸、及び金属酸化物と無機酸からなる群より選ばれる少
なくとも１種である。
【０００８】本発明の方法において、金属の有機酸塩又
は金属の無機酸塩の金属としては、亜鉛、鉄、銅、コバ
ルト、マンガン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム及
びカドミウムからなる少なくとも一種が使用される。金
属元素の酸化度には特に制限無く、例えば銅の場合は、
一価、二価のどちらを使用しても良い。
は金属の無機酸塩の金属としては、亜鉛、鉄、銅、コバ
ルト、マンガン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム及
びカドミウムからなる少なくとも一種が使用される。金
属元素の酸化度には特に制限無く、例えば銅の場合は、
一価、二価のどちらを使用しても良い。
【０００９】金属の有機酸塩としては、例えば、カルボ
ン酸塩、スルホン酸塩等が挙げられるが、これらのうち
カルボン酸塩が収率が高いことから好ましく、またカル
ボン酸塩の中でもモノカルボン酸塩が入手しやすいこと
から特に好ましい。また金属の無機酸塩としては特に制
限するものではないが、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等が例
示される。
ン酸塩、スルホン酸塩等が挙げられるが、これらのうち
カルボン酸塩が収率が高いことから好ましく、またカル
ボン酸塩の中でもモノカルボン酸塩が入手しやすいこと
から特に好ましい。また金属の無機酸塩としては特に制
限するものではないが、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等が例
示される。
【００１０】金属の有機酸塩又は金属の無機酸塩は、担
体に担持して使用しても良い。担体としては、シリカ、
アルミナ等の酸化物、シリカ−アルミナ、珪藻土等の複
合酸化物、活性炭、多孔質ガラス、セラミック等が使用
できる。金属塩は他の金属塩と混合しても使用できる。
体に担持して使用しても良い。担体としては、シリカ、
アルミナ等の酸化物、シリカ−アルミナ、珪藻土等の複
合酸化物、活性炭、多孔質ガラス、セラミック等が使用
できる。金属塩は他の金属塩と混合しても使用できる。
【００１１】本発明の方法において言う金属酸化物とし
ては、例えば、酸化アルミニウム、二酸化珪素、酸化チ
タン、酸化バナジウム、酸化クロム、酸化マンガン、酸
化鉄、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化亜
鉛、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、酸化モリブデン、
酸化銀、酸化カドミウム、酸化インジウム、酸化スズ、
酸化タンタル、酸化タングステン、酸化レニウム、酸化
鉛、スカンジウム，イットリウム，ランタン，セリウム
等の希土類の酸化物等が挙げられるが、それらの中でも
活性、選択性が向上する酸化銅、酸化クロム、酸化マン
ガン、酸化亜鉛、酸化ニオブが特に好ましい。金属元素
の酸化度には特に制限無く、例えば銅の場合は一価、二
価のどちらを使用しても良い。また金属酸化物は水を含
んだ形、例えば水酸化物として使用しても良い。
ては、例えば、酸化アルミニウム、二酸化珪素、酸化チ
タン、酸化バナジウム、酸化クロム、酸化マンガン、酸
化鉄、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化亜
鉛、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、酸化モリブデン、
酸化銀、酸化カドミウム、酸化インジウム、酸化スズ、
酸化タンタル、酸化タングステン、酸化レニウム、酸化
鉛、スカンジウム，イットリウム，ランタン，セリウム
等の希土類の酸化物等が挙げられるが、それらの中でも
活性、選択性が向上する酸化銅、酸化クロム、酸化マン
ガン、酸化亜鉛、酸化ニオブが特に好ましい。金属元素
の酸化度には特に制限無く、例えば銅の場合は一価、二
価のどちらを使用しても良い。また金属酸化物は水を含
んだ形、例えば水酸化物として使用しても良い。
【００１２】有機酸としては、例えば、カルボン酸、ス
ルホン酸等が挙げられるが、これらのうちカルボン酸が
収率が高いことから好ましく、またカルボン酸の中でも
モノカルボン酸が入手しやすいことから特に好ましい。
また無機酸としては特に制限するものではないが、塩
酸、硝酸、硫酸等が例示される。
ルホン酸等が挙げられるが、これらのうちカルボン酸が
収率が高いことから好ましく、またカルボン酸の中でも
モノカルボン酸が入手しやすいことから特に好ましい。
また無機酸としては特に制限するものではないが、塩
酸、硝酸、硫酸等が例示される。
【００１３】金属酸化物は担体に担持して使用しても良
い。担体としては、シリカ、アルミナ等の酸化物、シリ
カ−アルミナ、珪藻土等の複合酸化物、活性炭、多孔質
ガラス、セラミック等が使用できる。金属酸化物は他の
金属酸化物と混合しても使用できる。例えば銅クロマイ
ト、酸化銅−酸化亜鉛等も使用できる。
い。担体としては、シリカ、アルミナ等の酸化物、シリ
カ−アルミナ、珪藻土等の複合酸化物、活性炭、多孔質
ガラス、セラミック等が使用できる。金属酸化物は他の
金属酸化物と混合しても使用できる。例えば銅クロマイ
ト、酸化銅−酸化亜鉛等も使用できる。
【００１４】本発明の方法において、カルボン酸に特に
制限は無いが、ギ酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，イソ
酪酸，吉草酸，イソ吉草酸，ピバル酸，ラウリン酸，ミ
リスチン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，２−エチル
ヘキサン酸等の脂肪族飽和モノカルボン酸類、シュウ
酸，マロン酸，コハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピ
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸等の
脂肪族飽和ジカルボン酸、アクリル酸，プロピオル酸，
メタクリル酸，クロトン酸，イソクロトン酸，オレイン
酸，エライジン酸，マレイン酸，フマル酸，シトラコン
酸，メサコン酸等の脂肪族不飽和カルボン酸類、ショウ
ノウ酸，安息香酸，フタル酸，イソフタル酸，テレフタ
ル酸，ナフトエ酸，トルイル酸，ヒドロアトロパ酸，ア
トロパ酸，けい皮酸等の炭素環式カルボン酸類、フル
酸，テン酸，ニコチン酸，イソニコチン酸等の複素環式
カルボン酸類、ポリアクリル酸，ポリメタクリル酸等の
重合体、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸等が例示される。
制限は無いが、ギ酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，イソ
酪酸，吉草酸，イソ吉草酸，ピバル酸，ラウリン酸，ミ
リスチン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，２−エチル
ヘキサン酸等の脂肪族飽和モノカルボン酸類、シュウ
酸，マロン酸，コハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピ
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸等の
脂肪族飽和ジカルボン酸、アクリル酸，プロピオル酸，
メタクリル酸，クロトン酸，イソクロトン酸，オレイン
酸，エライジン酸，マレイン酸，フマル酸，シトラコン
酸，メサコン酸等の脂肪族不飽和カルボン酸類、ショウ
ノウ酸，安息香酸，フタル酸，イソフタル酸，テレフタ
ル酸，ナフトエ酸，トルイル酸，ヒドロアトロパ酸，ア
トロパ酸，けい皮酸等の炭素環式カルボン酸類、フル
酸，テン酸，ニコチン酸，イソニコチン酸等の複素環式
カルボン酸類、ポリアクリル酸，ポリメタクリル酸等の
重合体、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸等が例示される。
【００１５】金属酸化物とカルボン酸の比に特に制限は
ない。カルボン酸、又は金属酸化物単独では反応は遅い
が、両方が存在すると反応は大きく加速される。
ない。カルボン酸、又は金属酸化物単独では反応は遅い
が、両方が存在すると反応は大きく加速される。
【００１６】本発明の方法において、触媒の形態に特に
制限はなく、反応形式に応じて、粉末で使用しても良い
し、成型して使用することもできる。
制限はなく、反応形式に応じて、粉末で使用しても良い
し、成型して使用することもできる。
【００１７】本発明の方法において使用される原料はエ
チレンジアミン、アセトニトリル、水である。エチレン
ジアミン、アセトニトリル、水は化学当量又はいずれか
の過剰で反応を行うことができる。
チレンジアミン、アセトニトリル、水である。エチレン
ジアミン、アセトニトリル、水は化学当量又はいずれか
の過剰で反応を行うことができる。
【００１８】本発明の方法において、反応温度は、反応
速度の向上、アミン類の分解抑制及びＮ−アセチルエチ
レンジアミンの収率向上のため、通常１００〜３００℃
の範囲で行われるが、１２０〜２５０℃で行うことが更
に好ましい。
速度の向上、アミン類の分解抑制及びＮ−アセチルエチ
レンジアミンの収率向上のため、通常１００〜３００℃
の範囲で行われるが、１２０〜２５０℃で行うことが更
に好ましい。
【００１９】本発明の方法は通常液相で実施される。
【００２０】本発明の方法において、反応は原料を液体
状、溶液状、懸濁状に保てれば良く、常圧、又は加圧下
で行うことができる。この反応では、反応中にアンモニ
アが生成するため、加圧反応の場合は、圧力が上昇する
が、このアンモニアは反応途中で除去することもできる
し、反応が終了してから除去することもできる。反応温
度が原料の沸点を越えている場合は、加圧下で反応を実
施する、凝縮器を設ける、あるいは原料を少しずつ供給
する等の方法をとることができる。
状、溶液状、懸濁状に保てれば良く、常圧、又は加圧下
で行うことができる。この反応では、反応中にアンモニ
アが生成するため、加圧反応の場合は、圧力が上昇する
が、このアンモニアは反応途中で除去することもできる
し、反応が終了してから除去することもできる。反応温
度が原料の沸点を越えている場合は、加圧下で反応を実
施する、凝縮器を設ける、あるいは原料を少しずつ供給
する等の方法をとることができる。
【００２１】本発明の方法においては、溶媒を使用して
もしなくても良い。溶媒としては、反応条件に不活性な
ものであれば特に制限なく使用できる。
もしなくても良い。溶媒としては、反応条件に不活性な
ものであれば特に制限なく使用できる。
【００２２】本発明の方法は、連続反応で実施しても良
いし、回分反応、半回分反応で実施しても良い。また固
定床でも懸濁床でも反応できる。
いし、回分反応、半回分反応で実施しても良い。また固
定床でも懸濁床でも反応できる。
【００２３】本発明の方法において、生成するＮ−アセ
チルエチレンジアミンの精製方法に特に制限はなく、蒸
留、晶析等によって単離できる。また回収された未反応
の原料及び触媒は再び反応に使用することもできる。
チルエチレンジアミンの精製方法に特に制限はなく、蒸
留、晶析等によって単離できる。また回収された未反応
の原料及び触媒は再び反応に使用することもできる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】
【発明の効果】本発明はＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレン
ジアミンを副生しないＮ−アセチルエチレンジアミンの
製造法を提供するものであり、極めて有意義である。
ジアミンを副生しないＮ−アセチルエチレンジアミンの
製造法を提供するものであり、極めて有意義である。
【００２６】実施例１ エチレンジアミン４８．７ｇ，アセトニトリル３６．９
ｇ，水３２．５ｇ，活性亜鉛華１．２ｇ，酢酸１．２ｇ
を２００ｍｌの電磁撹拌式ステンレス製オートクレーブ
に入れ、窒素置換した後、１８０℃に昇温した。６時間
後オートクレーブの圧力は１．７ＭＰａに上昇した。
ｇ，水３２．５ｇ，活性亜鉛華１．２ｇ，酢酸１．２ｇ
を２００ｍｌの電磁撹拌式ステンレス製オートクレーブ
に入れ、窒素置換した後、１８０℃に昇温した。６時間
後オートクレーブの圧力は１．７ＭＰａに上昇した。
【００２７】これを冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は７１．５
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９５．６
％であった。Ｎ−アセチルエチレンジアミン以外には２
−メチルイミダゾリンが生成していたが、Ｎ，Ｎ’−ジ
アセチルエチレンジアミンは生成していなかった。
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は７１．５
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９５．６
％であった。Ｎ−アセチルエチレンジアミン以外には２
−メチルイミダゾリンが生成していたが、Ｎ，Ｎ’−ジ
アセチルエチレンジアミンは生成していなかった。
【００２８】実施例２ エチレンジアミン４８．７ｇ，アセトニトリル３３．２
ｇ，水５９．２ｇ，酸化銅１．２ｇ，酢酸１．２ｇを２
００ｍｌの電磁撹拌式ステンレス製オートクレーブに入
れ、窒素置換した後、１８０℃に昇温した。６時間後オ
ートクレーブの圧力は１．９ＭＰａに上昇した。
ｇ，水５９．２ｇ，酸化銅１．２ｇ，酢酸１．２ｇを２
００ｍｌの電磁撹拌式ステンレス製オートクレーブに入
れ、窒素置換した後、１８０℃に昇温した。６時間後オ
ートクレーブの圧力は１．９ＭＰａに上昇した。
【００２９】これを冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は８３．２
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９９．４
％であり、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンは生
成していなかった。
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は８３．２
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９９．４
％であり、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンは生
成していなかった。
【００３０】実施例３ エチレンジアミン４８．７ｇ，アセトニトリル３７．５
ｇ，水４０．０ｇ，酢酸亜鉛３ｇを２００ｍｌの電磁撹
拌式ステンレス製オートクレーブに入れ、窒素置換した
後、２００℃に昇温した。１０時間後オートクレーブの
圧力は２．６ＭＰａに上昇した。
ｇ，水４０．０ｇ，酢酸亜鉛３ｇを２００ｍｌの電磁撹
拌式ステンレス製オートクレーブに入れ、窒素置換した
後、２００℃に昇温した。１０時間後オートクレーブの
圧力は２．６ＭＰａに上昇した。
【００３１】これを冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は９９．１
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９９．４
％であり、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンは生
成していなかった。
分析した結果、エチレンジアミンの転化率は９９．１
％，Ｎ−アセチルエチレンジアミンの選択率は９９．４
％であり、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンは生
成していなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (9)
- 【請求項１】 エチレンジアミン、アセトニトリル及び
水を触媒存在下で反応させてＮ−アセチルエチレンジア
ミンを製造する方法において、触媒として、金属の有機
酸塩、金属の無機酸塩、金属酸化物と有機酸、及び金属
酸化物と無機酸からなる群より選ばれる少なくとも１種
を使用することを特徴とするＮ−アセチルエチレンジア
ミンの製造法。 - 【請求項２】 金属が、亜鉛、鉄、銅、コバルト、マン
ガン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム及びカドミウ
ムからなる群より選ばれる少なくとも１種であることを
特徴とする請求項１に記載のＮ−アセチルエチレンジア
ミンの製造法。 - 【請求項３】 金属酸化物が、酸化アルミニウム、二酸
化珪素、酸化チタン、酸化バナジウム、酸化クロム、酸
化マンガン、酸化鉄、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸
化銅、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、酸化
モリブデン、酸化銀、酸化カドミウム、酸化インジウ
ム、酸化スズ、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化
レニウム、酸化鉛及び希土類の酸化物からなる群より選
ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１
に記載のＮ−アセチルエチレンジアミンの製造法。 - 【請求項４】 金属の有機酸塩が、金属のカルボン酸塩
であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−アセチル
エチレンジアミンの製造法。 - 【請求項５】 金属の有機酸塩が、金属のモノカルボン
酸塩であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−アセ
チルエチレンジアミンの製造法。 - 【請求項６】 有機酸が、カルボン酸であることを特徴
とする請求項１に記載のＮ−アセチルエチレンジアミン
の製造法。 - 【請求項７】 有機酸が、モノカルボン酸であることを
特徴とする請求項１に記載のＮ−アセチルエチレンジア
ミンの製造法。 - 【請求項８】 反応温度が、１００〜３００℃の範囲で
あることを特徴とする請求項１乃至請求項７のいずれか
に記載のＮ−アセチルエチレンジアミンの製造法。 - 【請求項９】 反応を液相で実施することを特徴とする
請求項１乃至請求項８のいずれかに記載のＮ−アセチル
エチレンジアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8316650A JPH10158228A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | Ｎ−アセチルエチレンジアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8316650A JPH10158228A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | Ｎ−アセチルエチレンジアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158228A true JPH10158228A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18079392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8316650A Pending JPH10158228A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | Ｎ−アセチルエチレンジアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158228A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105949077A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-09-21 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种非贵金属催化制备二酰胺的方法 |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP8316650A patent/JPH10158228A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105949077A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-09-21 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种非贵金属催化制备二酰胺的方法 |
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