JPH101494A - 無色無臭グルコピラノシド誘導体の製法 - Google Patents
無色無臭グルコピラノシド誘導体の製法Info
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- JPH101494A JPH101494A JP8172881A JP17288196A JPH101494A JP H101494 A JPH101494 A JP H101494A JP 8172881 A JP8172881 A JP 8172881A JP 17288196 A JP17288196 A JP 17288196A JP H101494 A JPH101494 A JP H101494A
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Abstract
に得る。 【解決手段】 グルコピラノシド誘導体を精製するに際
し、該誘導体を酢酸エチル処理、１０〜５００メッシュ
の活性炭処理を順次行うことにより、無色無臭のグルコ
ピラノシド誘導体を得ることができる。
Description
どの香粧品基材として有用なグルコピラノシド誘導体の
製法に関し、更に詳しくは、合成されたグルコピラノシ
ド誘導体を精製するに際し、グルコピラノシド誘導体を
酢酸エチル処理、１０〜５００メッシュの活性炭処理を
順次行うことにより、着色・着臭の原因物質を効率的に
除去できる無色無臭のグルコピラノシド誘導体の製法に
関する。
などのグルコピラノシド誘導体は、例えば、飲食品の香
味増強・改善剤として、また、化粧品に用いられてアル
コールの刺激臭を緩和する効果が認められるなど、香粧
品基材としても有用な化合物である（特公平６−４８号
公報、特開平４−２９５４１０号公報）。
知の方法で製造されたグルコピラノシド類は、着色・着
臭原因物質を含有し、例えば、飲食品の香味増強・改善
剤あるいは香粧品基材として利用する場合、この着色・
着臭物質が大きな障害となり、飲食品あるいは香粧品な
どの広い利用分野において大きな制約をうけているのが
現状であり、無色・無臭のグルコピラノシド類の製法が
強く望まれている。
課題を解決するため、安全性、経済性にも考慮しつつ、
無色無臭のグルコピラノシド誘導体を製造する方法につ
いて鋭意研究を行った結果、合成されたグルコピラノシ
ド誘導体を精製するに際し、該誘導体を酢酸エチル処
理、１０〜５００メッシュの活性炭処理を順次行うこと
により実質的に無色無臭のグルコピラノシド誘導体を得
ることを見出し本発明を完成した。
の方法、例えば、Ｒｏｃｚｎｉｋｉｃｈｅｍｉ第４９巻
第１２号第２１１３〜２１１５頁（１９７５年）記載の
方法に基づき容易に製造でき、グルコピラノシド誘導体
としては、例えば、エチルグルコシド、プロピルグルコ
シド、ブチルグルコシド、イソブチルグルコシド、ペン
チルグルコシド、ヘキシルグルコシド等を例示すること
ができる。
シド誘導体の精製は、反応終了後の粗製のグルコピラノ
シド誘導体に酢酸エチルを加え、加熱還流し、副生成物
を抽出する。その後抽出残渣にエタノールを加え溶解
し、活性炭を加え脱色処理を行い、その後活性炭を除
き、エタノールを回収して、容易に無色無臭のグルコピ
ラノシド誘導体を製造することができる。
は、粗製のグルコピラノシド誘導体１重量部に対して、
例えば、約０．５〜約１０重量部、好ましくは、約１〜
約３重量部を挙げることができる。また、加熱還流の温
度及び時間については、例えば、液温約８０℃で約１〜
約１０時間を例示することができる。
ールの量としては、酢酸エチル抽出残渣１重量部に対し
て、例えば、約１〜約１０重量部を挙げることができ
る。
は、例えば、木材、ヤシ殻などから得られる市場で容易
に入手できる活性炭でよく、粒度としては１０〜５００
メッシュの範囲の粒度をもつものを使用する。この範囲
以下の粒度では濾過工程で問題を生じ、５００メッシュ
以上の粒度の活性炭では脱色脱臭が不十分である。ま
た、使用する活性炭の量としては、上記エタノール溶液
１重量部に対して、例えば、約０．００１〜約０．５重
量部を挙げることができる。また、その処理時間は室温
で、例えば、約１〜約２４時間撹拌することによって脱
色の目的をはたすことができる。
的に説明する。 実施例１（エチルグルコシドの製造例） １０００ｍｌ四つ口反応フラスコ中に、ブドウ糖１水和
物２００ｇ（１モル）、９９％エタノール６６６ｇ及び
イオン交換樹脂ＳＫ−１Ｂ（三菱化成工業製）３３ｇを
混合し、エタノール還流条件下に１６時間加熱撹拌しな
がら反応させる。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却
し、イオン交換樹脂を２００メッシュ金網で濾過して除
去する。濾液を蒸留装置に移してエタノールを除去した
後、酢酸エチル３３３ｇを加えて３時間加熱還流し、副
生成物を抽出する。反応液を３０℃以下に冷却し酢酸エ
チル層をデカント処理により除く。酢酸エチルの抽出操
作は２回繰り返して行い臭気成分を取り除く。次に９９
％エタノール３３３ｇを加え約４０℃で撹拌溶解させ
る。この溶液に１０〜５００メッシュの活性炭３３ｇを
加え室温下で８時間撹拌しながら脱色処理を行い、続い
て活性炭を濾過した後、濾液を減圧下で蒸留してエタノ
ールを除いてエチルグルコシド２００ｇを得る。得られ
たエチルグルコシドは従来品に比べてほとんど無色に近
く、また、臭気も実質的に無臭である。
無色無臭のグルコピラノシド誘導体を効率的に得ること
ができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 合成グルコピラノシド誘導体を精製する
に際し、該誘導体を酢酸エチル処理、１０〜５００メッ
シュの活性炭処理を順次行うことを特徴とする、無色無
臭グルコピラノシド誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288196A JP3657699B2 (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | 無色無臭グルコピラノシド誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288196A JP3657699B2 (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | 無色無臭グルコピラノシド誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101494A true JPH101494A (ja) | 1998-01-06 |
| JP3657699B2 JP3657699B2 (ja) | 2005-06-08 |
Family
ID=15950054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17288196A Expired - Fee Related JP3657699B2 (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | 無色無臭グルコピラノシド誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3657699B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797501A (en) * | 1986-12-31 | 1989-01-10 | Union Carbide Corporation | Silicone-based stabilizers useful in the preparation of improved polyurethane foams |
| WO2015141645A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 高砂香料工業株式会社 | ヤシの実抽出物の製造方法、ヤシの実抽出物、このヤシの実抽出物を含有する風味改善剤、及びこの風味改善剤を含む飲食品 |
| JP2016065013A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 第一工業製薬株式会社 | 糖類のアルキレンオキシド付加物の精製方法 |
| US20220183313A1 (en) * | 2019-03-29 | 2022-06-16 | Suntory Holdings Limited | Catechin-containing beverage, production method therefor, and method for reducing bitterness of catechin-containing beverage |
-
1996
- 1996-06-13 JP JP17288196A patent/JP3657699B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US20220183313A1 (en) * | 2019-03-29 | 2022-06-16 | Suntory Holdings Limited | Catechin-containing beverage, production method therefor, and method for reducing bitterness of catechin-containing beverage |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3657699B2 (ja) | 2005-06-08 |
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