JPH10140025A - スルホン酸基含有Ｃｕ−フタロシアニン染料の製造方法及びこの種の染料 - Google Patents
スルホン酸基含有Ｃｕ−フタロシアニン染料の製造方法及びこの種の染料Info
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- JPH10140025A JPH10140025A JP9296859A JP29685997A JPH10140025A JP H10140025 A JPH10140025 A JP H10140025A JP 9296859 A JP9296859 A JP 9296859A JP 29685997 A JP29685997 A JP 29685997A JP H10140025 A JPH10140025 A JP H10140025A
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- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 沈殿、濾過及び洗浄に基づく多大な製造コス
ト及び多大な収量損失の改善 【解決手段】 Ｃｕ−フタロシアニンを少なくとも１５
重量％の発煙硫酸と一緒に約５０〜１１０℃の温度で、
反応生成物が≧６０５ｎｍの吸収極大を示すまで加熱
し、引き続き得られたスルホン化生成物を水で希釈し、
親油性の第３級アミンを添加し、高めた温度でアンモニ
ウム塩を含有する親油性相が硫酸性の水相から分離する
まで撹拌し、引き続きこの親油性相を場合により水で洗
浄した後に、この親油性相にスルホン酸塩を製造するた
めの水溶性塩基及び水を添加し、生じた相を分離する吸
収極大が≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有Ｃｕ−フタロ
シアニン染料の製造方法
ト及び多大な収量損失の改善 【解決手段】 Ｃｕ−フタロシアニンを少なくとも１５
重量％の発煙硫酸と一緒に約５０〜１１０℃の温度で、
反応生成物が≧６０５ｎｍの吸収極大を示すまで加熱
し、引き続き得られたスルホン化生成物を水で希釈し、
親油性の第３級アミンを添加し、高めた温度でアンモニ
ウム塩を含有する親油性相が硫酸性の水相から分離する
まで撹拌し、引き続きこの親油性相を場合により水で洗
浄した後に、この親油性相にスルホン酸塩を製造するた
めの水溶性塩基及び水を添加し、生じた相を分離する吸
収極大が≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有Ｃｕ−フタロ
シアニン染料の製造方法
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、吸収極大λmaxが
≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有のＣｕ−フタロシアニ
ン染料の製造方法に関する。
≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有のＣｕ−フタロシアニ
ン染料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カチオンとしてトリ−２−エチルヘキシ
ルアミンを有するスルホン化されたナフトキノフタロン
は欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第１４５００３号明細
書から公知である。この塩は、スルホン酸の抽出により
スルホン化の際に得られた混合物からアミンを用いて欧
州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第５３２２０号明細書に記
載された方法により製造することができる。
ルアミンを有するスルホン化されたナフトキノフタロン
は欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第１４５００３号明細
書から公知である。この塩は、スルホン酸の抽出により
スルホン化の際に得られた混合物からアミンを用いて欧
州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第５３２２０号明細書に記
載された方法により製造することができる。
【０００３】スルホン化されたＣｕ−フタロシアニン染
料は公知であり、粉末及び液体調製物の形で市販されて
いる。この染料は通常Ｃｕ−フタロシアニンを発煙硫酸
でスルホン化することにより得られ、その際、染料のス
ルホン化の後に水、氷及び塩を添加することにより沈殿
し、濾別し、洗浄し、場合により液体調製剤の形に変え
る。この作業法についての代表的な例は、例えばドイツ
国特許出願公告（ＤＥ−ＡＳ）第２７１９７１９号明細
書の例１である。
料は公知であり、粉末及び液体調製物の形で市販されて
いる。この染料は通常Ｃｕ−フタロシアニンを発煙硫酸
でスルホン化することにより得られ、その際、染料のス
ルホン化の後に水、氷及び塩を添加することにより沈殿
し、濾別し、洗浄し、場合により液体調製剤の形に変え
る。この作業法についての代表的な例は、例えばドイツ
国特許出願公告（ＤＥ−ＡＳ）第２７１９７１９号明細
書の例１である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この作業法の際の欠点
は、沈殿、濾過及び洗浄に基づく多大な製造コスト及び
多大な収量損失である。さらに、徹底的な洗浄によって
さえ無機塩は定量的に除去できない。従って本発明の課
題はこれらの欠点を有していない方法を提供することで
ある。
は、沈殿、濾過及び洗浄に基づく多大な製造コスト及び
多大な収量損失である。さらに、徹底的な洗浄によって
さえ無機塩は定量的に除去できない。従って本発明の課
題はこれらの欠点を有していない方法を提供することで
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、Ｃｕ−フタロシ
アニンを少なくとも１５重量％の発煙硫酸と一緒に、反
応生成物が≧６０５ｎｍの吸収極大を示すまで約５０〜
１１０℃の温度に加熱し、引き続き、得られたスルホン
化生成物を水で希釈し、親油性の第３級アミンを添加
し、高めた温度でアンモニウム塩を含んだ親油性相が硫
酸性の水相から分離するまで撹拌し、引き続き親油性相
を場合により水で洗浄した後に、この親油性相にスルホ
ン酸塩を製造するための水溶性塩基及び水を添加し、生
じた相を分離し、この塩を水溶液中に存在したままにす
るか又は水溶液から単離することを特徴とする、吸収極
大λmax≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有のＣｕ−フタ
ロシアニン染料を製造する方法が見出された。
アニンを少なくとも１５重量％の発煙硫酸と一緒に、反
応生成物が≧６０５ｎｍの吸収極大を示すまで約５０〜
１１０℃の温度に加熱し、引き続き、得られたスルホン
化生成物を水で希釈し、親油性の第３級アミンを添加
し、高めた温度でアンモニウム塩を含んだ親油性相が硫
酸性の水相から分離するまで撹拌し、引き続き親油性相
を場合により水で洗浄した後に、この親油性相にスルホ
ン酸塩を製造するための水溶性塩基及び水を添加し、生
じた相を分離し、この塩を水溶液中に存在したままにす
るか又は水溶液から単離することを特徴とする、吸収極
大λmax≧６０５ｎｍのスルホン酸基含有のＣｕ−フタ
ロシアニン染料を製造する方法が見出された。
【０００６】本発明による方法は、改善された時空収量
により優れており、この改善された時空収量は主にスル
ホン化生成物を染料として分離することをやめたこと並
びに液相の簡素化された取扱に基づく。さらに、所望の
化合物に関する収量は原則としてほぼ定量的である。
により優れており、この改善された時空収量は主にスル
ホン化生成物を染料として分離することをやめたこと並
びに液相の簡素化された取扱に基づく。さらに、所望の
化合物に関する収量は原則としてほぼ定量的である。
【０００７】本発明による方法の場合のスルホン化は、
１５〜３５重量％、有利に２０〜３０重量％の発煙硫酸
を用いて、約５０〜１１０℃、有利に６０〜１００℃の
温度で行うのが有利である。６０５〜６２５ｎｍの吸収
極大（希釈水溶液中で測定）を有するスルホン化生成物
は継続反応のために特に適しており、その際、液体調製
剤についてはλmax≧６１０ｎｍの値が有利である。
１５〜３５重量％、有利に２０〜３０重量％の発煙硫酸
を用いて、約５０〜１１０℃、有利に６０〜１００℃の
温度で行うのが有利である。６０５〜６２５ｎｍの吸収
極大（希釈水溶液中で測定）を有するスルホン化生成物
は継続反応のために特に適しており、その際、液体調製
剤についてはλmax≧６１０ｎｍの値が有利である。
【０００８】通常Ｃｕ−フタロシアニン１重量部あたり
３．５〜７倍、有利に４〜５倍の量の発煙硫酸が使用さ
れる。
３．５〜７倍、有利に４〜５倍の量の発煙硫酸が使用さ
れる。
【０００９】スルホン化の後に反応混合物を水中に注ぎ
込み、この水は既に親油性の第３級アミンを含有するこ
とができるか又はこの水に親油性の第３級アミンを添加
することができる。このアミンはＣｕ−フタロシアニン
中のスルホ基の数と当量で、有利に過剰量で使用され
る。
込み、この水は既に親油性の第３級アミンを含有するこ
とができるか又はこの水に親油性の第３級アミンを添加
することができる。このアミンはＣｕ−フタロシアニン
中のスルホ基の数と当量で、有利に過剰量で使用され
る。
【００１０】親油性の第３級アミンとして、例えばＣ6
〜Ｃ12アルキル鎖を有するようなもの、例えばトリ−ｎ
−オクチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジ
デシルアミン、メチルドデシルアミン、トリドデシルア
ミン、イソブチル−ジ−２−エチルヘキシルアミン及び
特にトリ−２−エチルヘキシルアミンが適している。
〜Ｃ12アルキル鎖を有するようなもの、例えばトリ−ｎ
−オクチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジ
デシルアミン、メチルドデシルアミン、トリドデシルア
ミン、イソブチル−ジ−２−エチルヘキシルアミン及び
特にトリ−２−エチルヘキシルアミンが適している。
【００１１】スルホン化されたＣｕ−フタロシアニン、
硫酸、水及びアミンからなる混合物を、例えば９０〜１
００℃の高めた温度で撹拌し、引き続き撹拌を止める。
それにより相分離が行われた後、水性硫酸相を廃棄す
る。
硫酸、水及びアミンからなる混合物を、例えば９０〜１
００℃の高めた温度で撹拌し、引き続き撹拌を止める。
それにより相分離が行われた後、水性硫酸相を廃棄す
る。
【００１２】有機相から水相中へスルホン酸を移行さ
せ、同時に所望の水溶性Ｃｕ−フタロシアニン塩に移行
させるための水溶性塩基として、例えばアルカリ金属塩
基、水酸化アンモニウム又は親水性アミンが適してい
る。
せ、同時に所望の水溶性Ｃｕ−フタロシアニン塩に移行
させるための水溶性塩基として、例えばアルカリ金属塩
基、水酸化アンモニウム又は親水性アミンが適してい
る。
【００１３】アミン及びそのスルホネートにおいて水中
での可溶性又は不溶性もしくは水相を分離するために十
分な親油性が問題となる場合、本発明の意味において実
際の目的のために十分な可溶性又は不溶性もしくは分離
性と解釈される。１００％でない不溶性に基づく数パー
セントの損失物もしくは不純物は、状況に応じて受け入
れるか又は分離操作を繰り返すことにより最小限に抑え
ることができる。
での可溶性又は不溶性もしくは水相を分離するために十
分な親油性が問題となる場合、本発明の意味において実
際の目的のために十分な可溶性又は不溶性もしくは分離
性と解釈される。１００％でない不溶性に基づく数パー
セントの損失物もしくは不純物は、状況に応じて受け入
れるか又は分離操作を繰り返すことにより最小限に抑え
ることができる。
【００１４】粉末染料に変換するために、親油性相を水
性アルカリ、例えば水酸化リチウム、水酸化カリウム、
有利に水酸化ナトリウムで直接処理し、次いで水相を分
離し、乾燥させることにより変換することができる。親
油性アミンは染料溶液の分離後に回収される。
性アルカリ、例えば水酸化リチウム、水酸化カリウム、
有利に水酸化ナトリウムで直接処理し、次いで水相を分
離し、乾燥させることにより変換することができる。親
油性アミンは染料溶液の分離後に回収される。
【００１５】液体調製物の製造のために、染料を含有す
る相を熱水で洗浄するのが有利であり、その際、原則と
して１回の洗浄で十分である。
る相を熱水で洗浄するのが有利であり、その際、原則と
して１回の洗浄で十分である。
【００１６】引き続き、液体調製物は親油性相を親水性
アミン及び水で処理することにより得ることができる。
原則として当量又は当量より多い量の親水性アミンが使
用される。
アミン及び水で処理することにより得ることができる。
原則として当量又は当量より多い量の親水性アミンが使
用される。
【００１７】液体調製物の製造のために特に適した親水
性アミンは、アルカノールアミン、例えばモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルモノエタノールアミン、ジ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキルモノエタノールアミン、モノ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキルジエタノールアミン、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アル
キルジエタノールアミン、相応するプロパノールアミン
又は類似の化合物が適している。
性アミンは、アルカノールアミン、例えばモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルモノエタノールアミン、ジ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキルモノエタノールアミン、モノ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキルジエタノールアミン、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アル
キルジエタノールアミン、相応するプロパノールアミン
又は類似の化合物が適している。
【００１８】液体調製物は、通常、水及びアミンを添加
することにより所望の着色力及びｐＨ値に関して調節す
ることができる。溶剤の添加も同様に可能である。この
ような溶剤は、例えばグリコール及びそのエーテル、ジ
グリコール、トリグリコール、ネオペンチルグリコー
ル、モノプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル又はトリプロピレングリコール並びにこの化合物のＣ
1〜Ｃ4アルキルモノエーテルである。使用目的に依存し
て、Ｎ−メチルピロリドン、カプロラクタム又は尿素を
挙げることができる。
することにより所望の着色力及びｐＨ値に関して調節す
ることができる。溶剤の添加も同様に可能である。この
ような溶剤は、例えばグリコール及びそのエーテル、ジ
グリコール、トリグリコール、ネオペンチルグリコー
ル、モノプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル又はトリプロピレングリコール並びにこの化合物のＣ
1〜Ｃ4アルキルモノエーテルである。使用目的に依存し
て、Ｎ−メチルピロリドン、カプロラクタム又は尿素を
挙げることができる。
【００１９】本発明により製造された化合物の粉末調製
物及び液体調製物は、セルロース繊維及びポリアミド、
例えば紡織物又は紙の着色のために特に適している。
物及び液体調製物は、セルロース繊維及びポリアミド、
例えば紡織物又は紙の着色のために特に適している。
【００２０】中間体として得られる吸収極大λmax≧６
０５ｎｍを有する、カチオンとして親油性アミンを有す
るＣｕ−フタロシアニン染料は容易に分離することがで
き、引き続き所望の対イオンを用いて染料塩の形に変換
される。カチオンとしてトリ−２−エチルヘキシルアミ
ンを有する、吸収極大λmax≧６０５ｎｍを有するＣｕ
−フタロシアニン染料が特に有利である。
０５ｎｍを有する、カチオンとして親油性アミンを有す
るＣｕ−フタロシアニン染料は容易に分離することがで
き、引き続き所望の対イオンを用いて染料塩の形に変換
される。カチオンとしてトリ−２−エチルヘキシルアミ
ンを有する、吸収極大λmax≧６０５ｎｍを有するＣｕ
−フタロシアニン染料が特に有利である。
【００２１】
【実施例】次の実施例において、部及びパーセントに関
する数値は、他に記載がない限り重量に関する。
する数値は、他に記載がない限り重量に関する。
【００２２】例１ 銅フタロシアニン６３．４部（０．１１モル）を、発煙
硫酸４２５．２部（２４．８％）中に２時間で導入し、
６０℃に加熱した。この温度で３０時間撹拌した後に
（λmax＝６０７ｎｍ）、３０℃に冷却したバッチを水
２４部で冷却しながら予備希釈し、水１６５０部を混入
した。その後、トリ−２−エチルヘキシルアミン２６６
部を添加し、この混合物を１００℃に加熱し、１時間後
に撹拌機を停止した。流動性の着色樹脂の下方に無色の
水相が生じ、１７９３部が分離された。その後、染料を
含有した相を水４４４部及び水酸化ナトリウム７９部と
一緒に１００℃で３０分間撹拌し、その際、この染料は
水相中に溶解した。１時間沈積させた後、下方のアルカ
リ性の染料水溶液を分離し、蒸発後に粉末染料２１１部
が残留し、この粉末染料は６０７ｎｍで吸収極大を有し
ていた。それと並んで、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン２６１部が回収された。
硫酸４２５．２部（２４．８％）中に２時間で導入し、
６０℃に加熱した。この温度で３０時間撹拌した後に
（λmax＝６０７ｎｍ）、３０℃に冷却したバッチを水
２４部で冷却しながら予備希釈し、水１６５０部を混入
した。その後、トリ−２−エチルヘキシルアミン２６６
部を添加し、この混合物を１００℃に加熱し、１時間後
に撹拌機を停止した。流動性の着色樹脂の下方に無色の
水相が生じ、１７９３部が分離された。その後、染料を
含有した相を水４４４部及び水酸化ナトリウム７９部と
一緒に１００℃で３０分間撹拌し、その際、この染料は
水相中に溶解した。１時間沈積させた後、下方のアルカ
リ性の染料水溶液を分離し、蒸発後に粉末染料２１１部
が残留し、この粉末染料は６０７ｎｍで吸収極大を有し
ていた。それと並んで、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン２６１部が回収された。
【００２３】例２ 銅フタロシアニン６３．４部を、７５分間発煙硫酸４２
５．２部（２４．８％）中に導入し、１時間に８０℃に
加熱し、１５時間８０℃で撹拌した。この後吸収極大は
６２１ｎｍであった。冷却しながら水２４部を添加し、
この混合物を水１６５０部中に流入させた。次いで、ト
リ−２−エチルヘキシルアミン２６６部を添加し、１０
０℃に加熱し、４５分間この温度で撹拌した。撹拌機を
停止させた後、下方の硫酸含有水溶液１５９８部を分離
した。このバッチをさらに水３５２部と一緒に１００℃
で撹拌した後で、沈積させた後にもう１回、酸性の廃水
５８７部を分離した。残留した樹脂材料を水１８０部、
ネオペンチルグリコール４５部及びモノエタノールアミ
ン８８部と共に１００℃に加熱し、３０分間にわたり溶
解させた。相分離後に、下方に集まった染料水溶液４３
１部が得られ、これは最大で６２１ｎｍで吸収した。親
油性アミンのうちで２５２部が回収された。
５．２部（２４．８％）中に導入し、１時間に８０℃に
加熱し、１５時間８０℃で撹拌した。この後吸収極大は
６２１ｎｍであった。冷却しながら水２４部を添加し、
この混合物を水１６５０部中に流入させた。次いで、ト
リ−２−エチルヘキシルアミン２６６部を添加し、１０
０℃に加熱し、４５分間この温度で撹拌した。撹拌機を
停止させた後、下方の硫酸含有水溶液１５９８部を分離
した。このバッチをさらに水３５２部と一緒に１００℃
で撹拌した後で、沈積させた後にもう１回、酸性の廃水
５８７部を分離した。残留した樹脂材料を水１８０部、
ネオペンチルグリコール４５部及びモノエタノールアミ
ン８８部と共に１００℃に加熱し、３０分間にわたり溶
解させた。相分離後に、下方に集まった染料水溶液４３
１部が得られ、これは最大で６２１ｎｍで吸収した。親
油性アミンのうちで２５２部が回収された。
【００２４】例３ 発煙硫酸２３５．４部（１５．２％）中に、撹拌しなが
ら銅フタロシアニン５７．６部を８０分間で導入した。
次いで６０分で１００℃に加熱し、この温度で、６１３
ｎｍの吸収極大が達成されるまで８時間撹拌した。冷却
した混合物を水８６５部中に導入し、トリ−（２−エチ
ルヘキシル）アミン２４５部を添加し、３０分間１００
℃で撹拌して液体材料にした。１時間沈積させた後、水
性の硫酸８０４部を下相として分離した。
ら銅フタロシアニン５７．６部を８０分間で導入した。
次いで６０分で１００℃に加熱し、この温度で、６１３
ｎｍの吸収極大が達成されるまで８時間撹拌した。冷却
した混合物を水８６５部中に導入し、トリ−（２−エチ
ルヘキシル）アミン２４５部を添加し、３０分間１００
℃で撹拌して液体材料にした。１時間沈積させた後、水
性の硫酸８０４部を下相として分離した。
【００２５】この着色樹脂を水８００部と一緒に３０分
間１００℃で十分に撹拌した。撹拌を停止させた後、硫
酸性の水９６３部を分離した。
間１００℃で十分に撹拌した。撹拌を停止させた後、硫
酸性の水９６３部を分離した。
【００２６】洗浄した樹脂を水１６０部、トリエタノー
ルアミン４５部及びモノエタノールアミン３９部と一緒
に高めた温度で溶解させた。６１３ｎｍの吸収極大を有
する得られた染料溶液から、下方の水相として４０１部
を分離し；主に非水溶性のアミンからなる親油性相２４
８部を回収した。
ルアミン４５部及びモノエタノールアミン３９部と一緒
に高めた温度で溶解させた。６１３ｎｍの吸収極大を有
する得られた染料溶液から、下方の水相として４０１部
を分離し；主に非水溶性のアミンからなる親油性相２４
８部を回収した。
【００２７】例４ 発煙硫酸１９１．７部（２４％）及び硫酸３８．３部を
混合した。撹拌しながら１〜２時間に銅フタロシアニン
５７．６部を導入し、６０分間で１００℃に加熱した。
このバッチを１００℃で４時間撹拌した後（λmax＝６
１７ｎｍ）、４０〜３５℃に冷却し、水１０００部、ト
リ−２−エチルヘキシルアミン２４２部と一緒に混合
し、新たに１００℃に加熱し、１時間撹拌した。次いで
沈積させ、下方に集まった熱い希釈された硫酸を分離し
た（９７８部）。着色樹脂を水１０００部でもう一回１
００℃で撹拌しながら洗浄した。その後、酸性の洗浄水
１１５４が得られた。
混合した。撹拌しながら１〜２時間に銅フタロシアニン
５７．６部を導入し、６０分間で１００℃に加熱した。
このバッチを１００℃で４時間撹拌した後（λmax＝６
１７ｎｍ）、４０〜３５℃に冷却し、水１０００部、ト
リ−２−エチルヘキシルアミン２４２部と一緒に混合
し、新たに１００℃に加熱し、１時間撹拌した。次いで
沈積させ、下方に集まった熱い希釈された硫酸を分離し
た（９７８部）。着色樹脂を水１０００部でもう一回１
００℃で撹拌しながら洗浄した。その後、酸性の洗浄水
１１５４が得られた。
【００２８】残留した樹脂を水２７０部、モノエタノー
ルアミン２７部、及びトリエタノールアミン４５部と一
緒に１００℃で溶解させた。軽い有機相２３６部と、下
方の染料の濃縮された溶液４９７部とを沈積により分離
し、この染料の吸収極大は６１７ｎｍであった。
ルアミン２７部、及びトリエタノールアミン４５部と一
緒に１００℃で溶解させた。軽い有機相２３６部と、下
方の染料の濃縮された溶液４９７部とを沈積により分離
し、この染料の吸収極大は６１７ｎｍであった。
【００２９】例５ 銅フタロシアニン５７．６部を５０分で発煙硫酸２３
０．４部（２３．７％）中に導入し、１００℃に加熱
し、吸収極大が６１６ｎｍになるまで１００℃で２時間
撹拌した。冷却後にこのバッチを水１０００部、トリ−
（２−エチルヘキシル）アミン２４２部と混合し、４０
分間１００℃で撹拌し、次いで撹拌せずに冷却した。そ
の後、水性の硫酸１０１２部を下相として分離した。樹
脂材料をさらに水１０００部と１００℃で新たに６０分
間撹拌した後、硫酸性の廃水１１２８部を分離した。残
留した樹脂を水２６０部、２，２−ジメチルプロパンジ
オール２８部、トリエタノールアミン４５部及びモノエ
タノールアミン２６部と共に１００℃で溶解させた。沈
積の後、下相として濃縮された染料溶液５１５部を分離
し；この染料は６１６ｎｍで吸収極大を示した。主に親
油性アミンからなる有機相２３３部を回収した。
０．４部（２３．７％）中に導入し、１００℃に加熱
し、吸収極大が６１６ｎｍになるまで１００℃で２時間
撹拌した。冷却後にこのバッチを水１０００部、トリ−
（２−エチルヘキシル）アミン２４２部と混合し、４０
分間１００℃で撹拌し、次いで撹拌せずに冷却した。そ
の後、水性の硫酸１０１２部を下相として分離した。樹
脂材料をさらに水１０００部と１００℃で新たに６０分
間撹拌した後、硫酸性の廃水１１２８部を分離した。残
留した樹脂を水２６０部、２，２−ジメチルプロパンジ
オール２８部、トリエタノールアミン４５部及びモノエ
タノールアミン２６部と共に１００℃で溶解させた。沈
積の後、下相として濃縮された染料溶液５１５部を分離
し；この染料は６１６ｎｍで吸収極大を示した。主に親
油性アミンからなる有機相２３３部を回収した。
Claims (6)
- 【請求項１】 吸収極大λmaxが≧６０５ｎｍのスルホ
ン酸基含有のＣｕ−フタロシアニン染料の製造方法にお
いて、Ｃｕ−フタロシアニンを少なくとも１５重量％の
発煙硫酸と一緒に約５０〜１１０℃の温度で、反応生成
物が≧６０５ｎｍの吸収極大を示すまで加熱し、引き続
き得られたスルホン化生成物を水で希釈し、親油性の第
３級アミンを添加し、高めた温度でアンモニウム塩を含
有する親油性相が硫酸性の水相から分離するまで撹拌
し、引き続きこの親油性相を場合により水で洗浄した後
に、この親油性相にスルホン酸塩を製造するための水溶
性塩基及び水を添加し、生じた相を分離し、塩を水溶液
中に存在したままにしておくか又は水溶液から単離する
ことを特徴とするスルホン酸基含有Ｃｕ−フタロシアニ
ン染料の製造方法。 - 【請求項２】 ２０〜３０重量％の発煙硫酸を使用す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ６０〜１００℃の温度でスルホン化す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ６０５〜６２５ｎｍの吸収極大を有する
スルホン酸基含有Ｃｕ−フタロシアニン染料を製造す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 親油性のアミンとしてトリ−２−エチル
ヘキシルアミンを使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 カチオンとしてトリ−２−エチルヘキシ
ルアミンを有する、吸収極大λmaxが≧６０５ｎｍのス
ルホン酸基含有のＣｕ−フタロシアニン染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19645105.1 | 1996-10-31 | ||
| DE19645105A DE19645105A1 (de) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Cu-Phthalocyaninfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140025A true JPH10140025A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=7810410
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP9296859A Withdrawn JPH10140025A (ja) | 1996-10-31 | 1997-10-29 | スルホン酸基含有Ｃｕ−フタロシアニン染料の製造方法及びこの種の染料 |
Country Status (6)
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|---|---|
| US (1) | US5847113A (ja) |
| EP (1) | EP0839873A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10140025A (ja) |
| KR (1) | KR19980033248A (ja) |
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| DE (1) | DE19645105A1 (ja) |
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| CN102516813B (zh) * | 2011-12-26 | 2013-06-19 | 上海捷虹颜料化工集团股份有限公司 | 一种绿色有机颜料组合物的制备方法 |
| CN103044961A (zh) * | 2012-12-04 | 2013-04-17 | 中国人民武装警察部队后勤学院附属医院 | 一种用于动物模型染色的酞菁蓝水溶液 |
| CN104419222A (zh) * | 2013-09-06 | 2015-03-18 | 北京联创佳艺影像新材料技术有限公司 | 一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料及其制备方法 |
| CN105733294A (zh) * | 2014-12-08 | 2016-07-06 | 池州泰阳颜料有限公司 | 一种酞菁蓝的制备方法 |
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| CN106398307A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宣城亚邦化工有限公司 | Pu印墨用酞菁蓝的制备工艺 |
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| DE3020526A1 (de) * | 1980-05-30 | 1981-12-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur abtrennung wasserloeslicher salze von aromatischen sulfonsaeuren aus sulfiergemischen |
| DE3045377A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung elektrolytarmer sulfonsaeuregruppenhaltiger farbstoffe |
| DE3344978A1 (de) * | 1983-12-13 | 1985-06-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessige farbstoffsalze |
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1996
- 1996-10-31 DE DE19645105A patent/DE19645105A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-10-10 EP EP97117561A patent/EP0839873A1/de not_active Withdrawn
- 1997-10-10 US US08/942,393 patent/US5847113A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-29 JP JP9296859A patent/JPH10140025A/ja not_active Withdrawn
- 1997-10-29 KR KR1019970055795A patent/KR19980033248A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-30 CN CN97121270A patent/CN1182103A/zh active Pending
Also Published As
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