CN104419222A - 一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料及其制备方法，是选用活性蓝140为基础结构，然后选用不同的功能基团与其反应失活后，转化为直接染料，用此染料制备喷墨打印墨水。本发明方法合成的直接染料制备成的墨水打印在介质上具有很高的耐臭氧牢度，合成后的总体结构如下。
Description
技术领域
本发明涉及一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料。
背景技术
在喷墨打印领域，青色染料墨水一般选用的染料一般包括直接蓝86，酸性蓝87，直接蓝249,和直接蓝199，这些染料的耐臭氧牢度不高，经过臭氧老化后会出现明显的黄变现象。这个课题国内外也一直在研究，像日本化药专利JPA_2011111605采用的是用铜酞菁颜料在不同位置上取代后作为直接染料应用，经过此种处理方法后的青色染料具有很高的耐臭氧和耐光牢度。像日本的FujiFilm专利JPA_2007332374采用的是用化合物直接合成的的方式，此方式得到的染料也具有很高的耐臭氧和耐光牢度。进行同类研究的还有日本大和化学的专利JPA_200334758及日本三菱化学的专利JPA_2002088279。本发明合成了一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料。
发明内容
本发明的目的是以活性蓝140为基础合成了高耐臭氧牢度的的蓝染料。本发明的目的是通过以下技术方案达到的：
一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征主要在于：用不同基团将活性蓝140染料反应转化为直接染料，此类直接染料具有很高的耐臭氧牢度。不同的反应基团包括：
H2N-CH2CH2-OH，H2N-CH2CH2CH2-OH，H2N-CH2CH2CH2CH2-OH，H2N-CH2CH2-SO3H，H2N-CH2CH2CH2-SO3H，H2N-CH2CH2CH2CH2-SO3H，H2N-CH2CH2-NH2，H2N-CH2CH2CH2-NH2，H2N-CH2CH2CH2CH2-NH2。
本发明的活性蓝140与不同基团反应后得到的高耐臭氧牢度的染料包括以下：
一种优选技术方案，其特征在于：所述基础化合物为活性蓝140。
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的总体结构为
R1,R2=烷基和芳基
X1,X2=-OH或-SO3H 至少2个-OH
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
一种优选技术方案，其特征在于：合成的高牢度的蓝染料的具体结构为
本发明的染料结构应用特点在于可以明显的提高青色染料在介质上的耐臭氧牢度，可以很好的应用于数码喷墨行业应用领域。
下面通过附图和具体实施方式对本发明做进一步说明，但并不意味着对本发明保护范围的限制。
附图说明
图1为本发明的染料结构。
图2为本发明以活性蓝140为基础，用乙醇胺反应成直接染料做成的墨水打印图块臭氧老化30分钟后，色相的变化曲线。
图3为传统喷墨青色墨水用的染料直接蓝199打印的图块，臭氧老化30分钟 后色相的变化。
图4为活性蓝15水解后成直接染料做成的墨水打印的色块，臭氧老化3分钟后色相的变化。
图5为活性蓝21与乙醇胺反应后成直接染料做的墨水打印的色块，臭氧老化30分钟后色相的变化曲线。
从图2，图3，图4，图5的数据可以看出，活性蓝140与乙醇胺反应后，即本发明处理方法的染料做成的墨水在介质上的耐臭氧性比传统的染料墨水有了明显的提高，色相的变化比其它的小，具有很高的耐臭氧牢度，是这几个方案中表现最佳的，用活性蓝21失活的方法得到的直接染料的耐臭氧牢度是最差的。
具体实施方式
实施例1
本发明的高耐臭氧牢度的染料的精制及合成，以活性蓝140为基础与乙醇胺反应，其制备方法如下：
第一步：粗染料的初步精制
将粗染料粉放于70℃环境下干燥24小时，然后用DMF溶解过滤，分离盐和其它不溶性杂质。将得到的液体加入乙酸乙酯，由于DMF和乙酸乙酯极性的差异，染料会被分离出来，然后过滤蒸馏分离乙酸乙酯和染料，得到染料滤饼。
第二步：与乙醇胺的合成反应
与乙醇胺反应温度起始控制在0-5℃，pH控制在10-10.2，反应时间6个小时，然后加热1个小时，升温至80-85℃，然后用NaOH控制pH在10-10.5，再反应1个小时，而后迅速加热至90-95℃，高温时间不宜太长，若时间太长，可能会产生水解副反应。pH在10-10.5,室温离心过滤反应液，之后调整pH至7左右，加入15-20%的NaCl/KCl,低速混合搅拌1个小时后，会得到很好的染料晶体，然后过滤得到滤饼。
第三步：适合打印头的高纯度染料的进一步精制
用DMF溶解第二步得到的滤饼，过滤不溶性盐，然后真空减压蒸馏，去除乙醇胺和DMF，控制条件为-0.1MPa,160-170℃,之后加入乙酸乙酯/乙醇，过滤分离染料，用乙酸洗2遍，过滤得到高纯度的染料滤饼。
第四步：配制墨水的打印色牢度测试
用第三步得到的高纯度的染料按照喷墨打印的配方做成墨水，在打印机上打印图块，测试耐臭氧牢度。
实施例2
本发明的高耐臭氧牢度的染料的精制及合成，以活性蓝140为基础与牛磺酸反应，其制备方法如下：
第一步：粗染料的初步精制
将粗染料粉放于70℃环境下干燥24小时，然后用DMF溶解过滤，分离盐和其它不溶性杂质。将得到的液体加入乙酸乙酯，由于DMF和乙酸乙酯极性的差异，染料会被分离出来，然后过滤蒸馏分离乙酸乙酯和染料，得到染料滤饼。
第二步：与牛磺酸的合成反应
与牛磺酸反应温度起始控制在20-30℃，pH控制在7-8，反应时间1.5个小时，升温至30-35℃，反应1个小时，然后用KOH控制pH在10，升温80-85℃再反应1个小时，加入0.1%四丁基溴化铵作为催化剂,然后室温离心过滤反应液，之后调整pH至7左右，加入15-20%的NaCl/KCl,低速混合搅拌1个小时后，得到很好的染料晶体，然后过滤得到滤饼。
第三步：适合打印头的高纯度染料的进一步精制
用DMF溶解第二步得到的滤饼，过滤不溶性盐，然后真空减压蒸馏，去除DMF，控制条件为-0.1MPa,160-170℃,之后加入乙酸乙酯/乙醇，过滤分离染料，用乙酸洗2遍，过滤得到高纯度的染料滤饼。
第四步：配制墨水的打印色牢度测试
用第三步得到的高纯度的染料按照喷墨打印的配方做成墨水，在打印机上打印图块，测试耐臭氧牢度。
实施例3
本发明的高耐臭氧牢度的染料的精制及合成，以活性蓝140为基础与水反应，其制备方法如下：
第一步：粗染料的初步精制
将粗染料粉放于70℃环境下干燥24小时，然后用DMF溶解过滤，分离盐和其它不溶性杂质。将得到的液体加入乙酸乙酯，由于DMF和乙酸乙酯极性的差异，染料会被分离出来，然后过滤蒸馏分离乙酸乙酯和染料，得到染料滤饼。
第二步：与水的合成反应
与水反应用10%的KOH水溶液pH控制在10-10.5，加入0.1%的相转移催化剂四丁基溴化铵，升温到85℃，反应时间1.5个小时，然后室温离心过滤反应液，之后调整pH至7左右，加入15-20%的NaCl/KCl,低速混合搅拌1个小时后，得到很好的染料晶体，然后过滤得到滤饼。
第三步：适合打印头的高纯度染料的进一步精制
用DMF溶解第二步得到的滤饼，过滤不溶性盐，然后真空减压蒸馏，去除DMF，控制条件为-0.1MPa,160-170℃,之后加入乙酸乙酯/乙醇，过滤分离染料，用乙酸洗2遍，过滤得到高纯度的染料滤饼。
第四步：配制墨水的打印色牢度测试
用第三步得到的高纯度的染料按照喷墨打印的配方做成墨水，在打印机上打印图块，测试耐臭氧牢度。
实施例4
本发明的高耐臭氧牢度的染料的精制及合成，以活性蓝15为基础与水反应，其制备方法如下：
第一步：粗染料的初步精制
将粗染料粉放于70℃环境下干燥24小时，然后用DMF溶解过滤，分离盐和其它不溶性杂质。将得到的液体加入乙酸乙酯，由于DMF和乙酸乙酯极性的差异，染料会被分离出来，然后过滤蒸馏分离乙酸乙酯和染料，得到染料滤饼。
第二步：与水的合成反应
活性蓝15与水反应用10%的KOH水溶液pH控制在10-10.5，加入0.1%的相转移催化剂四丁基溴化铵，升温到80℃，反应时间1.0个小时，然后室温离心过滤反应液，之后调整pH至7左右，加入15-20%的NaCl/KCl,低速混合搅拌1个小时后，得到很好的染料晶体，然后过滤得到滤饼。
第三步：适合打印头的高纯度染料的进一步精制
用DMF溶解第二步得到的滤饼，过滤不溶性盐，然后真空减压蒸馏，去除DMF，控制条件为-0.1MPa,160-170℃,之后加入乙酸乙酯/乙醇，过滤分离染料，用乙酸洗2遍，过滤得到高纯度的染料滤饼。
第四步：配制墨水的打印色牢度测试
用第三步得到的高纯度的染料按照喷墨打印的配方做成墨水，在打印机上打印图块，测试耐臭氧牢度。
实施例5
本发明的高耐臭氧牢度的染料的精制及合成，以活性蓝21为基础与水反应，其制备方法如下：
第一步：粗染料的初步精制
将粗染料粉放于70℃环境下干燥24小时，然后用DMF溶解过滤，分离盐和其它不溶性杂质。将得到的液体加入乙酸乙酯，由于DMF和乙酸乙酯极性的差异，染料会被分离出来，然后过滤蒸馏分离乙酸乙酯和染料，得到染料滤饼。
第二步：与水的合成反应
活性蓝21与水反应用10%的LiOH水溶液pH控制在9.5-10，加入0.1%的相转移催化剂四丁基溴化铵，升温到70℃，反应时间2个小时，然后室温离心过滤反应液，之后调整pH至7左右，加入15-20%的NaCl/KCl,低速混合搅拌1个小时后，得到很好的染料晶体，然后过滤得到滤饼。
第三步：适合打印头的高纯度染料的进一步精制
用DMF溶解第二步得到的滤饼，过滤不溶性盐，然后真空减压蒸馏，去除DMF，控制条件为-0.1MPa,160-170℃,之后加入乙酸乙酯/乙醇，过滤分离染料，用乙酸洗2遍，过滤得到高纯度的染料滤饼。
第四步：配制墨水的打印色牢度测试
用第三步得到的高纯度的染料按照喷墨打印的配方做成墨水，在打印机上打印图块，测试耐臭氧牢度。
需要说明的是，本发明人并未穷尽本发明的所有相似方法。本领域普通技术人员根据本发明的技术方案，用基本相同的方法也能达到相同的发明目的，也属于本发明的保护范围。
测试方法：
1.耐臭氧性能：将本发明处理方法染料做成的墨水在介质上打印不同浓度梯度的半色调的色块，测试臭氧老化前后色相的变化数据参数。
2.打印性能：取本发明处理方法染料做成的墨水装到爱普生桌面打印机上进行打印测试。
Claims (8)
1.一组适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，以活性蓝140为基础反应化合物与一些改性基团进行反应得到；活性蓝140的结构：
以活性蓝140为基础，与功能基团反应后得到的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于总体结构为：
R1, R2=烷基和芳基
X1 , X2=-OH 或 -SO3H 至少2个 –OH。
2. 根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
3.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
4.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
5.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
6.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
7.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
8.根据权利要求1所述的适用于喷墨打印领域的高牢度的染料，其特征在于具体结构为
。
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| WO2002088256A1 (fr) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Daiwa Dyestuff Mfg. Co., Ltd. | Colorant soluble dans l'eau et resistant a l'oxydation forme d'un complexe cuivre/compose de phtalocyanine, composition de colorant contenant ce complexe et fluide de marquage |
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