CN101935282B - 1,5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，包括如下步骤：将2，4-二氯-5硝基苯酚加入到甲苯中，搅拌，升温，维持体系温度在50～80℃之间；然后加入碳酸钾，再加入相转移催化剂，缓慢升温至沸腾；在沸腾状态下滴加异丙基溴，滴加完毕后继续回流反应；水洗，回收有机相，获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯。本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法用甲苯体系取代DMF使得反应的收率有明显提高，同时避免了产生胶体结块现象的产生，极大提高了收率。
Description
技术领域
本发明涉及一种1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法。
背景技术
1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯是噁草酮合成过程中的重要中间体，它是通过2，4-二氯-5硝基苯酚与异丙基溴，在DMF体系中发生醚化反应获得：
DMF，化学名称N，N-二甲基甲酰胺，分子式：C3H7NO，二甲基甲酰胺既是一种用途极广的化工原料，也是一种用途很广的优良溶剂。DMF极易吸水的特性将反应产生含有钾盐的水带入后续反应中致使产生胶体结块，影响收率。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率高的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法。
本发明所提供的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，包括如下步骤：
将2，4-二氯-5硝基苯酚加入甲苯中，升温到50～80℃；
然后加入碳酸钾，再加入相转移催化剂，缓慢升温到沸腾；
在沸腾状态下滴加异丙基溴，滴加完毕后继续回流反应；
水洗，回收有机相，获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯。
本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，其中：所述的相转移催化剂为季铵盐或聚醚。
本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，其中：所述季铵盐为四丁基氯化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵或溴化十六烷基三甲铵。
本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，其中：所述聚醚为聚乙二醇、聚乙二醇甲醚或聚乙二醇二甲醚。
本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，其中：所述1g 2，4-二氯-5硝基 苯酚加入到(4.2～4.6)ml所述甲苯中；所述2，4-二氯-5硝基苯酚和所述碳酸钾的摩尔比为1∶(1.1～1.15)；所述1摩尔2，4-二氯-5硝基苯酚加入相转移催化剂12～13g；所述2，4-二氯-5硝基苯酚和异丙基溴的摩尔比为1∶(1.1～1.15)。
本发明的1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法用甲苯体系取代DMF避免了产生胶体结块现象的产生，极大提高了收率。
具体实施方式
实施例1
将2，4-二氯-5硝基苯酚60g(有效体)溶解到252ml甲苯中，搅拌，缓慢升温至50℃，稳定温度在50℃之间搅拌半小时；然后加入碳酸钾43.7g，体系颜色变成深红色；10分钟后加入聚乙二醇3.5g，体系中有结晶，缓慢升温到沸腾；沸腾10分钟后开始滴加准备好的异丙基溴39g；3个小时滴加完毕后继续回流反应6小时；用200ml水洗一次，再用100ml水洗一次，洗去钾盐，回收有机相，经鉴定有机相为1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯甲苯溶液。获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯71.2g，以2，4-二氯-5硝基苯酚计，收率为98.7％。
实施例2
将2，4-二氯-5硝基苯酚60g(有效体)溶解到264ml甲苯中，搅拌，缓慢升温至80℃，稳定温度在80℃之间搅拌半小时；然后加入碳酸钾44.7g，体系颜色变成深红色；10分钟后加入聚乙二醇3.6g，体系中有结晶，缓慢升温到沸腾；沸腾10分钟后开始滴加准备好的异丙基溴41g；3个小时滴加完毕后继续回流反应6小时；用200ml水洗一次，再用100ml水洗一次，洗去钾盐，回收有机相，经鉴定有机相为1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯甲苯溶液。获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯70.9g，以2，4-二氯-5硝基苯酚计，收率为98.3％。
实施例3
将2，4-二氯-5硝基苯酚60g(有效体)溶解到276ml甲苯中，搅拌，缓慢升温至60℃，稳定温度在60℃之间搅拌半小时；然后加入碳酸钾45.7g，体系颜色变成深红色；10分钟后加入聚乙二醇3.75g，体系中有结晶，缓慢升温到沸腾；沸腾10分钟后开始滴加准备好的异丙基溴40g；3个小时滴加完毕后继续回流反应6小时；用200ml水洗一次，再用100ml水洗一次，洗去钾盐，回收有机相，经鉴定有机相为1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯甲苯溶液。获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯71.6g，以2，4-二氯-5硝基苯酚计，收率为99.3％。
对比例
将2，4-二氯-5硝基苯酚60g(有效体)溶解到264mlDMF中，搅拌至完全溶解，然后加入碳酸钾46.7g，缓慢升温至60℃，稳定温度在60～65℃之间滴加异丙基溴，3.5小时滴加完 毕，搅拌保温1小时，缓慢升温到85℃保温5h，保温结束，降温抽滤，用DMF充分洗涤滤饼，得滤液，称量并检测，滤液为1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯DMF溶液。
获得1，5-二氯-2-异丙-4-硝基苯68.2g，以2，4-二氯-5硝基苯酚计，收率为94.6％。
以上的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.1,5-二氯-2-异丙-4-硝基苯合成方法，包括如下步骤：
将2,4-二氯-5硝基苯酚加入甲苯中，升温到50～80℃；
然后加入碳酸钾，再加入相转移催化剂，缓慢升温到沸腾；
在沸腾状态下滴加异丙基溴，滴加完毕后继续回流反应；
水洗，回收有机相，获得1,5-二氯-2-异丙-4-硝基苯;
所述的相转移催化剂为聚乙二醇、聚乙二醇甲醚或聚乙二醇二甲醚。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述1g2,4-二氯-5硝基苯酚加入到（4.2～4.6）ml所述甲苯中；所述2,4-二氯-5硝基苯酚和所述碳酸钾的摩尔比为1:（1.1～1.15）；所述1摩尔2,4-二氯-5硝基苯酚加入相转移催化剂12～13g；所述2,4-二氯-5硝基苯酚和异丙基溴的摩尔比为1:（1.1～1.15）。
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