CN112679360A - 一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种除草剂噁草酮的关键中间体1，5‑二氯‑2‑异丙氧基‑4‑硝基苯制备方法，其步骤包括：以1，5‑二氯‑2‑羟基‑4‑硝基苯为原料，先在溶剂溶解条件下，加入碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏，通过蒸出部分DMF带出反应体系中水分，然后控制一定的温度，滴加2‑氯丙烷反应，反应结束后，减压蒸馏回收溶剂，加水溶解盐渣，趁热分层，水相浓缩结晶，得到副产氯化钾，有机相即为1，5‑二氯‑2‑异丙氧基‑4‑硝基苯。通过本发明方法一方面有效规避了传统合成过程中回收溴元素带来的繁冗的流程，简化了生产工艺；另一方面大幅降低原材料的成本，提高了噁草酮的市场竞争力。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，重点涉及一种以2-氯丙烷与1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯反应生成1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的方法。
背景技术
噁草酮是一种用于防除多种一年生单子叶和双子叶杂草高效广谱型除草剂，其结构式为：
目前，噁草酮的工业化合成路线主要以2，4-二氯苯酚为原料，经过酯化、硝化、水解、醚化、还原、重氮化、二次还原、碱化、酰化和环合，共10步反应得到。1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯是合成噁草酮的关键中间体。
1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的合成方法通常都是以2-溴丙烷与1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯、碳酸钾为原料，在溶剂中进行反应。传统的异丙氧基化工艺中，反应生成的溴化钾盐渣，通常是直接过滤将固体盐渣分离出来，该固体中含有碳酸钾、碳酸氢钾、溴化钾、1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯和反应溶剂等物质，成分较为复杂，该固体加入水溶解盐，滴加盐酸调节pH值，加入甲苯、氯仿等非水溶性溶剂进行萃取，回收盐渣中的有机物，水相再通入氯气，置换出溴素，通过深冷收集，作为副产品外售。剩余溶液浓缩结晶，得到副产氯化钾。溴素回收过程较为复杂，且需要使用剧毒的原材料氯气，对装置水平、操作人员素质要求都极高。
2-溴丙烷的市场价格至少为2-氯丙烷的10倍，2-氯丙烷的相对分子量小于2-溴丙烷，生产每吨1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的2-氯丙烷的消耗量远远低于2-溴丙烷消耗量。
发明内容
为克服上述问题，本发明旨在提供一种1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，以解决现有制备过程中存在原材料价格昂贵、溴素回收困难等诸多问题。
为实现以上技术目的，本发明采用以下路线制备1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯。
一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，包括以下步骤：
a)原料1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯在溶剂条件下开始搅拌，投加碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏部分溶剂脱除水分后，降温；
b)当温度降至室温后，将步骤a)的物料转入高压釜中，加入2-氯丙烷，设置釜压0.2～0.6MPa，升温至80～120℃，保温反应6～12h，反应完全后，降至室温，泄压后，得到1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液；
c)将步骤b)中所述1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液减压蒸馏，回收完溶剂后，降温至50～60℃，加入水，溶解反应生成的盐，转入分液漏斗中，保温静置，分离出下层有机相，即为1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯。
优选的，a)中所用溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等中的一种，优选N,N-二甲基甲酰胺，溶剂与1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯的质量比为1～5：1。
优选的，a)中原料1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯与碳酸钾的摩尔比为1:0.5～1.0。
优选的，b)中异丙氧基化反应原料为2-氯丙烷，2-氯丙烷与1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯的摩尔比为1.0～2.0：1，优选1.1：1。
优选的，b)中异丙氧基化反应温度为80～120℃，压力为0.2～0.6MPa。
优选的，c)中加水量与碳酸钾的的质量比为3～5:1，进一步优选为4:1。
优选的，所述室温为20-25℃。
优选的，c)中保温静置1-3小时。
优选的，在c)中分离出下层有机相后的上层水相中滴加盐酸中和至pH值为7～8，减压浓缩，当晶体析出后，停止蒸馏，降温过滤得到副产物氯化钾。
相对现有技术，本发明具有的优势是：
1)生产成本降低。用市场价格低廉、供应充足的2-氯丙烷代替2-溴丙烷，一方面有效降低了原材料成本，同时反应用2-氯丙烷的消耗量相比采用2-溴丙烷也有较大幅度的降低，具有显著的经济效益。
2)简化了工艺路线。本路线不再产生含溴化钾废水，不需通氯气回收溴素。简化了废水回收工艺，避免了使用剧毒的原材料氯气，改善了现场的劳动环境。
具体实施方式
以下将对本发明的具体实施方式进行详细描述。为了避免过多不必要的细节，在以下实施例中对属于公知的结构或功能将不进行详细描述。以下实施例中所使用的近似性语言可用于定量表述，表明在不改变基本功能的情况下可允许数量有一定的变动。除有定义外，以下实施例中所用的技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。
实施例1
往三口烧瓶中投入400g的N,N-二甲基甲酰胺和100g1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯，开始搅拌，缓慢投加40g的碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏，蒸出80gDMF,温度降至室温(25℃)后，物料转入带搅拌的高压釜中，加入41.5g的2-氯丙烷，然后继续升温至100℃，釜压为0.2～0.3MPa，保温反应8h，高压釜降温至室温，泄压后，得到1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液。
将上述反应液转入三口烧瓶中，保持真空度为-0.085MPa，减压蒸馏，回收完溶剂后，降温至50～60℃，加入125g的水，搅拌溶解1h，转入带保温的分液漏斗中，保温静置2h，放出下层的有机相119g，1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯含量为98.0％，收率为97.13％。
实施例2
往三口烧瓶中投入400g的乙腈和100g1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯，开始搅拌，缓慢投加40g的碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏，蒸出80gDMF,温度降至室温后，物料转入带搅拌的高压釜中，加入41.5g的2-氯丙烷，然后继续升温至100℃，釜压为0.4～0.5MPa，保温反应12h，高压釜降温至室温，泄压后，得到1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液。
将上述反应液转入三口烧瓶中，保持真空度为-0.085MPa，减压蒸馏，回收完溶剂后，降温至50～60℃，加入125g的水，搅拌溶解1h，转入带保温的分液漏斗中，保温静置2h，放出下层的有机相117g，1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯含量为94.5％，收率为92.13％。
实施例3
往三口烧瓶中投入400g的N,N-二甲基甲酰胺和100g1，5-二氯-2-羟基-4-硝基苯，开始搅拌，缓慢投加40g的碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏，蒸出80gDMF,温度降至室温后，物料转入带搅拌的高压釜中，加入45.2g的2-氯丙烷，然后继续升温至100℃，釜压为0.3～0.4MPa，保温反应6h，高压釜降温至室温，泄压后，得到1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液。
将上述反应液转入三口烧瓶中，保持真空度为-0.085MPa，减压蒸馏，回收完溶剂后，降温至50～60℃，加入125g的水，搅拌溶解1h，转入带保温的分液漏斗中，保温静置2h，放出下层的有机相120.5g，1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯含量为98.1％，收率为98.5％。
为对比分析本发明涉及的1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯合成方法与传统合成工艺的优劣，下表从原材料成本、反应单耗等数据作出说明：
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。凡在本发明的申请范围内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）原料1，5- 二氯-2-羟基-4-硝基苯在溶剂中开始搅拌，投加碳酸钾搅拌成盐，减压蒸馏部分溶剂脱除水分后，降温；
b）当温度降至室温后，将步骤a）的物料转入高压釜中，加入2-氯丙烷，设置釜压0.2~0.6MPa，升温至80~120℃，保温反应6~12h，反应完全后，降至室温，泄压后，得到1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液；
c）将步骤b）中所述1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯反应液减压蒸馏，回收完溶剂后，降温至50~60℃，加入水，溶解反应生成的盐，转入分液漏斗中，保温静置，分离出下层有机相，即为1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯。
2.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，a）中所述溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，a）中所述原料1，5- 二氯-2-羟基-4-硝基苯与碳酸钾的摩尔比为1:0.5~1.0。
4.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，b）中所述2-氯丙烷与1，5- 二氯-2-羟基-4-硝基苯的摩尔比为1.0~2.0：1。
5.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，b）中所述升温温度为100℃。
6.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，c）中加水量与碳酸钾的质量比为3~5:1。
7.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，c）中保温静置1-3小时。
8.根据权利要求1所述的一种噁草酮中间体1，5-二氯-2-异丙氧基-4-硝基苯的制备方法，其特征在于，在c）中分离出下层有机相后的上层水相中滴加盐酸中和至pH值为7~8，减压浓缩，当晶体析出后，停止蒸馏，降温过滤得到副产物氯化钾。
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2020
- 2020-12-31 CN CN202011637152.4A patent/CN112679360A/zh active Pending
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