CN106336385A - 一种噁草酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种噁草酮的合成方法，以2,4‑二氯‑5‑硝基苯酚和2‑溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮。优点为：（1）操作过程方便，总收率高达99%；（2）原料立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；（3）采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，是环境友好的化工过程。
Description
技术领域
本发明涉及一种农药化工产品的制备方法，特别是一种噁草酮的合成方法。本方法适用于以2,4-二氯-5-硝基苯酚和2-溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应工艺路线生产噁草酮场合。
背景技术
噁草酮，化学名：2-特丁基-4-(2′,4′-二氯-5′-异丙氧苯基)-1,3,4-恶唑啉-5-酮，主要用于防除多种一年生单子叶和双子叶杂草，主要用于水田除草，对旱田的花生、棉花、甘蔗等亦有效；触杀性芽前、芽后除草剂。具有高效、长效、广谱、用量少、对人畜和环境安全、对昆虫天敌和有益生物温和等特点，市场前景广阔。
现有的合成工艺包括：
(1)4,5-二氯-2-异丙氧基硝基苯为原料的工艺
首先；用4,5-二氯-2-异丙氧基硝基苯为原料与特戊酰肼发生取代反应，经还原、重氮化、Sandmeyer反应氯化得到中间体，最后与光气反应环化得到目标化合物；或者用特戊酰氯、肼、光气反应环化得到环合中间体1,3,4-恶唑啉-5-酮，再与4,5-二氯-2-异丙氧基硝基苯反应得到中间体，经还原、重氮化、Sandmeyer反应氯化，得到目标产物。该法存在原料难得，合成困难的问题。
(2)2,5-二氯-4-异丙氧基硝基苯为原料的工艺
该法与上述方法(1)过程类似，只是Sandmeyer反应氯化的位置不同。
(3)2,4-二氯-5-氨基酚为原料的工艺
以2,4-二氯-5-氨基酚为原料，经重氮化、还原将氨基转化为肼基，与特戊酰氯酰化进行酰化反应，通入光气环化得到1,3,4-恶唑啉-5-酮中间体，最后与2-溴丙烷反应得到目标化合物。该法所用原料国内无商品，依赖进口。
(4)2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺为原料的工艺
先将2,4-二氯-5-胺基苯酚醚化，再经重氮化、还原、特戊酰氯酰化，最后通入光气环化得到目标化合物。其中的反应环化步骤一般采用光气作为环化试剂，部分原料需要自制或用进口商品。
上述这些方法存在工艺流程复杂、总收率低、部分原材料依赖进口、采用了剧毒的光气作为环化试剂等缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术难题是，填补现有技术的空白，提供一种合成噁草酮的新方法。
本发明的技术解决方案如下：本发明是通过下述技术方案加以实现的，2,4-二氯-5-硝基苯酚和2-溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化反应步骤生产噁草酮原药，其中各步骤反应如下：
(1)醚化：将2,4-二氯-5-硝基苯酚加入二甲基甲酰胺(DMF)溶解后转入醚化反应釜中，加入2-溴丙烷、碳酸钾、邻甲基苯酚(催化剂)，于加热条件下进行醚化反应；反应结束后过滤，滤液脱溶后加入等体积的乙醇，二甲基甲酰胺回收套用，反应如式(I)所示：
(2)还原：将步骤一生产的2,4-二氯-5-硝基苯丙醚的乙醇溶液转入还原釜中，再加入水、硫化钠，升温回流进行还原反应；反应结束冷却至30℃，加入活性炭搅拌脱色，然后压滤，滤液脱溶后乙醇回收套用，加入甲苯萃取，再压滤可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺；反应如式(II)所示：
(3)重氮还原：将步骤二得到的2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺的甲苯溶液抽入重氮釜中，加入30％盐酸后降温，滴加35％亚硝酸钠水溶液，滴加结束后搅拌、保温2h；分层，上层甲苯蒸馏回收套用，下层2,4-二氯-5-异丙氧基重氮盐冷却、待用；还原釜中加入规定量的氯化亚锡、30％盐酸，搅拌降温至10℃开始、在10-20℃之间滴加重氮盐，滴完后保温2h；离心得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼盐；反应如式(III)所示：
(4)酰化：碱化反应釜中配置规定浓度(20％)的氢氧化钠溶液，搅拌下加入步骤三得到的肼盐，升温到80℃以上，保温1h进行碱化反应，冷却至25℃离心可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼；酰化釜中加入氯仿、2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼、三乙胺和氯乙酸(催化剂)，20℃以下滴加特戊酰氯，滴完后保温1h；转入光环反应釜中；反应如式(IV)所示：
(5)光环化：将光环化反应釜中的酰化物升温至45℃开始、在40℃以上滴加固体光气的氯仿溶液，滴加结束后保温1h；冷却至30℃，抽入水洗釜中加水、搅拌，静置、分层，油相脱溶可得噁草酮粗品，氯仿回收套用；反应如式(V)所示：
精制釜中加入等体积的噁草酮粗品和乙醇，搅拌、升温至全部溶解后冷却、结晶、离心、烘干、包装即可得到噁草酮原药成品；乙醇经蒸馏回收套用。
所述步骤(1)醚化时温度控制在40～50℃之间，反应时间5～6h；n(2-溴丙烷摩尔数)：n(碳酸钾摩尔数)：n(2,4-二氯-5-硝基苯酚摩尔数)＝1:1:1；催化剂邻甲基苯酚用量为2,4-二氯-5-硝基苯酚质量的1～5％。
所述步骤(2)回流时间为10～12h。
所述步骤(3)重氮化温度控制在0～10℃之间。
所述步骤(4)酰化温度控制在80～100℃之间；催化剂氯乙酸用量是2,4-二氯-5-硝基苯酚质量的1～3％。
所述步骤(5)光环化温度控制在40～80℃之间。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是经济效益和社会效益显著：
1、本发明以2,4-二氯-5-硝基苯酚为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化等反应步骤这一新的工艺路线生产噁草酮，操作过程方便，总收率高达99％，易于工业化生产；
2、本发明采用2,4-二氯-5-硝基苯酚为原料，立足国内，方便易得，有利于降低原料成本，提高市场竞争力；
3、本发明采用固体光气代替现有工艺所用的剧毒的光气，反应安全平稳，减少了生产过程的污染物的排放，容易工业放大，是环境友好的化工过程。
具体实施方式
下面的实施例对本发明做进一步说明，其目的是能够更好理解本发明的内容。但是实施例不以任何方式限制本发明的范围。本专业领域的技术人员在本发明权利要求范围内做出的改进和调整也应属于本发明的权利和保护范围。
实施例1
(1)醚化反应：650kg的2,4-二氯-5-硝基苯酚，30kg的二甲基甲酰胺(DMF)，溶解后转入3000L醚化反应釜中，加入400kg的2-溴丙烷、230kg的碳酸钾、6.5kg的邻甲基苯酚，于40～50℃加热条件下进行醚化反应5～6h；反应结束后过滤，滤液脱溶后加入85kg的乙醇，DMF回收套用，醚化反应转化率99.5％(以2,4-二氯-5-硝基苯酚计)；
(2)还原反应：将上步产生的2,4-二氯-5-硝基苯丙醚的乙醇溶液转入3000L还原釜中，再加入水、255kg的硫化钠，升温回流10～12h进行还原反应；反应结束冷却至30℃，加入活性炭搅拌脱色，然后压滤，滤液脱溶后乙醇回收套用，加入30kg甲苯萃取，再压滤可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺。还原反应转化率99.5％(以2,4-二氯-5-硝基苯丙醚计)。
(3)重氮还原反应：将上步2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺的甲苯溶液抽入3000L的重氮釜中，加入30％盐酸后降温到0℃开始、在10℃以下滴加600kg的35％亚硝酸钠水溶液，滴加结束后搅拌、保温2h；分层，上层甲苯蒸馏回收套用，下层2,4-二氯-5-异丙氧基重氮盐冷却、待用，重氮化反应转化率98％(以2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺计)。3000L的还原釜中加入1150kg的氯化亚锡、2400kg的30％盐酸，搅拌降温至10℃开始、在10-20℃之间滴加重氮盐，滴完后保温2h；离心得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼盐。还原反应转化率接近100％(以2,4-二氯-5-异丙氧基重氮盐计)。
(4)酰化反应：5000L的碱化反应釜中配置400kg的规定浓度(20％)的氢氧化钠溶液，搅拌下加入上步的肼盐，升温到100℃，保温1h进行碱化反应，冷却至25℃离心可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼。碱化反应转化率100％(以2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼盐计)。3000L的酰化釜中加入83kg的氯仿、上步中间体肼、330kg的三乙胺和6.5kg的氯乙酸(催化剂)，20℃以下滴加380kg的特戊酰氯，滴完后保温1h；转入3000L的光环反应釜中。酰化反应转化率99％(以2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼计)。
(5)光环化反应：将光环化反应釜中的酰化物升温至45℃开始、在45℃滴加290kg固体光气溶于85kg氯仿配制的溶液，滴加结束后保温1h；冷却至30℃，抽入水洗釜中加水、搅拌，静置、分层，油相脱溶可得噁草酮粗品，氯仿回收套用。光环化反应转化率99％(以2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼酰化物计)。
粗产品精制：3000L的精制釜中加入噁草酮粗品和乙醇，搅拌、升温至全部溶解后冷却、结晶、离心、烘干、包装即可得到噁草酮原药成品；乙醇经蒸馏回收套用。
实施例2
3L反应釜中加入800g三氟甲基苯胺釜残，30g氢氧化钾和2g对苯二酚，温度控制在80℃，减压蒸馏(系统内5mmHg)得到482g含有间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，收集供下一步精馏用。
5L精馏装置中加入3000g上一步得到的间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，100g氢氧化钾和6g对苯二酚，温度控制在80℃，减压下(系统内5mmHg)进行精馏，得到702g间氨基三氟甲基苯胺，纯度98.5％，得到过渡馏分61g(间三氟甲基苯胺35.1％，对三氟甲基苯胺64.2％)，得到2005g对三氟甲基苯胺，纯度98.1％。
实施例3
3L反应釜中加入800g三氟甲基苯胺釜残，30g氢氧化钠和2g对羟基苯甲醚，温度控制在90℃，减压蒸馏(系统内6mmHg)得到481g含有间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，收集供下一步精馏用。
5L精馏装置中加入3000g上一步得到的间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，100g氢氧化钠和6g对羟基苯甲醚，温度控制在90℃，减压下(系统内6mmHg)进行精馏，得到702g间氨基三氟甲基苯胺，纯度98.5％，得到过渡馏分62g(间三氟甲基苯胺35.1％，对三氟甲基苯胺64.2％)，得到2004g对三氟甲基苯胺，纯度98.1％。
实施例4
3L反应釜中加入800g三氟甲基苯胺釜残，30g碳酸钾和2g吩噻嗪，温度控制在100℃，减压蒸馏(系统内7mmHg)得到483g含有间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，收集供下一步精馏用。
5L精馏装置中加入3000g上一步得到的间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，100g碳酸钾和6g吩噻嗪，温度控制在100℃，减压下(系统内7mmHg)进行精馏，得到702g间氨基三氟甲基苯胺，纯度98.5％，得到过渡馏分60g(间三氟甲基苯胺35.1％，对三氟甲基苯胺64.2％)，得到2006g对三氟甲基苯胺，纯度98.1％。
实施例5
3L反应釜中加入800g三氟甲基苯胺釜残，30g碳酸氢钾和2g吩噻嗪，温度控制在110℃，减压蒸馏(系统内8mmHg)得到484g含有间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，收集供下一步精馏用。
5L精馏装置中加入3000g上一步得到的间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，100g碳酸氢钾和6g吩噻嗪，温度控制在110℃，减压下(系统内8mmHg)进行精馏，得到702g间氨基三氟甲基苯胺，纯度98.5％，得到过渡馏分62g(间三氟甲基苯胺35.1％，对三氟甲基苯胺64.2％)，得到2004g对三氟甲基苯胺，纯度98.1％。
实施例6
3L反应釜中加入800g三氟甲基苯胺釜残，30g碳酸氢钠和2g吩噻嗪，温度控制在80℃，减压蒸馏(系统内5mmHg)得到481g含有间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，收集供下一步精馏用。
5L精馏装置中加入3000g上一步得到的间氨基三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺的轻组分，100g碳酸氢钠和6g吩噻嗪，温度控制在80℃，减压下(系统内5mmHg)进行精馏，得到702g间氨基三氟甲基苯胺，纯度98.5％，得到过渡馏分60g(间三氟甲基苯胺35.1％，对三氟甲基苯胺64.2％)，得到2006g对三氟甲基苯胺，纯度98.1％。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (6)
1.一种噁草酮的合成方法，其特征在于：以2,4-二氯-5-硝基苯酚和2-溴丙烷为初始原料，经醚化、还原、重氮还原、酰化、光环化反应步骤生产噁草酮原药；其中各步骤反应如下：
一、醚化：将2,4-二氯-5-硝基苯酚加入二甲基甲酰胺溶解后转入醚化反应釜中，加入2-溴丙烷、碳酸钾、邻甲基苯酚，于加热条件下进行醚化反应；反应结束后过滤，滤液脱溶后加入等体积的乙醇，二甲基甲酰胺回收套用；反应如式(I)所示：
二、还原：将步骤一生产的2,4-二氯-5-硝基苯丙醚的乙醇溶液转入还原釜中，再加入水、硫化钠，升温回流进行还原反应；反应结束冷却至30℃，加入活性炭搅拌脱色，然后压滤，滤液脱溶后乙醇回收套用，加入甲苯萃取，再压滤可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺；反应如式(II)所示：
三、重氮还原：将步骤二得到的2,4-二氯-5-异丙氧基苯胺的甲苯溶液抽入重氮釜中，加入30％盐酸后降温，滴加35％亚硝酸钠水溶液，滴加结束后搅拌、保温2h；分层，上层甲苯蒸馏回收套用，下层2,4-二氯-5-异丙氧基重氮盐冷却、待用；还原釜中加入规定量的氯化亚锡、30％盐酸，搅拌降温至10℃开始、在10-20℃之间滴加重氮盐，滴完后保温2h；离心得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼盐；反应如式(III)所示：
四、酰化：碱化反应釜中配置规定浓度(20％)的氢氧化钠溶液，搅拌下加入步骤三得到的肼盐，升温到80℃以上，保温1h进行碱化反应，冷却至25℃离心可得中间体2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼；酰化釜中加入氯仿、2,4-二氯-5-异丙氧基苯肼、三乙胺和氯乙酸(催化剂)，20℃以下滴加特戊酰氯，滴完后保温1h；转入光环反应釜中；反应如式(IV)所示：
五、光环化：将光环化反应釜中的酰化物升温至45℃开始、在40℃以上滴加固体光气的氯仿溶液，滴加结束后保温1h；冷却至30℃，抽入水洗釜中加水、搅拌，静置、分层，油相脱溶可得噁草酮粗品，氯仿回收套用；反应如式(V)所示：
2.根据权利要求1所述的一种噁草酮的合成方法，其特征在于：步骤一中醚化时温度控制在40～50℃之间，反应时间5～6h；n(2-溴丙烷摩尔数)：n(碳酸钾摩尔数)：n(2,4-二氯-5-硝基苯酚摩尔数)＝1:1:1；催化剂邻甲基苯酚用量为2,4-二氯-5-硝基苯酚质量的1～5％。
3.根据权利要求1所述的一种噁草酮的合成方法，其特征在于：步骤二中回流时间为10～12h。
4.根据权利要求1所述的一种噁草酮的合成方法，其特征在于：步骤三中重氮化温度控制在0～10℃之间。
5.根据权利要求1所述的一种噁草酮的合成方法，其特征在于：步骤四种酰化温度控制在80～100℃之间；催化剂氯乙酸用量是2,4-二氯-5-硝基苯酚质量的1～3％。
6.根据权利要求1所述的一种噁草酮的合成方法，其特征在于：步骤五中光环化温度控制在40～80℃之间。
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| CN106336385B (zh) | 2018-05-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zheng Longsheng Inventor after: Zhang Liang Inventor after: Wang Yulou Inventor after: Fang Dong Inventor after: Li Qi Inventor after: Li Fuxiang Inventor before: Zheng Longsheng Inventor before: Zhang Liang Inventor before: Fang Dong Inventor before: Li Qi Inventor before: Li Fuxiang |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |