JPH10130264A - 新規な２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン及びその製法 - Google Patents
新規な２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン及びその製法Info
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- JPH10130264A JPH10130264A JP30104896A JP30104896A JPH10130264A JP H10130264 A JPH10130264 A JP H10130264A JP 30104896 A JP30104896 A JP 30104896A JP 30104896 A JP30104896 A JP 30104896A JP H10130264 A JPH10130264 A JP H10130264A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシ樹脂のアミン系硬化剤として使用で
き、透明で高屈折率等の光学特性に優れたエポキシ樹脂
硬化物を製造することができる新規な化合物を提供す
る。 【解決手段】 下記の一般式［１］で示される２，５−
ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物。 一般式［１］： 【化１】
き、透明で高屈折率等の光学特性に優れたエポキシ樹脂
硬化物を製造することができる新規な化合物を提供す
る。 【解決手段】 下記の一般式［１］で示される２，５−
ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物。 一般式［１］： 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２，５−ビ
ス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物及びその
製法に関する。
ス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物及びその
製法に関する。
【０００２】本発明の２，５−ビス（アミノメチル）−
１，４−ジチアン化合物は光学材料、接着剤、塗料など
の有用な中間原料として用いられる。たとえば、２，５
−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物はエ
ポキシ樹脂のアミン系硬化剤として使用され透明で高屈
折率等の光学特性に優れた硬化物を製造することができ
る。
１，４−ジチアン化合物は光学材料、接着剤、塗料など
の有用な中間原料として用いられる。たとえば、２，５
−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物はエ
ポキシ樹脂のアミン系硬化剤として使用され透明で高屈
折率等の光学特性に優れた硬化物を製造することができ
る。
【０００３】
【従来の技術】合成樹脂はガラスに比べると軽量で割れ
にくく成形が容易なため、近年各種の光学用途に使用さ
れている。光学用途に使用される合成樹脂としてはエポ
キシ樹脂の硬化物が挙げられるが、その硬化物について
光学用途に重要な物性である屈折率は、一般的に１．５
７程度である。本用途ではその硬化物の特徴を生かしつ
つ、より高い屈折率のものが望まれている。
にくく成形が容易なため、近年各種の光学用途に使用さ
れている。光学用途に使用される合成樹脂としてはエポ
キシ樹脂の硬化物が挙げられるが、その硬化物について
光学用途に重要な物性である屈折率は、一般的に１．５
７程度である。本用途ではその硬化物の特徴を生かしつ
つ、より高い屈折率のものが望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エポ
キシ樹脂のアミン系硬化剤として使用でき、透明で高屈
折率等の光学特性に優れたエポキシ樹脂硬化物を製造す
ることができる新規な化合物及びその製造方法を提供す
ることにある。
キシ樹脂のアミン系硬化剤として使用でき、透明で高屈
折率等の光学特性に優れたエポキシ樹脂硬化物を製造す
ることができる新規な化合物及びその製造方法を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は種々検討を行
った結果、下記の一般式［１］で示される２，５−ビス
（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物が前記の目
的を達成することのできる有用で新規な化合物であるこ
と、及びこの化合物が下記の一般式［２］で示される
２，５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
とアンモニアを反応させることによって容易に収率よく
得られることを見いだし本発明を完成するに到った。
った結果、下記の一般式［１］で示される２，５−ビス
（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物が前記の目
的を達成することのできる有用で新規な化合物であるこ
と、及びこの化合物が下記の一般式［２］で示される
２，５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
とアンモニアを反応させることによって容易に収率よく
得られることを見いだし本発明を完成するに到った。
【０００６】一般式［１］：
【化３】 ［式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表す。］
【０００７】一般式［２］：
【化４】 ［式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは塩素
原子又は臭素原子を表す。］
原子又は臭素原子を表す。］
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式［１］及び
［２］において、Ｒで表される低級アルキル基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基が挙げられる。
［２］において、Ｒで表される低級アルキル基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数
１〜４のアルキル基が挙げられる。
【０００９】本発明の前記一般式［１］で示される２，
５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物
（以下、２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチ
アン化合物［１］という。）としては、２，５−ビス
（アミノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（アミノメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（アミノメチル）−２，５−ジエチル
−１，４−ジチアン、２，５−ビス（アミノメチル）−
２，５−ジプロピル−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（アミノメチル）−２，５−ジブチル−１，４−ジチア
ンなどが挙げられる。
５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物
（以下、２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチ
アン化合物［１］という。）としては、２，５−ビス
（アミノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（アミノメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（アミノメチル）−２，５−ジエチル
−１，４−ジチアン、２，５−ビス（アミノメチル）−
２，５−ジプロピル−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（アミノメチル）−２，５−ジブチル−１，４−ジチア
ンなどが挙げられる。
【００１０】本発明の２，５−ビス（アミノメチル）−
１，４−ジチアン化合物［１］は、前記一般式［２］で
示される２，５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチア
ン化合物（以下、２，５−ビス（ハロメチル）−１，４
−ジチアン化合物［２］という。）をアンモニアと反応
させれば、容易に製造される。
１，４−ジチアン化合物［１］は、前記一般式［２］で
示される２，５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチア
ン化合物（以下、２，５−ビス（ハロメチル）−１，４
−ジチアン化合物［２］という。）をアンモニアと反応
させれば、容易に製造される。
【００１１】本反応は２，５−ビス（ハロメチル）−
１，４−ジチアン化合物［２］とアンモニアを水、エタ
ノール、メタノール等の溶媒中で行うことができる。溶
媒としては水が好ましい。溶媒の使用量は、通常、２，
５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
［２］１重量部に対して１〜２０倍重量部である。
１，４−ジチアン化合物［２］とアンモニアを水、エタ
ノール、メタノール等の溶媒中で行うことができる。溶
媒としては水が好ましい。溶媒の使用量は、通常、２，
５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
［２］１重量部に対して１〜２０倍重量部である。
【００１２】また本反応は、触媒の不存在下または塩化
第一銅、塩化第２銅、塩化亜鉛、酸化亜鉛等の触媒存在
下に行うこともできる。触媒の使用量は２，５−ビス
（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物［２］１モル
に対し０．０１モル％〜３０モル％である。
第一銅、塩化第２銅、塩化亜鉛、酸化亜鉛等の触媒存在
下に行うこともできる。触媒の使用量は２，５−ビス
（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物［２］１モル
に対し０．０１モル％〜３０モル％である。
【００１３】本反応におけるアンモニアの使用量は２，
５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
［２］１モルに対して４倍モル以上、好ましくは１０〜
６０倍モルである。アンモニアの使用量は多いほど収率
が良く好ましいがこれ以上増やしても収率改善等に大き
な効果はない。収率、容積効率等より２０〜５０倍モル
がさらに好ましい。
５−ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物
［２］１モルに対して４倍モル以上、好ましくは１０〜
６０倍モルである。アンモニアの使用量は多いほど収率
が良く好ましいがこれ以上増やしても収率改善等に大き
な効果はない。収率、容積効率等より２０〜５０倍モル
がさらに好ましい。
【００１４】本反応における反応温度は通常、３０℃〜
１５０℃の範囲内の温度である。４０℃ 以下にすると
反応が遅くなり好ましくない。また反応温度が１５０℃
よりも高いと反応圧が高くなり好ましくない。反応操作
の容易さから反応温度は４０℃〜１２０℃で行うのが好
ましい。反応圧力は、通常１〜１０Ｋｇ／ｃｍ2の範囲
内の圧力を採用することができる。
１５０℃の範囲内の温度である。４０℃ 以下にすると
反応が遅くなり好ましくない。また反応温度が１５０℃
よりも高いと反応圧が高くなり好ましくない。反応操作
の容易さから反応温度は４０℃〜１２０℃で行うのが好
ましい。反応圧力は、通常１〜１０Ｋｇ／ｃｍ2の範囲
内の圧力を採用することができる。
【００１５】このようにして生成した２，５−ビス（ア
ミノメチル）−１，４−ジチアン化合物［１］は抽出、
蒸留等の通常の方法により得ることができる。
ミノメチル）−１，４−ジチアン化合物［１］は抽出、
蒸留等の通常の方法により得ることができる。
【００１６】本反応における原料の２，５−ビス（ハロ
メチル）−１，４−ジチアン化合物［２］は、Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．第３４巻３３８９〜３３９１頁（１９６
９年）の方法に従って、ジアリルジスルフィド又はビス
（２−アルキルアリル）ジスルフィドにチオニルクロリ
ド又は臭素を作用させれば製造できる。
メチル）−１，４−ジチアン化合物［２］は、Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．第３４巻３３８９〜３３９１頁（１９６
９年）の方法に従って、ジアリルジスルフィド又はビス
（２−アルキルアリル）ジスルフィドにチオニルクロリ
ド又は臭素を作用させれば製造できる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて詳しく説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 ＜実施例１＞２，５ービス（クロロメチル）−１，４−
ジチアン３０．０ｇ（純分：２６．４ｇ）、２８％アン
モニア水３３５ｇ及び塩化第一銅３ｇをガラス製オート
クレーブに仕込み、反応温度５５〜６０℃、反応圧（ゲ
−ジ圧）２．５〜１．８Ｋｇ／ｃｍ2で４時間反応を行
った。反応後、減圧下に脱アンモニア及び脱水濃縮を行
った後、４８％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ（ｐ
Ｈ＝１３．７）にし、生成物をクロロホルムで抽出し
た。抽出物よりクロロホルムを減圧下に除き、残査を蒸
留し、沸点１４３〜１４５℃／０．４ｍｍＨｇの透明オ
イル１７．１ｇ（冷蔵庫放置 結晶化）を得た。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 ＜実施例１＞２，５ービス（クロロメチル）−１，４−
ジチアン３０．０ｇ（純分：２６．４ｇ）、２８％アン
モニア水３３５ｇ及び塩化第一銅３ｇをガラス製オート
クレーブに仕込み、反応温度５５〜６０℃、反応圧（ゲ
−ジ圧）２．５〜１．８Ｋｇ／ｃｍ2で４時間反応を行
った。反応後、減圧下に脱アンモニア及び脱水濃縮を行
った後、４８％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ（ｐ
Ｈ＝１３．７）にし、生成物をクロロホルムで抽出し
た。抽出物よりクロロホルムを減圧下に除き、残査を蒸
留し、沸点１４３〜１４５℃／０．４ｍｍＨｇの透明オ
イル１７．１ｇ（冷蔵庫放置 結晶化）を得た。
【００１８】このものは、図１に示す赤外線吸収スペク
トルのアミノ基吸収（３３５８ｃｍ-1、３２８８ｃ
ｍ-1）、液体クロマトグラフ分析、アミン価、元素分析
より２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン
であることがわかった。その収率（純分換算）は７７．
３％であった。
トルのアミノ基吸収（３３５８ｃｍ-1、３２８８ｃ
ｍ-1）、液体クロマトグラフ分析、アミン価、元素分析
より２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン
であることがわかった。その収率（純分換算）は７７．
３％であった。
【００１９】 液体クロマトグラフ分析： 純分（面積比） ９８％ 機器 日立製作所（株）製液体クロマトグラフＬ−７０００シリーズ カラム Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ ４．６φ×２５０ｍｍ（化学品検 査協会製） 移動相 ０．２％リン酸：アセトニトリル＝９８：２ 流量 １．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ＵＶ ２２０ｎｍ
【００２０】元素分析：
【００２１】
【表１】
【００２２】アミン価： 実測値 ６１９ 計算値 ６２９
【００２３】＜実施例２＞２，５−ビス（クロロメチ
ル）−１，４−ジチアン３０．０ｇ（純分：２６．４
ｇ）、２８％アンモニア水３３５ｇ及び塩化第一銅０．
１ｇをガラス製オートクレーブに仕込み、反応温度５８
〜６１℃、反応圧（ゲ−ジ圧）１．８〜１．４Ｋｇ／ｃ
ｍ2で４時間反応を行った。反応後、実施例１と同様に
後処理を行い透明オイル１８．０ｇを得た。（冷蔵庫放
置結晶化）
ル）−１，４−ジチアン３０．０ｇ（純分：２６．４
ｇ）、２８％アンモニア水３３５ｇ及び塩化第一銅０．
１ｇをガラス製オートクレーブに仕込み、反応温度５８
〜６１℃、反応圧（ゲ−ジ圧）１．８〜１．４Ｋｇ／ｃ
ｍ2で４時間反応を行った。反応後、実施例１と同様に
後処理を行い透明オイル１８．０ｇを得た。（冷蔵庫放
置結晶化）
【００２４】このものは実施例１同一の物質で、その純
分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分換算）はそ
れぞれ９８％、６１９及び８１．４％であった。
分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分換算）はそ
れぞれ９８％、６１９及び８１．４％であった。
【００２５】＜実施例３＞２，５−ビス（クロロメチ
ル）−１，４−ジチアン２０．０ｇ（純分：１７．６
ｇ）、２８％アンモニア水１１２ｇ及び塩化第一銅０．
５１ｇをガラス製オートクレーブに仕込み、反応温度５
６〜６４℃、反応圧（ゲ−ジ圧）３．１〜１．５Ｋｇ／
ｃｍ2 で４時間反応を行った。反応後、実施例１と同様
に後処理を行い透明オイル７．０ｇを得た。（冷蔵庫放
置結晶化）
ル）−１，４−ジチアン２０．０ｇ（純分：１７．６
ｇ）、２８％アンモニア水１１２ｇ及び塩化第一銅０．
５１ｇをガラス製オートクレーブに仕込み、反応温度５
６〜６４℃、反応圧（ゲ−ジ圧）３．１〜１．５Ｋｇ／
ｃｍ2 で４時間反応を行った。反応後、実施例１と同様
に後処理を行い透明オイル７．０ｇを得た。（冷蔵庫放
置結晶化）
【００２６】このものは実施例１と同一の物質で、その
純分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分換算）は
それぞれ９８％、６１８及び４７．５％であった。
純分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分換算）は
それぞれ９８％、６１８及び４７．５％であった。
【００２７】＜実施例４＞２，５−ビス（クロロメチ
ル）−１，４−ジチアン１９．０ｇ（純分：１６．７
ｇ）、アンモニアの２０％メタノール溶液２８０ｇ及び
塩化第一銅０．１ｇをガラス製オートクレーブに仕込
み、反応温度５５〜５８℃、反応圧（ゲ−ジ圧）２．９
〜２．６Ｋｇ／ｃｍ2で４時間反応を行った。反応後、
減圧下に脱アンモニア及び脱メタノールを行った後、水
を加えさらに４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性（ｐＨ＝１３．７）にし、生成物をクロロホル
ムで抽出した。抽出物よりクロロホルムを減圧下に除
き、残査を蒸留し、沸点１１３〜１４６℃／０．４ｍｍ
Ｈｇの透明オイル状の２，５−ビス（アミノメチル）−
１，４−ジチアン９．８ｇを得た。（冷蔵庫放置結晶
化）その純分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分
換算）はそれぞれ９５％、６００及び６７．８％であっ
た。
ル）−１，４−ジチアン１９．０ｇ（純分：１６．７
ｇ）、アンモニアの２０％メタノール溶液２８０ｇ及び
塩化第一銅０．１ｇをガラス製オートクレーブに仕込
み、反応温度５５〜５８℃、反応圧（ゲ−ジ圧）２．９
〜２．６Ｋｇ／ｃｍ2で４時間反応を行った。反応後、
減圧下に脱アンモニア及び脱メタノールを行った後、水
を加えさらに４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性（ｐＨ＝１３．７）にし、生成物をクロロホル
ムで抽出した。抽出物よりクロロホルムを減圧下に除
き、残査を蒸留し、沸点１１３〜１４６℃／０．４ｍｍ
Ｈｇの透明オイル状の２，５−ビス（アミノメチル）−
１，４−ジチアン９．８ｇを得た。（冷蔵庫放置結晶
化）その純分（ＬＣ面積比）、アミン価及び収率（純分
換算）はそれぞれ９５％、６００及び６７．８％であっ
た。
【００２８】＜応用例並びに応用比較例１及び２＞表２
の配合組成に従って配合し、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気した。その後表２の硬化条件にて硬化してフ
ィルム状成型物を得た。この硬化物を用いて、アッペ屈
折計により屈折率（５８９．３ｎｍのＤ線、２５℃）を
測定した。
の配合組成に従って配合し、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気した。その後表２の硬化条件にて硬化してフ
ィルム状成型物を得た。この硬化物を用いて、アッペ屈
折計により屈折率（５８９．３ｎｍのＤ線、２５℃）を
測定した。
【００２９】表２の評価結果から明らかなように本発明
の２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアンを
使用した硬化物は透明で高屈折率を示すことがわかっ
た。
の２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアンを
使用した硬化物は透明で高屈折率を示すことがわかっ
た。
【００３０】
【表２】
【００３１】注１：油化シェルエポキシ（株）社製 ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂 注２：ジェファーソンケミカル社製 アミン系硬化剤 注３：油化シェルエポキシ（株）社製 アミン系硬化剤
スフェノールＡ型エポキシ樹脂 注２：ジェファーソンケミカル社製 アミン系硬化剤 注３：油化シェルエポキシ（株）社製 アミン系硬化剤
【００３２】
【発明の効果】本発明の２，５−ビス（アミノメチル）
−１，４−ジチアン化合物は、光学材料、接着剤、塗料
などの原料として用いられる。たとえばエポキシ樹脂の
硬化剤として用いると、得られる硬化物が透明で高屈折
率を示し光学的特性に優れるので、各種光学用途に用い
られる。
−１，４−ジチアン化合物は、光学材料、接着剤、塗料
などの原料として用いられる。たとえばエポキシ樹脂の
硬化剤として用いると、得られる硬化物が透明で高屈折
率を示し光学的特性に優れるので、各種光学用途に用い
られる。
【００３３】また、本発明により２，５−ビス（ハロゲ
ン化メチル）−１，４−ジチアン化合物とアンモニアよ
り２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化
合物が容易に収率良く製造する方法が提供された。
ン化メチル）−１，４−ジチアン化合物とアンモニアよ
り２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化
合物が容易に収率良く製造する方法が提供された。
【図１】実施例１で得られた２，５−ビス（アミノメチ
ル）−１，４−ジチアンの赤外吸収スペクトル図であ
る。
ル）−１，４−ジチアンの赤外吸収スペクトル図であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式［１］で示される２，５−
ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物。 一般式［１］： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表す。］ - 【請求項２】 下記の一般式［２］で示される２，５−
ビス（ハロメチル）−１，４−ジチアン化合物とアンモ
ニアを反応させることを特徴とする請求項１記載の２，
５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物の
製造方法。 一般式［２］： 【化２】 ［式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは塩素
原子又は臭素原子を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30104896A JP3981707B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 新規な２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30104896A JP3981707B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 新規な２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130264A true JPH10130264A (ja) | 1998-05-19 |
| JP3981707B2 JP3981707B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=17892242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30104896A Expired - Fee Related JP3981707B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 新規な２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3981707B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124338A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Nippon Soda Co Ltd | ２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-10-25 JP JP30104896A patent/JP3981707B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124338A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Nippon Soda Co Ltd | ２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物の製造方法 |
| JP4685409B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-05-18 | 日本曹達株式会社 | ２，５−ビス（アミノメチル）−１，４−ジチアン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3981707B2 (ja) | 2007-09-26 |
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