JPH10130199A - 共役リノール酸の製造方法 - Google Patents

共役リノール酸の製造方法

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藤 良 枝 佐
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辺 和 昌 渡
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井 正 章 笠
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    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 共役化率が高く、製品が食品用途に使用可能
な共役リノール酸の製造方法を提供する。 【解決手段】 リノール酸含有油脂をアルカリ−プロピ
レングリコール溶液中にてアルカリ共役化反応に付すこ
とを特徴とする、共役リノール酸の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は共役リノール酸の製
造方法に関し、更に詳しくは、リノール酸含有油脂を特
定条件下での共役化反応に付すことにより、油脂中のリ
ノール酸を高効率で共役リノール酸に転化させる方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、共役脂肪酸の製造方法としては、
エチレングリコールに代表される有機溶媒を使用するア
ルカリ共役化法（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，３６，６３１（１９５９）、第３４回油化学討論
会講演要旨集ｐ１７１（１９９５）、基準油脂分析試験
法 ２．４．１６−７１）が知られている。Ｊ．Ａｍ．
Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３６，６３１（１９５
９）は、リノレン酸メチルを水酸化カリウム−エチレン
グリコール溶液中で２００℃、７時間加熱すると約８２
％程度の共役化が行われると報告している。しかし、こ
の共役化方法では環化およびその他の副反応も起こり、
食品に直接用いることはできないと指摘されている。
【０００３】さらに、第３４回油化学討論会講演要旨集
ｐ１７１（１９９５）では、基準油脂分析試験法２．
４．１６−７１に準じて試験しており、リノール酸メチ
ルを水酸化カリウム−エチレングリコール溶液中で１８
０℃、２時間反応すると共役ジエン生成率が約８０％以
上に達し、その時の水酸化カリウムの使用量は１，４−
ブタジエン構造に対して６倍モル量であったと報告して
いる。また、溶媒としてジメチルスルホキシドおよびジ
メチルホルムアミドを用い、アルカリとしてナトリウム
メトキシド（１，４−ブタジエン構造に対して２倍モル
量）を用いてサフラワー油の共役化反応を行った場合、
反応温度３０℃、反応時間１．５時間で共役化ジエン生
成率が約７３％に達したことが報告されている。ここに
報告されている三種類の溶媒の中では、アルカリ溶解性
の点でエチレングリコールが最も好ましいものである
（他の二つの溶媒の場合には使用するアルカリが限定さ
れ、かつ多量の溶媒を用いる必要がある）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のアルカリ共役化
法による従来の共役脂肪酸の製造方法では、溶媒として
エチレングリコール、ジメチルスルホキシドまたはジメ
チルホルムアミドを使用しているが、これらはいずれも
毒性を有する化合物であり、従って、得られる共役化生
成物を食品用途に使用することができないという問題が
あった。そこで本発明は、共役化効率が高く、しかも共
役化生成物が食品用途に使用可能な共役リノール酸の製
造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】アルカリ共役化法により
共役リノール酸を製造するに際し、溶媒としてプロピレ
ングリコールを使用することにより上記目的が達成され
ることが本発明者らにより見出された。即ち、本発明に
よる共役リノール酸の製造方法は、リノール酸含有油脂
をアルカリ−プロピレングリコール溶液中にてアルカリ
共役化反応に付すことを特徴とするものである。プロピ
レングリコールを溶媒として使用する本発明の方法によ
れば、従来のアルカリ共役化法における代表的な溶媒で
あるエチレングリコールの使用に比してより高い共役化
率で共役リノール酸が得られ、かつ、油脂の共役化生成
物の着色の程度がはるかに小さい。更に、溶媒に使用す
るプロピレングリコールは毒性を有さないので、生成物
を食品として使用することが可能となる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の方法によれば、アルカリ
−プロピレングリコール溶液中にてリノール酸含有油脂
をアルカリ共役化反応に付すことにより、油脂中のリノ
ール酸を共役リノール酸に転化させる。リノール酸含有
油脂としては、サフラワー油、ヒマワリ油、コーン油、
大豆油、綿実油、小麦胚芽油、等のリノール酸を含有す
る任意の油脂類が使用できるが、中でもリノール酸含量
の高いサフラワー油およびヒマワリ油が好ましい。本発
明において使用可能なアルカリとしては、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、ｔ−ブ
チルアルコキシド等が挙げられ、中でも水酸化カリウム
およびナトリウムメトキシドが好ましい。これらアルカ
リは、油脂中のリノール酸に対して一般に１〜８倍モル
量、好ましくは３〜６倍モル量の量で使用される。
【０００７】本発明の方法においては、溶媒として使用
されるプロピレングリコールの使用量は、リノール酸含
有油脂に対して一般に１〜１０倍量、好ましくは１．５
〜５倍量（重量基準）である。リノール酸含有油脂の共
役化反応は、上記アルカリのプロピレングリコール溶液
中にて窒素気流下で行われ、反応温度は一般に１１０〜
１８０℃、好ましくは１３０〜１７０℃であり、反応時
間は一般に１〜５時間、好ましくは２〜３時間である。
後述の実施例に示されるように、上記の好ましい反応温
度条件下では約８０％以上の高共役化率で共役リノール
酸が生成される。溶媒として人体に無害なプロピレング
リコールを使用する本発明の方法によれば、得られる共
役リノール酸含有油脂をゴム用添加剤、ＩＣ用絶縁材料
といった従来知られている用途に使用できるのは勿論の
こと、筋肉増強剤、栄養補助食品等の、従来のアルカリ
共役化法では不可能であった食品用途への使用が可能と
なり、そのメリットは極めて大きい。
【０００８】
【実施例】以下の実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例１ プロピレングリコール１５０ｇに水酸化カリウム５０ｇ
を溶解し、溶解後２０分間窒素バブリングを行い、１１
０℃まで昇温した。昇温後、サフラワー油１００ｇを加
え、窒素気流下で１１０℃、２．５時間反応させた（使
用したサフラワー油の脂肪酸組成を表１に示す）。反応
終了後、反応溶液を室温まで冷却し、塩酸を加えて中性
にし、１５分間撹拌した。続いて、反応溶液をｐＨ３に
調整し、蒸留水を加えて５分間撹拌した。次いで、ヘキ
サン抽出を３回行い、ヘキサン溶液を５％ＮａＣｌ溶液
および蒸留水で洗浄し、脱水ロ過を行った。ロ過後、ヘ
キサンを留去し、生成共役リノール酸を含む生成物を得
た。得られた生成物につきガスクロマトグラフィーによ
り共役リノール酸含量の測定を行い、リノール酸から共
役リノール酸への共役化率を求めたところ、２６．５％
であった。また、生成物の着色の程度をガードナー法
（ＡＳＴＭ Ｄ １５４４）により測定した結果、ガー
ドナー色度は３であった。 表１−サフラワー油の脂肪酸組成（％） 脂肪酸 反応前 反応後 パルミチン酸 ７．０ ７．０ ステアリン酸 ２．６ ２．６ オレイン酸 １４．４ １４．４ リノール酸 ７６．０ ５５．９ 共役リノール酸 ０ ２０．１
【０００９】実施例２〜７ 反応温度をそれぞれ１２０℃（実施例２）、１３０℃
（実施例３）、１４０℃（実施例４）、１５０℃（実施
例５）、１６０℃（実施例６）、１７０℃（実施例７）
に変えた以外は実施例１と全く同様に操作し、各々の共
役化生成物を得た。得られた生成物についての共役化率
およびガードナー色度の測定結果を表２および表３に示
す。
【００１０】比較例１〜７ 溶媒をプロピレングリコールからエチレングリコールに
変えた以外は実施例１〜７と全く同様に操作した。得ら
れた生成物についての共役化率およびガードナー色度の
測定結果を表２および表３に示す。 表２−共役化率（％） 反応温度（℃） プロピレングリコール エチレングリコール １１０ ２６．５（実施例１） １．６（比較例１） １２０ ５８．４（ 〃 ２） １４．１（ 〃 ２） １３０ ７８．２（ 〃 ３） ３５．７（ 〃 ３） １４０ ８５．７（ 〃 ４） ５２．８（ 〃 ４） １５０ ９０．０（ 〃 ５） ６３．９（ 〃 ５） １６０ ９７．２（ 〃 ６） ９１．５（ 〃 ６） １７０ ９９．１（ 〃 ７） ９９．０（ 〃 ７） 表３−ガードナー色度 反応温度（℃） プロピレングリコール エチレングリコール １１０ ３（実施例１） ９（比較例１） １２０ ３（ 〃 ２） ９（ 〃 ２） １３０ ３（ 〃 ３） ９（ 〃 ３） １４０ ３（ 〃 ４） ８（ 〃 ４） １５０ ３（ 〃 ５） ８（ 〃 ５） １６０ ２（ 〃 ６） ６（ 〃 ６） １７０ ２（ 〃 ７） ５（ 〃 ７）
【００１１】表２に示される反応温度と共役化率との関
係をグラフ化したものを図１に示す。図１から明らかな
ように、溶媒としてプロピレングリコールを用いる本発
明の方法は、エチレングリコールを用いる従来法と比べ
てリノール酸から共役リノール酸への共役化率が向上し
ており、その相違は１５０℃迄の反応温度において顕著
である。また、表３から明らかなように、本発明の方法
で得られた共役リノール酸含有生成物は、従来法で得ら
れた生成物に比べて着色の程度が著しく低い（ガードナ
ー色度２：淡黄色〜ガードナー色度９：褐色）。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例および比較例で得られた共役化生成物に
ついての共役化率（リノール酸から共役リノール酸への
転化率）を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡 辺 和 昌 愛知県名古屋市港区潮見町37−15 リノー ル油脂株式会社名古屋工場内 (72)発明者 笠 井 正 章 愛知県名古屋市港区潮見町37−15 リノー ル油脂株式会社名古屋工場内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】リノール酸含有油脂をアルカリ−プロピレ
    ングリコール溶液中にてアルカリ共役化反応に付すこと
    を特徴とする、共役リノール酸の製造方法。
  2. 【請求項２】リノール酸含有油脂が、サフラワー油、ヒ
    マワリ油、コーン油、大豆油、綿実油および小麦胚芽油
    から選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】アルカリが水酸化カリウムまたはナトリウ
    ムメトキシドである、請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】反応を１３０〜１７０℃で行う、請求項１
    〜３のいずれか一項に記載の方法。
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