JPH10120642A - フッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法 - Google Patents
フッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法Info
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- JPH10120642A JPH10120642A JP28257796A JP28257796A JPH10120642A JP H10120642 A JPH10120642 A JP H10120642A JP 28257796 A JP28257796 A JP 28257796A JP 28257796 A JP28257796 A JP 28257796A JP H10120642 A JPH10120642 A JP H10120642A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】医農薬中間体等として有用なｏ−フッ素置換フ
ェニルイソシアネートを高収率で製造する方法の提供。 【解決手段】２，６−ジフルオロアニリン、２，４−ジ
フルオロアニリンなどのｏ−フッ素置換アニリンまたは
その塩をジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒の存在下、ホスゲンと反応させる。
ェニルイソシアネートを高収率で製造する方法の提供。 【解決手段】２，６−ジフルオロアニリン、２，４−ジ
フルオロアニリンなどのｏ−フッ素置換アニリンまたは
その塩をジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒の存在下、ホスゲンと反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医農薬中間体等と
して有用なフッ素置換フェニルイソシアネートの製造方
法に関する。
して有用なフッ素置換フェニルイソシアネートの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ホスゲンを用いたイソシアネートの製造
は、溶媒としてトルエン、キシレン、デカリン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒を用
いる方法が一般的である（ULLMANNS ENCYCLOPEDIA OF I
NDUSTRIAL CHEMISTRY,Vol.A14,617pp 、Kirk-Othmer EN
CYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY 2nd Ed.,Vol.2,55
pp）。
は、溶媒としてトルエン、キシレン、デカリン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒を用
いる方法が一般的である（ULLMANNS ENCYCLOPEDIA OF I
NDUSTRIAL CHEMISTRY,Vol.A14,617pp 、Kirk-Othmer EN
CYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY 2nd Ed.,Vol.2,55
pp）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フッ素置換アニリンを
ホスゲン化することによるフッ素置換フェニルイソシア
ネートの製造方法において、従来から用いられている溶
媒を使用した場合、反応中間体であるカルバモイル体に
おいて、窒素原子に結合した水素原子とオルト位のフッ
素原子とが水素結合を形成し、その結合力が大きいため
脱塩酸反応がきわめて進行しにくく、目的とするイソシ
アネートの収率が低い、という問題があった。
ホスゲン化することによるフッ素置換フェニルイソシア
ネートの製造方法において、従来から用いられている溶
媒を使用した場合、反応中間体であるカルバモイル体に
おいて、窒素原子に結合した水素原子とオルト位のフッ
素原子とが水素結合を形成し、その結合力が大きいため
脱塩酸反応がきわめて進行しにくく、目的とするイソシ
アネートの収率が低い、という問題があった。
【０００４】この水素結合の影響を低減させるために高
温で反応を行った場合には、一般のイソシアネートと同
様に高分子量の高沸点不純物が多量に生成し、収率がさ
らに低下する。本発明の目的は、従来技術の前述の欠点
を解消にある。
温で反応を行った場合には、一般のイソシアネートと同
様に高分子量の高沸点不純物が多量に生成し、収率がさ
らに低下する。本発明の目的は、従来技術の前述の欠点
を解消にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の課題を解
決すべくなされた下記の発明である。式１で表されるフ
ッ素置換アニリンおよび／またはその塩をエーテル系溶
媒の存在下、ホスゲンと反応させることを特徴とするフ
ッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法。ただし、
式１におけるＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 はそれぞれ
フッ素原子または水素原子を示し、かつＸ1 、Ｘ5 の１
個以上はフッ素原子である。
決すべくなされた下記の発明である。式１で表されるフ
ッ素置換アニリンおよび／またはその塩をエーテル系溶
媒の存在下、ホスゲンと反応させることを特徴とするフ
ッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法。ただし、
式１におけるＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 はそれぞれ
フッ素原子または水素原子を示し、かつＸ1 、Ｘ5 の１
個以上はフッ素原子である。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において使用されるフッ素
置換アニリンは、式１で示される。ただし、Ｘ1 、Ｘ5
の１個以上はフッ素原子であることが必須である。すな
わちオルト位にフッ素原子を有する化合物である。
置換アニリンは、式１で示される。ただし、Ｘ1 、Ｘ5
の１個以上はフッ素原子であることが必須である。すな
わちオルト位にフッ素原子を有する化合物である。
【０００８】本発明の溶媒以外の溶媒を用いた場合に
は、中間体であるカルバモイル体において、窒素原子に
結合した水素原子がフッ素原子と水素結合を形成するた
めに、脱塩酸反応が進行しにくい。本発明の方法では、
エーテル系溶媒の酸素原子がカルバモイル体の窒素原子
に結合した水素原子と水素結合を形成するため、該水素
原子とフッ素原子との間の水素結合が弱まり、脱塩酸反
応が進行しやすくなると考えられる。
は、中間体であるカルバモイル体において、窒素原子に
結合した水素原子がフッ素原子と水素結合を形成するた
めに、脱塩酸反応が進行しにくい。本発明の方法では、
エーテル系溶媒の酸素原子がカルバモイル体の窒素原子
に結合した水素原子と水素結合を形成するため、該水素
原子とフッ素原子との間の水素結合が弱まり、脱塩酸反
応が進行しやすくなると考えられる。
【０００９】フッ素置換アニリンとしては具体的には
２，６−ジフルオロアニリン、２，４−ジフルオロアニ
リン、ｏ−フルオロアニリンが挙げられるが、それらに
限定されない。
２，６−ジフルオロアニリン、２，４−ジフルオロアニ
リン、ｏ−フルオロアニリンが挙げられるが、それらに
限定されない。
【００１０】またフッ素置換アニリンの塩としては、塩
酸塩または炭酸塩が好ましい。フッ素置換アニリンは塩
として使用することが特に好ましい。フッ素置換アニリ
ンは塩とすることにより、生成したイソシアネートとの
反応による尿素化合物の副生を抑制できる。
酸塩または炭酸塩が好ましい。フッ素置換アニリンは塩
として使用することが特に好ましい。フッ素置換アニリ
ンは塩とすることにより、生成したイソシアネートとの
反応による尿素化合物の副生を抑制できる。
【００１１】本発明において使用されるエーテル系溶媒
としては、アルキルエーテル、すなわち、アルカンのＣ
−Ｃ結合間に酸素原子を有するエーテルが好ましい。ホ
スゲンとの反応の後の目的物回収時に必要以上の高温を
要するものは高沸不純物の副生の点で好ましくなく、ま
た沸点があまり低いものは引火の危険性の点で好ましく
ない。
としては、アルキルエーテル、すなわち、アルカンのＣ
−Ｃ結合間に酸素原子を有するエーテルが好ましい。ホ
スゲンとの反応の後の目的物回収時に必要以上の高温を
要するものは高沸不純物の副生の点で好ましくなく、ま
た沸点があまり低いものは引火の危険性の点で好ましく
ない。
【００１２】アルキルエーテルとしては鎖状アルキルエ
ーテル、環状アルキルエーテルいずれも好ましい。鎖状
アルキルエーテルとしては酸素原子を５個以下、好まし
くは１〜３個含む化合物が好ましい。酸素原子を１個含
むアルキルエーテルとしてはジアルキルエーテルがあ
り、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等が挙
げられる。また酸素原子を２〜３個含む化合物としては
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等が挙げられる。環状アルキルエーテルとして
は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，
３，５−トリオキサン等が挙げられる。
ーテル、環状アルキルエーテルいずれも好ましい。鎖状
アルキルエーテルとしては酸素原子を５個以下、好まし
くは１〜３個含む化合物が好ましい。酸素原子を１個含
むアルキルエーテルとしてはジアルキルエーテルがあ
り、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等が挙
げられる。また酸素原子を２〜３個含む化合物としては
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等が挙げられる。環状アルキルエーテルとして
は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，
３，５−トリオキサン等が挙げられる。
【００１３】これらエーテル系溶媒の使用量はあまり多
くても経済的に好ましくない。一般的には原料であるフ
ッ素置換アニリンに対して重量で２〜４０倍、特に５〜
２０倍使用することが好ましい。
くても経済的に好ましくない。一般的には原料であるフ
ッ素置換アニリンに対して重量で２〜４０倍、特に５〜
２０倍使用することが好ましい。
【００１４】ホスゲンを反応させる場合、ガス状で反応
系に吹き込む方法または冷却液化状態で反応系と混合す
る方法が好ましい。ホスゲン２量体であるトリクロロメ
チルクロロホルメートまたはホスゲン３量体であるビス
（トリクロロメチル）カーボネートを用い、ホスゲンと
の反応の前にホスゲンに分解して使用することもでき
る。
系に吹き込む方法または冷却液化状態で反応系と混合す
る方法が好ましい。ホスゲン２量体であるトリクロロメ
チルクロロホルメートまたはホスゲン３量体であるビス
（トリクロロメチル）カーボネートを用い、ホスゲンと
の反応の前にホスゲンに分解して使用することもでき
る。
【００１５】ホスゲンとの反応は、最初に０〜１０℃の
低温で反応させることが好ましい。この後１０℃〜溶媒
の沸点の高温で反応を行うことが好ましい。目的化合物
によっては低温でのホスゲンとの反応を省略できる。
低温で反応させることが好ましい。この後１０℃〜溶媒
の沸点の高温で反応を行うことが好ましい。目的化合物
によっては低温でのホスゲンとの反応を省略できる。
【００１６】反応後の液は乾燥した窒素ガスを通気させ
ることにより過剰のホスゲンを充分に除去することが好
ましい。その後、常圧または減圧にて溶媒とイソシアネ
ートとを分離回収できる。
ることにより過剰のホスゲンを充分に除去することが好
ましい。その後、常圧または減圧にて溶媒とイソシアネ
ートとを分離回収できる。
【００１７】本発明の方法によって式２で示されるフッ
素置換フェニルイソシアネートが得られる。ただし、式
１におけるＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 はそれぞれフ
ッ素原子または水素原子を示し、かつＸ1 、Ｘ5 の１個
以上はフッ素原子である。
素置換フェニルイソシアネートが得られる。ただし、式
１におけるＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 はそれぞれフ
ッ素原子または水素原子を示し、かつＸ1 、Ｘ5 の１個
以上はフッ素原子である。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【実施例】以下に、本発明を実施例および比較例によっ
て説明する。なお、分析はガスクロマトグラフで行っ
た。
て説明する。なお、分析はガスクロマトグラフで行っ
た。
【００２０】「例１（実施例）」１Ｌのフラスコにジエ
チレングリコールジメチルエーテル３００ｇと２，６−
ジフルオロアニリン３２．３ｇ（０．２５モル）を仕込
み氷水にて５℃に冷却した。この混合物に、５℃を維持
しながら塩化水素を１１．２ＮＬ／ｈの流量で１時間吹
き込み２，６−ジフルオロアニリンの塩酸塩を得た（転
化率１００％）。
チレングリコールジメチルエーテル３００ｇと２，６−
ジフルオロアニリン３２．３ｇ（０．２５モル）を仕込
み氷水にて５℃に冷却した。この混合物に、５℃を維持
しながら塩化水素を１１．２ＮＬ／ｈの流量で１時間吹
き込み２，６−ジフルオロアニリンの塩酸塩を得た（転
化率１００％）。
【００２１】この塩酸塩溶液に５℃を維持しながらホス
ゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込んだ後、ホ
スゲンガスを同流量で流通させながら１時間をかけて徐
々に昇温した。１００℃となった時点でホスゲンガスの
供給および加温を停止した。この際反応液中の塩酸塩は
消滅し、無色透明の液体となっていた。
ゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込んだ後、ホ
スゲンガスを同流量で流通させながら１時間をかけて徐
々に昇温した。１００℃となった時点でホスゲンガスの
供給および加温を停止した。この際反応液中の塩酸塩は
消滅し、無色透明の液体となっていた。
【００２２】窒素ガスを５０ＮＬ／ｈの流量で８時間流
し、過剰のホスゲンを除去したのち減圧下蒸留を行い、
１０ｍｍＨｇ、６０℃の留分である２，６−ジフルオロ
フェニルイソシアネート３７．３ｇ（０．２４モル）を
得た。目的物の純度は９９．６％、収率は９６．２％で
あった。この物質の融点は２３℃であった。
し、過剰のホスゲンを除去したのち減圧下蒸留を行い、
１０ｍｍＨｇ、６０℃の留分である２，６−ジフルオロ
フェニルイソシアネート３７．３ｇ（０．２４モル）を
得た。目的物の純度は９９．６％、収率は９６．２％で
あった。この物質の融点は２３℃であった。
【００２３】「例２（比較例）」ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのかわりにｏ−ジクロロベンゼン３０
０ｇを用いるほかは例１と同様にして２，６−ジフルオ
ロアニリンの塩酸塩を得た（転化率１００％）。
ジメチルエーテルのかわりにｏ−ジクロロベンゼン３０
０ｇを用いるほかは例１と同様にして２，６−ジフルオ
ロアニリンの塩酸塩を得た（転化率１００％）。
【００２４】この塩酸塩溶液に５℃を維持しながらホス
ゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込んだ後、反
応器を油浴に移しホスゲンガスを同流量で流通させなが
ら１時間をかけて徐々に昇温し、１８０℃の還流温度で
２時間維持した。反応液は均一にはならず、白色の固形
物が残存したままであった。
ゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込んだ後、反
応器を油浴に移しホスゲンガスを同流量で流通させなが
ら１時間をかけて徐々に昇温し、１８０℃の還流温度で
２時間維持した。反応液は均一にはならず、白色の固形
物が残存したままであった。
【００２５】ホスゲンガスの供給および加温を停止した
後、窒素ガスを５０ＮＬ／ｈの流量で８時間流し、過剰
のホスゲンを除去した。固形物をろ別した反応液を減圧
蒸留し、２，６−ジフルオロフェニルイソシアネート１
３．５ｇ（０．０９モル）が得られた。目的物の収率は
３５％であった。
後、窒素ガスを５０ＮＬ／ｈの流量で８時間流し、過剰
のホスゲンを除去した。固形物をろ別した反応液を減圧
蒸留し、２，６−ジフルオロフェニルイソシアネート１
３．５ｇ（０．０９モル）が得られた。目的物の収率は
３５％であった。
【００２６】「例３（実施例）」ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのかわりにテトラヒドロフラン３００
ｇを用い、５０℃となった時点でホスゲンガスの供給お
よび加温を停止したほかは例１と同様にして２，６−ジ
フルオロフェニルイソシアネートを得た。目的物は３
６．９ｇ（０．２４モル）得られ、収率は９５．３％で
あった。
ジメチルエーテルのかわりにテトラヒドロフラン３００
ｇを用い、５０℃となった時点でホスゲンガスの供給お
よび加温を停止したほかは例１と同様にして２，６−ジ
フルオロフェニルイソシアネートを得た。目的物は３
６．９ｇ（０．２４モル）得られ、収率は９５．３％で
あった。
【００２７】「例４（実施例）」ジエチレングリコール
ジメチルエーテルのかわりに１，４−ジオキサン３００
ｇを用い、７０℃となった時点でホスゲンガスの供給お
よび加温を停止したほかは例１と同様にして２，６−ジ
フルオロフェニルイソシアネートを得た。目的物は３
６．５ｇ（０．２４モル）得られ、収率は９４．２％で
あった。
ジメチルエーテルのかわりに１，４−ジオキサン３００
ｇを用い、７０℃となった時点でホスゲンガスの供給お
よび加温を停止したほかは例１と同様にして２，６−ジ
フルオロフェニルイソシアネートを得た。目的物は３
６．５ｇ（０．２４モル）得られ、収率は９４．２％で
あった。
【００２８】「例５（実施例）」２，６−ジフルオロア
ニリンのかわりに２，４−ジフルオロアニリン３２．３
ｇ（０．２５モル) を用いたほかは例４と同様にして
２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート（６ｍｍＨ
ｇ、４２℃の留分）を得た。目的物は３６．５ｇ（０．
２３５モル）得られ、純度は９９．３％、収率は９４．
３％であった。
ニリンのかわりに２，４−ジフルオロアニリン３２．３
ｇ（０．２５モル) を用いたほかは例４と同様にして
２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート（６ｍｍＨ
ｇ、４２℃の留分）を得た。目的物は３６．５ｇ（０．
２３５モル）得られ、純度は９９．３％、収率は９４．
３％であった。
【００２９】「例６（比較例）」１，４−ジオキサンの
かわりにクロロベンゼン３００ｇを用いるほかは例５と
同様にして２，４−ジフルオロアニリンの塩酸塩を得た
（転化率１００％）。この塩酸塩溶液に５℃を維持しな
がらホスゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込ん
だ後、反応器を油浴に移しホスゲンガスを同流量で流通
させながら１時間をかけて徐々に昇温し、１３１℃の還
流温度で２時間維持した。反応液には白色の固形物が存
在していた。
かわりにクロロベンゼン３００ｇを用いるほかは例５と
同様にして２，４−ジフルオロアニリンの塩酸塩を得た
（転化率１００％）。この塩酸塩溶液に５℃を維持しな
がらホスゲンガスを１１．２ＮＬ／ｈで１時間吹き込ん
だ後、反応器を油浴に移しホスゲンガスを同流量で流通
させながら１時間をかけて徐々に昇温し、１３１℃の還
流温度で２時間維持した。反応液には白色の固形物が存
在していた。
【００３０】ホスゲンガスの供給および加温を停止した
後、窒素ガスを５０ＮＬ／ｈの流量で８時間流し、過剰
のホスゲンを除去した。固形物をろ別した反応液を減圧
蒸留し、２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート
８．５ｇ（０．０５５モル）が得られた。目的物の収率
は２２％であった。
後、窒素ガスを５０ＮＬ／ｈの流量で８時間流し、過剰
のホスゲンを除去した。固形物をろ別した反応液を減圧
蒸留し、２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート
８．５ｇ（０．０５５モル）が得られた。目的物の収率
は２２％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、フッ素置換フェ
ニルイソシアネートを高収率でかつ経済的に製造でき
る。
ニルイソシアネートを高収率でかつ経済的に製造でき
る。
Claims (1)
- 【請求項１】式１で表されるフッ素置換アニリンおよび
／またはその塩をエーテル系溶媒の存在下、ホスゲンと
反応させることを特徴とするフッ素置換フェニルイソシ
アネートの製造方法。ただし、式１におけるＸ1 、Ｘ
2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 はそれぞれフッ素原子または水素
原子を示し、かつＸ1 、Ｘ5 の１個以上はフッ素原子で
ある。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28257796A JPH10120642A (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | フッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28257796A JPH10120642A (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | フッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120642A true JPH10120642A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=17654312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28257796A Pending JPH10120642A (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | フッ素置換フェニルイソシアネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10120642A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006048141A1 (de) * | 2004-11-03 | 2006-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
| JP2019199444A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 三井化学株式会社 | ペンタンジイソシアネートの製造方法 |
-
1996
- 1996-10-24 JP JP28257796A patent/JPH10120642A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006048141A1 (de) * | 2004-11-03 | 2006-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
| JP2019199444A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 三井化学株式会社 | ペンタンジイソシアネートの製造方法 |
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