JPH10120039A - 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤Info
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- JPH10120039A JPH10120039A JP29819296A JP29819296A JPH10120039A JP H10120039 A JPH10120039 A JP H10120039A JP 29819296 A JP29819296 A JP 29819296A JP 29819296 A JP29819296 A JP 29819296A JP H10120039 A JPH10120039 A JP H10120039A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、光変色性が改善されており、
防曇性、帯電防止性、安全性に優れた抗菌性を有する熱
可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤を提供
することにある。 【解決手段】モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％以上
であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有すること
を特徴とする熱可塑性樹脂組成物である。
防曇性、帯電防止性、安全性に優れた抗菌性を有する熱
可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤を提供
することにある。 【解決手段】モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％以上
であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有すること
を特徴とする熱可塑性樹脂組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は熱可塑性樹脂組成物
及びその製造方法並びに抗菌剤に関し、詳しくは人体及
び食品に触れた場合でも安全性の高い抗菌性を有する熱
可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤に関す
る。
及びその製造方法並びに抗菌剤に関し、詳しくは人体及
び食品に触れた場合でも安全性の高い抗菌性を有する熱
可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、抗菌性樹脂組成物として、抗
菌剤を熱可塑性樹脂組成物に分散含有させ、フィルム・
成型品に抗菌性を付与させることが知られている。抗菌
剤としては、有機系化合物が使用されることが多く、該
有機系化合物としては、有機砒素系化合物のバイナジ
ン、有機塩素系化合物のＰＣＰ、アニリンの誘導体のチ
アベンゾール等がある。これらのものは樹脂から溶出性
を有し、抗菌性を発現する作用機構となっている。この
ため、食品包装材料等に使用した場合、抗菌剤が直接食
品に接触することになり、食品衛生上、安全性の点で問
題があるといわれている。
菌剤を熱可塑性樹脂組成物に分散含有させ、フィルム・
成型品に抗菌性を付与させることが知られている。抗菌
剤としては、有機系化合物が使用されることが多く、該
有機系化合物としては、有機砒素系化合物のバイナジ
ン、有機塩素系化合物のＰＣＰ、アニリンの誘導体のチ
アベンゾール等がある。これらのものは樹脂から溶出性
を有し、抗菌性を発現する作用機構となっている。この
ため、食品包装材料等に使用した場合、抗菌剤が直接食
品に接触することになり、食品衛生上、安全性の点で問
題があるといわれている。
【０００３】近年、開発された無機系の抗菌剤として、
ゼオライト中の金属イオンを銀イオンで置換した抗菌性
銀ゼオライトがあるが、無機系であるが故に持続性、溶
出性、臭気、耐熱性に優れており、安定した状態での使
用が可能である。しかしながら、熱可塑性樹脂中に抗菌
性銀ゼオライトのような銀化合物を添加し、フィルム・
シート・成型品を作成した場合、これら成型物が光によ
り著しく変色をきたしてしまうので、商品価値が著しく
低下するという欠点を有している。
ゼオライト中の金属イオンを銀イオンで置換した抗菌性
銀ゼオライトがあるが、無機系であるが故に持続性、溶
出性、臭気、耐熱性に優れており、安定した状態での使
用が可能である。しかしながら、熱可塑性樹脂中に抗菌
性銀ゼオライトのような銀化合物を添加し、フィルム・
シート・成型品を作成した場合、これら成型物が光によ
り著しく変色をきたしてしまうので、商品価値が著しく
低下するという欠点を有している。
【０００４】この銀ゼオライトよりなる抗菌剤の変色を
改良する目的で、特定のリン酸塩系化合物が開発された
（特開平４−２７５３７０号）が、従来の銀ゼオライト
に比べれば改善はされているが、未だ十分ではない。
改良する目的で、特定のリン酸塩系化合物が開発された
（特開平４−２７５３７０号）が、従来の銀ゼオライト
に比べれば改善はされているが、未だ十分ではない。
【０００５】また、食品に触れた場合でも、安全性の高
い抗菌性、防曇性、帯電防止性を有するシート・フィル
ムに関して、抗菌剤として炭素数８〜１２の高級脂肪酸
モノグリセライドを含有する方法がある（特開平４−２
０５７１号）。しかし、当該化合物の抗菌性、防曇性及
び帯電防止性に関して、その効果は十分とは言えない。
い抗菌性、防曇性、帯電防止性を有するシート・フィル
ムに関して、抗菌剤として炭素数８〜１２の高級脂肪酸
モノグリセライドを含有する方法がある（特開平４−２
０５７１号）。しかし、当該化合物の抗菌性、防曇性及
び帯電防止性に関して、その効果は十分とは言えない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題
は、光変色性が改善されており、防曇性、帯電防止性、
安全性に優れた抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成物及び
その製造方法並びに抗菌剤を提供することにある。
は、光変色性が改善されており、防曇性、帯電防止性、
安全性に優れた抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成物及び
その製造方法並びに抗菌剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、 １．モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％以上であるジ
グリセリンモノ脂肪酸エステルを含有することを特徴と
する熱可塑性樹脂組成物、
グリセリンモノ脂肪酸エステルを含有することを特徴と
する熱可塑性樹脂組成物、
【０００８】２．前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステル
の脂肪酸炭素数が８〜１６の範囲であることを特徴とす
る前記１記載の熱可塑性樹脂組成物、
の脂肪酸炭素数が８〜１６の範囲であることを特徴とす
る前記１記載の熱可塑性樹脂組成物、
【０００９】３．ジグリセリンモノ脂肪酸エステルを、
熱可塑性樹脂１００重量部に対し、０．１〜５重量部含
有することを特徴とする前記１又は２記載の熱可塑性樹
脂組成物、
熱可塑性樹脂１００重量部に対し、０．１〜５重量部含
有することを特徴とする前記１又は２記載の熱可塑性樹
脂組成物、
【００１０】４．熱可塑性樹脂組成物がシート、フィル
ムその他の成形品又は成形品材料であることを特徴とす
る前記１、２又は３記載の熱可塑性樹脂組成物、
ムその他の成形品又は成形品材料であることを特徴とす
る前記１、２又は３記載の熱可塑性樹脂組成物、
【００１１】５．ジグリセリンと脂肪酸とのエステル化
反応生成物から未反応ジグリセリンを除去する方法、溶
剤分別する方法、分子蒸留による方法によって、モノ脂
肪酸エステル純度が５０重量％以上であるジグリセリン
モノ脂肪酸エステルを得、これを熱可塑性樹脂１００重
量部に対し、０．１〜５重量部含有せしめることを特徴
とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
反応生成物から未反応ジグリセリンを除去する方法、溶
剤分別する方法、分子蒸留による方法によって、モノ脂
肪酸エステル純度が５０重量％以上であるジグリセリン
モノ脂肪酸エステルを得、これを熱可塑性樹脂１００重
量部に対し、０．１〜５重量部含有せしめることを特徴
とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
【００１２】６．モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％
以上であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルから成るこ
とを特徴とする抗菌剤、により達成される。
以上であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルから成るこ
とを特徴とする抗菌剤、により達成される。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。本発明に係るモノ脂肪酸エステル純度が５０重量
％以上であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルから成る
抗菌剤は、抗菌性の要求される物質、物品（不織布、
糸、繊維もしくはこれらの製品、セルロース、紙もしく
はこれらの製品、合成樹脂組成物もしくはこれらの製
品、又は染料、ペイント、接着剤、粘着剤等）のいずれ
に添加、含有せしめてもよく、例えば、合成樹脂組成
物、特に熱可塑性樹脂組成物に適用することができる。
尚、本発明に係る抗菌剤は、他の抗菌剤（無機系抗菌
剤、他の有機系抗菌剤等）の１又は２以上と併用しても
よい。
する。本発明に係るモノ脂肪酸エステル純度が５０重量
％以上であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルから成る
抗菌剤は、抗菌性の要求される物質、物品（不織布、
糸、繊維もしくはこれらの製品、セルロース、紙もしく
はこれらの製品、合成樹脂組成物もしくはこれらの製
品、又は染料、ペイント、接着剤、粘着剤等）のいずれ
に添加、含有せしめてもよく、例えば、合成樹脂組成
物、特に熱可塑性樹脂組成物に適用することができる。
尚、本発明に係る抗菌剤は、他の抗菌剤（無機系抗菌
剤、他の有機系抗菌剤等）の１又は２以上と併用しても
よい。
【００１４】グリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセ
リン脂肪酸エステルは、食品添加物として、使用食品、
使用量に規制が設けられていない安全な化合物である。
これら化合物の中でグリセリン脂肪酸エステル、トリグ
リセリン脂肪酸エステル、ヘキサグリセリン脂肪酸エス
テル及びデカグリセリン脂肪酸エステルに抗菌性がある
ことは知られている（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａ
ｇｅｎｔｓ ａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，Ｎｏ
ｖ．１９７３、第５０１〜５０６頁）。
リン脂肪酸エステルは、食品添加物として、使用食品、
使用量に規制が設けられていない安全な化合物である。
これら化合物の中でグリセリン脂肪酸エステル、トリグ
リセリン脂肪酸エステル、ヘキサグリセリン脂肪酸エス
テル及びデカグリセリン脂肪酸エステルに抗菌性がある
ことは知られている（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａ
ｇｅｎｔｓ ａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，Ｎｏ
ｖ．１９７３、第５０１〜５０６頁）。
【００１５】一方、本発明に用いるジグリセリンモノ脂
肪酸エステルの抗菌特性については未だ知られておら
ず、しかも熱可塑性樹脂に溶融混合した場合の抗菌性に
ついても全く知られていなかった。
肪酸エステルの抗菌特性については未だ知られておら
ず、しかも熱可塑性樹脂に溶融混合した場合の抗菌性に
ついても全く知られていなかった。
【００１６】本発明に用いられるジグリセリンモノ脂肪
酸エステルは、モノ脂肪酸エステルを５０重量％以上含
むものである。一般的にジグリセリン脂肪酸エステル
は、ジグリセリンと脂肪酸とを無触媒又は触媒存在下１
８０〜２４０℃で加熱混合して得られる。エステル化反
応は、無差別分布に沿って進行し、反応生成物として未
反応ジグリセリン、ジグリセリンモノ脂肪酸エステルの
他に、同ジエステル、同トリエステル、同テトラエステ
ルが存在する。これらの存在比率は、ジグリセリンと脂
肪酸の反応モル比により決定される。具体的に、ジグリ
セリンとパルミチン酸とを混合し、未反応脂肪酸がなく
なるまで反応した場合、反応生成物はほぼ下記表１のよ
うになる。
酸エステルは、モノ脂肪酸エステルを５０重量％以上含
むものである。一般的にジグリセリン脂肪酸エステル
は、ジグリセリンと脂肪酸とを無触媒又は触媒存在下１
８０〜２４０℃で加熱混合して得られる。エステル化反
応は、無差別分布に沿って進行し、反応生成物として未
反応ジグリセリン、ジグリセリンモノ脂肪酸エステルの
他に、同ジエステル、同トリエステル、同テトラエステ
ルが存在する。これらの存在比率は、ジグリセリンと脂
肪酸の反応モル比により決定される。具体的に、ジグリ
セリンとパルミチン酸とを混合し、未反応脂肪酸がなく
なるまで反応した場合、反応生成物はほぼ下記表１のよ
うになる。
【００１７】
【表１】
【００１８】ジグリセリンと脂肪酸の反応生成物は、反
応モル比を変えてもモノエステル含量が５０重量％を超
えることがない。本発明に用いられるモノ脂肪酸エステ
ルを５０重量％以上含有するジグリセリンモノ脂肪酸エ
ステルは、通常の反応生成物から未反応ジグリセリンを
除去する方法（この方法ではモノ脂肪酸エステル含量は
最大で５５重量％にできる）、溶剤分別する方法、分子
蒸留による方法などにより得ることができる。これら未
反応物除去法、溶剤分別法、分子蒸留法は公知の技術を
採用できる。
応モル比を変えてもモノエステル含量が５０重量％を超
えることがない。本発明に用いられるモノ脂肪酸エステ
ルを５０重量％以上含有するジグリセリンモノ脂肪酸エ
ステルは、通常の反応生成物から未反応ジグリセリンを
除去する方法（この方法ではモノ脂肪酸エステル含量は
最大で５５重量％にできる）、溶剤分別する方法、分子
蒸留による方法などにより得ることができる。これら未
反応物除去法、溶剤分別法、分子蒸留法は公知の技術を
採用できる。
【００１９】使用量は、熱可塑性樹脂に対して該化合物
を０．１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部であ
る。配合量が下限値未満では、抗菌効果が不十分であ
る。また、上限値を超えて加えることは、実用上の抗菌
効果として必要十分以上である上、べたつきが大きくな
り、熱可塑性樹脂の物性変化が大きくなる等好ましくな
い。
を０．１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部であ
る。配合量が下限値未満では、抗菌効果が不十分であ
る。また、上限値を超えて加えることは、実用上の抗菌
効果として必要十分以上である上、べたつきが大きくな
り、熱可塑性樹脂の物性変化が大きくなる等好ましくな
い。
【００２０】本発明に適用される熱可塑性樹脂は、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、エチレン−αオレフィン共重合体のいずれか、単
独又はこれらの混合物からなるポリオレフィン樹脂（こ
こでエチレン−αオレフィン共重合体のαオレフィンと
しては、炭素数４〜１０でブテン−１、ペンテン−１、
オクテン−１、デセン−１等が挙げられる）、ナイロン
−６、ナイロン−１２等のポリアミド樹脂、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ等のポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル等のビニル系
樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド等のポリエー
テル樹脂、ポリウレタン樹脂等を使用できるが、これら
に限定されない。
エチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、エチレン−αオレフィン共重合体のいずれか、単
独又はこれらの混合物からなるポリオレフィン樹脂（こ
こでエチレン−αオレフィン共重合体のαオレフィンと
しては、炭素数４〜１０でブテン−１、ペンテン−１、
オクテン−１、デセン−１等が挙げられる）、ナイロン
−６、ナイロン−１２等のポリアミド樹脂、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ等のポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル等のビニル系
樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド等のポリエー
テル樹脂、ポリウレタン樹脂等を使用できるが、これら
に限定されない。
【００２１】本発明の熱可塑性樹脂組成物を、シート、
フィルム、その他の成型物に成形加工する方法として
は、公知の方法が利用できる。予め、バンバリー型ミキ
サー、一軸或いは多軸混練機等で前記熱可塑性樹脂を均
一に混練後、各種成形法により目的の成型品を得ること
ができる。フィルム、シート化の方法としては、Ｔダイ
法、インフレーション法、カレンダー法等の常法が利用
できる。また、フィルムに強度やその他の機能を付与す
るために共押出し法や、他のフィルム等のラミネーショ
ンによる多層化もできる。更に、チューブラー二軸延
伸、テンダー二軸延伸を施すこともできる。成型品で
は、通常の押出し法、射出成型法、ブロー成型法等が利
用できる。
フィルム、その他の成型物に成形加工する方法として
は、公知の方法が利用できる。予め、バンバリー型ミキ
サー、一軸或いは多軸混練機等で前記熱可塑性樹脂を均
一に混練後、各種成形法により目的の成型品を得ること
ができる。フィルム、シート化の方法としては、Ｔダイ
法、インフレーション法、カレンダー法等の常法が利用
できる。また、フィルムに強度やその他の機能を付与す
るために共押出し法や、他のフィルム等のラミネーショ
ンによる多層化もできる。更に、チューブラー二軸延
伸、テンダー二軸延伸を施すこともできる。成型品で
は、通常の押出し法、射出成型法、ブロー成型法等が利
用できる。
【００２２】尚、熱可塑性樹脂に通常添加される可塑
剤、熱安定剤、酸化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、着
色剤、改質剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤及び他の抗菌
剤（無機系抗菌剤、他の有機系抗菌剤等）、難燃剤等の
各種添加剤ないし副原料は必要に応じて任意に配合され
ていてもよい。
剤、熱安定剤、酸化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、着
色剤、改質剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤及び他の抗菌
剤（無機系抗菌剤、他の有機系抗菌剤等）、難燃剤等の
各種添加剤ないし副原料は必要に応じて任意に配合され
ていてもよい。
【００２３】
【実施例】以下、実験例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実験例に限定されるものではない。 実験例１ ［試料１の作成］ポリ塩化ビニル樹脂１００重量部に対
し、下記するようにそれぞれの配合剤を所定量配合し、
スーパーミキサーでドライアップ後、押出機により厚さ
０．０１５ｍｍのフィルムに押出し、試料１とし、抗菌
性及び防曇性について評価した。
本発明はこれらの実験例に限定されるものではない。 実験例１ ［試料１の作成］ポリ塩化ビニル樹脂１００重量部に対
し、下記するようにそれぞれの配合剤を所定量配合し、
スーパーミキサーでドライアップ後、押出機により厚さ
０．０１５ｍｍのフィルムに押出し、試料１とし、抗菌
性及び防曇性について評価した。
【００２４】 ポリ塩化ビニル樹脂 １００重量部 ジイソノニルアジペート（ＤＩＮＡ） ２８重量部 ジ（ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル）アジペート（６１０Ａ） ４重量部 エポキシ化大豆油 １０重量部 安定剤（Ｃａ−Ｚｎ系液状安定剤） ２重量部 抗菌剤｛ジグリセリンモノラウリン酸エステル（ＤＧＭＬ）（モノエステル含 量８５重量％）｝ １．５重量部
【００２５】［試料２の作成］上記試料１中の抗菌剤を
ジグリセリンモノミリスチン酸エステル（ＤＧＭＭ）
（モノエステル含量８３重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして試料２を作成し、抗菌性及び防曇性につい
て評価した。
ジグリセリンモノミリスチン酸エステル（ＤＧＭＭ）
（モノエステル含量８３重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして試料２を作成し、抗菌性及び防曇性につい
て評価した。
【００２６】［試料３の作成］上記試料１中の抗菌剤を
ジグリセリンモノパルミチン酸エステル（ＤＧＭＰ）
（モノエステル含量８５重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして試料３を作成し、抗菌性及び防曇性につい
て評価した。
ジグリセリンモノパルミチン酸エステル（ＤＧＭＰ）
（モノエステル含量８５重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして試料３を作成し、抗菌性及び防曇性につい
て評価した。
【００２７】［比較の試料４の作成］上記試料１中の抗
菌剤をグリセリンモノカプリル酸エステル（ＧＭＣ）
（モノエステル含量８５重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして比較の試料４を作成し、抗菌性及び防曇性
について評価した。
菌剤をグリセリンモノカプリル酸エステル（ＧＭＣ）
（モノエステル含量８５重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして比較の試料４を作成し、抗菌性及び防曇性
について評価した。
【００２８】［比較の試料５の作成］上記試料１中の抗
菌剤をジグリセリンモノラウリン酸エステル（ＤＧＬ）
（モノエステル含量４２重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして比較の試料５を作成し、抗菌性及び防曇性
について評価した。
菌剤をジグリセリンモノラウリン酸エステル（ＤＧＬ）
（モノエステル含量４２重量％）に代えた以外は試料１
と同じにして比較の試料５を作成し、抗菌性及び防曇性
について評価した。
【００２９】［比較の試料６の作成］上記試料１中の抗
菌剤を銀ゼオライト（無機系抗菌剤）に代えた以外は試
料１と同じにして比較の試料６を作成し、抗菌性及び防
曇性について評価した。
菌剤を銀ゼオライト（無機系抗菌剤）に代えた以外は試
料１と同じにして比較の試料６を作成し、抗菌性及び防
曇性について評価した。
【００３０】［試料７の作成］上記試料１中の抗菌剤を
除いた以外は試料１と同じにして比較の試料７を作成
し、抗菌性及び防曇性について評価した。
除いた以外は試料１と同じにして比較の試料７を作成
し、抗菌性及び防曇性について評価した。
【００３１】＜抗菌性の評価＞得られた試料１〜７を用
いて、下記方法で抗菌性について評価した。 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（黄色ブ
ドウ球菌） Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（大腸菌） を共試して、ＡＡＴＣＣ−９０改法による抗菌性試験を
実施した。即ち、各細菌を直径８５ｍｍのプラスチック
製シャーレ中に菌数が約２〜４×１０４個となるように
調製して５ｍｌの普通寒天培地で均一に分散、固化させ
た。本寒天培地の表面に各試料３０×３０ｍｍ栽片を貼
付して、３７℃で２４時間培養後、阻止円の有無を観察
した。結果を表２に示す。
いて、下記方法で抗菌性について評価した。 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（黄色ブ
ドウ球菌） Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（大腸菌） を共試して、ＡＡＴＣＣ−９０改法による抗菌性試験を
実施した。即ち、各細菌を直径８５ｍｍのプラスチック
製シャーレ中に菌数が約２〜４×１０４個となるように
調製して５ｍｌの普通寒天培地で均一に分散、固化させ
た。本寒天培地の表面に各試料３０×３０ｍｍ栽片を貼
付して、３７℃で２４時間培養後、阻止円の有無を観察
した。結果を表２に示す。
【００３２】＜防曇性の評価＞得られた試料１〜７を用
いて、下記方法で防曇性について評価した。高温試験に
ついては、カップに４０℃の温水を入れ、この上に試料
を覆い密封し、２５℃の環境下に放置した際の各経過時
間毎の各試料の防曇性を観察し、下記評価基準に基づき
評価した。低温試験については、トレイに２０℃の水を
入れ、この上に試料を覆い密封し、５℃の環境下に放置
した際の各経過時間毎の各試料の防曇性を観察し、下記
評価基準に基づき評価した。結果を表２に示す。 （評価基準） ５：全く曇りなし ４：一部に水滴あり ３：半面に水滴あり ２：大部分に水滴あり １：全面に水滴あり ０：全面曇り
いて、下記方法で防曇性について評価した。高温試験に
ついては、カップに４０℃の温水を入れ、この上に試料
を覆い密封し、２５℃の環境下に放置した際の各経過時
間毎の各試料の防曇性を観察し、下記評価基準に基づき
評価した。低温試験については、トレイに２０℃の水を
入れ、この上に試料を覆い密封し、５℃の環境下に放置
した際の各経過時間毎の各試料の防曇性を観察し、下記
評価基準に基づき評価した。結果を表２に示す。 （評価基準） ５：全く曇りなし ４：一部に水滴あり ３：半面に水滴あり ２：大部分に水滴あり １：全面に水滴あり ０：全面曇り
【００３３】
【表２】
【００３４】表２の結果から抗菌性について、本発明は
格段に効果があることが判る。またフィルム接触面だけ
でなく、非接触面についても効果の及ぶことが判る。さ
らに、本発明は防曇性付与効果をも有することが判る。
格段に効果があることが判る。またフィルム接触面だけ
でなく、非接触面についても効果の及ぶことが判る。さ
らに、本発明は防曇性付与効果をも有することが判る。
【００３５】実験例２ 低密度ポリエチレン（ＭＩ＝３）のペレット粉砕品に、
前記実験例１の試料１〜３で使用した抗菌剤｛ジグリセ
リンモノ脂肪酸エステル（ＤＧＭＬ、ＤＧＭＭ、ＤＧＭ
Ｐ）｝及び前記実験例１の比較の試料４〜７に用いた抗
菌剤（ＧＭＣ、ＤＧＬ、銀ゼオライト、試料７は無し）
を３重量％混合し、二軸押出機を用いて溶融混練し、３
重量％マスターバッチを作成した。このマスターバッチ
を使用して、最終濃度１重量％含有まで希釈し、厚さ
０．０２５ｍｍのフィルムをＴダイ押出し法にて作成
し、試料８〜１４とした。各試料を５０℃、２０時間エ
ージング処理後、抗菌性及び防曇性について評価した。
前記実験例１の試料１〜３で使用した抗菌剤｛ジグリセ
リンモノ脂肪酸エステル（ＤＧＭＬ、ＤＧＭＭ、ＤＧＭ
Ｐ）｝及び前記実験例１の比較の試料４〜７に用いた抗
菌剤（ＧＭＣ、ＤＧＬ、銀ゼオライト、試料７は無し）
を３重量％混合し、二軸押出機を用いて溶融混練し、３
重量％マスターバッチを作成した。このマスターバッチ
を使用して、最終濃度１重量％含有まで希釈し、厚さ
０．０２５ｍｍのフィルムをＴダイ押出し法にて作成
し、試料８〜１４とした。各試料を５０℃、２０時間エ
ージング処理後、抗菌性及び防曇性について評価した。
【００３６】＜抗菌性の評価＞得られた試料８〜１４を
用いて、下記方法で抗菌性について評価した。菌株とし
て、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（黄
色ブドウ球菌）を用い、生菌数１０４〜１０６ＣＦＵ／
ｍｌになるように生菌数測定用ＳＣＤ培地（日本製薬社
製）で希釈し、希釈菌液とした。この希釈菌液をプラス
チック製滅菌シャーレに０．２ｍｌ分注する。各試料５
０×５０ｍｍ栽片を、希釈菌液の上に載せ、試料と菌液
を密着させる。この試料の入ったシャーレを、３７℃、
２０時間培養した。所定時間培養後、試料に密着した菌
液を生理食塩水１０ｍｌで洗い流し、洗液０．１ｍｌを
標準寒天培地を用い、混釈平板培養法（３７℃、２４時
間培養）により生菌数を測定し、試料片１枚当たりに換
算した。結果を表３に示す。尚、試料１５として、検体
に滴下した菌液と同量の菌液をシャーレに保存した対照
についても評価した。
用いて、下記方法で抗菌性について評価した。菌株とし
て、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（黄
色ブドウ球菌）を用い、生菌数１０４〜１０６ＣＦＵ／
ｍｌになるように生菌数測定用ＳＣＤ培地（日本製薬社
製）で希釈し、希釈菌液とした。この希釈菌液をプラス
チック製滅菌シャーレに０．２ｍｌ分注する。各試料５
０×５０ｍｍ栽片を、希釈菌液の上に載せ、試料と菌液
を密着させる。この試料の入ったシャーレを、３７℃、
２０時間培養した。所定時間培養後、試料に密着した菌
液を生理食塩水１０ｍｌで洗い流し、洗液０．１ｍｌを
標準寒天培地を用い、混釈平板培養法（３７℃、２４時
間培養）により生菌数を測定し、試料片１枚当たりに換
算した。結果を表３に示す。尚、試料１５として、検体
に滴下した菌液と同量の菌液をシャーレに保存した対照
についても評価した。
【００３７】＜防曇性の評価＞前記した通り。結果を表
３に示す。
３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】表３の結果から、本発明は抗菌性に有効で
あることが判る。また、本発明は同様に防曇性付与効果
をも有することが判る。
あることが判る。また、本発明は同様に防曇性付与効果
をも有することが判る。
【００４０】実験例３ ポリプロピレン（ホモポリマー、ＭＩ＝２５）のペレッ
ト粉砕品に、前記実験例１の試料１〜３及び実験例２の
試料８〜１０で使用した抗菌剤｛ジグリセリンモノ脂肪
酸エステル（ＤＧＭＬ、ＤＧＭＭ、ＤＧＭＰ）｝、並び
に前記実験例１の比較の試料４〜７及び実験例２の比較
の試料１１〜１４に用いた抗菌剤（ＧＭＣ、ＤＧＬ、銀
ゼオライト、試料７及び１４は無し）を５重量％混合
し、二軸押出機を用いて溶融混練し、５重量％マスター
バッチを作成した。このマスターバッチを使用して、濃
度１重量％含有まで希釈し、射出成形機により厚さ２ｍ
ｍの平板を作成し、試料１６〜２２とした。抗菌性及び
帯電防止性について評価した。
ト粉砕品に、前記実験例１の試料１〜３及び実験例２の
試料８〜１０で使用した抗菌剤｛ジグリセリンモノ脂肪
酸エステル（ＤＧＭＬ、ＤＧＭＭ、ＤＧＭＰ）｝、並び
に前記実験例１の比較の試料４〜７及び実験例２の比較
の試料１１〜１４に用いた抗菌剤（ＧＭＣ、ＤＧＬ、銀
ゼオライト、試料７及び１４は無し）を５重量％混合
し、二軸押出機を用いて溶融混練し、５重量％マスター
バッチを作成した。このマスターバッチを使用して、濃
度１重量％含有まで希釈し、射出成形機により厚さ２ｍ
ｍの平板を作成し、試料１６〜２２とした。抗菌性及び
帯電防止性について評価した。
【００４１】＜抗菌性の評価＞前記実験例２と同様の方
法で評価した。結果を表４に示す。尚、試料２３とし
て、検体に滴下した菌液と同量の菌液をシャーレに保存
した対照についても評価した。
法で評価した。結果を表４に示す。尚、試料２３とし
て、検体に滴下した菌液と同量の菌液をシャーレに保存
した対照についても評価した。
【００４２】＜帯電防止性の評価＞得られた試料１６〜
２２を用いて、２５℃、５０％ＲＨの環境下で表面固有
抵抗を測定した。結果を表４に示す。
２２を用いて、２５℃、５０％ＲＨの環境下で表面固有
抵抗を測定した。結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】表４の結果から、本発明は抗菌性に有効で
あることが判る。また、本発明は帯電防止性付与効果を
も有することが判る。
あることが判る。また、本発明は帯電防止性付与効果を
も有することが判る。
【００４５】
【発明の効果】本発明によれば、人体や食品に接触して
も極めて安全で優れた抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成
物が得られた。しかも本発明は、抗菌性と共に優れた帯
電防止性及び防曇性を有している。本発明による抗菌性
を有する熱可塑性樹脂組成物によって食品包装用フィル
ムや容器を形成し、該フィルムや容器を用いて食品を包
装した場合、フィルム又は容器表面に付着した微生物の
生育を抑制ないしは殺菌できる。更に防曇性を有してい
るため内面に曇りが生じることがない。また、本発明に
よる抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成物によって成型品
（文具、玩具、雑貨品等）を形成した場合、優れた抗菌
性を有していると共に、帯電防止性をも有しているた
め、埃等の付着が少ない。更に、本発明に係る熱可塑性
樹脂組成物を農業用フィルム（ハウス用、展張用等）と
して用いた場合、表面に付着した微生物の生育を抑制な
いしは殺菌できる。更に防曇性を有しているため内面に
曇りが生じることがない。そして帯電防止性をも有して
いるため、埃等の付着が少ない。本発明に係る抗菌剤
は、食品添加物であるポリグリセリン脂肪酸エステルで
あるので食品衛生上極めて安全である。本発明に係る熱
可塑性樹脂組成物は、シート、フィルムその他の成形品
であってもよいし、ペレット、コンパウンドその他の成
形用材料であってもよい。
も極めて安全で優れた抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成
物が得られた。しかも本発明は、抗菌性と共に優れた帯
電防止性及び防曇性を有している。本発明による抗菌性
を有する熱可塑性樹脂組成物によって食品包装用フィル
ムや容器を形成し、該フィルムや容器を用いて食品を包
装した場合、フィルム又は容器表面に付着した微生物の
生育を抑制ないしは殺菌できる。更に防曇性を有してい
るため内面に曇りが生じることがない。また、本発明に
よる抗菌性を有する熱可塑性樹脂組成物によって成型品
（文具、玩具、雑貨品等）を形成した場合、優れた抗菌
性を有していると共に、帯電防止性をも有しているた
め、埃等の付着が少ない。更に、本発明に係る熱可塑性
樹脂組成物を農業用フィルム（ハウス用、展張用等）と
して用いた場合、表面に付着した微生物の生育を抑制な
いしは殺菌できる。更に防曇性を有しているため内面に
曇りが生じることがない。そして帯電防止性をも有して
いるため、埃等の付着が少ない。本発明に係る抗菌剤
は、食品添加物であるポリグリセリン脂肪酸エステルで
あるので食品衛生上極めて安全である。本発明に係る熱
可塑性樹脂組成物は、シート、フィルムその他の成形品
であってもよいし、ペレット、コンパウンドその他の成
形用材料であってもよい。
Claims (6)
- 【請求項１】モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％以上
であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有すること
を特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項２】前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステルの脂
肪酸炭素数が８〜１６の範囲であることを特徴とする請
求項１記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項３】ジグリセリンモノ脂肪酸エステルを、熱可
塑性樹脂１００重量部に対し、０．１〜５重量部含有す
ることを特徴とする請求項１又は２記載の熱可塑性樹脂
組成物。 - 【請求項４】熱可塑性樹脂組成物がシート、フィルムそ
の他の成形品又は成形品材料であることを特徴とする請
求項１、２又は３記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項５】ジグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応
生成物から未反応ジグリセリンを除去する方法、溶剤分
別する方法、分子蒸留による方法によって、モノ脂肪酸
エステル純度が５０重量％以上であるジグリセリンモノ
脂肪酸エステルを得、これを熱可塑性樹脂１００重量部
に対し、０．１〜５重量部含有せしめることを特徴とす
る熱可塑性樹脂組成物の製造方法。 - 【請求項６】モノ脂肪酸エステル純度が５０重量％以上
であるジグリセリンモノ脂肪酸エステルから成ることを
特徴とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29819296A JPH10120039A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29819296A JPH10120039A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120039A true JPH10120039A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=17856414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29819296A Withdrawn JPH10120039A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10120039A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
-
1996
- 1996-10-22 JP JP29819296A patent/JPH10120039A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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