JPH10114745A - 除草性２，６−ジ置換ピリジン類及び２，４−ジ置換ピリミジン類 - Google Patents
除草性２，６−ジ置換ピリジン類及び２，４−ジ置換ピリミジン類Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規な除草性化合物を提供すること。
【解決手段】 一般式（Ｉ）
［式中、Ａは場合により置換されていることができるア
リール基又は場合により置換されていることができる５
−もしくは６−員の窒素−含有複素芳香族基又はジフル
オロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜５の整数を
示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1は独立して水素原
子、ハロゲン原子、場合により置換されていることがで
きるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ
などを示し；Ｒ2は独立して水素原子、ハロゲン原子、
場合により置換されていることができるアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル又はアルキルスルフィニル基などを示
し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚは窒素原子又はＣ
Ｈ基を示すの新規なピリジン。
リール基又は場合により置換されていることができる５
−もしくは６−員の窒素−含有複素芳香族基又はジフル
オロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜５の整数を
示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1は独立して水素原
子、ハロゲン原子、場合により置換されていることがで
きるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ
などを示し；Ｒ2は独立して水素原子、ハロゲン原子、
場合により置換されていることができるアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルホニル又はアルキルスルフィニル基などを示
し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚは窒素原子又はＣ
Ｈ基を示すの新規なピリジン。
Description
【０００１】本発明はある種の２，６−ジ置換ピリジン
類及び２，４−ジ置換ピリミジン類、それらの製造及び
除草剤としての利用に関する。
類及び２，４−ジ置換ピリミジン類、それらの製造及び
除草剤としての利用に関する。
【０００２】ピリジン、ピリミジン及びそれらの誘導体
は製薬学的領域で、ならびに農業（除草剤、殺菌・殺カ
ビ剤、殺ダニ剤、駆虫剤、駆鳥剤）、ポリマー及び繊維
工業における試薬、中間体及び化学品において多くの用
途を有する。
は製薬学的領域で、ならびに農業（除草剤、殺菌・殺カ
ビ剤、殺ダニ剤、駆虫剤、駆鳥剤）、ポリマー及び繊維
工業における試薬、中間体及び化学品において多くの用
途を有する。
【０００３】例えば２−アリールピリミジン及び２−ピ
リミジニル−６−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して開示されている（それぞれＤＥ ４０ ２９ ６５
４及びＪＯ ２１３１−４８０）。ＥＰ ２６３，９５
８は除草性２，６−ジフェニルピリジンに関しており、
構造的に関連する２，４−ジフェニルピリミジンはそれ
ぞれＥＰ ３５４，７６６及び４２５，２４７に開示さ
れており、それらは除草剤であるとも記載されている。
他の例は２，６−ジフェノキシピリジンであり、それは
ＥＰ ５７２，０９３に除草剤として公開されている。
４−フェノキシ−２−ピラゾール−１−イル−ピリミジ
ンはＤＥ ２９ ３５ ５７８に、殺菌・殺カビ活性を
有することが開示されている。Ｈｕｅｌｓｅｎ（Ｄｉｐ
ｌｏｍａｒｂｅｉｔ，Ｋｏｎｓｔａｎｚ １９９３）
は、４つの異なる２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチル−ピラゾール−５−イルオキシ）−６−フェニル
ピリジンにつき記載しているが、生物学的活性は開示さ
れていない。
リミジニル−６−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して開示されている（それぞれＤＥ ４０ ２９ ６５
４及びＪＯ ２１３１−４８０）。ＥＰ ２６３，９５
８は除草性２，６−ジフェニルピリジンに関しており、
構造的に関連する２，４−ジフェニルピリミジンはそれ
ぞれＥＰ ３５４，７６６及び４２５，２４７に開示さ
れており、それらは除草剤であるとも記載されている。
他の例は２，６−ジフェノキシピリジンであり、それは
ＥＰ ５７２，０９３に除草剤として公開されている。
４−フェノキシ−２−ピラゾール−１−イル−ピリミジ
ンはＤＥ ２９ ３５ ５７８に、殺菌・殺カビ活性を
有することが開示されている。Ｈｕｅｌｓｅｎ（Ｄｉｐ
ｌｏｍａｒｂｅｉｔ，Ｋｏｎｓｔａｎｚ １９９３）
は、４つの異なる２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチル−ピラゾール−５−イルオキシ）−６−フェニル
ピリジンにつき記載しているが、生物学的活性は開示さ
れていない。
【０００４】驚くべきことに今回、アリール基とアリー
ルオキシ又はヘテロアリールオキシ基の両方を有する関
連する新規なピリジン及びピリミジン誘導体に優れた除
草活性が存在することが見いだされた。予想に反してこ
れらの化合物は広葉種及び草の種の両方に発芽前及び発
芽後適用において優れた活性及び高い作物選択性を示
す。
ルオキシ又はヘテロアリールオキシ基の両方を有する関
連する新規なピリジン及びピリミジン誘導体に優れた除
草活性が存在することが見いだされた。予想に反してこ
れらの化合物は広葉種及び草の種の両方に発芽前及び発
芽後適用において優れた活性及び高い作物選択性を示
す。
【０００５】従って本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
【０００７】［式中、Ａは場合により置換されているこ
とができるアリール基又は場合により置換されているこ
とができる５−もしくは６員の窒素−含有複素芳香族基
又はジフルオロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜
５の整数を示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1（又は
各Ｒ1）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
コキシアミノ又はホルムアミジノ基を示し；Ｒ2（又は
各Ｒ2）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、ハロアルキルチオ基、あるいはニトロ、シア
ノ、ＳＦ5又はアルキルスルホニルもしくはアルキルス
ルフィニル基を示し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚ
は窒素原子又はＣＨ基を示し；但し、（ａ）ＺがＮを示
す場合、Ａは少なくとも１つのハロアルキル、ハロアル
コキシ又はハロアルキルチオ基で置換されたピリジル基
を示し；あるいは（ｂ）ＺがＣＨを示す場合、ｍ及びｎ
は１であり、Ｒ1は４−位で結合するアルキル、アルコ
キシ又はアルキルアミノ基を示しそしてＲ2はトリフル
オロメチルを示す］の２，６−ジ置換ピリジン類及び
２，４−ジ置換ピリミジン類を提供する。
とができるアリール基又は場合により置換されているこ
とができる５−もしくは６員の窒素−含有複素芳香族基
又はジフルオロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜
５の整数を示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1（又は
各Ｒ1）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
コキシアミノ又はホルムアミジノ基を示し；Ｒ2（又は
各Ｒ2）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、ハロアルキルチオ基、あるいはニトロ、シア
ノ、ＳＦ5又はアルキルスルホニルもしくはアルキルス
ルフィニル基を示し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚ
は窒素原子又はＣＨ基を示し；但し、（ａ）ＺがＮを示
す場合、Ａは少なくとも１つのハロアルキル、ハロアル
コキシ又はハロアルキルチオ基で置換されたピリジル基
を示し；あるいは（ｂ）ＺがＣＨを示す場合、ｍ及びｎ
は１であり、Ｒ1は４−位で結合するアルキル、アルコ
キシ又はアルキルアミノ基を示しそしてＲ2はトリフル
オロメチルを示す］の２，６−ジ置換ピリジン類及び
２，４−ジ置換ピリミジン類を提供する。
【０００８】置換基又は他の置換基の一部としての、あ
るいはＡの定義におけるアリール基は、場合により置換
されていることができるフェニル又はナフチル基が適し
ている。Ａの定義内において、５−もしくは６−員ヘテ
ロアリール基は、１つ又はそれ以上の窒素及び／又は酸
素及び／又は硫黄原子を含有する場合により置換されて
いることができる５−もしくは６−員複素環を含み、１
〜３つの窒素原子が好ましい。そのような基の例はピラ
ゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、
イソオキサゾリル、イソチアゾリル及びトリアジニル基
である。Ａに関する限り、「アリール」という定義は、
上記で定義された５−もしくは６−員の複素環と縮合さ
れたベンゼン環から成る２環系も含み、代わって５−も
しくは６−員の複素環はベンゼン環と縮合されているこ
とができる。Ａの他の好ましい実施態様は式
るいはＡの定義におけるアリール基は、場合により置換
されていることができるフェニル又はナフチル基が適し
ている。Ａの定義内において、５−もしくは６−員ヘテ
ロアリール基は、１つ又はそれ以上の窒素及び／又は酸
素及び／又は硫黄原子を含有する場合により置換されて
いることができる５−もしくは６−員複素環を含み、１
〜３つの窒素原子が好ましい。そのような基の例はピラ
ゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、
イソオキサゾリル、イソチアゾリル及びトリアジニル基
である。Ａに関する限り、「アリール」という定義は、
上記で定義された５−もしくは６−員の複素環と縮合さ
れたベンゼン環から成る２環系も含み、代わって５−も
しくは６−員の複素環はベンゼン環と縮合されているこ
とができる。Ａの他の好ましい実施態様は式
【０００９】
【化６】
【００１０】のジフルオロベンゾジオキソリル基であ
る。
る。
【００１１】一般に上記の部分のいずれかがアルキル、
アルケニル又はアルキニル基を含む場合、そのような基
は他に特定されなければ直鎖状もしくは分枝鎖状である
ことができ、１〜１２個、好ましくは１〜４個の炭素原
子を含有することができる。そのような基の例はメチ
ル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル及び第３ブチル基である。ハロ
アルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ルチオ又はアルコキシ基のアルキル部分は１〜４個の炭
素原子、好ましくは１又は２個の炭素原子を有するのが
適している。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シ又はジアルコキシアルキル基の炭素原子の数は、最高
６、好ましくは最高４であり、例えばメトキシメチル、
メトキシメトキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、
エトキシエトキシ、ジメトキシメチルである。
アルケニル又はアルキニル基を含む場合、そのような基
は他に特定されなければ直鎖状もしくは分枝鎖状である
ことができ、１〜１２個、好ましくは１〜４個の炭素原
子を含有することができる。そのような基の例はメチ
ル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル及び第３ブチル基である。ハロ
アルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ルチオ又はアルコキシ基のアルキル部分は１〜４個の炭
素原子、好ましくは１又は２個の炭素原子を有するのが
適している。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シ又はジアルコキシアルキル基の炭素原子の数は、最高
６、好ましくは最高４であり、例えばメトキシメチル、
メトキシメトキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、
エトキシエトキシ、ジメトキシメチルである。
【００１２】「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を意味す
る。ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキ
シは好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリフルオロアル
キル、−アルキルチオ及び−アルコキシ、特にトリフル
オロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ及びトリフルオロメトキシである。
ウ素原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を意味す
る。ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキ
シは好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリフルオロアル
キル、−アルキルチオ及び−アルコキシ、特にトリフル
オロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ及びトリフルオロメトキシである。
【００１３】いずれかの基が場合により置換されている
ことができると称される場合、場合により存在すること
ができる置換基は、有害生物防除性化合物の修飾及び／
又は開発において通常用いられる置換基のいずれである
こともでき、特に本発明の化合物に伴う除草活性を維持
又は強化する、あるいは作用の持続性、土壌又は植物浸
透、あるいはそのような除草性化合物の他の望ましい性
質に影響を与える置換基である。分子のそれぞれの部分
に１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基が存在する
ことができる。ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルア
ミノ基のアルキル部分を含んで、場合により置換されて
いることができるアルキル基を含むとして上記で定義さ
れている部分と関連し、そのような置換基の特定の例は
フェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ及びＣ1-4
アルコキシカルボニル基を含む。
ことができると称される場合、場合により存在すること
ができる置換基は、有害生物防除性化合物の修飾及び／
又は開発において通常用いられる置換基のいずれである
こともでき、特に本発明の化合物に伴う除草活性を維持
又は強化する、あるいは作用の持続性、土壌又は植物浸
透、あるいはそのような除草性化合物の他の望ましい性
質に影響を与える置換基である。分子のそれぞれの部分
に１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基が存在する
ことができる。ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルア
ミノ基のアルキル部分を含んで、場合により置換されて
いることができるアルキル基を含むとして上記で定義さ
れている部分と関連し、そのような置換基の特定の例は
フェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ及びＣ1-4
アルコキシカルボニル基を含む。
【００１４】場合により置換されていることができるア
リール又はヘテロアリール基を含むとして上記で定義さ
れている部分に関連し、場合よる置換基はハロゲン、特
にフッ素、塩素及び臭素原子、ならびにニトロ、シア
ノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アル
コキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ
1-4ハロアルキルチオ及びハロスルファニル基、例えば
ＳＦ5を含む。１〜５個の置換基を用いるのが適切であ
り、１〜２個の置換が好ましい。ハロアルキル、ハロア
ルコキシ及びハロアルキルチオ基は典型的にトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
及びトリフルオロメチルチオ基である。
リール又はヘテロアリール基を含むとして上記で定義さ
れている部分に関連し、場合よる置換基はハロゲン、特
にフッ素、塩素及び臭素原子、ならびにニトロ、シア
ノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アル
コキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ
1-4ハロアルキルチオ及びハロスルファニル基、例えば
ＳＦ5を含む。１〜５個の置換基を用いるのが適切であ
り、１〜２個の置換が好ましい。ハロアルキル、ハロア
ルコキシ及びハロアルキルチオ基は典型的にトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
及びトリフルオロメチルチオ基である。
【００１５】指数ｍは１〜３の整数を意味するのが好ま
しく、ｎは１が好ましい（その場合Ｒ1は水素ではな
い）。
しく、ｎは１が好ましい（その場合Ｒ1は水素ではな
い）。
【００１６】一般式Ｉの化合物は油、ゴム又は主に結晶
性固体材料である。それらは農業又は関連分野におい
て、望ましくない植物、例えばアロペクルス・ミオスロ
イデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅ
ｓ）、エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、セタリア・ビリディ
ス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ガリウム・ア
パリネ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ステラリア・
メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニ
カ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、
ラミウム・プルプレウム（Ｌａｍｉｕｍ ｐｒｕｐｕｒ
ｅｕｍ）、ビオラ・アルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖ
ｅｎｓｉｓ）、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イポモエア・プルプ
レア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）及びアマラ
ンツス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）の抑制に、発芽前及び発芽後適用
により用いることができる。本発明の一般式Ｉの化合物
は広い濃度範囲内で高い除草活性を有し、農業において
用いることができる。
性固体材料である。それらは農業又は関連分野におい
て、望ましくない植物、例えばアロペクルス・ミオスロ
イデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅ
ｓ）、エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、セタリア・ビリディ
ス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ガリウム・ア
パリネ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ステラリア・
メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニ
カ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、
ラミウム・プルプレウム（Ｌａｍｉｕｍ ｐｒｕｐｕｒ
ｅｕｍ）、ビオラ・アルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖ
ｅｎｓｉｓ）、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イポモエア・プルプ
レア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）及びアマラ
ンツス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）の抑制に、発芽前及び発芽後適用
により用いることができる。本発明の一般式Ｉの化合物
は広い濃度範囲内で高い除草活性を有し、農業において
用いることができる。
【００１７】好ましい化合物は、Ａがハロゲン原子、ア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ及
びペンタハロスルファニル基から選ばれる１つ又はそれ
以上の同一又は異なる置換基により置換されたフェニ
ル、ピリジル又はピラゾリル基を示す化合物である。
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ及
びペンタハロスルファニル基から選ばれる１つ又はそれ
以上の同一又は異なる置換基により置換されたフェニ
ル、ピリジル又はピラゾリル基を示す化合物である。
【００１８】特に好ましいのは、基Ａにおいてこの基の
結合位置に対してメタ−位に置換基を有する化合物であ
る。
結合位置に対してメタ−位に置換基を有する化合物であ
る。
【００１９】Ａが塩素原子又はトリフルオロメチル基に
よりメタ−置換されている場合、特にＡが２−クロロピ
リド−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−イル又は３−トリフルオロメチルフェ
ニル基である場合に、望ましくない植物の成長の抑制の
点で優れた結果が得られる。
よりメタ−置換されている場合、特にＡが２−クロロピ
リド−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−イル又は３−トリフルオロメチルフェ
ニル基である場合に、望ましくない植物の成長の抑制の
点で優れた結果が得られる。
【００２０】Ｚが酸素原子を示す化合物の場合に、雑草
の抑制において特に優れた結果が達成される。Ｚが窒素
原子を示す化合物の場合に特別に優れた結果が得られ
る。
の抑制において特に優れた結果が達成される。Ｚが窒素
原子を示す化合物の場合に特別に優れた結果が得られ
る。
【００２１】次式ＩＡ、ＩＢ及びＩＣは本発明の好まし
い実施態様を示す。
い実施態様を示す。
【００２２】
【化７】
【００２３】式１Ａにおいて、Ａは２−トリフルオロメ
チルピリド−４−イル又は２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イル基を示し、Ｒ1は上記の意味を有し；Ｒ2、
Ｒ2’及びＲ2”は独立して水素原子、フッ素、塩素又は
臭素原子を示し、それらの１つ又は２つはまたトリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基でもあ
り、Ｒ2”はさらにＣ1−Ｃ4−アルキル基、特にｔｅｒ
ｔ−ブチル基であることもできる。
チルピリド−４−イル又は２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イル基を示し、Ｒ1は上記の意味を有し；Ｒ2、
Ｒ2’及びＲ2”は独立して水素原子、フッ素、塩素又は
臭素原子を示し、それらの１つ又は２つはまたトリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基でもあ
り、Ｒ2”はさらにＣ1−Ｃ4−アルキル基、特にｔｅｒ
ｔ−ブチル基であることもできる。
【００２４】式ＩＢにおいて、Ｘはハロアルキル、ハロ
アルコキシ又はハロアルキルチオ、好ましくはジフルオ
ロメトキシを示し、Ｒ1はハロゲン原子又はアルキルも
しくはアルコキシ基を示す。
アルコキシ又はハロアルキルチオ、好ましくはジフルオ
ロメトキシを示し、Ｒ1はハロゲン原子又はアルキルも
しくはアルコキシ基を示す。
【００２５】式ＩＣにおいて、Ｒ1はアルキル、アルコ
キシ又はアルキルアミノを示し、Ａは上記の意味を有す
る。
キシ又はアルキルアミノを示し、Ａは上記の意味を有す
る。
【００２６】本発明は以下の化合物により例示される： ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−トリフルオロメチル−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド
−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ４−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（１”−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−ジフルオロメトキシピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−トリフルオロメチルピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（３”−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ）ピリジン。
ル）−４−（２”−トリフルオロメチル−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド
−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ４−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（１”−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−ジフルオロメトキシピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−トリフルオロメチルピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、 ４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（３”−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ）ピリジン。
【００２７】本発明の化合物は従来の方法により製造す
ることができる。
ることができる。
【００２８】一般式Ｉの化合物の製造のための適した方
法は、一般式ＩＩＩ
法は、一般式ＩＩＩ
【００２９】
【化８】
【００３０】の化合物の、一般式ＩＶ Ａ−ＸＭ（ＩＶ） ［式中、Ｚ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎ及びＸは前記におい
て定義された通りであり；Ｈａｌはハロゲン原子を示
し；Ｍは金属原子を示す］の化合物との反応を含む。
て定義された通りであり；Ｈａｌはハロゲン原子を示
し；Ｍは金属原子を示す］の化合物との反応を含む。
【００３１】ハロゲン原子Ｈａｌはいずれのハロゲン原
子であることもでき、フッ素、塩素又は臭素原子を用い
るのが適している。金属原子Ｍはいずれの金属原子であ
ることもでき、アルカリ金属原子を用いるのが適してお
り、ナトリウム及びカリウムが好ましい。
子であることもでき、フッ素、塩素又は臭素原子を用い
るのが適している。金属原子Ｍはいずれの金属原子であ
ることもでき、アルカリ金属原子を用いるのが適してお
り、ナトリウム及びカリウムが好ましい。
【００３２】別の場合、一般式ＸＶ
【００３３】
【化９】
【００３４】［式中、Ａ、Ｒ2及びｍは前記で定義され
た通りである］の化合物をＲ1−Ｈと、Ｒ1が場合により
置換されていることができるアルコキシ、アルコキシア
ルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ又はアルコキシアミノである場合、好ま
しくは塩基の存在下で反応させ、一般式Ｉの化合物を得
ることができる。
た通りである］の化合物をＲ1−Ｈと、Ｒ1が場合により
置換されていることができるアルコキシ、アルコキシア
ルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ又はアルコキシアミノである場合、好ま
しくは塩基の存在下で反応させ、一般式Ｉの化合物を得
ることができる。
【００３５】Ｒ1が、例えばアリル又はプロパルギル型
のアルキニル又はアルケニルである化合物Ｉは、Ｒ1が
ハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素である化合物Ｉ
から、好ましくは遷移金属触媒又は塩基の存在下におけ
るＲ1−Ｈ又はその有機金属誘導体の反応により製造す
ることができる。
のアルキニル又はアルケニルである化合物Ｉは、Ｒ1が
ハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素である化合物Ｉ
から、好ましくは遷移金属触媒又は塩基の存在下におけ
るＲ1−Ｈ又はその有機金属誘導体の反応により製造す
ることができる。
【００３６】化合物ＸＶは、Ｒ1がＨａｌであり、Ｚが
窒素であり、Ｈａｌ、Ｒ2及びｍは前記と同様に定義さ
れるＩＩＩから、Ｘが酸素を意味する上記のＩＶとの反
応により、約２当量のＩＶを適用して製造することがで
きる。
窒素であり、Ｈａｌ、Ｒ2及びｍは前記と同様に定義さ
れるＩＩＩから、Ｘが酸素を意味する上記のＩＶとの反
応により、約２当量のＩＶを適用して製造することがで
きる。
【００３７】実際には、反応を促進する、又は少なくと
も反応を妨げない溶媒の存在下又は不在下で反応を行う
ことができる。好ましいのは極性、非プロトン性又はプ
ロトン性溶媒であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシド又はスルホラン、あるいはエー
テル類、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、あ
るいはアルコール類、あるいは水、あるいはそれらの混
合物が適している。反応は周囲温度と反応混合物の還流
温度の間の温度で行われ、高温、特に還流温度において
行うのが好ましい。
も反応を妨げない溶媒の存在下又は不在下で反応を行う
ことができる。好ましいのは極性、非プロトン性又はプ
ロトン性溶媒であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシド又はスルホラン、あるいはエー
テル類、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、あ
るいはアルコール類、あるいは水、あるいはそれらの混
合物が適している。反応は周囲温度と反応混合物の還流
温度の間の温度で行われ、高温、特に還流温度において
行うのが好ましい。
【００３８】ＺがＣ−Ｈ基を示し、ｎが０である式ＩＩ
Ｉの化合物は、一般式Ｖ
Ｉの化合物は、一般式Ｖ
【００３９】
【化１０】
【００４０】［式中、Ｒ2及びｍは前記で定義された通
りである］の化合物をアルデヒド、適切にはホルムアル
デヒド、及びジアルキルアミン、適切にはジメチルアミ
ンとＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．Ｉ
ＩＩ，３０５ｆに従って、溶媒中で、簡便にはアルコー
ル、好ましくはエタノール中で反応させ、一般式ＶＩ
りである］の化合物をアルデヒド、適切にはホルムアル
デヒド、及びジアルキルアミン、適切にはジメチルアミ
ンとＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．Ｉ
ＩＩ，３０５ｆに従って、溶媒中で、簡便にはアルコー
ル、好ましくはエタノール中で反応させ、一般式ＶＩ
【００４１】
【化１１】
【００４２】の化合物を得、それを続いてＤＢＰ ２１
４７ ２８８（１９７１）に従ってアンモニウム塩、
適切には酢酸アンモニウム及び一般式ＶＩＩ
４７ ２８８（１９７１）に従ってアンモニウム塩、
適切には酢酸アンモニウム及び一般式ＶＩＩ
【００４３】
【化１２】
【００４４】［式中、Ｙはアルコキシ基又はＮＨ2基、
好ましくはエトキシ基である］の化合物と、溶媒中で、
適切にはアルコール、好ましくはエタノール中で反応さ
せ、一般式ＶＩＩＩ
好ましくはエトキシ基である］の化合物と、溶媒中で、
適切にはアルコール、好ましくはエタノール中で反応さ
せ、一般式ＶＩＩＩ
【００４５】
【化１３】
【００４６】の化合物を得、それをさらに、ＶＩＩＩを
ホスホリルハロゲニド（Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｅ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．４２，４２３（１９０９）；Ｋａｔｒｉｔ
ｚｋｙｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒ
ｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｐａｒｔ １，１９８０，２７４
３−２７５４）、好ましくはホスホリルブロミド又はホ
スホリルクロリドと高温で、理想的には還流温度で反応
させることにより転化し、一般式ＩＩＩの化合物を得る
ことにより得ることができる。
ホスホリルハロゲニド（Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｅ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．４２，４２３（１９０９）；Ｋａｔｒｉｔ
ｚｋｙｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒ
ｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｐａｒｔ １，１９８０，２７４
３−２７５４）、好ましくはホスホリルブロミド又はホ
スホリルクロリドと高温で、理想的には還流温度で反応
させることにより転化し、一般式ＩＩＩの化合物を得る
ことにより得ることができる。
【００４７】ＺがＣ−Ｈ基を示す一般式ＩＩＩの化合物
の製造のための代わりとなる、そして好ましい方法は、
一般式
の製造のための代わりとなる、そして好ましい方法は、
一般式
【００４８】
【化１４】
【００４９】［式中、Ｒ1及びｎは前記で定義された通
りであり、それぞれＨａｌ1及びＨａｌ2は独立してハロ
ゲン原子を示す］の２，６−ジハロピリジンを、一般式
（Ｘ）
りであり、それぞれＨａｌ1及びＨａｌ2は独立してハロ
ゲン原子を示す］の２，６−ジハロピリジンを、一般式
（Ｘ）
【００５０】
【化１５】
【００５１】［式中、Ｒ2及びｍは前記で定義された通
りであり、Ｍはアルカリ金属原子、又はホウ素、又は
錫、又はマグネシウム、又は亜鉛、又は銅を示す］の有
機金属ベンゼン誘導体と、大体等モル比で、場合により
遷移金属触媒の存在下で反応させることを含む。
りであり、Ｍはアルカリ金属原子、又はホウ素、又は
錫、又はマグネシウム、又は亜鉛、又は銅を示す］の有
機金属ベンゼン誘導体と、大体等モル比で、場合により
遷移金属触媒の存在下で反応させることを含む。
【００５２】アルカリ金属はいずれのアルカリ金属であ
ることもでき、リチウムが好ましく、反応は本質的にＣ
ｏｏｋ ａｎｄ Ｗａｋｅｆｉｅｌｄ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９６９，２３７６に開示されている通り、
非プロトン性、極性溶媒、好ましくはエーテル中で行わ
れ、一般式ＩＩＩを得るか、あるいは例えばＡｌｉ，
Ｎ．Ｍ．ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９
２，８１１７に記載の通りに非極性溶媒又は水中で行わ
れる。
ることもでき、リチウムが好ましく、反応は本質的にＣ
ｏｏｋ ａｎｄ Ｗａｋｅｆｉｅｌｄ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９６９，２３７６に開示されている通り、
非プロトン性、極性溶媒、好ましくはエーテル中で行わ
れ、一般式ＩＩＩを得るか、あるいは例えばＡｌｉ，
Ｎ．Ｍ．ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９
２，８１１７に記載の通りに非極性溶媒又は水中で行わ
れる。
【００５３】ＺがＣＨを意味し、Ｈａｌがフッ素であ
り、Ｒ1が水素であり、Ｒ2及びｍが前記で定義された通
りである式ＩＩＩの化合物は、ｎ＝１であり、ＺがＣＨ
を意味し、Ｈａｌがフッ素であり、Ｒ2、ｍが前記で定
義された通りであり、Ｒ1が３位にあり、メチルチオ
（又は求電子性試薬の形態で導入可能な前記で示された
基からの他の基）を意味する式ＩＩＩの化合物に、Ｇｕ
ｎｇｐｒ．Ｔ，Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ ａｎｄ Ｑｕｅｇ
ｕｉｎｅｒ，Ｇ，Ｊ．ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣ
ｈｅｍ．，１９８１，１３９−１５０に記載の方法と同
様にしてさらに転化することができる。
り、Ｒ1が水素であり、Ｒ2及びｍが前記で定義された通
りである式ＩＩＩの化合物は、ｎ＝１であり、ＺがＣＨ
を意味し、Ｈａｌがフッ素であり、Ｒ2、ｍが前記で定
義された通りであり、Ｒ1が３位にあり、メチルチオ
（又は求電子性試薬の形態で導入可能な前記で示された
基からの他の基）を意味する式ＩＩＩの化合物に、Ｇｕ
ｎｇｐｒ．Ｔ，Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ ａｎｄ Ｑｕｅｇ
ｕｉｎｅｒ，Ｇ，Ｊ．ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣ
ｈｅｍ．，１９８１，１３９−１５０に記載の方法と同
様にしてさらに転化することができる。
【００５４】Ｚが窒素原子を示す式ＩＩＩの化合物の製
造法は、一般式ＸＩ
造法は、一般式ＸＩ
【００５５】
【化１６】
【００５６】［式中、Ｒ2及びｍは前記で定義された通
りである］のベンズアミン塩酸塩を、式ＸＩＩ
りである］のベンズアミン塩酸塩を、式ＸＩＩ
【００５７】
【化１７】
【００５８】［式中、各Ｒ1 1及びＲ1 2は独立して前記で
定義された通りであり；Ｏ−アルキル基はメトキシ又は
エトキシであるのが適切である］の化合物又はその塩と
反応させ、Ｒ1がヒドロキシルであることもできる一般
式ＸＩＩＩのピリミジノンを得ることを含む。
定義された通りであり；Ｏ−アルキル基はメトキシ又は
エトキシであるのが適切である］の化合物又はその塩と
反応させ、Ｒ1がヒドロキシルであることもできる一般
式ＸＩＩＩのピリミジノンを得ることを含む。
【００５９】
【化１８】
【００６０】一般式ＸＩの化合物は既知であるか、又は
文献に、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３３，１６７
５ｆ（１９７９）及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，
４１２ｆ．（１９６０）に記載の方法に従って製造する
ことができる。
文献に、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３３，１６７
５ｆ（１９７９）及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，
４１２ｆ．（１９６０）に記載の方法に従って製造する
ことができる。
【００６１】式ＸＩ及びＸＩＩの化合物の反応は、Ｌｉ
ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．１９８０，１３９２ｆに従って、
有機溶媒中で、適切にはアルコール、好ましくはエタノ
ール中で、及び塩基、適切には金属アルコキシド、好ま
しくはナトリウムエトキシドの存在下で行うことができ
る。
ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．１９８０，１３９２ｆに従って、
有機溶媒中で、適切にはアルコール、好ましくはエタノ
ール中で、及び塩基、適切には金属アルコキシド、好ま
しくはナトリウムエトキシドの存在下で行うことができ
る。
【００６２】式ＸＩＩＩの化合物は続いて、本質的にＤ
ａｖｉｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｏｔｔ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，１９４５，３４７に記載の通りに、ホスホリル
ハロゲニド又はチオニルハロゲニド又はホスゲン、好ま
しくはホスホリルクロリド、ホスホリルブロミドと、理
想的には溶媒の存在下に高温において反応させて式ＩＩ
Ｉの化合物を得ることにより、式ＩＩＩの化合物に転化
されることができる。
ａｖｉｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｏｔｔ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，１９４５，３４７に記載の通りに、ホスホリル
ハロゲニド又はチオニルハロゲニド又はホスゲン、好ま
しくはホスホリルクロリド、ホスホリルブロミドと、理
想的には溶媒の存在下に高温において反応させて式ＩＩ
Ｉの化合物を得ることにより、式ＩＩＩの化合物に転化
されることができる。
【００６３】Ｒ1＝Ｆである上記の意味の式ＩＩＩの化
合物は、Ｒ1が塩素又はアミノである化合物ＩＩＩか
ら、Ｔｕｌｌｏｃｋ Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６０，５１９７又はＫｉｂｕｒ
ｉｓ Ｊ．Ｋｌｉｓｔｅｒ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍ．１９６９，３８１に記載されているよ
うな当該技術分野において既知の方法に従って得ること
ができる。
合物は、Ｒ1が塩素又はアミノである化合物ＩＩＩか
ら、Ｔｕｌｌｏｃｋ Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６０，５１９７又はＫｉｂｕｒ
ｉｓ Ｊ．Ｋｌｉｓｔｅｒ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍ．１９６９，３８１に記載されているよ
うな当該技術分野において既知の方法に従って得ること
ができる。
【００６４】一般式ＩＶの化合物は既知であるか、又は
既知の方法により製造することができる。それらは製造
され、別々に単離されることができ、又はその場で製造
されることができる。一般に一般式ＸＩＶ Ａ−ＸＨ（ＸＩＶ） ［式中、Ａ及びＸは前記で定義された通りである］の化
合物を適した金属塩基、例えば金属炭酸塩又は水素化物
と反応させる。金属塩はナトリウム又はカリウム塩が好
ましい。
既知の方法により製造することができる。それらは製造
され、別々に単離されることができ、又はその場で製造
されることができる。一般に一般式ＸＩＶ Ａ−ＸＨ（ＸＩＶ） ［式中、Ａ及びＸは前記で定義された通りである］の化
合物を適した金属塩基、例えば金属炭酸塩又は水素化物
と反応させる。金属塩はナトリウム又はカリウム塩が好
ましい。
【００６５】一般式Ｉの化合物は、必要なら従来の方法
を用いて単離し、精製することができる。
を用いて単離し、精製することができる。
【００６６】本発明は一般式Ｉの化合物の除草剤として
の利用も提供する。さらに本発明に従い、本発明の組成
物又は式Ｉの化合物でその場所を処理することによる、
ある場所における望ましいない植物成長を防除する方法
を提供する。葉へのスプレー適用により有用な作用が得
られるので、その場所は作物領域における植物が最も適
しており、典型的作物は穀類、とうもろこし、大豆、ひ
まわり又は綿である。しかし発芽前除草作用を有する化
合物の場合、土壌への適用も可能である。用いられる活
性成分の用量は、例えば０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好
ましくは０．０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲内であることが
できる。
の利用も提供する。さらに本発明に従い、本発明の組成
物又は式Ｉの化合物でその場所を処理することによる、
ある場所における望ましいない植物成長を防除する方法
を提供する。葉へのスプレー適用により有用な作用が得
られるので、その場所は作物領域における植物が最も適
しており、典型的作物は穀類、とうもろこし、大豆、ひ
まわり又は綿である。しかし発芽前除草作用を有する化
合物の場合、土壌への適用も可能である。用いられる活
性成分の用量は、例えば０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好
ましくは０．０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲内であることが
できる。
【００６７】本発明は、本発明の除草性組成物の製造法
にも拡張され、その方法は式Ｉの化合物を少なくとも１
種の担体と配合することを含む。
にも拡張され、その方法は式Ｉの化合物を少なくとも１
種の担体と配合することを含む。
【００６８】本発明の組成物中には少なくとも２種の担
体があり、その少なくとも１種は界面活性剤であるのが
好ましい。
体があり、その少なくとも１種は界面活性剤であるのが
好ましい。
【００６９】本発明の組成物中の担体は、適宜、植物、
種子又は土壌であることができる処理されるべき場所へ
の適用を容易にするために、あるいは保存、輸送又は取
り扱いを容易にするために、活性成分をそれと調製する
ことができるいずれかの材料である。担体は固体又は液
体であることができ、通常は気体状であるが圧縮されて
液体を形成する材料を含み、除草性組成物の調製に通常
用いられるいずれの担体も用いることができる。本発明
の組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有するの
が好ましい。
種子又は土壌であることができる処理されるべき場所へ
の適用を容易にするために、あるいは保存、輸送又は取
り扱いを容易にするために、活性成分をそれと調製する
ことができるいずれかの材料である。担体は固体又は液
体であることができ、通常は気体状であるが圧縮されて
液体を形成する材料を含み、除草性組成物の調製に通常
用いられるいずれの担体も用いることができる。本発明
の組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有するの
が好ましい。
【００７０】適した固体担体には天然及び合成のクレー
及びケイ酸塩、例えば天然のケイ酸塩、例えばケイ藻
土；ケイ酸マグネシウム、例えばタルク；ケイ酸アルミ
ニウムマグネシウム、例えばアタパルジャイト及びひる
石；ケイ酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モント
モリロナイト及び雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸化ケイ素及び合成
のケイ酸カルシウムもしくはアルミニウム；元素、例え
ば炭素及び硫黄；天然及び合成樹脂、例えばクマロン樹
脂、ポリ塩化ビニル、ならびにスチレンポリマー及びコ
ポリマー；固体ポリクロロフェノール；ビチューメン；
ワックス；固体肥料、例えば過リン酸塩が含まれる。
及びケイ酸塩、例えば天然のケイ酸塩、例えばケイ藻
土；ケイ酸マグネシウム、例えばタルク；ケイ酸アルミ
ニウムマグネシウム、例えばアタパルジャイト及びひる
石；ケイ酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モント
モリロナイト及び雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸化ケイ素及び合成
のケイ酸カルシウムもしくはアルミニウム；元素、例え
ば炭素及び硫黄；天然及び合成樹脂、例えばクマロン樹
脂、ポリ塩化ビニル、ならびにスチレンポリマー及びコ
ポリマー；固体ポリクロロフェノール；ビチューメン；
ワックス；固体肥料、例えば過リン酸塩が含まれる。
【００７１】適した液体担体には水；アルコール類、例
えばイソプロパノール及びグリコール類；ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン及びシクロヘキサノン；エーテル類；芳香族又は
脂肪族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレ
ン；石油留分、例えばケロセン及び軽質鉱物油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、過塩素化エチレン及びト
リクロロエタンが含まれる。種々の液体の混合物が多く
の場合に適している。
えばイソプロパノール及びグリコール類；ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン及びシクロヘキサノン；エーテル類；芳香族又は
脂肪族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレ
ン；石油留分、例えばケロセン及び軽質鉱物油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、過塩素化エチレン及びト
リクロロエタンが含まれる。種々の液体の混合物が多く
の場合に適している。
【００７２】農業用組成物は多くの場合に濃厚形態で調
製されて輸送され、それが続いて適用前に使用者により
希釈される。界面活性剤である少量の担体の存在は、こ
の希釈のプロセスを容易にする。かくして本発明の組成
物中の少なくとも１種の担体は界面活性剤であるのが好
ましい。例えば組成物は少なくとも２種の担体を含み、
その少なくとも１種が界面活性剤であることができる。
製されて輸送され、それが続いて適用前に使用者により
希釈される。界面活性剤である少量の担体の存在は、こ
の希釈のプロセスを容易にする。かくして本発明の組成
物中の少なくとも１種の担体は界面活性剤であるのが好
ましい。例えば組成物は少なくとも２種の担体を含み、
その少なくとも１種が界面活性剤であることができる。
【００７３】界面活性剤は乳化剤、分散剤又は湿潤剤で
あることができ；それは非−イオン性又はイオン性であ
ることができる。適した界面活性剤の例にはポリアクリ
ル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウム又はカルシ
ウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂
肪酸又は脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシ
ド及び／又はプロピレンオキシドの縮合生成物；グリセ
ロール、ソルビトール、スクロース又はペンタエリトロ
ールの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシド及び
／又はプロピレンオキシドの縮合物；脂肪族アルコール
又はアルキルフェノール、例えばｐ−オクチルフェノー
ルもしくはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシド
及び／又はプロピレンオキシドの縮合生成物；これらの
縮合生成物の硫酸塩又はスルホン酸塩；分子中に少なく
とも１０個の炭素原子を含有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好
ましくはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ひまし油
のナトリウム塩、アルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、例えばドデシルベンゼンスルホネート；ならびにエ
チレンオキシドのポリマー及びエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドのコポリマーが含まれる。
あることができ；それは非−イオン性又はイオン性であ
ることができる。適した界面活性剤の例にはポリアクリ
ル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウム又はカルシ
ウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂
肪酸又は脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシ
ド及び／又はプロピレンオキシドの縮合生成物；グリセ
ロール、ソルビトール、スクロース又はペンタエリトロ
ールの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシド及び
／又はプロピレンオキシドの縮合物；脂肪族アルコール
又はアルキルフェノール、例えばｐ−オクチルフェノー
ルもしくはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシド
及び／又はプロピレンオキシドの縮合生成物；これらの
縮合生成物の硫酸塩又はスルホン酸塩；分子中に少なく
とも１０個の炭素原子を含有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好
ましくはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ひまし油
のナトリウム塩、アルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、例えばドデシルベンゼンスルホネート；ならびにエ
チレンオキシドのポリマー及びエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドのコポリマーが含まれる。
【００７４】本発明の組成物は他の活性成分、例えば殺
虫性又は殺菌・殺カビ性を有する化合物、あるいは他の
除草剤を含有することもできる。
虫性又は殺菌・殺カビ性を有する化合物、あるいは他の
除草剤を含有することもできる。
【００７５】本発明の化合物を含有する調剤は、１００
ｇの活性成分（式Ｉの化合物）、３０ｇの分散剤、３ｇ
の消泡剤、２ｇの構造剤、５０ｇの凍結防止剤、０．５
ｇの殺生物剤及び１０００ｍｌとする量の水から成るこ
とができる。使用前にそれを水で希釈し、活性成分の所
望の濃度を得ることができる。
ｇの活性成分（式Ｉの化合物）、３０ｇの分散剤、３ｇ
の消泡剤、２ｇの構造剤、５０ｇの凍結防止剤、０．５
ｇの殺生物剤及び１０００ｍｌとする量の水から成るこ
とができる。使用前にそれを水で希釈し、活性成分の所
望の濃度を得ることができる。
【００７６】以下の実施例は本発明を例示するものであ
る。以下の実施例において製造される化合物の構造をさ
らにＮＭＲ及び質量分析により確認した。
る。以下の実施例において製造される化合物の構造をさ
らにＮＭＲ及び質量分析により確認した。
【００７７】
【実施例】実施例１： β−ジメチルアミノプロピオフェノン塩酸塩 アセトフェノン（２９．１ｍｌ、０．２５モル）、パラ
−ホルムアルデヒド（１２．０ｇ、０．４０モル）及び
ジメチルアミン塩酸塩（２８．５ｇ、０．３５モル）を
エタノール（５０ｍｌ）中に懸濁させる。濃塩酸（０．
５ｍｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流する。次いで
アセトン（２００ｍｌ）を加え、得られる透明な溶液を
周囲温度に冷却する。沈澱を濾過により集め、エタノー
ルから結晶化し、標題化合物（４０．７ｇ、理論的収量
の７６．０％）を、融点が１５８℃の無色の結晶として
得る。
−ホルムアルデヒド（１２．０ｇ、０．４０モル）及び
ジメチルアミン塩酸塩（２８．５ｇ、０．３５モル）を
エタノール（５０ｍｌ）中に懸濁させる。濃塩酸（０．
５ｍｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流する。次いで
アセトン（２００ｍｌ）を加え、得られる透明な溶液を
周囲温度に冷却する。沈澱を濾過により集め、エタノー
ルから結晶化し、標題化合物（４０．７ｇ、理論的収量
の７６．０％）を、融点が１５８℃の無色の結晶として
得る。
【００７８】実施例２〜４：一般式ＶＩの他の実施例を
実施例１により例示される通りに製造する。詳細を表Ｉ
に示す。
実施例１により例示される通りに製造する。詳細を表Ｉ
に示す。
【００７９】
【表１】
【００８０】実施例５： ６−フェニル−２−ピリドン ２−クロロ酢酸エチル（１０．６ｍｌ、０．１モル）を
熱い（１０５℃）ピリジン（８．９ｍｌ、０．１１モ
ル）に、温度を１００℃〜１１０℃の範囲内に保つよう
にゆっくり加える。得られる褐色の油をエタノール（６
０ｍｌ）に溶解し、β−ジメチルアミノプロピオフェノ
ン塩酸塩（１７．７ｇ、０．１モル；実施例１に従って
製造）及び酢酸エチル（６０ｇ）を加え、混合物を還流
下で４時間煮沸する。冷却後、混合物を濾過し、溶媒を
真空中で蒸発させる。残留物を水から結晶化させ、濾過
により集め、トルエンからの再結晶により精製する。標
題化合物が２００℃の融点を有する無色の結晶として得
られる（４．７ｇ、理論値の２８％）。
熱い（１０５℃）ピリジン（８．９ｍｌ、０．１１モ
ル）に、温度を１００℃〜１１０℃の範囲内に保つよう
にゆっくり加える。得られる褐色の油をエタノール（６
０ｍｌ）に溶解し、β−ジメチルアミノプロピオフェノ
ン塩酸塩（１７．７ｇ、０．１モル；実施例１に従って
製造）及び酢酸エチル（６０ｇ）を加え、混合物を還流
下で４時間煮沸する。冷却後、混合物を濾過し、溶媒を
真空中で蒸発させる。残留物を水から結晶化させ、濾過
により集め、トルエンからの再結晶により精製する。標
題化合物が２００℃の融点を有する無色の結晶として得
られる（４．７ｇ、理論値の２８％）。
【００８１】実施例６〜８：他の実施例を実施例５と同
様にして製造する。詳細を表ＩＩに示す。
様にして製造する。詳細を表ＩＩに示す。
【００８２】
【表２】
【００８３】実施例９： ２−ブロモ−６−フェニルピリジン ６−フェニルピリドン（３ｇ、１７．５ミリモル；実施
例６に従って製造）及びホスホリルブロミド（７．２
ｇ、２５．０ミリモル）を１００℃に５時間加熱する。
冷却された混合物を水（４０ｍｌ）中に注ぎ、飽和炭酸
ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨを９に調節す
る。次いで層を分離させ、水層を酢酸エチル（５０ｍ
ｌ）で抽出する。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物を水
性エタノールから結晶化させる。続いてフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製（シリカゲル、ヘキサン／酢
酸エチル ９／１ ｖ／ｖ）すると、２−ブロモ−６−
フェニルピリジン（３．１ｇ、理論値の７６％）を５０
℃の融点を有する明褐色の結晶として与える。
例６に従って製造）及びホスホリルブロミド（７．２
ｇ、２５．０ミリモル）を１００℃に５時間加熱する。
冷却された混合物を水（４０ｍｌ）中に注ぎ、飽和炭酸
ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨを９に調節す
る。次いで層を分離させ、水層を酢酸エチル（５０ｍ
ｌ）で抽出する。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物を水
性エタノールから結晶化させる。続いてフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製（シリカゲル、ヘキサン／酢
酸エチル ９／１ ｖ／ｖ）すると、２−ブロモ−６−
フェニルピリジン（３．１ｇ、理論値の７６％）を５０
℃の融点を有する明褐色の結晶として与える。
【００８４】実施例１０〜１２：一般式ＩＩＩの他の化
合物を実施例９の方法と類似の方法により製造する。詳
細を表ＩＩＩに示す。
合物を実施例９の方法と類似の方法により製造する。詳
細を表ＩＩＩに示す。
【００８５】
【表３】
【００８６】実施例１３： ２−（１’−メチル−３’−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５’−イルオキシ）−６−フェニル−ピリジン ２−ブロモ−６−フェニルピリジン（０．５ｇ、２．０
ミリモル；実施例９に従って製造）、１−メチル−３−
トリフルオロメチル−５−ヒドロキシピラゾール（０．
６５ｇ、３．９ミリモル）、炭酸カリウム（０．６ｇ、
４．３ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）の混合物を１２時間、加熱還流する。次いで
反応混合物をフラッシュクマトグラフィーカラム（シリ
カゲル）上に直接適用する。ヘキサン／酢酸エチル（９
／１ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、標題化合物（０．
３５ｇ、理論値の５２．０％）を明−黄色の油として与
える。
ール−５’−イルオキシ）−６−フェニル−ピリジン ２−ブロモ−６−フェニルピリジン（０．５ｇ、２．０
ミリモル；実施例９に従って製造）、１−メチル−３−
トリフルオロメチル−５−ヒドロキシピラゾール（０．
６５ｇ、３．９ミリモル）、炭酸カリウム（０．６ｇ、
４．３ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）の混合物を１２時間、加熱還流する。次いで
反応混合物をフラッシュクマトグラフィーカラム（シリ
カゲル）上に直接適用する。ヘキサン／酢酸エチル（９
／１ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、標題化合物（０．
３５ｇ、理論値の５２．０％）を明−黄色の油として与
える。
【００８７】実施例１４〜１６：表ＩＶに特定される化
合物は実施例１３の方法と類似の方法により得られる。
合物は実施例１３の方法と類似の方法により得られる。
【００８８】
【表４】
【００８９】実施例１７： ２−フルオロ−６−（４’−フルオロフェニル）−ピリ
ジン ブチルリチウム（１０５．０ｍｌ、０．２６モル、ヘキ
サン中の２．５Ｍ溶液）を無水ジエチルエーテル（２０
０ｍｌ）中の１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（３
４．３ｍｌ、０．３１モル）の溶液に−２０℃で加え
る。混合物を６０分間撹拌し、次いで−４０℃に冷却す
る。２，６−ジフルオロピリジン（２２．７ｍｌ、０．
２５モル）を加え、反応混合物を周囲温度に加温させ
る。続いて混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３０
０ｍｌ）で洗浄する。層を分離させ、水層をジエチルエ
ーテルで３回（それぞれ１００ｍｌ）洗浄する。合わせ
た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
真空中で除去する。粗生成物をフラッシュカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／ＡｃＯＥｔ ８
／２）により精製し、３４℃の融点を有する２−フルオ
ロ−６−（４’−フルオロフェニル）−ピリジン（１
９．８ｇ、理論値の４１．０％）の無色の結晶を得る。
ジン ブチルリチウム（１０５．０ｍｌ、０．２６モル、ヘキ
サン中の２．５Ｍ溶液）を無水ジエチルエーテル（２０
０ｍｌ）中の１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（３
４．３ｍｌ、０．３１モル）の溶液に−２０℃で加え
る。混合物を６０分間撹拌し、次いで−４０℃に冷却す
る。２，６−ジフルオロピリジン（２２．７ｍｌ、０．
２５モル）を加え、反応混合物を周囲温度に加温させ
る。続いて混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３０
０ｍｌ）で洗浄する。層を分離させ、水層をジエチルエ
ーテルで３回（それぞれ１００ｍｌ）洗浄する。合わせ
た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
真空中で除去する。粗生成物をフラッシュカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／ＡｃＯＥｔ ８
／２）により精製し、３４℃の融点を有する２−フルオ
ロ−６−（４’−フルオロフェニル）−ピリジン（１
９．８ｇ、理論値の４１．０％）の無色の結晶を得る。
【００９０】実施例１８： ２−フルオロ−６−（４’−フルオロフェニル）−４−
メチルピリジン ＤＭＥ中の２−ブロモ−６−フルオロ−４−メチルピリ
ジン（９．５ｇ、５０ミリモル）、４−フルオロベンゼ
ンボロン酸（７．８ｇ、５６ミリモル）、重炭酸ナトリ
ウム（１２．６ｇ、１５０ミリモル）、水（２００ｍ
ｌ）及び触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）の混合物を窒素下で終夜、加熱還
流する。反応混合物を濾過した後、溶媒を減圧下で除去
する。残留物を水と酢酸エチルに分配する。層を分離さ
せ、水層を酢酸エチルで洗浄する。合わせた有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を真空中
で除去する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、ペンタン／酢酸エチル ９／１）
により精製し、４９℃の融点を有する２−フルオロ−６
−（４’−フルオロフェニル）−４−メチルピリジン
（３．７ｇ、理論値の３６．１％）の無色の結晶を得
る。
メチルピリジン ＤＭＥ中の２−ブロモ−６−フルオロ−４−メチルピリ
ジン（９．５ｇ、５０ミリモル）、４−フルオロベンゼ
ンボロン酸（７．８ｇ、５６ミリモル）、重炭酸ナトリ
ウム（１２．６ｇ、１５０ミリモル）、水（２００ｍ
ｌ）及び触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）の混合物を窒素下で終夜、加熱還
流する。反応混合物を濾過した後、溶媒を減圧下で除去
する。残留物を水と酢酸エチルに分配する。層を分離さ
せ、水層を酢酸エチルで洗浄する。合わせた有機層を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を真空中
で除去する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、ペンタン／酢酸エチル ９／１）
により精製し、４９℃の融点を有する２−フルオロ−６
−（４’−フルオロフェニル）−４−メチルピリジン
（３．７ｇ、理論値の３６．１％）の無色の結晶を得
る。
【００９１】実施例１９： ２−フルオロ−６−（４’−トリフルオロフェニル）−
３−メチルチオ−メチルピリジン 乾燥ＴＨＦ（３５ｍｌ）中の２−フルオロ−６−（４’
−トリフルオロフェニル）ビリジン（２．４ｇ、１０ミ
リモル、実施例１７に従って製造）の溶液に、ＴＨＦ中
の２Ｍ ＬＤＡ（７．５ｍｌ、１５ミリモル）の溶液を
−７０℃において滴下する。−７０℃において２時間
後、ジメチルジスルフィド（１．４１ｇ、１５ミリモ
ル）を加え、反応混合物を−２０℃に加温させる。混合
物を加水分解し、ジエチルエーテルで抽出する。分離の
後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。
溶媒を除去し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル）により精製する。ヘキサン／酢
酸エチル（２０／１ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、７
０〜７３℃の融点を有する標題化合物（１．２ｇ、４２
％）を与える。
３−メチルチオ−メチルピリジン 乾燥ＴＨＦ（３５ｍｌ）中の２−フルオロ−６−（４’
−トリフルオロフェニル）ビリジン（２．４ｇ、１０ミ
リモル、実施例１７に従って製造）の溶液に、ＴＨＦ中
の２Ｍ ＬＤＡ（７．５ｍｌ、１５ミリモル）の溶液を
−７０℃において滴下する。−７０℃において２時間
後、ジメチルジスルフィド（１．４１ｇ、１５ミリモ
ル）を加え、反応混合物を−２０℃に加温させる。混合
物を加水分解し、ジエチルエーテルで抽出する。分離の
後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。
溶媒を除去し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル）により精製する。ヘキサン／酢
酸エチル（２０／１ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、７
０〜７３℃の融点を有する標題化合物（１．２ｇ、４２
％）を与える。
【００９２】実施例２０〜２３：実施例１７と同様にし
て、表Ｖに特定される一般式ＩＩＩの実施例を製造す
る。
て、表Ｖに特定される一般式ＩＩＩの実施例を製造す
る。
【００９３】
【表５】
【００９４】実施例２４： ２−（３’−クロロピリド−５’−イルオキシ）−６−
（４”−フルオロフェニルオキシ）−ピリジン スルホラン（１０ｍｌ）中の２−フルオロ−６−（４’
−フルオロフェニル）−ピリジン（１．９ｇ、１０．０
ミリモル、実施例１７に従って製造）、３−クロロ−５
−ヒドロキシピリジン（１．４ｇ、１１．０ミリモル）
及び炭酸カリウム（１．５ｇ、１１．０ミリモル）の混
合物を８時間、加熱還流する。混合物を周囲温度に冷ま
し、次いでそれをシリカゲルの床を通して濾過し、それ
を続いて酢酸エチルで洗浄する。有機溶液を合わせ、溶
媒を真空中で蒸発させる。残る材料をフラッシュクロマ
トグラフィーカラム（シリカゲル）の上に適用し、ヘキ
サン／酢酸エチルで溶離する。ヘキサン／酢酸エチル
（８／２ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、２−（３’−
クロロピリド−５’−イルオキシ）−６−（４”−フル
オロフェニルオキシ）−ピリジン（１．４ｇ、理論値の
４６％）を１３９℃の融点を有する明褐色の結晶として
与える。
（４”−フルオロフェニルオキシ）−ピリジン スルホラン（１０ｍｌ）中の２−フルオロ−６−（４’
−フルオロフェニル）−ピリジン（１．９ｇ、１０．０
ミリモル、実施例１７に従って製造）、３−クロロ−５
−ヒドロキシピリジン（１．４ｇ、１１．０ミリモル）
及び炭酸カリウム（１．５ｇ、１１．０ミリモル）の混
合物を８時間、加熱還流する。混合物を周囲温度に冷ま
し、次いでそれをシリカゲルの床を通して濾過し、それ
を続いて酢酸エチルで洗浄する。有機溶液を合わせ、溶
媒を真空中で蒸発させる。残る材料をフラッシュクロマ
トグラフィーカラム（シリカゲル）の上に適用し、ヘキ
サン／酢酸エチルで溶離する。ヘキサン／酢酸エチル
（８／２ ｖ／ｖ）を用いて溶離すると、２−（３’−
クロロピリド−５’−イルオキシ）−６−（４”−フル
オロフェニルオキシ）−ピリジン（１．４ｇ、理論値の
４６％）を１３９℃の融点を有する明褐色の結晶として
与える。
【００９５】実施例２５〜４３：他の化合物を実施例２
４と同様にして製造する。詳細を表ＶＩに示す。
４と同様にして製造する。詳細を表ＶＩに示す。
【００９６】
【表６】
【００９７】実施例４０： ４−フルオロベンズアミジン塩酸塩 ４−フルオロベンゾニトリル（１０ｇ、８３ミリモル）
を無水エタノール（５ｍｌ）及びジエチルエーテル（７
０ｍｌ）の混合物に溶解する。反応混合物を氷−浴温度
に冷却し、塩化水素ガスを９０分間飽和させる。混合物
を周囲温度に加温させ、終夜撹拌する。
を無水エタノール（５ｍｌ）及びジエチルエーテル（７
０ｍｌ）の混合物に溶解する。反応混合物を氷−浴温度
に冷却し、塩化水素ガスを９０分間飽和させる。混合物
を周囲温度に加温させ、終夜撹拌する。
【００９８】無色の沈澱を濾過し、ジエチルエーテルで
洗浄し、無水エタノール（２０ｍｌ）に溶解する。アン
モニアガスを飽和させたジエチルエーテル（１００ｍ
ｌ）を加え、溶液を３時間撹拌する。
洗浄し、無水エタノール（２０ｍｌ）に溶解する。アン
モニアガスを飽和させたジエチルエーテル（１００ｍ
ｌ）を加え、溶液を３時間撹拌する。
【００９９】得られる懸濁液を濾過し、濾液の溶媒を真
空中で除去する。残留物をジイソプロピルエーテルで洗
浄する。乾燥後、融点が２１０℃の無色の結晶（５．１
５ｇ、３５．５％）が得られる。
空中で除去する。残留物をジイソプロピルエーテルで洗
浄する。乾燥後、融点が２１０℃の無色の結晶（５．１
５ｇ、３５．５％）が得られる。
【０１００】実施例４１〜５０：実施例４０の方法に類
似の方法により、一般式ＸＩのさらに別の化合物を製造
する。詳細を表ＶＩＩに示す。
似の方法により、一般式ＸＩのさらに別の化合物を製造
する。詳細を表ＶＩＩに示す。
【０１０１】
【表７】
【０１０２】実施例５１： ２−（４’−フルオロフェニル）−５−メチル−４−ピ
リミジノン 水素化ナトリウム（０．５２ｇ、１３ミリモル）を２０
ｍｌの無水エタノールに加え、周囲温度で３０分間撹拌
する。これに４−フルオロベンズアミジン塩酸塩（１．
４７ｇ、８．５ミリモル）（実施例４０から）を加え、
混合物をさらに３０分間撹拌する。２−ホルミルプロピ
オン酸メチル（１ｇ、１０．６ミリモル）を滴下し、反
応混合物を周囲温度における撹拌下で４日間放置する。
リミジノン 水素化ナトリウム（０．５２ｇ、１３ミリモル）を２０
ｍｌの無水エタノールに加え、周囲温度で３０分間撹拌
する。これに４−フルオロベンズアミジン塩酸塩（１．
４７ｇ、８．５ミリモル）（実施例４０から）を加え、
混合物をさらに３０分間撹拌する。２−ホルミルプロピ
オン酸メチル（１ｇ、１０．６ミリモル）を滴下し、反
応混合物を周囲温度における撹拌下で４日間放置する。
【０１０３】冷却後、溶媒を真空中で除去し、残留物を
水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ、１Ｍ）に溶解す
る。次いで混合物を２モルの塩酸を用いてｐＨ５とす
る。沈澱を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄す
る。乾燥後、融点が＞２５０℃の無色の結晶（０．４４
ｇ、１０．３％）が得られる。
水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ、１Ｍ）に溶解す
る。次いで混合物を２モルの塩酸を用いてｐＨ５とす
る。沈澱を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄す
る。乾燥後、融点が＞２５０℃の無色の結晶（０．４４
ｇ、１０．３％）が得られる。
【０１０４】実施例５２： ６−ヒドロキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−ピリミジノン ４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩（２２．
４ｇ、０．１モル、実施例４１から）を無水メチルアル
コール（６５ｍｌ）中のカリウムメチレート（０．２２
モル）の溶液に加え、周囲温度で１５分間撹拌する。ジ
メチルマロネート（１２．６ｍｌ、０．１１モル）を加
え、混合物を４時間加熱還流する。冷却後、得られる懸
濁液をメチルアルコール（５０ｍｌ）で希釈する。
ニル）−４−ピリミジノン ４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩（２２．
４ｇ、０．１モル、実施例４１から）を無水メチルアル
コール（６５ｍｌ）中のカリウムメチレート（０．２２
モル）の溶液に加え、周囲温度で１５分間撹拌する。ジ
メチルマロネート（１２．６ｍｌ、０．１１モル）を加
え、混合物を４時間加熱還流する。冷却後、得られる懸
濁液をメチルアルコール（５０ｍｌ）で希釈する。
【０１０５】溶媒を真空中で除去し、残留物を水（５０
ｍｌ）に溶解する。次いで混合物を濃塩酸でｐＨ１とす
る。沈澱を濾過し、水で洗浄する。乾燥後、融点が＞２
００℃の淡黄色の結晶（１５．１ｇ、５９％）が得られ
る。
ｍｌ）に溶解する。次いで混合物を濃塩酸でｐＨ１とす
る。沈澱を濾過し、水で洗浄する。乾燥後、融点が＞２
００℃の淡黄色の結晶（１５．１ｇ、５９％）が得られ
る。
【０１０６】実施例５３： ５−メトキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ピリミジノン 乾燥ＴＨＦ（２２５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（６０
％、６ｇ、０．１５モル）の懸濁液に、メチルホルメー
ト（１１．１ｍｌ、０．１８モル）中のメトキシ酢酸メ
チル（１４．９ｍｌ、０．１５モル）の溶液を３０分の
間に加える。混合物を周囲温度で２時間撹拌する。ジエ
チルエーテル（３００ｍｌ）を加えた後、得られるメト
キシマロン酸メチルモノアルデヒドのナトリウム塩を吸
引により単離することができる。ここでナトリウム塩
（０．０７５モル）を乾燥エチルアルコール（１５０ｍ
ｌ）中の４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩
（１６．８ｇ、０．０７５モル、実施例４１から）に加
え、混合物を周囲温度で４８時間撹拌する。１時間加熱
還流した後、水（１００ｍｌ）を混合物に加え、溶液を
濾過する。
ル）−４−ピリミジノン 乾燥ＴＨＦ（２２５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（６０
％、６ｇ、０．１５モル）の懸濁液に、メチルホルメー
ト（１１．１ｍｌ、０．１８モル）中のメトキシ酢酸メ
チル（１４．９ｍｌ、０．１５モル）の溶液を３０分の
間に加える。混合物を周囲温度で２時間撹拌する。ジエ
チルエーテル（３００ｍｌ）を加えた後、得られるメト
キシマロン酸メチルモノアルデヒドのナトリウム塩を吸
引により単離することができる。ここでナトリウム塩
（０．０７５モル）を乾燥エチルアルコール（１５０ｍ
ｌ）中の４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩
（１６．８ｇ、０．０７５モル、実施例４１から）に加
え、混合物を周囲温度で４８時間撹拌する。１時間加熱
還流した後、水（１００ｍｌ）を混合物に加え、溶液を
濾過する。
【０１０７】濾液を酢酸を用いてｐＨ５とし、エチルア
ルコールを真空中で除去する。沈澱を濾過し、エチルア
ルコールで洗浄する。乾燥後、融点が＞２００℃の結晶
（１３．７ｇ、６８％）が得られる。
ルコールを真空中で除去する。沈澱を濾過し、エチルア
ルコールで洗浄する。乾燥後、融点が＞２００℃の結晶
（１３．７ｇ、６８％）が得られる。
【０１０８】実施例５４〜７８ 実施例５３に例示されている方法により、一般式ＩＩＩ
のさらに別の化合物が製造される。詳細を表８に示す。
のさらに別の化合物が製造される。詳細を表８に示す。
【０１０９】
【表８】
【０１１０】実施例７９： ２−（４’−フルオロフェニル）−４−クロロ−５−メ
チルピリミジン ２−（４’−フルオロフェニル）−５−メチル−４−ピ
リミジノン（０．７９ｇ、３．９ミリモル）（実施例５
５から）及びオキシ塩化リン（３ｍｌ）の混合物を１時
間、加熱還流する。
チルピリミジン ２−（４’−フルオロフェニル）−５−メチル−４−ピ
リミジノン（０．７９ｇ、３．９ミリモル）（実施例５
５から）及びオキシ塩化リン（３ｍｌ）の混合物を１時
間、加熱還流する。
【０１１１】過剰のオキシ塩化リンの主要部分を真空中
で除去し、残留物を水（１０ｍｌ）でクエンチして残る
試薬を加水分解する。混合物を中和し、次いで酢酸エチ
ル（５０ｍｌ）で抽出する。無水硫酸マグネシウムで有
機層を乾燥した後、溶媒を真空中で除去する。標題化合
物（０．６３ｇ、７２．６％）が１３３oの融点の無色
の結晶として得られる。
で除去し、残留物を水（１０ｍｌ）でクエンチして残る
試薬を加水分解する。混合物を中和し、次いで酢酸エチ
ル（５０ｍｌ）で抽出する。無水硫酸マグネシウムで有
機層を乾燥した後、溶媒を真空中で除去する。標題化合
物（０．６３ｇ、７２．６％）が１３３oの融点の無色
の結晶として得られる。
【０１１２】実施例８０： ２−（４’−クロロフェニル）−４，５−ジクロロ−６
−メトキシピリミジン メチルアルコール（３０ｍｌ）及びＴＨＦ（６０ｍｌ）
中の２−（４’−クロロフェニル）−４，５，６−トリ
クロロピリミジン（１．８５ｇ、６．３ミリモル）の溶
液に、メチルアルコール（１０ｍｌ）中のナトリウム
（０．１４５ｇ、６．３ミリモル）の溶液を加え、混合
物を周囲温度で終夜撹拌する。溶媒を真空中で除去した
後、ジクロロメタンを残留物に加え、得られる混合物を
水で洗浄する。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し
た後、溶媒を除去する。残留物をペンタンで処理する
と、標題化合物（１．７５ｇ、９６％）を融点が１５７
〜１５９℃の無色の結晶として与える。
−メトキシピリミジン メチルアルコール（３０ｍｌ）及びＴＨＦ（６０ｍｌ）
中の２−（４’−クロロフェニル）−４，５，６−トリ
クロロピリミジン（１．８５ｇ、６．３ミリモル）の溶
液に、メチルアルコール（１０ｍｌ）中のナトリウム
（０．１４５ｇ、６．３ミリモル）の溶液を加え、混合
物を周囲温度で終夜撹拌する。溶媒を真空中で除去した
後、ジクロロメタンを残留物に加え、得られる混合物を
水で洗浄する。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し
た後、溶媒を除去する。残留物をペンタンで処理する
と、標題化合物（１．７５ｇ、９６％）を融点が１５７
〜１５９℃の無色の結晶として与える。
【０１１３】実施例８１〜１０８：表ＩＸに挙げられて
いる一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を実施例８３の方法と
同様にして製造する。
いる一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を実施例８３の方法と
同様にして製造する。
【０１１４】
【表９】
【０１１５】
【表１０】
【０１１６】実施例１０９： ２−（４’−フルオロフェニル）−４−（３”−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−６−メチルピリミジン Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の２−
（４’−フルオロフェニル）−４−クロロ−６−メチル
ピリジン（０．６ｇ、２．７ミリモル）（実施例８５か
ら）、α，α，α−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリ
ド（０．４９ｇ、３ミリモル）及び炭酸カリウム（０．
４１ｇ、３ミリモル）の混合物を２時間、加熱還流す
る。
ルオロメチルフェノキシ）−６−メチルピリミジン Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の２−
（４’−フルオロフェニル）−４−クロロ−６−メチル
ピリジン（０．６ｇ、２．７ミリモル）（実施例８５か
ら）、α，α，α−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリ
ド（０．４９ｇ、３ミリモル）及び炭酸カリウム（０．
４１ｇ、３ミリモル）の混合物を２時間、加熱還流す
る。
【０１１７】冷却後、酢酸エチル（１０ｍｌ）を加え、
懸濁液を酢酸エチルを用いてシリカゲルの床を通して濾
過する。濾液の溶媒を真空中で除去し、残留物をヘキサ
ン／酢酸エチル ７／２を用いてフラッシュシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製する。溶媒を除去
すると、融点が５８℃の無色の結晶（０．５３ｇ、５
６．４％）を与える。
懸濁液を酢酸エチルを用いてシリカゲルの床を通して濾
過する。濾液の溶媒を真空中で除去し、残留物をヘキサ
ン／酢酸エチル ７／２を用いてフラッシュシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製する。溶媒を除去
すると、融点が５８℃の無色の結晶（０．５３ｇ、５
６．４％）を与える。
【０１１８】実施例１１０〜１８３：一般式Ｉのさらに
別の化合物を実施例１０９の方法により製造する。詳細
を表１０に示す。
別の化合物を実施例１０９の方法により製造する。詳細
を表１０に示す。
【０１１９】
【表１１】
【０１２０】
【表１２】
【０１２１】
【表１３】
【０１２２】
【表１４】
【０１２３】実施例１８４： ４，６−ビス（２”−クロロピリド−４”−イルオキ
シ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ミジン 無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の
４，６−ジクロロ−２−（４’−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピリミジン（２．９３ｇ、１０ミリモル）（実
施例１１１から）、２−クロロ−４−ヒドロキシピリジ
ン（２．８５ｇ、２２ミリモル）及び炭酸カリウム
（３．０４ｇ、２２ミリモル）の混合物を８０℃におい
て１時間加熱する。
シ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ミジン 無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の
４，６−ジクロロ−２−（４’−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピリミジン（２．９３ｇ、１０ミリモル）（実
施例１１１から）、２−クロロ−４−ヒドロキシピリジ
ン（２．８５ｇ、２２ミリモル）及び炭酸カリウム
（３．０４ｇ、２２ミリモル）の混合物を８０℃におい
て１時間加熱する。
【０１２４】冷却後、溶媒を真空中で除去し、酢酸エチ
ル／ヘキサン １／１（１０ｍｌ）を加え、懸濁液をシ
リカゲルの床を通して濾過する。得られる溶液を水で３
回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥した後、溶媒を除去し、残留物をヘキサン／酢酸エチ
ル ８／２を用いてフラッシュシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製する。溶媒を除去すると、融点が１４
１℃の無色の結晶（４．１ｇ、８６％）を与える。
ル／ヘキサン １／１（１０ｍｌ）を加え、懸濁液をシ
リカゲルの床を通して濾過する。得られる溶液を水で３
回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾
燥した後、溶媒を除去し、残留物をヘキサン／酢酸エチ
ル ８／２を用いてフラッシュシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製する。溶媒を除去すると、融点が１４
１℃の無色の結晶（４．１ｇ、８６％）を与える。
【０１２５】実施例１８５〜１８７：表ＸＩに挙げられ
ている一般式（ＸＶａ）の化合物を実施例１８４の方法
と同様にして製造する。
ている一般式（ＸＶａ）の化合物を実施例１８４の方法
と同様にして製造する。
【０１２６】
【表１５】
【０１２７】実施例１８８ ６−メトキシ−４−（２”−クロロピリド−４”−イル
オキシ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）
ピリミジン ４，６−ビス（２”−クロロピリド−４”−イルオキ
シ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ミジン（２．０ｇ、４．２ミリモル）（実施例１８４か
ら）を無水メチルアルコール（５ｍｌ）に溶解し、メチ
ルアルコール（１．２ｍｌ）中のカリウムメチレート
（４．２ミリモル）の溶液をこの溶液に滴下し、混合物
を３０分間、加熱還流する。
オキシ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）
ピリミジン ４，６−ビス（２”−クロロピリド−４”−イルオキ
シ）−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ミジン（２．０ｇ、４．２ミリモル）（実施例１８４か
ら）を無水メチルアルコール（５ｍｌ）に溶解し、メチ
ルアルコール（１．２ｍｌ）中のカリウムメチレート
（４．２ミリモル）の溶液をこの溶液に滴下し、混合物
を３０分間、加熱還流する。
【０１２８】溶媒を真空中で除去し、残留物をヘキサン
／酢酸エチル ９／１を用いてフラッシュシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製する。溶媒を除去すると融
点が１２８℃の無色の結晶（１．０、６２％）を与え
る。
／酢酸エチル ９／１を用いてフラッシュシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製する。溶媒を除去すると融
点が１２８℃の無色の結晶（１．０、６２％）を与え
る。
【０１２９】実施例１８９ ４，６−ジブロモ−２−（４’−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピリミジン ４，６−ジヒドロキシ−２−（４’−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリミジン（５．１２ｇ、２０ミリモル）
及びオキシ臭化リン（１０ｍｌ）の混合物を１００℃に
おいて３時間加熱する。得られる熱懸濁液を氷に加え、
生成物を吸引により単離することができる。乾燥後、融
点が８７℃のほとんど無色の結晶（６．５ｇ、８６％）
が得られる。
ェニル）ピリミジン ４，６−ジヒドロキシ−２−（４’−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリミジン（５．１２ｇ、２０ミリモル）
及びオキシ臭化リン（１０ｍｌ）の混合物を１００℃に
おいて３時間加熱する。得られる熱懸濁液を氷に加え、
生成物を吸引により単離することができる。乾燥後、融
点が８７℃のほとんど無色の結晶（６．５ｇ、８６％）
が得られる。
【０１３０】実施例１９０〜２０３ 一般式Ｉの化合物を実施例１８８又は１０９の方法によ
り製造する。詳細を表ＸＩＩに示す。
り製造する。詳細を表ＸＩＩに示す。
【０１３１】
【表１６】
【０１３２】実施例２０４ ６−ビニル−４−（１”−メチル−３”−トリフルオロ
メチルピラゾール−５”−イル）−２−（４’−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリミジン ６−ブロモ−４−（１”−メチル−３”−トリフルオロ
メチルピラゾール−５”−イル）−２−（４’−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリミジン（２ｇ、４．３ミリ
モル、実施例２０１から）、ビニルトリブチル錫（１．
４ｍｌ、４．７ミリモル）、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．０９ミ
リモル）、トルエン（２０ｍｌ）及び２，６−ジｔｅｒ
ｔブチル−４−メチルフェノールの３個の結晶の混合物
を９０分間、加熱還流する。冷却後、ＴＨＦ／ピリジン
（４ｍｌ）中のピリジニウムフルオリドの１．２Ｎ溶液
及びピリジン（２ｍｌ）を加える。溶液を周囲温度で１
７時間撹拌する。得られる混合物に酢酸エチル（１００
ｍｌ）を加え、溶液を水及び重炭酸ナトリウムの飽和溶
液で２回洗浄する。無水硫酸マグネシウムを用いて有機
層を乾燥した後、溶媒を除去し、残留物をヘキサン／酢
酸エチル ７／３を用いてフラッシュシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製する。溶媒を除去すると、融点
が１１２℃のほとんど無色の結晶（１．４５ｇ、８２
％）を与える。
メチルピラゾール−５”−イル）−２−（４’−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリミジン ６−ブロモ−４−（１”−メチル−３”−トリフルオロ
メチルピラゾール−５”−イル）−２−（４’−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリミジン（２ｇ、４．３ミリ
モル、実施例２０１から）、ビニルトリブチル錫（１．
４ｍｌ、４．７ミリモル）、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．０９ミ
リモル）、トルエン（２０ｍｌ）及び２，６−ジｔｅｒ
ｔブチル−４−メチルフェノールの３個の結晶の混合物
を９０分間、加熱還流する。冷却後、ＴＨＦ／ピリジン
（４ｍｌ）中のピリジニウムフルオリドの１．２Ｎ溶液
及びピリジン（２ｍｌ）を加える。溶液を周囲温度で１
７時間撹拌する。得られる混合物に酢酸エチル（１００
ｍｌ）を加え、溶液を水及び重炭酸ナトリウムの飽和溶
液で２回洗浄する。無水硫酸マグネシウムを用いて有機
層を乾燥した後、溶媒を除去し、残留物をヘキサン／酢
酸エチル ７／３を用いてフラッシュシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製する。溶媒を除去すると、融点
が１１２℃のほとんど無色の結晶（１．４５ｇ、８２
％）を与える。
【０１３３】実施例２０５〜２１４：他の化合物を実施
例２４と同様にして製造する。詳細を表ＸＩＩＩに示
す。
例２４と同様にして製造する。詳細を表ＸＩＩＩに示
す。
【０１３４】
【表１７】
【０１３５】実施例２１５〜２２１：他の化合物を２，
４−ビスアリールオキシ−６−アリールピリジンから出
発して実施例１８８と同様にして製造する。詳細を表Ｘ
ＩＶに示す。
４−ビスアリールオキシ−６−アリールピリジンから出
発して実施例１８８と同様にして製造する。詳細を表Ｘ
ＩＶに示す。
【０１３６】
【表１８】
【０１３７】必要な２，４−ビスアリールオキシ−６−
アリールピリジンは、次の化合物に関して下記に明白に
記載される方法と類似の方法で得られる：２，４−ビス−（１”−メチル−３”−トリフルオロメ
チルピラゾール−５”−イルオキシ）−６−（４’トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン 無水スルホラン中の４−ニトロ−２，６−ジクロロピリ
ジン（３．９ｇ、２０ミリモル）、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−５−ヒドロキシピラゾール（７．３
ｇ、４４ミリモル）及び炭酸カリウム（６．７ｇ、４８
ミリモル）の混合物を１１０℃において終夜加熱する。
反応混合物を周囲温度に冷却し、ペンタン／酢酸エチル
（１／１の体積比）で希釈し、シリカゲルの床を通して
濾過する。濾液を水で１０回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残留物をペ
ンタン／酢酸エチルを用いてフラッシュシリカゲルクロ
マトグラフィーにより精製する。２，４−ビス−（１’
−メチル−３’−トリフルオロメチルピラゾール−５’
−イルオキシ）−６−クロロピリジン（４．３ｇ、融
点：１０５℃）が得られる。
アリールピリジンは、次の化合物に関して下記に明白に
記載される方法と類似の方法で得られる：２，４−ビス−（１”−メチル−３”−トリフルオロメ
チルピラゾール−５”−イルオキシ）−６−（４’トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン 無水スルホラン中の４−ニトロ−２，６−ジクロロピリ
ジン（３．９ｇ、２０ミリモル）、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−５−ヒドロキシピラゾール（７．３
ｇ、４４ミリモル）及び炭酸カリウム（６．７ｇ、４８
ミリモル）の混合物を１１０℃において終夜加熱する。
反応混合物を周囲温度に冷却し、ペンタン／酢酸エチル
（１／１の体積比）で希釈し、シリカゲルの床を通して
濾過する。濾液を水で１０回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残留物をペ
ンタン／酢酸エチルを用いてフラッシュシリカゲルクロ
マトグラフィーにより精製する。２，４−ビス−（１’
−メチル−３’−トリフルオロメチルピラゾール−５’
−イルオキシ）−６−クロロピリジン（４．３ｇ、融
点：１０５℃）が得られる。
【０１３８】無水トルエン（１０ｍｌ）中のビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１９
ｇ、０．５ミリモル）及び１，４−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）ブタン（０．２ｇ、０．５ミリモル）の混合
物を窒素雰囲気下で加熱還流する。２時間後、４−トリ
フルオロメチルベンゼンボロン酸（１．２ｇ、６．５ミ
リモル）、２，４−ビス−（１”−メチル−３”−トリ
フルオロメチルピラゾール−５”−イルオキシ）−６−
クロロピリジン（２．２ｇ、５ミリモル）、エタノール
（２．５ｍｌ）及び炭酸ナトリウムの１Ｍ水溶液（５ｍ
ｌ）を加え、混合物をさらに２時間、窒素雰囲気下で加
熱還流する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカ
ゲルの床を通して濾過する。濾液を水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
残留物をペンタン／酢酸エチル（体積比８／２）を用い
てフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
する。融点が１３３℃の標題化合物の無色の結晶（２
ｇ、収率７３％）が得られる。
ゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１９
ｇ、０．５ミリモル）及び１，４−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）ブタン（０．２ｇ、０．５ミリモル）の混合
物を窒素雰囲気下で加熱還流する。２時間後、４−トリ
フルオロメチルベンゼンボロン酸（１．２ｇ、６．５ミ
リモル）、２，４−ビス−（１”−メチル−３”−トリ
フルオロメチルピラゾール−５”−イルオキシ）−６−
クロロピリジン（２．２ｇ、５ミリモル）、エタノール
（２．５ｍｌ）及び炭酸ナトリウムの１Ｍ水溶液（５ｍ
ｌ）を加え、混合物をさらに２時間、窒素雰囲気下で加
熱還流する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカ
ゲルの床を通して濾過する。濾液を水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
残留物をペンタン／酢酸エチル（体積比８／２）を用い
てフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
する。融点が１３３℃の標題化合物の無色の結晶（２
ｇ、収率７３％）が得られる。
【０１３９】実施例２２２〜３００：一般式Ｉのさらに
別の化合物を実施例１１３の方法により製造する。詳細
を表１４に示す。
別の化合物を実施例１１３の方法により製造する。詳細
を表１４に示す。
【０１４０】
【表１９】
【０１４１】
【表２０】
【０１４２】
【表２１】
【０１４３】
【表２２】
【０１４４】実施例３０１： 除草活性 その除草活性を評価するために、本発明の化合物を代表
的範囲の植物を用いて試験する： ＴＲＺＡＳ トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） ＨＯＲＶＷ ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ） ＧＯＳＨＩ ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ） ＨＥＲＡＮ ヘリアンツス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔ
ｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ＯＲＹＳＡ オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉ
ｖａ） ＧＬＸＭＡ グリシン・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａ
ｘ） ＢＥＡＶＡ ベタ・ブルガリス（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ） ＺＥＡＭＸ ゼア・マイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ） ＡＬＯＭＹ アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） ＡＶＥＦＡ アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕ
ａ） ＥＣＨＣＧ エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） ＳＥＴＶＩ セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ） ＧＡＬＡＰ ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐ
ａｒｉｎｅ） ＳＴＥＭＥ ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ ｍｅｄｉａ） ＣＨＥＡＬ ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ） ＶＥＲＰＥ ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
ｐｅｒｓｉｃａ） ＬＡＭＰＵ ラミウム・プルプレウム（Ｌａｍｉｕｍ
ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ） ＶＩＯＡＲ ビオラ・アルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ） ＳＩＤＳＰ シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓ
ａ） ＡＭＢＡＲ アンブロシア・アルテミシフォリア（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ） ＡＢＵＴＨ アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） ＩＰＯＰＵ イポモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ） ＳＩＮＡＬ シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌ
ｂａ） ＡＭＡＲＥ アマランツス・レトロフレクス（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） 試験は発芽前及び発芽後の２つの部門に含まれる。発芽
前試験は化合物の液体調剤を、上記の植物種の種子が最
近蒔かれた土壌の上に噴霧することを含む。発芽後試験
は、上記の種の実生にそのような調剤を噴霧することを
含む。
的範囲の植物を用いて試験する： ＴＲＺＡＳ トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） ＨＯＲＶＷ ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ） ＧＯＳＨＩ ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ） ＨＥＲＡＮ ヘリアンツス・アンヌス（Ｈｅｌｉａｎｔ
ｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ＯＲＹＳＡ オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉ
ｖａ） ＧＬＸＭＡ グリシン・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａ
ｘ） ＢＥＡＶＡ ベタ・ブルガリス（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ） ＺＥＡＭＸ ゼア・マイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ） ＡＬＯＭＹ アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） ＡＶＥＦＡ アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕ
ａ） ＥＣＨＣＧ エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） ＳＥＴＶＩ セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ） ＧＡＬＡＰ ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐ
ａｒｉｎｅ） ＳＴＥＭＥ ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ ｍｅｄｉａ） ＣＨＥＡＬ ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ） ＶＥＲＰＥ ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
ｐｅｒｓｉｃａ） ＬＡＭＰＵ ラミウム・プルプレウム（Ｌａｍｉｕｍ
ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ） ＶＩＯＡＲ ビオラ・アルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ） ＳＩＤＳＰ シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓ
ａ） ＡＭＢＡＲ アンブロシア・アルテミシフォリア（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ） ＡＢＵＴＨ アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） ＩＰＯＰＵ イポモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ） ＳＩＮＡＬ シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌ
ｂａ） ＡＭＡＲＥ アマランツス・レトロフレクス（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） 試験は発芽前及び発芽後の２つの部門に含まれる。発芽
前試験は化合物の液体調剤を、上記の植物種の種子が最
近蒔かれた土壌の上に噴霧することを含む。発芽後試験
は、上記の種の実生にそのような調剤を噴霧することを
含む。
【０１４５】試験で用いられる土壌は調製された園芸用
ロームである。試験で用いられる調剤は、０．４重量％
のＴＲＩＴＯＮ Ｘ １５５の商標で入手可能なアルキ
ルフェニル／エチレンオキド縮合物界面活性剤を含有す
るアセトン中の試験化合物の溶液から調製する。アセト
ン溶液を水で希釈し、１ヘクタール当たり４００リット
ルに等しい体積において１ヘクタール当たり１０００ｇ
〜３００ｇの活性材料に相当する用量で調剤を得る。発
芽前試験の場合、播種された未処理の土壌、及び発芽後
の試験の場合、未処理の実生を有する未処理の土壌を標
準として用いる。
ロームである。試験で用いられる調剤は、０．４重量％
のＴＲＩＴＯＮ Ｘ １５５の商標で入手可能なアルキ
ルフェニル／エチレンオキド縮合物界面活性剤を含有す
るアセトン中の試験化合物の溶液から調製する。アセト
ン溶液を水で希釈し、１ヘクタール当たり４００リット
ルに等しい体積において１ヘクタール当たり１０００ｇ
〜３００ｇの活性材料に相当する用量で調剤を得る。発
芽前試験の場合、播種された未処理の土壌、及び発芽後
の試験の場合、未処理の実生を有する未処理の土壌を標
準として用いる。
【０１４６】試験化合物の除草効果を、葉及び土壌に噴
霧してから２０日後に視覚により評価し（実施例１３〜
１６の場合は処理から１３日後）、０〜９の尺度で記録
する。等級０は未処理標準と同様の成長を示し、等級９
は死を示す。比例尺度上の１単位の増加は、効果の程度
における大体１０％の増加となる。星記しは、特定され
た植物種が試験において処理されなかったことを示す。
霧してから２０日後に視覚により評価し（実施例１３〜
１６の場合は処理から１３日後）、０〜９の尺度で記録
する。等級０は未処理標準と同様の成長を示し、等級９
は死を示す。比例尺度上の１単位の増加は、効果の程度
における大体１０％の増加となる。星記しは、特定され
た植物種が試験において処理されなかったことを示す。
【０１４７】試験の結果を下記の表において示し、その
表で化合物は前記の実施例を参照することにより同定さ
れる。星記しは、特定された植物種が試験において処理
されなかったことを示す。
表で化合物は前記の実施例を参照することにより同定さ
れる。星記しは、特定された植物種が試験において処理
されなかったことを示す。
【０１４８】
【表２３】
【０１４９】
【表２４】
【０１５０】
【表２５】
【０１５１】
【表２６】
【０１５２】
【表２７】
【０１５３】
【表２８】
【０１５４】
【表２９】
【０１５５】
【表３０】
【０１５６】
【表３１】
【０１５７】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１５８】１．一般式（Ｉ）
【０１５９】
【化１９】
【０１６０】［式中、Ａは場合により置換されているこ
とができるアリール基又は場合により置換されているこ
とができる５−もしくは６員の窒素−含有複素芳香族基
又はジフルオロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜
５の整数を示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1（又は
各Ｒ1）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
コキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
コキシアミノ又はホルムアミジノ基を示し；Ｒ2（又は
各Ｒ2）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル基又はニトロ、シアノ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオもしくはＳ
Ｆ5基を示し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚは窒素
原子又はＣＨ基を示し；但し、（ａ）ＺがＮを示す場
合、Ａは少なくとも１つのハロアルキル、ハロアルコキ
シ又はハロアルキルチオ基で置換されたピリジル基を示
し；あるいは（ｂ）ＺがＣＨを示す場合、ｍ及びｎは１
であり、Ｒ1は４−位で結合するアルキル、アルコキシ
又はアルキルアミノ基を示し、そしてＲ2はトリフルオ
ロメチルを示す］の化合物。
とができるアリール基又は場合により置換されているこ
とができる５−もしくは６員の窒素−含有複素芳香族基
又はジフルオロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜
５の整数を示し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1（又は
各Ｒ1）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
コキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
コキシアミノ又はホルムアミジノ基を示し；Ｒ2（又は
各Ｒ2）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合によ
り置換されていることができるアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル基又はニトロ、シアノ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオもしくはＳ
Ｆ5基を示し、Ｘは酸素又は硫黄原子を示し；Ｚは窒素
原子又はＣＨ基を示し；但し、（ａ）ＺがＮを示す場
合、Ａは少なくとも１つのハロアルキル、ハロアルコキ
シ又はハロアルキルチオ基で置換されたピリジル基を示
し；あるいは（ｂ）ＺがＣＨを示す場合、ｍ及びｎは１
であり、Ｒ1は４−位で結合するアルキル、アルコキシ
又はアルキルアミノ基を示し、そしてＲ2はトリフルオ
ロメチルを示す］の化合物。
【０１６１】２．Ａがハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロア
ルキルチオ基及びＳＦ5基から選ばれる１つ又はそれ以
上の同一又は異なる置換基により置換されているフェニ
ル、ピリジル又はピラゾリル基である上記１項に記載の
化合物。
コキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロア
ルキルチオ基及びＳＦ5基から選ばれる１つ又はそれ以
上の同一又は異なる置換基により置換されているフェニ
ル、ピリジル又はピラゾリル基である上記１項に記載の
化合物。
【０１６２】３．式ＩＡ
【０１６３】
【化２０】
【０１６４】［式中、Ａは２−トリフルオロメチルピリ
ド−４−イル又は２−ジフルオロメトキシピリド−４−
イル基を示し、Ｒ1は上記の意味を有し；Ｒ2、Ｒ2’及
びＲ2”は独立して水素原子、フッ素、塩素又は臭素原
子を示し、それらの１つ又は２つはまたトリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基でもあり、Ｒ
2”はさらにＣ1−Ｃ4−アルキル基、特にｔｅｒｔ−ブ
チル基であることができる］の化合物。
ド−４−イル又は２−ジフルオロメトキシピリド−４−
イル基を示し、Ｒ1は上記の意味を有し；Ｒ2、Ｒ2’及
びＲ2”は独立して水素原子、フッ素、塩素又は臭素原
子を示し、それらの１つ又は２つはまたトリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基でもあり、Ｒ
2”はさらにＣ1−Ｃ4−アルキル基、特にｔｅｒｔ−ブ
チル基であることができる］の化合物。
【０１６５】４．式ＩＢ
【０１６６】
【化２１】
【０１６７】［式中、Ｘはハロアルキル、ハロアルコキ
シ又はハロアルキルチオを示し、Ｒ1はハロゲン原子又
はアルキルもしくはアルコキシ基を示す］の化合物。
シ又はハロアルキルチオを示し、Ｒ1はハロゲン原子又
はアルキルもしくはアルコキシ基を示す］の化合物。
【０１６８】５．６−メチル−２−（４’−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（２”−ジフルオロメチル−
ピリド−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−トリフルオロメチル−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド
−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン から成る群より選ばれる式ＩＢの化合物。
ロメチルフェニル）−４−（２”−ジフルオロメチル−
ピリド−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−トリフルオロメチル−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−エチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド−４”
−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（２”−ジフルオロメトキシ−ピリド
−４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシメチル−２−（４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−［２”−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−［２”−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−ピリド−４”−イルオキシ］ピリミジン ６−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ５−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン ６−メトキシ−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２”−ジフルオロメチルチオ−ピリド−
４”−イルオキシ）ピリミジン から成る群より選ばれる式ＩＢの化合物。
【０１６９】６．式ＩＣ
【０１７０】
【化２２】
【０１７１】［式中、Ｒ1はアルキル、アルコキシ又は
アルキルアミノを示し、Ａは請求項１〜３のいずれかに
示されている意味を有する］の化合物。
アルキルアミノを示し、Ａは請求項１〜３のいずれかに
示されている意味を有する］の化合物。
【０１７２】７．４−エチル−２−（４’−トリフルオ
ロメチルフェニル）−６−（１”−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−イルオキシ）ピリジン、
４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−ジフルオロメトキシピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、４−メチル−２−（４’−トリ
フルオロメチルフェニル）−６−（２”−トリフルオロ
メチルピリド−４”−イルオキシ）ピリジン、４−メチ
ル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）−６−
（３”−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ピリジン
から成る群より選ばれる式ＩＣの化合物。
ロメチルフェニル）−６−（１”−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−イルオキシ）ピリジン、
４−メチル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（２”−ジフルオロメトキシピリド−４”−
イルオキシ）ピリジン、４−メチル−２−（４’−トリ
フルオロメチルフェニル）−６−（２”−トリフルオロ
メチルピリド−４”−イルオキシ）ピリジン、４−メチ
ル−２−（４’−トリフルオロメチルフェニル）−６−
（３”−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ピリジン
から成る群より選ばれる式ＩＣの化合物。
【０１７３】８．上記１〜１４項に記載の化合物の少な
くとも１種ならびに担体及び／又は界面活性剤を含む除
草性組成物。
くとも１種ならびに担体及び／又は界面活性剤を含む除
草性組成物。
【０１７４】９．上記１〜１４項に記載の化合物の少な
くとも１種の有効量である場所を処理することを含む、
ある場所において望ましくない植物の成長を防除する方
法。
くとも１種の有効量である場所を処理することを含む、
ある場所において望ましくない植物の成長を防除する方
法。
【０１７５】１０．望ましくない植物成長を防除するた
めの、有効量の上記１〜１４項に記載の化合物の利用。
めの、有効量の上記１〜１４項に記載の化合物の利用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２１３ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２１３ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ 403/12 ２３１ 403/12 ２３１ 405/12 ２３９ 405/12 ２３９ (72)発明者 ヘルムート・ジークフリート・バルトルシ ヤト ドイツ・デー−55444シユベツペンハウゼ ン・ダイエルトシユトラーセ10−12 (72)発明者 トマス・マイアー ドイツ・デー−55127マインツ・グリユー ネバルトシユトラーセ13 (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホール15
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは場合により置換されていることができるア
リール基又は場合により置換されていることができる５
−もしくは６員の窒素−含有複素芳香族基又はジフルオ
ロベンゾジオキソリル基を示し；ｍは０〜５の整数を示
し；ｎは０〜２の整数を示し；Ｒ1（又は各Ｒ1）は独立
して水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されてい
ることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アミノ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ又
はホルムアミジノ基を示し；Ｒ2（又は各Ｒ2）は独立し
て水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されている
ことができるアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル基又はニトロ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ハロアルキルチオもしくはＳＦ5基を示し、Ｘは
酸素又は硫黄原子を示し；Ｚは窒素原子又はＣＨ基を示
し；但し、 （ａ）ＺがＮを示す場合、Ａは少なくとも１つのハロア
ルキル、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオ基で置換
されたピリジル基を示し；あるいは（ｂ）ＺがＣＨを示
す場合、ｍ及びｎは１であり、Ｒ1は４−位で結合する
アルキル、アルコキシ又はアルキルアミノ基を示し、そ
してＲ2はトリフルオロメチルを示す］の化合物。 - 【請求項２】 式ＩＡ 【化２】 ［式中、Ａは２−トリフルオロメチルピリド−４−イル
又は２−ジフルオロメトキシピリド−４−イル基を示
し、Ｒ1は上記の意味を有し；Ｒ2、Ｒ2’及びＲ2”は独
立して水素原子、フッ素、塩素又は臭素原子を示し、そ
れらの１つ又は２つはまたトリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ又はシアノ基でもあり、Ｒ2”はさらに
Ｃ1−Ｃ4−アルキル基、特にｔｅｒｔ−ブチル基である
ことができる］の化合物。 - 【請求項３】 式ＩＢ 【化３】 ［式中、Ｘはハロアルキル、ハロアルコキシ又はハロア
ルキルチオを示し、Ｒ1はハロゲン原子又はアルキルも
しくはアルコキシ基を示す］の化合物。 - 【請求項４】 式ＩＣ 【化４】 ［式中、Ｒ1はアルキル、アルコキシ又はアルキルアミ
ノを示し、Ａは請求項１〜３のいずれかに示されている
意味を有する］の化合物。 - 【請求項５】 請求項１〜４に記載の化合物の少なくと
も１種ならびに担体及び／又は界面活性剤を含む除草性
組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜４に記載の化合物の少なくと
も１種の有効量である場所を処理することを特徴とす
る、ある場所において望ましくない植物の成長を防除す
る方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/693422 | 1996-08-07 | ||
| US08/693,422 US5849758A (en) | 1995-05-30 | 1996-08-07 | Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114745A true JPH10114745A (ja) | 1998-05-06 |
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| CZ (1) | CZ248197A3 (ja) |
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