CZ290340B6

CZ290340B6 - Pyrimidinové deriváty

Info

Publication number: CZ290340B6
Application number: CZ20011783A
Authority: CZ
Inventors: Axel Kleemann; Helmut Siegfried Baltruschat; Thekla Huelsen; Thomas Maier; Stefan Scheiblich
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1995-01-26
Filing date: 2001-05-22
Publication date: 2002-07-17

Abstract

Pyrimidinov deriv ty obecn ho vzorce XV, kde A je fenyl, pop° pad substituovan² alespo jedn m substituentem zvolen²m z halogenu a halogenalkylu s 1 a 4 C; nebo pyrazolyl nebo pyridyl, pop° pad substituovan² alespo jedn m substituentem zvolen²m z halogenu, alkylu s 1 a 4 C a halogenalkylu s 1 a 4 C; nebo difluorbenzodioxolyl; m je 0 a 5; R.sup.2.n. je H, halogen, pop° pad substituovan² alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl nebo alkylsulfonyl, nitro, kyano, halogenalkyl, halogenalkoxy, halogenalkylthio nebo pentahalogensulfonyl; p°i em alkyly, alkenyly nebo alkinyly maj 1 a 12 C; alkylov st halogenalkylu, halogenalkoxylu, alkylthio nebo alkoxylu m 1 a 4 C; alkoxyalkyly nebo alkoxyalkoxyly maj 1 a 6 C.\

Description

Pyrimidinové deriváty

Oblast techniky

Vynález se týká pyrimidinové derivátů, které nalézají použití jako meziprodukty pro výrobu herbicidně účinných látek a také jsou samy herbicidně účinné.

Dosavadní stav techniky

Pyridiny, pyrimidiny ajejich deriváty se používají ve farmacii a rovněž v zemědělství (herbicidy, akaracidy, fungicidy, anthelmintika, odpuzovače ptáků) a dále jako činidla, meziprodukty a chemikálie v průmyslu polymerů a v textilním průmyslu.

2-aralpyrimidiny a 2-pyrimidinyl-6-aryípyridiny jsou například popsány jako fungicidy v DE 40 29 654 a JO 2131 -480. EP 263 958 se týká herbicidních 2,6-difenylpyridinů a strukturně příbuzné 2,4-difenyIpyrimidiny jsou popsány v EP 354 766 a 435 247, u kterých se také uvádí použití jako herbicidů. Dalším příkladem jsou 2,6-difenoxypyridiny, které jsou popsány vEP 572 093 a které se používají rovněž jako herbicidy. 4-fenoxy-2-pyrazol-l-yl-pyrimidiny popsané v DE 29 35 578 -vykazují fungicidní účinnost. Huelsen (Diplomarbeit, Konstanz 1993) popisuje čtyři odlišné 2-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl)-6-fenylpyridiny, není u nich však uvedená žádná biologická účinnost.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu jsou pyrimidinové deriváty obecného vzorce XV

kde

A představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována alespoň jedním substituentem zvoleným ze souboru sestávajícího z halogenu a halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo pyrazolyl- nebo pyridylskupinu, která je popřípadě substituována alespoň jedním substituentem zvoleným ze souboru sestávajícího z halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo difluorbenzodioxolylskupinu;

m představuje celé číslo s hodnotou od 0 do 5; a

R² při každém svém výskytu nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkyl-, alkenyl-, alkinyl- alkoxy-, alkoxyalkyl-, alkoxyalkoxy-, alkylthio-, alkylsulfinyl-, alkylsulfonylskupinu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu, halogenalkylskupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu nebo pentahalogensulfonylskupinu;

přičemž alkyl-, alkenyl- nebo alkinylskupiny obsahují 1 až 12 atomů uhlíku;

-1 CZ 290340 B6 alkylová část halogenalkyl-, haloenalkoxy-, alkylthio- nebo alkoxyskupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku;

alkoxyalkyl- nebo alkoxyalkoxyskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku; a případné substituenty v popřípadě substituovaných alkylskupinách, včetně alkylových částí halogenalkyl-, alkoxy- alkylthio- a halogenalkoxyskupin jsou zvoleny ze souboru sestávajícího z fenylskupiny, halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, hydroxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.

Pyrimidinové deriváty obecného vzorce XV jsou herbicidně účinné a také se jich zejména může použít jako meziproduktů pro výrobu 2,4-disubstituovaných pyrimidinových derivátů obecného vzorce I

kde A, m a R² mají shora uvedený význam, n představuje celé číslo s hodnotou od 0 do 2;

R¹ při každém svém výskytu nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, alkoxy-, alkoxyalkoxy-, alkoxyalkyl-, dialkoxyalkyl-, alkylthio-, amino- alkylamino-, dialkylamino-, alkoxyamino- nebo formamidinoskupinu;

X představuje atom kyslíku; a

Z představuje atom dusíku;

alkylová část halogenalkyl-, halogenalkoxy-, alkylthio- nebo alkoxyskupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku;

alkoxyalkyl-, alkoxyalkoxy- nebo dialkoxyalkylskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku; a případné substituenty v popřípadě substituovaných alkylskupinách, včetně alkylových částí halogenalkyl-, alkoxy-, alkylthio-, halogenalkoxy-, alkylamino- a dialkylaminoskupin jsou zvoleny ze souboru sestávajícího z fenylskupiny, halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, hydroxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;

přičemž, když A představuje l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-ylskupinu, n je číslo 0, X znamená atom kyslíku a Z znamená skupinu CH, potom R² nepředstavuje atom vodíku, 3—trifluormethyl, 2,4-dichlor nebo 2,4-dimethyl;

-2CZ 290340 B6 při níž se sloučenina obecného vzorce XV kde A, m a R² mají výše uvedený význam; nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce

R-H kde

R¹ představuje popřípadě substituovanou alkoxy-, alkoxy- alkoxy-, alkylthio-, amino-, alkylamino-, dialkylamino- nebo alkoxyaminoskupinu, přičemž případné substituenty popřípadě substituentuovaných alkylových částí halogenalkyl-, alkoxy-, alkyl- thio-, halogenalkoxy- alkylamino- a dialkylaminoskupin jsou zvoleny ze souboru sestávajícího z fenylskupiny, halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, hydroxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.

Ve výhodném provedení A znamená difluorbenzodioxolylskupinu vzorce

O

Obecně řečeno, pokud kterákoliv z výše uvedených částí znamená alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, pak tyto skupiny, pokud není uvedeno jinak, jsou lineární nebo rozvětvené a obsahují 1 až 12, výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Případy takových skupin jsou methylová, ethylová, propylová, vinylová, allylová, isopropyová, butylová, isobutylová a terc.butylová skupina. Alkylová část haloalkylové, haloalkoxylové, alkylthiové nebo alkoxylové skupiny výhodně obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, zvlášť výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku. Počet atomů v alkoxyalkylových, alkoxyalkoxylových nebo dialkoxyalkylových skupinách je až 6, výhodně až 4, například methoxymethylová, methoxymethoxylová, methoxyethylová, ethoxymethylová, ethoxyethoxylová nebo dimethoxymethylová skupina „Halogen“ znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, výhodně atom fluoru, chloru nebo bromu. Haloalkyl znamená výhodně mono-, di- nebo trifluoralkyl a -alkoxy znamená zejména trifluormethyl a trifluormethoxyskupinu.

Pokud je jakákoliv skupina uváděná jako případně substituovaná skupina, použijí se jako substituenty kterékoliv skupiny, které rozvíjejí oblast pesticidních sloučenin, přičemž zejména se použijí takové substituenty, které podporují nebo zvyšují herbicidní účinky sloučenin podle vynálezu nebo ovlivňují stálost účinku penetrací do půdy nebo rostlin nebo jiné žádoucí vlastnosti. V každé části molekul může být přítomen jeden nebo více stejných nebo různých substituentů. Pokud se týká částí definovaných výše, jako případně substituovaná alkylová skupina, jsou zahrnuty alkylové části haloalkylových, alkoxylových, alkylthiových, haloalkoxylových, alkylaminových nebo dialkylaminových skupin. Specifické příklady takových substituentů zahrnují fenylovou skupinu, atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxylovou, C| ^-alkoxylovou, C_M-haloalkoxylovou a C _M-alkoxykarbonylovou skupinu.

Pokud se týká částí definovaných výše jako případně substituovaná aiylová nebo heteroarylová skupina, vhodné substituenty zahrnují halogen, zejména atomy fluoru, chloru a bromu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aminovou, hydroxylovou, Ci^-alkylovou, Ci^-alkoxylovou, Ci_4-halo

-3CZ 290340 B6 alkylovou, Ci_;-haloalkoxylovou a halosulfanylovou skupinu jako je SF5. Vhodně se používá 1 až 5 substituentů, výhodně 1 až 2 substituenty. Typické haloalkylové, haloalkoxylové a haloalkylthiolové skupiny jako trifluormethylová, trifluormethoxylová a trifluormethylthiová skupina.

Index m výhodně znamená číslo od 1 do 3, n je výhodně 1 (pak R¹ neznamená vodík).

Sloučeniny obecného vzorce I jsou oleje, pryskyřice nebo zejména krystalické pevné látky. Používají se v zemědělství nebo příbuzných oborech k potlačování nežádoucích rostlin, jako Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Galium aparine, Stellaria media, Veronica persica, Lamium purpureum, Viola arvensis, Abutilon theoprasti, ipomoea purpurea a Amaranthus retroflexus pre- a postemergentní aplikací. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu vykazují vysokou herbicidní účinnost v širokém rozsahu koncentrace a používají se v zemědělství.

Výhodné jsou ty sloučeniny, ve kterých A znamená fenylovou, pyridylovou nebo pyrazolylovou skupinu, která je substituována jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty vybranými ze souboru který zahrnuje atomy halogenu, alkylové, alkoxylové, haloalkylové, haloalkoxylové a pentahalosulfanylové skupiny. Zvlášť výhodné sloučeniny jsou takové, ve kterých jsou substituenty ve skupině A v meta poloze vzhledem k připojení této skupiny.

Pokud se týká potlačování růstu nežádoucích rostlin, dobré výsledky se získají když A je meta-substituován atomem chloru nebo trifluormethylovou skupinou, zejména když A znamená 2-chlorpyrid-4-yl, l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl nebo 3-trifluormethylfenylskupinu.

Zvlášť dobré výsledky při potlačování plevele se dosáhnou když X znamená atom kyslíku. Zejména dobré výsledky se dosáhnout když Z znamená atom dusíku.

Následující obecný vzorec I A představuje výhodné sloučeniny podle vynálezu.

V tomto vzorci A znamená 3-trifluonnethylfenyl, 2-chlorpyrid-4-yl, 2-trifluormethylpyrid-4yl, 2-difluormethoxypyrid-4-yl nebo l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, R¹ má význam uvedený výše, R², R² a R² znamenají nezávisle atom vodíku, atom fluoru, chloru nebo bromu, jeden nebo dva z nich také trifluormethylovou, trifluormethoxylovou nebo kyanovou skupinu, R² může také znamenat C^-alkylskupinu, zejména terc.butylskupinu.

Vynález je doložen následujícími sloučeninami:

2-(l'-methyl-3'-trifluormethylpyrazol-5'-yloxy)-6-(4-trifluormethylfenyl)pyridin,

2-(2',4'-difluorfenyl)-6-methyl-4-(r'-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

2-(2',4'-difluorfenyl)-6-methyl-4-(3''-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

-4CZ 290340 B6

2-(2'-chlorpyrid-4'-yloxy)-(4-trifluormethylfenyl)pyridin,

2-(2'-chIorpyrid—4'-yloxy)-6-(3-trifluormethylfenyl)pyridin,

2-(3'-chlorfenyl)-5-methyl-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

2-(3'-chlorfenyl)-5-methyl^—(3-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

2-(4'-fluorfeny l)-6-methy 1-4-(3 -trifluormethylfenoxy)pyrimidin, 2-(4'-fluorfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-5-methylpyrimidin, 2-(4'-fluorfenyl)-4-(l -methyl-3 -trifluormethylpyrazol-5''-yloxy)-6-methylpyrimidin,

4—(2-chlorpyrid^l-yloxy)-2-(2',4'-difluorfenyl)-5-methylpyrimidin,

4-(2-chlorpyrid-4-yloxy)-5_!6-dimethyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)pyrimidin,

4-(2-chlorpyrid-4-yloxy)-5-methyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)pyrimidin,

4-(2''-chlorpyrid-4-yloxy)-5-methyl-2-(4'-trifluorrnethylfenyl)pyrimidin,

4-(2”-chlorpyrid-4-yloxy)-6-methyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)pyrimidin,

4- (2-ehlorpyrid-4-yloxy)-6-methyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

5- ethyl-6-(4-trifluormethylfenyl)-2-(3'-trifluormethylfenyl)pyridin,

4-methyl-6-(4-trifluormethoxyfenyl)-2-(r-methyl-3'-trifluormethylpyrazol-5'-yloxy)pyridin,

4-methyl-6-(4-triflurmethoxyfenyl)-2-(2'-chlorpyrid-4'-yloxy)pyridin,

4-methyl-6-(4-trifluormetylfenyl)-2-(l'-methyl-3'-trifluormethylpyrazol-5'-yloxy)pyridin,

4-methyl-6-(4-trifluormethylfenyl)-2-(2'-chlorpyrid^'-yloxy)pyridin,

4- methyl-6-(4-fluorfenyl)-2-(r-methyl-3'-trifluormethylpyrazol-5'-yloxy)pyridin,

5.6- dimethyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

5.6- dimethyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)-4-(3-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

5.6- dimethyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(3”-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

5.6- dimethyl-4-(l-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yloxy)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

5- methyl-2-(3'-methylfenyl)-4-(r'-methyl-3''-trifluormethylpyrazol-5-yIoxy)pyrimidin,

5-methyl-2-(3'-methylfenyl)-4-(3-trifluormethylenoxy)pyrimidin,

5-methyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

5-methyl-2-(4'-trifluorrnethoxyfenyl)-4-(3-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

5-methyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(l''-methyl-3-trifluromethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

5- methyl-4-(3-trifluormethylfenoxy)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

6- (4-fluorfenyl)-2-( l'-methy 1-3'-trifluormethylpyrazol-5'-yloxy)pyridin,

6-methyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5''-yloxy)pyrimidin,

6-methyl-2-(4'-trifluormethoxyfenyl)-4-(3''-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

6-methyl-4-(3-trifluormethylfenoxy)-2-(4'-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

6-methyl-2-(4'trifluormethylfenyl)-4-(l-methyl-3-pentafluorethylpyrazoi-5-yloxy)pyrimidin,

6-methyl-2-(4'-kyanfenyl)-4-(l''-methyl-3''-pentafluorethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

-5CZ 290340 B6

6-methoxy-2-{4'-kyanfenyl)-4-(l-methyl-3-pentafluorethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-methyM-(2'',2-difluor-l,3-benzodioxol-4''-yl)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

6-ethyl-2-(4'-trifluormethylfenyl}-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-methyl-2-(4'-methylsulfonylfeny)-4-(l-methyl-3''-pentafluorethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-ethyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(2'-chlorpyrid-4'-yloxy)pyrimidin,

6-propargyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-methoxymethyl-2-(4'-chlorfenyl)-4-( 1 -methy 1-3 -trifluormethylpyrazol-5 -yloxy)pyrimidin,

6-methoxymethyl-2-(4'-chlorfenyl)-4-(3''-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

4-(3-trifluormethylfenoxy )-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

4- (l-methyl-3-trifluonnethylpyrazol-5-yloxy)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin,

6-chlor-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(r'-rnethyl-3-trifluorrnethylpyrazol-5''-yloxy)pyrimidin,

6-brom-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(l-methyl-3''-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-chlor-2-(4'-chlormethylfenyl)-4-(r'-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-fluor-2-(4'-trifliiormethylfenyl)-4-(l-methyl-3''-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-methoxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(3-trifluorrnethylfenoxy)pyrimidin,

6-methoxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(r'-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-methoxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(2'-chlorpyrid-4'-yloxy)pyrimidin,

5- methoxy-2-(4'-trifluonnethylfenyl)-4-(3-trifluormethylfenoxy)pyrimidin,

5-methoxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(r'-methyl-3''-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

5- methoxy-2-(4'-trifluortnethylfenyl)-4-(2'-chlorpyrid-4'-yloxy)pyrimidin,

6- ethylamino-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-( 1 -methyl-3”-trifluormethylpyrazol-5' -yloxy)pyrimidin,

6-methoxyamino-2-(4'-chlorfenyl)-4-(l-inethyl-3''-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin,

6-vinyl-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)pyrimidin.

Sloučeniny podle vynálezu se připraví obvyklými způsoby.

Vhodný způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I zahrnuje reakci sloučeniny obecného vzorce III

-6CZ 290340 B6

se sloučeninou obecného vzorce IV

A-XM (IV) kde Z, A, R¹, R², m, n a X jsou definovány výše, Hal znamená atom halogenu a M znamená atom kovu.

Atom halogenu Hal může být kterýkoliv atom halogenu, vhodný je atom fluoru, chloru nebo bromu. Atom kovu M může být jakýkoliv atom kovu, vhodné jsou atomy alkalických kovů, přičemž sodík a draslík jsou výhodné.

Alternativně, sloučenina obecného vzorce XV

(XV) ve kterém A, R² a m mají význam uvedený výše, reaguje se sloučeninou R’-H, výhodně v přítomnosti báze a jestliže R¹ znamená případně substituovanou alkoxylovou, alkoxyalkoxylovou, alkylthiovou, aminovou, alkylaminovou, dialkylaminovou nebo alkoxyaminovou skupinu, získá se sloučenina obecného vzorce I.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R¹ znamená alkinylovou nebo alkenylovou skupinu, například allylového nebo propargylového typu se připraví ze sloučenin obecného vzorce I ve kterém R¹ znamená atom halogenu, výhodně atom chloru nebo bromu, reakcí sloučeniny R’-H nebo jejího organokovového derivátu, vhodně v přítomnosti katalyzátoru na bázi přechodového kovu nebo báze.

Sloučeniny obecného vzorce XV se připraví ze sloučeniny obecného vzorce ΙΠ, ve kterém R¹znamená halogen, Z znamená dusík, Hal, R² a m mají význam uvedený výše, reakcí se sloučeninou IV popsanou výše, X znamená kyslík, přičemž se použijí 2 ekvivalenty sloučeniny IV.

Reakce se provádí v nepřítomnosti nebo v přítomnosti rozpouštědla, která reakci podporuje nebo ji alespoň negativně neovlivňuje. Výhodné jsou polární, aprotická nebo protická rozpouštědla, například Ν,Ν-dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid nebo sulfolan nebo ether, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, nebo alkoholy nebo voda nebo jejich směsi. Reakce se provádí při teplotě mezi teplotou okolí a teplotou refluxu reakční směsi, výhodně při zvýšené teplotě, zvlášť při teplotě refluxu.

Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterých Z znamená C-H skupinu a n znamená 0 se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce V

ve kterém R² a m mají význam uvedený výše, s aldehydem, výhodně formaldehydem a dialkylaminem, výhodně dimethylaminem podle postupu popsaném v Org. Synthesis, Vol. III, 305f, v rozpouštědle, obvykle v alkoholu, výhodně v ethanolu, přičemž se získá sloučenina obecného vzorce VI,

(VI) io která postupně reaguje podle DBP 21 47 288 (1971) s amonnou solí, výhodně s octanem amonným a sloučeninou obecného vzorce VII,

o (Vil) ve kterém Y znamená alkoxyskupinu nebo skupinu NH₂, výhodně ethoxyskupinu, v rozpouš· tědle, výhodně v ethanolu, přičemž se získá sloučenina obecného vzorce VIII,

(Vt«) která se dále převede reakcí sloučeniny VIII s fosforylhalogenidy (Miiller, E. Chem. Ber, 42,423 (1909), Katritzky a kol. J. Chem. Soc., Perkin Trans., část 1, 1980, 2743-2754), výhodně s fosforylbromidem nebo fosforylchloridem, při zvýšené teplotě, nejlépe při teplotě refluxu, přičemž se získá sloučenina obecného vzorce III.

-8CZ 290340 B6

Alternativně, výhodný postup přípravy sloučenin obecného vzorce III, ve kterém Z znamená skupinu C-H, zahrnuje reakci 2,6-dihalopyridinu obecného vzorce IX

(ix)

ve kterém R¹ a n mají význam uvedený výše a každý Halí a Hal₂ nezávisle znamená atom halogenu, s organokovovým benzenovým derivátem obecného vzorce X v přibližně ekvimolámím poměru,

kde R² a m mají význam uvedený výše a M znamená atom alkalického kovu nebo bor nebo cín nebo hořčík nebo zinek nebo měď, případně v přítomnosti katalyzátoru na bázi přechodového kovu.

Jako alkalický kov se použije jakýkoliv alkalický kov, výhodně lithium a reakce se provádí v aprotickém, polárním rozpouštědle, výhodně v etherech, přičemž se získá sloučenina obecného vzorce III, v podstatě jak je uvedeno v Cook a Wakefield, J. Chem. Soc., 1969, 2376, nebo v nepolárních rozpouštědlech nebo ve vodě, jak je například popsáno v Ali, N. M a kol., Tetrahedron, 1992,8117.

Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém Z znamená CH, Hal znamená fluor, R¹ znamená vodík, R² a m mají význam uvedený výše, se dále mohou převést na sloučeniny obecného vzorce III, kde n = 1, Z znamená CH, Hal znamená fluor, R², m mají význam uvedený výše a R¹ je v poloze 3 a znamená methylthio (nebo jinou skupinu ze souboru popsaném výše, která je zaveditelná ve formě elektrofilního činidla), analogicky ke způsobu popsaném autory Gungor, T, Marsais, F aQueguiner, G, J. Organometalic Chem., 1981, 139-150.

Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce III, ve kterém Z znamená atom dusíku, zahrnuje reakci benzamidinhydrochloridu obecného vzorce XI

ve kterém R² a m mají význam uvedený výše se sloučeninou obecného vzorce XII nebo její solí

-9CZ 290340 B6

O-alkyl kde každý R*i a R² ₂ nezávisle má význam uvedený výše a skupina O-alkyl je výhodně methoxy nebo ethoxy, přičemž se získá pyrimidinon obecného vzorce XIII, ve kterém R¹ může také být hydroxyskupina.

(XIII)

Sloučeniny obecného vzorce XI jsou známé nebo se mohou připravit podle postupů popsaných ve stavu techniky, například v Tetrahedron, 33, 1675f (1979) a J. Org. Chem., 26, 412f (1960).

Reakce sloučenin obecného vzorce XI a XII se provádí podle Liebigs Ann., 1980, 1392f v organickém rozpouštědle, vhodně v alkoholu a výhodně v ethanolu a v přítomnosti báze, vhodně alkoxidů alkalických kovů, výhodně ethoxidu sodného.

Sloučeniny obecného vzorce XII se mohou postupně převést ve sloučeniny obecného vzorce III, v podstatě jak je popsáno v Davies a Pigott, J. Chem. Soc., 1945, 347, reakcí s fosforylhalogenidem nebo thionylhalogenidem nebo fosgenem, výhodně fosforylchloridem, fosforylbromidem, nejlépe v nepřítomnosti rozpouštědla, při zvýšené teplotě, přičemž se získá sloučenina obecného vzorce III.

Sloučeniny obecného vzorce III ve významu uvedeném výše, sR¹ = F se získají ze sloučeniny III, kde R¹ znamená chlor nebo aminoskupinu podle postupu známém ve stavu techniky, jak je popsáno vTullock C. W a Kol., J. Am. Chem. Soc., 1960, 5197 nebo Kiburis J. Klister J. J. Chem. Soc. Chem. Com. 1969, 381.

Sloučeniny obecného vzorce IV jsou známé nebo se připraví známými způsoby. Mohou se připravit a izolovat odděleně nebo se mohou připravit a izolovat odděleně nebo se mohou připravit in šitu. Obvykle reaguje sloučenina obecného vzorce XIV

A-XH (XIV) ve kterém A a x mají význam uvedený výše, s vhodnou bází kovu, například s uhličitanem kovu nebo hydridem kovu. Výhodně kovová sůl je sodná nebo draselná sůl.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou, je-li to žádoucí izolovat a čistit za použití známých technik.

-10CZ 290340 B6

Tento vynález také zahrnuje použití sloučeniny obecného vzorce I jako herbicidu. Podle vynálezu se potlačování růstu nežádoucích rostlin provádí tak, že se na příslušném místě působí prostředkem podle vynálezu nebo sloučeninou obecného vzorce I. Aplikace se provádí foliárním postřikem, místem jsou obvykle rostliny v zemědělských plodinách, například obilovinách, kukuřici, sojových bobech, slunečnicích nebo bavlně. Aplikace se také může, v případě použití sloučenin s preemergentním působením, provést do půdy. Dávka aktivní složky se pohybuje v rozsahu 0,01 až 10 kg na hektar.

Vynález se dále týká způsobu přípravy herbicidního prostředku tak, že se smíchá sloučenina obecného vzorce I s alespoň jedním nosičem. Výhodně se v prostředku používají alespoň dva nosiče, přičemž alespoň jeden je povrchově aktivní činidlo.

Nosnou látkou v prostředku podle tohoto vynálezu může být libovolný materiál, s kterým se zpracovává účinná látka, aby se usnadnilo použití v místě které se má ošetřit, což může být například rostlina, semeno nebo půda nebo aby se usnadnilo skladování, doprava nebo manipulace. Nosná látka může být pevná nebo kapalná, přičemž mezi kapalné látky se zahrnují materiály, které jsou za normálních podmínek plynné ale které po stlačení tvoří kapalinu. Může se použít libovolná z nosných látek, které se obvykle používají při přípravě herbicidních prostředků. Prostředky podle tohoto vynálezu obsahují výhodně 0,5 až 95 % hmotnostních účinné látky.

Vhodné pevné nosiče zahrnují přírodní a syntetické hlinky a křemičitany, například v přírodě se vyskytující silikáty, jako jsou rozsivkové zeminy, křemičitany hořečnaté, například mastky, křemičitany hořečnato hlinité, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaolinity, montmorlllonity a slídy, uhličitan vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápenaté nebo křemičitany hlinité, prvky, například uhlík a síra, přírodní a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery, pevné polychlorované fenoly, bitumen, vosky a pevná hnojivá, například superfosfáty.

Mezi vhodné kapalné látky se zahrnuje voda, alkoholy, například isopropanol a glykoly, ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, ethery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen, ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.

Agrokultumí prostředky se nezřídka připravují a dopravují v koncentrované formě, kterou následně ředí uživatel před použití. Přítomnost malých množství nosné látky, kterou je povrchově aktivní látka, usnadňuje tento proces ředění. Tak je s výhodou alespoň jednou nosnou látkou v prostředku podle tohoto vynálezu povrchově aktivní látka. Prostředky mohou obsahovat například nejméně dvě nosné látky, z nichž alespoň jedna je povrchově aktivní látka.

Povrchově aktivní látkou mohou být emulgační činidla, dispergační činidla nebo smáčecí přípravky. Povrchově aktivní látka může být v neiontové nebo iontové formě. Příklady vhodných povrchově aktivních látek zahrnují sodné a vápenaté soli polyakrylových kyselin a kyselin ligninsulfonových, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, estery mastných kyselin s glycerolem, sorbitanem, sacharózou nebo pentaerytritolem, kondenzáty těchto kondenzačních produktů s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzačních produktů s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů, alkalické soli nebo soli alkalických zemin, s výhodou sodné soli, esterů kyseliny sírové nebo kyseliny sulfonové obsahující alespoň 10 atomů uhlíku v molekule, například sodnou sůl kyseliny laurylsulfonové, sek.alkylsulfáty sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a sodné soli alkarylsulfonových

-11 CZ 290340 B6 kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát sodný a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.

Prostředky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat také jiné složky, například sloučeniny, které mají insekticidní nebo fungicidní vlastnosti nebo jiné herbicidně účinné látky.

Prostředek obsahující sloučeninu podle tohoto vynálezu může obsahovat 100 g aktivní složky (sloučenina obecného vzorce I), 30 g dispergačního činidla, 3 g protipěnivého činidla, 2 g strukturního činidla, 50 g činidla proti zamrzání, 0,5 g biocidního činidla a vodu do 1000 ml. Před použitím se provede zředění vodou, aby se získala žádaná koncentrace aktivní složky.

Následující příklady ilustrují tento vynález. Struktur}· sloučenin připravené v následujících příkladech byly stanoveny pomocí NMR a hmotovou spektroskopií.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Hydrochlorid β-dimethylaminopropiofenonu

Acetofenon (29,1 ml, 0,25 mol), paraformaldehyd (12,0 g, 0,40 mol) a hydrochlorid dimethylaminu (28,5 g, 0,35 mol) se suspendují v ethanolu (50 ml). Přidá se koncentrovaná kyselina chlorovodíková (0,5 ml) a směs se zahřívá při refluxu 4 hodiny. Přidá se aceton (200 ml) a vzniklý čirý roztok se nechá zchladnout na teplotu okolí. Sraženina se filtruje a krystalizuje se z ethanolu, čímž se získá sloučenina uvedená v názvu (40,7 g, 76,0 % teoretického výtěžku) jako bezbarvé krystaly, teplota tání 158 °C.

Příklady 2 až 4

Způsobem analogickým jako je v příkladě 1 se připraví další sloučeniny obecného vzorce VI. Podrobné údaje jsou uvedeny v tabulce I.

Tabulka I

Příklad č.	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
2	3-trifluromethyl	157	63
3	2,4-dichlor	136	51
4	2,4-dimethyl	134	72

- 12CZ 290340 B6

Příklad 5

6-fenyl-2-pyridon

Ethyl 2-chloracetát (10,6 ml, 0,1 mol) se pomalu přidává k horkému (105 °C) pyridinu (8,9 ml, 0,11 mol), přičemž se teplota udržuje v rozsahu 100 až 110 °C. Vzniklý hnědý olej se rozpustí v ethanolu (60 ml). Přidá se hydrochlorid β-dimethylaminopropiofenonu (17,7 g, 0,1 mol, připravený podle příkladu 1) a acetát amonný (60 g) a směs se vaří při refluxu 4 hodiny. Po ochlazení se směs filtruje a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Zbytek krystaluje z vody, filtruje se a čistí se rekrystalizací z toluenu. Sloučenina uvedená v názvu se získá ve formě krystalů (4,7 g, 28 % teorie), teplota tání 200 °C.

Příklad 6 až 8

Postupuje se analogickým způsobem jako je v příkladě 5. Podrobné údaje jsou uvedeny v tabulce II.

Tabulka II

Příklad č.	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
6	3-trifluromethyl	174	36
7	2,4-dichlor	255	56
8	2,4-dimethyl	209	23

Příklad 9

2-brom-6-fenylpyridin

Směs 6-fenylpyridonu (3 g, 17,5 mmol, připravená podle příkladu 6) a fosforylbromidu (7,2 g, 25,0 mmol) se zahřívá na 100 °C po dobu 5 hodin. Ochlazená směs se vlije do vody (40 ml) a pH se upraví přidáním nasyceného vodného roztoku uhličitanu sodného na hodnotu 9. Vrstvy se oddělí a vodná vrstva se extrahuje ethylacetátem (50 ml). Spojené organické vrstvy se vysuší síranem hořečnatým a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Surový produkt krystalizuje z vodného ethanolu. Dalším čištěním mžikovou chromatografii (silikagel, hexan/ethylacetát 9/1 obj./obj.) se získá 2-brom-6-fenylpyridin (3,1 g, 76 % teorie) jako světle hnědé krystaly, teplota tání 50 °C.

Příklady 10 až 12

Způsobem analogickým jako je v příkladě 9 se připraví další sloučeniny obecného vzorce III. Podrobné údaje jsou uvedeny v tabulce III.

-13CZ 290340 B6

Tabulka III

Příklad č.	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
10	3-trifluromethyl	olej	82
11	2,4-dichlor	123	88
12	2,4-dimethyl	olej	68

Příklad 13

2-(r-methyl-3'-trifluromethylpyrazol-5'-yloxy-6-fenylpyridin

Směs 2-brom-6-fenyIpyridinu (0,5 g, 2,1 mmol, připravená podle příkladu 9), l-methyl-3fluormethyl-5-hydroxypyrazolu (0,65 g, 3,9 mmol), uhličitanu draselného (0,6 g, 4,3 mmol) a N,N-dimethylformamidu (2 ml) se zahřívá při refluxu 12 hodin. Potom se reakční směs zpracuje mžikovou sloupcovou chromatografií na silikagelu. Eluce směsí hexan/ethylacetát (9/1 obj./obj) se získá sloučeniny uvedená v názvu (0,35 g, 52 % teorie) jako světle žlutý olej.

Příklad 14 až 16

Sloučeniny uvedené v tabulce IV se připraví postupem analogickým v příkladě 13.

Tabulka IV

Příklad č.	R’	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
14	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'yl	3-CF₃	113	93
15	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'yl	2,4-dichlor	91	78
16	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'yl	2,4-dimethyl	olej	95

- 14CZ 290340 B6

Příklad 17

2-fluor-6-(4'-fluorfenyl)-pyridin

Butyllithium (105,0 ml, 0,26 mol, 2,5 M roztok v hexanu) se přidá k roztoku l-brom-4-fluorbenzenu (34,3 ml, 0,31 mol) v bezvodém diethyletheru (200 ml) při -20 °C. Směs se míchá 60 minut a potom se ochladí na -40 °C. Přidá se 2,6-difluorpyridin (22,7 ml, 0,25 mol) a reakční směs se nechá ohřát na teplotu okolí. Potom se směr promyje nasyceným roztokem chloridu amonného (300 ml). Vrstvy se oddělí a vodná vrstva se promyje 3x diethyletherem (pokaždé 100 ml). Po vysušení spojených organických vrstev bezvodým síranem hořečnatým se odpaří rozpouštědlo ve vakuu. Surový produkt se čistí mžikovou sloupcovou chromatografií (silikagel, hexan/ethylacetát 8/2), přičemž se získají bezbarvé krystaly 2-fluor-6-(4'-fluorfenyl)-pyridinu (19,8 g, 41 % teorie), teplota tání 34 °C.

Příklad 18

2-fluor-6-(4'-fluorfenyl)—4-methylpyridin

Směs 2-brom-6-fluor-4-methylpyridinu (9,5 g, 50 mmol), 4-fluorbenzenborité kyseliny (7,8 g, 56 mmol), hydrogenuhličitanu sodného (12,6 g, 150 mmol), vody (200 ml) a katalytického množství tetrakis(trifenylfosfin)palladia (0) v DMF se zahřívá pod dusíkem při refluxu přes noc. Po filtraci reakční směsi re rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku. Zbytek je rozdělen mezi vodu a ethylacetát. Vrstvy se oddělí a vodná vrstva se promyje ethylacetáte. Po vysušení spojených organických vrstev bezvodým síranem hořečnatým se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Surový produkt se čistí mžikovou sloupcovou chromatografií (silikagel, pentan/ethylacetát 9/1), přičemž se získají bezbarvé krystaly 2-fluor-6-(4'-fluorfenyl)-4-methylpyridinu (3,7 g, 36,1 % teorie), teplota tání 49 °C.

Příklad 19

2-fluor-6-(4'-trifluorfenyl)-3-methylthiopyridin

K roztoku 2-fluor-6-(4'-trifluorfenyl)pyridinu (2,4 g, 10 mmol, připraven podle příkladu 17) v suchém THF (35 ml) se přidá po kapkách roztok 2 M LDA v THF (7,5 ml, 15 mmol) při teplotě -70 °C. Po dvou hodinách se při teplotě -70 °C přidá dimethyldisulfid (1,41 g, 15 mmol) a reakční směs se nechá ohřát na teplotu -20 °C. Směs se hydrolyzuje a extrahuje diethyletherem. Po rozdělení se organická fáze suší bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odstraní a surový produkt se čistí mžikovou sloupcovou chromatografií na silikagelu. Elucí směsí hean/ethylacetát (20/1, obj./obj) se získá sloučenina uvedená v názvu (1,2 g, 42 % teorie), teplota tání 70 až 73 °C.

-15 CZ 290340 B6

Příklady 20 až 23

Způsobem analogickým jako je v příklad 17 se připraví další sloučeniny obecného vzorce III. Údaje jsou uvedeny v tabulce V.

Tabulka V

Příklad č.	R¹	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
20	-	-	olej	47
21	-	4'-trifluormethyI	58	75
22	-	3'-trifluormethy 1	olej	72
23		3,4—difluor	^oleJ	24

Příklad 24

2-(3'-chlorpyrid-5'-yloxy )-6-(4 -fluorfenyloxy)-pyridin

Směs 2-fluor-(4'-fluorfenyl)pyridinu (1,9 g, 10,0 mmol, připravena podle příkladu 17), 3-chlor5-hydroxypyridinu (1,4 g, 11,0 mmol) a uhličitanu draselného (1,5 g, 11,0 mmol) v sulfolanu (10 ml) se zahřívá při refluxu 8 hodin. Směs se nechá ochladit na okolní teplotu a potom se filtruje přes silikagel, který se postupně promývá ethylacetátem. Organické roztoky se spojí a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a zbývající materiál se čistí mžikovou sloupcovou chromatografií na silikagelu a eluuje se směsí hexan/ethylacetát (8/2, obj./obj.), přičemž se získá 2-(3'chlorpyrid-5'-yloxy)-6-(4-fluorfenoxy)pyridin (1,4 g, 46 % teorie), jako světle hnědé krystaly, teplota tání 139 °C.

- 16CZ 290340 B6

Příklady 25 až 39

Způsobem analogickým jako je v příkladě 24 se připraví další sloučeniny. Údaje jsou uvedeny v tabulce VI.

Tabulka VI

Př. č.	R	A	R	t.t. (°C)	výt. (%)
25	-	3'-CF₃-fenyl	4-fluor	olej	48
26	-	2'-chlorpyrid-4'-yl	4''-fluor	137	37
27	-	2'-chlorpyrid-4'-yl	-	109	35
28	-	2'-chlorpyrid-4'-yl	4-trifluormethyl	105	51
29	-	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	4''-trifluormethyl	87	44
30	-	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	4-trifluormethyl	94	59
31	-	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	3 -trifluormethyl	112	44
32	-	2'-chlorpyrid-4'-yl	3 -trifluormethyl	92	54
33	-	2',4'-difluorfenyl	3 -trifluormethyl	olej	72
34		3'-CF₃-fenyl	4-trifluormethyl	olej	44
35	4-CH₃	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	4-fluor	85	43
36	4-CH₃	2'-chlorpyrid-4'-yl	4-fluor	115	36
37	3-CH₃S	3'-CF₃-fenyl	4-trifluormethyl	133-136	67
38	3-CH₃S	1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	4-trifluormethyl	154-156	41
39		1 '-CH₃-3'-CF₃-pyrazol-5'-yl	3”,4-difluor	olej	39

Příklad 40

Hydrochlorid 4-fluorbenzamidinu

4-fluorbenzonitril (10 g, 83 mmol) se rozpustí ve směsi bezvodého ethanolu (5 ml) a diethyletheru (70 ml). Reakční směs se ochladí na teplotu ledové lázně a sytí se plynným chlorovodíkem 90 minut. Směs se nechá ohřát na okolní teplotu a míchá se přes noc. Bezbarvá sraženina se filtruje, promyje diethyletherem a rozpustí se v bezvodém ethanolu (20 ml). Přidá se diethylether (100 ml) nasycený plynným amoniakem a roztok se míchá 3 hodiny. Získaná suspenze se filtruje a rozpouštědlo se odstraní ve vakuu. Zbytek se promyje diisopropyletherem. Po vysušení se získají bezbarvé krystaly (5,15 g, 35,5 %), teplota tání 210 °C.

-17CZ 290340 B6

Příklad 41 až 50

Způsobem analogickým jako je v příkladě 40 se připraví další sloučeniny obecného vzorce XI. Podrobné údaje jsou uvedeny v tabulce VII.

Tabulka VII

NH	^XHCI
	(XI)
Příklad č.	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)

41	4-triflurmethyl	167	21,4
42	3-methyl	243	29,7
43	3-chlor	148	17,5
44	3,4-difluor	185	17,4
45	3-trifluormethyl	181	17,6
46	3-fluor	143	20,0
47	4-brom	245	39
48	4—chlor	>250	85
49	4-‘bu	153	92
50	4-trifluormethoxy	210	57

Příklad 51

2-(4'-fluorfenyl)-5-methyl-4-pyrimidinon

Hydrid sodný (0,52 g, 13 mmol) se přidá k 20 ml bezvodého ethanolu a míchá se 30 minut při teplotě okolí. Pak se přidá ktéto směsi hydrochlorid 4-fluorbenzamidinu (1,47 g, 8,5 mmol) (z příkladu 40) a směs se míchá dalších 30 minut. Po kapkách se přidá methyl-2-fbrmylpropionát (1 g, 10,6 mmol) a reakční směs se míchá 4 dny při teplotě místnosti. Po ochlazení se odstraní rozpouštědlo ve vakuu a zbytek se rozpustí ve vodném hydroxidu sodném (10 ml, 1 M). Potom se upraví pH směsi pomocí 2 M kyseliny chlorovodíkové na hodnotu 5. Sraženina se filtruje a promyje diisopropyletherem. Po vysušení se získají bezbarvé krystaly (0,44 g, 10,3 %), teplota tání >250 °C.

Příklad 52

6-hydroxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)-4-pyrimidinon

Hydrochlorid 4-trifluormethylbenzamidinu (22,4 g, 0,1 mol, z příkladu 41) se přidá k roztoku methylátu draselného (0,22 mol) v bezvodém methylalkoholu (65 ml) a míchá se 15 minut při teplotě okolí. Přidá se dimethylmalonát (12,6 ml, 0,11 mol) a směs se zahřívá při refluxu 4 hodiny. Po ochlazení se vzniklá suspenze zředí methylalkoholem (50 ml). Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu a zbytek se rozpustí ve vodě (50 ml). Pomocí koncentrované kyseliny chloro-18CZ 290340 B6 vodíkové se upraví pH směsi na hodnotu 1. Sraženina se filtruje a promyje vodou. Po vysušení se získají světle žluté krystaly (15,1 g, 59 %) teplota tání >200 °C.

Příklad 53

5-methoxy-2-(4'-tri fl uormethy Ifeny 1)—4—py r i m id inon

K suspenzi hydridu sodného (60%, 6 g, 0,15 mol) v suchém THF se přidá během 30 minut roztok methylmethoxyacetátu (14,9 ml, 0,15 mol) v methylformiátu (11,1 ml, 0,18 mol). Směs se míchá 2 hodiny při teplotě okolí. Potom se přidá diethylether (300 ml) a vzniklá sodná sůl monoaldehydu methylmethoxymalonátu se izoluje odsátím. Sodná sůl (0,075 mol) se přidá k hydrochloridu 4-trifluormethylbenzamidinu (16,8 g, 0,075 mol, z příkladu 41) v suchém ethanolu (150 ml) a směs se míchá 48 hodin při teplotě okolí. Po zahřívání na teplotu refluxu 1 hodinu se přidá voda (100 ml) a roztok se filtruje. Pomocí kyseliny octové se upraví pH směsi na hodnotu 5 a ethylalkohol se odstraní ve vakuu. Sraženina se odfiltruje a promyje ethylalkoholem. Po vysušení se získají krystaly (13,7 g, 68 %), teplota tání >200 °C.

Příklady 54 až 78

Způsobem analogickým jako je v příkladě 51 se připraví další sloučeniny obecného vzorce lil. Údaje jsou uvedeny v tabulce VIII.

Tabulka VIII

Příklad č.	R¹	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
54	6-methyl	4'-fluor	267	56,8
55	5-methyl	4'-trifluormethyl	>250	58,7
56	6-methyl	4'-trifluormethyl	209	82,2
57	5-methyl	3'-methyl	169	34,3
58	6-methyl	3'-methyl	185	41,6
59	5-methyl	3'-chlor	260	61,4
60	6-methyl	3'-chlor	218	51
61	5-methyl	3',4'-difluor	>250	59,4
62	6-methyl	3',4'-difluor	225	51,3
63	5-methyl	3'-tri fl uormethy 1	204	39,8
64	6-methyl	3'-trifluormethyl	109	26,6
65	5,6-dimethyl	3'-trifluormethyl	215	70,4
66	5,6-dimethyl	4'-trifluormethyl	242	63,5

- 19CZ 290340 B6

67	5-chlor	4'-chlor	>250	27,2
68	6-methyl	4'-chlor	227	6,8
69	5-methyl	3'-fluor	238	56
70	6-methyl	3'-fluor	194	48,4
71	6-ethyl	4'-trifluormethyl	181	87
72	5-methyl	4'-brom	>250	20
73	6-methyl	4'-brom	245	39
74	5-methyl	4'-bu	218	81
75	6-methyl	4'-chlor	213	75
76	5,6-dimethyl	4'-chlor	276	44
77	5,6-dimethyl	4'-trifluormethoxy	228	70
78	6-methyl	4'-trifluormethoxy	196	95

Příklad 79

2-(4'-fluorfenyl)-4-chlor-5-methylpyrimidin

Směs 2-(4'-fluorfenyl)-5-methyl-4-pyrimidinonu (0,79 g, 3,9 mmol) (z příkladu 51) aoxychloridu fosforečného (3 ml) se zahřívá při refluxu 1 hodinu. Hlavní přebytek oxychloridu fosforečného se odstraní ve vakuu a zbytek se ochladí vodou (10 ml), aby došlo khydrolýze zbývajícího reagentu. Směs se neutralizuje a potom se extrahuje ethylacetátem (50 ml). Po vysušení organické vrstvy síranem hořečnatým se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Sloučenina uvedená v názvu (0,63 g, 72,6 %) se získá ve formě bezbarvých krystalů, teplota tání 133 °C.

Příklad 80

2-(4'-chlorfenyl)-4,5-dichlor-6-methoxypyrimidin

K roztoku 2-(4'-chlorfenyl)-4,5,6-trichlorpyrimidinu (1,85 g, 6,3 mmol) v methylalkoholu (30 ml) a THF (60 ml) se přidá roztok sodíku (0,145 g, 6,3 mmol) v methylalkoholu (10 ml) a směs se míchá při teplotě okolí přes noc. Po odstranění rozpouštědla ve vakuu se přidá ke zbytku dichlormethan a směs se promyje vodou. Po vysušení organické vrstvy bezvodým síranem hořečnatým se odstraní rozpouštědlo. Zpracováním zbytku pentanem se získá sloučenina uvedená v názvu (1,75 g, 96 %) jako bezbarvé krystaly, teplota tání 157 až 159 °C.

Příklady 81 až 108

Způsobem analogickým jako je v příkladě 79 se připraví sloučeniny obecného vzorce ΧΙΠ. Údaje jsou uvedeny v tabulce IX.

Tabulka IX

-20CZ 290340 B6

Příklad č.	R	R²	teplota tání (°C)	výtěžek (%)
81	6-methyl	4'-fluor	143	97
82	6-methyl	4'-trifluormethyl	62	71,8
83	5-methyl	4'-trifluormethyl	109	87,3
84	5-methyl	3'-methyl	154	98,8
85	6-methyl	3'-methyl	134	73,7
86	5-methyl	3'-chlor	87	94,1
87	6-methyl	3'-chlor	101	26,1
88	5-methyl	3',4'-difluor	114	92
89	6-methyl	3',4'-difluor	94	90,7
90	5,6-dimethyl	3'-trifluormethyl	83	81,6
91	5,6-dimethyl	4'-trifluormethyl	57	54,5
92	5-methyl	3'-trifluormethyl	101	81,4
93	6-methyl	3'-trifluormethyl	62	87,3
94	5-methyl	4'-chlor	162	85,2
95	6-methyl	4'-chlor	101	83,6
96	5-methyl	3'-fluor	95	83,7
97	6-methyl	3'-fluor	86	71,5
98	6-ethyl	4'-trifluormethyl	35	86
99	5-methyl	4'-brom	156-158	94
100	6-methyl	4'-brom	110-112	94
101	5-methyl	4'-bu	103-105	98
102	6-methyl	4'-bu	70-72	99
103	5,6-dimethyl	4'-chlor	87	71
104	5,6-dimethyl	4'-trifluormethoxy	76	81
105	5-methyl	4'-trifluormethoxy	129	91
106	6-methyl	4'-trifluormethyl	64	94
107	6-chlor	4'-trifluormethyl	80	33
108	5-methoxy	4'-trifluormethyl	108	31

Příklad 109

2-(4'-fluorfenyl)-4-(3-trifluormethylfenoxy)-6-methylpyrimidin

Směs 2-(4'-fluorfenyl)-4-chlor-6-methylpyridinu (0,6 g, 2,7 mmol) (z příkladu 81), α,α,α-3hydroxybenzotrifluoridu (0,49 g, 3 mmol) a uhličitanu draselného (0,41 g, 3 mmol) vN,N-dimethylformamidu (3 ml) se zahřívá při refluxu 2 hodiny. Po ochlazení se přidá ethylacetát (10 ml) a suspenze se filtruje přes silikagel za použití ethylacetátu. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu a zbytek se čistí mžikovou sloupcovou chromatografíí na silikagelu za použití směsi hexan/ethylacetát 7/2. Odstraněním rozpouštědla se získají bezbarvé krystaly 0,53 g, 56,4%), teplota tání 58 °C.

Příklady 110 až 183

Způsobem analogickým jako je v příklad 109 se připraví další sloučeniny obecného vzorce I. Údaje jsou uvedeny v tabulce X.

-21 CZ 290340 B6

Tabulka X

(1)

Př. č.	R¹	R²	A	t.t. (°C)	výt. (%)
110	5-methyl	4'-fluor	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	133	54,7
111	6-methyl	4'-fluor	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	123	21
112	6-methyl	4'-CFj	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	98	39,5
113	6-methyl	4'-CF₃	3-CF₃-fenyl	89	79,0
114	5-methyl	4'-CF₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	147	27,6
115	5-methyl	4'-CF₃	3-CF₃-fenyl	95	97,6
116	5-methyl	3'-CH₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	121	74,9
117	5-methyl	3'-CH₃	3-CF₃-fenyl	71	74,5
118	6-methyl	3'-CH₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5''-yl	113	74,9
119	6-methyl	3'-CH₃	3-CF₃-fenyl	60	73,2
120	5-methyl	3'-chlor	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	116	35,4
121	5-methyl	3'-chlor	3-CF₃-fenyl	105	52,4
122	6-methyl	3'-chlor	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5''-yl	96	27,1
123	5-methyl	2',4'-difluor	3”-CF₃-fenyl	68	40,4
124	5-methyl	2',4'-difluor	2-chlorpyrid-4-yl	146	58,8
125	6-methyl	2',4'-difluor	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	78	56,4
126	6-methyl	2',4'-difluor	3-CF₃-fenyl	64	65,3
127	6-methyl	2',4'-difluor	2-chlorpyrid-4-yl	162	31,7
128	5-methyl	4'-CF₃	2-chlorpyrid-4-yl	99	44,1
129	5,6-dimethyl	4'-CF₃	1 ''-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	136	13,2
130	5,6-dimethyl	4'-CF₃	3”-CF₃-fenyl	73	65,6
131	5,6-dimethyl	3'-CF₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	132	30,3
132	5,6-dimethyl	3'-CF₃	3-CF₃-fenyl	105	67,5
133	6-methyl	4'-CF₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5”-yl	128	41
134	6-methyl	4'-CF₃	2,2''-difluor-l,3-benzodioxol- 4-yl	86	85
135	6-ethyl	4'-CF₃	1 -CH₃-3 -CF₃-pyrazol-5-yl	75	46
136	6-ethyl	4'-CF₃	2”-chlorpyrid-4-yl	97	41
137	6-methyl	3'-CF₃	4-fluorfenyl	78	92
138	6-ethyl	4'-CF₃	3-CF₃-fenyl	65	38
139	5-methyl	3'-CF₃	4-fluorfenyl	109-111	86
140	5-methyl	4'-Br	3''-CF₃-fenyl	110	100
141	6-methyl	4'-Br	3-CF₃-fenyl	86-88	89
142	5-methyl	4'-‘Bu	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5''-yl	149-151	92
143	6-methyl	4'-Bu	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	119-121	78

-22CZ 290340 B6

144	5-methyl	4'-*Bu	3-CF₃-fenyl	123-124	91
145	6-methyl	4'-Bu	3-CF₃-fenyl	olej	99
146	6-methyl	4'-Bu	3-CF₃-fenyl	68	29
147	5,6-dimethyl	4'-Cl	1 ”-CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	142	49
148	5,6-dimethyl	4'-Cl	2”-chlorpyrid-4-yl	150	36
149	5,6-dimethyl	4'-Cl	3''-CF₃-fenyl	102	66
150	5-methyl		1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	140-150	75
151	5,6-dimethyl	3'-F	1 -CH₃-3”-CF₃-pyrazol-5-yl	117	70
152	5-methyl	4'-Cl	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	141	58
153	5-methyl	4'-Cl	2-chlorpyrid-4''-yl	125	31
154	5-methyl	4'-Cl	3-CF₃-fenyl	101	52
155	6-methyl	4'-Cl	1 ”-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	99	37
156	6-methyl	4'-Cl	2-chlorpyrid^T'-yl	151	8
157	5-methyl	3',4'-difluor	2-chlorpyrid^l-yl	146	59
158	6-methyl	3',4'-difluor	1 ”-CH₃-3 -CF₃-pyrazol-5''-yl	78	56
159	6-methyl	3',4'-difluor	3-CF₃-fenyl	64	65
160	6-methyl	3',4'-difluor	2-chlorpyrid-4-yl	162	32
161	5-methyl	4'-CF₃O	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	117-121	58
162	6-methyl	4'-CF₃O	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	102-104	46
163	5-methyl	4'-CF₃O	1 ''-CH₃-3-‘bu-pyrazol-5-yl	96-98	58
164	6-methyl	4'-CF₃O	1 -CH₃-3-bu-pyrazol-5-yl	88-89	78
165	5-methyl	4'-CF₃	1 ''-CH₃-3-bu-pyrazol-5-yl	87-90	83
166	6-methyl	4'-CF₃O	3-CF₃-fenyl	52	73
167	6-methyl	4'-CF₃O	2-chlorpyrid-4''-yl	72	32
168	5-methyl	4'-CF₃O	3-CF₃-fenyl	83	80
169	5-methyl	4'-CF₃O	2-chlorpyrid-4”-yl	82	43
170	5,6-dimethyl	4'-CF₃O	3-CF₃-fenyl	75	66
171	5,6-dimethyl	4'-CF₃O	2''-chlorpyrid-4-yl	107	54
172	5,6-dimethyl	4'-CF₃O	3-CF₃-fenyl	68	40
173	6-methyl	3',4'-difluor	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5''-yl	116	43
174	5-methyl	4'-CF₃O	1 -CH₃-3 -CF₃-pyrazol-5-yl	98	67
175	5,6-dimethyl	4'-CF₃O	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5''-yl	128	45
176	6-methoxymethyl	4'-Cl	2-chlorpyrid-4yl	89-91	100
177	6-methoxymethyl	4'-Cl	1 ”-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	113-115	94
178	6-methoxymethyl	4'-Cl	3-CF₃-fenyl	140-142	92
179	5-methoxy	4'-CF₃	2-chlorpyrid—4-yl	96	92
180	5-methoxy	4'-CF₃	3-CF₃-fenyl	80	95
181	5-chlor-6-meth- oxy	4'-Cl	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	173-176	94
182	5-chlor-6-meth- oxy	4'-Cl	3”-CF₃-fenyl	95-98	100
183	5-chlor-6-meth-	4'-CF₃	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	80	180

oxy

Příklad 184

4,6-bis(2-chlorpyrid^4''-yloxy)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin

Směs 4,6-dichlor-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidinu (2,93 g, 10 mmol) (z příkladu 107), 2chlor—4-hydroxypyridinu (2,85 g, 22 mmol) a uhličitanu draselného (3,04 g, 22 mmol) v bezvodém Ν,Ν-dimethylformamidu se zahřívá na teplotu 80 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení se

-23CZ 290340 B6 rozpouštědlo odpaří ve vakuu, přidá se směs ethylacetát/hexan 1/1 (10 ml) a suspenze se filtruje přes silikagel. Vzniklý roztok se promyje 3x vodou. Po vysušení organické vrstvy bezvodým síranem hořečnatým se rozpouštědlo odstraní a zbytek se čistí mžikovou sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi hexan/ethylacetát 8/2. Odstraněním rozpouštědla se získají bezbarvé krystaly (4,1 g, 86%), teplota tání 141 °C.

Příklad 185 až 187

Způsobem analogickým jako je v příkladě 184 se vyrobí sloučeniny obecného vzorce XV uvedené v tabulce XI.

Tabulka XI

Příkl. č.	R²	A	teplota tání (°C)	výt. (%)
185	4'-trifluormethyl	1 -CH₃—CF₃-pyrazol-5-yl	168	86
186	4'-trifluormethyl	3-CF₃-fenyl	92	88
187	4'-chlor	1 -CH₃-CF₃-pyrazol-5”-yl	156	93

Příklad 188

6-methoxy-4-(l-methyl-3-trifluormethyIpyrazol-5-yl)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin

4.6- bis(2-chlorpyrid-4-yloxy)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin (2,0 g, 4,2 mmol) (z příkladu 184) se rozpustí v bezvodém methylalkoholu (5 ml) a po kapkách se přidá roztok methylátu draselného (4,2 mmol) v methylalkoholu (1,2 ml) a směs se zahřívá při refluxu 30 minut. Potom se odstraní rozpouštědlo ve vakuu a zbytek se čistí mžikovou chromatografíí na silikagelu za použití směsi hexan/ethylacetát 9/1. Po odstranění rozpouštědla se získají bezbarvé krystaly (1,0 g, 62 %), teplota tání 128 °C.

Příklad 189

4.6- dibrom-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin

Směs 4,6-dihydroxy-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidinu (5,12 g, 20 mmol) a oxybromidu fosforečného (10 ml) se zahřívá 3 hodiny na teplotu 300 °C. Vzniklá horká suspenze se přidá

-24CZ 290340 B6 k ledu a produkt se izoluje odsátím. Po vysušení se získají téměř bezbarvé krystaly (6,5 g, 86 %), teplota tání 87 °C.

Příklady 190 až 201

Způsoby analogickými jako je uvedeno v příkladech 188 nebo 109 se připraví další sloučeniny obecného vzorce I. Údaje jsou uvedeny v tabulce XII.

Tabulka XII

Př. č.	R¹	R²	A	t.t. (°C)	výt. (%)
190	6-methoxy	4'-CF₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	130	64
191	6-methoxy	4'-CF₃	3-CF₃-fenyl	94	94
192	6-methylthio	4'-CF₃	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	127	55
193	6-methylthio	4'-CF₃	2-chlorpyrid-4-yl	106	41
194	6-dimethylamino	4'-CF₃	l-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	148	90
195	6-ethylamino	4'-CF₃	1 -CH₃-3 -CF₃-pyrazol-5-yl	102	23
196	6-methoxy	4'-Cl	1 -CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5”-yl	144	80
197	6-methoxyam ino	4'-Cl	1 ''-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	178	16
198	6-dimethylamino	4'-Cl	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5''-yl	143	13
199	6-amino	4'-Cl	1 -CH₃-3”-CF₃-pyrazol-5-yl	149	80
200	6-methylamino	4'-Cl	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	114	97
201	6-brom	4'-CF₃	l-CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	110	57
202	6-chlor	4'-Cl	l-CH₃-3''-CF₃-pyrazol-5-yl	122	26
203	6-chlor	4'-CF₃	1 -CH₃-3-CF₃-pyrazol-5-yl	113	69

Příklad 204

6-vinyl-4-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidin

Směs6-brom-4-(l-inethyl-3-trifluormethypyrazol-5''-yl)-2-(4'-trifluormethylfenyl)pyrimidinu (2 g, 4,3 mmol, z příkladu 201), vinyltributylciničitanu (1,4 ml, 4,7 mmol), tetrakis(trifenylfosfin)palladia (0) (0,1 g, 0,09 mmol), toluenu (20 ml) a 3 krystalů 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolu se zahřívá krefluxu 90 minut. Po ochlazení se přidá 1,2 N roztok pyridiniumfluoridu ve směsi THF a pyridinu (4 ml) a pyridinu (2 ml) a roztok se míchá při teplotě okolí 17 hodin. Ke vzniklé směsi se přidá ethylacetát (100 ml) a roztok se 2x promyje vodou a nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Po vysušení organické vrstvy bezvodým síranem hořečnatým se rozpouštědlo odstraní a zbytek se čistí mžikovou chromatografií na silikagelu za použi-25CZ 290340 B6 tí směsi hexan/ethylacetát 7/3. Odstraněním rozpouštědla se získají téměř bezbarvé krystaly (1,45 g, 82 %), teplota tání 112 °C.

Příklad 205

Herbicidní účinek

K ohodnocení herbicidního účinku se testují sloučeniny podle tohoto vynálezu za použití reprezentativního souboru rostlin:

TRZAS	Triticum aestivum
HORVW	Hodeum vulgare
GOSHI	Gossypium hirsutum
HELAN	Helianthus annus
ORYSA	Oryza sativa
GLXMA	Glycine max
BEAVA	Beta vulgaris
ZEAMX	Zea mays
ALOMY	Alopecurus myosuroides
AVEFA	Avena fatua
ECHCG	Echinocloa crus-gali
SETVI	Setaria viridis
GALAP	Galium aparine
STEME	Stellaria media
CHEAL	Chenopodium album
VERPE	Veronica persica
LAMPU	Lamium purpureum
VIOAR	Viola arvensis
SIDSP	Sida spinosa
AMBAR	Ambrosia artemisifolia
ABUTH	Abutilon theophrasti
IPOPU	Ipomoea purpurea
SINAL	Sinapis alba
AMARE	Amarantus retroflexus

Testy spadají do dvou kategorií, do preemergentních a postemergentních testů. Preemergentní testy zahrnují postřik půdy kapalným prostředkem sloučeniny, přičemž do půdy byla předtím vyseta semena rostlin, jejichž druhy jsou uvedeny výše. Postemergentní testy zahrnují postřik semenáčků výše uvedených druhů takových prostředkem.

Půda používaná při testech je upravená zahradnická písčitohlinitá půda. Prostředky používané při testech se vyrábějí z rostoků testovaných sloučenin v acetonu, který obsahuje 0,4 % hmotnostního kondenzačního produktu alkylfenolu s ethylenoxidem, dostupného pod ochrannou známou TRITON X 155. Tyto acetonové roztoky se zředí vodou a výsledné roztoky se aplikují v úrovni dávky, která odpovídá 1000 g nebo 300 g účinné látky na hektar v objemu 4001 na hektar. Ke kontrolnímu stanovení se použije při preemergentních testech neošetřená osetá půda a při postemergentních testech neošetřená půda, ve které jsou semenáčky rostlin.

Herbicidní účinky testovaných sloučenin se stanovují vizuálním pozorováním dvacet dní po postřiku na list a půdu (v případě příkladů 13 až 16 to je třináct dní po působení) a označují se stupnicí 0 až 9. Hodnota 0 ukazuje neošetřená kontrolní stanovení, hodnota 9 označuje uhynutí. Zvýšení o jednu jednotku na lineární stupnici se blíží 10% zvýšení úrovně účinku. Hvězdička ukazuje případy, kdy na rostlinu nebylo v rámci testu působeno.

-26CZ 290340 B6

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce, ve které jsou sloučeniny označeny s odkazem na předcházející příklady. Hvězdička ukazuje případy, kdy na rostlinu nebylo v rámci testu působeno.

Ό C r—1 O Ať r—< X K >ř- X CU XJ	CO AS CO > x: XC X Ό ¢10	<u u <C Al •H Η K Cl CC CC XJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	O R Y s A	G L X M A	B E A V A	z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	S E T V I	G A L A P	S T E M E	C H E A L	V E R P E	L A M P u	V l O A R	S I D S P	A M B A R	A B U T H	I P O P u	S I N A L	A M A R E
13	100	pre	•	•	«	•	0	0	4	2	*	2	4	*	•	•					•	•	•	•	5	•
	0	post	•	•	•	v	2	5	8	4	•	2	5	•	«	•	9		*	«	9	♦	9	•	8	•
14	100	pre	•	•	•	•	3	4	9	9	•	6	8	9	•	•	9	9	9	•	9	•	•	«	8	w
	0	post	*	•	•	♦	4	6	9	6	•	6	7	♦	«	9	9	9	9	<·	9	*	9	9	8	•
15	100	pre	•	•	•	•	0	2	8	2	«	2	5	•	9	«	9	9	9	•	•	«	9	9	6	♦
	0	post	•	•	•	•	2	6	9	5	•	2	7	9	•	9	9	9	9	«	•	9	9	-	6	*
16	100	pre	«	•	•	•	0	0	2	0	♦	0	2	•	9	9	9	9	9	•	•	9	9	9	2	«
	0	post	•	♦	•	•	0	2	7	4	«	2	2	9	*	9	9	9	9	•	•	9	9	9	5	•
24	300	pre	1	0	0	0	•	•	•	0	0	*	«	0	0	0	9	0	•	0	9	«	9	0	9	•
		post	0	0	1	1	•	•	♦	1	0	•	•	0	0	0	9	0	•	0	9	•	9	0	-	w
25	300	pre	0	0	0	0	•	•	♦	0	0	*	-	1	0	0	9	0	«	0	9	•		0	•	9
		post	0	0	1	2	•	*	•	2	0	•	•	0	0	0	9	1	•	1	9	•	9	1	•	9
26	300	pre	1	0	•	1	•	•	•	1	•	·	•	0	2	0	0	0	•	9	9	•	0	0		0
		post	1	2	•	3	•	•	•	2	•	•	9	0	2	4	0	4	•	9	9	9	4	1	9	5
27	300	pře	0	0	★	0	*	A		0	•	♦	9	0	0	0	0	0	9	9	9	9	0	0	9	0
		post	2	2	♦	3	•	•	•	3	*	«	9	1	1	2	0	3	9	9	9	9	3	2	*	4
26	300	pre	0	3	0	0	♦	«	•	3	5	*	6	9	2	7	•	9	8	8	4	4	4	2	9	9
		post	3	3	4.	5	♦	*	•	4	5	9	4	6	5	4	•	6	9	6	6	5	4	4	9	6
29	300	pre	0	1	*	0	«	«	•	0	«	9	•	8	0	7	8	8	9	•	•	9	0	0	9	9
		post	4	3	9	4		•	v	3	•	9	*	3	3	5	6	8	9	*	•	9	5	4	9	7
30	300	pre	4	6	3	3	«	*	•	4	9	•	8	9	6	9	•	9	9	8	8	8	6	6	9	9
		post	4	5	6	6	•	•	«	4	6	v	6	7	5	6	•	6	•	7	8	5	6	6	•	5
31	300	pre	1	4	2	0	*	3	•	1	8	•	5	9	7	9	•	9	9	8	•	•	8	5	9	9
		post	3	5	8	5	♦	5	•	8	7	•	4	7	6	7	•	9	7	8		•	8	6	9	7
32	300	pre	1	0	0	0	•	0	•	0	3	9	2	8	1	6	9	8	3	8	•	•	3	1	9	9
		post	2	2	5	4	♦	3	•	3	3	«	2	4	4	5	9	9	5	7	•	•	4	5	9	5

-27CZ 290340 B6

ω Η C -Μ « μ c; Μ P-.XJ	-V <Β > XI χ; χ Ό t£!	φ ο α Λί ·<Ί Η π CL 03 CC XJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	O R Y S A	G L X M A	B E A V A	z E A M X	A L 0 M Y	A V E F A	E C H C G	S E T V 1	G A L A P	S T E M E	C H E A L	V E R P E	L A M P U	V I 0 A R	S I 0 s P	A M 8 A R	A 8 U T H	I P O P u	S 1 N A L	A M A R E
33	300	pre	2	0	0	0		2	•	0	0	•	0	0	0	0	•	0	0	0	♦	•	0	5	B	0
		post	0	0	0	0	9	0	•	0	0	•	0	2	0	0		0	0	0	e	•	0	1	B	0
34	300	pre	1	3	3	•	3	1	«	2	7	•	8	8	2	8	B	9	8	9	-	8	3	5	B	8
		post	2	2	5	•	2	7	•	2	4	•	4	5	6	6	•	9	6	6	•	5	6	6	•	7
39	300	pre	1	3	0	•	•	0	•	0	5	v	4	9	2	9	•	9	8	9	•	3	3	3	-	9
		post	1	2	4	*	•	3	«	3	3	•	2	7	5	5	•	Q	5	7		3	3	5		5
109	300	pre	0	0	0	0	•	•	•	0	0	•	0	0	0	0	6	0	0	0	0		0	0		6
		post	0	0	2	0	♦	*	•	0	0	•	0	1	0	0	0	7	0	0	1	•	0	2	•	1
110	300	pře	3	4	2	1	v	«	•	2	8	•	6	9	2	9	•	9	9	9	9	•	5	3	B	9
		post	4	5	6	6	*	•	•	4	7	•	7	6	8	7	v	9	7	8	6	»	6	4	•	6
111	300	pře	1	3	0	0	»	•	•	0	8	B	•	9	5	9	8	9	8	B	6	•	5	3	•	9
		post	3	3	5	5	*	•		4	4	♦	•	6	6	8	9	9	8	•	6	•	6	4	B	6
112	300	pre	3	5	6	3	♦	5	•	4	9	B	8	9	8	9		9	g	8	B	B	8	Q	*	9
		post	4	5	8	8	•	8	•	5	7	•	6	8	7	8	•	9	8	9	B	«	8	7	•	8
113	300	pre	3	6	6	2	*	3	♦	3	9	B	8	9	8	9	•	9	8	8	B	«	9	9	B	9
		post	4	5	8	8	•	8	B	5	6	B	7	9	7	8	•	9	8	8	B	B	8	8	B	7
114	300	pre	4	5	8	3	•	4	«	3	8	•	8	9	8	9	•	9	8	8	•	♦	9	9	B	9
		post	4	5	8	6	•	6	•	6	8	•	5	8	7	8	•	9	8	8	B	B	8	8	•	7
115	300	pre	4	7	8	3	•	5	B	4	8	•	8	9	8	9	•	9	9	8	•	•	9	9	B	9
		post	4	6	9	8	-	8	«	6	7	•	6	8	7	8	♦	8	8	8	B	B	8	8	B	8
116	300	pre	0	3	0	0	•	0	•	0	6	♦	4	9	0	6	♦	9	8	7	•	B	2	4	•	8
		post	2	3	4	4		5	•	3	3	•	2	8	3	4	B	9	7	5	B	B	4	5	B	5
117	300	pre	0	2	0	0	•	0	•	2	7	B	5	9	1	5	B	9	6	8	*	B	4	4	•	9
		post	3	3	4	4	•	4	•	4	4	*	3	4	4	4	«	9	5	7	•	B	4	5	e	7
118	300	pre	0	0	0	0	♦	0	•	0	3	B	4	7	1	2	B	8	3	7	B	B	1	2	•	9
		post	0	2	4	4	•	3	•	2	3	•	3	4	3	3	-	9	4	5	e	•	2	4	B	5
119	300	pre	0	0	0	0	•	0	•	0	0	•	1	0	0	0	B	0	0	2	9	•	0	0	B	0
		post	0	2	0	2	•	1	•	1	1	•	0	1	2	2	♦	3	1	5	•	•	1	3	B	4

-28CZ 290340 B6

TO rH O ii ή rt >C-l Ή KJ	ϋ co > £·. k: x Ό 5;)	OJ o Xí •r4 η n O. ffl ra xu	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	0 R Y S A	G L X M A	B E A V A	z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	s E T V 1	G A L A P	S T E M E	c H E A L	V E R P E	L A M P U	V I 0 A R	s I D S P	A M 8 A R	A B U T H	I P O p U	S I N A L	A M A R E
120	300	pre	1	3	2	0	*	0	•	2	8	9	6	9	6	9	*	8	8	8	•	•	5	5	•	9
		post	2	4	5	4	•	5	•	3	5	•	4	5	6	4	9	9	8	7	•	-	5	4	•	5
121	300	pre	2	3	2	0	•	1	«	3	8	•	7	9	3	8	9	9	7	Θ	•	•	5	4	•	9
		post	3	4	8	4		5	•	5	5	9	6	7	6	5	V	9	7	8	•	•	4	5		6
122	300	pre
		post
123	300	pre	0	0	0	0	•	0	•	0	0	9	0	0	0	0	•	2	2	4		•	0	0	9	4
		post	1	1	2	3	•	2	•	1	1	•	2	2	3	4	•	5	3	5	•	•	2	6	9	4
124	300	pre	1	3	2	1	•	5	*	5	5	•	6	8	3	9	•	9	8	9	•	9	7	9	9	9
		post	4	4	6	5	•	5	•	5	5	•	6	7	4	5	9	9	6	8	•	•	6	7	9	6
125	300	pre	3	4	3	2	♦	3	•	5	8		7	9	4	9	9	9	9	9	•	•	c	7	9	9
		post	4	5	5	5	•	6	•	5	5	9	6	7	5	6	9	9	6	8	•		5	7	9	6
126	300	pre	0	0	0	0	•	0		0	3	9	0	9	1	7	9	8	4	8	•	9	2	3	9	9
		post	2	2	5	4	«	3	•	3	3	9	3	3	4	4	9	9	5	8	*	•	4	6	•	5
127	300	pre	0	0	1	0	«	0	•	2	2	-	0	8	0	7	9	7	3	8	•	•	2	4	9	8
		post	0	1	4	3	*	2	•	2	3	9	2	4	3	5	9	6	4	8	•	•	4	6	9	6
128	300	pre	4	5	7	2	•	3	*	5	8	9	7	9	5	9	•	9	9	9	•	9	9	9	9	9
		post	5	5	6	5	«	5	9	6	6	9	7	7	6	6	•	9	6	8	•	9	6	8	*	7
129	300	pre	3	3	5	4	•	3	9	3	8	9	6	9	5	9	•	9	9	9	•	9	9	9	•	9
		post	2	4	7	5	*	5	«	3	5	9	5	6	5	5	•	9	6	8	•	9	6	9	9	6
130	300	pre	2	5	3	2	•	3	•	3	7	•	6	9	4	9	♦	9	6	9	•		7	6	9	8
		post	2	4	6	5	•	5	•	4	5	•	5	7	5	6	♦	8	6	8	•	9	5	9	9	6
131	300	pře	0	0	2	2		0	•	2	1	•	0	8	0	4	«	7	0	8	•	9	0	5	•	8
		post	1	1	3	4	-	2	9	1	2	9	2	2	4	4	•	7	4	7	•	9	4	5	•	4
132	300	pre	0	0	0	0	•	3	9	0	0	♦	0	3	0	0		0	0	3	9	•	0	3	•	5
		post	0	1	3	2	•	2	9	1	0	•	1	2	3	3	9	4	3	5	9	«	2	5	•	5
133	400	pře	5	5	*	•	5	7	9	4	8	•	•	9	7	*	9	9	9	9	9	•	9	9	9	•
		post	3	4	•	•	5	6	•	4	8	•	•	8	9	«	9	8	8	9	9	*	9	9	9	*

-29CZ 290340 B6

Příklad Číslo 1	c Jd K > -C xc \ •c fcj	G. O c Ή rH W Q. 03 O XJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	O R Y S A	G L X M A	B E A V A	z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	S E T V I	G A L A P	S T E M E	C H E A L	v E R P E	L A M P U	V I O A R	S i D S P	A M B A R	A B U T H	I P 0 P u	S I N A L	A M A R E
134	400	pre	3	4	•	*	3	4	•	4	8	•	*	9	3	*	«	9	7		•	•	6	4	•	•
		post	2	3	»	•	2	6	•	3	4		•	8	7	•	•	9	8	•	•	•	9	9	•	9
135	300	pre	6	7	»	•	5	4	*	3	8	•	8	9	3	8	•	9	8	-	•	•	8	9	•	9
		post	4	6	«	•	4	6	*	3	7	•	6	7	6	7	8	9	9	•	•	•	7	9	•	9
136	300	pre	6	8	•	•	5	4	•	4	8	9	8	S	1	9	•	9	8	•		v	6	9	*	•
		post	5	6	•	•	5	6	•	4	6	•	7	7	6	8	6	9	7	«	•	•	8	8	v	9
137	300	pre	0	0	•	*	0	0	•	0	0	•	0	0	0	0	5	0	0	•	•	•	0	0	•	9
		post	0	1	•	•	1	1	•	0	1	•	0	0	1	1	•	2	2	•	*	-	1	2	•	9
138	300	pre	6	7	«	*	4	4	•	3	8	•	8	9	4	9	•	9	9	-		9	7	9	v	9
		post	4	7	•	•	4	7	•	3	6	•	6	7	5	7	7	9	8	•	9	•	7	8	•	9
133	300	pre	0	0	«	•	0	0	•	0	0	•	0	0	0	0	•	0	0	-	•	•	0	0	•	9
		post	1	2	«	•	1	2	«	0	1	•	1	1	1	1	4	3	2	•	•	•	2	4	•	9
140	300	pre	4	5	5	•	3	2	•	2	8	•	8	8	4	9	•	9	9	9	*	8	4	6	9	8
		post	3	4	5	•	5	5	•	3	7	•	4	8	7	6	•	9	8	6	•	6	8	9	*	9
141	300	pre	1	4	2	•	2	1	•	2	7	•	8	9	1	9	•	9	8	8	•	5	2	4	•	5
		post	2	3	9	♦	2	4	•	3	4	•	3	5	5	5	♦	8	7	6	•	6	5	9	9	9
142	300	pre	0	0	1	•	0	1	•	0	0	•	1	5	1	4	•	5	1	7	•	0	0	1	9	0
		post	0	1	5	•	0	4	•	2	0	*	1	1	2	3	•	5	4	6	•	5	3	5	9	5
143	300	pre	0	1	4	•	2	2	•	2	6	«	5	8	3	9	•	9	8	9	•	8	4	5	9	8
		post	1	2	8	♦	0	3	•	3	1	•	2	3	6	5	•	8	5	6	•	7	6	7	•	8
144	300	pre	0	0	0	«	0	2	•	0	0	•	0	3	0	•	•	4	4	4	«	0	0	4	9	3
		post	1	1	6	*	0	3	•	2	0	•	1	1	4	*	•	6	3	5	•	5	3	4	9	6
145	300	pre	0	0	2	•	0	1	•	1	2	•	2	5	0	3	•	6	3	6	»	2	0	2	9	5
		post	1	2	8	•	0	4	•	3	1	•	2	2	5	5	♦	7	5	6	a	6	5	5	9	8
146	300	pre	0	0	0	0	•	1	•	0	7	«	3	8	0	8	•	9	4	8	•	4	3	1	9	9
		post	0	0	4	5	•	1	•	4	5	•	4	9	4	6	•	7	4	7	•	4	3	4	•	4
147	300	pre	0	1	0	0	•	1	•	0	5	*	3	7	0	6	*	9	3	7	•	3	3	3	-	9
		post	0	0	4	5	•	4	•	1	4	•	3	5	4	5	•	6	4	5	•	4	4	5	•	4

-30CZ 290340 B6

Příklad číslo	Cl Sá ffi > jC 'G X Ό 00	c o «0 •rl Η oi CL ffl 05 KJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	0 R Y S A	G L X M A	B E A V A	z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	5 E T V I	G A L A P	S T E M E	c H E A L	v E R P E	L A M P U	V I 0 A R	S 1 D S P	A M B A R	A B U T H	1 P O P u	S I N A L	A M A R E
143	300	pre	0	0	0	0	•	0	•	0	1	•	0	2	0	0	•	8	0	8	♦	0	1	0		9
		post	0	0	3	4	•	2	*	2	1		1	3	4	3	•	4	3	6		3	2	4	•	4
149	300	pre	0	0	3	0	«	0	•	0	0	«	0	0	0	0	•	2	1	5	•	0	0	0	-	8
		post	0	0	0	4	•	2	•	2	0	♦	0	2	4	3	•	5	4	4	♦	4	1	4		4
150	300	pre	2	4	4	2	•	3	*	4	8	•	7	9	2	9	*	9	9	9	•	7	4	6	•	9
		post	2	4	6	5	•	4	•	4	6	•	6	8	5	5	9	7	7	7	*	6	6	6		7
151	300	pre	0	0	0	2	•	0	*	0	4	4	0	0	0	6	•	8	2	9	4	4	1	1	-	9
		post	0	1	4	5	4	3	4	3	2	•	2	4	4	5	•	6	4	7		4	2	4	4	6
152	300	pre	3	4	5	4	•	3	4	4	8	•	7	7	4	9	•	9	8	9		8	7	9	9	8
		post	2	4	6	6	•	5	•	5	8	•	6	9	7	7	•	7	7	7	«	7	6	5	•	7
153	300	pre	1	3	3	0	•	1	•	3	8	•	7	7	1	9	•	9	8	9	4	4	5	5	4	9
		post	4	4	5	6	•	4	•	4	6	•	5	8	5	6	•	8	5	6	♦	4	5	5	•	5
154	300	pre	4	5	4	2	•	2	*	4	8	•	8	9	3	9	•	9	9	9	4	8	7	7	•	9
		post	5	6				5		7
155	300	pre	3	4	4	1	•	1	•	3	8	•	8	9	4	9	•	9	8	9	4	8	8	6	4	9
		post	1	5	6	6	•	5	•	6	6	«	7	8	6	7	•	7	5	7	4	5	6	5	•	5
156	300	pre	2	2	0	0	*	4	•	0	6	•	4	9	0	8	-	9	4	9	-	4	4	3	4	9
		post	0	1	4	5	•	4	4	4	5	-	4	9	5	7	•	7	4	6	4	4	4..	4	•	5
157	300	pre	1	3	2	1	4	5	•	5	5	•	6	8	3	9	•	9	8	9	4	7	7	9	*	9
		post	4	4	6	5	•	5	•	5	5	•	6	7	4	5	4	9	8	8	4	5	6	7	•	6
158	300	pře	3	4	3	2	•	3	•	5	8	4	7	9	4	9	4	9	9	9	4	7	9	7	•	9
		post	4	5	5	5	•	6	4	5	5	•	6	7	5	6	*	9	6	8	•	5	5	7	•	6
159	300	pre	0	0	0	0	*	0	•	0	3	*	0	9	1	7	4	8	4	8	4	4	2	3	♦	9
		post	2	2	5	4	•	3	•	3	3	•	3	3	4	4	•	9	5	8	4	4	4	6	4	5
160	300	pře	0	0	1	0	4	0	•	2	2	•	0	8	0	7	4	7	3	8	4	2	2	4	4	2
		post	0	1	4	3	*	2	4	2	3	4	2	4	3	5	*	6	4	2	4	5	4	6	•	6
151	300	pre	0	0	0	•	0	1	•	0	0	•	0	0	0	0	•	1	0	0	•	0	0	0	»	0
		post	0	1	3	•	0	2	•	0	0	•	0	1	0	1	•	1	1	5	*	1	1	3	4	2

-31 CZ 290340 B6

Příkled číslo	α 14 C3 > x: Ό \ C Ofl	cu o OJ •H r-í W ÍL Q W XJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	O R Y S A	G L X M A	8 E A V A	Z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	S E T V 1	G A L A P	S T E M E	C H E A L	V E R P E	L A M P U	V I O A R	S 1 D S P	A M B A R	A B U T H	I P O P U	S I N A L	A M A R E
152	300	pre	0	0	0		0	0	•	0	0	•	0	0	0	0	•	0	0	0	«	0	0	0	*	0
		post	0	0	3	•	0	2	•	0	0	•	0	0	1	1	*	1	5	5	•	0	0	2	•	0
163	300	pře	0	0	0	•	0	0		0	0	•	0	3	1	0	•	3	0	2	*	0	0	2	•	0
		post	1	1	5	•	0	4	«	2	0	•	0	2	2	3	•	6	4	5	•	3	2	4	•	5
164	300	pre	0	0	0	•	2	0	•	0	0	*	0	5	0	6	•	4	1	7	•	1	0	1	•	3
		post	0	1	6	«	0	4	«	3	1	•	1	1	2	4		6	5	6	*	3	3	5	•	8
165	300	pre	0	3	5	•	2	2	•	2	8	-	8	9	4	9	•	9	9	9	•	8	4	6	•	8
		post	2	3	9		0	6	•	3	3		2	5	8	6	•	9	7	6	*	6	7	9	•	8
166	300	pre	0	1	4	•	2	1	*	1	5	•	7	5	2	5	•	8	7	8	«	6	2	4	•	8
		post	1	2	5	•	2	7	•	2	3	*	3	4	6	5	•	8	5	7	«	4	6	5	«	8
167	300	pre	2	3	5		4	2	9	3	8	•	8	9	2	8	•	9	8	8	-	8	4	9	9	8
		post	2	3	6	•	5	6	9	3	6	•	6	8	5	7		8	6	6		4	6	5	•	8
168	300	pre	2	3	4	•	0	3	•	1	7	•	5	8	1	5	9	9	6	9	-	5	4	3	•	9
		post	2	3	8	*	2	7	•	2	4	9	4	5	5	5	9	9	8	8	•	6	5	8	•	7
169	300	pře	3	3	5	•	5	2	•	3	8	9	6	9	1	9	♦	9	8	9	•	5	4	6	•	9
		post	3	3	9	*	5	6	•	3	5	•	5	6	5	4	•	8	7	7	•	5	6	6	9	7
170	300	pre	0	0	0	•	0	0	9	0	0	9	0	2	0	0	•	0	1	5	•	0	0	2	9	6
		post	0	1	4	•	0	5	9	1	0	*	0	0	2	1	•	3	3	5	•	3	2	4	•	5
171	300	pre	0	0	1	•	0	0	9	0	3	9	2	6	0	0	9	3	2	8	•	0	0	1	•	7
		post	1	2	4	*	0	4	9	1	2	9	2	3	4	2	•	5	5	7	9	4	4	4	•	5
172	300	pre	0	0	0	9	9	0	•	0	0	9	0	0	0	0	9	2	2	4	9	1	0	0	•	4
		post	1	1	2	«	9	2	•	1	1	9	2	2	3	4	9	5	3	5	9	2	2	6	•	4
173	300	pře	1	3	6	9	9	2	9	2	8	9	8	9	6	8	9	9	9	9	9	8	5	8	•	8
		post	2	3	6	9	9	7	9	3	6	9	6	7	6	7	9	9	6	7	9	6	6	8	•	8
174	300	pre	3	3	5	«	0	3	•	2	8	9	5	8	4	8	9	9	8	9	•	6	4	6	«	9
		post	2	3	6	9	4	7	•	3	5	9	5	5	5	4	9	9	7	8	•	6	5	8	9	7
175	300	pře	0	0	2	•	0	1	•	0	4	9	1	7	0	2	9	7	4	8	*	1	0	0	9	8
		post	1	1	6	•	1	7	•	1	5	•	5	5	5	4	9	9	7	8		6	5	8	•	7

-32CZ 290340 B6

”C cc r~1 O ϋ r* 'rl Λ Ή Í^XJ	a •id <c >	Φ o <c r-t Η Λ O. © © KJ	T R Z A W	H O R V W	G O S H I	H E L A N	O R Y S A	G L X M A	8 E A V A	Z E A M X	A L O M Y	A V E F A	E C H C G	s E T V I	G A L A P	S T E M E	c H E A L	V E R P E	L A M P U	V I O A R	s I D s P	A M B A R	A B U T H	I P O P u	S I N A L	A M A R E
176	400	pře	3	2	-	-	2	3	v	2	7		a	8	3	•	•	9	8	a	«	a	2	8	•	•
		post	3	4	v	a	2	2	a	2	4	•	•	6	8	a	*	8	7	«	•	a	8	9	a	a
177	400	pre	7	5	«	•	5	4	•	4	8	a	a	9	5	•	a	9	•	a	*	a	6	9	a	a
		post	3	5	•	•	4	6	a	4	6	a	•	7	7	•	a	9	a		a	a	7	6	a
178	400	pre	2	2	•	•	2	1	a	1	6	•	•	8	4	a	a	8	a	a	a	•	2	3	a	a
		post	1	3	•	•	4	4	a	3	3	a	a	4	5	a	a	9	a	a	a	•	5	4	a	a
188	400	pře	4	5	«	•	6	4	a	5	9	•	a	9	8	•	a	9	9	a	a	•	9	9	«	a
		post	3	4	*	•	3	5	*	3	7	•	•	8	9	•	•	9	8	♦	•	•	8	9	a	a
190	400	pre	5	6	•	•	5	5	a	5	9	-	•	9	9	a	a	9	9	a	a	•	9	9	a	a
		post	4	5	•	•	4	7	•	3	8	a	a	9	9	♦	♦	9	8	a	a	a	9	9	a	a
191	400	pre	4	4	•	•	5	5		4	9	•	a	9	8	•	a	9	9	a	•	a	9	9	a	a
		post	4	4	•	•	4	7	•	3	8		a	8	9	a	•	9	8	•	a	a	9	9	a	a
192	400	pre	4	4	a	•	3	5		4	8	•	♦	9	7	♦	•	9	8	a	•	a	9	9	a	a
		post	3	4	•	•	3	6	a	2	7	a	a	8	9	a	a	9	8	•	*	•	9	9	a	a
193	400	pre	4	5	•	•	3	4	a	4	8	•	a	9	7	•	•	9	8	a	a	•	8	9	«	a
		post	4	4	•	a	4	5	•	3	8	*	a	9	8	•	a	8	7	a	a	a	8	9	a	•

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

5 1. Pyrimidinové deriváty obecného vzorce XV (XV) kde

A představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována alespoň jedním substituentem io zvoleným ze souboru sestávajícího z halogenu a halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku;

nebo pyrazolyl- nebo pyridylskupinu, která je popřípadě substituována alespoň jedním substituentem zvoleným ze souboru sestávajícího z halogenu, alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo difluorbenzodioxolylskupinu;

15 m představuje celé číslo s hodnotou od 0 do 5; a

R při každém svém výskytu nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, alkoxy-, alkoxyalkyl-, alkoxyalkoxy-, alkylthio-, alkylsulfinyl- alkylsulfonylskupinu nebo nitroskupinu, kyanoskupinu, halogenalkylskupinu, 20 halogenalkoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu nebo pentahalogensulfonylskupinu;

přičemž alkyl-, alkenyl- nebo alkinylskupiny, pokud není uvedeno jinak, obsahují 1 až 12 atomů uhlíku;

25 alkylová část halogenalkyl-, halogenalkoxy-, alkylthio- nebo alkoxyskupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku;

alkoxyalkyl- nebo alkoxyalkoxyskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku; a

30 případné substituenty v popřípadě substituovaných alkylskupinách, včetně alkylových částí halogenalkyl-, alkoxy-, alkylthio- a halogenalkoxyskupin jsou zvoleny ze souboru sestávajícího z fenylskupiny, halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, hydroxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.