JPH1010758A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH1010758A JPH1010758A JP16576996A JP16576996A JPH1010758A JP H1010758 A JPH1010758 A JP H1010758A JP 16576996 A JP16576996 A JP 16576996A JP 16576996 A JP16576996 A JP 16576996A JP H1010758 A JPH1010758 A JP H1010758A
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- Japan
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- charge
- photoreceptor
- formula
- electrophotographic photoreceptor
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Abstract
(57)【要約】
【課題】電子写真プロセス内で繰り返し使用するにあた
り、高感度で繰り返し安定性の優れた電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも電荷発生物
質を含有し、一つあるいは複数の感光層を有する電子写
真感光体において、電荷発生物質が含まれる層に一般式
化1で示される化合物を含有する事を特徴とする電子写
真感光体。 【化1】 化1中、R1、R2はアルコキシ基を表し、R3は水素原
子、アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を表し、R
4、R5は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基を表す。ただし、R4とR5は
同時に水素原子になることはない。また、R4とR5は相
互に結合して環を形成していてもよい。nは1から3の
整数を表す。
り、高感度で繰り返し安定性の優れた電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも電荷発生物
質を含有し、一つあるいは複数の感光層を有する電子写
真感光体において、電荷発生物質が含まれる層に一般式
化1で示される化合物を含有する事を特徴とする電子写
真感光体。 【化1】 化1中、R1、R2はアルコキシ基を表し、R3は水素原
子、アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を表し、R
4、R5は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基を表す。ただし、R4とR5は
同時に水素原子になることはない。また、R4とR5は相
互に結合して環を形成していてもよい。nは1から3の
整数を表す。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものであり、詳しくは高感度で繰り返し安定性の優
れた電子写真感光体に関するものである。
するものであり、詳しくは高感度で繰り返し安定性の優
れた電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体としては、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコンなどの無
機光導電体を主成分とする感光層を有するものが広く知
られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿
性、耐久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレン及び硫化カドミウムはその毒性のた
めに製造上、取扱上にも制約があった。
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコンなどの無
機光導電体を主成分とする感光層を有するものが広く知
られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿
性、耐久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレン及び硫化カドミウムはその毒性のた
めに製造上、取扱上にも制約があった。
【0003】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取扱が容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている等
多くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。
感光層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取扱が容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている等
多くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。
【0004】このような有機光導電性化合物としては、
ポリ−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、こ
れと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が特公昭50−10496
号公報に記載されている。しかしながらこの感光体は感
度、成膜性、及び耐久性において必ずしも満足できるも
のではなかった。
ポリ−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、こ
れと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が特公昭50−10496
号公報に記載されている。しかしながらこの感光体は感
度、成膜性、及び耐久性において必ずしも満足できるも
のではなかった。
【0005】これに対し、トリフェニルアミン類、スチ
ルベン類、ヒドラゾン類に代表される電荷移動剤とフタ
ロシアニン、アゾ化合物等の電荷発生剤などを組み合わ
せた低分子量の有機光導電体を含む電子写真感光体が提
案されている。これらを適当なバインダーと組み合わ
せ、更に電荷発生能力の高い化合物と電荷移動能力の高
い化合物を、例えば積層型感光体として組み合わせるこ
とにより、セレン等の無機感光体に近い感度を有するも
のも出現している。その結果、複写機やプリンター等の
分野で、このような有機光導電性化合物を主成分とする
感光体が大きく進出してきている。
ルベン類、ヒドラゾン類に代表される電荷移動剤とフタ
ロシアニン、アゾ化合物等の電荷発生剤などを組み合わ
せた低分子量の有機光導電体を含む電子写真感光体が提
案されている。これらを適当なバインダーと組み合わ
せ、更に電荷発生能力の高い化合物と電荷移動能力の高
い化合物を、例えば積層型感光体として組み合わせるこ
とにより、セレン等の無機感光体に近い感度を有するも
のも出現している。その結果、複写機やプリンター等の
分野で、このような有機光導電性化合物を主成分とする
感光体が大きく進出してきている。
【0006】一方、このような有機感光体では複写機内
で帯電、露光、除電といった複雑なプロセスを経る際、
化合物は電荷の発生移動を担うだけでなく、高い電界中
でオゾン、光などの刺激を受ける。このためにプロセス
を繰り返すに従い、帯電後の初期電位が低下したり、除
電後の残留電位が上昇するなど使用上多くの問題点が残
されていた。
で帯電、露光、除電といった複雑なプロセスを経る際、
化合物は電荷の発生移動を担うだけでなく、高い電界中
でオゾン、光などの刺激を受ける。このためにプロセス
を繰り返すに従い、帯電後の初期電位が低下したり、除
電後の残留電位が上昇するなど使用上多くの問題点が残
されていた。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は電子写
真プロセス内で繰り返し使用するにあたり、高感度で繰
り返し安定性の優れた電子写真感光体を提供することに
ある。
真プロセス内で繰り返し使用するにあたり、高感度で繰
り返し安定性の優れた電子写真感光体を提供することに
ある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の目的を
達成するために種々の検討をした結果、電子写真感光体
に前記一般式化1で示される化合物を含有させることが
有効であることを見いだし本発明に至ったものである。
本発明は具体的には導電性支持体上に必要に応じブロッ
キング層を設け、その上に少なくとも電荷発生物質を含
有し、一つあるいは複数の感光層を有する電子写真感光
体であって、該感光体中の電荷発生物質を含む層に一般
式化1で表される化合物を含むことを特徴とする電子写
真感光体である。
達成するために種々の検討をした結果、電子写真感光体
に前記一般式化1で示される化合物を含有させることが
有効であることを見いだし本発明に至ったものである。
本発明は具体的には導電性支持体上に必要に応じブロッ
キング層を設け、その上に少なくとも電荷発生物質を含
有し、一つあるいは複数の感光層を有する電子写真感光
体であって、該感光体中の電荷発生物質を含む層に一般
式化1で表される化合物を含むことを特徴とする電子写
真感光体である。
【0009】化1中、R1、R2はアルコキシ基を表し、
R3は水素原子、アルキル基、フェニル基、アルコキシ
基を表し、R4、R5は水素原子、置換されていてもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基を表す。ただ
し、R4とR5は同時に水素原子になることはない。ま
た、R4とR5は相互に結合して環を形成していてもよ
い。nは1から3の整数を表す。
R3は水素原子、アルキル基、フェニル基、アルコキシ
基を表し、R4、R5は水素原子、置換されていてもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基を表す。ただ
し、R4とR5は同時に水素原子になることはない。ま
た、R4とR5は相互に結合して環を形成していてもよ
い。nは1から3の整数を表す。
【0010】一般式化1で示される化合物の具体例を化
2から化15に示すが、これによって限定されるもので
はない。
2から化15に示すが、これによって限定されるもので
はない。
【0011】
【化2】
【0012】
【化3】
【0013】
【化4】
【0014】
【化5】
【0015】
【化6】
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
【化10】
【0020】
【化11】
【0021】
【化12】
【0022】
【化13】
【0023】
【化14】
【0024】
【化15】
【0025】本発明にかかる電子写真感光体は、上記に
示した様な一般式化1で示される化合物を電荷発生物質
を含む層に含有させることにより得られ、優れた性能を
有する。
示した様な一般式化1で示される化合物を電荷発生物質
を含む層に含有させることにより得られ、優れた性能を
有する。
【0026】
【発明の実施の形態】以下、本発明の各構成要素につい
て詳細に説明する。まず、感光体の感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものをはじめ種々のものが使用できる。具体的に
は、例えば金、銀、白金、チタニウム、アルミニウム、
銅、亜鉛、鉄、導電処理をした金属酸化物等のドラム、
シート、ベルトあるいはこれらの薄膜のラミネート物、
蒸着物等が挙げられる。
て詳細に説明する。まず、感光体の感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものをはじめ種々のものが使用できる。具体的に
は、例えば金、銀、白金、チタニウム、アルミニウム、
銅、亜鉛、鉄、導電処理をした金属酸化物等のドラム、
シート、ベルトあるいはこれらの薄膜のラミネート物、
蒸着物等が挙げられる。
【0027】更に、金属粉末、金属酸化物、カーボンブ
ラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機塩、
イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーと共に塗布しポリマーマトリックス中に埋め込
んで導電処理を施したプラスチックやセラミック、紙等
で構成されるドラム、シート、ベルト等や、このような
導電性物質を含有し導電性となったプラスチック、セラ
ミック、紙等のドラム、シート、ベルト等が挙げられ
る。
ラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機塩、
イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーと共に塗布しポリマーマトリックス中に埋め込
んで導電処理を施したプラスチックやセラミック、紙等
で構成されるドラム、シート、ベルト等や、このような
導電性物質を含有し導電性となったプラスチック、セラ
ミック、紙等のドラム、シート、ベルト等が挙げられ
る。
【0028】感光層は電荷発生物質である顔料等を分散
しバインダー中に埋め込んだ顔料分散単層型や、電荷発
生物質と電荷移動物質を分散混合しバインダー中に閉じ
込めた単層型、電荷発生物質を含む電荷発生層と電荷移
動物質を含む電荷移動層を積層した機能分離積層型など
により構成される。本発明は何れの系にも適用させるこ
とが可能であるが、電荷発生物質と電荷移動物質の性能
を最大限に生かし易い機能分離積層型感光体の系におい
て用いられるのが好ましい。
しバインダー中に埋め込んだ顔料分散単層型や、電荷発
生物質と電荷移動物質を分散混合しバインダー中に閉じ
込めた単層型、電荷発生物質を含む電荷発生層と電荷移
動物質を含む電荷移動層を積層した機能分離積層型など
により構成される。本発明は何れの系にも適用させるこ
とが可能であるが、電荷発生物質と電荷移動物質の性能
を最大限に生かし易い機能分離積層型感光体の系におい
て用いられるのが好ましい。
【0029】感光体の構成中には、感光層と導電性支持
体の間に感光層から導電性支持体への電荷の注入をコン
トロールするためのブロッキング層を必要に応じ設け、
また感光層表面には感光体の耐久性を向上させるために
表面層を設けても構わない。
体の間に感光層から導電性支持体への電荷の注入をコン
トロールするためのブロッキング層を必要に応じ設け、
また感光層表面には感光体の耐久性を向上させるために
表面層を設けても構わない。
【0030】ブロッキング層は、バインダー樹脂単独あ
るいは、バインダー樹脂と無機顔料等との混合で構成さ
れる。バインダー樹脂としてはポリアミド、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂等が挙げられ、無機顔料としては酸化
チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム等が挙げられる。
るいは、バインダー樹脂と無機顔料等との混合で構成さ
れる。バインダー樹脂としてはポリアミド、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂等が挙げられ、無機顔料としては酸化
チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム等が挙げられる。
【0031】本発明に用いられる電荷発生物質として
は、モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料、
ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ顔料およびチアゾ
ールアゾ顔料等に代表されるアゾ系顔料、ペリレン無水
物及びペリレン酸イミド等に代表されるペリレン系顔
料、アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、
ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビ
オラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体等に
代表されるアントラキノン系または多環キノン系顔料、
金属フタロシアニン、金属ナフタロシアニン、無金属フ
タロシアニン、無金属ナフタロシアニンなどに代表され
るフタロシアニン系顔料、ポルフィリン誘導体等の顔料
と、メチルバイオレットに代表されるトリフェニルメタ
ン染料、キニザリン等のキノン染料やピリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾピリウム塩等の染料が挙げられ
る。
は、モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料、
ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ顔料およびチアゾ
ールアゾ顔料等に代表されるアゾ系顔料、ペリレン無水
物及びペリレン酸イミド等に代表されるペリレン系顔
料、アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、
ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビ
オラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体等に
代表されるアントラキノン系または多環キノン系顔料、
金属フタロシアニン、金属ナフタロシアニン、無金属フ
タロシアニン、無金属ナフタロシアニンなどに代表され
るフタロシアニン系顔料、ポルフィリン誘導体等の顔料
と、メチルバイオレットに代表されるトリフェニルメタ
ン染料、キニザリン等のキノン染料やピリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾピリウム塩等の染料が挙げられ
る。
【0032】これらの中で、特にキャリア発生効率の高
いものとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、フタロシ
アニン系顔料を用いたものは、高い感度を与え、優れた
感光体を提供するため好ましい。例えば、ビスアゾ顔料
の場合であれば、特開昭62−286058号公報、同
63−32557号公報、同63−243948号公
報、同64−21453号公報、同64−21455号
公報、特開平1−94350号公報、同1−20026
7号公報、同1−202757号公報等に記載の化合物
を使用することが出来、フタロシアニン顔料の場合であ
れば、無金属フタロシアニン、オキシチタニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウ
ムフタロシアニン等を使用することが出来る。
いものとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、フタロシ
アニン系顔料を用いたものは、高い感度を与え、優れた
感光体を提供するため好ましい。例えば、ビスアゾ顔料
の場合であれば、特開昭62−286058号公報、同
63−32557号公報、同63−243948号公
報、同64−21453号公報、同64−21455号
公報、特開平1−94350号公報、同1−20026
7号公報、同1−202757号公報等に記載の化合物
を使用することが出来、フタロシアニン顔料の場合であ
れば、無金属フタロシアニン、オキシチタニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウ
ムフタロシアニン等を使用することが出来る。
【0033】一般式化1で表される化合物を積層型感光
体の電荷発生層に含有させる場合、電荷発生物質100
重量部に対し、0.1から1000重量部、好ましくは
1から500重量部の範囲で用いられる。
体の電荷発生層に含有させる場合、電荷発生物質100
重量部に対し、0.1から1000重量部、好ましくは
1から500重量部の範囲で用いられる。
【0034】電荷発生層には、電荷発生物質と一般式化
1で表される化合物以外に必要に応じてバインダー樹脂
を含有させても構わない。バインダー樹脂としてはスチ
レン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタアクリル
酸エステル等によるビニル化合物の重合体や共重合体、
シリコン樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ホル
マール樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネイト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリイミド等が挙げられる。バインダーは電荷発生
物質100重量部に対し1から1000重量部、好まし
くは1から500重量部の範囲で用いられる。電荷発生
層の厚さは、0.1から20μmが好ましい。
1で表される化合物以外に必要に応じてバインダー樹脂
を含有させても構わない。バインダー樹脂としてはスチ
レン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタアクリル
酸エステル等によるビニル化合物の重合体や共重合体、
シリコン樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ホル
マール樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネイト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリイミド等が挙げられる。バインダーは電荷発生
物質100重量部に対し1から1000重量部、好まし
くは1から500重量部の範囲で用いられる。電荷発生
層の厚さは、0.1から20μmが好ましい。
【0035】本発明に用いられる電荷移動物質には正孔
移動物質と電子移動物質がある。前者の例としては、例
えば特公昭34−5466号公報に示されているオキサ
ジアゾール類、特公昭45−555号公報に示されてい
るトリフェニルメタン類、特公昭52−4188号公報
に示されているピラゾリン類、特公昭55−42380
号公報に示されているヒドラゾン類、特開昭56−12
3544号公報に示されているオキサジアゾール類、特
公昭58−32372号公報に示されているトリアリー
ルアミン類、特開昭58−198043号公報に示され
ているスチリル類等をあげることができる。一方、電子
輸送物質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエ
チレン、ジフェノキノン、2,4,7−トリニトロ−9
−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサン
トン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェンなど
がある。これらの電荷移動物質は単独または2種以上組
み合わせて用いることが出来る。
移動物質と電子移動物質がある。前者の例としては、例
えば特公昭34−5466号公報に示されているオキサ
ジアゾール類、特公昭45−555号公報に示されてい
るトリフェニルメタン類、特公昭52−4188号公報
に示されているピラゾリン類、特公昭55−42380
号公報に示されているヒドラゾン類、特開昭56−12
3544号公報に示されているオキサジアゾール類、特
公昭58−32372号公報に示されているトリアリー
ルアミン類、特開昭58−198043号公報に示され
ているスチリル類等をあげることができる。一方、電子
輸送物質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエ
チレン、ジフェノキノン、2,4,7−トリニトロ−9
−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサン
トン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェンなど
がある。これらの電荷移動物質は単独または2種以上組
み合わせて用いることが出来る。
【0036】これらの電荷移動物質のなかで、ヒドラゾ
ン化合物、スチリル化合物等は高い電荷(正孔)移動度
をもち、優れた感光体を提供するため好ましい。例えば
ヒドラゾン化合物の場合であれば、前述の特公昭55−
42380号公報をはじめとして、特開平1−1005
55号公報、同2−10367号公報、同2−5116
3号公報、同2−96767号公報、同2−18326
0号公報、同2−184856号公報、同2−1848
58号公報、同2−184859号公報、同2−226
160号公報、同5−188609号公報等に記載のヒ
ドラゾン化合物を使用することが出来る。
ン化合物、スチリル化合物等は高い電荷(正孔)移動度
をもち、優れた感光体を提供するため好ましい。例えば
ヒドラゾン化合物の場合であれば、前述の特公昭55−
42380号公報をはじめとして、特開平1−1005
55号公報、同2−10367号公報、同2−5116
3号公報、同2−96767号公報、同2−18326
0号公報、同2−184856号公報、同2−1848
58号公報、同2−184859号公報、同2−226
160号公報、同5−188609号公報等に記載のヒ
ドラゾン化合物を使用することが出来る。
【0037】積層型感光体では少なくともこれら電荷移
動物質とバインダー樹脂の混合で電荷移動層が構成され
る。バインダー樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレートに代表されるアクリル樹脂、ビスフェ
ノールAやZに代表される骨格を持つポリカーボネイ
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリエーテルサルフォン、ポリアミド、ポリイ
ミド等を用いることができる。バインダーは電荷移動物
質100重量部に対し、10から400重量部の範囲で
用いられる。電荷移動層の厚さは、5から100μmが
好ましい。
動物質とバインダー樹脂の混合で電荷移動層が構成され
る。バインダー樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレートに代表されるアクリル樹脂、ビスフェ
ノールAやZに代表される骨格を持つポリカーボネイ
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリエーテルサルフォン、ポリアミド、ポリイ
ミド等を用いることができる。バインダーは電荷移動物
質100重量部に対し、10から400重量部の範囲で
用いられる。電荷移動層の厚さは、5から100μmが
好ましい。
【0038】本発明の電子写真感光体は構成材料の有機
化合物の酸化等による劣化を防止するために各種の酸化
防止剤等を添加してもよく、また成膜性、可とう性、機
械的強度を向上させるために周知の可塑剤等を使用して
もよい。
化合物の酸化等による劣化を防止するために各種の酸化
防止剤等を添加してもよく、また成膜性、可とう性、機
械的強度を向上させるために周知の可塑剤等を使用して
もよい。
【0039】更に、本発明の電子写真感光体の製造工程
では、顔料の場合は溶剤に分散し、染料やバインダー及
び電荷移動物質は溶解させて使用する。使用する溶剤は
クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系、メチルセロソルブ、ジメチル
セロソルブ、メチルセロソルブアセテート等のセロソル
ブ系などの溶剤の単独または2種以上の混合溶剤または
必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、N,N−
ジメチルホルムアミドなどの溶剤を更に加え使用するこ
とができる。またドラムに塗工する場合には浸せき塗布
方法等が用いられる。
では、顔料の場合は溶剤に分散し、染料やバインダー及
び電荷移動物質は溶解させて使用する。使用する溶剤は
クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系、メチルセロソルブ、ジメチル
セロソルブ、メチルセロソルブアセテート等のセロソル
ブ系などの溶剤の単独または2種以上の混合溶剤または
必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、N,N−
ジメチルホルムアミドなどの溶剤を更に加え使用するこ
とができる。またドラムに塗工する場合には浸せき塗布
方法等が用いられる。
【0040】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【0041】実施例1
【0042】
【化16】
【0043】化16で示されるビスアゾ顔料1重量部、
例示化合物(化3)1重量部をテトラヒドロフラン10
0重量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガ
ラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た顔料分
散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板(JI
S規格#1050)上に塗布し、80℃で15分乾燥し
て、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
例示化合物(化3)1重量部をテトラヒドロフラン10
0重量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガ
ラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た顔料分
散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板(JI
S規格#1050)上に塗布し、80℃で15分乾燥し
て、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0044】
【化17】
【0045】次に化17で示されるヒドラゾン化合物1
0重量部、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製Uポリマ
ー)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶解
させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケータ
ーにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚2
0μmの電荷移動層を形成した。
0重量部、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製Uポリマ
ー)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶解
させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケータ
ーにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚2
0μmの電荷移動層を形成した。
【0046】この様に作成した積層型電子写真感光体
を、室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
「SP−428」(川口電機製作所製)を用いて、感光
体を−4.8kVの帯電圧で帯電した後、2luxのタ
ングステン光を照射して、感光体の半減露光量E1/2を
測定した。また別にドラム感光体評価装置(ジェンテッ
ク製シンシア90)を用いて、帯電、除電の5000回
の繰り返しを行った前後で、感光体の帯電後の電位と残
留電位を測定した。結果を表1に示す。
を、室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
「SP−428」(川口電機製作所製)を用いて、感光
体を−4.8kVの帯電圧で帯電した後、2luxのタ
ングステン光を照射して、感光体の半減露光量E1/2を
測定した。また別にドラム感光体評価装置(ジェンテッ
ク製シンシア90)を用いて、帯電、除電の5000回
の繰り返しを行った前後で、感光体の帯電後の電位と残
留電位を測定した。結果を表1に示す。
【0047】実施例2 電荷発生層に例示化合物(化3)の代わりに例示化合物
(化8)を含有させた他は実施例1と同様に電子写真感
光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を
表1に示す。
(化8)を含有させた他は実施例1と同様に電子写真感
光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を
表1に示す。
【0048】比較例1 電荷発生層に例示化合物(化3)を含有させなかった他
は実施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表1に示す。
は実施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表1に示す。
【0049】比較例2 電荷発生層に例示化合物(化3)の代わりにポリエステ
ル(東洋紡製バイロン200)1重量部を含有させた他
は実施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表1に示す。
ル(東洋紡製バイロン200)1重量部を含有させた他
は実施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表1に示す。
【0050】比較例3 電荷発生層に例示化合物(化3)の代わりにフェノキシ
樹脂(UCC製PKHH)1重量部を含有させた他は実
施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1と同
様の試験を行った。結果を表1に示す。
樹脂(UCC製PKHH)1重量部を含有させた他は実
施例1と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1と同
様の試験を行った。結果を表1に示す。
【0051】
【表1】
【0052】実施例3 X型無金属フタロシアニン(大日本インキ化学工業製
Fastogen Blue 8120B)1重量部、
例示化合物(化4)1重量部を、シクロヘキサノン10
0重量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガ
ラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た顔料分
散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板(JI
S規格#1050)上に塗布し、80℃で15分乾燥し
て、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
Fastogen Blue 8120B)1重量部、
例示化合物(化4)1重量部を、シクロヘキサノン10
0重量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガ
ラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た顔料分
散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板(JI
S規格#1050)上に塗布し、80℃で15分乾燥し
て、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0053】
【化18】
【0054】次に化18で示されるスチリル化合物10
重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製K−130
0)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶解
させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケータ
ーにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚2
0μmの電荷移動層を形成した。
重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製K−130
0)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶解
させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケータ
ーにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚2
0μmの電荷移動層を形成した。
【0055】この様に作成した感光体に、実施例1と同
様の試験を行った。結果を表2に示した。
様の試験を行った。結果を表2に示した。
【0056】実施例4 電荷発生層に例示化合物(化4)の代わりに例示化合物
(化11)を含有させた他は実施例3と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表2に示す。
(化11)を含有させた他は実施例3と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表2に示す。
【0057】比較例4 電荷発生層に例示化合物(化4)を含有させなかった他
は実施例3と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
は実施例3と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
【0058】比較例5 電荷発生層に例示化合物(化4)の代わりにポリエステ
ル(東洋紡製バイロン240)1重量部を含有させた他
は実施例3と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
ル(東洋紡製バイロン240)1重量部を含有させた他
は実施例3と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
【0059】比較例6 電荷発生層に例示化合物(化4)の代わりにアクリル樹
脂(三菱レーヨン製ダイヤナールBR−52)1重量部
を含有させた他は実施例3と同様に電子写真感光体を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表2に示
す。
脂(三菱レーヨン製ダイヤナールBR−52)1重量部
を含有させた他は実施例3と同様に電子写真感光体を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表2に示
す。
【0060】
【表2】
【0061】実施例5
【0062】
【化19】
【0063】化19で示されるビスアゾ顔料1重量部、
例示化合物(化7)1重量部を、メチルイソブチルケト
ン100重量部に混合し、ペイントコンディショナーに
よりガラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た
顔料分散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板
(JIS規格#1050)上に塗布し、80℃で15分
乾燥して、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
例示化合物(化7)1重量部を、メチルイソブチルケト
ン100重量部に混合し、ペイントコンディショナーに
よりガラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た
顔料分散液をアプリケーターにて金属アルミニウム薄板
(JIS規格#1050)上に塗布し、80℃で15分
乾燥して、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0064】
【化20】
【0065】次に化20で示されるスチリル化合物10
重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製TS−20
20)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶
解させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケー
ターにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚
20μmの電荷移動層を形成した。
重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製TS−20
20)10重量部を、ジクロルメタン200重量部に溶
解させて、上記電荷発生層の上にこの溶液をアプリケー
ターにより塗布し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚
20μmの電荷移動層を形成した。
【0066】この様に作成した感光体に、実施例1と同
様の試験を行った。結果を表3に示した。
様の試験を行った。結果を表3に示した。
【0067】実施例6 電荷発生層に例示化合物(化7)の代わりに例示化合物
(化13)を含有させた他は実施例5と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表3に示す。
(化13)を含有させた他は実施例5と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表3に示す。
【0068】比較例7 電荷発生層に例示化合物(化7)を含有させなかった他
は実施例5と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表3に示す。
は実施例5と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表3に示す。
【0069】比較例8 電荷発生層に例示化合物(化7)の代わりにブチラール
樹脂(電気化学工業製#3000−1)1重量部を含有
させた他は実施例5と同様に電子写真感光体を作成し、
実施例1と同様の試験を行った。結果を表3に示す。
樹脂(電気化学工業製#3000−1)1重量部を含有
させた他は実施例5と同様に電子写真感光体を作成し、
実施例1と同様の試験を行った。結果を表3に示す。
【0070】比較例9 電荷発生層に例示化合物(化7)の代わりにアクリル樹
脂(三菱レーヨン製ダイヤナールBR−88)1重量部
を含有させた他は実施例5と同様に電子写真感光体を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表3に示
す。
脂(三菱レーヨン製ダイヤナールBR−88)1重量部
を含有させた他は実施例5と同様に電子写真感光体を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表3に示
す。
【0071】
【表3】
【0072】実施例7 アルコール可溶性ポリアミド(東レ製CM−4000)
1重量部をメタノール100重量部に溶解させ、酸化チ
タン(石原産業製TTO−55N)9重量部を混合し、
ジルコニアビーズとともにペイントコンディショナーを
用いて5時間分散した。こうして得た分散液を金属アル
ミニウム薄板(JIS規格#1050)上に、アプリケ
ータにて塗布し、80℃で30分乾燥して、膜厚約0.
5μのブロッキング層を形成した。
1重量部をメタノール100重量部に溶解させ、酸化チ
タン(石原産業製TTO−55N)9重量部を混合し、
ジルコニアビーズとともにペイントコンディショナーを
用いて5時間分散した。こうして得た分散液を金属アル
ミニウム薄板(JIS規格#1050)上に、アプリケ
ータにて塗布し、80℃で30分乾燥して、膜厚約0.
5μのブロッキング層を形成した。
【0073】
【化21】
【0074】次に、化21で示されるビスアゾ顔料1重
量部、例示化合物(化9)0.8重量部、ブチラール樹
脂(積水化学製エスレックBM−S)0.2重量部を
1,2ジメトキシエタン100重量部に混合し、ペイン
トコンディショナーによりガラスビーズと共に2時間分
散した。こうして得た顔料分散液をアプリケーターにて
上記ブロッキング層の上に塗布し、80℃で15分乾燥
して、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
量部、例示化合物(化9)0.8重量部、ブチラール樹
脂(積水化学製エスレックBM−S)0.2重量部を
1,2ジメトキシエタン100重量部に混合し、ペイン
トコンディショナーによりガラスビーズと共に2時間分
散した。こうして得た顔料分散液をアプリケーターにて
上記ブロッキング層の上に塗布し、80℃で15分乾燥
して、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0075】
【化22】
【0076】
【化23】
【0077】次に化22で示されるヒドラゾン化合物7
重量部、化23で示されるヒドラゾン化合物3重量部、
t−ブチルヒドロキノン0.1重量部、α−トコフェロ
ール0.1重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製
C−1400)4重量部、ポリアリレート樹脂(ユニチ
カ製Uポリマー)4重量部、ポリエステル樹脂(東洋紡
製バイロン290)2重量部を、ジクロルメタン200
重量部に溶解させた溶液をアプリケーターにより塗布
し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚20μmの電荷
移動層を形成した。
重量部、化23で示されるヒドラゾン化合物3重量部、
t−ブチルヒドロキノン0.1重量部、α−トコフェロ
ール0.1重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人化成製
C−1400)4重量部、ポリアリレート樹脂(ユニチ
カ製Uポリマー)4重量部、ポリエステル樹脂(東洋紡
製バイロン290)2重量部を、ジクロルメタン200
重量部に溶解させた溶液をアプリケーターにより塗布
し、80℃で60分乾燥して、乾燥膜厚20μmの電荷
移動層を形成した。
【0078】この様に作成した感光体に、実施例1と同
様の試験を行った。結果を表4に示した。
様の試験を行った。結果を表4に示した。
【0079】実施例8 電荷発生層に例示化合物(化9)の代わりに例示化合物
(化14)を含有させた他は実施例7と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表4に示す。
(化14)を含有させた他は実施例7と同様に電子写真
感光体を作成し、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表4に示す。
【0080】比較例10 電荷発生層に例示化合物(化9)を含有させなかった他
は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実施例1
と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
【0081】比較例11 電荷発生層に例示化合物(化9)の代わりにポリスチレ
ン(旭化成製スタイロン685)0.8重量部を含有さ
せた他は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実
施例1と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
ン(旭化成製スタイロン685)0.8重量部を含有さ
せた他は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実
施例1と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
【0082】比較例12 電荷発生層に例示化合物(化9)の代わりにフェノキシ
樹脂(東都化成製YP−50)0.8重量部を含有させ
た他は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実施
例1と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
樹脂(東都化成製YP−50)0.8重量部を含有させ
た他は実施例7と同様に電子写真感光体を作成し、実施
例1と同様の試験を行った。結果を表4に示す。
【0083】
【表4】
【0084】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば、高感度で繰り返し安定性の優れた電子写真感光体を
提供することができる。
ば、高感度で繰り返し安定性の優れた電子写真感光体を
提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 導電性支持体上に、少なくとも電荷発生
物質を含有し、一つあるいは複数の感光層を有する電子
写真感光体において、電荷発生物質が含まれる層に下記
一般式化1で示される化合物を含有する事を特徴とする
電子写真感光体。 【化1】 (化1中、R1、R2はアルコキシ基を表し、R3は水素
原子、アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を表し、
R4、R5は水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基を表す。ただし、R4と
R5は同時に水素原子になることはない。また、R4とR
5は相互に結合して環を形成していてもよい。nは1か
ら3の整数を表す。) - 【請求項2】 導電性支持体上に、少なくとも、電荷発
生物質を含む電荷発生層と電荷移動物質を含む電荷移動
層を積層した積層型電子写真感光体に於いて、前記電荷
発生層中に前記一般式化1で示される化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16576996A JPH1010758A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16576996A JPH1010758A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1010758A true JPH1010758A (ja) | 1998-01-16 |
Family
ID=15818696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16576996A Pending JPH1010758A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1010758A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018151421A (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
-
1996
- 1996-06-26 JP JP16576996A patent/JPH1010758A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018151421A (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
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