JPH0995479A - オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 - Google Patents
オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤Info
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- JPH0995479A JPH0995479A JP7254214A JP25421495A JPH0995479A JP H0995479 A JPH0995479 A JP H0995479A JP 7254214 A JP7254214 A JP 7254214A JP 25421495 A JP25421495 A JP 25421495A JP H0995479 A JPH0995479 A JP H0995479A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジストの酸発生剤として用いた場合、露光
に使用する活性光に対する透明性が優れ、かつ発生する
酸の強度が高く、レジスト溶媒に対する溶解性の良好な
オキシムスルホネート化合物を提供することである。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2は非芳香族性炭化水素基又はハロゲ
ン化非芳香族性炭化水素基である）とする。
に使用する活性光に対する透明性が優れ、かつ発生する
酸の強度が高く、レジスト溶媒に対する溶解性の良好な
オキシムスルホネート化合物を提供することである。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2は非芳香族性炭化水素基又はハロゲ
ン化非芳香族性炭化水素基である）とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なオキシムスル
ホネート化合物、さらに詳しくは、シアノ基を有する新
規なオキシムスルホネート化合物及びそのレジスト用酸
発生剤としての用途に関するものである。
ホネート化合物、さらに詳しくは、シアノ基を有する新
規なオキシムスルホネート化合物及びそのレジスト用酸
発生剤としての用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、オキシムスルホネート化合物
に関する技術としては、酸硬化性のアミノ樹脂とオキシ
ムスルホネートとを含有する熱硬化性塗布液（ヨーロッ
パ特許出願第４４１１５Ａ１号公報）、酸硬化性樹脂と
オキシムスルホネート化合物を含有する焼き付け仕上げ
材料を短波光で照射し硬化させる方法（特開昭６０−６
５０７２号公報）、重合性エチレン型不飽和基、エポキ
シ基、水酸基などの置換基を有するオキシムスルホネー
ト化合物及びそのポリマー（特開昭６１−２５１６５２
号公報）、フィルム形成性有機材料とオキシムスルホネ
ート基及び芳香族基を有する感光性物質とから成る組成
物を用いる画像形成方法（特開平１−１２４８４８号公
報）、アルカリ可溶性樹脂、オキシムスルホネート化合
物及び感度増強性架橋剤を含むレジスト組成物（特開平
２−１５４２６６号公報）、オキシムスルホネート化合
物を用いたネガ型パターンの形成方法（特開平２−１６
１４４４号公報）、オキシムスルホネート化合物を含む
ｉ線用レジスト（特開平６−６７４３３号公報）などが
知られ、これらには以下のシアノ基を有するオキシムス
ルホネート化合物が記載されている。
に関する技術としては、酸硬化性のアミノ樹脂とオキシ
ムスルホネートとを含有する熱硬化性塗布液（ヨーロッ
パ特許出願第４４１１５Ａ１号公報）、酸硬化性樹脂と
オキシムスルホネート化合物を含有する焼き付け仕上げ
材料を短波光で照射し硬化させる方法（特開昭６０−６
５０７２号公報）、重合性エチレン型不飽和基、エポキ
シ基、水酸基などの置換基を有するオキシムスルホネー
ト化合物及びそのポリマー（特開昭６１−２５１６５２
号公報）、フィルム形成性有機材料とオキシムスルホネ
ート基及び芳香族基を有する感光性物質とから成る組成
物を用いる画像形成方法（特開平１−１２４８４８号公
報）、アルカリ可溶性樹脂、オキシムスルホネート化合
物及び感度増強性架橋剤を含むレジスト組成物（特開平
２−１５４２６６号公報）、オキシムスルホネート化合
物を用いたネガ型パターンの形成方法（特開平２−１６
１４４４号公報）、オキシムスルホネート化合物を含む
ｉ線用レジスト（特開平６−６７４３３号公報）などが
知られ、これらには以下のシアノ基を有するオキシムス
ルホネート化合物が記載されている。
【０００３】（イ）α‐（ｐ‐トルエンスルホニルオキ
シイミノ）‐フェニルアセトニトリル
シイミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化３】 （ロ）α‐（ｐ‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐フェニルアセトニトリル
ノ）‐フェニルアセトニトリル
【化４】 （ハ）α‐（４‐ニトロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐フェニルアセトニトリル
ノ）‐フェニルアセトニトリル
【化５】 （ニ）α‐（４‐ニトロ‐２‐トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリ
ル
ゼンスルホニルオキシイミノ）‐フェニルアセトニトリ
ル
【化６】 （ホ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐
クロロフェニルアセトニトリル
クロロフェニルアセトニトリル
【化７】 （ヘ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，
４‐ジクロロフェニルアセトニトリル
４‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化８】 （ト）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２，
６‐ジクロロフェニルアセトニトリル
６‐ジクロロフェニルアセトニトリル
【化９】 （チ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐４‐
メトキシフェニルアセトニトリル
メトキシフェニルアセトニトリル
【化１０】 （リ）α‐（２‐クロロベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
ノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリル
【化１１】 （ヌ）α‐（ベンゼンスルホニルオキシイミノ）‐２‐
チエニルアセトニトリル
チエニルアセトニトリル
【化１２】 （ル）α‐（４‐ドデシルベンゼンスルホニルオキシイ
ミノ）‐フェニルアセトニトリル
ミノ）‐フェニルアセトニトリル
【化１３】 （ヲ）α‐［（４‐トルエンスルホニルオキシイミノ）
‐４‐メトキシフェニル］アセトニトリル
‐４‐メトキシフェニル］アセトニトリル
【化１４】 （ワ）α‐［（ドデシルベンゼンスルホニルオキシイミ
ノ）‐４‐メトキシフェニル］アセトニトリル
ノ）‐４‐メトキシフェニル］アセトニトリル
【化１５】 （カ）α‐（トシルオキシイミノ）‐３‐チエニルアセ
トニトリル
トニトリル
【化１６】
【０００４】このように、これまで知られているシアノ
基を有するオキシスルホニル化合物は、いずれもフェニ
ル基、チエニル基のような芳香族性基を含んでいる。
基を有するオキシスルホニル化合物は、いずれもフェニ
ル基、チエニル基のような芳香族性基を含んでいる。
【０００５】ところで、芳香族性基例えばフェニル基
は、２４８ｎｍの光に対して高い吸収を有しており、こ
のフェニル基を有するオキシムスルホネート化合物を用
いたレジスト組成物においては、底部の基板まで光が十
分に到達せず、その結果、得られたレジストパターンは
ポジ型レジストであれば、テーパー形状となり、またネ
ガ型レジストであれば逆テーパー形状となって、レジス
トパターンの垂直性が不十分なものとなるのを免れな
い。また、コンタクトホールについても透明性の影響が
大きく、コンタクトホールの焦点深度幅が狭くなるとい
う欠点がある。
は、２４８ｎｍの光に対して高い吸収を有しており、こ
のフェニル基を有するオキシムスルホネート化合物を用
いたレジスト組成物においては、底部の基板まで光が十
分に到達せず、その結果、得られたレジストパターンは
ポジ型レジストであれば、テーパー形状となり、またネ
ガ型レジストであれば逆テーパー形状となって、レジス
トパターンの垂直性が不十分なものとなるのを免れな
い。また、コンタクトホールについても透明性の影響が
大きく、コンタクトホールの焦点深度幅が狭くなるとい
う欠点がある。
【０００６】他方、光に対して透明性を高めた酸発生剤
として、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタ
ンが提案されているが（特開平４−２１０９６０号公
報）、このような酸発生剤は光に対する透明性は高くな
るものの、発生する酸の強度が弱く、これを用いたレジ
ストは感度が低かったり、耐熱性に劣るなどの欠点があ
る。
として、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタ
ンが提案されているが（特開平４−２１０９６０号公
報）、このような酸発生剤は光に対する透明性は高くな
るものの、発生する酸の強度が弱く、これを用いたレジ
ストは感度が低かったり、耐熱性に劣るなどの欠点があ
る。
【０００７】そのほか、これまで知られている芳香族性
基を有するオキシムスルホネート化合物を酸発生剤に用
いたレジストは、形成されるレジストパターンの断面形
状が波打った形状となるという欠点がある上、いずれも
レジスト溶媒に対する溶解度が低いため、添加量が制限
される結果、感度が低いものになるし、あるいはレジス
トを調製する際、加熱などの工程が必要となって、レジ
スト調製の操作が煩雑になるという欠点を有していた。
基を有するオキシムスルホネート化合物を酸発生剤に用
いたレジストは、形成されるレジストパターンの断面形
状が波打った形状となるという欠点がある上、いずれも
レジスト溶媒に対する溶解度が低いため、添加量が制限
される結果、感度が低いものになるし、あるいはレジス
トを調製する際、加熱などの工程が必要となって、レジ
スト調製の操作が煩雑になるという欠点を有していた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、レジストの
酸発生剤として用いた場合、露光に使用する活性光に対
する透明性が高く、かつ発生する酸の強度が高い上、特
にレジスト溶媒に対する溶解性が優れた新規なオキシム
スルホネート化合物を提供することを目的としてなされ
たものである。
酸発生剤として用いた場合、露光に使用する活性光に対
する透明性が高く、かつ発生する酸の強度が高い上、特
にレジスト溶媒に対する溶解性が優れた新規なオキシム
スルホネート化合物を提供することを目的としてなされ
たものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、レジスト
の酸発生剤として好適なオキシムスルホネート化合物に
ついて鋭意研究を重ねた結果、従来知られているオキシ
ムスルホネート化合物がいずれも芳香族性基を有してい
るのに対し、この芳香族性基を含まない構造のオキシム
スルホネート化合物は、レジスト用の酸発生剤としたと
きに活性光を透過しやすく、しかも酸強度の高い酸を発
生させることができ、従来のこの種の酸発生剤を用いた
ときよりもレジストの特性を向上しうることを見出し
た。
の酸発生剤として好適なオキシムスルホネート化合物に
ついて鋭意研究を重ねた結果、従来知られているオキシ
ムスルホネート化合物がいずれも芳香族性基を有してい
るのに対し、この芳香族性基を含まない構造のオキシム
スルホネート化合物は、レジスト用の酸発生剤としたと
きに活性光を透過しやすく、しかも酸強度の高い酸を発
生させることができ、従来のこの種の酸発生剤を用いた
ときよりもレジストの特性を向上しうることを見出し
た。
【００１０】すなわち、本発明は、一般式
【化１７】 （式中のＲ1及びＲ2は非芳香族性炭化水素基又はハロゲ
ン化非芳香族性炭化水素基である）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物及びそれから成るレジスト用酸発
生剤を提供するものである。
ン化非芳香族性炭化水素基である）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物及びそれから成るレジスト用酸発
生剤を提供するものである。
【００１１】ここで、非芳香族性炭化水素基とは、ベン
ゼン環、ナフタリン環、フラン環、チオフェン環、ピリ
ジン環のような芳香族性を示す環を有しない炭化水素
基、例えば脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基を意味
する。
ゼン環、ナフタリン環、フラン環、チオフェン環、ピリ
ジン環のような芳香族性を示す環を有しない炭化水素
基、例えば脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基を意味
する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明のオキシムスルホネート化
合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規
な化合物であって、この一般式（Ｉ）におけるＲ1及び
Ｒ2はたがいに同じでも異なっていてもよく、それぞれ
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基などの非芳香族性基を示す。このアルキル
基、アルケニル基は、直鎖状、枝分れ状のいずれでもよ
いが、炭素数１〜１２のものが、またシクロアルキル
基、シクロアルケニル基は、炭素数４〜１２のものが好
ましい。このアルキル基の例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓ
ｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル
基、ｎ‐オクチル基、ｎ‐ドデシル基などを、アルケニ
ル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ブタジエニル基、ヘキセニル基、オクタジエニル
基などを、シクロアルキル基の例としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロ
ドデシル基を、シクロアルケニル基の例としては、１‐
シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シク
ロヘキセニル基、１‐シクロヘプテニル基、１‐シクロ
オクテニル基などをそれぞれ挙げることができる。
合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規
な化合物であって、この一般式（Ｉ）におけるＲ1及び
Ｒ2はたがいに同じでも異なっていてもよく、それぞれ
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基などの非芳香族性基を示す。このアルキル
基、アルケニル基は、直鎖状、枝分れ状のいずれでもよ
いが、炭素数１〜１２のものが、またシクロアルキル
基、シクロアルケニル基は、炭素数４〜１２のものが好
ましい。このアルキル基の例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓ
ｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル
基、ｎ‐オクチル基、ｎ‐ドデシル基などを、アルケニ
ル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ブタジエニル基、ヘキセニル基、オクタジエニル
基などを、シクロアルキル基の例としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロ
ドデシル基を、シクロアルケニル基の例としては、１‐
シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シク
ロヘキセニル基、１‐シクロヘプテニル基、１‐シクロ
オクテニル基などをそれぞれ挙げることができる。
【００１３】これらの非芳香族性炭化水素基は、その中
の水素原子の１個又は２個以上がハロゲン原子、例えば
塩素原子、臭素原子、フッ素原子などで置換されたも
の、すなわちハロゲン化非芳香族性炭化水素基であって
もよい。このハロゲン化非芳香族性炭化水素基として
は、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２‐ブロモプロピル基のような炭素数１〜
４のハロゲン化アルキル基が好適である。
の水素原子の１個又は２個以上がハロゲン原子、例えば
塩素原子、臭素原子、フッ素原子などで置換されたも
の、すなわちハロゲン化非芳香族性炭化水素基であって
もよい。このハロゲン化非芳香族性炭化水素基として
は、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２‐ブロモプロピル基のような炭素数１〜
４のハロゲン化アルキル基が好適である。
【００１４】前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明のオ
キシムスルホネート化合物は、露光に用いる活性光、特
に遠紫外線に対する透明性が高く、レジストの酸発生剤
として使用すると、レジストパターンの垂直性及び焦点
深度幅特性の向上をもたらす。
キシムスルホネート化合物は、露光に用いる活性光、特
に遠紫外線に対する透明性が高く、レジストの酸発生剤
として使用すると、レジストパターンの垂直性及び焦点
深度幅特性の向上をもたらす。
【００１５】また、これまで酸発生剤として用いられて
いたビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン
は、シクロヘキシル基が導入されることにより、酸の強
度が弱くなり、感度の低下や耐熱性の低下がみられる
が、本発明の化合物においては、意外にも感度及び耐熱
性の低下はみられない。この原因については必ずしも明
らかではないが、おそらくシアノ基を有するオキシム基
によるものと考えられる。このような感度を考慮する
と、一般式（Ｉ）におけるＲ2としては、メチル基、エ
チル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ブチル基な
どの炭素数１〜４の低級アルキル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基及びシクロヘキシル基が好ま
しい。
いたビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン
は、シクロヘキシル基が導入されることにより、酸の強
度が弱くなり、感度の低下や耐熱性の低下がみられる
が、本発明の化合物においては、意外にも感度及び耐熱
性の低下はみられない。この原因については必ずしも明
らかではないが、おそらくシアノ基を有するオキシム基
によるものと考えられる。このような感度を考慮する
と、一般式（Ｉ）におけるＲ2としては、メチル基、エ
チル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ブチル基な
どの炭素数１〜４の低級アルキル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基及びシクロヘキシル基が好ま
しい。
【００１６】また、Ｒ1として、アルキル基、シクロア
ルキル基又はシクロアルケニル基を導入したことによ
り、レジスト溶媒に対する溶解性が飛躍的に向上する。
このように溶解性が高くなることにより、レジスト調製
において加熱して溶解する必要もなく、また添加量を増
大しうるため、感度が高くなるなどの効果が発揮され
る。この溶解性を考慮すると、Ｒ1としては、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級ア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１‐
シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シク
ロヘキセニル基及び１‐シクロヘプテニル基が好まし
い。
ルキル基又はシクロアルケニル基を導入したことによ
り、レジスト溶媒に対する溶解性が飛躍的に向上する。
このように溶解性が高くなることにより、レジスト調製
において加熱して溶解する必要もなく、また添加量を増
大しうるため、感度が高くなるなどの効果が発揮され
る。この溶解性を考慮すると、Ｒ1としては、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級ア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１‐
シクロブテニル基、１‐シクロペンテニル基、１‐シク
ロヘキセニル基及び１‐シクロヘプテニル基が好まし
い。
【００１７】さらに、前記先行技術に記載されているオ
キシムスルホネート化合物の場合、レジスト断面パター
ンに定在波の影響が現われ、波打った形状となるが、本
発明のオキシムスルホネート化合物を用いることにより
意外にもこのような定在波の影響を受けにくくなり、パ
ターンの波打ちが少なくなる。これは、本発明の化合物
におけるＲ1及びＲ2の置換基の方が、露光後の加熱処理
の際に露光により発生した酸が拡散しやすいためではな
いかと考えられる。
キシムスルホネート化合物の場合、レジスト断面パター
ンに定在波の影響が現われ、波打った形状となるが、本
発明のオキシムスルホネート化合物を用いることにより
意外にもこのような定在波の影響を受けにくくなり、パ
ターンの波打ちが少なくなる。これは、本発明の化合物
におけるＲ1及びＲ2の置換基の方が、露光後の加熱処理
の際に露光により発生した酸が拡散しやすいためではな
いかと考えられる。
【００１８】このような定在波の影響を受けず、波打ち
のない断面形状が得られる点を考慮すると、Ｒ2として
は、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基及びシクロ
ヘキシル基が好適である。
のない断面形状が得られる点を考慮すると、Ｒ2として
は、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基及びシクロ
ヘキシル基が好適である。
【００１９】前記諸特性をすべて考慮した場合、本発明
のオキシムスルホネート化合物としては、一般式（Ｉ）
におけるＲ1がシクロアルケニル基で、かつＲ2がアルキ
ル基であるものが好ましく、特にＲ1がシクロペンテニ
ル基又はシクロヘキセニル基で、かつＲ2が炭素数１〜
４の低級アルキル基であるものが好適である。
のオキシムスルホネート化合物としては、一般式（Ｉ）
におけるＲ1がシクロアルケニル基で、かつＲ2がアルキ
ル基であるものが好ましく、特にＲ1がシクロペンテニ
ル基又はシクロヘキセニル基で、かつＲ2が炭素数１〜
４の低級アルキル基であるものが好適である。
【００２０】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物は、前記先行技術に開示されてい
る方法と同様の方法を参考にして、製造することができ
る。例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ‐メチ
ルピロリドンなどの有機溶媒中において、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基性触媒の存在下、オキシム基
含有化合物とスルホン酸クロリド基含有化合物とをエス
テル化反応させる。また、原料として用いられるオキシ
ム基含有化合物は、公知の方法［「ザ・システマティッ
ク・アイデンティフィケイション・オブ・オーガニック
・コンパウンズ（Ｔｈｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄ
ｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ）」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓ
ｏｎｓ）第１８１ページ（１９８０年）、「ディ・マク
ロモレキュラレ・ヘミー（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）」第１０８巻，第１７０
ページ（１９６７年）、「オーガニック・シンセシス
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」第５９巻，
第９５ページ（１９７９年）］に記載されている方法に
よって製造することができる。
ムスルホネート化合物は、前記先行技術に開示されてい
る方法と同様の方法を参考にして、製造することができ
る。例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ‐メチ
ルピロリドンなどの有機溶媒中において、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基性触媒の存在下、オキシム基
含有化合物とスルホン酸クロリド基含有化合物とをエス
テル化反応させる。また、原料として用いられるオキシ
ム基含有化合物は、公知の方法［「ザ・システマティッ
ク・アイデンティフィケイション・オブ・オーガニック
・コンパウンズ（Ｔｈｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄ
ｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ）」（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓ
ｏｎｓ）第１８１ページ（１９８０年）、「ディ・マク
ロモレキュラレ・ヘミー（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）」第１０８巻，第１７０
ページ（１９６７年）、「オーガニック・シンセシス
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」第５９巻，
第９５ページ（１９７９年）］に記載されている方法に
よって製造することができる。
【００２１】このようにして得られた前記一般式（Ｉ）
の化合物は、これをフィルム形成性物質と混合し、レジ
スト用感光性組成物を調製することができる。この際の
配合量としては、フィルム形成性物質１００重量部に対
し、１〜３０重量部が適当である。
の化合物は、これをフィルム形成性物質と混合し、レジ
スト用感光性組成物を調製することができる。この際の
配合量としては、フィルム形成性物質１００重量部に対
し、１〜３０重量部が適当である。
【００２２】
【発明の効果】本発明のオキシムスルホネート化合物
は、文献未載の新規な化合物であって、レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、レジストの酸発生剤
として用いた場合、（１）露光に使用する活性光、特に
遠紫外線に対する透明性が高く、レジストパターンの垂
直性や焦点深度幅特性の向上をもたらす、（２）発生す
る酸の強度が強く、感度及び耐熱性が良好となり、
（３）レジスト溶媒に対する溶解性に優れているので、
レジスト調製時に加熱する必要がない上、添加量を増や
すことができ、感度を高めることができる、（４）レジ
ストパターンが定在波の影響を受けにくく、パターンの
波打ちを抑制できる、などの効果が発揮される。
は、文献未載の新規な化合物であって、レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、レジストの酸発生剤
として用いた場合、（１）露光に使用する活性光、特に
遠紫外線に対する透明性が高く、レジストパターンの垂
直性や焦点深度幅特性の向上をもたらす、（２）発生す
る酸の強度が強く、感度及び耐熱性が良好となり、
（３）レジスト溶媒に対する溶解性に優れているので、
レジスト調製時に加熱する必要がない上、添加量を増や
すことができ、感度を高めることができる、（４）レジ
ストパターンが定在波の影響を受けにくく、パターンの
波打ちを抑制できる、などの効果が発揮される。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００２４】実施例１ メタノール６４．５ｇ、キシレン３６５ｇ、水酸化ナト
リウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロペンテニルアセ
トニトリル１０７ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合
したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モ
ル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物
を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２
０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳
化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に
調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を
酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽
出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、
次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の８
８．５％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロペ
ンテニルアセトニトリル１２０ｇを得た。
リウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロペンテニルアセ
トニトリル１０７ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合
したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モ
ル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物
を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２
０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳
化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に
調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を
酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽
出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、
次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の８
８．５％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロペ
ンテニルアセトニトリル１２０ｇを得た。
【００２５】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、１２９４ｃｍ-1、１３６３ｃｍ-1、１６１４ｃ
ｍ-1、２２４４ｃｍ-1、３３１７ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：重メタノール（ＣＤ3
ＯＤ）］、２．０２ｐｐｍ、２．５０〜２．６０ｐｐ
ｍ、４．８９ｐｐｍ、６．３５ｐｐｍにピークが認めら
れた。
た結果、１２９４ｃｍ-1、１３６３ｃｍ-1、１６１４ｃ
ｍ-1、２２４４ｃｍ-1、３３１７ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：重メタノール（ＣＤ3
ＯＤ）］、２．０２ｐｐｍ、２．５０〜２．６０ｐｐ
ｍ、４．８９ｐｐｍ、６．３５ｐｐｍにピークが認めら
れた。
【００２６】このようにして得たα‐ヒドロキシイミノ
‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３９．４ｇ
（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中
のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応
容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次
いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２
時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間
かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、
テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得
られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結
晶し、融点９６℃の白色結晶３５ｇ（理論量の５０．４
％）を得た。
‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３９．４ｇ
（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中
のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応
容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次
いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２
時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間
かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、
テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得
られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結
晶し、融点９６℃の白色結晶３５ｇ（理論量の５０．４
％）を得た。
【００２７】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、１１８９ｃｍ-1、１３７６ｃｍ-1、１６１０ｃ
ｍ-1、２２４２ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、２．１０ｐｐｍ、２．
６４〜２．７０ｐｐｍ、３．２６ｐｐｍ、６．９０ｐｐ
ｍにピークが認められ、α‐（メチルスルホニルオキシ
イミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルである
と同定された。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定し
た結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル）、λmax＝２１４．５ｎｍ、ε＝６０１０、λmax＝
２７８．５ｎｍ、ε＝１０６００であり、ＫｒＦレーザ
ー光の２４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
た結果、１１８９ｃｍ-1、１３７６ｃｍ-1、１６１０ｃ
ｍ-1、２２４２ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認め
られた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、２．１０ｐｐｍ、２．
６４〜２．７０ｐｐｍ、３．２６ｐｐｍ、６．９０ｐｐ
ｍにピークが認められ、α‐（メチルスルホニルオキシ
イミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリルである
と同定された。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定し
た結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル）、λmax＝２１４．５ｎｍ、ε＝６０１０、λmax＝
２７８．５ｎｍ、ε＝１０６００であり、ＫｒＦレーザ
ー光の２４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
【００２８】実施例２ 水酸基の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオ
キシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリ
ヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエ
トキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポ
リヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００
重量部、上記実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオ
キシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３
重量部、トリエチルアミン０．１重量部、サリチル酸
０．２重量部及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド２重量
部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート５００重量部に溶解したのち、このものを孔径０．
２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型
レジスト溶液を調製した。このレジスト溶液をスピンナ
ーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、これをホット
プレート上で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍ
のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ
−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪず
つドーズ量を加え露光したのち、１１０℃で９０秒間加
熱し、次いで２．３８重量％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で２３℃にて６５秒間現像処理し、
さらに３０秒間水洗後、乾燥した。この際、現像後の露
光部の膜厚が０となる最小露光時間を感度としてｍＪ
（エネルギー量）単位で測定したところ、４ｍＪであっ
た。
キシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリ
ヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエ
トキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポ
リヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００
重量部、上記実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオ
キシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル３
重量部、トリエチルアミン０．１重量部、サリチル酸
０．２重量部及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド２重量
部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート５００重量部に溶解したのち、このものを孔径０．
２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型
レジスト溶液を調製した。このレジスト溶液をスピンナ
ーを用いてシリコンウエーハ上に塗布し、これをホット
プレート上で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍ
のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ
−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪず
つドーズ量を加え露光したのち、１１０℃で９０秒間加
熱し、次いで２．３８重量％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で２３℃にて６５秒間現像処理し、
さらに３０秒間水洗後、乾燥した。この際、現像後の露
光部の膜厚が０となる最小露光時間を感度としてｍＪ
（エネルギー量）単位で測定したところ、４ｍＪであっ
た。
【００２９】また、このようにして形成された０．２３
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により観察したところ、基板に対して垂
直な矩形で、かつ波打ちのないレジストパターンであっ
た。さらに、０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度
幅は１．６μｍであった。また、耐熱性として１００μ
ｍのレジストパターンの角が崩れる温度を調べたとこ
ろ、１３０℃でも崩れなかった。
μｍのレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電
子顕微鏡）写真により観察したところ、基板に対して垂
直な矩形で、かつ波打ちのないレジストパターンであっ
た。さらに、０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度
幅は１．６μｍであった。また、耐熱性として１００μ
ｍのレジストパターンの角が崩れる温度を調べたとこ
ろ、１３０℃でも崩れなかった。
【００３０】比較例１ 実施例２において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホ
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、α‐（４‐トルエンスルホニルオキシ
イミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリルを用い
た以外は、実施例２と同様の操作を繰り返した。その結
果、感度は６ｍＪであり、また形成された０．２３μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ写真により観察
したところ、定在波の影響が現われ、波打ったテーパー
形状のレジストパターンであった。０．３μｍのコンタ
クトホールの焦点深度幅は１．２μｍであり、耐熱性に
ついては実施例２と同様であった。
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、α‐（４‐トルエンスルホニルオキシ
イミノ）‐４‐メトキシフェニルアセトニトリルを用い
た以外は、実施例２と同様の操作を繰り返した。その結
果、感度は６ｍＪであり、また形成された０．２３μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ写真により観察
したところ、定在波の影響が現われ、波打ったテーパー
形状のレジストパターンであった。０．３μｍのコンタ
クトホールの焦点深度幅は１．２μｍであり、耐熱性に
ついては実施例２と同様であった。
【００３１】比較例２ 実施例２において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホ
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジ
アゾメタンを用いた以外は、実施例２と同様の操作を繰
り返した。その結果、感度は３０ｍＪであり、また形成
された０．２３μｍのレジストパターンの断面形状をＳ
ＥＭ写真により観察したところ、基板に対して垂直な矩
形で、かつ波打ちのないレジストパターンであった。
０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度幅は１．６μ
ｍであり、また、耐熱性については１２５℃でレジスト
パターンの角が崩れていた。
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジ
アゾメタンを用いた以外は、実施例２と同様の操作を繰
り返した。その結果、感度は３０ｍＪであり、また形成
された０．２３μｍのレジストパターンの断面形状をＳ
ＥＭ写真により観察したところ、基板に対して垂直な矩
形で、かつ波打ちのないレジストパターンであった。
０．３μｍのコンタクトホールの焦点深度幅は１．６μ
ｍであり、また、耐熱性については１２５℃でレジスト
パターンの角が崩れていた。
【００３２】実施例３ 重量平均分子量２５００のヒドロキシスチレンとスチレ
ンとの共重合体１００重量部、尿素樹脂であるＭｘ−２
９０（三和ケミカル社製）１０重量部及びメラミン樹脂
であるＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）０．３重量部
をプロピレングリコールモノメチルエーテル６５０重量
部に溶解し、これを実施例１で得たα‐（メチルスルホ
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リル８．９重量部を溶解してネガ型レジスト溶液を調製
した。
ンとの共重合体１００重量部、尿素樹脂であるＭｘ−２
９０（三和ケミカル社製）１０重量部及びメラミン樹脂
であるＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）０．３重量部
をプロピレングリコールモノメチルエーテル６５０重量
部に溶解し、これを実施例１で得たα‐（メチルスルホ
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リル８．９重量部を溶解してネガ型レジスト溶液を調製
した。
【００３３】次に、このレジスト溶液をスピンナーを用
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
１００℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚０．７
μｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装
置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）により、エ
キシマレーザー光を選択的に照射したのち、１３０℃で
９０秒間加熱し、その後２．３８重量％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像処理し、
３０秒間水洗後乾燥した。この際、現像後の露光部が像
形成され始める最小露光時間を感度としてｍＪ（エネル
ギー量）単位で測定したところ、１ｍＪであった。
いてシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート上で
１００℃にて９０秒間乾燥することにより、膜厚０．７
μｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装
置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）により、エ
キシマレーザー光を選択的に照射したのち、１３０℃で
９０秒間加熱し、その後２．３８重量％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で６５秒間現像処理し、
３０秒間水洗後乾燥した。この際、現像後の露光部が像
形成され始める最小露光時間を感度としてｍＪ（エネル
ギー量）単位で測定したところ、１ｍＪであった。
【００３４】比較例３ 実施例３において、酸発生剤としてα‐（メチルスルホ
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、トリス（２，３‐ジブロモプロピル）
イソシアヌレートを用いた以外は、実施例３と同様の操
作を繰り返した。その結果、感度は２０ｍＪであった。
ニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニルアセトニト
リルの代わりに、トリス（２，３‐ジブロモプロピル）
イソシアヌレートを用いた以外は、実施例３と同様の操
作を繰り返した。その結果、感度は２０ｍＪであった。
【００３５】実施例４ メタノール６４．５ｇ、キシレン３６５ｇ、水酸化ナト
リウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロヘキセニルアセ
トニトリル１２１ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合
したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モ
ル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物
を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２
０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳
化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に
調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を
酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽
出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、
次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の７
０．２％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロヘ
キセニルアセトニトリル１０５ｇを得た。
リウム８０ｇ（２モル）及び１‐シクロヘキセニルアセ
トニトリル１２１ｇ（１モル）を反応容器に入れ、混合
したのち、イソペンチルニトリト１２５ｇ（１．０７モ
ル）を４０℃で２時間かけて滴下した。この反応混合物
を４０℃にて２時間かきまぜたのち、さらに室温にて２
０時間かきまぜた。次に、反応混合物を水で希釈して乳
化液としたのち、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１４に
調整し、次いで有機層を分離した。塩酸を用いて水層を
酸性にしてから、ジエチルエーテルを用いて生成物を抽
出した。このエーテル層を乾燥後、エーテルを留去し、
次いでトルエンから再結晶することにより、理論量の７
０．２％の収率でα‐ヒドロキシイミノ‐１‐シクロヘ
キセニルアセトニトリル１０５ｇを得た。
【００３６】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、１０３３ｃｍ-1、１６３３ｃｍ-1、２２３７ｃ
ｍ-1、２９３１ｍ-1、３３４７ｃｍ-1にピークが認めら
れた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ）を測定した結果［溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）］、１．６６ｐｐｍ、２．２７ｐｐｍ、６．５５
ｐｐｍにピークが認められた。
た結果、１０３３ｃｍ-1、１６３３ｃｍ-1、２２３７ｃ
ｍ-1、２９３１ｍ-1、３３４７ｃｍ-1にピークが認めら
れた。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−Ｎ
ＭＲ）を測定した結果［溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）］、１．６６ｐｐｍ、２．２７ｐｐｍ、６．５５
ｐｐｍにピークが認められた。
【００３７】このようにして得たα‐ヒドロキシイミノ
‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリル４３．５ｇ
（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中
のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応
容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次
いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２
時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間
かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、
テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得
られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結
晶し、融点７２℃の白色結晶１６．９ｇ（理論量の２
５．６％）を得た。
‐１‐シクロヘキセニルアセトニトリル４３．５ｇ
（０．２９モル）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌ中
のトリエチルアミン４４．０ｇ（０．４３モル）を反応
容器に仕込んだのち、この溶液を−５℃に冷却した。次
いで、メシルクロリド３６．５ｇ（０．３２モル）を２
時間かけて滴下したのち、反応混合物を−５℃で３時間
かきまぜ、さらに約１０℃で２時間かきまぜた。次に、
テトラヒドロフランを減圧下３０℃で留去したのち、得
られた生成物６０ｇをアセトニトリルから繰り返し再結
晶し、融点７２℃の白色結晶１６．９ｇ（理論量の２
５．６％）を得た。
【００３８】この生成物の赤外吸収スペクトルを測定し
た結果、８４０ｃｍ-1、１１８９ｃｍ-1、１６２９ｃｍ
-1、２２４０ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認めら
れた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重ク
ロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、１．７０ｐｐｍ、２．３
７ｐｐｍ、３．２２ｐｐｍ、６．９０ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル）、λmax＝２１２ｎｍ、ε＝５７００、λmax＝２７
２ｎｍ、ε＝１１６００であり、ＫｒＦレーザー光の２
４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
た結果、８４０ｃｍ-1、１１８９ｃｍ-1、１６２９ｃｍ
-1、２２４０ｃｍ-1、２９４０ｃｍ-1にピークが認めら
れた。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果［溶媒：重ク
ロロホルム（ＣＤＣｌ3）］、１．７０ｐｐｍ、２．３
７ｐｐｍ、３．２２ｐｐｍ、６．９０ｐｐｍにピークが
認められた。さらに、紫外線吸収スペクトルを測定した
結果（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル）、λmax＝２１２ｎｍ、ε＝５７００、λmax＝２７
２ｎｍ、ε＝１１６００であり、ＫｒＦレーザー光の２
４８ｎｍにおける高い透明性が認められた。
【００３９】実施例５ 実施例１において、メシルクロリドをエタンスルホニル
クロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐（エ
チルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニル
アセトニトリルを得た。
クロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐（エ
チルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペンテニル
アセトニトリルを得た。
【００４０】実施例６ 実施例１において、メシルクロリドをイソプロピルスル
ホニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα
‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シク
ロペンテニルアセトニトリルを得た。
ホニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα
‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シク
ロペンテニルアセトニトリルを得た。
【００４１】実施例７ 実施例１において、メシルクロリドをｎ‐ブチルスルホ
ニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐
（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペ
ンテニルアセトニトリルを得た。
ニルクロリドに代えた以外は実施例１と同様にしてα‐
（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロペ
ンテニルアセトニトリルを得た。
【００４２】実施例８ 実施例４において、メシルクロリドをエタンスルホニル
クロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐（エ
チルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニル
アセトニトリルを得た。
クロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐（エ
チルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘキセニル
アセトニトリルを得た。
【００４３】実施例９ 実施例４において、メシルクロリドをイソプロピルスル
ホニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα
‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シク
ロヘキセニルアセトニトリルを得た。
ホニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα
‐（イソプロピルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シク
ロヘキセニルアセトニトリルを得た。
【００４４】実施例１０ 実施例４において、メシルクロリドをｎ‐ブチルスルホ
ニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐
（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘ
キセニルアセトニトリルを得た。
ニルクロリドに代えた以外は実施例４と同様にしてα‐
（ｎ‐ブチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロヘ
キセニルアセトニトリルを得た。
【００４５】参考例 実施例１で得たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）
‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル、実施例４で得
たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロ
ヘキセニルアセトニトリル、ビス（シクロヘキシルスル
ホニル）ジアゾメタン及びα‐［（４‐トルエンスルホ
ニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニル］アセトニ
トリルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テートに室温で溶解し、かきまぜて１重量％の均一な溶
液とするのに要する時間を測定した。その結果、実施例
１及び４で得た化合物は約１分間、ビスシクロヘキシル
スルホニルジアゾメタンは約１０分間、α‐［（４‐ト
ルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニ
ル］アセトニトリルは約５分間であった。
‐１‐シクロペンテニルアセトニトリル、実施例４で得
たα‐（メチルスルホニルオキシイミノ）‐１‐シクロ
ヘキセニルアセトニトリル、ビス（シクロヘキシルスル
ホニル）ジアゾメタン及びα‐［（４‐トルエンスルホ
ニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニル］アセトニ
トリルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テートに室温で溶解し、かきまぜて１重量％の均一な溶
液とするのに要する時間を測定した。その結果、実施例
１及び４で得た化合物は約１分間、ビスシクロヘキシル
スルホニルジアゾメタンは約１０分間、α‐［（４‐ト
ルエンスルホニルオキシイミノ）‐４‐メトキシフェニ
ル］アセトニトリルは約５分間であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2は非芳香族性炭化水素基又はハロゲ
ン化非芳香族性炭化水素基である）で表わされるオキシ
ムスルホネート化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1がシクロアルケニル基であり、かつ
Ｒ2がアルキル基である請求項１記載のオキシムスルホ
ネート化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1がシクロペンテニル基又はシクロヘ
キセニル基である請求項２記載のオキシムスルホネート
化合物。 - 【請求項４】 Ｒ2が炭素数１〜４のアルキル基である
請求項２又は３記載のオキシムスルホネート化合物。 - 【請求項５】 一般式 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2は非芳香族性炭化水素基又はハロゲ
ン化非芳香族性炭化水素基である）から成るレジスト用
酸発生剤。
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