JPH0990289A - 酸素透過性硬質眼用レンズ材料およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光学的な透明性を有し、酸素透過性と機械的
特性とに同時にすぐれた硬質眼用レンズ材料および該硬
質眼用レンズ材料を容易に製造しうる方法を提供するこ
と。 【解決手段】 シリコン含有スチレン誘導体６０〜９
９．９重量％および架橋性モノマー０．１〜２０重量％
を主成分として含有した重合成分（Ａ）を重合させてえ
られた重合体からなる架橋された酸素透過性材料と、フ
ッ素を含有していてもよいアルキル基または芳香族環含
有基を有する（メタ）アクリレート、フッ素を含有して
いてもよいアルキル基または芳香族環含有基を有するス
チレン誘導体およびモノないしペンタフルオロスチレン
から選ばれたモノマーを６０重量％以上含有した重合成
分（Ｂ）を重合させてえられた重合体からなる補強ポリ
マーとから相互侵入高分子網目構造が形成されてなる光
学的に透明な酸素透過性硬質眼用レンズ材料およびその
製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光学的に透明な酸
素透過性硬質眼用レンズ材料およびその製法に関する。
さらに詳しくは、透明性を有することは勿論のこと、高
酸素透過性を有するとともに、とくに硬度、曲げ弾性な
どの機械的特性にすぐれ、たとえば硬質コンタクトレン
ズなどの眼用レンズに好適に使用しうる酸素透過性硬質
眼用レンズ材料およびその製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズの分野では、近年、酸
素透過性にすぐれた硬質コンタクトレンズに関する研究
が進められており、かかる酸素透過性にすぐれた硬質コ
ンタクトレンズには、たとえばシロキサニルアルキル
（メタ）アクリレートやシロキサニルスチレンなどから
えられたコンタクトレンズ材料が用いられている。

【０００３】しかしながら、かかるコンタクトレンズ材
料は、酸素透過性にすぐれるものの、硬質コンタクトレ
ンズをうるための材料として充分な硬度や曲げ弾性率を
有さず、機械的特性に劣るという欠点を有する。したが
って、通常、前記シロキサニルアルキル（メタ）アクリ
レートやシロキサニルスチレンなどの酸素透過性にすぐ
れた材料を与えるモノマー成分と、たとえばメチルメタ
クリレート、フルオロアルキルメタクリレート、フッ素
含有スチレンなどの硬度や曲げ弾性にすぐれた材料を与
えるモノマー成分とを共重合させることにより、前記欠
点の解消を図っている。

【０００４】しかしながら、前記のように両モノマー成
分を共重合させたばあいには、えられる材料の機械的特
性は向上するが、その反面、シロキサニルアルキル（メ
タ）アクリレートやシロキサニルスチレンなどのモノマ
ー成分のみからえられた材料が本来有する酸素透過性が
低下してしまうという問題がある。かかる硬度や曲げ弾
性にすぐれた材料を与えるモノマー成分のみからえられ
る材料は、概して酸素透過性に乏しく、これらのモノマ
ー成分の使用量が多いほど、このような現象は顕著とな
る。

【０００５】したがって、すぐれた酸素透過性と、硬
度、曲げ弾性などの機械的特性とを同時に併せもつ硬質
眼用レンズ材料をうることは困難であり、かかる硬質眼
用レンズ材料およびその製法の開発が待ち望まれてい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
前記従来技術に鑑みて、すぐれた酸素透過性および機械
的特性を併せもつ硬質眼用レンズ材料をうるべく鋭意研
究を重ねた結果、意外なことに、酸素透過性材料と、硬
度や曲げ弾性を向上させうる補強ポリマーとが相互に侵
入した構造を有する眼用レンズ材料が、透明性や高酸素
透過性を有するだけでなく、硬度、曲げ弾性などの機械
的特性にも同時にすぐれることをようやく見出し、本発
明を完成するにいたった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）：

【０００８】

【化１５】

【０００９】（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１
〜１５の整数、ｐは０または１を示す）で表わされるシ
リコン含有スチレン誘導体６０〜９９．９重量％および
架橋性モノマー０．１〜２０重量％を主成分として含有
した重合成分（Ａ）を重合させてえられた重合体からな
る架橋された酸素透過性材料と、一般式（ＩＩ）：

【００１０】

【化１６】

【００１１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の
アルキル基、炭素数６〜１０の芳香族環含有基、水素原
子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された炭素数１
〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基また
は水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された
炭素数６〜１０の芳香族環含有基を示す）で表わされる
モノマー、一般式（ＩＩＩ）：

【００１２】

【化１７】

【００１３】（式中、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜７の
直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６
〜１０の芳香族環含有基、水素原子の少なくとも１つが
フッ素原子で置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖
状もしくは環状のアルキル基、水素原子の少なくとも１
つがフッ素原子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環
含有基、一般式（ＩＶ）：

【００１４】

【化１８】

【００１５】（式中、Ｒ⁴は炭素数１〜７の直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳
香族環含有基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子
で置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは
環状のアルキル基または水素原子の少なくとも１つがフ
ッ素原子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有
基、ａは０または１を示す）で表わされる基、一般式
（Ｖ）：

【００１６】

【化１９】

【００１７】（式中、ｂは０または１〜４の整数を示
す）で表わされる基または一般式（ＶＩ）：

【００１８】

【化２０】

【００１９】（式中、ｑは０または１〜７の整数、ｒは
１〜３の整数を示す）で表わされる基を示す）で表わさ
れるモノマーおよび一般式（ＶＩＩ）：

【００２０】

【化２１】

【００２１】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は
それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の少なくとも１つがフッ素
原子である）で表わされるモノマーから選ばれたモノマ
ーを６０重量％以上含有した重合成分（Ｂ）を重合させ
てえられた重合体からなる補強ポリマーとから相互侵入
高分子網目構造が形成されてなる光学的に透明な酸素透
過性硬質眼用レンズ材料、および架橋された酸素透過
性材料に重合成分（Ｂ）を含浸させたのち、該重合成分
（Ｂ）を重合させることを特徴とする前記光学的に透明
な酸素透過性硬質眼用レンズ材料の製法に関する。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明の光学的に透明な酸素透過
性硬質眼用レンズ材料（以下、硬質眼用レンズ材料とも
いう）は、前記したように、一般式（Ｉ）：

【００２３】

【化２２】

【００２４】（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１
〜１５の整数、ｐは０または１を示す）で表わされるシ
リコン含有スチレン誘導体６０〜９９．９重量％および
架橋性モノマー０．１〜２０重量％を主成分として含有
した重合成分（Ａ）を重合させてえられた重合体からな
る架橋された酸素透過性材料と、一般式（ＩＩ）：

【００２５】

【化２３】

【００２６】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の
アルキル基、炭素数６〜１０の芳香族環含有基、水素原
子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された炭素数１
〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基また
は水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された
炭素数６〜１０の芳香族環含有基を示す）で表わされる
モノマー、一般式（ＩＩＩ）：

【００２７】

【化２４】

【００２８】（式中、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜７の
直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６
〜１０の芳香族環含有基、水素原子の少なくとも１つが
フッ素原子で置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖
状もしくは環状のアルキル基、水素原子の少なくとも１
つがフッ素原子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環
含有基、一般式（ＩＶ）：

【００２９】

【化２５】

【００３０】（式中、Ｒ⁴は炭素数１〜７の直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳
香族環含有基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子
で置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは
環状のアルキル基または水素原子の少なくとも１つがフ
ッ素原子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有
基、ａは０または１を示す）で表わされる基、一般式
（Ｖ）：

【００３１】

【化２６】

【００３２】（式中、ｂは０または１〜４の整数を示
す）で表わされる基または一般式（ＶＩ）：

【００３３】

【化２７】

【００３４】（式中、ｑは０または１〜７の整数、ｒは
１〜３の整数を示す）で表わされる基を示す）で表わさ
れるモノマーおよび一般式（ＶＩＩ）：

【００３５】

【化２８】

【００３６】（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は
それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の少なくとも１つがフッ素
原子である）で表わされるモノマーから選ばれたモノマ
ーを６０重量％以上含有した重合成分（Ｂ）を重合させ
てえられた重合体からなる補強ポリマーとから相互侵入
高分子網目構造が形成されてなるものである。

【００３７】本発明の硬質眼用レンズ材料中には、相互
侵入高分子網目構造が形成されており、かかる相互侵入
高分子網目構造に基づいて、本発明の硬質眼用レンズ材
料は、従来の共重合体からなる眼用レンズ材料と比較し
て以下のようなすぐれた特性を示す。

【００３８】すなわち、従来の共重合体は、たとえばモ
ノマーＡとモノマーＢとを共重合させることによってえ
られ、モノマーＡからなるホモポリマーＡとモノマーＢ
からなるホモポリマーＢとのほぼ中間的な性質を示す。
したがって、前記共重合体では、ホモポリマーＡおよび
ホモポリマーＢがそれぞれ本来有する性質が犠牲にされ
る。その一例として、たとえばシロキサニルアルキルメ
タクリレートからなる重合体の弾性率を向上させるため
に、たとえばメチルメタクリレートを共重合させたばあ
いには、確かに弾性率は向上するが、シロキサニルアル
キルメタクリレートによって付与される酸素透過性がか
なり低下するようになる。

【００３９】これに対して、本発明の硬質眼用レンズ材
料は、酸素透過性材料を構成しているポリマーの網目と
補強ポリマーとが相互に侵入して網目状となった構造を
有するので、酸素透過性材料が有するすぐれた酸素透過
性と、補強ポリマーが有する高硬度や高弾性率とが同時
に有効に発現される。このように、本発明の硬質眼用レ
ンズ材料は、両ポリマーが光学的均一性、すなわち光学
的な透明性を損なわない程度に適度に相分離した相互侵
入高分子網目構造を有するので、かかる両ポリマーの特
性を兼備する。

【００４０】一方、従来の２種以上の異種ポリマーを単
純に混合したものは、一般的に不透明になりやすく、眼
用レンズ材料のような光学材料には適さないものがほと
んどである。これは、通常、異種ポリマー間の相溶性が
わるいため、両者を均一に混合しようとしても、各ポリ
マーが相分離し、ドメインがある一定以上の大きさにな
ると、各ポリマーの屈折率の違いにより、材料全体とし
ては不透明なものとなってしまうからであると考えられ
ている。

【００４１】したがって、従来、２種以上の異種ポリマ
ーを混合して透明なポリマーブレンド構造を有する材料
とするためには、屈折率の差が小さいポリマーの組み合
わせを選択するか、ポリマー同士を相溶化させることが
必要である。しかしながら、前者のばあいには、光学性
に関しては問題がないが、前記したように、ポリマー同
士の相溶性がわるく、所望の機械的特性が付与されない
ことが多い。また、後者のばあいには、何らかの相溶化
剤が必要であり、かかる相溶化剤のなかでもとくに効果
が大きいものは、ブロック共重合体やグラフト共重合体
であることが多く、これらを用いて眼用レンズ材料を工
業的に製造するには、設備、操作性などの点で問題があ
る。

【００４２】これに対して、本発明の硬質眼用レンズ材
料の製法によれば、あらかじめ架橋された酸素透過性材
料に補強ポリマーを与える重合成分（Ｂ）を含浸させ、
重合させるという簡単な操作で、光学的均一性や機械的
特性に悪影響を及ぼさない程度に微細な相分離構造を有
し、透明性、酸素透過性および機械的特性にすぐれた材
料をうることができる。

【００４３】このように、本発明の硬質眼用レンズ材料
は、透明性が低下することがない程度に適度に相分離し
た構造を有するので、酸素透過性材料が有する酸素透過
性をほとんど損なうことなく、補強ポリマーが有するす
ぐれた硬度や曲げ弾性などの機械的特性が付与されたも
のとなる。

【００４４】なお、本明細書において、相互侵入高分子
網目構造とは、酸素透過性材料の網目と補強ポリマーと
が相互に入り込んだ構造のことをいい、かかる補強ポリ
マーは、架橋された網目状のものであってもよく、架橋
されていない線状のものであってもよい。

【００４５】本発明に用いられる酸素透過性材料は、分
子間で架橋された三次元網目構造を有するものであり、
かかる分子間の架橋は、補強ポリマーを与える重合成分
（Ｂ）を含浸させたときに破壊されなければ、共有結
合、イオン結合、水素結合およびファンデルワールス力
のいずれであってもよい。

【００４６】前記酸素透過性材料は、一般式（Ｉ）で表
わされるシリコン含有スチレン誘導体（以下、モノマー
（Ａ−１）という）６０〜９９．９重量％および架橋性
モノマー０．１〜２０重量％を主成分として含有した重
合成分（Ａ）を重合させてえられた重合体から構成され
る。

【００４７】前記モノマー（Ａ−１）を表わす一般式
（Ｉ）において、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１〜１
５の整数を示すが、かかるｍ、ｎが１６以上の整数であ
るばあい、酸素透過性材料が軟らかくなりすぎるため、
えられる硬質眼用レンズ材料の機械的特性が充分に発現
されなくなる。また、酸素透過性および機械的特性を同
時によりバランスよく発現させるためには、ｍおよびｎ
はそれぞれ独立して１〜１０の整数であることが好まし
い。

【００４８】前記モノマー（Ａ−１）の具体例として
は、たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチ
レン、トリメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロ
キサニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチ
レン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタ
デカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサ
メチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルト
リデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチル
ペンタデカシロキサニルスチレン、ビス（トリメチルシ
ロキシ）メチルシリルスチレン、トリメチルシロキシ
（ペンタメチルジシロキシ）メチルシリルスチレン、ト
リス（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、（ト
リス（トリメチルシロキシ）シロキサニル）ビス（トリ
メチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（ヘプタメチル
トリシロキシ）メチルシリルスチレン、トリス（メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）シリルスチレ
ン、トリメチルシロキシ（ビス（トリス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ））シリルスチレン、ヘプタキス（ト
リメチルシロキシ）トリシロキサニルスチレン、ノナメ
チルテトラシロキシ（ウンデカメチルペンタシロキシ）
メチルシリルスチレン、トリス（トリス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ）シリルスチレン、（トリス（トリメ
チルシロキシ）ヘキサメチルテトラシロキシ）（トリス
（トリメチルシロキシ）シロキシ）トリメチルシロキシ
シリルスチレン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テト
ラシロキサニルスチレン、ビス（トリデカメチルヘキサ
シロキシ）メチルシリルスチレンなどがあげられ、これ
らは単独でまたは２種以上を混合して用いることができ
る。

【００４９】なお、本発明においては、モノマー（Ａ−
１）の重合成分（Ａ）中の含有量は、６０重量％以上、
９９．９重量％以下であるが、えられる硬質眼用レンズ
材料に、酸素透過性と高硬度、高弾性などの機械的特性
とをよりバランスよく具備させるためには、かかるモノ
マー（Ａ−１）の重合成分（Ａ）中の含有量は、６５重
量％以上、好ましくは７０重量％以上であることが望ま
しく、また９９重量％以下、好ましくは９５重量％以下
であることが望ましい。

【００５０】また、本発明においては、前記モノマー
（Ａ−１）および／または後述する架橋性モノマーと共
重合可能なモノマー（以下、共重合性モノマー（ａ）と
いう）として、前記モノマー（Ａ−１）以外のシリコン
含有モノマー（以下、モノマー（ａ−１）という）を、
酸素透過性をより向上させる目的で、適宜好ましくは３
５重量％以下の範囲内で、重合成分（Ａ）全量が１００
重量％となるようにして重合成分（Ａ）に含有させるこ
とができる。

【００５１】前記モノマー（ａ−１）の代表例として
は、たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキ
サニルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、モノ（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、トリス［メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチル［ビス（トリメチルシロキシ）］シリルプロ
ピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アク
リレート、モノ（メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグ
リセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセリル（メ
タ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグ
リセリル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプ
ロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）アク
リレート；ビス（トリメチルシリルプロピル）フマレー
ト、ビス（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、ビス（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルプロピル）フマレート、ビス（（トリメチ
ルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサニル）プロピ
ル）フマレート、トリフルオロエチル（トリメチルシリ
ルメチル）フマレート、トリフルオロエチル（トリメチ
ルシリルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロイソプ
ロピル（トリメチルシリルメチル）フマレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（トリメチルシリルプロピル）フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリメチルシリル
メチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（トリメ
チルシリルプロピル）フマレート、トリフルオロエチル
（ペンタメチルジシロキサニルメチル）フマレート、ト
リフルオロエチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（ペンタ
メチルジシロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフル
オロイソプロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、オクタフルオロペンチル（ペンタメチ
ルジシロキサニルメチル）フマレート、オクタフルオロ
ペンチル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、トリフルオロエチル（テトラメチル（トリメチ
ルシロキシ）ジシロキサニルメチル）フマレート、トリ
フルオロエチル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）
ジシロキサニルプロピル）フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルメチル）フマレート、ヘキサフルオロイソ
プロピル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロ
キサニルプロピル）フマレート、オクタフルオロペンチ
ル（テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニ
ルメチル）フマレート、オクタフルオロペンチル（テト
ラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、トリフルオロエチル（トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルメチル）フマレート、トリフルオ
ロエチル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル（トリス
（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フマレート、ヘ
キサフルオロイソプロピル（トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル）フマレート、オクタフルオロペン
チル（トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル）フ
マレート、オクタフルオロペンチル（トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル）フマレート、イソプロピ
ル（トリメチルシリルプロピル）フマレート、シクロヘ
キシル（トリメチルシリルプロピル）フマレート、イソ
プロピル（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマ
レート、シクロヘキシル（ペンタメチルジシロキサニル
プロピル）フマレート、イソプロピル（テトラメチル
（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマ
レート、シクロヘキシル（テトラメチル（トリメチルシ
ロキシ）ジシロキサニルプロピル）フマレート、イソプ
ロピル（（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシ
ロキサニル）プロピル）フマレート、シクロヘキシル
（（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ニル）プロピル）フマレートなどのシリコン含有フマレ
ートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。

【００５２】前記モノマー（ａ−１）の重合成分（Ａ）
中の含有量は、えられる硬質眼用レンズ材料に所望の物
性が付与されるように、モノマー（Ａ−１）の重合成分
（Ａ）中の含有量を考慮すると、１重量％以上、好まし
くは５重量％以上であることが望ましく、また３０重量
％以下、好ましくは２５重量％以下であることが望まし
い。

【００５３】本発明に用いられる架橋性モノマーは、酸
素透過性材料中に架橋構造を形成させるために用いられ
る成分である。

【００５４】前記架橋性モノマーの代表例としては、た
とえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレートなどのジ（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコール（メタクリレート）アクリレー
ト、トリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、Ｎ，
Ｎ′−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビニル
ベンゼン、ビニルベンジル（メタ）アクリレート、ビニ
ル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００５５】前記架橋性モノマーの重合成分（Ａ）中の
含有量は、０．１重量％以上、２０重量％以下である
が、酸素透過性材料を構成する重合体の架橋を充分なも
のとし、さらに該酸素透過性材料と、重合成分（Ｂ）か
らなる補強ポリマーとの相互侵入高分子網目構造の形成
を充分なものとし、最終的にえられる硬質眼用レンズ材
料の透明性や機械的強度が低下するおそれがないように
するためには、１重量％以上、好ましくは５重量％以上
であることが望ましく、また酸素透過性材料の架橋密度
が大きくなりすぎて、前記重合成分（Ｂ）が含浸されに
くくならないようにするためには、１５重量％以下であ
ることが望ましい。

【００５６】さらに、本発明に用いられる重合成分
（Ａ）は、必要に応じて、前記モノマー（ａ−１）以外
の共重合性モノマー（ａ）を、好ましくは３５重量％以
下の範囲内で、重合成分（Ａ）全量が１００重量％とな
るようにして含有することができる。

【００５７】前記共重合性モノマー（ａ）の種類は、目
的とする硬質眼用レンズ材料の性質に応じて、適宜選択
すればよい。

【００５８】たとえば酸素透過性材料にあらかじめ親水
性を付与しようとするばあいには、前記共重合性モノマ
ー（ａ）として、親水性モノマー（ａ−２）を用いるこ
とができる。

【００５９】前記親水性モノマー（ａ−２）の代表例と
しては、たとえば（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸
基含有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリ
ルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系モノマー；Ｎ
−ビニルピロリドンなどのビニルラクタム類；ビニルベ
ンジル（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピオネート）、ビニ
ルベンジル（４−ヒドロキシ−ｎ−ブチレート）、ビニ
ルベンジル（５−ヒドロキシ−ｎ−バレレート）、ビニ
ルベンジル（６−ヒドロキシ−ｎ−ヘキサノエート）、
ビニルベンジル（７−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタノエー
ト）、ビニルベンジル（３−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオネート）、ビニルベンジル（３−ヒドロキシピバ
レート）、ビニルベンジル（４−ヒドロキシ−３，３−
ジメチルブチレート）、ビニルベンジル（４−ヒドロキ
シシクロヘキサノエート）、ビニルベンジル（４−ヒド
ロキシベンゾエート）などの水酸基含有スチレン系モノ
マー；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などのジカル
ボン酸や、無水マレイン酸などの酸無水物などがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００６０】前記親水性モノマー（ａ−２）の重合成分
（Ａ）中の含有量は、親水性を付与する効果が充分に発
現されるようにするためには、１重量％以上、好ましく
は５重量％以上であることが望ましく、またモノマー
（Ａ−１）やモノマー（ａ−１）による酸素透過性を付
与する効果が充分に発現されるようにし、かつ吸水にと
もなう形状変化を充分に抑制するためには、３０重量％
以下、好ましくは２５重量％以下であることが望まし
い。

【００６１】さらに、たとえば涙液中の脂質などが付着
しないようにするために、共重合性モノマー（ａ）とし
て耐汚染性などを呈する機能性モノマー（ａ−３）を用
いることができる。

【００６２】前記機能性モノマー（ａ−３）の代表例と
しては、たとえば２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、２，２，２
−トリフルオロエチル（ｐ−ビニルベンゾエート）、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロビル
（ｐ−ビニルベンゾエート）、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル（ｐ−ビニルベン
ゾエート）、２，２，２−トリフルオロエチル（ｐ−ビ
ニルフェニル）アセテート、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピル（ｐ−ビニルフェニル）ア
セテート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチル（ｐ−ビニルフェニル）アセテート、ｐ
−ビニルベンジル−２，４，４，５，５，６，６，６−
オクタフルオロ−２−トリフルオロメチル−３−オキサ
ヘキシルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，
５，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−
２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３，６−ジオキ
サノニルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，
５，７，７，８，１０，１０，１１，１１，１２，１
２，１２−テトラデカフルオロ−２，５，８−トリス
（トリフルオロメチル）−３，６，９−トリオキサドデ
シルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，５，
７，７，８，１０，１０，１１，１３，１３，１４，１
４，１５，１５，１５−ヘプタデカフルオロ−２，５，
８，１１−テトラキス（トリフルオロメチル）−３，
６，９，１２−テトラオキサペンタデシルエーテル、ｐ
−ビニルベンジル−２，４，４，５，７，７，８，１
０，１０，１１，１３，１３，１４，１６，１６，１
７，１７，１８，１８，１８−エイコサフルオロ−２，
５，８，１１，１４−ペンタキス（トリフルオロメチ
ル）−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタデ
シルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロス
チレンなどのフッ素含有モノマー；グリシジル（メタ）
アクリレート、ビニルクロロアセテート、２−クロロエ
チルビニルエーテル、（メタ）アクリロニトリルなどが
あげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いることができる。

【００６３】前記機能性モノマー（ａ−３）の重合成分
（Ａ）中の含有量は、耐汚染性を付与する効果が充分に
発現されるようにするためには、１重量％以上、好まし
くは５重量％以上であることが好ましく、またモノマー
（Ａ−１）やモノマー（ａ−１）による酸素透過性を付
与する効果が充分に発現されるようにするためには、３
０重量％以下、好ましくは２５重量％以下であることが
望ましい。

【００６４】前記酸素透過性材料の製法としては、たと
えば通常のラジカル重合法を採用することができる。ラ
ジカル重合を行なう際には、ラジカル重合開始剤を、た
とえばモノマー（Ａ−１）および架橋性モノマーや、モ
ノマー（ａ−１）、親水性モノマー（ａ−２）、機能性
モノマー（ａ−３）などの共重合性モノマー（ａ）を含
有した重合成分（Ａ）中に混合し、溶解させればよい。

【００６５】前記ラジカル重合開始剤としては、たとえ
ばアゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾ
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）などのアゾ系重合開始剤；ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンパーオキサ
イドなどの有機過酸化物系重合開始剤；過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの水溶性
重合開始剤などがあげられる。

【００６６】前記ラジカル重合開始剤の使用量は、とく
に限定がないが、通常、重合成分（Ａ）１００重量部に
対して０．０１〜５重量部、なかんづく０．０５〜３重
量部となるように調整することが好ましい。

【００６７】前記酸素透過性材料の酸素透過係数は、え
られる硬質眼用レンズ材料の酸素透過性を考慮すると、
１００×１０^-11（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍ
ｌ×ｍｍＨｇ））以上であることが好ましい。

【００６８】なお、本発明における酸素透過係数は、
（株）柳本製作所製のガス透過率測定装置Ｍｏｄｅｌ
ＧＴＲ−１０を用い、３５℃にて厚さ０．５ｍｍの試料
（試験片）について測定した値である。

【００６９】また、えられる硬質眼用レンズ材料の耐熱
性を考慮すると、前記酸素透過性材料のガラス転移温度
（以下、Ｔｇという）は、４０℃以上であることが好ま
しい。

【００７０】なお、本発明におけるＴｇは、動的粘弾性
測定において、貯蔵弾性率が低下しはじめるときの温度
について測定した値である。

【００７１】本発明の硬質眼用レンズ材料は、前記酸素
透過性材料と補強ポリマーとから相互侵入高分子網目構
造が形成されたものである。

【００７２】前記補強ポリマーは、一般式（ＩＩ）で表
わされるモノマー（以下、モノマー（Ｂ−１）とい
う）、一般式（ＩＩＩ）で表わされるモノマー（以下、
モノマー（Ｂ−２）という）および一般式（ＶＩＩ）で
表わされるモノマー（以下、モノマー（Ｂ−３）とい
う）から選ばれたモノマーを６０重量％以上含有した重
合成分（Ｂ）を重合させてえられた重合体から構成され
る。

【００７３】前記モノマー（Ｂ−１）を表わす一般式
（ＩＩ）中のＲ²で示されるアルキル基およびモノマー
（Ｂ−２）を表わす一般式（ＩＩＩ）中のＲ³で示され
るアルキル基の炭素数は、補強ポリマーによって発現さ
れる高硬度や高弾性を付与する効果がより大きいという
点から、１〜５であることがさらに好ましい。

【００７４】前記モノマー（Ｂ−１）の具体例として
は、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
トなどのアルキル（メタ）アクリレート；ベンジル（メ
タ）アクリレートなどの芳香族環含有基を有する（メ
タ）アクリレート；２，２，２−トリフルオロエチル
（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートなどのフ
ッ素含有（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００７５】前記モノマー（Ｂ−２）の具体例として
は、たとえばスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、ｎ−プロピルスチレン、イソプロピルスチレン、イ
ソブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン；２，２，２−
トリフルオロエチル（ｐ−ビニルベンゾエート）、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（ｐ
−ビニルベンゾエート）、２，２，３，３，４，４，
５，５−オクタフルオロペンチル（ｐ−ビニルベンゾエ
ート）、２，２，２−トリフルオロエチル（ｐ−ビニル
フェニル）アセテート、１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピル（ｐ−ビニルフェニル）アセテ
ート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオ
ロペンチル（ｐ−ビニルフェニル）アセテート；ｐ−ビ
ニルベンジル−２，４，４，５，５，６，６，６−オク
タフルオロ−２−トリフルオロメチル−３−オキサヘキ
シルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，５，
７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−２，
５−ビス（トリフルオロメチル）−３，６−ジオキサノ
ニルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，５，
７，７，８，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１
２−テトラデカフルオロ−２，５，８−トリス（トリフ
ルオロメチル）−３，６，９−トリオキサドデシルエー
テル、ｐ−ビニルベンジル−２，４，４，５，７，７，
８，１０，１０，１１，１３，１３，１４，１４，１
５，１５，１５−ヘプタデカフルオロ−２，５，８，１
１−テトラキス（トリフルオロメチル）−３，６，９，
１２−テトラオキサペンタデシルエーテル、ｐ−ビニル
ベンジル−２，４，４，５，７，７，８，１０，１０，
１１，１３，１３，１４，１６，１６，１７，１７，１
８，１８，１８−エイコサフルオロ−２，５，８，１
１，１４−ペンタキス（トリフルオロメチル）−３，
６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタデシルエーテ
ルなどがあげられる。

【００７６】前記モノマー（Ｂ−３）の具体例として
は、たとえば２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチ
レンなどがあげられる。

【００７７】なお、前記モノマー（Ｂ−１）、モノマー
（Ｂ−２）およびモノマー（Ｂ−３）は、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。

【００７８】本発明において、前記モノマー（Ｂ−
１）、モノマー（Ｂ−２）およびモノマー（Ｂ−３）か
ら選ばれたモノマーの重合成分（Ｂ）中の含有量は６０
重量％以上であるが、えられる硬質眼用レンズ材料の硬
度、弾性などの機械的特性のバランスを考慮すると、か
かるモノマー（Ｂ−１）、モノマー（Ｂ−２）およびモ
ノマー（Ｂ−３）から選ばれたモノマーの重合成分
（Ｂ）中の含有量は、７０重量％以上、また９９．９重
量％以下、好ましくは９９重量％以下であることが望ま
しい。

【００７９】また、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ−１）、モノマー（Ｂ−２）およびモノマー（Ｂ−
３）から選ばれたモノマーと共重合可能なモノマー（以
下、共重合性モノマー（ｂ）という）として、たとえば
（α−メチル）スチレン、メチル（α−メチル）スチレ
ン、エチル（α−メチル）スチレン、ｎ−プロピル（α
−メチル）スチレン、イソプロピル（α−メチル）スチ
レン、イソブチル（α−メチル）スチレン、ｔ−ブチル
（α−メチル）スチレンなどのアルキル（α−メチル）
スチレン；ジメチルフマレート、ジエチルフマレート、
ジ−ｎ−プロピルフマレート、ジイソプロピルフマレー
ト、ジ−ｎ−ブチルフマレート、ジイソブチルフマレー
ト、ジ−ｔ−ブチルフマレートなどのジアルキルフマレ
ートなどのモノマー（以下、モノマー（ｂ−１）とい
う）を、単独でまたは２種以上を混合して、機械的特性
をより向上させる目的で、必要に応じて適宜４０重量％
以下の範囲内で、重合成分（Ｂ）全量が１００重量％と
なるようにして重合成分（Ｂ）に含有させることができ
る。

【００８０】さらに、本発明に用いられる重合成分
（Ｂ）は、必要に応じて、前記モノマー（ｂ−１）以外
の共重合性モノマー（ｂ）を、４０重量％以下の範囲内
で、重合成分（Ｂ）全量が１００重量％となるようにし
て含有することができる。

【００８１】前記共重合性モノマー（ｂ）の種類は、目
的とする硬質眼用レンズ材料の性質に応じて、適宜選択
すればよい。

【００８２】たとえばえられる硬質眼用レンズ材料の耐
汚染性を向上させようとするばあいには、前記酸素透過
性材料をうる際に用いられる機能性モノマー（ａ−３）
のなかから１種または２種以上を選択し、共重合性モノ
マー（ｂ）として４０重量％以下の範囲内で重合成分
（Ｂ）に含有させることができる。

【００８３】また、さらにえられる硬質眼用レンズ材料
に親水性を付与しようとするばあいには、前記酸素透過
性材料をうる際に用いられる親水性モノマー（ａ−２）
のなかから１種または２種以上を選択し、共重合性モノ
マー（ｂ）として好ましくは１重量％以上、さらに好ま
しくは５重量％以上、また好ましくは３０重量％以下、
さらに好ましくは２５重量％以下の範囲内で重合成分
（Ｂ）に含有させることができる。

【００８４】なお、本発明に用いられる補強ポリマー
は、高硬度、高弾性などのすぐれた機械的特性を硬質眼
用レンズ材料に付与するかぎり、もちろん、前記モノマ
ー（Ｂ−１）やモノマー（Ｂ−２）などの単独重合体で
あってもよく、これらと共重合性モノマー（ｂ）などと
の共重合体であってもよく、とくに限定がない。

【００８５】さらに、えられる補強ポリマー中に架橋構
造を形成させ、えられる硬質眼用レンズ材料の寸法安定
性、耐薬品性などを向上させようとするばあいには、共
重合性モノマー（ｂ）として架橋性モノマーを用いるこ
とができる。

【００８６】前記架橋性モノマーの代表例としては、た
とえば前記重合成分（Ａ）に含有される架橋性モノマー
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００８７】前記架橋性モノマーの重合成分（Ｂ）中の
含有量は、架橋効果が充分に発現されず、最終的にえら
れる硬質眼用レンズ材料に経時的変化が生じるおそれが
ないようにするには、０．１重量％以上、好ましくは１
重量％以上であることが望ましく、また、硬質眼用レン
ズ材料が脆くなるおそれがないようにするには、２０重
量％以下であることが望ましい。

【００８８】なお、本発明の硬質眼用レンズ材料の目
的、用途などに応じて、前記酸素透過性材料を与える重
合成分（Ａ）および補強ポリマーを与える重合成分
（Ｂ）の種類を選択して用いることが好ましく、酸素透
過性材料に重合成分（Ｂ）が所望量含浸されるような組
合わせを選択すればよい。

【００８９】本発明の硬質眼用レンズ材料は、酸素透過
性材料の網目と補強ポリマーとが相互に入り込んだ相互
侵入高分子網目構造が形成されたものであり、光学的な
透明性を有するものであるが、たとえばとくに光学特性
にすぐれた硬質眼用レンズ材料をえようとするばあいに
は、酸素透過性材料の屈折率と補強ポリマーの屈折率と
の差をできるだけ小さくすることが好ましい。

【００９０】本発明においては、酸素透過性材料や重合
成分（Ｂ）の組成、配合割合などを調整することによっ
て、前記屈折率の調整を容易に行なうことができ、これ
により、相分離の程度が若干大きくなるばあいであって
も、えられる硬質眼用レンズ材料全体の透明性の低下が
抑制され、良好な透明性が維持されうる。

【００９１】たとえば酸素透過性材料をあらかじめ選定
したばあいには、その酸素透過性材料の屈折率にできる
だけ近い屈折率を有する補強ポリマーを与えることがで
きる重合成分（Ｂ）を適宜選択すればよく、これとは逆
に補強ポリマーをあらかじめ選定したばあいには、その
補強ポリマーの屈折率にできるだけ近い屈折率を有する
酸素透過性材料を与えることができる重合成分（Ａ）を
適宜選択すればよい。

【００９２】つぎに、本発明の酸素透過性硬質眼用レン
ズ材料の製法について説明する。

【００９３】まず、モノマー（Ｂ−１）、モノマー（Ｂ
−２）、モノマー（Ｂ−３）などを含有した重合成分
（Ｂ）中に、あらかじめモノマー（Ａ−１）、架橋性モ
ノマーなどを含有した重合成分（Ａ）を重合させてえら
れた所望の架橋密度を有する重合体からなる架橋された
酸素透過性材料を浸漬させる。重合成分（Ｂ）はしだい
に酸素透過性材料に含浸し、酸素透過性材料は膨潤す
る。重合成分（Ｂ）が酸素透過性材料の内部にまで含浸
し、完全に膨潤した状態（平衡膨潤状態）に達したの
ち、重合成分（Ｂ）の重合を行なう。

【００９４】なお、重合成分（Ｂ）が酸素透過性材料の
内部にまで含浸し、平衡膨潤状態に達するときの重合成
分（Ｂ）の量は、酸素透過性材料の架橋度、酸素透過性
材料と重合成分（Ｂ）との相互作用のパラメータなどに
よって異なり、一概には決定することができないが、え
られる硬質眼用レンズ材料に充分に酸素透過性を付与す
るためには、形成された相互侵入高分子網目構造におけ
る酸素透過性材料と補強ポリマーとの割合（酸素透過性
材料／補強ポリマー）が、重量比で２０／８０以上、好
ましくは２５／７５以上となるように、重合成分（Ｂ）
の種類や量などを調整することが好ましい。また、硬質
眼用レンズ材料に高硬度、高曲げ弾性などのすぐれた機
械的特性を充分に付与するためには、前記酸素透過性材
料と補強ポリマーとの割合が、重量比で８０／２０以
下、好ましくは７５／２５以下となるように、重合成分
（Ｂ）の種類や量などを調整することが好ましい。

【００９５】前記重合成分（Ｂ）の重合は、たとえば通
常のラジカル重合法、光照射重合法、紫外線照射重合
法、放射線照射重合法などをはじめ、アニオン重合法、
配位アニオン重合法、カチオン重合法などのイオン重合
法などによって行なうことができる。

【００９６】なお、これらの重合法のなかでは、重合操
作の容易性という点でラジカル重合法および紫外線照射
重合法が好ましい。

【００９７】前記重合成分（Ｂ）の重合をラジカル重合
法によって行なうばあいには、重合成分（Ｂ）中にラジ
カル重合開始剤を混合溶解させればよい。

【００９８】前記ラジカル重合開始剤としては、たとえ
ばアゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾ
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）などのアゾ系重合開始剤；ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンパーオキサ
イドなどの有機過酸化物系重合開始剤；過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの水溶性
重合開始剤などがあげられる。

【００９９】前記ラジカル重合開始剤の使用量は、重合
反応の進行を充分に促進させ、反応が短時間で終了する
ようにするには、重合成分（Ｂ）１００重量部に対して
０．０５重量部以上であることが好ましい。また、生成
する補強ポリマーの分子量を充分に大きくし、機械的強
度を充分に向上させるためには、該ラジカル重合開始剤
の使用量は、重合成分（Ｂ）１００重量部に対して０．
５重量部以下であることが好ましい。

【０１００】なお、重合成分（Ｂ）によって酸素透過性
材料が平衡膨潤状態に達する前に、該重合成分（Ｂ）の
重合が始まったばあいには、酸素透過性材料の内部で重
合成分（Ｂ）が完全に含浸されない部位が生じ、外周部
と内部とでその組成が不均一なものとなり、えられた硬
質眼用レンズ材料の加工性が低下するおそれがある。し
たがって、酸素透過性材料が前記重合成分（Ｂ）中で平
衡膨潤状態に達したのち、重合を開始させることが望ま
しい。

【０１０１】平衡膨潤状態に達したのち、重合を開始さ
せる方法としては、たとえば酸素透過性材料が重合成分
（Ｂ）中で平衡膨潤状態に達したことを、たとえば該酸
素透過性材料の膨潤度または重量変化によって確認した
のち、該重合成分（Ｂ）にラジカル重合開始剤を投入
し、重合を開始させる方法、あらかじめ重合成分（Ｂ）
中にラジカル重合開始剤を投入しておき、該ラジカル重
合開始剤が分解しないようにするために、低温で酸素透
過性材料が重合成分（Ｂ）中で平衡膨潤状態に達するま
で保持し、しかるのちに温度を上げて重合を開始させる
方法などがあげられる。

【０１０２】また、重合成分（Ｂ）の重合を紫外線照射
重合法によって行なうばあいには、前記重合成分（Ｂ）
中に紫外線重合開始剤を混合溶解させればよい。

【０１０３】前記紫外線重合開始剤としては、たとえば
ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
ビアセチル、ベンジルジメチルケタール、メチルベンフ
ォルメート、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
などがあげられる。

【０１０４】前記紫外線重合開始剤の使用量は、重合反
応の進行を充分に促進させ、反応が短時間で終了するよ
うにするには、重合成分（Ｂ）１００重量部に対して
０．０５重量部以上であることが好ましい。また、生成
する補強ポリマーの分子量を充分に大きくし、機械的強
度を充分に向上させるためには、該紫外線重合開始剤の
使用量は、重合成分（Ｂ）１００重量部に対して０．５
重量部以下であることが好ましい。

【０１０５】なお、紫外線照射重合法を採用するばあい
には、前記重合成分（Ｂ）に紫外線重合開始剤を混合溶
解してこれに酸素透過性材料を浸漬し、たとえば前記と
同様にして酸素透過性材料が平衡膨潤状態に達したこと
を確認したのち、紫外線を照射し、たとえば前記と同様
にして重合を開始させればよい。紫外線を照射する手段
としては、たとえば高圧水銀灯、殺菌灯、ブラックライ
トなどの一般に紫外線照射重合法に用いられているもの
があげられる。

【０１０６】かくしてえられた酸素透過性材料と補強ポ
リマーとから形成された相互侵入高分子網目構造を有す
る硬質眼用レンズ材料における酸素透過性材料と補強ポ
リマーとの割合（酸素透過性材料／補強ポリマー）は、
前記したように、重量比で２０／８０以上、なかんづく
２５／７５以上、また８０／２０以下、なかんづく７５
／２５以下であることが好ましい。

【０１０７】前記相互侵入高分子網目構造が形成された
硬質眼用レンズ材料に、所望の眼用レンズ形状となるよ
うに加工を施すことによって眼用レンズがえられる。

【０１０８】本発明において、えられた硬質眼用レンズ
材料を所望の眼用レンズ形状に加工する方法にはとくに
限定がなく、たとえば所望の眼用レンズ形状に切削し、
ついで表面を研磨する機械加工法などの通常の方法を採
用することができる。

【０１０９】本発明の製法によれば、光学的な透明性を
有することは勿論のこと、高酸素透過性を有するととも
に、とくに硬度、曲げ弾性などの機械的特性にすぐれた
硬質眼用レンズ材料を容易にうることができ、かかる本
発明の硬質眼用レンズ材料は、たとえば硬質コンタクト
レンズなどの眼用レンズに好適に使用しうるものであ
る。

【０１１０】

【実施例】つぎに、本発明の酸素透過性硬質眼用レンズ
材料およびその製法を実施例に基づいてさらに詳細に説
明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるもの
ではない。

【０１１１】実施例１ （酸素透過性材料の製造）重合成分（Ａ）としてトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン（以下、ＳｉＳ
ｔという）１００モル部およびビスフェノールＡジメタ
クリレート（以下、ＢＰ−Ａ−ＤＭＡという）４モル
部、ならびにラジカル重合開始剤として２，２′−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下、Ｖ−
６５という）０．３２モル部を混合溶解させ、内径１５
ｍｍのガラス製試験管内に注入し、開口部に密栓をして
３０℃で８８時間、５０℃で８時間予備重合させたの
ち、循環乾燥器内に前記試験管を移し、１．５〜５時間
あたり１０℃の割合で１２０℃まで温度を上昇させ、重
合を完結させて棒状の架橋された酸素透過性材料をえ
た。

【０１１２】えられた酸素透過性材料から以下に示す各
寸法の試験片を作製し、かかる試験片の物性として酸素
透過係数、Ｔｇ、ロックウェル硬度および曲げ弾性率を
以下の方法にしたがって調べた。その結果、酸素透過係
数は３９２×１０^-11（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／
（ｍｌ×ｍｍＨｇ））、Ｔｇは９４℃、ロックウェル硬
度は−８１および曲げ弾性率は５６８ＭＰａであった。

【０１１３】（硬質眼用レンズ材料の製造）重合成分
（Ｂ）として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン（紫外線重合開始剤）を０．０５
重量％含む２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレ
ート（以下、３ＦＥＭＡという）約６０ｇを内径２０ｍ
ｍのガラス製試験管内に注入し、ついで直径１４ｍｍ、
長さ約１００ｍｍの前記でえられた酸素透過性材料を、
紫外線重合開始剤を含む３ＦＥＭＡ中に浸漬させた。

【０１１４】ついで、ガラス製試験管の開口部に密栓を
し、アルミニウムホイルで遮光したのち、２５℃の恒温
水槽中に静置した。酸素透過性材料が紫外線重合開始剤
を含む３ＦＥＭＡ中で平衡膨潤状態に達したことを、酸
素透過性材料の断面サイズ形状の経時的変化によって確
認したのち、遮光のための前記アルミニウムホイルを外
し、外からブラックライトを照射して重合を行なった。

【０１１５】えられた硬質眼用レンズ材料は、透明で硬
く、硬質コンタクトレンズ材料として好ましいものであ
った。また、えられた材料について、ヒューレット・パ
ッカード社製のガスクロマトグラフ（５８９０ ＳＥＲ
ＩＥＳ ＩＩ）を用いて熱分解クロマトグラフィー分析
を行なった結果、かかる材料には前記酸素透過性材料が
６１．９重量％含有されていることが確認された。

【０１１６】つぎに、えられた硬質眼用レンズ材料に切
削、研磨による機械加工を施し、以下に示す各寸法の試
験片を作製した。このとき、該硬質眼用レンズ材料はき
わめて容易に機械加工を施すことができた。

【０１１７】えられた試験片の物性として、透明性、酸
素透過係数、曲げ弾性率およびロックウェル硬度を以下
の方法にしたがって調べた。その結果を表１に示す。

【０１１８】（イ）透明性 表面を研磨した直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのフ
ィルムを目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評
価した。

【０１１９】（評価基準） ○：向こう側の視界を充分に確認することができ、曇り
がまったくない。 △：曇っていて向こう側の視界をはっきりと確認するこ
とができない。 ×：向こう側の視界をまったく確認することができな
い。

【０１２０】（ロ）酸素透過係数 （株）柳本製作所製のガス透過率測定装置Ｍｏｄｅｌ
ＧＴＲ−１０を用い、直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍ
ｍの試験片について３５℃にて測定した。なお、単位は
（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ×ｍｍＨｇ））
である。

【０１２１】（ハ）曲げ弾性率 インストロン社製の万能材料試験機Ｍｏｄｅｌ ４３０
１を用い、温度２３℃にて支点間距離が８ｍｍ、幅３ｍ
ｍ、厚さ０．５ｍｍの短冊状の試験片について測定し
た。なお、単位はＭＰａである。

【０１２２】（ニ）ロックウェル硬度 （株）明石製作所製のロックウェルスーパーフィシャル
硬度計を用い、荷重３０ｋｇ、圧子１／４インチ（約
０．６４ｃｍ）により、温度２５℃、相対湿度５０％の
恒温恒湿室内で直径１２．７ｍｍ、厚さ４ｍｍの試験片
について測定した（単位なし）。

【０１２３】（ホ）Ｔｇ レオメトリック社製の動的粘弾性測定装置ＲＳＡ ＩＩ
を用い、引張りモードで温度分散（周波数１Ｈｚ）を測
定し、貯蔵弾性率が低下しはじめたときの温度をＴｇ
（℃）とした。

【０１２４】比較例１ 実施例１でえられた材料の熱分解クロマトグラフィー分
析を行なった結果、前記したように、酸素透過性材料は
６１．９重量％含有されていた。そこで、酸素透過性材
料成分６１．９重量％および３ＦＥＭＡの単独重合体成
分３８．１重量％の組成となるように、重合成分（Ａ）
と重合成分（Ｂ）とを混合した。すなわち、ＳｉＳｔ
５９．６重量部、ＢＰ−Ａ−ＤＭＡ ２．２重量部、３
ＦＥＭＡ３８．１重量部および重合開始剤としてＶ−６
５ ０．１重量部を混合溶解させて均一なモノマー混合
物としたほかは、実施例１における「酸素透過性材料の
製造」と同様にして硬質眼用レンズ材料をえた。

【０１２５】えられた材料から試験片を作製し、かかる
試験片の物性を実施例１と同様にして調べた。その結果
を表１に示す。

【０１２６】なお、表１中には、各重合成分および重合
開始剤の配合割合（重量基準）もあわせて示す。

【０１２７】

【表１】

【０１２８】表１に示された結果から、実施例１でえら
れた硬質眼用レンズ材料は、透明性にすぐれるほか、比
較例１の同組成の重合成分を単に共重合させてえられた
硬質眼用レンズ材料と比較して、表面硬度を示すロック
ウェル硬度が高いうえ、酸素透過係数が大きく、酸素透
過性と機械的特性とに同時にすぐれたものであることが
わかる。

【０１２９】実施例２ （酸素透過性材料）実施例１でえられた架橋された酸素
透過性材料を用いた。

【０１３０】（硬質眼用レンズ材料の製造）３ＦＥＭＡ
のかわりに１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルメタクリレート（以下、６ＦＩＰＭＡとい
う）を用いたほかは実施例１における「硬質眼用レンズ
材料の製造」と同様にして硬質眼用レンズ材料をえた。

【０１３１】えられた材料は、透明で硬く、硬質コンタ
クトレンズ材料として好ましいものであった。また、え
られた材料について、実施例１と同様にして熱分解クロ
マトグラフィー分析を行なった結果、かかる材料には酸
素透過性材料が６６．８重量％含有されていることが確
認された。

【０１３２】つぎに、えられた硬質眼用レンズ材料か
ら、実施例１と同様にして試験片を作製した。このと
き、該硬質眼用レンズ材料はきわめて容易に機械加工を
施すことができた。

【０１３３】つぎに、えられた試験片の物性を実施例１
と同様にして調べた。その結果を表２に示す。

【０１３４】比較例２ 実施例２でえられた材料の熱分解クロマトグラフィー分
析を行なった結果、前記したように、酸素透過性材料は
６６．８重量％含有されていた。そこで、酸素透過性材
料成分６６．８重量％および６ＦＩＰＭＡの単独重合体
成分３３．２重量％の組成となるように、重合成分
（Ａ）と重合成分（Ｂ）とを混合した。すなわち、Ｓｉ
Ｓｔ ６４．４重量部、ＢＰ−Ａ−ＤＭＡ ２．３重量
部、６ＦＩＰＭＡ ３３．２重量部および重合開始剤と
してＶ−６５ ０．１重量部を混合溶解させて均一なモ
ノマー混合物としたほかは、実施例１における「酸素透
過性材料の製造」と同様にして硬質眼用レンズ材料をえ
た。

【０１３５】えられた材料から試験片を作製し、かかる
試験片の物性を実施例１と同様にして調べた。その結果
を表２に示す。

【０１３６】なお、表２中には、各重合成分および重合
開始剤の配合割合（重量基準）もあわせて示す。

【０１３７】

【表２】

【０１３８】表２に示された結果から、実施例２でえら
れた硬質眼用レンズ材料は、透明性にすぐれるほか、比
較例２の同組成の重合成分を単に共重合させてえられた
硬質眼用レンズ材料と比較して、ほぼ同程度の酸素透過
係数を有するうえ、曲げ弾性率およびロックウェル硬度
がいずれも大きく、とくに表面硬度を示すロックウェル
硬度が格段に大きく、酸素透過性と機械的特性とに同時
にすぐれたものであることがわかる。

【０１３９】実施例３ （酸素透過性材料の製造）重合成分（Ａ）としてＳｉＳ
ｔ １００モル部およびＢＰ−Ａ−ＤＭＡ ４モル部、
ならびにラジカル重合開始剤としてＶ−６５ ０．３２
モル部を混合溶解させ、内径１５ｍｍのガラス製試験管
内に注入し、開口部に密栓をして３５℃で３７時間、５
０℃で７時間予備重合させたのち、循環乾燥器内に前記
試験管を移し、２〜３時間あたり１０℃の割合で１１０
℃まで温度を上昇させ、重合を完結させて棒状の架橋さ
れた酸素透過性材料をえた。

【０１４０】えられた酸素透過性材料から各寸法の試験
片を作製し、かかる試験片の物性を実施例１と同様にし
て調べた。その結果、酸素透過係数は３９２×１０^-11
（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ×ｍｍＨ
ｇ））、Ｔｇは９４℃、ロックウェル硬度は−８１およ
び曲げ弾性率は５６８ＭＰａであった。

【０１４１】（硬質眼用レンズ材料の製造）重合成分
（Ｂ）として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン（紫外線重合開始剤）を０．０１
重量％含むメチルメタクリレート（以下、ＭＭＡとい
う）約１００ｇを内径２０ｍｍのガラス製試験管内に注
入し、ついで直径１３ｍｍ、長さ約８０ｍｍの前記でえ
られた酸素透過性材料を、紫外線重合開始剤を含むＭＭ
Ａ中に浸漬させた。

【０１４２】ついで、ガラス製試験管の開口部に密栓を
し、アルミニウムホイルで遮光したのち、２５℃の恒温
水槽中に静置した。酸素透過性材料が紫外線重合開始剤
を含むＭＭＡ中で平衡膨潤状態に達したことを実施例１
と同様にして確認したのち、遮光のための前記アルミニ
ウムホイルを外し、外からブラックライトを照射して重
合を行なった。

【０１４３】えられた硬質眼用レンズ材料は、透明で硬
く、硬質コンタクトレンズ材料として好ましいものであ
った。また、えられた材料について、実施例１と同様に
して熱分解クロマトグラフィー分析を行なった結果、か
かる材料には酸素透過性材料が５８．９重量％含有され
ていることが確認された。

【０１４４】つぎに、えられた硬質眼用レンズ材料か
ら、実施例１と同様にして試験片を作製した。このと
き、該硬質眼用レンズ材料はきわめて容易に機械加工を
施すことができた。

【０１４５】つぎに、えられた試験片の物性を実施例１
と同様にして調べた。その結果を表３に示す。

【０１４６】比較例３ 実施例３でえられた材料の熱分解クロマトグラフィー分
析を行なった結果から、前記したように、酸素透過性材
料は５８．９重量％含有されていた。そこで、酸素透過
性材料成分５８．９重量％およびＭＭＡの単独重合体成
分４１．１重量％の組成となるように、重合成分（Ａ）
と重合成分（Ｂ）とを混合した。すなわち、ＳｉＳｔ
５６．７重量部、ＢＰ−Ａ−ＤＭＡ ２．１重量部、Ｍ
ＭＡ ４１．１重量部および重合開始剤としてＶ−６５
０．１重量部を混合溶解させて均一なモノマー混合物
としたほかは、実施例１における「酸素透過性材料の製
造」と同様にして硬質眼用レンズ材料をえた。

【０１４７】えられた材料から試験片を作製し、かかる
試験片の物性を実施例１と同様にして調べた。その結果
を表３に示す。

【０１４８】なお、表３中には、各重合成分および重合
開始剤の配合割合（重量基準）もあわせて示す。

【０１４９】

【表３】

【０１５０】表３に示された結果から、実施例３でえら
れた硬質眼用レンズ材料は、透明性にすぐれるほか、比
較例３の同組成の重合成分を単に共重合させてえられた
硬質眼用レンズ材料と比較して、ほぼ同程度の曲げ弾性
率およびロックウェル硬度を有するうえ、酸素透過係数
が格段に大きく、酸素透過性と機械的特性とに同時にす
ぐれたものであることがわかる。

【０１５１】実施例４ （酸素透過性材料）実施例１でえられた架橋された酸素
透過性材料を用いた。

【０１５２】（硬質眼用レンズ材料の製造）３ＦＥＭＡ
のかわりに４−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン（以下、ｔ−
ＢｕＳｔという）を用いたほかは実施例１における「硬
質眼用レンズ材料の製造」と同様にして硬質眼用レンズ
材料をえた。

【０１５３】えられた材料は、透明で硬く、硬質コンタ
クトレンズ材料として好ましいものであった。また、え
られた材料について、実施例１と同様にして熱分解クロ
マトグラフィー分析を行なった結果、かかる材料には酸
素透過性材料が５７．９重量％含有されていることが確
認された。

【０１５４】つぎに、えられた硬質眼用レンズ材料か
ら、実施例１と同様にして試験片を作製した。このと
き、該硬質眼用レンズ材料はきわめて容易に機械加工を
施すことができた。

【０１５５】つぎに、えられた試験片の物性を実施例１
と同様にして調べた。その結果を表４に示す。

【０１５６】比較例４ 実施例４でえられた材料の熱分解クロマトグラフィー分
析を行なった結果、前記したように、酸素透過性材料は
５７．９重量％含有されていた。そこで、酸素透過性材
料成分５７．９重量％およびｔ−ＢｕＳｔの単独重合体
成分４２．１重量％の組成となるように、重合成分
（Ａ）と重合成分（Ｂ）とを混合した。すなわち、Ｓｉ
Ｓｔ ５５．８重量部、ＢＰ−Ａ−ＤＭＡ ２．０重量
部、ｔ−ＢｕＳｔ ４２．１重量部および重合開始剤と
してＶ−６５ ０．１重量部を混合溶解させて均一なモ
ノマー混合物としたほかは、実施例１における「酸素透
過性材料の製造」と同様にして硬質眼用レンズ材料をえ
た。

【０１５７】えられた材料から試験片を作製し、かかる
試験片の物性を実施例１と同様にして調べた。その結果
を表４に示す。

【０１５８】なお、表４中には、各重合成分および重合
開始剤の配合割合（重量基準）もあわせて示す。

【０１５９】

【表４】

【０１６０】表４に示された結果から、実施例４でえら
れた硬質眼用レンズ材料は、透明性にすぐれるほか、比
較例４の同組成の重合成分を単に共重合させてえられた
硬質眼用レンズ材料と比較して、高い曲げ弾性率および
同程度のロックウェル硬度を有するうえ、酸素透過係数
が大きく、酸素透過性と機械的特性とに同時にすぐれた
ものであることがわかる。

【０１６１】

【発明の効果】本発明の製法によれば、光学的な透明性
を有することは勿論のこと、高酸素透過性を有するとと
もに、硬度、曲げ弾性などの機械的特性にすぐれた酸素
透過性硬質眼用レンズ材料を容易にうることができる。

【０１６２】また、本発明の酸素透過性硬質眼用レンズ
材料は、前記したように、酸素透過性にすぐれたもので
あるので、かかる硬質眼用レンズ材料からえられたコン
タクトレンズを目に装着したばあいには、角膜に生理的
な負担をまったくかけず、しかも同時に機械的特性にも
すぐれたものであるので、コンタクトレンズの形状が変
化しにくく、とくに硬質コンタクトレンズなどに好適に
使用しうるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１〜１５の整
   数、ｐは０または１を示す）で表わされるシリコン含有
   スチレン誘導体６０〜９９．９重量％および架橋性モノ
   マー０．１〜２０重量％を主成分として含有した重合成
   分（Ａ）を重合させてえられた重合体からなる架橋され
   た酸素透過性材料と、一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
   〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭
   素数６〜１０の芳香族環含有基、水素原子の少なくとも
   １つがフッ素原子で置換された炭素数１〜７の直鎖状、
   分岐鎖状もしくは環状のアルキル基または水素原子の少
   なくとも１つがフッ素原子で置換された炭素数６〜１０
   の芳香族環含有基を示す）で表わされるモノマー、一般
   式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜７の直鎖状、分岐
   鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳香
   族環含有基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で
   置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環
   状のアルキル基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原
   子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有基、一般
   式（ＩＶ）： 【化４】 （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしく
   は環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳香族環含有
   基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換され
   た炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアル
   キル基または水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で
   置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有基、ａは０ま
   たは１を示す）で表わされる基、一般式（Ｖ）： 【化５】 （式中、ｂは０または１〜４の整数を示す）で表わされ
   る基または一般式（ＶＩ）： 【化６】 （式中、ｑは０または１〜７の整数、ｒは１〜３の整数
   を示す）で表わされる基を示す）で表わされるモノマー
   および一般式（ＶＩＩ）： 【化７】 （式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
   して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
   Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の少なくとも１つがフッ素原子であ
   る）で表わされるモノマーから選ばれたモノマーを６０
   重量％以上含有した重合成分（Ｂ）を重合させてえられ
   た重合体からなる補強ポリマーとから相互侵入高分子網
   目構造が形成されてなる光学的に透明な酸素透過性硬質
   眼用レンズ材料。
2. 【請求項２】 重合成分（Ａ）がシリコン含有スチレン
   誘導体および／または架橋性モノマーと共重合可能なモ
   ノマーを残部として含有したものである請求項１記載の
   酸素透過性硬質眼用レンズ材料。
3. 【請求項３】 重合成分が（Ｂ）が一般式（ＩＩ）で表
   わされるモノマー、一般式（ＩＩＩ）で表わされるモノ
   マーおよび一般式（ＶＩＩ）で表わされるモノマーから
   選ばれたモノマーと共重合可能なモノマーを残部として
   含有したものである請求項１または２記載の酸素透過性
   硬質眼用レンズ材料。
4. 【請求項４】 酸素透過性材料と補強ポリマーとの割合
   （酸素透過性材料／補強ポリマー）が重量比で２０／８
   ０〜８０／２０である請求項１、２または３記載の酸素
   透過性硬質眼用レンズ材料。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）： 【化８】 （式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１〜１５の整
   数、ｐは０または１を示す）で表わされるシリコン含有
   スチレン誘導体６０〜９９．９重量％および架橋性モノ
   マー０．１〜２０重量％を主成分として含有した重合成
   分（Ａ）を重合させてえられた重合体からなる架橋され
   た酸素透過性材料に、一般式（ＩＩ）： 【化９】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
   〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、炭
   素数６〜１０の芳香族環含有基、水素原子の少なくとも
   １つがフッ素原子で置換された炭素数１〜７の直鎖状、
   分岐鎖状もしくは環状のアルキル基または水素原子の少
   なくとも１つがフッ素原子で置換された炭素数６〜１０
   の芳香族環含有基を示す）で表わされるモノマー、一般
   式（ＩＩＩ）： 【化１０】 （式中、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜７の直鎖状、分岐
   鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳香
   族環含有基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で
   置換された炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環
   状のアルキル基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原
   子で置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有基、一般
   式（ＩＶ）： 【化１１】 （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしく
   は環状のアルキル基、炭素数６〜１０の芳香族環含有
   基、水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換され
   た炭素数１〜７の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアル
   キル基または水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で
   置換された炭素数６〜１０の芳香族環含有基、ａは０ま
   たは１を示す）で表わされる基、一般式（Ｖ）： 【化１２】 （式中、ｂは０または１〜４の整数を示す）で表わされ
   る基または一般式（ＶＩ）： 【化１３】 （式中、ｑは０または１〜７の整数、ｒは１〜３の整数
   を示す）で表わされる基を示す）で表わされるモノマー
   および一般式（ＶＩＩ）： 【化１４】 （式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
   して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
   Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の少なくとも１つがフッ素原子であ
   る）で表わされるモノマーから選ばれたモノマーを６０
   重量％以上含有した重合成分（Ｂ）を含浸させたのち、
   該重合成分（Ｂ）を重合させることを特徴とする架橋さ
   れた酸素透過性材料と、重合成分（Ｂ）を重合させてえ
   られた重合体からなる補強ポリマーとから相互侵入高分
   子網目構造が形成されてなる光学的に透明な酸素透過性
   硬質眼用レンズ材料の製法。
6. 【請求項６】 重合成分（Ａ）がシリコン含有スチレン
   誘導体および／または架橋性モノマーと共重合可能なモ
   ノマーを残部として含有したものである請求項５記載の
   酸素透過性硬質眼用レンズ材料の製法。
7. 【請求項７】 重合成分が（Ｂ）が一般式（ＩＩ）で表
   わされるモノマー、一般式（ＩＩＩ）で表わされるモノ
   マーおよび一般式（ＶＩＩ）で表わされるモノマーから
   選ばれたモノマーと共重合可能なモノマーを残部として
   含有したものである請求項５または６記載の酸素透過性
   硬質眼用レンズ材料の製法。
8. 【請求項８】 酸素透過性材料と補強ポリマーとの割合
   （酸素透過性材料／補強ポリマー）が重量比で２０／８
   ０〜８０／２０である請求項５、６または７記載の酸素
   透過性硬質眼用レンズ材料の製法。