JPH0967286A - ペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0967286A JPH0967286A JP22484195A JP22484195A JPH0967286A JP H0967286 A JPH0967286 A JP H0967286A JP 22484195 A JP22484195 A JP 22484195A JP 22484195 A JP22484195 A JP 22484195A JP H0967286 A JPH0967286 A JP H0967286A
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- JP
- Japan
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- compound
- reaction
- pentacyclotetradecadiene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 機能性高分子モノマーとして有用な新たな縮
合多環式のモノマーであって、医薬品や香料等の原料と
しても利用できる新規な化合物及びその製造方法を提供
する。 【解決手段】 化合物（１）、（２）又は（３）及び化
合物（４）に一酸化炭素及び水素を反応させて化合物
（１）、（２）又は（３）を製造する方法。 【化１】
合多環式のモノマーであって、医薬品や香料等の原料と
しても利用できる新規な化合物及びその製造方法を提供
する。 【解決手段】 化合物（１）、（２）又は（３）及び化
合物（４）に一酸化炭素及び水素を反応させて化合物
（１）、（２）又は（３）を製造する方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は機能性高分子モノマ
ーとして、また医薬品や香料等の原料として有用なペン
タシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕
テトラデカンの炭素骨格を有する含酸素化合物である新
規なペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造
方法に関する。
ーとして、また医薬品や香料等の原料として有用なペン
タシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕
テトラデカンの炭素骨格を有する含酸素化合物である新
規なペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
高分子モノマーとして芳香族基を有する化合物が多く開
発されてきたが、この化合物を用いた芳香族基を含有す
るポリマーは変色しやすく耐候性に問題がある。そこで
近年、かかる問題のない分子内に不飽和結合を持たない
脂環式化合物が注目され、様々なポリマーに取り込まれ
てきた。脂環式化合物の中でも縮合多環式化合物を用い
ると耐熱性、透明性に優れたポリマーが得られる傾向に
あることが分かってきており、更に新たな縮合多環式の
モノマーが望まれていた。
高分子モノマーとして芳香族基を有する化合物が多く開
発されてきたが、この化合物を用いた芳香族基を含有す
るポリマーは変色しやすく耐候性に問題がある。そこで
近年、かかる問題のない分子内に不飽和結合を持たない
脂環式化合物が注目され、様々なポリマーに取り込まれ
てきた。脂環式化合物の中でも縮合多環式化合物を用い
ると耐熱性、透明性に優れたポリマーが得られる傾向に
あることが分かってきており、更に新たな縮合多環式の
モノマーが望まれていた。
【０００３】従って、本発明は、機能性高分子モノマー
として有用な新たな縮合多環式の高分子モノマーであっ
て、医薬品や香料等の原料としても利用できる新規な化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
として有用な新たな縮合多環式の高分子モノマーであっ
て、医薬品や香料等の原料としても利用できる新規な化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ペンタシクロ
〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデ
カ−４，８−ジエンに着目し、これに一酸化炭素及び水
素を作用させるとペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンの炭素骨格に
官能基としてホルミル基又はヒドロキシメチル基を有す
る新規な含酸素化合物が得られ、当該化合物は機能性高
分子のモノマー等として有用であることを見出し本発明
を完成した。
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ペンタシクロ
〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデ
カ−４，８−ジエンに着目し、これに一酸化炭素及び水
素を作用させるとペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンの炭素骨格に
官能基としてホルミル基又はヒドロキシメチル基を有す
る新規な含酸素化合物が得られ、当該化合物は機能性高
分子のモノマー等として有用であることを見出し本発明
を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次の式（１）、
（２）又は（３）：
（２）又は（３）：
【０００６】
【化８】
【０００７】で表わされるペンタシクロテトラデカジエ
ン誘導体及びその製造法を提供するものである。
ン誘導体及びその製造法を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の化合物（１）において、
ホルミル基は４位又は５位のいずれか一方に結合してい
る。また、本発明の化合物（２）又は（３）において、
ホルミル基又はヒドロキシメチル基は４位又は５位のい
ずれか一方と８位又は９位のいずれか一方に結合してい
る。
ホルミル基は４位又は５位のいずれか一方に結合してい
る。また、本発明の化合物（２）又は（３）において、
ホルミル基又はヒドロキシメチル基は４位又は５位のい
ずれか一方と８位又は９位のいずれか一方に結合してい
る。
【０００９】本発明の化合物（１）、化合物（２）及び
化合物（３）は、例えば次の反応式に従って製造するこ
とができる。
化合物（３）は、例えば次の反応式に従って製造するこ
とができる。
【００１０】
【化９】
【００１１】すなわち、化合物（４）に一酸化炭素及び
水素を反応させるオキソ反応により化合物（１）、化合
物（２）又は化合物（３）をそれぞれ製造することがで
きる。
水素を反応させるオキソ反応により化合物（１）、化合
物（２）又は化合物（３）をそれぞれ製造することがで
きる。
【００１２】上記反応において原料として用いられる化
合物（４）はノルボルナジエンと（１，５−シクロオク
タジエン）（１，３，５−シクロオクタトリエン）ルテ
ニウム錯体及びＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルア
ミドの反応により製造することができる。
合物（４）はノルボルナジエンと（１，５−シクロオク
タジエン）（１，３，５−シクロオクタトリエン）ルテ
ニウム錯体及びＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルア
ミドの反応により製造することができる。
【００１３】化合物（４）のオキソ反応に用いられる触
媒としては、ジコバルトオクタカルボニル及びヒドロコ
バルトカルボニルなどのコバルトカルボニル錯体、カル
ボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムヒド
リド、テトラロジウムドデカカルボニル、ヘキサロジウ
ムヘキサデカカルボニルなどのロジウムカルボニル錯体
が適当である。また、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ト
リ−ｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン
などを助触媒として用いることもできる。
媒としては、ジコバルトオクタカルボニル及びヒドロコ
バルトカルボニルなどのコバルトカルボニル錯体、カル
ボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムヒド
リド、テトラロジウムドデカカルボニル、ヘキサロジウ
ムヘキサデカカルボニルなどのロジウムカルボニル錯体
が適当である。また、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ト
リ−ｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン
などを助触媒として用いることもできる。
【００１４】また、使用される反応ガスは、一酸化炭素
及び水素を含むものであるが、そのモル比（ＣＯ／
Ｈ2）は５／９５ないし９５／５が好ましく、２／１な
いし１／２が特に好ましい。また、この反応ガスには窒
素、アルゴン、メタン等の不活性ガスが混入していても
差し支えない。
及び水素を含むものであるが、そのモル比（ＣＯ／
Ｈ2）は５／９５ないし９５／５が好ましく、２／１な
いし１／２が特に好ましい。また、この反応ガスには窒
素、アルゴン、メタン等の不活性ガスが混入していても
差し支えない。
【００１５】反応に用いられる溶媒としては、特に制限
されるものではなく、飽和脂肪族炭化水素類、脂環式炭
化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類及びそれらの混合物が適当で
ある。具体的には、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチルな
ど及びそれらの混合物を挙げることができる。
されるものではなく、飽和脂肪族炭化水素類、脂環式炭
化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類及びそれらの混合物が適当で
ある。具体的には、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチルな
ど及びそれらの混合物を挙げることができる。
【００１６】化合物（４）から化合物（１）を製造する
場合は、反応温度を３０〜１４０℃、より好ましくは６
０〜１００℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg／c
m2G、より好ましくは４０〜８０kg／cm2Gとして、０．
５〜１０時間反応を行うことが好ましい。
場合は、反応温度を３０〜１４０℃、より好ましくは６
０〜１００℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg／c
m2G、より好ましくは４０〜８０kg／cm2Gとして、０．
５〜１０時間反応を行うことが好ましい。
【００１７】化合物（４）から化合物（２）を製造する
場合は、反応温度を５０〜１８０℃、より好ましくは８
０〜１６０℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg／c
m2G、より好ましくは４０〜８０kg／cm2Gとして、５〜
２４時間反応を行うことが好ましい。
場合は、反応温度を５０〜１８０℃、より好ましくは８
０〜１６０℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg／c
m2G、より好ましくは４０〜８０kg／cm2Gとして、５〜
２４時間反応を行うことが好ましい。
【００１８】化合物（４）から化合物（３）を製造する
場合は、反応温度を５０〜２００℃、より好ましくは１
２０〜１８０℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg
／cm2G、より好ましくは４０〜１００kg／cm2Gとして、
１０〜３０時間反応を行うことが好ましい。
場合は、反応温度を５０〜２００℃、より好ましくは１
２０〜１８０℃とし、ＣＯ／Ｈ2圧力を２０〜２００kg
／cm2G、より好ましくは４０〜１００kg／cm2Gとして、
１０〜３０時間反応を行うことが好ましい。
【００１９】反応生成物の単離方法は特に制限されず、
例えば再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することができる。
例えば再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することができる。
【００２０】この方法により得られた化合物（２）には
下記のような４種の異性体が存在するが、これらの混合
物であってもよい。また化合物（１）及び化合物（３）
の場合も同様である。
下記のような４種の異性体が存在するが、これらの混合
物であってもよい。また化合物（１）及び化合物（３）
の場合も同様である。
【００２１】
【化１０】
【００２２】また、本発明において原料として用いたペ
ンタシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．
０12,14〕テトラデカ−４，８−ジエン（４）は、立体
的に下記のようにコンパクトな構造をしている。
ンタシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．
０12,14〕テトラデカ−４，８−ジエン（４）は、立体
的に下記のようにコンパクトな構造をしている。
【００２３】
【化１１】
【００２４】従って、本発明の化合物（１）、（２）及
び（３）も化合物（４）と同様に立体的にコンパクトな
構造を有しているため種々の用途に使用できる。すなわ
ち、これらの化合物は縮合多環式であり、光学用レンズ
材料、光ディスク用基盤材料等の機能性高分子のモノマ
ーとして有用であり、また、立体特異的な構造を有する
ので医薬品、香料等の原料としても有用である。
び（３）も化合物（４）と同様に立体的にコンパクトな
構造を有しているため種々の用途に使用できる。すなわ
ち、これらの化合物は縮合多環式であり、光学用レンズ
材料、光ディスク用基盤材料等の機能性高分子のモノマ
ーとして有用であり、また、立体特異的な構造を有する
ので医薬品、香料等の原料としても有用である。
【００２５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２６】実施例１ 容量１００mlのオートクレーブに、アルゴンガス雰囲気
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．１ｇ、ペンタ
シクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０1 2,14〕テ
トラデカ−４，８−ジエン１．６７ｇ及び乾燥ベンゼン
１５mlを仕込み、温度８０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力６０kg／c
m2G（ＣＯ／Ｈ2モル比１／１）で２時間反応せしめた。
反応終了後、反応液をフラスコに取り出し、２Ｎ塩酸水
溶液を加えて触媒を失活させ、水で洗浄した後、油層を
分取し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、室温で溶媒
を留去して液体１．５６ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィー（メルク社製，シリカゲル６０）を用いて
クロロホルムで展開し、無色の液体を得た。この化合物
は、以下の方法で分析したところ、上記式（１）で表わ
されるペンタシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．
０10,13．０12,14〕テトラデカ−４−エン−８（９）−
アルデヒドであることがわかった。
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．１ｇ、ペンタ
シクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０1 2,14〕テ
トラデカ−４，８−ジエン１．６７ｇ及び乾燥ベンゼン
１５mlを仕込み、温度８０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力６０kg／c
m2G（ＣＯ／Ｈ2モル比１／１）で２時間反応せしめた。
反応終了後、反応液をフラスコに取り出し、２Ｎ塩酸水
溶液を加えて触媒を失活させ、水で洗浄した後、油層を
分取し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、室温で溶媒
を留去して液体１．５６ｇを得た。これをカラムクロマ
トグラフィー（メルク社製，シリカゲル６０）を用いて
クロロホルムで展開し、無色の液体を得た。この化合物
は、以下の方法で分析したところ、上記式（１）で表わ
されるペンタシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．
０10,13．０12,14〕テトラデカ−４−エン−８（９）−
アルデヒドであることがわかった。
【００２７】MS(m/z):214(M+）13 C-NMR (CDCl3,δ) 27.9, 34.3, 36.3, 36.5, 37.8, 38.5, 46.4, 48.1, 4
8.7, 50.5,51.0, 52.6, 52.7, 53.7, 54.0, 54.8, 56.
2, 56.5, 58.1, 58.3,58.7, 59.8, 60.5, 129.4, 129.
8, 136.8, 137.4, 203.4, 203.8 IRスペクトル(KBr,cm-1) 2945, 2895, 2810, 2695, 1723, 1708, 1447, 1260, 11
78
8.7, 50.5,51.0, 52.6, 52.7, 53.7, 54.0, 54.8, 56.
2, 56.5, 58.1, 58.3,58.7, 59.8, 60.5, 129.4, 129.
8, 136.8, 137.4, 203.4, 203.8 IRスペクトル(KBr,cm-1) 2945, 2895, 2810, 2695, 1723, 1708, 1447, 1260, 11
78
【００２８】実施例２ 容量１００mlのオートクレーブに、アルゴンガス雰囲気
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．２７４ｇ、ト
リフェニルホスフィン１．０６５ｇ、ペンタシクロ
〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデ
カ−４，８−ジエン８．３９ｇ及び乾燥トルエン４０ml
を仕込み、温度１４０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力６０kg／cm2G
（ＣＯ／Ｈ2 モル比１／１）で２０時間反応せしめた。
反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィー（メル
ク社製，シリカゲル６０）を用いてトルエンで展開し、
溶媒を留去することにより液体３．５９ｇを得、更にカ
ラムクロマトグラフィー（メルク社製，シリカゲル６
０）を用いてクロロホルムで展開し、無色の液体を得
た。この化合物は、以下の方法で分析したところ、上記
式（２）で表わされるペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンジアルデヒド
であることがわかった。
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．２７４ｇ、ト
リフェニルホスフィン１．０６５ｇ、ペンタシクロ
〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデ
カ−４，８−ジエン８．３９ｇ及び乾燥トルエン４０ml
を仕込み、温度１４０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力６０kg／cm2G
（ＣＯ／Ｈ2 モル比１／１）で２０時間反応せしめた。
反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィー（メル
ク社製，シリカゲル６０）を用いてトルエンで展開し、
溶媒を留去することにより液体３．５９ｇを得、更にカ
ラムクロマトグラフィー（メルク社製，シリカゲル６
０）を用いてクロロホルムで展開し、無色の液体を得
た。この化合物は、以下の方法で分析したところ、上記
式（２）で表わされるペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンジアルデヒド
であることがわかった。
【００２９】MS(m/z):244(M+）13 C-NMR (CDCl3,δ) 203.5, 203.1, 202.9, 202.8, 61.8, 61.5, 61.2, 61.
1,57.2, 54.3, 53.0, 49.4, 48.6, 48.5, 48.1, 47.5,
47.4,47.3, 47.1, 46.8, 46.8, 40.0, 39.1, 38.6, 35.
8, 35.7,29.7, 28.0 IRスペクトル(KBr,cm-1) 2949, 2864, 2820, 2725, 1718, 1456, 1388, 1341, 10
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1,57.2, 54.3, 53.0, 49.4, 48.6, 48.5, 48.1, 47.5,
47.4,47.3, 47.1, 46.8, 46.8, 40.0, 39.1, 38.6, 35.
8, 35.7,29.7, 28.0 IRスペクトル(KBr,cm-1) 2949, 2864, 2820, 2725, 1718, 1456, 1388, 1341, 10
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【００３０】実施例３ 容量１００mlのオートクレーブに、アルゴンガス雰囲気
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．１３ｇ、ペン
タシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕
テトラデカ−４，８−ジエン３．０４ｇ及び乾燥ベンゼ
ン１５mlを仕込み、温度１６０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力８０k
g／cm2G（ＣＯ／Ｈ2モル比１／１）で２４時間反応せし
めた。反応終了後、反応液をフラスコに取り出し、２Ｎ
塩酸水溶液を加えて触媒を失活させ、水で洗浄した後、
塩化メチレンで抽出して油層を分取し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下、室温で溶媒を留去して液体１．２
４ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィー（メルク
社製，シリカゲル６０）を用いて酢酸エチルで展開し、
更に１８０℃で減圧加熱することにより無色の液体を得
た。この化合物は、以下の方法で分析したところ、上記
式（３）で表わされるペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンジメタノール
であることがわかった。
下、テトラロジウムドデカカルボニル０．１３ｇ、ペン
タシクロ〔５．４．２1,7．１3,6．０10,13．０12,14〕
テトラデカ−４，８−ジエン３．０４ｇ及び乾燥ベンゼ
ン１５mlを仕込み、温度１６０℃、ＣＯ／Ｈ2圧力８０k
g／cm2G（ＣＯ／Ｈ2モル比１／１）で２４時間反応せし
めた。反応終了後、反応液をフラスコに取り出し、２Ｎ
塩酸水溶液を加えて触媒を失活させ、水で洗浄した後、
塩化メチレンで抽出して油層を分取し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下、室温で溶媒を留去して液体１．２
４ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィー（メルク
社製，シリカゲル６０）を用いて酢酸エチルで展開し、
更に１８０℃で減圧加熱することにより無色の液体を得
た。この化合物は、以下の方法で分析したところ、上記
式（３）で表わされるペンタシクロ〔５．４．２1,7．
１3,6．０10,13．０12,14〕テトラデカンジメタノール
であることがわかった。
【００３１】元素分析値（重量％） C;77.14 （理論値；77.38) H; 9.86 （理論値；9.74) O;12.99 （理論値；12.88) FD-MS(m/z):248(M+), 249(MH+) IRスペクトル(KBr,cm-1) 3310, 2925, 2890, 1462, 1452, 1374, 1323, 1269, 10
80, 1019
80, 1019
【００３２】
【発明の効果】本発明のペンタシクロテトラデカジエン
誘導体は縮合多環式であり、コンパクトな立体構造を有
しているので、機能性高分子モノマーや医薬品、香料等
の原料として有用である。
誘導体は縮合多環式であり、コンパクトな立体構造を有
しているので、機能性高分子モノマーや医薬品、香料等
の原料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１）、（２）又は（３）： 【化１】 で表わされるペンタシクロテトラデカジエン誘導体。
- 【請求項２】 式（４）： 【化２】 で表わされる炭化水素化合物に一酸化炭素及び水素を反
応させることを特徴とする式（１）： 【化３】 で表わされるペンタシクロテトラデカジエン誘導体の製
造方法。 - 【請求項３】 式（４）： 【化４】 で表わされる炭化水素化合物に一酸化炭素及び水素を反
応させることを特徴とする式（２）： 【化５】 で表わされるペンタシクロテトラデカジエン誘導体の製
造方法。 - 【請求項４】 式（４）： 【化６】 で表わされる炭化水素化合物に一酸化炭素及び水素を反
応させることを特徴とする式（３）： 【化７】 で表わされるペンタシクロテトラデカジエン誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22484195A JPH0967286A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | ペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22484195A JPH0967286A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | ペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967286A true JPH0967286A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16820020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22484195A Pending JPH0967286A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | ペンタシクロテトラデカジエン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967286A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006004317A1 (de) * | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Oxea Deutschland Gmbh | 3(4),7(8)-Bisformyl-bicyclo[4.3.0]nonan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102006004318A1 (de) * | 2006-01-31 | 2007-08-23 | Oxea Deutschland Gmbh | 3(4),7(8)-Dihydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
-
1995
- 1995-09-01 JP JP22484195A patent/JPH0967286A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006004317A1 (de) * | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Oxea Deutschland Gmbh | 3(4),7(8)-Bisformyl-bicyclo[4.3.0]nonan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102006004318A1 (de) * | 2006-01-31 | 2007-08-23 | Oxea Deutschland Gmbh | 3(4),7(8)-Dihydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102006004317B4 (de) * | 2006-01-31 | 2008-10-02 | Oxea Deutschland Gmbh | 3(4),7(8)-Bisformyl-bicyclo[4.3.0]nonan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102006004318B4 (de) * | 2006-01-31 | 2008-10-02 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3(4),7(8)-Dihydroxymethyl-bicyclo(4.3.0)nonan |
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