JPH0959529A - フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体Info
- Publication number
- JPH0959529A JPH0959529A JP7218627A JP21862795A JPH0959529A JP H0959529 A JPH0959529 A JP H0959529A JP 7218627 A JP7218627 A JP 7218627A JP 21862795 A JP21862795 A JP 21862795A JP H0959529 A JPH0959529 A JP H0959529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- phthalocyanine compound
- carbon atoms
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 コーティングが容易で、かつ感度、記録特性
に優れた光学記録媒体用の色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で表わされるフタロシ
アニン化合物。 【化１】 （式中、環Ａ1-4 は置換基を有していてもよいフェニル
基を表わし、環Ａ1-4の少なくとも１つはフッ化アルキ
ル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化アルキルチオ基で
置換されている。）
に優れた光学記録媒体用の色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で表わされるフタロシ
アニン化合物。 【化１】 （式中、環Ａ1-4 は置換基を有していてもよいフェニル
基を表わし、環Ａ1-4の少なくとも１つはフッ化アルキ
ル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化アルキルチオ基で
置換されている。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フタロシアニン化
合物及びそれを用いた光学記録媒体に関するものであ
る。
合物及びそれを用いた光学記録媒体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】レーザーを用いる光学記録は、高密度の
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１μｍ
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに書き込み型コンパクトディスク（ＣＤ
ライトワンスディスク）がある。ＣＤライトワンスディ
スクは通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素
を主成分とする記録層、金属反射膜、保護膜を順次積層
することにより構成される。情報の記録は、照射された
レーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録
層、反射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成することにより行われる。また、記録された情
報の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と
起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行
われる。したがって、光学記録媒体としてはレーザー光
のエネルギーを効率よく吸収する必要があり、レーザー
吸収色素が用いられる。
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１μｍ
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに書き込み型コンパクトディスク（ＣＤ
ライトワンスディスク）がある。ＣＤライトワンスディ
スクは通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素
を主成分とする記録層、金属反射膜、保護膜を順次積層
することにより構成される。情報の記録は、照射された
レーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録
層、反射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成することにより行われる。また、記録された情
報の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と
起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行
われる。したがって、光学記録媒体としてはレーザー光
のエネルギーを効率よく吸収する必要があり、レーザー
吸収色素が用いられる。
【０００３】このようなＣＤライトワンスディスクの記
録層に使用する色素としては、特開昭５８−１１２７９
０号、同５８−１１４９８９号、同５９−８５７９１
号、同６０−８３２３６号各公報にシアニン系色素を用
いたものが開示されている。しかし、シアニン系色素は
溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能であると
いう利点を有する反面、耐光性に劣るという問題点を有
している。この点に関して記録層用の色素としてフタロ
シアニン系色素を用いたものが提案されている。フタロ
シアニン系色素は一般に耐候性に優れていて好ましい
が、有機溶媒に対する溶解性が低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点を有して
いた。この点を改良するために特開昭６２−３９２８６
号公報にフタロシアニンにアルコキシ基、置換フェノキ
シ基等の置換基を導入することが提案されているが、感
度、記録特性において十分な性能を有しているとは言え
なかった。
録層に使用する色素としては、特開昭５８−１１２７９
０号、同５８−１１４９８９号、同５９−８５７９１
号、同６０−８３２３６号各公報にシアニン系色素を用
いたものが開示されている。しかし、シアニン系色素は
溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能であると
いう利点を有する反面、耐光性に劣るという問題点を有
している。この点に関して記録層用の色素としてフタロ
シアニン系色素を用いたものが提案されている。フタロ
シアニン系色素は一般に耐候性に優れていて好ましい
が、有機溶媒に対する溶解性が低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点を有して
いた。この点を改良するために特開昭６２−３９２８６
号公報にフタロシアニンにアルコキシ基、置換フェノキ
シ基等の置換基を導入することが提案されているが、感
度、記録特性において十分な性能を有しているとは言え
なかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する記録層用色素およびそれを用いた光学記録
媒体として、有機溶媒に対する溶解性に優れ、塗布によ
るコーティングに適したフタロシアニン化合物および該
化合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とす
るものである。
点を解決する記録層用色素およびそれを用いた光学記録
媒体として、有機溶媒に対する溶解性に優れ、塗布によ
るコーティングに適したフタロシアニン化合物および該
化合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とす
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式［Ｉ］で示
されるフタロシアニン化合物を見い出した。すなわち本
発明は下記一般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン化合
物、ならびに基板と記録層からなり、該記録層が下記一
般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン化合物を含有する
ことを特徴とする光学記録媒体をその要旨とする。
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式［Ｉ］で示
されるフタロシアニン化合物を見い出した。すなわち本
発明は下記一般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン化合
物、ならびに基板と記録層からなり、該記録層が下記一
般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン化合物を含有する
ことを特徴とする光学記録媒体をその要旨とする。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、環Ａ1-4 は、置換基を有していて
もよいフェニル基を表わし、少なくとも環Ａ1-4 のいず
れか１つは置換基を有していてもよいフッ化アルキル
基、置換基を有していてもよいフッ化アルコキシ基又は
置換基を有していてもよいフッ化アルキルチオ基を有し
ている。Ｚ1-4 はハロゲン原子を表わす。ｎ1-4 は０〜
３の整数を表わす。Ｍは２価の金属原子、３価または４
価の置換金属原子、酸化金属または２個の水素原子を表
わす。）
もよいフェニル基を表わし、少なくとも環Ａ1-4 のいず
れか１つは置換基を有していてもよいフッ化アルキル
基、置換基を有していてもよいフッ化アルコキシ基又は
置換基を有していてもよいフッ化アルキルチオ基を有し
ている。Ｚ1-4 はハロゲン原子を表わす。ｎ1-4 は０〜
３の整数を表わす。Ｍは２価の金属原子、３価または４
価の置換金属原子、酸化金属または２個の水素原子を表
わす。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。本発明の特徴は上記一般式［Ｉ］中の環Ａ1-4 の
少なくとも１つ以上が、フッ化アルキル基、フッ化アル
コキシ基又はフッ化アルキルチオ基で置換されているこ
とにある。これらのフッ化アルキル基、フッ化アルコキ
シ基、フッ化アルキルチオ基は炭素数１〜６であること
が好ましく、また置換基を有していてもよい。
する。本発明の特徴は上記一般式［Ｉ］中の環Ａ1-4 の
少なくとも１つ以上が、フッ化アルキル基、フッ化アル
コキシ基又はフッ化アルキルチオ基で置換されているこ
とにある。これらのフッ化アルキル基、フッ化アルコキ
シ基、フッ化アルキルチオ基は炭素数１〜６であること
が好ましく、また置換基を有していてもよい。
【０００９】これらの具体例としては、置換基を有して
いてもよい炭素数１〜６のフッ化アルキル基としては、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−
フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２Ｈ−テトラフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフル
オロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプ
ロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１Ｈ，１Ｈ−
ヘプタフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフ
ルオロブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基、パーフル
オロ−ｎ−ヘキシル基、２−（パーフルオロブチル）エ
チル基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１
−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、１
−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロ
エチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−
（ジフルオロメチル）−２，２−ジフルオロエチル基、
１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、パー
フルオロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジ（ト
リフルオロメチル）エチル基、１−（トリフルオロエチ
ル）−１−メチルエチル基、１−メチル−１Ｈ−パーフ
ルオロプロピル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブ
チル基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピル
基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチル基、
パーフルオロ−３−メチルブチル基、２−（パーフルオ
ロ−１−メチルエチル）エチル基、３−（パーフルオロ
−１−メチルエチル）プロピル基等の炭素数１〜６の分
岐のフッ化アルキル基等が挙げられる。
いてもよい炭素数１〜６のフッ化アルキル基としては、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−
フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２Ｈ−テトラフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフル
オロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプ
ロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１Ｈ，１Ｈ−
ヘプタフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフ
ルオロブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基、パーフル
オロ−ｎ−ヘキシル基、２−（パーフルオロブチル）エ
チル基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１
−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、１
−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロ
エチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−
（ジフルオロメチル）−２，２−ジフルオロエチル基、
１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、パー
フルオロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジ（ト
リフルオロメチル）エチル基、１−（トリフルオロエチ
ル）−１−メチルエチル基、１−メチル−１Ｈ−パーフ
ルオロプロピル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブ
チル基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピル
基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチル基、
パーフルオロ−３−メチルブチル基、２−（パーフルオ
ロ−１−メチルエチル）エチル基、３−（パーフルオロ
−１−メチルエチル）プロピル基等の炭素数１〜６の分
岐のフッ化アルキル基等が挙げられる。
【００１０】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
フッ化アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、２Ｈ−テトラフルオロエトキシ
基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、３，３，３−
トリフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオ
ロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプ
ロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１Ｈ，１
Ｈ−ヘプタフルオロブトキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘ
キサフルオロブトキシ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル
オキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル
オキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、２−
（パーフルオロブチル）エトキシ基等の炭素数１〜６の
直鎖のフッ化アルキル基；１−（トリフルオロメチル）
テトラフルオロエトキシ基、１−（トリフルオロメチ
ル）−２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１−（ト
リフルオロメチル）エトキシ基、１−（ジフルオロメチ
ル）−２，２−ジフルオロエトキシ基、１−（フルオロ
メチル）−２−フルオロエトキシ基、パーフルオロ−
１，１−ジメチルエトキシ基、１，１−ジ（トリフルオ
ロメチル）エトキシ基、１−（トリフルオロエチル）−
１−メチルエトキシ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオ
ロプロポキシ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブト
キシ基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロポキシ
基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブトキシ
基、パーフルオロ−３−メチルブトキシ基、２−（パー
フルオロ−１−メチルエチル）エトキシ基、３−（パー
フルオロ−１−メチルエチル）プロポキシ基等の炭素数
１〜６の分岐のフッ化アルキル基等が挙げられる。
フッ化アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、２Ｈ−テトラフルオロエトキシ
基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、３，３，３−
トリフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオ
ロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプ
ロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１Ｈ，１
Ｈ−ヘプタフルオロブトキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘ
キサフルオロブトキシ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル
オキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル
オキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、２−
（パーフルオロブチル）エトキシ基等の炭素数１〜６の
直鎖のフッ化アルキル基；１−（トリフルオロメチル）
テトラフルオロエトキシ基、１−（トリフルオロメチ
ル）−２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１−（ト
リフルオロメチル）エトキシ基、１−（ジフルオロメチ
ル）−２，２−ジフルオロエトキシ基、１−（フルオロ
メチル）−２−フルオロエトキシ基、パーフルオロ−
１，１−ジメチルエトキシ基、１，１−ジ（トリフルオ
ロメチル）エトキシ基、１−（トリフルオロエチル）−
１−メチルエトキシ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオ
ロプロポキシ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブト
キシ基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロポキシ
基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブトキシ
基、パーフルオロ−３−メチルブトキシ基、２−（パー
フルオロ−１−メチルエチル）エトキシ基、３−（パー
フルオロ−１−メチルエチル）プロポキシ基等の炭素数
１〜６の分岐のフッ化アルキル基等が挙げられる。
【００１１】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
フッ化アルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチ
オ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２−フルオロエチ
ルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ基、２Ｈ−テトラフルオロ
エチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、
３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、１Ｈ，１Ｈ
−ペンタフルオロプロピルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−
テトラフルオロプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブ
チルチオ基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブチルチオ
基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブチルチオ基、
パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ
−オクタフルオロペンチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−
ヘキシルチオ基、２−（パーフルオロブチル）エチルチ
オ基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキルチオ基；
１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエルチオ
基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフ
ルオロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）エチ
ルチオ基、１−（ジフルオロメチル）−２，２−ジフル
オロエチルチオ基、１−（フルオロメチル）−２−フル
オロエチルチオ基、パーフルオロ−１，１−ジメチルエ
チルチオ基、１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル
チオ基、１−（トリフルオロエチル）−１−メチルエチ
ルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロプロピルチ
オ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブチルチオ基、
２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピルチオ基、２
−メチル−４，４，４−トリフルオロブチルチオ基、パ
ーフルオロ−３−メチルブチルチオ基、２−（パーフル
オロ−１−メチルエチル）エチルチオ基、３−（パーフ
ルオロ−１−メチルエチル）プロピルチオ基等の炭素数
１〜６の分岐のフッ化アルキルチオ基等が挙げられる。
フッ化アルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチ
オ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２−フルオロエチ
ルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ基、２Ｈ−テトラフルオロ
エチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、
３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、１Ｈ，１Ｈ
−ペンタフルオロプロピルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−
テトラフルオロプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブ
チルチオ基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブチルチオ
基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブチルチオ基、
パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ
−オクタフルオロペンチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−
ヘキシルチオ基、２−（パーフルオロブチル）エチルチ
オ基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキルチオ基；
１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエルチオ
基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフ
ルオロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）エチ
ルチオ基、１−（ジフルオロメチル）−２，２−ジフル
オロエチルチオ基、１−（フルオロメチル）−２−フル
オロエチルチオ基、パーフルオロ−１，１−ジメチルエ
チルチオ基、１，１−ジ（トリフルオロメチル）エチル
チオ基、１−（トリフルオロエチル）−１−メチルエチ
ルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロプロピルチ
オ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブチルチオ基、
２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピルチオ基、２
−メチル−４，４，４−トリフルオロブチルチオ基、パ
ーフルオロ−３−メチルブチルチオ基、２−（パーフル
オロ−１−メチルエチル）エチルチオ基、３−（パーフ
ルオロ−１−メチルエチル）プロピルチオ基等の炭素数
１〜６の分岐のフッ化アルキルチオ基等が挙げられる。
【００１２】Ｚ1-4 で表わされるハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、特に臭素原子が好ましい。ｎ1-4 は０〜３の整数の
いずれでもよいが、０又は１が特に好ましい。Ｍで表わ
される２価金属原子の例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，
Ｚｎ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｍｇ，Ｐｄ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｃ
ａ，Ｂａ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ｐｂ，Ｓｎ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃｒ
等が挙げられる。１置換３価金属原子の例としては、Ａ
ｌＦ，ＡｌＣｌ，ＡｌＢｒ，ＡｌＩ，ＧａＦ，ＧａＣ
ｌ，ＧａＢｒ，ＧａＩ，ＩｎＦ，ＩｎＣｌ，ＩｎＢｒ，
ＩｎＩ，ＴｌＦ，ＴｌＣｌ，ＴｌＢｒ，ＴｌＩ等が挙げ
られる。２置換４価金属の例としては、ＳｉＦ2 ，Ｓｉ
Ｃｌ2 ，ＳｉＢｒ2 ，ＳｉＩ2 ，ＧｅＦ2 ，ＧｅＣ
ｌ2 ，ＧｅＢｒ2 ，ＧｅＩ2 ，ＳｎＦ2 ，ＳｎＣｌ2 ，
ＳｎＢｒ2 ，ＳｎＩ2 ，ＴｉＦ2 ，ＴｉＣｌ2 ，ＴｉＢ
ｒ2 ，ＴｉＩ2 ，ＺｒＣｌ2 ，ＨｆＣｌ2 ，Ｓｉ（Ｏ
Ｈ）2 ，Ｇｅ（ＯＨ）2 ，Ｓｎ（ＯＨ）2 ，Ｚｒ（Ｏ
Ｈ）2 ，Ｈｆ（ＯＨ）2 ，ＳｉＲ2 ，ＧｅＲ2 ，ＳｎＲ
2 ，ＴｉＲ2 （Ｒは置換基を有していてもよいアルキル
基、アリール基を表わす。），Ｓｉ（ＯＲ′） 2 ，Ｇｅ
（ＯＲ′）2 ，Ｓｎ（ＯＲ′）2 ，Ｔｉ（ＯＲ′）
2 （Ｒ′は置換基を有していてもよいアルキル基、アリ
ール基、アシル基、トリアルキルシリルオキシ基を表わ
す。）等が挙げられる。酸化金属の例としてはＶＯ，Ｔ
ｉＯ，ＰｂＯ等が挙げられる。特に好ましい金属原子の
例としてはＣｕ，Ｐｂ，ＳｎＣｌ2 ，ＳｎＢｒ2 ，Ｓｎ
Ｒ2 ，Ｓｎ（ＯＲ′）2 ，ＶＯ，ＴｉＣｌ2 ，ＴｉＯで
ある。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、特に臭素原子が好ましい。ｎ1-4 は０〜３の整数の
いずれでもよいが、０又は１が特に好ましい。Ｍで表わ
される２価金属原子の例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，
Ｚｎ，Ｆｅ，Ｍｎ，Ｍｇ，Ｐｄ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｃ
ａ，Ｂａ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ｐｂ，Ｓｎ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃｒ
等が挙げられる。１置換３価金属原子の例としては、Ａ
ｌＦ，ＡｌＣｌ，ＡｌＢｒ，ＡｌＩ，ＧａＦ，ＧａＣ
ｌ，ＧａＢｒ，ＧａＩ，ＩｎＦ，ＩｎＣｌ，ＩｎＢｒ，
ＩｎＩ，ＴｌＦ，ＴｌＣｌ，ＴｌＢｒ，ＴｌＩ等が挙げ
られる。２置換４価金属の例としては、ＳｉＦ2 ，Ｓｉ
Ｃｌ2 ，ＳｉＢｒ2 ，ＳｉＩ2 ，ＧｅＦ2 ，ＧｅＣ
ｌ2 ，ＧｅＢｒ2 ，ＧｅＩ2 ，ＳｎＦ2 ，ＳｎＣｌ2 ，
ＳｎＢｒ2 ，ＳｎＩ2 ，ＴｉＦ2 ，ＴｉＣｌ2 ，ＴｉＢ
ｒ2 ，ＴｉＩ2 ，ＺｒＣｌ2 ，ＨｆＣｌ2 ，Ｓｉ（Ｏ
Ｈ）2 ，Ｇｅ（ＯＨ）2 ，Ｓｎ（ＯＨ）2 ，Ｚｒ（Ｏ
Ｈ）2 ，Ｈｆ（ＯＨ）2 ，ＳｉＲ2 ，ＧｅＲ2 ，ＳｎＲ
2 ，ＴｉＲ2 （Ｒは置換基を有していてもよいアルキル
基、アリール基を表わす。），Ｓｉ（ＯＲ′） 2 ，Ｇｅ
（ＯＲ′）2 ，Ｓｎ（ＯＲ′）2 ，Ｔｉ（ＯＲ′）
2 （Ｒ′は置換基を有していてもよいアルキル基、アリ
ール基、アシル基、トリアルキルシリルオキシ基を表わ
す。）等が挙げられる。酸化金属の例としてはＶＯ，Ｔ
ｉＯ，ＰｂＯ等が挙げられる。特に好ましい金属原子の
例としてはＣｕ，Ｐｂ，ＳｎＣｌ2 ，ＳｎＢｒ2 ，Ｓｎ
Ｒ2 ，Ｓｎ（ＯＲ′）2 ，ＶＯ，ＴｉＣｌ2 ，ＴｉＯで
ある。
【００１３】環Ａ1-4 はフッ化アルキル基、フッ化アル
コキシ基又はフッ化アルキルチオ基以外の他の置換基を
有していてもよい。他の置換基としては、ハロゲン原
子、アルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基な
どが例示できる。また、一つの環上に異なる２種以上の
フッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化アル
キルチオ基を有していてもよく、また、一つの環上に異
なる２種以上の他の置換基を有していてもよい。上記一
般式［Ｉ］で表わされるフタロシアニン化合物のうち、
好ましいものは下記一般式［II］で表わされるものであ
る。
コキシ基又はフッ化アルキルチオ基以外の他の置換基を
有していてもよい。他の置換基としては、ハロゲン原
子、アルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基な
どが例示できる。また、一つの環上に異なる２種以上の
フッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化アル
キルチオ基を有していてもよく、また、一つの環上に異
なる２種以上の他の置換基を有していてもよい。上記一
般式［Ｉ］で表わされるフタロシアニン化合物のうち、
好ましいものは下記一般式［II］で表わされるものであ
る。
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｘ1-4 はそれぞれ独立して水素原
子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のフッ化アルキル基、置換基を有していてもよい
炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分
岐のフッ化アルキルチオ基を表わし、Ｘ1-4 がすべて水
素原子になることはない。Ｙ1-4 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜１０のジアルキルア
ミノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖
または分岐のアルキル基、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基を表わす。
Ｚ1-4 はハロゲン原子を表わす。ｌ1-4は１〜５の整
数、ｍ1-4 は０〜４の整数を表わし、ｌi ＋ｍi ≦５
（ｉは１〜４の整数）である。ｎ1-4 は０〜３の整数を
表わす。Ｍは２価の金属原子、３価または４価の置換金
属原子、酸化金属または２個の水素原子を表す。）
子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のフッ化アルキル基、置換基を有していてもよい
炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分
岐のフッ化アルキルチオ基を表わし、Ｘ1-4 がすべて水
素原子になることはない。Ｙ1-4 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜１０のジアルキルア
ミノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖
または分岐のアルキル基、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基を表わす。
Ｚ1-4 はハロゲン原子を表わす。ｌ1-4は１〜５の整
数、ｍ1-4 は０〜４の整数を表わし、ｌi ＋ｍi ≦５
（ｉは１〜４の整数）である。ｎ1-4 は０〜３の整数を
表わす。Ｍは２価の金属原子、３価または４価の置換金
属原子、酸化金属または２個の水素原子を表す。）
【００１６】上記一般式［II］で、Ｘ1-4 の具体例は上
述のフッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化
アルキルチオ基の例と同じである。また、Ｚ1-4 ，ｎ
1-4 ，Ｍは一般式［Ｉ］と同じである。Ｙ1 〜Ｙ4 で表
わされるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられる。炭素数２〜１０のジアルキルアミノ
基としてはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ
ｓｏ−プロピルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−プロピル−ｎ−ブチ
ルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基等が挙げられ
る。置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数
１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基としてはメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅ
ｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等が挙げられる。前記一般式［II］で示されるフタ
ロシアニン化合物は下記一般式［III]
述のフッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基又はフッ化
アルキルチオ基の例と同じである。また、Ｚ1-4 ，ｎ
1-4 ，Ｍは一般式［Ｉ］と同じである。Ｙ1 〜Ｙ4 で表
わされるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられる。炭素数２〜１０のジアルキルアミノ
基としてはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ
ｓｏ−プロピルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−プロピル−ｎ−ブチ
ルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基等が挙げられ
る。置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数
１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基としてはメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅ
ｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等が挙げられる。前記一般式［II］で示されるフタ
ロシアニン化合物は下記一般式［III]
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞ
れ上記一般式［II］のＸ1-4 ，Ｙ1- 4 ，Ｚ1-4 ，
ｌ1-4 ，ｍ1-4 ，ｎ1-4 の定義と同じ）で示されるフタ
ロニトリル化合物を１〜４種を混合して、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）
等の有機塩基の存在下、金属誘導体とアルコール等の溶
媒中で加熱反応する方法、あるいは金属誘導体、必要に
応じて尿素の存在下、１−クロロナフタレン、ジクロロ
ベンゼン、トリクロロベンゼン等の溶媒中で加熱する方
法により合成することができる。また、下記一般式［I
V］
れ上記一般式［II］のＸ1-4 ，Ｙ1- 4 ，Ｚ1-4 ，
ｌ1-4 ，ｍ1-4 ，ｎ1-4 の定義と同じ）で示されるフタ
ロニトリル化合物を１〜４種を混合して、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）
等の有機塩基の存在下、金属誘導体とアルコール等の溶
媒中で加熱反応する方法、あるいは金属誘導体、必要に
応じて尿素の存在下、１−クロロナフタレン、ジクロロ
ベンゼン、トリクロロベンゼン等の溶媒中で加熱する方
法により合成することができる。また、下記一般式［I
V］
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎは上記一
般式［III]の定義と同じ）で示されるフタル酸誘導体を
１〜４種を混合して、金属誘導体とを尿素の存在下、１
−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン等の溶媒中で加熱する方法によっても合成するこ
とができる。また、上記一般式［Ｉ］または［II］にお
いて、ｎ1-4 が１以上の場合には、ｎ1-4 が０の、対応
するフタロシアニン化合物を上述のようにして合成し、
次いでハロゲン化剤を用いてハロゲン化することによっ
ても得られる。
般式［III]の定義と同じ）で示されるフタル酸誘導体を
１〜４種を混合して、金属誘導体とを尿素の存在下、１
−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン等の溶媒中で加熱する方法によっても合成するこ
とができる。また、上記一般式［Ｉ］または［II］にお
いて、ｎ1-4 が１以上の場合には、ｎ1-4 が０の、対応
するフタロシアニン化合物を上述のようにして合成し、
次いでハロゲン化剤を用いてハロゲン化することによっ
ても得られる。
【００２１】本発明のフタロシアニン化合物は、いずれ
も６００〜８００ｎｍ付近の近赤外領域に吸収を有し、
耐光性、耐熱性が良好で、種々の着色剤（例えば光学フ
ィルター）として使用できるが、特に光学記録媒体の記
録材料として有用である。本発明の光学記録媒体は、基
本的には基板と前記フタロシアニン化合物または混合物
を含む記録層とから構成されるものであるが、さらに必
要に応じて基板上に下引き層を設けることができる。ま
た、好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体とし、追記型のＣＤメディアとするこ
とが挙げられる。
も６００〜８００ｎｍ付近の近赤外領域に吸収を有し、
耐光性、耐熱性が良好で、種々の着色剤（例えば光学フ
ィルター）として使用できるが、特に光学記録媒体の記
録材料として有用である。本発明の光学記録媒体は、基
本的には基板と前記フタロシアニン化合物または混合物
を含む記録層とから構成されるものであるが、さらに必
要に応じて基板上に下引き層を設けることができる。ま
た、好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体とし、追記型のＣＤメディアとするこ
とが挙げられる。
【００２２】前記基板としては、使用するレーザー光に
対して透明であるものが好ましく、ガラスや種々のプラ
スチックが用いられる。プラスチックとしては、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂
等が挙げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点か
ら射出成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
対して透明であるものが好ましく、ガラスや種々のプラ
スチックが用いられる。プラスチックとしては、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂
等が挙げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点か
ら射出成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
【００２３】本発明の光学記録媒体において、フタロシ
アニン化合物を含有する記録層の膜厚は、通常、１００
Å〜５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍである。記録
膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。
アニン化合物を含有する記録層の膜厚は、通常、１００
Å〜５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍである。記録
膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。
【００２４】また、必要に応じてバインダーを使用する
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。この場合本発明
のフタロシアニン化合物は、樹脂中に１０重量％以上含
有されていることが好ましい。
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。この場合本発明
のフタロシアニン化合物は、樹脂中に１０重量％以上含
有されていることが好ましい。
【００２５】スピナー法による成膜の場合、回転数は５
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよ
い。さらに、必要に応じて他の色素を併用することもで
きる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でも
よいし、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリ
ン、含金属アゾ色素等他系統の色素でもよい。
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよ
い。さらに、必要に応じて他の色素を併用することもで
きる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でも
よいし、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリ
ン、含金属アゾ色素等他系統の色素でもよい。
【００２６】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。
【００２７】本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基板の両面ま
たは片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザ
ー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてることに
より行う。レーザー光の照射された部分には、レーザー
光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の記録
層の熱的変形が起こる。
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基板の両面ま
たは片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザ
ー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてることに
より行う。レーザー光の照射された部分には、レーザー
光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の記録
層の熱的変形が起こる。
【００２８】記録された情報の再生は、レーザー光によ
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行う。本発明の光学記録
媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−Ｃ
ｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザー
等が挙げられるが、特に、軽量性、取扱の容易さ、コン
パクト性等の点から半導体レーザーが好適である。
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行う。本発明の光学記録
媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−Ｃ
ｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザー
等が挙げられるが、特に、軽量性、取扱の容易さ、コン
パクト性等の点から半導体レーザーが好適である。
【００２９】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、かかる実施例はその要旨を越えない限り本発明を限
定するものではない。
が、かかる実施例はその要旨を越えない限り本発明を限
定するものではない。
【００３０】実施例１ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド２０ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム２．８８ｇ（７２ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、攪拌し、１０℃で３，５−ジ（トリフルオロ
メチル）フェノール１５．５３ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した。滴下終了後、下記構造式［Ｖ］
０％水素化ナトリウム２．８８ｇ（７２ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、攪拌し、１０℃で３，５−ジ（トリフルオロ
メチル）フェノール１５．５３ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した。滴下終了後、下記構造式［Ｖ］
【００３１】
【化７】
【００３２】で示される３−ニトロフタロニトリル１
１．５０ｇ（６６．４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。２時間攪拌した
後、氷水中に放出し、塩酸で中和し、析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥すると下記構造式［VI］
１．５０ｇ（６６．４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。２時間攪拌した
後、氷水中に放出し、塩酸で中和し、析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥すると下記構造式［VI］
【００３３】
【化８】
【００３４】で示される３−［３，５−ジ（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ］フタロニトリル２２．７７ｇ
（収率９６．２％）を得た。上述の３−［３，５−ジ
（トリフルオロメチル）フェノキシ］フタロニトリル
３．５４ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５５ｇ（１
０．２ｍｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液
を攪拌しながら９０〜９５℃に加熱し、同温度で塩化ス
ズ（II）０．５８ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を添加した。９
０〜１００℃で２．５時間加熱、攪拌し、放冷後、溶媒
を減圧下除去し、シリカゲルカラム（クロロホルム）で
精製し、乾燥すると下記構造式［VII]で示されるフタロ
シアニン化合物０．１７ｇ（収率４．２％）を得た。
（得られた化合物は３，５−ジトリフルオロメチルフェ
ノキシ基が１，５，９，１３位に置換した化合物、１，
８，９，１６位に置換した化合物、１，５，９，１６位
に置換した化合物、１，５，１２，１６位に置換した化
合物の異性体を含むが代表的な構造を［VII]で示す。） この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１８ｎｍ
であり、分子吸光係数は２．１６×１０5 であった。こ
の化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトル
を図１に示す。また赤外吸収スペクトルを図２に示す。
ロメチル）フェノキシ］フタロニトリル２２．７７ｇ
（収率９６．２％）を得た。上述の３−［３，５−ジ
（トリフルオロメチル）フェノキシ］フタロニトリル
３．５４ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５５ｇ（１
０．２ｍｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液
を攪拌しながら９０〜９５℃に加熱し、同温度で塩化ス
ズ（II）０．５８ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を添加した。９
０〜１００℃で２．５時間加熱、攪拌し、放冷後、溶媒
を減圧下除去し、シリカゲルカラム（クロロホルム）で
精製し、乾燥すると下記構造式［VII]で示されるフタロ
シアニン化合物０．１７ｇ（収率４．２％）を得た。
（得られた化合物は３，５−ジトリフルオロメチルフェ
ノキシ基が１，５，９，１３位に置換した化合物、１，
８，９，１６位に置換した化合物、１，５，９，１６位
に置換した化合物、１，５，１２，１６位に置換した化
合物の異性体を含むが代表的な構造を［VII]で示す。） この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１８ｎｍ
であり、分子吸光係数は２．１６×１０5 であった。こ
の化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトル
を図１に示す。また赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００３５】
【化９】
【００３６】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物のオクタフルオ
ロペンタノール１．５ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２
２μｍのフィルターでろ過し、溶解液を得た。この溶液
を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により５００
ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾
燥した。塗布膜の最大吸収波長は７２４ｎｍであった。
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚
１０００Åの金膜を成膜し、反射層を形成した。さらに
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層
を形成した。
ロペンタノール１．５ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２
２μｍのフィルターでろ過し、溶解液を得た。この溶液
を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により５００
ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾
燥した。塗布膜の最大吸収波長は７２４ｎｍであった。
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚
１０００Åの金膜を成膜し、反射層を形成した。さらに
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層
を形成した。
【００３７】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。 実施例２
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。 実施例２
【００３８】（ａ）製造例 前述の３−［３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］フタロニトリル３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１
−クロロナフタレン１０ｍｌ溶液を攪拌しながら２００
℃に加熱し、同温度で臭化スズ（II）０．８４ｇ（３．
０ｍｍｏｌ）を添加した。２００℃で１２．５時間加
熱、攪拌し、放冷後、シリカゲルカラム（酢酸エチル）
で精製し、メタノールを加え、析出した結晶をろ別し、
洗浄、乾燥することにより下記構造式［VIII］で示され
るフタロシアニン化合物０．８７ｇ（収率２０．５％）
を得た。（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を
含むが代表的な構造を下記構造式［VIII］で示す。）こ
の化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７２１ｎｍで
あり、分子吸光係数は２．０２×１０5 であった。この
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
図３に示す。また赤外吸収スペクトルを図４に示す。
キシ］フタロニトリル３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１
−クロロナフタレン１０ｍｌ溶液を攪拌しながら２００
℃に加熱し、同温度で臭化スズ（II）０．８４ｇ（３．
０ｍｍｏｌ）を添加した。２００℃で１２．５時間加
熱、攪拌し、放冷後、シリカゲルカラム（酢酸エチル）
で精製し、メタノールを加え、析出した結晶をろ別し、
洗浄、乾燥することにより下記構造式［VIII］で示され
るフタロシアニン化合物０．８７ｇ（収率２０．５％）
を得た。（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を
含むが代表的な構造を下記構造式［VIII］で示す。）こ
の化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７２１ｎｍで
あり、分子吸光係数は２．０２×１０5 であった。この
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
図３に示す。また赤外吸収スペクトルを図４に示す。
【００３９】
【化１０】
【００４０】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物のオクタフルオ
ロペンタノール１．５ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２
２μｍのフィルターでろ過し、溶解液を得た。この溶液
を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により５００
ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾
燥した。塗布膜の最大吸収波長は７２７ｎｍであった。
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚
１０００Åの金膜を成膜し、反射層を形成した。さらに
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層
を形成した。
ロペンタノール１．５ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２
２μｍのフィルターでろ過し、溶解液を得た。この溶液
を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により５００
ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾
燥した。塗布膜の最大吸収波長は７２７ｎｍであった。
次に、この塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚
１０００Åの金膜を成膜し、反射層を形成した。さらに
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層
を形成した。
【００４１】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００４２】実施例３ （ａ）製造例 乾燥したジメチルスルホキシド７５ｍｌ中に３−ニトロ
フタロニトリル８．６５ｇ（５０ｍｍｏｌ）と３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノー
ル１０．５１ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌し、窒素
気流下で乳鉢で粉砕した炭酸カリウム５ｇを１８〜２２
℃で、３〜５時間おきに１ｇずつ５回に分けて添加し
た。８０時間攪拌した後、氷水中に放出し、析出した結
晶をろ過、水洗、乾燥すると下記構造式［IX］で示され
る３−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェノキシ］フタロニトリル１５．１ｇ（収率８
９．８％）を得た。
フタロニトリル８．６５ｇ（５０ｍｍｏｌ）と３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノー
ル１０．５１ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌し、窒素
気流下で乳鉢で粉砕した炭酸カリウム５ｇを１８〜２２
℃で、３〜５時間おきに１ｇずつ５回に分けて添加し
た。８０時間攪拌した後、氷水中に放出し、析出した結
晶をろ過、水洗、乾燥すると下記構造式［IX］で示され
る３−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェノキシ］フタロニトリル１５．１ｇ（収率８
９．８％）を得た。
【００４３】
【化１１】
【００４４】三塩化バナジウム０．５９ｇ（３．７ｍｍ
ｏｌ）をキノリン５ｍｌ中に分散させたものの中に上述
の３−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェノキシ］フタロニトリル３．３６ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。１８０〜２００℃で５時間攪拌した
後、放冷し、メタノール５０ｍｌを加えた。生成した沈
殿をろ別し、ろ液を３．５％塩酸溶液中に加えた。得ら
れた沈殿をろ過、水洗、乾燥し、得られた化合物をシリ
カゲルカラム（トルエン−酢酸エチル）で精製し、下記
構造式［Ｘ］で示されるフタロシアニン化合物０．５２
ｇ（収率１９．６％）を得た。（得られた化合物は実施
例１と同様に異性体を含むが代表的な構造を［Ｘ］で示
す。）この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７２
１ｎｍであり、分子吸光係数は１．６５×１０5 であっ
た。この化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペ
クトルを図５に示す。また赤外吸収スペクトルを図６に
示す。
ｏｌ）をキノリン５ｍｌ中に分散させたものの中に上述
の３−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェノキシ］フタロニトリル３．３６ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。１８０〜２００℃で５時間攪拌した
後、放冷し、メタノール５０ｍｌを加えた。生成した沈
殿をろ別し、ろ液を３．５％塩酸溶液中に加えた。得ら
れた沈殿をろ過、水洗、乾燥し、得られた化合物をシリ
カゲルカラム（トルエン−酢酸エチル）で精製し、下記
構造式［Ｘ］で示されるフタロシアニン化合物０．５２
ｇ（収率１９．６％）を得た。（得られた化合物は実施
例１と同様に異性体を含むが代表的な構造を［Ｘ］で示
す。）この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７２
１ｎｍであり、分子吸光係数は１．６５×１０5 であっ
た。この化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペ
クトルを図５に示す。また赤外吸収スペクトルを図６に
示す。
【００４５】
【化１２】
【００４６】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物の２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、孔径０．２２μｍのフィルターでろ過し、
溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２
ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、
スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗
布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長
は７２９ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッ
タリング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反
射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性
樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、孔径０．２２μｍのフィルターでろ過し、
溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２
ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、
スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗
布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長
は７２９ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッ
タリング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反
射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性
樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００４７】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００４８】実施例４−２５ 実施例１において用いた化合物の代わりに主な異性体が
下記構造式［XI］で表わされる化合物を合成した。最大
吸収波長、分子吸光係数を示す。また、それらのフタロ
シアニン化合物を用いて実施例１と同様に基板上に塗布
して、表−１に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記
録媒体を製造した。得られた光学記録媒体に、光源とし
て半導体レーザーを用いて記録を行ったところ、記録感
度が良好であった。
下記構造式［XI］で表わされる化合物を合成した。最大
吸収波長、分子吸光係数を示す。また、それらのフタロ
シアニン化合物を用いて実施例１と同様に基板上に塗布
して、表−１に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記
録媒体を製造した。得られた光学記録媒体に、光源とし
て半導体レーザーを用いて記録を行ったところ、記録感
度が良好であった。
【００４９】
【化１３】
【００５０】（式中、Ｘ1-4 ，Ｙ1-4 ，Ｚ1-4 ，Ｍは表
−１に示された置換基を表わす。表−１中、例えば３，
５−ＣＦ3 とあるのは、３位と５位それぞれにＣＦ3 基
があることを意味する。）
−１に示された置換基を表わす。表−１中、例えば３，
５−ＣＦ3 とあるのは、３位と５位それぞれにＣＦ3 基
があることを意味する。）
【００５１】
【表１】
【００５２】比較例１ （ａ）記録媒体例 下記構造式［XII]で示されるフタロシアニン化合物（こ
の化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代表的な構
造を［XII]に示す。）のエチルシクロヘキサン１．７ｗ
ｔ％溶液を調整し、孔径０．２２μｍのフィルターでろ
過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ
１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴
下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布し
た。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸
収波長は７１４ｎｍであった。次に、この塗布膜の上に
スパッタリング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜
し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線
硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して
硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
の化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代表的な構
造を［XII]に示す。）のエチルシクロヘキサン１．７ｗ
ｔ％溶液を調整し、孔径０．２２μｍのフィルターでろ
過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ
１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴
下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布し
た。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸
収波長は７１４ｎｍであった。次に、この塗布膜の上に
スパッタリング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜
し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線
硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して
硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００５３】
【化１４】
【００５４】（ｂ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために記録パワーとして１０．５ｍ
Ｗが必要であり、この場合でも実施例１に示した本発明
の光記録媒体と比べ記録感度、反射率ともに劣るもので
あった。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために記録パワーとして１０．５ｍ
Ｗが必要であり、この場合でも実施例１に示した本発明
の光記録媒体と比べ記録感度、反射率ともに劣るもので
あった。
【００５５】比較例２ （ａ）記録媒体例 下記構造式［XIII］で示されるフタロシアニン化合物
（この化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代表的
な構造を［XIII］に示す。）のエチルシクロヘキサン
１．７ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２２μｍのフィル
ターでろ過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍ
ｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基
板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数
で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜
の最大吸収波長は７１８ｎｍであった。次に、この塗布
膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの金
膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上
に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を
照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
（この化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代表的
な構造を［XIII］に示す。）のエチルシクロヘキサン
１．７ｗｔ％溶液を調整し、孔径０．２２μｍのフィル
ターでろ過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍ
ｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基
板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数
で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜
の最大吸収波長は７１８ｎｍであった。次に、この塗布
膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの金
膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上
に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を
照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００５６】
【化１５】
【００５７】（ｂ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために１１．２ｍＷが必要であり、
この場合でも実施例１に示した本発明の光記録媒体と比
べ記録感度、反射率ともに劣るものであった。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために１１．２ｍＷが必要であり、
この場合でも実施例１に示した本発明の光記録媒体と比
べ記録感度、反射率ともに劣るものであった。
【００５８】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、有機
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能であり、しかも感度が良好で、該フタロシアニン化
合物を用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なもの
である。
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能であり、しかも感度が良好で、該フタロシアニン化
合物を用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なもの
である。
【図１】本発明の実施例１で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図２】本発明の実施例１で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図３】本発明の実施例２で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図４】本発明の実施例２で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図５】本発明の実施例３で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図６】本発明の実施例３で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
フロントページの続き (72)発明者 岡本 祐子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 市野澤 晶子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示されるフタロシア
ニン化合物。 【化１】 （式中、環Ａ1-4 は、置換基を有していてもよいフェニ
ル基を表わし、少なくとも環Ａ1-4 のいずれか１つは置
換基を有していてもよいフッ化アルキル基、置換基を有
していてもよいフッ化アルコキシ基又は置換基を有して
いてもよいフッ化アルキルチオ基を有している。Ｚ1-4
はハロゲン原子を表わす。ｎ1-4 は０〜３の整数を表わ
す。Ｍは２価の金属原子、３価または４価の置換金属原
子、酸化金属または２個の水素原子を表わす。） - 【請求項２】 下記一般式［II］で示されるフタロシア
ニン化合物。 【化２】 （式中、Ｘ1-4 はそれぞれ独立して水素原子、置換基を
有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ
化アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６
の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化ア
ルキルチオ基を表わし、Ｘ1-4 がすべて水素原子になる
ことはない。Ｙ1-4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数２〜１０のジアルキルアミノ基、置換
基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルコキシ基を表わす。Ｚ1-4 はハロ
ゲン原子を表わす。ｌ1-4は１〜５の整数、ｍ1-4 は０
〜４の整数を表わし、ｌi ＋ｍi ≦５（ｉは１〜４の整
数）である。ｎ1-4 は０〜３の整数を表わす。Ｍは２価
の金属原子、３価または４価の置換金属原子、酸化金属
または２個の水素原子を表す。） - 【請求項３】 置換フェノキシ基のフタロシアニン環に
おける置換位置がそれぞれ１又は４、５又は８、９又は
１２、１３又は１６である請求項１〜２のいずれか１項
に記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項４】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
及び／または読み取りが可能な記録層が設けられた光学
記録媒体において、該記録層が請求項１〜３のいずれか
１項に記載のフタロシアニン化合物を含有することを特
徴とする光学記録媒体。 - 【請求項５】 記録層上に金属の反射層及び保護層が設
けられている請求項４に記載の光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21862795A JP3617135B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21862795A JP3617135B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959529A true JPH0959529A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3617135B2 JP3617135B2 (ja) | 2005-02-02 |
Family
ID=16722925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21862795A Expired - Fee Related JP3617135B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3617135B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
| EP4048709A4 (en) * | 2020-12-29 | 2022-08-31 | Yildiz Teknik Universitesi | DRUG FOR THE TREATMENT OF CERVICAL CANCER |
-
1995
- 1995-08-28 JP JP21862795A patent/JP3617135B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
| EP4048709A4 (en) * | 2020-12-29 | 2022-08-31 | Yildiz Teknik Universitesi | DRUG FOR THE TREATMENT OF CERVICAL CANCER |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3617135B2 (ja) | 2005-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3438587B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP4178783B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP3653855B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 | |
| JP2001158862A (ja) | 金属キレート色素および光学記録媒体 | |
| JP2000309722A (ja) | 金属キレート色素及び該色素を使用した光学記録媒体 | |
| JP2001214084A (ja) | 金属キレート色素及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JPH08295811A (ja) | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体 | |
| JP2005298490A (ja) | フタロシアニン化合物及びこれを用いた有機色素、光記録媒体 | |
| JP3963524B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 | |
| JP3617135B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 | |
| JP2001271001A (ja) | アゾ系色素及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JP3933864B2 (ja) | アゾ金属キレート色素及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JPH11256057A (ja) | ジピロメテン金属キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP4523366B2 (ja) | アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体 | |
| JP3780609B2 (ja) | フタロシアニン誘導体及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JP2001287466A (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP3876970B2 (ja) | 光学記録媒体の記録層形成用色素、及びそれを用いた光学記録媒体、その光学記録媒体の記録方法 | |
| JPH11256056A (ja) | ベンゾピロメテン金属キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP4540803B2 (ja) | 含金属アゾ化合物および該化合物を使用する光記録媒体 | |
| JP2005305839A (ja) | 光記録材料及び光記録媒体 | |
| JPS6381165A (ja) | クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体 | |
| JP2003175677A (ja) | 光学記録媒体および光学記録方法 | |
| JP2001035004A (ja) | アゾ金属キレート色素およびこれを用いた光学記録媒体 | |
| JP2727826B2 (ja) | 耐環境性ナフタロシアニン組成物及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JP3006161B2 (ja) | 光学記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040817 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040917 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041019 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041101 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081119 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081119 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091119 Year of fee payment: 5 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091119 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101119 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |