JPH0959317A - 加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法 - Google Patents
加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法Info
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- JPH0959317A JPH0959317A JP24248095A JP24248095A JPH0959317A JP H0959317 A JPH0959317 A JP H0959317A JP 24248095 A JP24248095 A JP 24248095A JP 24248095 A JP24248095 A JP 24248095A JP H0959317 A JPH0959317 A JP H0959317A
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- hydrolyzable silicon
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、ｎは１０〜２００の整数である。）で示される
液状ポリブタジエンオリゴマーを部分水素添加反応して
一分子当たり１〜１０個の不飽和基を残し、次いで下記
一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１２の１価炭化水素基、Ｘはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基及びア
ミノオキシ基より選ばれる基を示し、ａは０，１又は２
の整数である。）で示されるケイ素化合物をハイドロシ
リレーション反応させることを特徴とする加水分解性ケ
イ素含有ポリオレフィンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、空気中の水分で室温で架橋
できる液状の加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを得
ることができ、これは樹脂改質用としてだけでなく弾性
シーリング剤や接着剤の用途にも適用できる。
液状ポリブタジエンオリゴマーを部分水素添加反応して
一分子当たり１〜１０個の不飽和基を残し、次いで下記
一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１２の１価炭化水素基、Ｘはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基及びア
ミノオキシ基より選ばれる基を示し、ａは０，１又は２
の整数である。）で示されるケイ素化合物をハイドロシ
リレーション反応させることを特徴とする加水分解性ケ
イ素含有ポリオレフィンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、空気中の水分で室温で架橋
できる液状の加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを得
ることができ、これは樹脂改質用としてだけでなく弾性
シーリング剤や接着剤の用途にも適用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、加水分解性ケイ素
含有ポリオレフィンの製造方法に関する。
含有ポリオレフィンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを得る方法として
は、ポリエチレンの成型条件下において過酸化物の存在
下にビニルトリメトキシシランを反応させて製造する方
法、オレフィンモノマーとアルケニル基含有アルコキシ
シランを共重合する方法などが知られている。
加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを得る方法として
は、ポリエチレンの成型条件下において過酸化物の存在
下にビニルトリメトキシシランを反応させて製造する方
法、オレフィンモノマーとアルケニル基含有アルコキシ
シランを共重合する方法などが知られている。
【０００３】しかし、いずれの方法も得られる加水分解
性ケイ素含有ポリオレフィンは常温では固体であり、樹
脂改質的には使用できるが、シーラントや接着剤には適
用できなかった。
性ケイ素含有ポリオレフィンは常温では固体であり、樹
脂改質的には使用できるが、シーラントや接着剤には適
用できなかった。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
空気中の水分により室温で架橋することが可能な液状の
加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを製造する方法を
提供することを目的とする。
空気中の水分により室温で架橋することが可能な液状の
加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンを製造する方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般式（１）で示されるポリブタジエンオリゴ
マーを部分水素添加して一分子当たり不飽和結合（二重
結合）を１〜１０個残した液状オリゴマーに対し、下記
一般式（２）で示されるケイ素化合物のＳｉＨ基をハイ
ドロシリレーション反応（ヒドロシリル化反応）により
上記液状オリゴマーの二重結合に付加することによっ
て、液状で空気中の水分により室温で架橋できる加水分
解性ケイ素含有ポリオレフィンが得られること、この加
水分解性ケイ素含有ポリオレフィンは、そのまま一液Ｒ
ＴＶとして応用でき、弾性シーリング剤や接着剤として
使用できるほか、ポリオレフィンなどに混合して架橋型
の樹脂改質に応用できることを知見し、本発明をなすに
至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般式（１）で示されるポリブタジエンオリゴ
マーを部分水素添加して一分子当たり不飽和結合（二重
結合）を１〜１０個残した液状オリゴマーに対し、下記
一般式（２）で示されるケイ素化合物のＳｉＨ基をハイ
ドロシリレーション反応（ヒドロシリル化反応）により
上記液状オリゴマーの二重結合に付加することによっ
て、液状で空気中の水分により室温で架橋できる加水分
解性ケイ素含有ポリオレフィンが得られること、この加
水分解性ケイ素含有ポリオレフィンは、そのまま一液Ｒ
ＴＶとして応用でき、弾性シーリング剤や接着剤として
使用できるほか、ポリオレフィンなどに混合して架橋型
の樹脂改質に応用できることを知見し、本発明をなすに
至った。
【０００６】
【化３】 （式中、ｎは１０〜２００の整数である。）
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒは炭素数１〜１２の１価炭化水素基、Ｘはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基及びア
ミノオキシ基より選ばれる基を示し、ａは０，１又は２
の整数である。）
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基及びア
ミノオキシ基より選ばれる基を示し、ａは０，１又は２
の整数である。）
【０００８】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
される液状ポリブタジエンオリゴマーを部分水素添加反
応して一分子当たり１〜１０個の不飽和基を残し、次い
で上記一般式（２）で示されるケイ素化合物をハイドロ
シリレーション反応させることを特徴とする加水分解性
ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法を提供する。
される液状ポリブタジエンオリゴマーを部分水素添加反
応して一分子当たり１〜１０個の不飽和基を残し、次い
で上記一般式（２）で示されるケイ素化合物をハイドロ
シリレーション反応させることを特徴とする加水分解性
ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明で出発原料として用いる液状ポリブタジエン
オリゴマーは下記一般式（１）で示されるものである。
と、本発明で出発原料として用いる液状ポリブタジエン
オリゴマーは下記一般式（１）で示されるものである。
【００１０】
【化５】
【００１１】式中、ｎは１０〜２００の整数であり、ｎ
が１０未満では最終製品の強度が不十分となり、２００
を越えると粘度が高くなりすぎて流動性が悪くなり、使
用が困難になる。
が１０未満では最終製品の強度が不十分となり、２００
を越えると粘度が高くなりすぎて流動性が悪くなり、使
用が困難になる。
【００１２】この液状ポリブタジエンオリゴマーは、ブ
タジエンをアニオンリビング重合して得ることができる
が、市販品を用いてもよく、例えば日本曹達（株）製Ｎ
ＩＳＳＯ−ＰＢのＢシリーズなどを使用することができ
る。
タジエンをアニオンリビング重合して得ることができる
が、市販品を用いてもよく、例えば日本曹達（株）製Ｎ
ＩＳＳＯ−ＰＢのＢシリーズなどを使用することができ
る。
【００１３】本発明においては、まずこの式（１）のオ
リゴマーを部分水素添加し、二重結合を一分子当たり１
〜１０個残した液状オリゴマーを使用する。ここで、部
分水素添加は、Ｐｄ，Ｐｔ，Ｎｉ系触媒を使用した常法
の接触水素還元法にて行うことができる。この場合、水
素は加圧下で使用するものであるが、本発明において
は、液状ポリブタジエンオリゴマーが全水素添加される
理論量より少ないところまで反応させた後、水素をパー
ジ、冷却して、一分子中当たり１〜１０個、好ましくは
１〜４個の二重結合を残すものである。１０個を越える
二重結合を残すと架橋点が多くなりすぎて目的物の物性
が劣る。
リゴマーを部分水素添加し、二重結合を一分子当たり１
〜１０個残した液状オリゴマーを使用する。ここで、部
分水素添加は、Ｐｄ，Ｐｔ，Ｎｉ系触媒を使用した常法
の接触水素還元法にて行うことができる。この場合、水
素は加圧下で使用するものであるが、本発明において
は、液状ポリブタジエンオリゴマーが全水素添加される
理論量より少ないところまで反応させた後、水素をパー
ジ、冷却して、一分子中当たり１〜１０個、好ましくは
１〜４個の二重結合を残すものである。１０個を越える
二重結合を残すと架橋点が多くなりすぎて目的物の物性
が劣る。
【００１４】次いで、この液状オリゴマーを下記一般式
（２）の加水分解性基を有するケイ素化合物とハイドロ
シリレーション反応（ヒドロシリル化反応）させて目的
物を得るものである。
（２）の加水分解性基を有するケイ素化合物とハイドロ
シリレーション反応（ヒドロシリル化反応）させて目的
物を得るものである。
【００１５】
【化６】
【００１６】式中、Ｒは非置換又は置換の炭素数１〜１
２の１価炭化水素基であり、好ましくは脂肪族不飽和結
合を有さないもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル等のアルキル
基、フェニル、トリル等のアリール基などや、これらの
炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をフッ素原
子等のハロゲン原子などで置換した基が挙げられる。ま
た、Ｘはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、
アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミ
ド基及びアミノオキシ基より選ばれる基を示す。これら
の中ではアルコキシ基、特に炭素数１〜４のアルコキシ
基が好ましい。なお、ａは０，１又は２の整数である。
２の１価炭化水素基であり、好ましくは脂肪族不飽和結
合を有さないもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル等のアルキル
基、フェニル、トリル等のアリール基などや、これらの
炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をフッ素原
子等のハロゲン原子などで置換した基が挙げられる。ま
た、Ｘはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、
アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミ
ド基及びアミノオキシ基より選ばれる基を示す。これら
の中ではアルコキシ基、特に炭素数１〜４のアルコキシ
基が好ましい。なお、ａは０，１又は２の整数である。
【００１７】上記一般式（２）のケイ素化合物として
は、具体的にトリクロロシラン、メチルジクロロシラ
ン、ジメチルクロロシランのようなハロゲン化シラン
類、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチル
ジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、フェニル
ジメトキシシラン及びビス（メチルエチルケトキシメー
ト）メチルシランのようなアルコキシシラン類、トリア
セトキシシラン、メチルジアセトキシシランのようなア
シロキシシラン類、トリス（アセトキシメート）シラ
ン、ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラン及び
ビス（シクロヘキシルケトキシメート）メチルシランの
ようなケトキシメートシラン類が挙げられるが、これら
の中では特にアルコキシシラン類が望ましい。
は、具体的にトリクロロシラン、メチルジクロロシラ
ン、ジメチルクロロシランのようなハロゲン化シラン
類、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチル
ジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、フェニル
ジメトキシシラン及びビス（メチルエチルケトキシメー
ト）メチルシランのようなアルコキシシラン類、トリア
セトキシシラン、メチルジアセトキシシランのようなア
シロキシシラン類、トリス（アセトキシメート）シラ
ン、ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラン及び
ビス（シクロヘキシルケトキシメート）メチルシランの
ようなケトキシメートシラン類が挙げられるが、これら
の中では特にアルコキシシラン類が望ましい。
【００１８】上記式（２）のケイ素化合物は、上記液状
オリゴマー中の二重結合１個当たり等モル以上、好まし
くは２倍当量以上の過剰に使用して反応させ、未反応の
ケイ素化合物を回収することが好ましい。
オリゴマー中の二重結合１個当たり等モル以上、好まし
くは２倍当量以上の過剰に使用して反応させ、未反応の
ケイ素化合物を回収することが好ましい。
【００１９】ハイドロシリレーション反応は、遷移金属
錯体の触媒を使用して行う。触媒としては、例えば白
金、ロジウム、コバルト、パラジウム及びニッケルから
選ばれるＶＩＩＩ属遷移金属錯体化合物が有効に使用さ
れる。これらの中では特に塩化白金酸、白金オレフィン
錯体のような白金系触媒が好ましい。この場合、触媒の
使用量は触媒量であるが、好ましくは反応物に対して２
０〜２００ｐｐｍである。このハイドロシリレーション
反応の好適な温度は３０〜１８０℃、好ましくは６０〜
１５０℃である。また、必要に応じて加圧下で反応させ
てもよい。
錯体の触媒を使用して行う。触媒としては、例えば白
金、ロジウム、コバルト、パラジウム及びニッケルから
選ばれるＶＩＩＩ属遷移金属錯体化合物が有効に使用さ
れる。これらの中では特に塩化白金酸、白金オレフィン
錯体のような白金系触媒が好ましい。この場合、触媒の
使用量は触媒量であるが、好ましくは反応物に対して２
０〜２００ｐｐｍである。このハイドロシリレーション
反応の好適な温度は３０〜１８０℃、好ましくは６０〜
１５０℃である。また、必要に応じて加圧下で反応させ
てもよい。
【００２０】なお、溶剤は使用してもしなくてもよい
が、使用する場合はエーテル類、炭化水素類のような不
活性溶剤が好ましい。
が、使用する場合はエーテル類、炭化水素類のような不
活性溶剤が好ましい。
【００２１】本発明においては、上記ハイドロシリレー
ション反応により、液状オリゴマーの二重結合に式
（２）のケイ素化合物のＳｉＨ基が付加した下記の如き
加水分解性ケイ素含有化合物が得られるものである。
ション反応により、液状オリゴマーの二重結合に式
（２）のケイ素化合物のＳｉＨ基が付加した下記の如き
加水分解性ケイ素含有化合物が得られるものである。
【００２２】
【化７】
【００２３】なお、上記式（２）で示される加水分解性
ケイ素化合物と共に、下記式で示される片末端水素変性
シロキサンを付加させて、シロキサンの特徴である耐候
性、滑り性、ガス透過性を付与することも可能である。
ケイ素化合物と共に、下記式で示される片末端水素変性
シロキサンを付加させて、シロキサンの特徴である耐候
性、滑り性、ガス透過性を付与することも可能である。
【００２４】
【化８】 （式中、Ｒ1は非置換又は置換の炭素数１〜１２の１価
炭化水素基であり、特にアルキル基であることが好まし
い。また、ｍは５〜２００、特に１０〜１５０の整数で
ある。）
炭化水素基であり、特にアルキル基であることが好まし
い。また、ｍは５〜２００、特に１０〜１５０の整数で
ある。）
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、空気中の水分で室温で
架橋できる液状の加水分解性ケイ素含有ポリオレフィン
を得ることができ、これは樹脂改質用としてだけでなく
弾性シーリング剤や接着剤の用途にも適用できる。
架橋できる液状の加水分解性ケイ素含有ポリオレフィン
を得ることができ、これは樹脂改質用としてだけでなく
弾性シーリング剤や接着剤の用途にも適用できる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２７】〔実施例〕液状ポリブタジエン（ｎ＝５
５）〔日本曹達（株）製、ＮＩＳＳＯ−ＰＢ Ｂ−３０
００〕５４ｇをｎ−ヘキサン５４ｇに溶解し、３００ｍ
ｌのオートクレーブに５％Ｐｄ／Ｃ２ｇと共に仕込ん
だ。２５℃で５ｋｇ／ｃｍ2の水素圧を保ちながら、
１．９ｇの水素を反応させた。反応終了後、水素をパー
ジし、窒素で置換した後、オートクレーブを開放し、Ｐ
ｄ／Ｃを濾別した。濾液からオリゴマーの不飽和度を測
定したところ、一分子中に平均２．５個の二重結合が残
っていることが確認された。
５）〔日本曹達（株）製、ＮＩＳＳＯ−ＰＢ Ｂ−３０
００〕５４ｇをｎ−ヘキサン５４ｇに溶解し、３００ｍ
ｌのオートクレーブに５％Ｐｄ／Ｃ２ｇと共に仕込ん
だ。２５℃で５ｋｇ／ｃｍ2の水素圧を保ちながら、
１．９ｇの水素を反応させた。反応終了後、水素をパー
ジし、窒素で置換した後、オートクレーブを開放し、Ｐ
ｄ／Ｃを濾別した。濾液からオリゴマーの不飽和度を測
定したところ、一分子中に平均２．５個の二重結合が残
っていることが確認された。
【００２８】次いで、再度濾液をオートクレーブに仕込
み、２％塩化白金酸のトルエン溶液０．２ｃｃを加え、
メチルジメトキシシラン１５ｇを仕込み、１２０℃で２
時間反応させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシラ
ンと溶剤を留去したところ、ジメトキシシリル基変性ポ
リオレフィン６０ｇが得られた。
み、２％塩化白金酸のトルエン溶液０．２ｃｃを加え、
メチルジメトキシシラン１５ｇを仕込み、１２０℃で２
時間反応させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシラ
ンと溶剤を留去したところ、ジメトキシシリル基変性ポ
リオレフィン６０ｇが得られた。
【００２９】このジメトキシシリル基変性ポリオレフィ
ン１０ｇをとり、０．０５ｇのジブチル錫ジオクトエー
トを混合し、直径２ｃｍ、深さ１．５ｃｍのガラスシャ
ーレへ流し込み、室温下放置し、空気中の水分により硬
化させたところ、４日後に弾力性のある強靭な弾性体が
得られた。
ン１０ｇをとり、０．０５ｇのジブチル錫ジオクトエー
トを混合し、直径２ｃｍ、深さ１．５ｃｍのガラスシャ
ーレへ流し込み、室温下放置し、空気中の水分により硬
化させたところ、４日後に弾力性のある強靭な弾性体が
得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは１０〜２００の整数である。）で示される
液状ポリブタジエンオリゴマーを部分水素添加反応して
一分子当たり１〜１０個の不飽和基を残し、次いで下記
一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１２の１価炭化水素基、Ｘはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基及びア
ミノオキシ基より選ばれる基を示し、ａは０，１又は２
の整数である。）で示されるケイ素化合物をハイドロシ
リレーション反応させることを特徴とする加水分解性ケ
イ素含有ポリオレフィンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07242480A JP3111866B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07242480A JP3111866B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959317A true JPH0959317A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3111866B2 JP3111866B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=17089720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07242480A Expired - Fee Related JP3111866B2 (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | 加水分解性ケイ素含有ポリオレフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3111866B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003147086A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-05-21 | Korea Res Inst Of Chem Technol | 極性ポリシロキサンで置換された新規なジエン共重合体およびそれから製造されたナノ複合剤 |
| US6608144B1 (en) | 1999-07-23 | 2003-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ethylene α-olefin/unconjugated polyene random copolymer rubber containing hydrolyzable silyl group and process for producing the same |
| JP2018039910A (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物変性共重合体およびそれを用いた表面処理剤組成物 |
| WO2018139134A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シラン含有樹脂組成物及び実装回路基板 |
-
1995
- 1995-08-28 JP JP07242480A patent/JP3111866B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6608144B1 (en) | 1999-07-23 | 2003-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ethylene α-olefin/unconjugated polyene random copolymer rubber containing hydrolyzable silyl group and process for producing the same |
| JP2003147086A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-05-21 | Korea Res Inst Of Chem Technol | 極性ポリシロキサンで置換された新規なジエン共重合体およびそれから製造されたナノ複合剤 |
| JP2018039910A (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物変性共重合体およびそれを用いた表面処理剤組成物 |
| WO2018139134A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シラン含有樹脂組成物及び実装回路基板 |
| CN110234697A (zh) * | 2017-01-30 | 2019-09-13 | 信越化学工业株式会社 | 室温固化性含硅烷的树脂组合物及安装电路基板 |
| JPWO2018139134A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2019-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シラン含有樹脂組成物及び実装回路基板 |
| US11274225B2 (en) | 2017-01-30 | 2022-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-vulcanizing silane-containing resin composition and mounting circuit substrate |
| CN110234697B (zh) * | 2017-01-30 | 2022-11-18 | 信越化学工业株式会社 | 室温固化性含硅烷的树脂组合物及安装电路基板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3111866B2 (ja) | 2000-11-27 |
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