JPH0959114A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPH0959114A
JPH0959114A JP7234599A JP23459995A JPH0959114A JP H0959114 A JPH0959114 A JP H0959114A JP 7234599 A JP7234599 A JP 7234599A JP 23459995 A JP23459995 A JP 23459995A JP H0959114 A JPH0959114 A JP H0959114A
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JP
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herbicide
weight
montmorillonite
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clay mineral
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JP7234599A
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Toshihiro Hirata
敏浩 平田
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、小麦,大麦等の畑作物で使用され
る、トリアジン誘導体を有効成分とする除草剤に関し、
除草剤活性成分(有効成分)の放出が制御されているた
め、極度の過飽和条件下でも、従来の製剤処方に比較し
て、著しく薬害が低減された除草剤を提供することを目
的とする。 【解決手段】 (A)一般式〔I〕 【化1】 〔式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、X1 はハ
ロゲン原子を示し、X2はメチル基又はフッ素原子を示
す。nは0〜2の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と、(B)モンモリロナイト属粘土鉱物とを必須
成分とする除草剤であって、トリアジン誘導体(A)と
モンモリロナイト属粘土鉱物(B)との組成比が、前
者:後者=1:99〜90:10(重量比)であること
を特徴とする除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、小麦,大麦,トウ
モロコシ等の畑作物で使用される、トリアジン誘導体を
有効成分とする除草剤に関し、除草剤活性成分(有効成
分)の放出が制御されているため、極度の水分過飽和条
件下であっても、従来の製剤処方に比較して、著しく薬
害が低減された除草剤に関する。
【0002】
【従来の技術】これまでに種々の除草剤が開発されてお
り、農業生産性及び省力化に寄与してきた。しかしなが
ら、従来の除草剤は、有効成分量が高く、環境汚染が問
題化してきている。そこで、低薬量でも広い殺草スペク
トラムを有する高活性除草剤の出現が望まれていた。
【0003】このような状況の下で、本発明者らは、特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
低薬量で高い除草効果を有する化合物であることを既に
見出した(国際公開番号 WO 90/09378で公
開された国際特許出願)。このトリアジン誘導体は、特
に小麦,大麦,トウモロコシ等の作物に対し、生育した
雑草へ茎葉処理することで、高い除草効果を得ることが
できる。
【0004】ところで一般的に除草剤は、様々な気象条
件下で、効果、薬害が変動することは既に知られてい
る。本発明者らが見出した上記トリアジン誘導体を有効
成分とする除草剤は、茎葉処理効果のみならず、土壌処
理効果も有しており、小麦,大麦等の作物に対しても安
全な除草剤である。
【0005】しかしながら、上記トリアジン誘導体を有
効成分とする除草剤は、畑地でありながら、水田の如く
に、土壌水分が過飽和の状態が長期間にわたって続く
と、根の伸長を抑制する薬害が生じるという問題があっ
た。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、除草剤活性
成分(有効成分)の放出が制御されており、極度の水分
過飽和条件下であっても、小麦,大麦等の作物の根の伸
長阻害を軽減し、著しく薬害が低減された除草剤を提供
することを目的とするものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
問題点を解消するために、鋭意研究を重ねた。その結
果、上記トリアジン誘導体は、製剤処方を改良すること
で除草剤活性成分(有効成分)の放出を制御し、極度の
水分過飽和条件下でも、小麦,大麦,トウモロコシ等の
根に薬害を生じさせなくすることができることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
【0008】すなわち、請求項1記載の本発明は、
(A)一般式〔I〕
【化2】 〔式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、X1 はハ
ロゲン原子を示し、X2はメチル基又はフッ素原子を示
す。nは0〜2の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と、(B)モンモリロナイト属粘土鉱物とを必須
成分とする除草剤であって、そのトリアジン誘導体
(A)とモンモリロナイト属粘土鉱物(B)との組成比
が、前者:後者=1:99〜90:10(重量比)であ
ることを特徴とする除草剤を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】以下、請求項1記載の本発明につ
いて説明する。請求項1記載の本発明の除草剤は、
(A)成分である上記一般式〔I〕で表されるトリアジ
ン誘導体を除草剤の有効成分(活性成分)とするもので
あり、さらに、上記(A)成分と共に(B)モンモリロ
ナイト属粘土鉱物を必須成分とするものである。
【0010】(A)成分である上記一般式〔I〕で表さ
れるトリアジン誘導体において、一般式〔I〕中のR1
は、上記のように水素原子又はメチル基を示すものであ
るが、メチル基を示すものであることが特に好ましい。
また、一般式〔I〕中のX1は、上記のようにハロゲン
原子を示すものであるが、フッ素原子又は塩素原子を示
すものであることが好ましく、フッ素原子を示すもので
あることがより好ましい。次に、X2 は、メチル基又は
フッ素原子を示すものである。さらに、一般式〔I〕中
のnは、上記のように0〜2の整数を示すものである
が、n=2を示すものであることが特に好ましい。
【0011】上記一般式〔I〕で表されるトリアジン誘
導体の具体例を挙げると、以下の通りである。
【0012】まず、式
【化3】 で表される2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキシ)
−1−メチルエチルアミノ〕−s−トリアジンが挙げら
れる。
【0013】次に、式
【化4】 で表される2−アミノ−4−(α−クロロ,α−メチル
エチル)−6−〔2−(3’,5’−ジメチルフェノキ
シ)−1−メチルエチルアミノ〕−s−トリアジンが挙
げられる。
【0014】さらに、式
【化5】 で表される2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3’,5’−ジメチルフェノ
キシ)−1−メチルエチルアミノ〕−s−トリアジンが
挙げられる。
【0015】このような上記一般式〔I〕で表されるト
リアジン誘導体は、種々の方法により製造することがで
きるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際公
開番号WO 90/09378で公開された国際特許出
願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に委ね
る。
【0016】請求項1記載の本発明の除草剤は、(A)
成分である上記一般式〔I〕で表されるトリアジン誘導
体を有効成分とするものであり、さらに、(B)モンモ
リロナイト属粘土鉱物とからなるものである。
【0017】ここで(B)成分であるモンモリロナイト
属粘土鉱物の種類としては種々のものがあるが、モンモ
リロナイト、マグネシウムモンモリロナイト、鉄モンモ
リロナイト、バイデライト、アルミニアンバイデライ
ト、ノントロナイト、アルミニアンノントロナイト、サ
ポナイト、アルミニアンサポナイト、ヘクトライト及び
ソーコナイトから選択された1種又はそれ以上のものが
好ましく、特にモンモリロナイト、マグネシウムモンモ
リロナイト、鉄モンモリロナイトが好ましい。
【0018】このようなモンモリロナイト属粘土鉱物と
して、市販のものとしては、クニゲル−V1,ネオクニ
ボンド,クニピア−F(いずれもクニミネ工業(株)
製)、ベントナイト(日本タルク(株)製)、リフレッ
シュ(ソフトシリカ(株)製)等が挙げられる。
【0019】請求項1記載の本発明の除草剤は、上記し
た如き、(A)成分である上記一般式〔I〕で表される
トリアジン誘導体と、(B)成分であるモンモリロナイ
ト属粘土鉱物とからなるものであり、その組成比は、ト
リアジン誘導体(A):モンモリロナイト属粘土鉱物
(B)=1:99〜90:10(重量比)、好ましくは
5:95〜80:20(重量比)である。ここで(A)
成分の割合が上記範囲より少な過ぎると、除草活性成分
が放出されにくくなり、除草効果の点で好ましくない。
一方、(A)成分の割合が上記範囲より多過ぎると、逆
に除草活性成分が放出され易くなるため、薬害の点で好
ましくない。
【0020】なお、請求項1記載の本発明の除草剤とし
ては、平均粒径が10μm以下のものであることが好ま
しい。除草剤の平均粒径が10μmを超えたものである
と、除草活性成分が放出されにくくなるため、好ましく
ない。
【0021】請求項1記載の本発明の除草剤は、上記の
如き構成を有するものであるが、必要に応じて、他の公
知の除草剤成分を添加したものであっても良いし、さら
に製剤化に際して、所望により、乳化剤,分散剤,懸濁
剤,浸透剤,安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加したものであっても良い。
【0022】ここで使用することができる除草剤成分と
しては、例えば従来から市販されている除草剤であるフ
ェノキシ酢酸系,ジフェニルエーテル系,トリアジン
系,カーバメート系,酸アニリド系,ピラゾール系,リ
ン酸系,スルホニルウレア系,イミダゾリノン系,ジニ
トロアニリン系,クロロアセトアミド系,ウレア系,ベ
ンゾイック系,ブロモキシニル,アイオキシニルなどが
挙げられる。さらに、請求項1記載の本発明の除草剤
は、必要に応じて殺虫剤,殺菌剤,植物の生長調節剤,
肥料等と混用することもできる。
【0023】また、界面活性剤としては、アニオン型
(アルキルベンゼンスルフォネート,アルキルスルフォ
ネート,ラウリン酸アミドスルフォネート等),ノニオ
ン型(ポリオキシエチレンオクチルエーテル,ポリエチ
レングリコールラウレート,ソルビタンアルキルエステ
ル等),カチオン型(ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド,ラウリルアミン,ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等)あるいは両性イオン型
(アミノ酸,ベタイン等)のいずれを用いることもでき
る。
【0024】さらに、請求項1記載の本発明の除草剤に
は、製剤の性状を改善し、除草効果を高める目的で、ア
ルギン酸ソーダ,カルボキシメチルセルロース,カルボ
キシビニルポリマー,アラビヤゴム,ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用す
ることもできる。
【0025】以上の如き請求項1記載の本発明の除草剤
は、様々な方法により製造することができるが、例えば
以下に示す方法によれば、これを効率良く製造すること
ができる。すなわち、(A)一般式〔I〕で表されるト
リアジン誘導体と(B)モンモリロナイト属粘土鉱物
を、トリアジン誘導体(A)1〜90重量%に対して、
モンモリロナイト属粘土鉱物(B)99〜10重量%の
割合で均一に混合し、得られた混合物を、ジェットミル
等の乾式粉砕機を用いて、平均粒径が10μm以下、好
ましくは5μm以下の粒子となるまで粉砕する方法であ
る。
【0026】上記方法において、(A)成分及び(B)
成分は、上記請求項1記載の本発明の説明中において記
載した通りである。また、必要に応じて、他の公知の除
草剤成分を添加したものであっても良いことや、さらに
製剤化に際して、所望により、乳化剤,分散剤,懸濁
剤,浸透剤,安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加したものであっても良いことは、上記請求項1記載
の本発明の説明中において記載したと同様である。
【0027】このようにして得られた粉砕物に、適当な
界面活性剤,分散剤等を加えることにより、目的とする
除草剤を得ることができる。さらには適当な担体などを
加えることにより、例えば水和剤形態に製剤化された除
草剤を得ることができる。
【0028】以上のようにして、請求項1記載の本発明
の除草剤が得られるが、このような除草剤は、小麦,大
麦,トウモロコシ等の畑作物に対して、土壌処理又は茎
葉処理することにより使用することができる。請求項1
記載の本発明の除草剤は、有効成分で、1ヘクタール
(ha)当たり、1〜2000g程度、好ましくは10
〜1000g程度を施用すれば良い。このような請求項
1記載の本発明の除草剤は、除草剤活性成分(有効成
分)の放出が充分に制御されており、極度の水分過飽和
条件下であっても、その放出が極端に増加することがな
い。
【0029】
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。
(A)成分であるトリアジン誘導体としては、第1表に
示した化合物(化合物No.A〜C)を用い、これに配
合するものとしては、(B)成分であるモンモリロナイ
ト属粘度土鉱物として、商品名:クニゲルV1〔クニミ
ネ工業(株)製〕,商品名:ネオクニボンド〔クニミネ
工業(株)製〕,商品名:クニピア−F〔クニミネ工業
(株)製〕を用い、さらに界面活性剤としてソルポール
5039,同5050(いずれも東邦化学工業製)を、
水和剤用担体としてクレー(商品名:ジークライト,ジ
ークライト工業製)を、分散剤としてトリポリリン酸ナ
トリウム(関東化学製)を、それぞれ用いた。
【0030】
【表1】
【0031】 実施例1〔水和剤〕 化合物No.A (A成分) 33.3重量部(10重量%) クニゲルV1(B成分) 66.7重量部(20重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 10.0重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 196.6重量部(59重量%)
【0032】以上の成分のうち、化合物No.A (A
成分)とクニゲルV1(B成分)とを均一に混合した
後、得られた混合物をジェットミル(セイシン企業
(株)製,マイクロジェットミルFS−4)を用い、ノ
ズル圧力:7.3kg/cm2,処理量:1500g/hr)の条
件で、平均粒径が10μm以下…具体的には3μmの微
粒子に粉砕した。このようにして得られた除草剤に、界
面活性剤と担体を加えて、水和剤形態の除草剤を得た。
なお、担体であるクレーは、最後に全体が100重量%
となる量を用いた。
【0033】 実施例2〔水和剤〕 化合物No.B(A成分) 33.3重量部(10重量%) ネオクニボンド(B成分) 66.7重量部(20重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 10.0重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 196.6重量部(59重量%)
【0034】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0035】 実施例3〔水和剤〕 化合物No.C(A成分) 33.3重量部(10重量%) クニピア−F(B成分) 66.7重量部(20重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 13.3重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 10.0重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 196.6重量部(59重量%)
【0036】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0037】 実施例4〔水和剤〕 化合物No.C(A成分) 16.7重量部(10重量%) クニピア−F(B成分) 83.3重量部(50重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 6.7重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 6.7重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 5.0重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 48.3重量部(29重量%)
【0038】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0039】 比較例1〔水和剤〕 化合物No.A (A成分) 100重量部(10重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 30重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 790重量部(79重量%)
【0040】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0041】 比較例2〔水和剤〕 化合物No.B(A成分) 100重量部(10重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 30重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 790重量部(79重量%)
【0042】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0043】 比較例3〔水和剤〕 化合物No.C(A成分) 100重量部(10重量%) ソルポール5039(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) ソルポール5050(界面活性剤) 40重量部( 4重量%) トリポリリン酸ナトリウム(分散剤) 30重量部( 3重量%) ジークライト(担体=クレー) 790重量部(79重量%)
【0044】上記成分を用いたこと以外は、上記実施例
1と同様にして、水和剤形態の除草剤を得た。
【0045】試験例1〜7 畑地土壌を充填した面積120cm2 の磁製ポットに、
大麦の作物種子を1cmの深さに播種し、さらに、オオ
イヌノフグリの雑草種子を土壌表面に播種し、温室内で
育成した。その後、作物が3葉期、雑草が2〜3葉期に
育成したとき、上記実施例1〜4及び比較例1〜3で得
られた所定量の水和剤形態の除草剤を水に懸濁し、40
0リットル/1ヘクタール相当の液量で、ポット全面へ
均一にスプレー散布した。その後、温室内において、ポ
ット底部より水を供給し、土壌水分が常に過飽和の条件
に保持した。
【0046】処理後40日目に、作物(大麦)の根部伸
長の抑制程度を、下記の判定に従って判定した。結果を
第2表に示す。すなわち、栽培作物(大麦)について、
根部伸長の抑制が全く無い〜殆ど無いものを「0」と
し、根部伸長が殆ど抑制されているものを「5」とし、
0〜5の6段階で評価した。また、除草効果について
は、雑草の地上部の枯殺が全く〜殆ど影響無いものを
「0」とし、殆ど枯殺されているものを「5」とし、0
〜5の6段階で評価した。結果を第2表に示す。
【0047】
【表2】
【0048】
【発明の効果】請求項1記載の本発明の除草剤は、除草
剤活性成分(有効成分)の放出が制御されており、小
麦,大麦,トウモロコシ等の畑作物に土壌処理又は茎葉
処理した際、極度の過飽和条件下であっても、地上部に
落下した除草剤による根の伸長阻害を軽減することがで
きる。そのため、請求項1記載の本発明の除草剤は、通
常の方法で製剤したものに比べ、高選択性の除草剤とな
っている。すなわち、請求項1記載の本発明の除草剤
は、製剤処方を改良することで、極度の水分過飽和条件
下であっても、小麦,大麦,トウモロコシ等の根に薬害
を生じさせなくすることが可能であり、従来の製剤処方
に比し、著しく薬害を軽減させることができる。
【0049】次に、本発明の態様を示すと、以下の通り
である。 (1).(A)一般式〔I〕 〔式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、X1 はハ
ロゲン原子を示し、X2はメチル基又はフッ素原子を示
す。nは0〜2の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と、(B)モンモリロナイト属粘土鉱物とを必須
成分とする除草剤であって、トリアジン誘導体(A)と
モンモリロナイト属粘土鉱物(B)との組成比が前者:
後者=1:99〜90:10(重量比)であることを特
徴とする除草剤。
【0050】(2).トリアジン誘導体(A)とモンモ
リロナイト属粘土鉱物(B)との組成比が前者:後者=
5:95〜80:20(重量比)である、前記(1)記
載の除草剤。
【0051】(3).(A)成分のトリアジン誘導体
が、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチ
ル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキシ)−1−
メチルエチルアミノ〕−s−トリアジン、2−アミノ−
4−(α−クロロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3’,5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチルエチ
ルアミノ〕−s−トリアジン、又は2−アミノ−4−
(α−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3’,5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチルエチ
ルアミノ〕−s−トリアジンである、前記(1)記載の
除草剤。
【0052】(4).(B)成分のモンモリロナイト属
粘土鉱物が、モンモリロナイト、マグネシウムモンモリ
ロナイト、鉄モンモリロナイト、バイデライト、アルミ
ニアンバイデライト、ノントロナイト、アルミニアンノ
ントロナイト、サポナイト、アルミニアンサポナイト、
ヘクトライト及びソーコナイトから選択された1種又は
それ以上のものである、前記(1)記載の除草剤。
【0053】(5).(A)成分のトリアジン誘導体
が、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチ
ル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキシ)−1−
メチルエチルアミノ〕−s−トリアジン、2−アミノ−
4−(α−クロロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3’,5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチルエチ
ルアミノ〕−s−トリアジン、又は2−アミノ−4−
(α−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3’,5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチルエチ
ルアミノ〕−s−トリアジンであり、(B)成分のモン
モリロナイト属の粘土鉱物が、モンモリロナイト、マグ
ネシウムモンモリロナイト、鉄モンモリロナイト、バイ
デライト、アルミニアンバイデライト、ノントロナイ
ト、アルミニアンノントロナイト、サポナイト、アルミ
ニアンサポナイト、ヘクトライト及びソーコナイトから
選択された1種又はそれ以上のものである、前記(1)
記載の除草剤。
【0054】(6).トリアジン誘導体(A)とモンモ
リロナイト属粘土鉱物(B)との組成比が前者:後者=
5:95〜80:20(重量比)である、前記(5)記
載の除草剤。
【0055】(7).平均粒径が10μm以下の微粒子
に粉砕されたものである、前記(1)又は(6)記載の
除草剤。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(A01N 43/68 61:00)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)一般式〔I〕 【化1】 〔式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、X1 はハ
    ロゲン原子を示し、X2はメチル基又はフッ素原子を示
    す。nは0〜2の整数を示す。〕で表されるトリアジン
    誘導体と、(B)モンモリロナイト属粘土鉱物とを必須
    成分とする除草剤であって、トリアジン誘導体(A)と
    モンモリロナイト属粘土鉱物(B)との組成比が、前
    者:後者=1:99〜90:10(重量比)であること
    を特徴とする除草剤。
  2. 【請求項2】 モンモリロナイト属粘土鉱物が、モンモ
    リロナイト、マグネシウムモンモリロナイト、鉄モンモ
    リロナイト、バイデライト、アルミニアンバイデライ
    ト、ノントロナイト、アルミニアンノントロナイト、サ
    ポナイト、アルミニアンサポナイト、ヘクトライト及び
    ソーコナイトから選択された1種又はそれ以上のもので
    ある請求項1記載の除草剤。
JP7234599A 1995-08-22 1995-08-22 除草剤 Withdrawn JPH0959114A (ja)

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