JPH0940512A - 除草剤とその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤活性成分（有効成分）の放出が制御さ
れているため、極度の水分過飽和条件下であっても、従
来の製剤処方に比較して、著しく薬害が低減された除草
剤とその製造方法を提供することを目的とする。 【解決手段】 （Ａ）一般式〔Ｉ〕 【化１】 で表されるトリアジン誘導体と（Ｂ）ワックス類と
（Ｃ）固体充填剤とからなり、かつ平均粒径１００μｍ
以下であることを特徴とする除草剤、並びに（Ａ）一般
式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体と（Ｂ）ワックス
類とを配合した後、加熱することにより前記（Ｂ）ワッ
クス類を溶融させて混合し、次にこれに（Ｃ）固体充填
剤を添加して混合し、次いで得られた混合物を冷却固化
させた後、その冷却固化物を平均粒径が１００μｍ以下
の粒子となるまで粉砕することを特徴とする除草剤の製
造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、小麦，大麦，トウ
モロコシ等の畑作物で使用される、トリアジン誘導体を
有効成分とする除草剤とその製造方法に関し、除草剤活
性成分（有効成分）の放出が制御されているため、極度
の水分過飽和条件下であっても、従来の製剤処方に比較
して、著しく薬害が低減された除草剤とその製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
でに種々の除草剤が開発されており、農業生産性及び省
力化に寄与してきた。しかしながら、従来の除草剤は、
有効成分量が高く、環境汚染が問題化してきている。そ
こで、低薬量でも広い殺草スペクトラムを有する高活性
除草剤の出現が望まれていた。

【０００３】このような状況の下で、本発明者らは、特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
低薬量で高い除草効果を有する化合物であることを既に
見出した（国際公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公
開された国際特許出願）。このトリアジン誘導体は、特
に小麦，大麦，トウモロコシ等の作物に対し、生育した
雑草へ茎葉処理することで、高い除草効果を得ることが
できる。

【０００４】ところで一般的に除草剤は、様々な気象条
件下で、効果、薬害が変動することは既に知られてい
る。本発明者らが見出した上記トリアジン誘導体を有効
成分とする除草剤組成物は、茎葉処理効果のみならず、
土壌処理効果も有しており、小麦，大麦等の作物に対し
ても安全な除草剤である。

【０００５】しかしながら、上記トリアジン誘導体を有
効成分とする除草剤は、畑地でありながら、水田の如く
に、土壌水分が過飽和の状態が長期間にわたって続く
と、根の伸長を抑制する薬害が生じるという問題があっ
た。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
問題点を解消するために、鋭意研究を重ねた。その結
果、上記トリアジン誘導体は、製剤処方を改良すること
で除草剤活性成分（有効成分）の放出を制御し、極度の
水分過飽和条件下でも、小麦，大麦，トウモロコシ等の
根に薬害を生じさせなくすることができることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。

【０００７】すなわち、請求項１記載の本発明は、
（Ａ）一般式〔Ｉ〕

【化３】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と、（Ｂ）ワックス類と、（Ｃ）固体充填剤とか
らなり、かつ平均粒径１００μｍ以下であることを特徴
とする除草剤を提供するものである。

【０００８】また、請求項５記載の本発明は、（Ａ）一
般式〔Ｉ〕

【化４】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と（Ｂ）ワックス類とを配合した後、加熱するこ
とにより、前記（Ｂ）ワックス類を溶融させて両者を混
合し、次に、これに（Ｃ）固体充填剤を添加して混合
し、次いで、得られた混合物を冷却固化させた後、その
冷却固化物を平均粒径が１００μｍ以下の粒子となるま
で粉砕することを特徴とする除草剤の製造方法を提供す
るものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を説明する。請求項
１記載の本発明の除草剤は、（Ａ）成分である上記一般
式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体を有効成分（除草
活性成分）とするものであり、さらに、（Ｂ）ワックス
類と、（Ｃ）固体充填剤とからなり、かつ平均粒径１０
０μｍ以下であることを特徴とするものである。

【００１０】（Ａ）成分である上記一般式〔Ｉ〕で表さ
れるトリアジン誘導体において、一般式〔Ｉ〕中のＲ¹
は、上記のように水素原子又はメチル基を示すものであ
るが、メチル基を示すものであることが特に好ましい。
また、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹は、上記のようにハロゲン
原子を示すものであるが、好ましくはフッ素原子又は塩
素原子であり、特に好ましくはフッ素原子を示すもので
ある。さらに、一般式〔Ｉ〕中のｎは、上記のように０
〜２の整数を示すものであるが、ｎ＝２を示すものであ
ることが特に好ましい。

【００１１】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体の具体例を挙げると、以下の通りである。

【００１２】まず、式

【化５】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）
−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げら
れる。

【００１３】次に、式

【化６】 で表される２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３’，５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。

【００１４】さらに、式

【化７】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３’，５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１５】このような上記一般式〔Ｉ〕で表されるト
リアジン誘導体は、種々の方法により製造することがで
きるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際公
開番号ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特許出
願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に委ね
る。

【００１６】請求項１記載の本発明の除草剤は、（Ａ）
成分である上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
体を有効成分とするものであり、さらに、（Ｂ）ワック
ス類と、（Ｃ）固体充填剤とからなるものである。

【００１７】ここで（Ｂ）成分であるワックス類として
は、例えばカルナウバロウ，ミツロウ，カカオ脂，パラ
フィンワックスなどの常温で固体のワックスを用いるこ
とができる。特にカルナウバロウ，ミツロウ及び石油系
パラフィンワックスから選ばれた１種又はそれ以上のも
のを用いることが好ましい。

【００１８】また、（Ｃ）成分である固体充填剤として
は、例えば炭酸カルシウム，硫酸カルシウム，リン酸カ
ルシウム，タルク，ベントナイト，クレー，ホワイトカ
ーボン，硫酸バリウム，珪藻土等を挙げることができ
る。これらの中でも特に、炭酸カルシウム，リン酸カル
シウム及びホワイトカーボンから選ばれた１種又はそれ
以上のものを用いることが特に好ましい。

【００１９】請求項１記載の本発明の除草剤は、（Ａ）
成分である上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
体と、（Ｂ）成分であるワックス類と、（Ｃ）成分であ
る固体充填剤とからなるものであって、その割合は特に
制限がないが、通常、（Ａ）成分であるトリアジン誘導
体１〜９０重量％と（Ｂ）成分であるワックス類９９〜
１０重量％の合計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分
である固体充填剤２〜２００重量部からなるものであ
る。ここで（Ａ）成分の割合が上記範囲より少な過ぎる
と、除草活性成分が放出されにくくなるため、除草効果
の点で好ましくない。一方、（Ａ）成分の割合が上記範
囲より多過ぎると、逆に除草活性成分が放出され易くな
るため、薬害の点で好ましくない。特に（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とは、（Ａ）成分５〜８０重量％に対して、
（Ｂ）成分を９５〜２０重量％の割合で配合したもので
あることがより好ましい。

【００２０】このような（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計
量１００重量部に対して、（Ｃ）成分が、２〜２００重
量部、好ましくは５〜１００重量部、より好ましくは１
０〜８０重量部からなるものである。ここで（Ｃ）成分
が、上記範囲より少な過ぎると、除草活性成分が放出さ
れにくくなるため、除草効果の点で好ましくない。一
方、（Ｃ）成分の割合が上記範囲より多過ぎると、逆に
除草活性成分が放出され易くなるため、薬害の点で好ま
しくない。

【００２１】請求項１記載の本発明における除草剤は、
上記の如き（Ａ）特定のトリアジン誘導体と、（Ｂ）ワ
ックス類と、（Ｃ）固体充填剤とからなり、かつ平均粒
径１００μｍ以下、好ましくは１０〜７０μｍであるこ
とを特徴とするものである。ここで除草剤の平均粒径が
１００μｍを超えたものであると、除草活性成分が放出
されにくくなるため、好ましくない。

【００２２】請求項１記載の本発明の除草剤は、上記の
如き構成を有するものであるが、必要に応じて、他の公
知の除草剤成分を添加することができる。さらに製剤化
に際して、所望により、乳化剤，分散剤，懸濁剤，浸透
剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加した
ものであっても良い。

【００２３】ここで使用することができる除草剤成分と
しては、例えば従来から市販されている除草剤であるフ
ェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，酸アニリド系，ピラゾール系，リ
ン酸系，スルホニルウレア系，イミダゾリノン系，ジニ
トロアニリン系，クロロアセトアミド系，ウレア系，ベ
ンゾイック系，ソフロモキシニル，アイオキシニルなど
が挙げられる。さらに、請求項１記載の本発明の除草剤
組成物は、必要に応じて殺虫剤，殺菌剤，植物の生長調
節剤，肥料等と混用することもできる。

【００２４】また、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００２５】以上の如き請求項１記載の本発明の除草剤
は、様々な方法により製造することができるが、特に請
求項５に記載の方法によれば、これを効率良く製造する
ことができる。すなわち、請求項５記載の本発明（除草
剤の製造方法）は、（Ａ）一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体と（Ｂ）ワックス類とを配合した後、加熱
することにより、前記（Ｂ）ワックス類を溶融させて両
者を混合し、次に、これに（Ｃ）固体充填剤を添加して
混合し、次いで、得られた混合物を冷却固化させた後、
その冷却固化物を平均粒径が１００μｍ以下の粒子とな
るまで粉砕することを特徴とするものである。

【００２６】（Ａ）成分，（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分
は、上記請求項１記載の本発明の説明中において記載し
た通りである。また、必要に応じて、他の公知の除草剤
成分を添加することができることや、さらに製剤化に際
して、所望により、乳化剤，分散剤，懸濁剤，浸透剤，
安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加したもの
であっても良いことは、上記請求項１記載の本発明の説
明中において記載したと同様である。

【００２７】請求項５記載の本発明では、まず（Ａ）一
般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体と（Ｂ）ワック
ス類とを所定割合で配合した後、加熱する。加熱温度
は、（Ｂ）ワックス類の融点及び除草活性成分の融点に
より異なり一義的に決定することは困難であるが、通
常、１１０〜１２０℃である。

【００２８】このようにして（Ｂ）ワックス類を溶融さ
せて、（Ａ）一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体
と（Ｂ）ワックス類とを混合した後、その温度が下がり
固化しないうちに、これに（Ｃ）固体充填剤を所定量添
加して混合し、次いで、得られた混合物を冷却固化させ
る。冷却固化操作は、その温度が室温程度になるまで攪
拌しながら冷却することにより行なえば良い。

【００２９】さらに、冷却した、（Ａ）一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン誘導体と（Ｂ）ワックス類と（Ｃ）
固体充填剤とを含む混合固化物（冷却固化物）を、乳鉢
で摩砕、或いはジェットミル等の粉砕機で粉砕すること
により、平均粒径が１００μｍ以下、好ましくは１０〜
７０μｍの微粒子に粉砕し、目的とする除草剤を得るこ
とができる。

【００３０】なお、必要に応じて、このようにして得ら
れた除草剤に、適当な界面活性剤及び水和剤用担体を加
えることにより、水和剤形態の除草剤にすることができ
る。さらに、界面活性剤、分散剤等を加えることによ
り、フロアブル剤形態の除草剤にすることができる。な
お、界面活性剤としては、上記請求項１記載の本発明の
説明中において記載したもきを用いることかできる。ま
た、水和剤用担体としては、クレー（商品名：ジークラ
イト、ジークライト工業製）、ベントナイト、タルク等
の粘土鉱物を用いることができる。さらに、分散剤とし
ては、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニル
ポリマー等を用いることができる。

【００３１】以上のようにして、請求項１記載の本発明
の除草剤が得られるが、このような除草剤は、小麦，大
麦，トウモロコシ等の畑作物に対して、土壌処理又は茎
葉処理することにより使用することができる。請求項１
記載の本発明の除草剤は、有効成分で、１ヘクタール
（ｈａ）当たり、１〜５００ｇ程度、好ましくは１０〜
２００ｇ程度を施用すれば良い。このような請求項１記
載の本発明の除草剤は、除草剤活性成分（有効成分）の
放出が充分に制御されており、極度の水分過飽和条件下
であっても、その放出が極端に増加することがない。

【００３２】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。実施
例中の「部」は重量％を意味する。（Ａ）成分であるト
リアジン誘導体としては第１表に示した化合物（化合物
Ｎｏ．Ａ〜Ｃ）を用い、これに配合するものとしては、
（Ｂ）成分であるワックス類としてパラフィンワックス
（日本精蝋製、融点９０℃），カルナウバロウ（加藤洋
行製、融点８２℃）、（Ｃ）成分である固体充填剤とし
てホワイトカーボン（日本シリカ製），リン酸カルシウ
ム（関東化学製），炭酸カルシウム（日東粉化製）、さ
らに界面活性剤としてソルポール５０３９，同５０５０
（いずれも東邦化学工業製）、水和剤用担体としてクレ
ー（商品名：ジークライト，ジークライト工業製）を用
いた。

【００３３】

【表１】

【００３４】 実施例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ （Ａ成分） ３３重量部（１０重量％） パラフィンワックス（Ｂ成分） ６７重量部（２０重量％） ホワイトカーボン（Ｃ成分） ３３重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） １７３重量部（５２重量％）

【００３５】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ａと、パ
ラフィンワックスとを混合した後、１２０℃に加熱し，
次いでホワイトカーボンを加え、室温になるまで攪拌し
ながら冷却した。得られた冷却固化物を乳鉢で平均粒径
６０μｍ程度に摩砕して、除草剤を得た。このようにし
て得られた除草剤に、界面活性剤と担体を加えて、水和
剤（「水和剤形態の除草剤」である。以下、同じ））を
得た。括弧内の数値は、全体の重量％を示す。なお、担
体であるクレーは、最後に、全体が１００重量％となる
量、すなわち１７３重量部（５２重量％）用いた。

【００３６】 実施例２〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｂ（Ａ成分） ２０重量部（１０重量％） ミツロウ（Ｂ成分） ８０重量部（４０重量％） リン酸カルシウム（Ｃ成分） ２０重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） ８重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） ８重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） ６４重量部（３２重量％）

【００３７】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ａとミツ
ロウとを混合した後、１２０℃に加熱し、次いでリン酸
カルシウムを加え、室温になるまで攪拌しながら冷却し
た。得られた冷却固化物を乳鉢で平均粒径６０μｍ程度
に摩砕して除草剤を得た。このようにして得られた除草
剤に、界面活性剤と担体を加えて、水和剤を得た。括弧
内の数値は、全体の重量％を示す。なお、担体であるク
レーは、最後に、全体が１００重量％となる量、すなわ
ち６４重量部（３２重量％）用いた。

【００３８】 実施例３〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｃ（Ａ成分） ５０重量部（１０重量％） カルナウバロウ（Ｂ成分） ５０重量部（１０重量％） 炭酸カルシウム（Ｃ成分） ２５重量部（ ５重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） ２０重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） ２０重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） ３３５重量部（６７重量％）

【００３９】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ｃとカル
ナウバロウとを混合した後、１２０℃に加熱し，次いで
炭酸カルシウムを加え、室温になるまで攪拌しながら冷
却した。得られた冷却固化物を、乳鉢で平均粒径６０μ
ｍ程度に摩砕して除草剤を得た。このようにして得られ
た除草剤に、界面活性剤と担体を加えて、水和剤を得
た。括弧内の数値は、全体の重量％を示す。なお、担体
であるクレーは、最後に、全体が１００重量％となる
量、すなわち３３５重量部（６７重量％）用いた。

【００４０】 実施例４〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｃ（Ａ成分） ３３重量部（１０重量％） カルナウバロウ（Ｂ成分） ６７重量部（２０重量％） 炭酸カルシウム（Ｃ成分） ３５重量部（１５重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） １７３重量部（５２重量％）

【００４１】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ｃとカル
ナウバロウとを混合した後、１２０℃に加熱し，次いで
炭酸カルシウムを加え、室温になるまで攪拌しながら冷
却した。得られた冷却固化物を、ジェットミル（セイシ
ン企業製）で平均粒径４０μｍ程度に摩砕して除草剤を
得た。このようにして得られた除草剤に、界面活性剤と
担体を加えて、水和剤を得た。括弧内の数値は、全体の
重量％を示す。なお、担体であるクレーは、最後に、全
体が１００重量％となる量、すなわち１７３重量部（５
２重量％）用いた。

【００４２】 実施例５〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｃ（Ａ成分） ２０重量部（１０重量％） カルナウバロウ（Ｂ成分） ８０重量部（４０重量％） 炭酸カルシウム（Ｃ成分） ２０重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） ８重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） ８重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） ６４重量部（３２重量％）

【００４３】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ｃとカル
ナウバロウとを混合した後、１２０℃に加熱し，次いで
炭酸カルシウムを加え、室温になるまで攪拌しながら冷
却した。得られた冷却固化物を、乳鉢で平均粒径６０μ
ｍ程度に摩砕して除草剤を得た。このようにして得られ
た除草剤に、界面活性剤と担体を加えて、水和剤を得
た。括弧内の数値は、全体の重量％を示す。なお、担体
であるクレーは、最後に、全体が１００重量％となる
量、すなわち６４重量部（３２重量％）用いた。

【００４４】 比較例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ （Ａ成分） ３３重量部（１０重量％） パラフィンワックス（Ｂ成分） ６７重量部（２０重量％） ホワイトカーボン（Ｃ成分） ３３重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） １７３重量部（５２重量％）

【００４５】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ａと、パ
ラフィンワックスとを混合した後、１２０℃に加熱し，
次いでホワイトカーボンを加え、室温になるまで攪拌し
ながら冷却した。得られた冷却固化物を、乳鉢で平均粒
径１２０μｍ程度に摩砕して除草剤を得た。このように
して得られた除草剤に、界面活性剤と担体を加えて、水
和剤を得た。括弧内の数値は、全体の重量％を示す。な
お、担体であるクレーは、最後に、全体が１００重量％
となる量、すなわち１７３重量部（５２重量％）用い
た。

【００４６】 比較例２〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｂ（Ａ成分） ３３重量部（１０重量％） ミツロウ（Ｂ成分） ６７重量部（２０重量％） リン酸カルシウム（Ｃ成分） ３３重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） １３重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） １７３重量部（５２重量％）

【００４７】以上の成分のうち、化合物Ｎｏ．Ａとミツ
ロウとを混合した後、１２０℃に加熱し，次いでリン酸
カルシウムを加え、室温になるまで攪拌しながら冷却し
た。得られた冷却固化物を、ジェットミル（セイシン企
業製）で平均粒径４μｍ程度に摩砕して除草剤を得た。
このようにして得られた除草剤に、界面活性剤と担体を
加えて、水和剤を得た。括弧内の数値は、全体の重量％
を示す。なお、担体であるクレーは、最後に、全体が１
００重量％となる量、すなわち１７３重量部（５２重量
％）用いた。

【００４８】 比較例３〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ｃ（Ａ成分） １０重量部（１０重量％） ソルポール５０３９（界面活性剤） ４重量部（ ４重量％） ソルポール５０５０（界面活性剤） ４重量部（ ４重量％） ジークライト（担体＝クレー） ８２重量部（８２重量％）

【００４９】以上の成分を配合して、水和剤形態の除草
剤を得た。

【００５０】試験例 畑地土壌を充填した面積１２０ｃｍ² の磁製ポットに、
大麦の作物種子を１ｃｍの深さに播種し、さらにオオイ
ヌノフグリの雑草種子を土壌表面に播種し、温室内で育
成した。その後、作物が３葉期、雑草が２〜３葉期に育
成したとき、上記実施例１〜５及び比較例１〜３で得ら
れた所定量の水和剤形態の除草剤を水に懸濁し、４００
リットル／１ヘクタール相当の液量で、ポット全面へ均
一にスプレー散布した。その後、温室内において、ポッ
ト底部より水を供給し、土壌水分が常に過飽和の条件に
保持した。処理後４０日目に、作物（大麦）の根部伸長
の抑制程度を、下記の判定に従って判定した。結果を第
２表に示す。すなわち、栽培作物（大麦）について、根
部伸長の抑制が全く無い〜殆ど無いものを「０」とし、
根部伸長が殆ど抑制されているものを「５」とし、０〜
５の６段階で評価した。また、除草効果については、雑
草の地上部の枯殺が全く〜殆ど影響無いものを「０」と
し、殆ど枯殺されているものを「５」とし、０〜５の６
段階で評価した。結果を第２表に示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】

【発明の効果】請求項１記載の本発明の除草剤は、除草
剤活性成分（有効成分）の放出が制御されており、小
麦，大麦，トウモロコシ等の畑作物に土壌処理又は茎葉
処理した際、極度の過飽和条件下であっても、地上部に
落下した除草剤による根の伸長阻害を軽減することがで
きる。そのため、請求項１記載の本発明の除草剤は、通
常の方法で製剤したものに比べ、高選択性の除草剤とな
っている。すなわち、請求項１記載の本発明の除草剤
は、製剤処方を改良することで、極度の水分過飽和条件
下であっても、小麦，大麦，トウモロコシ等の根に薬害
を生じさせなくすることが可能であり、従来の製剤処方
に比し、著しく薬害を軽減させることができる。

【００５３】また、請求項５記載の本発明の除草剤の製
造方法によれば、上記した如き除草剤を効率良く製造す
ることができる。

【００５４】次に、本発明の態様を示すと、以下の通り
である。 （１）．（Ａ）一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と、（Ｂ）ワックス類と、（Ｃ）固体充填剤とか
らなり、かつ平均粒径１００μｍ以下であることを特徴
とする除草剤。

【００５５】（２）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体１
〜９０重量％と（Ｂ）成分のワックス類９９〜１０重量
％の合計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分の固体充
填剤２〜２００重量部からなる、前記（１）記載の除草
剤。

【００５６】（３）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンである、前記（１）記載の
除草剤。

【００５７】（４）．（Ｂ）成分のワックス類が、カル
ナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフィンワックスか
ら選ばれた１種又はそれ以上のものである、前記（１）
記載の除草剤。

【００５８】（５）．（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸
カルシウム，リン酸カルシウム及びホワイトカーボンか
ら選ばれた１種又はそれ以上のものである、前記（１）
記載の除草剤。

【００５９】（６）．平均粒径１０〜７０μｍである、
前記（１）記載の除草剤。

【００６０】（７）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体１
〜９０重量％と（Ｂ）成分のワックス類９９〜１０重量
％の合計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分の固体充
填剤２〜２００重量部からなり、かつ平均粒径１０〜７
０μｍである、前記（１）記載の除草剤。

【００６１】（８）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、（Ｂ）成分のワッ
クス類が、カルナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフ
ィンワックスから選ばれた１種又はそれ以上のものであ
り、かつ（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸カルシウム，
リン酸カルシウム及びホワイトカーボンから選ばれた１
種又はそれ以上のものである、前記（１）記載の除草
剤。

【００６２】（９）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、（Ｂ）成分のワッ
クス類が、カルナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフ
ィンワックスから選ばれた１種又はそれ以上のものであ
り、かつ（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸カルシウム，
リン酸カルシウム及びホワイトカーボンから選ばれた１
種又はそれ以上のものである、前記（７）記載の除草
剤。

【００６３】（１０）．（Ａ）一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
誘導体と（Ｂ）ワックス類とを配合した後、加熱するこ
とにより、前記（Ｂ）ワックス類を溶融させて両者を混
合し、次に、これに（Ｃ）固体充填剤を添加して混合
し、次いで、得られた混合物を冷却固化させた後、その
冷却固化物を平均粒径が１００μｍ以下の粒子となるま
で粉砕することを特徴とする除草剤の製造方法。

【００６４】（１１）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
１〜９０重量％と（Ｂ）成分のワックス類９９〜１０重
量％の合計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分の固体
充填剤２〜２００重量部からなる、前記（１０）記載の
方法。

【００６５】（１２）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンである、前記（１０）記載
の方法。

【００６６】（１３）．（Ｂ）成分のワックス類が、カ
ルナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフィンワックス
から選ばれた１種又はそれ以上のものである、前記（１
０）記載の方法。

【００６７】（１４）．（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭
酸カルシウム，リン酸カルシウム及びホワイトカーボン
から選ばれた１種又はそれ以上のものである、前記（１
０）記載の方法。

【００６８】（１５）．平均粒径１０〜７０μｍであ
る、前記（１０）記載の方法。

【００６９】（１６）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
１〜９０重量％と（Ｂ）成分のワックス類９９〜１０重
量％の合計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分の固体
充填剤２〜２００重量部からなり、かつ平均粒径１０〜
７０μｍである、前記（１０）記載の方法。

【００７０】（１７）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、（Ｂ）成分のワッ
クス類が、カルナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフ
ィンワックスから選ばれた１種又はそれ以上のものであ
り、かつ（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸カルシウム，
リン酸カルシウム及びホワイトカーボンから選ばれた１
種又はそれ以上のものである、前記（１０）記載の方
法。

【００７１】（１８）．（Ａ）成分のトリアジン誘導体
が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−
４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、又は２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、（Ｂ）成分のワッ
クス類が、カルナウバロウ，ミツロウ及び石油系パラフ
ィンワックスから選ばれた１種又はそれ以上のものであ
り、かつ（Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸カルシウム，
リン酸カルシウム及びホワイトカーボンから選ばれた１
種又はそれ以上のものである、前記（１６）記載の方
法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
   ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
   す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
   誘導体と、（Ｂ）ワックス類と、（Ｃ）固体充填剤とか
   らなり、かつ平均粒径１００μｍ以下であることを特徴
   とする除草剤。
2. 【請求項２】 （Ａ）成分のトリアジン誘導体１〜９０
   重量％と（Ｂ）成分のワックス類９９〜１０重量％の合
   計量１００重量部に対して、（Ｃ）成分の固体充填剤２
   〜２００重量部からなる請求項１記載の除草剤。
3. 【請求項３】 （Ｂ）成分のワックス類が、カルナウバ
   ロウ，ミツロウ及び石油系パラフィンワックスから選ば
   れた１種又はそれ以上のものである請求項１記載の除草
   剤。
4. 【請求項４】 （Ｃ）成分の固体充填剤が、炭酸カルシ
   ウム，リン酸カルシウム及びホワイトカーボンから選ば
   れた１種又はそれ以上のものである請求項１記載の除草
   剤。
5. 【請求項５】 （Ａ）一般式〔Ｉ〕 【化２】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ¹ はハ
   ロゲン原子を示し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示
   す。ｎは０〜２の整数を示す。〕で表されるトリアジン
   誘導体と（Ｂ）ワックス類とを配合した後、加熱するこ
   とにより、前記（Ｂ）ワックス類を溶融させて両者を混
   合し、次に、これに（Ｃ）固体充填剤を添加して混合
   し、次いで、得られた混合物を冷却固化させた後、その
   冷却固化物を平均粒径が１００μｍ以下の粒子となるま
   で粉砕することを特徴とする除草剤の製造方法。