JPH0952865A

JPH0952865A - 脂肪酸エステル化物及びこれを含有する油脂組成物

Info

Publication number: JPH0952865A
Application number: JP8112370A
Authority: JP
Inventors: Tsutomu Nishide; 勤西出; Mika Tabeta; 美香多▲辺▼田; Makoto Koike; 真小池
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-06-05
Filing date: 1996-05-07
Publication date: 1997-02-25
Anticipated expiration: 2016-05-07
Also published as: JP3953546B2

Abstract

(57)【要約】【課題】従来のレシチン配合油脂の欠点を改善し、炒
め物調理に用いても少ない量で焦げ付きなく充分調理が
でき、しかも揚げ物調理にも使用できる汎用性のある調
理用油脂を提供する。【解決手段】グリセリン又はポリグリセリンと脂肪酸
とのエステル化物であって、構成脂肪酸残基中のC₂〜C
₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂の脂肪酸残基の重量比が2
0／80〜80／20の範囲にあり、且つエステル化率が20〜8
0％である脂肪酸エステル化物及びこれを含有する油脂
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸エステル化
物及びこれを含有する油脂組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】油脂は調理上、熱媒体として良好な風味
を付与する材であり、又、炒め物等の調理をする上で、
加熱による調理器具への付着（焦げ付き）を防ぐために
必要不可欠である。一方、現代の日本人の食生活は西洋
化しており、特に油の使用量が増えてきていることも知
られているが、近年の嗜好の変化、健康面、ダイエット
等の点から、出来るだけ油脂の摂取量を低減することも
求められている。そのため、上記炒め物等の調理をする
上においても、出来るだけ少ない油での調理が求められ
ているが、単に油の量を減らして調理すると焦げ付きの
問題が顕著になる。この問題を解決し、少ない油で焦げ
付きなく調理するための油として、油脂にレシチンを配
合した炒め物用油脂が上市されている。この油脂は、種
々の界面活性剤の中でもレシチンが離型性効果に優れ、
又、レシチンが調理の際のスパッタリングを抑制する効
果も有することを利用したものである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者らの検討によれば、レシチン配合油脂は、調理の際の
焦げ付きの問題はないが、調理の際に非常に泡立ちが多
く、炒め物調理の場合、見た目が悪く、又、更に重要な
問題として、泡立ちのため、揚げ物調理に対しては殆ど
使用不可能という問題がある。又、レシチンの本質的問
題として、高温加熱による褐変現象があり、油の着色と
分解物による異臭の発生という問題もある。本発明の目
的は、上記レシチン配合油脂の欠点を改善し、炒め物調
理に用いても少ない量で焦げ付きなく充分調理ができ、
しかも揚げ物調理にも使用できる汎用性のある調理用油
脂を提供することにもある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく種々検討した結果、油脂に対し特定の脂肪
酸エステル化物、即ち短鎖及び中鎖と長鎖脂肪酸からな
るグリセリン又はポリグリセリンと脂肪酸とのエステル
化物を配合することが有効であることを見出し、本発明
に至ったものである。即ち本発明は、グリセリン又はポ
リグリセリンと脂肪酸とのエステル化物であって、構成
脂肪酸残基中のC₂〜C₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂の脂
肪酸残基の重量比が20／80〜80／20の範囲にあり、且つ
エステル化率が20〜80％である脂肪酸エステル化物、ポ
リグリセリンの平均重合度が２〜15であって、脂肪酸残
基中のC₂〜C₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂の脂肪酸残基
の重量比が20／80〜80／20の範囲にあり、且つエステル
化率が20〜80％であるポリグリセリンエステル、並びに
該脂肪酸エステル化物を0.1 〜30重量％含有する油脂組
成物である。

【０００５】本発明の脂肪酸エステル化物含有油脂組成
物は、炒め物調理に用いた場合、離型性が良好なため、
少量で焦げ付きなく充分調理ができ、しかも泡立ちもな
く、風味も良好である。更に、揚げ物調理においても、
泡立ちなく使用でき、例えば天ぷらでも、花咲が良く、
食感良好に仕上がり、フライ等でもサクッと軽く仕上が
る。ところで、油脂へのポリグリセリン脂肪酸エステル
の添加については、油脂結晶抑制のためにポリグリセリ
ン脂肪酸エステルを配合した食用液体油脂（特開昭63−
63343 号公報）、また、ポリグリセリン脂肪酸エステル
を添加した花咲性、食感を向上させた加熱調理用油脂組
成物（特開平７−16051 号公報）が知られている。しか
し、特開昭63−63343 号公報で用いているポリグリセリ
ン脂肪酸エステルは脂肪酸としてオレイン酸、パルミチ
ン酸及びステアリン酸を使用しており、C₂〜C₁₂の脂肪
酸を必須とする本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル
とは異なっている。更に、特開平７−16051 号公報につ
いては、炭素数14以上の脂肪酸を用いておりC₂〜C₁₂の
脂肪酸を必須とする本発明のポリグリセリン脂肪酸エス
テルのような炒め物調理における焦げ付き抑制等の効果
は認められない。また短鎖と長鎖脂肪酸からなるグリセ
リンジエステルにより乳化を安定にした乳化組成物（特
開平４−330931号公報）が知られているが、これも炒め
物調理における焦げ付き防止効果は認められていない。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の脂肪酸エステル化
物とそれを含有する油脂組成物について説明する。本発
明の脂肪酸エステル化物とは、グリセリンジエステル、
ポリグリセリンエステルあるいはこれらの混合物を意味
する。本発明のグリセリンジエステルは、構成脂肪酸の
一方の残基がC₂〜C₁₂（より好ましくはC₈〜C₁₂）の脂
肪酸残基であり、他方の残基がC₁₄〜C₂₂（より好まし
くはC₁₈〜C₂₀）の脂肪酸残基であることを要件とし、
脂肪酸残基中のC₂〜C₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂の脂
肪酸残基の重量比が20／80〜50／50の範囲にあるもので
ある。また、構成脂肪酸の種類としては、好ましくは長
鎖脂肪酸がオレイン酸、リノール酸などの不飽和脂肪酸
を60％以上含むものである。本発明のポリグリセリンエ
ステルは、ポリグリセリンの平均重合度が２〜15であっ
て、脂肪酸残基中のC₂〜C₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂
の脂肪酸残基の重量比が20／80〜80／20（好ましくは30
／70〜70／30）の範囲にあり、且つエステル化率が20〜
80％であることを要件とする。ポリグリセリン部分の平
均重合度は２〜15、好ましくは２〜10である。ここで、
平均重合度は水酸基価から算出したものである。原料ポ
リグリセリンとしては、グリセリンを200 ℃以上で水酸
化ナトリウム等の触媒を加え脱水縮合反応で得られたも
の、また、グリセリン製造の際に蒸留残留物から回収し
たもの、更に、グリセリン類似化合物例えばグリシドー
ルやエピクロルヒドリン等を用いて重合体としたもの等
が用いられる。これらのポリグリセリンは水蒸気脱臭、
活性炭等の吸着剤による処理、イオン交換樹脂による処
理等で精製したものを用いるのが好ましい。

【０００７】次に、本発明の脂肪酸エステル化物の脂肪
酸の原料としては、食用油由来の脂肪酸が用いられる。
また、C₂〜C₁₂の脂肪酸残基中でC₈の脂肪酸残基の割
合が30重量％以上であること、またはC₁₄〜C₂₂の脂
肪酸残基中の不飽和脂肪酸残基の割合が60重量％以上で
あることが好ましいが、との条件がそろうことが更
に好ましい。C₂〜C₁₂の脂肪酸としては、ヤシ油、パー
ム核油等の脂肪酸及び蒸留等の方法によりC₂〜C₁₂の脂
肪酸の特定の脂肪酸を濃縮したものを用いることができ
る。C₁₄〜C₂₂の脂肪酸としては、オリーブ油、米ぬか
油、ごま油、サフラワー油、大豆油、椿油、コーン油、
ナタネ油、パーム油、ひまわり油、綿実油、牛油、ラー
ド脂肪酸及び蒸留等の方法によりC₁₄〜C₂₂ の脂肪酸の
特定の脂肪酸を濃縮したものを用いることができる。こ
れらの脂肪酸については、脱色、脱臭等の精製したもの
を用いるのが風味の点から好ましい。ここで、C₂〜C₁₂
の脂肪酸だけでは、特有の臭い、味が出てしまい好まし
くなく、C₁₄〜C₂₂の脂肪酸だけでは、本発明所期の効
果が発現せず、本発明ではこれらを特定比率で併用する
こと特徴とする。又、効果の点から、C₂〜C₁₂の脂肪酸
の中でC₈の脂肪酸が最も効果があることから、この割合
を高めることが好ましく、30重量％以上であることが特
に好ましい。更に、油へ溶解し使用することから、C₁₄
〜C₂₂の脂肪酸の中でオレイン酸、リノール酸等の不飽
和脂肪酸を多く含むことが望ましく、中でも60重量％以
上含むことが好ましい。

【０００８】また、本発明のポリグリセリンエステルは
上記のポリグリセリンと脂肪酸とをエステル化したもの
であって、そのエステル化率が20〜80％（好ましくは30
〜70％）であることが必要である。エステル化率が高す
ぎると本発明所期の効果が発現せず、又、低すぎると効
果が少ないと共にポリグリセリンの味が出てしまい好ま
しくない。ポリグリセリンエステルの調製法としては、
ポリグリセリンと脂肪酸とを触媒の存在下直接エステル
化する方法、脂肪酸を脂肪酸無水物、脂肪酸クロライド
としエステル化する方法、脂肪酸をメチルエステルとし
ポリグリセリンとエステル交換により製造する方法、更
にリパーゼ等の酵素反応によりエステルする方法等が挙
げられる。グリセリンジエステルについても、グリセリ
ンと脂肪酸から直接エステル化する方法もあるが、選択
的に短鎖・中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸とをグリセリンに導
入するためには、長鎖（または短鎖・中鎖）脂肪酸のグ
リセリンモノエステルに、短鎖・中鎖（または長鎖）脂
肪酸クロライドをピリジンの存在下、エステル化する方
法が、収率も高く好ましい。本発明の油脂組成物は、上
記特定のグリセリンジエステル及び／又はポリグリセリ
ンエステルを、従来より一般に炒め物用、揚げ物用とし
て使用されている油脂に配合したものである。油として
は、大豆油、ナタネ油、コーン油、紅花油、ひまわり
油、綿実油、オリーブ油、ごま油等の植物油を挙げるこ
とができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよ
く、あるいは適宜混合して用いてもよい。ポリグリセリ
ンエステルの添加量は0.1 〜30重量％である。添加量が
少ないと、特に炒め物調理に使用した場合、焦げ付きが
問題となる。また、添加量が多いと効果は顕著に発現す
るが、30重量％を越えると、揚げ物調理に用いた場合、
ポリグリセリン特有の味が出てしまい好ましくない。本
発明のポリグリセリン脂肪酸エステル及び本発明の油脂
組成物は、マヨネーズ、ドレッシング、マーガリン、コ
ーヒーホワイトナー、ショートニング等の乳化食品の乳
化剤及び乳化剤配合油として用いることができる。ま
た、加熱調理に用いた際の焦げ付き防止、揚げ物での花
咲向上効果あるいは上記の乳化力を増大させる目的で、
本発明の油脂組成物に各種の乳化剤、例えばショ糖脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレング
リコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、グリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル
等も併用できる。また、本発明の油脂組成物には、目的
に応じて、各種の抗酸化剤、風味付与剤（フレーバ
ー）、栄養強化剤、減粘剤等を添加することもできる。

【０００９】さらに、本発明のグリセリンジエステル及
び／又はポリグリセリンエステル、及び本発明の油脂組
成物は、香料（フレーバー）、色素、ビタミン等の油相
への分散剤として用いることもできる。

【００１０】

〔ポリグリセリンエステルの調製〕

製造例１グリセリンを、水酸化ナトリウムを触媒に加熱反応さ
せ、反応後、水蒸気脱臭、ｐＨ調整、活性炭処理を行
い、更にアニオンイオン交換樹脂、カチオンイオン交換
樹脂処理を行って濃縮し、平均重合度２のジグリセリン
混合物を得た。このジグリセリンと、オクタン酸
（C₈）、ドデカン酸（C₁₂）及びコーン油を分解して得
た脂肪酸を、水酸化カルシウムを触媒に加熱反応させ、
室温まで冷却した後、濾過により触媒を除去し、水蒸気
脱臭による精製を行い、表１に示すポリグリセリンエス
テルＡを得た。また、同様の工程で、表１に示すポリグ
リセリンエステルＢ、Ｃ、Ｅ、Ｆ、Ｇを得た。製造例２デカグリセリン（阪本薬品工業（株）製、＃７１０）を
ピリジン、ジメチルホルムアミドに溶解し、オクタン酸
クロリド、デカン酸クロリド及び大豆油の脂肪酸クロリ
ドを滴下、反応させ、水を加えて未反応の酸クロリドを
分解し、酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物をクエ
ン酸で洗浄し、ピリジンを除去後、更に水洗し、脱溶剤
処理、水蒸気脱臭を行い、表１に示すポリグリセリンエ
ステルＤを得た。また、同様の工程で、表１に示すポリ
グリセリンエステルＨを得た。これらポリグリセリンエ
ステルＡ〜Ｄ（本発明品）及びＥ〜Ｈ（比較品）の脂肪
酸組成等を表１に示す。

【００１１】

【表１】

【００１２】〔グリセリンジエステルの調製〕製造例３グリセリンモノオレイン酸エステル（Ｏ−９５Ｒ；花王
（株）製）に、ピリジン／エーテル、窒素気流下でカプ
リル酸クロライドを滴下し、エステル化を行った。反応
生成物を水洗、脱溶剤を行い、精製し、その後、副生し
たグリセリンジカプリル酸エステルをシリカゲルカラム
にて除去精製し、目的のグリセリンジエステルを純度97
％で得た。このものの脂肪酸組成等を表２に示す。

【００１３】

【表２】

【００１４】実施例１〜３、比較例１〜３表１に示した各種ポリグリセリンエステルまたはレシチ
ンを油脂に配合し、本発明油脂組成物１〜３、比較油脂
組成物４〜６を調製した。これらの油脂組成物を用い、
炒め物としてチャーハンおよび揚げ物として天ぷらを作
り、評価した。結果を表３に示す。〔調理評価方法〕チャーハン；鉄製フライパン（直径24cm）に油脂組成物
９ｇを入れ、長葱（10ｇ）、卵（40ｇ）を炒めた後、冷
えたご飯（300 ｇ）を炒め、塩（１ｇ）、醤油（2.5 m
l）で味付けした。得られたチャーハンの焦げ付きと風
味を相対評価した。天ぷら；鉄製中華鍋（直径30cm）に油脂組成物600 ｇを
入れ、180 ℃でエビ３尾を揚げ、花咲と風味を相対評価
した。尚、天ぷらの衣は、水／小麦粉／卵＝150 ／100
／50（重量比）で調製した。

【００１５】

【表３】

【００１６】実施例４〜５製造例３で得たグリセリンジエステルを油脂に配合し、
本発明油脂組成物７〜８を調製した。これらの油脂組成
物を用い、上記実施例と同様に炒め物としてチャーハン
を作り、評価した。結果を表４に示す。

【００１７】

【表４】

【００１８】実施例６〜８、比較例４〜６表１に示した各種ポリグリセリンエステルまたはレシチ
ンを油脂に配合し、本発明油脂組成物９〜11、比較油脂
組成物12〜14を調製した。これらの油脂組成物を用い、
炒め物として焼きそばおよび揚げ物としてロース豚カツ
を作り、評価した。結果を表５に示す。〔調理評価方法〕焼きそば；鉄製フライパン（直径24cm）に油脂組成物20
ｇを入れ、豚肉、キャベツ（50ｇ）、たけのこ（25
ｇ）、玉葱（25ｇ）、椎茸（15ｇ）、中華そば（180
ｇ）を炒めて焼きそばを調理した。得られた焼きそばの
焦げ付きと風味を相対評価した。ロース豚カツ；鉄製中華鍋（直径30cm）に油脂組成物60
0 ｇを入れ、180 ℃でロース豚カツを揚げ、食感と風味
を相対評価した

【００１９】

【表５】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】グリセリン又はポリグリセリンと脂肪酸
とのエステル化物であって、構成脂肪酸残基中のC₂〜C
₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜C₂₂の脂肪酸残基の重量比が2
0／80〜80／20の範囲にあり、且つエステル化率が20〜8
0％である脂肪酸エステル化物。
【請求項２】グリセリンと脂肪酸とのジエステル化物
であって、構成脂肪酸の一方の残基がC₂〜C₁₂の脂肪酸
残基であり、他方の残基がC₁₄〜C₂₂の脂肪酸残基であ
る請求項１記載の脂肪酸エステル化物。
【請求項３】請求項１又は２記載の脂肪酸エステル化
物を0.1 〜30重量％含有する油脂組成物。
【請求項４】ポリグリセリンの平均重合度が２〜15で
あって、脂肪酸残基中のC₂〜C₁₂の脂肪酸残基とC₁₄〜
C₂₂の脂肪酸残基の重量比が20／80〜80／20の範囲にあ
り、且つエステル化率が20〜80％であるポリグリセリン
エステル。
【請求項５】 C₂〜C₁₂の脂肪酸残基中のC₈の脂肪酸残
基の割合が30重量％以上であり、且つC₁₄〜C₂₂の脂肪
酸残基中の不飽和脂肪酸残基の割合が60重量％以上であ
る請求項４記載のポリグリセリンエステル。
【請求項６】請求項４又は５記載のポリグリセリンエ
ステルを0.1 〜30重量％含有する油脂組成物。