JPH0948913A

JPH0948913A - 熱可塑性樹脂組成物

Info

Publication number: JPH0948913A
Application number: JP20213195A
Authority: JP
Inventors: Kanako Fukuda; 加奈子福田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-08-08
Filing date: 1995-08-08
Publication date: 1997-02-18
Anticipated expiration: 2015-08-08
Also published as: JP3644083B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐熱変色性に優れたアミド系熱可塑性樹脂組成
物を提供する。【解決手段】（Ａ）アミド結合を有する熱可塑性樹脂
に、（Ｂ）一般式（Ｉ）で示されるジヒドロオキサフォスファフェナンスレン系
リン化合物及び（Ｃ）フェノール系酸化防止剤を含有せ
しめてなることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性樹脂組成
物に関し、詳しくはアミド結合を有する熱可塑性樹脂
に、フェノール系酸化防止剤及び特定のリン化合物を含
有せしめてなることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミド
結合を有する熱可塑性樹脂、例えばナイロン６、ナイロ
ン６，６で代表されるポリアミド樹脂は、強靱性、耐熱
性、耐薬品性、耐油性等の諸物性に優れることから自動
車、電気、機械部品等として、またポリウレタンは、弾
性に優れることからエラストマー、発泡体、皮革、弾性
糸、コーティング材等として、それぞれ広範な用途に使
用されている。

【０００３】しかしながら、アミド結合を有する熱可塑
性樹脂は、成型加工時等の熱履歴や、高温での長時間使
用により着色するという欠点があり、このため優れた諸
物性を有するものの、熱変色が問題となる用途において
は、その使用が制限されてしまうという問題があった。
かかる問題を改善するものとして、フェノール系酸化防
止剤、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) フォスファ
イト等のフォスファイト系リン化合物などを含有せしめ
てなる組成物が提案されている（例えば、特開平 6-169
28号公報、同 6-16929号公報) が、実用的には必ずしも
満足し得るものではなく、より一層耐熱変色性に優れた
組成物の出現が望まれていた。

【０００４】このような状況に鑑み本発明者は、より一
層耐熱変色性に優れたアミド組成物を見出すべく鋭意検
討を重ねた結果、フェノール系酸化防止剤とともに含有
せしめるリン化合物として、トリス(2,4- ジ-t- ブチル
フェニル) フォスファイト等のフォスファイト系化合物
の代わりに、ジヒドロオキサフォスファフェナンスレン
系という特定のリン化合物を使用すれば、耐熱変色性に
著しく優れたアミド組成物が得られることを見出すとと
もに、さらに種々の検討を加え本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
（Ａ）アミド結合を有する熱可塑性樹脂に、（Ｂ）一般
式（Ｉ）（式中、Ｒ¹,Ｒ²は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基をを表す。)で示されるジヒドロオ
キサフォスファフェナンスレン系リン化合物及び（Ｃ）
フェノール系酸化防止剤を含有せしめてなることを特徴
とする耐熱変色性に著しく優れた熱可塑性樹脂組成物を
提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、アミド結合を有する熱可塑性樹
脂（Ａ）にフェノール系酸化防止剤（Ｃ）とともに前記
一般式（Ｉ）で示されるジヒドロオキサフォスファフェ
ナンスレン系という特定のリン化合物（Ｂ）を含有せし
めてなることを特徴とするものであるが、アミド結合を
有する熱可塑性樹脂（Ａ）としては、例えばポリアミド
系樹脂、ポリウレタン、これらの混合物、これらを少な
くとも１種含む他の樹脂との樹脂混合物、アロイ化物等
が挙げられる。

【０００７】ここで、ポリアミド系樹脂の具体例として
は、例えばポリカプロアミド（ナイロン-6) 、ポリアミ
ノウンデカン酸（ナイロン-11)、ポリラウリルラクタム
（ナイロン-12)、ポリヘキサメチレンジアミノアジピン
酸（ナイロン-66)、ポリヘキサメチレンジアミノセバシ
ン酸（ナイロン-610) 、ポリヘキサメチレンジアミノド
デカン二酸（ナイロン-612）等のポリアミド単独重合
体、カプロラクタム／ラウリルラクタム共重合体（ナイ
ロン-6／12) 、カプロラクタム／アミノウンデカン酸共
重合体（ナイロン-6／11) 、カプロラクタム／ヘキサメ
チレンジアミノアジピン酸共重合体（ナイロン-6／6
6）、カプロラクタム／ヘキサメチレンジアミノアジピ
ン酸／ヘキサメチレンジアミノセバシン酸共重合体（ナ
イロン-6／66／610)、カプロラクタム／ヘキサメチレン
ジアミノアジピン酸／ヘキサメチレンジアミノドデカン
二酸共重合体（ナイロン-6／66／612)等のポリアミド共
重合体が挙げられる。これらのポリアミド系樹脂は、そ
れぞれ単独で用いることもできるし、２種以上を混合し
て用いることもできる。

【０００８】また、ポリウレタンとしては、例えばジイ
ソシアネートとヒドロキシル基を２個以上有する重合体
とを必要により多官能性活性化合物とを一緒に反応させ
ることにより得られるもの等が挙げられる。ジイソシ
アネートの具体例としては、例えば2,4-トルイレンジイ
ソシアネート（ＴＤＩ）、4,4'- ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート（ＨＤＨ）、1,4-シクロヘキサンジイソシアネー
ト、1,4-フェニレンジイソシアネート、4,4'- ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、ナフタ
レンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
（ＸＤＩ）などが挙げられ、なかでもＴＤＩ、ＭＤＩ、
ＨＤＨ、ＨＭＤＩ、ＸＤＩ等が好ましく使用される。

【０００９】ヒドロキシル基を２個以上有する重合体と
しては、実質的に鎖状であって、その分子量が約600 か
ら約7000の範囲のものが通常使用され、なかでも融点が
65℃以下のものが好ましく使用される。かかる重合体
としては、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポ
リオール等が挙げられる。ポリエーテルポリオールとし
ては、例えばポリエチレンポリオール、ポリプロピレン
ポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等
が挙げられる。またポリエステルポリオールとしては、
二塩基酸とグリコール類から得られる重縮合型ポリエス
テルポリオール、環状エステルの開環重合によって得ら
れるラクトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネ
ート系ポリエステルポリオール等に大別されるが、重縮
合型ポリエステルの具体例としては、例えばエチレング
リコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチレングリコール
等の炭素数２から10の脂肪族グリコールの少なくとも１
種と、例えばコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸等の炭素数２から10の脂肪族ジ
カルボン酸の少なくとも１種の重縮合物が挙げられる。
重縮合型ポリエステルポリオールは、共重縮合成分とし
てテレフタール酸、イソフタール酸、ヒドロキシ安息香
酸等の芳香属カルボン酸類を用いたものであっても良
い。

【００１０】環状エステルの開環重合によって得られる
ラクトン系ポリエステルポリオールの具体例としては、
例えばε−カプロラクトン、メチルバレロラクトン等の
開環重合物が挙げられる。またポリウレタン製造時に必
要に応じて用いられる多官能性活性化合物としては、例
えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、キシレンジアミン、4,4'- ジアミノジ
フェニルメタン、ヒドラジン等のジアミン類、エチレン
グリコール、1,4-ブタンジオール等のジオール類、β-
アミノプロピオン酸ヒドラジド等のヒドラジト類などが
挙げられる。

【００１１】またポリアミド系樹脂、ポリウレタンの少
なくとも１種と他の樹脂とのアロイ化物における他の樹
脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リペンテン、ポリヘキセン、エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−プリピレ
ン−1,6-ヘキサジエン共重合体、エチレン−プロピレン
-5- エチリデン-2- ノルボルネン共重合体等のポリオレ
フィン、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体（ＡＢ
Ｓ）、スチレン・ブタジエン共重合体（ＳＢＳ）、スチ
レン・イソプレン共重合体（ＳＩＳ）、ポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、スチレン・ブタジエン共重合体水
素添加物（ＳＥＢＳ）、スチレン・イソプレン共重合体
水素添加物および、ポリフェニレンエーテル（ＰＰ
Ｅ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブ
チレンテレフタレート（ＰＢＴ）等が挙げられる。

【００１２】アロイ化に際しては、これらの樹脂の、一
部あるいは全ての、主鎖あるいは、側鎖が変性されてい
てもよい。変性剤としては、マレイン酸、無水マレイン
酸、マレイン酸モノメチルエステル、マレイン酸モノメ
チルエステルの金属塩、フマル酸、フマル酸モノメチル
エステル、コハク酸、無水コハク酸、イタコン酸、アク
リル酸、メタクリル酸、ハイミック酸、無水ハイミック
酸、クロトン酸、メタクリル酸の金属塩、アクリル酸の
金属塩、マレイミド、グリシジルメタクリレート、グリ
シジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル、ビニ
ルグリシジルエーテル、グリシジルイタコネートなどが
挙げられる。

【００１３】本発明は上記のようなアミド結合を有する
熱可塑性樹脂（Ａ）にフェノール系酸化防止剤（Ｃ）と
ともに前記一般式（Ｉ）で示されるジヒドロオキサフォ
スファフェナンスレン系という特定のリン化合物（Ｂ）
を含有せしめてなることを特徴とするものであるが、ジ
ヒドロオキサフォスファフェナンスレン系リン化合物
（Ｂ）における置換基Ｒ¹,Ｒ²としては、例えば水素原
子、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル、n-
プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチ
ル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、t-ペンチル等
の低級アルキル基が挙げられる。ジヒドロオキサフォス
ファフェナンスレン系リン化合物（Ｂ）の代表例として
は、例えば 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフ
ェナンスレン-10-オキサイド、8-クロロ-9,10-ジヒドロ
-9- オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイ
ド、8-t-ブチル-9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスフ
ァフェナンスレン-10-オキサイド等が挙げられる。なか
でも、9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナ
ンスレン-10-オキサイドが好ましい。

【００１４】また本発明において用いられるフェノール
系酸化防止剤（Ｃ）としては、例えば3,9-ビス[2-(3-(3
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラ
オキサスピロ〔５・５〕ウンデカン、ペンタエリスリチ
ルテトラキス[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート] 、N,N'- ビス[3-(3,5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニル) ヘキサ
メチレンジアミン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,
5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
トリエチレングリコールビス[3-(3-t-ブチル-4- ヒド
ロキシ-5- メチルフェニル）プロピオネート] 、4,4-ブ
チリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、4,
4-チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、n-オ
クタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート、トリス(4-t- ブチル-3- ヒドロ
キシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、2,
4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、

【００１５】トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、2-t-ブチル-6-(3-t-ブ
チル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェ
ニルアクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒド
ロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル] フェニ
ルアクリレート、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t-
ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t
- ペンチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス(4- メチ
ル-6-t- ブチルフェノール) 、2,6-ジ-t- ブチル-4- メ
チルフェノール、これら２種以上のの混合物等が挙げら
れる。なかでも3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒド
ロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-
ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]
ウンデカンが好ましく使用される。

【００１６】本発明において、一般式（Ｉ）で示される
リン化合物（Ｂ）およびフェノール系酸化防止剤（Ｃ）
は、熱可塑性樹脂100 重量部に対して、それぞれ0.01〜
５重量部の範囲で使用するのが好ましい。それぞれの配
合量が、0.01重量部未満では、添加効果が充分ではな
く、また、５重量部を越えて配合しても、それに見合う
効果が得られないため、経済的に不利になる。

【００１７】また本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上記
のリン化合物（Ｂ）、フェノール系酸化防止剤（Ｃ）の
他に、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばリン系酸
化防止剤、イオウ系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダ
ードアミン系光安定剤、ヨウ化銅などの銅化合物、離型
剤、滑剤、顔料、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、結晶化
促進剤、無機充填剤などの各種添加剤も含有することも
できる。これら各種添加剤としては、具体的には次のよ
うなものが挙げられる。

【００１８】ここでリン系酸化防止剤としては、例えば
ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイ
ト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）フォスファ
イト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジフォスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t
- ブチルフェニル） 4,4'- ビフェニレンジフォス
フォナイト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、2,2'
- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）オクチル
フォスファイト、テトラトリデシル 4,4'- ブチリデ
ンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェニル）ジフォスフ
ァイト、2,2'- エチリデンビス(4,6-ジ-t- ブチルフェ
ニル）フルオロフォスフォナイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォ
スファイト、2,4-ジ-t- ブチル-6- メチルフェニルエ
チルフォスファイト、2-[(2,4,8,10- テトラキス(1,1-
ジメチルエチル）ジベンゾ(D,F)(1,3,2-ジオキサフォス
フェフィン-6- イル) オキシ)-N,N-ビス(2-((2,4,8,10-
テトラキス(1,1- ジメチルエチル）ジベンゾ(D,F)(1,3,
2)ジオキサフォスフェピン-6- イル) オキシ) −エチ
ル) エタンアミン等が挙げられる。

【００１９】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
ペンタエリスリチルテトラキス(3- ラウリルチオプロ
ピオネート）、ジラウリル 3,3'- チオジプロピオネー
ト、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、ジス
テアリル 3,3'- チオジプロピオネート等が挙げられ
る。

【００２０】紫外線吸収剤としては、例えば2-ヒドロキ
シ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オク
トキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキ
シベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ
-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒド
ロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤、2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ
フタルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリア
ゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3,5- ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
(2- ヒドロキシ-5-t- オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(3,5- ジ-t- アミル-2- ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2- ヒドロキシ-3,5- ビス
（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾト
リアゾール、

【００２１】2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェ
ニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2,2'- メチレンビ
ス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-(1,1,3,3-
テトラメチルブチル）フェノール] 、ポリ(3〜11）（エ
チレングリコール）とメチル3-[3-(2H- ベンゾトリア
ゾール-2- イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル]
プロピオネートとの縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t
- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イ
ル)-4-ヒドロキシフェニル] プロピオネート、オクチル
3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール
-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、メ
チル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾ
ール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオネー
ト、3-[3-t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾー
ル-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸、2,
2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾ
ール-2- イル）フェノール] 等のベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤などが挙げられる。

【００２２】またヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えばビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル）セバケート、ジメチルサクシネートと 1-(2-
ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5
- トリアジン-2,4- ジイル)[(2,2,6,6- テトラメチル-4
-ピペリジル) イミノ] ヘキサメチレン [(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル) イミノ]]、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル) 2-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、4-[3-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ) エチル]-2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル
-4- ピペリジル）デカンジオエート、テトラキス(2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタ
ンテトラカルボキシレート、ポリ[[6-[(1,1,3,3-テトラ
メチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル][(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジニル）イミ
ノ]-1,6-ヘキサメチレン[(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジニル）イミノ]]、

【００２３】1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と 1,2,
2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と 2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノー
ルおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,
3,4-ブタンテトラカルボン酸と 1,2,2,6,6-ペンタメチ
ル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-
1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ
[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタ
ンテトラカルボン酸と 2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペ
リジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチ
ルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデ
カンとの混合エステル化物、N,N'- ビス(2,2,6,6- テト
ラメチル-4-ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと1,2
-ジブロモエタンとの重縮合物、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル) プロピオンアミド、

【００２４】N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチ
ル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-
1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジ
アミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリ
アジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、ビ
ス(1- アクリロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリ
ジル) 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル）マロネート、N,N',4,7- テトラキス[4,6-ビス(N-
ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）
アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン
-1,10-ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル
-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル) アミノ)-
1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジ
アミン、ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
サクシネート、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル
メタクリレート、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリ
ジルメタクリレート、テトラキス(1,2,2,6,6- ペンタ
メチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4- ブタンテトラカルボ
キシレート等が挙げられる。

【００２５】アミド結合を有する熱可塑性樹脂（Ａ）に
フェノール系酸化防止剤（Ｃ）、特定のリン化合物
（Ｂ）、必要に応じて用いる他の添加剤等を含有せしめ
るにあたっては、押出機、バンバリーミキサー、ニーダ
ー等の溶融混練加工装置が通常使用される。また用途に
よっては、射出成形、圧縮成形、押出成形などによって
も、各種用途の成形品に加工することができる。

【００２６】

【発明の効果】かくして、本発明の熱可塑性樹脂組成物
が得られるが、該熱可塑性樹脂組成物は、フェノール系
酸化防止剤とともにジヒドロオキサフォスファフェナン
スレン系という特定のリン化合物を含有することによ
り、耐熱変色性に著しく優れる。

【００２７】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、以下の例中にある％は、特にことわらないかぎり
重量基準である。また、例中で用いた供試安定剤は次の
とおりであり、以下それぞれの記号で表示する。 A-1 ： 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナ
ンスレン-10-オキサイド B-1 ： 3,9- ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチル
エチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカ
ン B-2 ： N,N- ビス[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）プロピオニル] ヘキサメチレンジアミン B-3 : ペンタエリスリチルテトラキス[3-(3,5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネート] C-1 ：トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）フォスファ
イト

【００２８】実施例１〜４、比較例１〜４ナイロン12（比重；1.02、融点；176 〜180 ℃）100 重
量部に対して、供試安定剤を表１に示す量を使用し、30
mmφ単軸押出機を用いて、260 ℃でペレット化した。得
られたペレットを5.5 ｏｚの射出成形機を用いて、250
℃で成型し、ＪＩＳ７１１３に準拠したダンベル１号の
試験片を得た。得られた試験片を、140 ℃のオーブンで
所定時間エージングし、エージング前後の試験片につい
て、それぞれＹＩ値の測定を行った。また、エージング
前後の試験片について、引張試験を行い、エージング前
後の引張伸びの測定を行い、それぞれエージング前の引
張伸びに対する保持率で評価した。尚、ＹＩ値が低いも
のほど色相が良好であることを意味し、引張伸び保持率
が高いほど、耐熱性に優れることを意味する。

【００２９】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）アミド結合を有する熱可塑性樹脂
に、（Ｂ）一般式（Ｉ）（式中、Ｒ¹,Ｒ²は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基をを表す。)で示されるジヒドロオ
キサフォスファフェナンスレン系リン化合物及び（Ｃ）
フェノール系酸化防止剤を含有せしめてなることを特徴
とする熱可塑性樹脂組成物。
【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるリン化合物（Ｂ）
及びフェノール系酸化防止剤（Ｃ）の含量が、アミド結
合を有する熱可塑性樹脂（Ａ）100 重量部に対して、そ
れぞれ0.01〜５重量部である請求項１記載の熱可塑性樹
脂組成物。
【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるリン化合物（Ｂ）
が、 9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-フォスファフェナン
スレン-10-オキサイドである請求項１〜２記載の組成
物。
【請求項４】フェノール系酸化防止剤が、3,9-[2-(3-(3
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プロピ
オニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラ
オキサスピロ[5・5]ウンデカンである請求項１〜３記載
の組成物。