JPH0940722A - 塗料用共重合体およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 常温架橋硬化性または焼付架橋硬化性を発揮
する塗料用共重合体、およびその製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式(I)または一般式(II)で表される
６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）アクリレ
ートモノマー単位含量５〜７０重量％と、これと共重合
可能な他のビニルモノマー単位含量３０〜９５重量％
（両者の合計は１００重量％）とのランダム共重合体で
あって、ＧＰＣ測定法による数平均分子量が１，０００
〜１００，０００の範囲であることを特徴とする、塗料
用共重合体および前記量モノマーをラジカル重合法によ
り共重合させることを特徴とする前記塗料用共重合体の
製造方法。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、塗料用共重合体お
よびその製造方法に関する。さらに詳しくは、水酸基と
反応しうる架橋剤を配合することにより、常温架橋硬化
性または焼付架橋硬化性を発揮する塗料用共重合体、お
よびその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、コーティング分野における、アク
リル系塗料の重要性が高まっている。これは、塗料用の
アクリル系樹脂は、他の塗料用の樹脂、例えば、アルキ
ッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂など
に比較して、塗膜物性、例えば、耐候性、機械的物性、
耐化学薬品性、耐汚染性などにおいて優れた特徴を持つ
からである。アクリル系樹脂製塗料は、このような優れ
た特徴を生かして、自動車、家庭電器、金属、建材など
の広い用途に使用されている。

【０００３】最近、あらゆる技術分野で省エネルギー
化、省資源化、省力化が叫ばれ積極的に推進されてい
る。塗料の分野においても例外ではなく、塗料用のアク
リル系樹脂は上記のような特性を有するにもかかわら
ず、さらにハイソリッド型で低温硬化型のものが要求さ
れるようになってきた。更に、自動車のウレタンバンパ
ーをはじめとする有機弾性体、プラスチックス弾性容
器、モルタル壁のひび割れ防止等への弾性コーティング
など、従来の塗料用樹脂では対応できないような高度の
性能が要求されるようになってきた。こうした要求を満
すため、塗料用樹脂やその配合組成物に、種々の工夫が
なされてきている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来、水酸基を有する
アクリルポリオールとビニルモノマーとを共重合させた
アクリルポリオール共重合体は、これに水酸基と反応し
うる架橋剤、例えば、ポリイソシアネートやメラミン樹
脂などを配合し、多くの分野に使用されてきたが、上記
のような多様で高度の要求には、十分に応えるまでには
至っていない。

【０００５】一般に、アクリルポリオール共重合体を製
造する際に使用される水酸基含有モノマーとしては、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシエ
チル、または、メタクリル酸ヒドロキシプロピル等が用
いられるが、これらのモノマーを共重合体成分とした場
合、架橋剤との硬化反応に関与する水酸基は、剛直なア
クリル樹脂骨格の主鎖に近いところに位置するため、架
橋剤との反応が十分には進行しない。従って、アクリル
ポリオール樹脂のハイソリッド化のため、共重合体の分
子量を小さくしても、水酸基の反応性が不十分な場合に
は、塗膜物性として、屈曲性、耐薬品性、密着性、耐擦
傷性などが不満足なものしか得られないという問題があ
った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる現状
に鑑み、アクリルポリオール共重合体と架橋剤との硬化
反応が十分に進行し、屈曲性、耐薬品性、密着性、耐擦
傷性などの塗膜物性において優れた性能を発揮する、塗
料用共重合体およびその製造方法を提供することを目的
として種々検討を行った結果、特定の（メタ）アクリレ
ートモノマーと、これと共重合可能な他のビニルモノマ
ーとを、特定の割合で共重合させて得られる、特定の分
子量範囲にある共重合体によって、上記目的を達成され
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち本発明の第１は、下記一般式(I)
または一般式(II)で表される６−ヒドロキシ−トリメチ
ルヘキシル（メタ）アクリレートモノマー単位含量５〜
７０重量％と、これと共重合可能な他のビニルモノマー
単位含量３０〜９５重量％（両者の合計は１００重量
％）とのランダム共重合体であって、ＧＰＣ測定法によ
る数平均分子量が１，０００〜１００，０００の範囲で
あることを特徴とする、塗料用共重合体が提供される。

【０００８】

【化３】

【０００９】また、本発明の第２によれば、下記一般式
(I)または一般式(II)で表される６−ヒドロキシ−トリ
メチルヘキシル（メタ）アクリレートモノマー５〜７０
重量％と、これと共重合可能な他のビニルモノマー３０
〜９５重量％とを、ラジカル重合法により共重合させる
ことを特徴とする、前記塗料用共重合体の製造方法が提
供される。

【００１０】

【化４】

【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
第１に係る共重合体の一方の原料である、上記一般式
(I)または一般式(II)で表される６−ヒドロキシ−トリ
メチルヘキシル（メタ）アクリレートは、（メタ）アク
リル酸と、２，４，４−トリメチル−１，６−ヘキサン
ジオールまたは２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキ
サンジオールとを、酸性触媒の存在下でエステル化反応
させて得られる。

【００１２】（メタ）アクリル酸は、市販されているも
のを使用することができる。２，４，４−トリメチル−
１，６−ヘキサンジオールまたは２，２，４−トリメチ
ル−１，６−ヘキサンジオールは、３，３，５−トリメ
チルカプロラクトンと３，５，５−トリメチルカプロラ
クトンとの混合物を、水素添加することにより、通常、
両者の混合物として得られる。従って、これを各々に分
離して使用してもよいが、本発明の塗料用共重合体の原
料である６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）
アクリレートの原料として用いるには、両者を分離する
必要が特にないので、通常そのまま混合物として用い
る。以下、両者を総称してトリメチルヘキサンジオール
とも称する。

【００１３】上記（メタ）アクリル酸とトリメチルヘキ
サンジオールとをエステル化反応させる際に使用される
酸性触媒としては、スルホン酸類、硫酸、陽イオン交換
樹脂などの、この種エステル化反応の際に使用される酸
性触媒が、特に制限なしに使用できる。

【００１４】また、トリメチルヘキサンジオールと（メ
タ）アクリル酸の反応比率は、本発明者の実験によれ
ば、前者１．０モルに対し、後者を１．０〜１．６モル
で選ぶのが好ましく、とりわけ後者を１．０〜１．２モ
ルの範囲で選ぶのが良いことが分かった。

【００１５】上記エステル化反応を行わせる際には、必
要に応じ、反応系に重合禁止剤を添加することができ
る。使用できる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、
メトキシハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、フェノチアジン、ｔ−ブチルクレゾール、ジメ
チル−ｔ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルカテコールな
どが挙げられる。これらは１種類でも、２種以上の混合
物であってもよい。また、この重合禁止剤の添加量は、
反応原料混合物に対し、通常５〜５，０００ｗｔ・ｐｐ
ｍ、好ましくは２０〜２，０００ｗｔ・ｐｐｍの範囲で
選ばれる。

【００１６】上記エステル化反応を行わせる際には、特
に反応溶媒を必要としないが、場合によっては、副生す
る水を共沸除去しうるような溶媒、例えば、水と共沸混
合組成を形成して、沸点が水の沸点より低くするような
溶媒を用いることができる。

【００１７】このような溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ノナン、石油エーテル、石
油ベンジン、ナフサ、ガソリン、灯油、リグロイン、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素化合
物類、またはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、
キュメン、その他炭素数９〜１１の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼンのような塩素化芳香族炭化水素などの芳
香族化合物類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、メチルプロピルエーテル等の水不溶性エーテル類
などが挙げられる。これらは１種類でも、２種以上の混
合物であってもよい。

【００１８】また、エステル化反応させる際の温度は、
通常８０〜２５０℃、好ましくは、１２０〜２２０℃の
範囲で選ばれる。反応時間は、原料のモル比、酸性触媒
の種類、量、反応温度などにより変えることができる
が、通常、０．５〜２０時間の範囲で選ばれる。中でも
好ましいのは、１〜１０時間の範囲である。圧力は、大
気圧下であってもよいし、減圧下であってもよい。減圧
下であると、生成した水の除去が容易である。エステル
化反応は、副生流出する水のみを分離し、溶媒や原料を
還流させるための分水器を反応装置に設置して、行わせ
ることができる。さらに、重合禁止効果を高めるため
に、空気の気流下で行わせてもよいし、空気を反応系に
導入してバブリングしながら行わせることもできる。

【００１９】エステル化反応を行わせる場合において
は、原料、触媒、場合により用いられる溶媒、などの添
加順序については、特に制限はなく、例えば(1)全部を
一挙に反応器に仕込でから反応させる方法、(2)まず原
料、場合により用いられる溶媒を仕込み、触媒を後から
逐次的に添加しながら反応させる方法、などのいずれの
方法であってもよい。上記の方法の中では、(1)の方法
が効率的である。

【００２０】上記（メタ）アクリル酸成分とトリメチル
ヘキサンジオール成分とのエステル化反応終了後、本発
明の第１に係る塗料用共重合体の製造原料として用いる
際には、エステル化反応終了後に得られる反応生成物
に、後処理を施すことが好ましい。この生成物の後処理
は、反応生成物の中和洗浄と、生成物の分離精製が挙げ
られる。

【００２１】反応生成物の中和洗浄は、反応生成物中に
残存する未反応のアクリル酸またはメタクリル酸を、ア
ルカリ水溶液で中和し、洗浄することである。この生成
物の中和洗浄は、分離生成する水層のｐＨが８以上、好
ましくはｐＨが９以上になるように、アルカリ水溶液を
添加する。この中和洗浄を行う際には、反応生成物に水
不溶性の有機溶媒を添加し、反応生成物であるエステル
と、水相との分離を容易にすることもできる。この目的
で添加できる溶媒としては、反応溶媒として使用する溶
媒と同じものにすることができる。

【００２２】反応生成物の分離精製は、生成物に含まれ
る溶媒や軽質の副生成物を蒸留除去することを目的とす
る。この分離精製は、常圧または減圧下で行うのがよ
く、得られる蒸留残査が、精製された目的物の６−ヒド
ロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）アクリレートモノ
マーである。

【００２３】前記一般式(I)または一般式(II)で表され
る精製された６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メ
タ）アクリレートモノマーは、それ自体重合しやすい性
質を有するので、これを保存する場合には、新たに重合
禁止剤を添加する必要がある。この場合の重合禁止剤の
種類は、前記エステル化反応を行わせる際に使用できる
ものと同種であってよい。重合禁止剤の添加量は、前記
一般式(I)または一般式(II)で表される６−ヒドロキシ
−トリメチルヘキシル（メタ）アクリレートモノマーに
対し、５〜２，０００ｗｔｐｐｍの範囲で選ばれ、中で
も好ましいのは１０〜８００ｗｔｐｐｍの範囲である。

【００２４】この様にして得られた、前記一般式(I)ま
たは一般式(II)で表される精製された６−ヒドロキシ−
トリメチルヘキシル（メタ）アクリレートモノマーは、
共重合可能なビニルモノマーと、ラジカル重合法により
共重合させる。

【００２５】共重合可能なビニルモノマー成分として
は、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、２−エ
チルヘキシル、ラウリル、シクロヘキシル等のアルキル
エステル）、（メタ）アクリロニトリル、スチレン、ビ
ニルトルエンやα−メチルスチレン等の置換スチレン、
塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリルアミドなどが挙げら
れる。

【００２６】その他、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシエチル
（メタ）アクリル酸アミド、ヒドロキシエチル（メタ）
アクリル酸エステル、ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リル酸エステル、ヒドロキシブチル（メタ）アクリル酸
エステル、アリールアルコール、Ｎ−メチロール化アク
リルアミド、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロ
キシエチルブチルマレートなどの水酸基を有するモノマ
ー類、またはカルボキシル基を有するビニルモノマーと
して、「カージュラーＥ」（商品名：シェル化学製）の
ようなモノグリシジルエステルや、「ＡＯＥ」（商品
名：ダイセル化学工業製）のような長鎖α−オレフィン
モノエポキシドを付加させることによって得られる水酸
基含有重合性モノマーなどが挙げられる。更に、重合性
二重結合を有するアルキッド樹脂、オイルフリーアルキ
ッド樹脂なども挙げられる。更に、カルボキシル基を有
するビニルモノマー、例えばアクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、フマル酸、モノブチルマレート、クロ
トン酸なども挙げられる。

【００２７】６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メ
タ）アクリレート成分と共重合可能なビニルモノマー成
分とよりなる共重合体において、共重合体に占める前者
の割合は、本発明者の実験によれば、５〜７０重量％の
範囲が好ましい。前者の割合が５重量％より少ないと、
共重合体は十分な硬化または架橋反応性を発揮せず、ま
た塗料としたときの塗膜の可暁性も十分でなく、７０重
量％より多い場合は、共重合体が軟らかくなりすぎ、い
ずれも好ましくない。上記範囲で特に好ましい６−ヒド
ロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）アクリレート成分
の割合は、１０〜５０重量％の範囲である。

【００２８】上記６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル
（メタ）アクリレート成分とビニルモノマー成分との共
重合反応は、ラジカル重合開始剤の存在下に行わせる。
使用できるラジカル重合開始剤としては、ジベンジルパ
ーオキサイド、ジターシャリブチルパーオキサイド、タ
ーシャリブチルパーオキシベンソエート、ジクミルパー
オキサイドなのような過酸化物類、またはアゾビスイソ
ブチロニトリル、２、２´−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）のようなアゾ化合物類が挙げられ
る。ラジカル重合開始剤の使用量は、両原料の合計１０
０重量部に対して通常０．０１〜２０重量部の範囲であ
る。共重合反応系には、更に、メルカプト化合物類のよ
うな連鎖移動剤などを添加し、重合度（分子量）を調節
することができる。

【００２９】前記共重合反応は、通常は、溶液重合法に
よって行われるが、無溶剤で行うこともできる。溶液重
合法によって共重合反応させる際に使用できる溶剤とし
ては、トルエン、キシレン、酢酸ブチル、酢酸エチル、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチル
セルソルブアセテート、ブチルセルソルブアセテートな
ど、従来からラジカル重合性モノマーを溶液重合する際
の溶媒として知られているものが挙げられる。

【００３０】上記共重合反応によって得られる共重合体
は、本発明者の実験によれば、その数平均分子量は、
１，０００〜１００，０００の範囲で選ぶのが好まし
い。分子量が１，０００より小さい場合には、機械的強
度などの塗膜物性が劣り、分子量が１００，０００より
大きい場合には、樹脂溶液の粘度が高くなり、加工性に
劣り、いずれも好ましくない。上記の分子量の範囲で特
に好ましいのは、５，０００〜３０，０００である。な
お、ここで数平均分子量とは、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィー（ＧＰＣ：Gel Permeation Chromatog
raph）法による測定値を、分子量の明確な標準ポリスチ
レンに換算した値を意味する。

【００３１】上記共重合反応によって得られる共重合体
は、本発明者の実験によれば、さらに共重合体の酸価
が、０〜２０（ＫＯＨｍｇ／ｇ）の範囲内のものが好ま
しく、中でも１〜８（ＫＯＨｍｇ／ｇ）の範囲のものが
特に好ましいことが分かった。また同様に、共重合体の
水酸基価が２〜２００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）の範囲内のも
のが好ましく、中でも１０〜１００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）
の範囲のものが特に好ましいことが分かった。

【００３２】本発明に係る共重合体は、樹脂中に水酸基
を有するアクリル系共重合体であり、この水酸基は樹脂
骨格の主鎖から離れた分岐部に位置するため、架橋剤と
の硬化反応に関与し易い。従って、水酸基と反応し得る
既知の架橋剤、例えばアミノ樹脂、ポリイソシアネー
ト、メラミン樹脂などを配合することにより、常温架橋
硬化性または焼付架橋硬化性を発揮するので、塗料用と
して好適である。従って、自動車の弾性バンパー、プラ
スチックス成形品などの表面へのコーティング、コンク
リートモルタルへのひび割れ防止塗料、ポリカプロラク
トンの低温弾性塗料などへの応用が可能である。

【００３３】

【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて詳細に説明するが、本発明はその趣旨を越え
ない限り、以下の記載例に限定されるものではない。な
お、以下の記載において、「部」は重量部を意味する。

【００３４】以下の記載例で、塗料用共重合体のガード
ナ粘度、酸価、水酸基当量数、色相および数平均分子量
は、次に記載の方法で測定した。 (1)ガードナ粘度：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠した。 (2)酸価：ＪＩＳ Ｋ−１５５７に準拠した。 (3)水酸基当量数：ＪＩＳ Ｋ−１５５７に準拠した。 (4)色相：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠した。 (5)数平均分子量：ＧＰＣ法による。使用機器は島津製
作所製「ＨＰＬＣ ＬＣ−６Ａシステム」；使用カラム
はＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８００Ｐ、ＫＦ−８０４、ＫＦ
−８０２．５、ＫＦ８０１；測定条件として検出器は島
津製作所製「ＲＩＤ−６Ａ」、流速：１．０ｍｌ／分、
溶媒：ＴＨＦ、温度は５０℃とした。分子量は、まず分
子量の明確なポリスチレンで検量線を作成し、次いで同
様にオリゴマーについて測定し、この測定値を普遍較正
法により換算する方法によった。

【００３５】［合成例１（６−ヒドロキシ−トリメチル
ヘキシルアクリレートの合成）］温度計、攪拌機、空気
導入管、還流冷却器および分水器を取り付けた容量１リ
ットルの４つ口フラスコに、トリメチルヘキサンジオー
ル（２，４，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオー
ルと２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオー
ルとの重量比６９．９：３０．１の混合物）１６０．２
６ｇ（１．０モル）、アクリル酸７９．２ｇ（１．１モ
ル）、触媒としてのパラトルエンスルホン酸・１Ｈ₂Ｏ
１．９０ｇ，重合禁止剤としてのハイドロキノンモノメ
チルエーテル０．０２４ｇ、および共沸溶剤としてのｎ
−ヘキサン１００ｇを、それぞれ仕込んだ。

【００３６】次に、フラスコ内に空気を導入し、攪拌
下、内温を昇温し、ｎ−ヘキサンと副生する水が共沸し
始めてから、内温を７０〜８０℃に維持しつつ、大気圧
下、分水器で水を共沸除去しながら、溶媒のみ反応器に
還流させ、約８時間反応させた。反応終了後、反応生成
物中に残存するアクリル酸および触媒を除去するため、
アルカリ水溶液によって中和洗浄を行った。次いで、減
圧下、共沸溶剤であるｎ−ヘキサン、および微量混合し
ている水を除去し、その蒸留残査として、６−ヒドロキ
シ−トリメチルヘキシルアクリレート１９２．８ｇ（単
離収率９０％）を得た。生成物は、粘調な液体であっ
た。

【００３７】［実施例１］温度計、還流冷却器、窒素ガ
ス導入口、攪拌機を備えた容量２リットルの４つ口フラ
スコに、酢酸ブチル３３３部、トルエン３３３部、ジタ
ーシャリブチルパーオキシド１０部を仕込んだ。攪拌
下、内温を１２０℃まで昇温し、１２０℃に達したとこ
ろで、スチレン４００部、メチルメタクリレート１００
部、ブチルアクリレート，メタクリル酸１０部、合成例
１で合成した６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシルアク
リレート４００部、アゾビスイソブチロニトリル１０部
を、４時間を要して滴下し、更に同温度で４時間反応を
継続した。得られた反応生成物は、固形物が６０．７
％、ガードナ粘度（２５℃）がＹ〜Ｚ、酸価が５．２８
（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、水酸基価が６１．８（ｍｇＫＯＨ
／ｇ）、色相が１未満（ガードナ）の透明な樹脂（アク
リルポリオール樹脂）溶液であり、固形物の数平均分子
量は５５００であった。

【００３８】［比較例１］実施例１で使用した４つ口フ
ラスコに、酢酸ブチル３３３部、トルエン３３３部、ジ
ターシャリブチルパーオキシド１０部を仕込んだ。内温
を１２０℃まで昇温し、１２０℃に達したところで、ス
チレン４００部、メチルメタクリレート１００部、ブチ
ルアクリレート，メタクリル酸１０部、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート４００部、アゾビスイソブチロニト
リル１０部を４時間を要して滴下し、更に同温度で４時
間反応を継続した。得られた反応生成物は、固形物が６
１．０ｗｔ％、ガードナ粘度（２５℃）がＺ₁〜Ｚ₂、酸
価が５．２８（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、水酸基価が１１４．
０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、色相が１未満（ガードナ）の透
明な樹脂（アクリルポリオール樹脂）溶液であり、固形
物の数平均分子量は６２００であった。

【００３９】［応用例１、応用例２］実施例１、比較例
１で得られた、透明な樹脂（アクリルポリオール樹脂）
溶液につき各種の評価試験を行った。 (1)塗料の調製：アクリルポリオール樹脂溶液の固形物
１００部に対し、硬化剤｛ジェラネート２４Ａ−１００
（旭化成工業社製のヘキサメチレンジイソシアネート１
Ｈ₂Ｏヴューレット型アダクト）｝とを、水酸基／イソ
シアネート基の比率が１になるように配合、混合し、塗
料を調製した。得られた塗料を、厚さ０．３〜０．５ｍ
ｍのみがき軟鋼板に塗布し、８０℃の温度で６０分、さ
らに５０℃の温度で２４時間乾燥し、硬化させ、厚さ３
０〜５０ミクロンの塗膜を得た。この塗膜について、以
下に記載の方法で、塗膜の性能を評価した。その結果
を、表−１に示す。

【００４０】(2)塗膜性状：ＪＩＳ Ｋ−５４００に準
じて鉛筆硬度（耐擦傷性を示す）、ゴバン目密着、耐衝
撃性、エリクセン、耐化学薬品性、屈曲性、フィルム伸
度を測定した。なお、耐化学薬品性の評価結果の表示は
次の通り。○：変化なし、△：白濁した、ｘ：はがれ
た。またフィルム伸度の試料形状は幅１０ｍｍの短冊
型、膜厚５０〜６０μｍ、引張り速度：５ｍｍ／分とし
た。

【００４１】

【表１】

【００４２】表−１からも分かるように、本発明の塗料
用共重合体を用いた塗料の物性は、従来から用いられて
いるアクリルポリオール樹脂を用いた塗料の物性に比
べ、屈曲性、密着性、耐擦傷性に優れ、更には耐薬品性
も優れている。

【００４３】

【発明の効果】本発明は、次のような特別に有利な効果
を奏し、その産業上の利用価値は極めて大である。 １．本発明に係る６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル
アクリレートモノマーを含有する塗料用共重合体は、樹
脂中に水酸基を有するアクリル系共重合体であり、この
水酸基は樹脂骨格の主鎖から離れた分岐部に位置するた
め、架橋剤との硬化反応に関与し易い。従って、水酸基
と反応し得る既知の架橋剤、例えばアミノ樹脂、ポリイ
ソシアネート、メラミン樹脂などを配合することによ
り、常温架橋硬化性または焼付架橋硬化性を発揮する。 ２．本発明に係る塗料用共重合体と架橋剤とを硬化反応
させて得られた塗膜は、屈曲性、耐薬品性、密着性、耐
擦傷性などの塗膜物性において極めて優れた性能を発揮
する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式(I)または一般式(II)で表さ
   れる６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）アク
   リレートモノマー単位含量５〜７０重量％と、これと共
   重合可能な他のビニルモノマー単位含量３０〜９５重量
   ％（両者の合計は１００重量％）とのランダム共重合体
   であって、ＧＰＣ測定法による数平均分子量が１，００
   ０〜１００，０００の範囲であることを特徴とする、塗
   料用共重合体。 【化１】
2. 【請求項２】 下記一般式(I)または一般式(II)で表さ
   れる６−ヒドロキシ−トリメチルヘキシル（メタ）アク
   リレートモノマー５〜７０重量％と、これと共重合可能
   な他のビニルモノマー３０〜９５重量％とを、ラジカル
   重合法により共重合させることを特徴とする、請求項１
   記載の塗料用共重合体の製造方法。 【化２】
3. 【請求項３】 反応終了後、反応生成物を中和洗浄し、
   生成物を分離精製する、請求項２記載の塗料用共重合体
   の製造方法。